NL9000370A - Hydroxyglycidylester. - Google Patents

Description

Uitvinders: Wilhelmus H.H.A. v.d. Elshout te Sittard Herman J. Wories te Maastricht Henricus P.A.J.M. v.d. Boom te Volkel Tosco A. Misev te Zwolle -1- (13)

HYDROXYGLYCIDYLESTER

De uitvinding betreft hydroxyglycidyLesters met een mole-kuulgewicht tussen 132 en 500 en reaktieprodukten hiervan.

De hydroxyglycidytesters volgens de uitvinding worden gekenmerkt door formule (1) of formule (2):

(1) waarbij r1 = OH of een (0-]-02θ> alkyl die een hydroxylgroep bevat, R2 = H of (C-i-C-jq) alkyl, r3 = H of (Ci-CicP alkyl, R^ = H of (C-1-C4) atkyl, R5 - H of (^-04) alkyl, R^ = H of (C1-C4) alkyl en waarbij R^ en R2 samen een alifatische of aromatische ring kunnen vormen die 4-10 koolstofatomen en een hydroxylgroep bevat; en

(2) waarbij r7 s (C1-C4) alkyl met een hydroxylgroep, waarbij R^ zich op de ortho, meta of paraplaats t.o.v.

kan bevinden en

waarbij R9 = H of (C1-C4) alkyl r10 = η of (C1-C4) alkyl R11 = H of (C-J-C4) alkyl.

De alkylgroep in R^ kan zowel een vertakte als een lineaire alkylgroep zijn.

Bovendien kan de alkylgroep in R^ naast de hydroxylgroep een andere functionele groep bevatten.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is formule (1) gekenmerkt doordat r1 = OH of CH20H, r2 = (C1-C4) alkyl of H, r3 = (0^-04) a'-kyl of H, R4 = H, r5 = H en R6 » H of CH3

Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is formule (2) gekenmerkt doordat R9 - R^ = H en R^ = H of CH3

Bij voorkeur is de hydroxyglycidylester de glycidylester van hydroxypivalinezuur, de glycidylester van 2-hydroxypropionzuur, de glycidylester van hydroxyboterzuur of de glycidylester van A-hydroxy-methylbenzoëzuur.

Het hydroxylgetal van de hydroxyIglycidylester ligt meestal tussen 110 en 424 mg KOH/gram.

De werkwijze voor de bereiding van hydroxyglycidytesters volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat in een eerste stap een hydroxyzuur of een hydroxyatkylester met loog wordt verzeept en in een tweede stap het in de eerste stap verkregen produkt met epichloor-hydrine reageert.

De reaktietemperatuur in de eerste stap Ligt tussen 30öC en 2H0nC en in de tweede stap tussen 30ac en 150nc. De druk in de eerste stap Ligt tussen 10^ Pa en 10^ Pa en in de tweede stap tussen 10^ Pa en 10^ Pa. De reaktietijd in de eerste stap Ligt tussen 5 minuten en 5 uren en in de tweede stap tussen 1 minuut en 5 uren.

ALs hydroxyzuren in de eerste stap worden bij voorkeur hydroxypivaLinezuur, hydroxyisoboterzuur, 2-hydroxypropionzuur en/of p-methyLoLbenzoëzuur toegepast.

ALs hydroxyaLkyLester in de eerste stap wordt bij voorkeur hydroxypivaLinemethyLester toegepast.

ALs Loog wordt bij voorkeur natriumhydroxide toegepast.

De moLaire verhouding Loog: hydroxyzuur of hydroxyaLkyLester Ligt tussen 0,5:1 en 1,5:1 en de moLaire verhouding epichLoorhydrine : hydroxyzuur of hydroxyaLkyLester Ligt tussen 1 : 1 en 10 : 1.

In de eerste stap kan aLs opLosmiddeL bijvoorbeeLd xyLeen, toLueen en/of water worden toegepast.

De hydroxygLycidyLesters kunnen naast deze tweestapssynthese ook via een eenstapssynthese worden bereid door hydroxyzuur, en/of hydroxyaLkyLester, Loog en epichLoorhydrine bij temperaturen tussen 30bC en 200«C te mengen.

De uitvinding omvat mede het reaktieprodukt van een hydroxygLycidyLester voLgens de uitvinding en een isocyanaatbevattende verbinding. Geschikte isocyanaatbevattende verbindingen zijn bijvoorbeeLd aLifatische, cycloaLifatische en aromatische di-, tri- en tetraisocyanaten zoaLs bijvoorbeeLd 1,5-naftaLeendiisocyanaat, 4,4'-difenyLmethaandiisocyanaat, 4,4'-difenyLdimethyLmethaan-diisocyanaat, di- en tetraaLkyldifenyLmethaandiisocyanaat, 4,4'-dibenzyldi i socyanaat, 1,3-fenyLeendi i socyanaat, 1,4-fenyLeendiisocyanaat, isomeren van toLuyLeendiisocyanaat, 1-methyL-2,4-diisocyanaatcycLohexaan, 1,6-diisocyanaat-2,2,4-tri-methylhexaan, 1,6-diisocyanaat-2,4,4-trimethyLhexaan en 1-isocyanaat-methyL-3-isocyanaat-1,5,5-trimethyLcyclohexaan, gechLoreerde en gebro-meerde diisocyanaten, fosforbevattende diisocyanaten, isoforon-diisocyunaat, 4.4'-diisocyanaatfenyLperfluorethaan, tetramethoxy, 1.4'di isocyanaat, butaan 1.4-diisocyanaat, hexaan-1,5-diisocyanaat, hexaan 1.6-diisocyanaat, dicycLohexyLmethaandiisocyanaat, cycLohexaan 1.4- diisocyanaat, ethyleendiisocyanaat, ftaalzuur-bis-isocyanaatethylester, 1-chloormethylfenyl 2.4-diisocyanaat, 1-broomethylfenyl 2.6-diisocyanaat, 3.3-bis-chloormethylether 4.4'-difenyldiisocyanaat, tetramethylxylenediisocyanaat, iso-cyanaatgroepen bevattende adducten en isocyanuraten van bovengenoemde diisocyanaten.

De uitvinding omvat tevens het reaktieprodukt van een hydroxylfunctionele en/of aminefunctionele verbinding, een polyiso-cyanaat en een hydroxyglycidylester volgens de uitvinding.

Geschikte aminefunctionele verbindingen zijn bijvoorbeeld ethyleendiamine, propyleendiamine, ethanolamine, propanolamine, buty-leendiamine, pentamethyleendiamine, hexamethyleendiamine, decamethy-leendiamine, 4,7-dioxadecaan-1, 10-diamine, dodecamethyleendiamine, 4,9-dioxadodecaan-1, 12-diamine, 7-methyl-4, 10-dioxatridecaan1,13-diamine, 1,2-diaminocyclohexaan, 1,4-diaminocyclohexaan, 4,4,-diaminodicyclohexylmethaan, isoforondiamine, bis-G-methyl-4-aminocyclohexyl)methaan, 2.2- bis-(4-aminocyclohexyl)propaan, nitrile trislethaan amine), polyetherpolyami ne, bi s-(3-ami nopropyl)methylamine, 3-ami no-1-(methylami ne)propaan, 3-ami no-1-(cyclohexylami no)-propaan, N-(2-hydroxyethyl)ethyleen diamine, polypropoxyleendi-/triamines en po lyethoxyleendWtri amines.

Geschikte hydroxylfunctionele verbindingen zijn bijvoorbeeld polyolen en hydroxylfunctionele polymeren.

Geschikte polyolen zijn bijvoorbeeld alifatische diolen, zoals ethyleenglycol, propaan-1,2-diol, propaan-1,3-diol, butaan-1,2-diol, butaan-1,4-diol, butaan-1,3-diol, 2.2- dimethylpropaandiol-1,3 (= neopentylglycol), hexaan-2,5-diol, hexaan-1,6-diol, 2,2-Cbis-(4-hydroxycyc lohexy l)Il-propaan, 1.4- dimethylolcyclohexaan, diethyleenglycol, dipropyleenglycol en 2.2- bis-C4-(2-hydroxylethoxy)3-fenylpropaan en polyolen, zoals glycerol, hexaantriol, pentaerytritol, sorbitol, trimethylolethaan, tri-methylolpropaan en tris-(2-hydroxy)-isocyanuraat

Geschikte hydroxylfunctionele polymeren zijn bijvoorbeeld hydroxylfunctionele polyesters, hydroxylfunctionele polyurethanen, hydroxyalkyl(meth)acrylaatpolymeren, vinylalkoholacetaatcopolymeren en allylalcoholcopolymeren.

Geschikte hydroxylfunctionele polyesters zijn bijvoorbeeld polyesters met een hydroxylgetal tussen 5 en 200 mg KOH/gram, een zuurgetal kleiner dan 10 mg KOH/gram en een gemiddelde functionaliteit van 2 of meer.

De hydroxylfunctionele polyesters kunnen via gebruikelijke bereidingsmethoden worden verkregen uit polycarbonzuren, zoals bijvoorbeeld adipinezuur, sebacinezuur, ftaalzuur, isoftaalzuur, teref-taalzuur, pyromellietzuur, trimellietzuur, 3,6-dichloorftaalzuur, tetrachloorftaalzuur, respectievelijk, voor zover verkrijgbaar, de anhydriden, zuurchloriden of lagere alkylesters daarvan en uit alifa-tische diolen, zoals bijvoorbeeld ethyleenglycol, propaan-1,2-diol, propaan-1,3-diol, butaan-1,2-diol, butaan-1,4-diol, butaan-1,3-diol, 2.2- dimethylpropaandiol-1,3 (= neopentylglycol), hexaan-2,5-diol, hexaan-1,6-diol, 2,2-Cbis-(4-hydroxycyclohexyl)Π-propaan, 1.4- dimethylolcyclohexaan, diethyleenglycol, dipropyleenglycol en 2.2- bis-C4-(2-hydroxylethoxy)n-fenylpropaan en kleinere hoeveelheden polyolen, zoals glycerol, hexaantriol, pentaerytritol, sorbitol, tri-methylolethaan, trimethylolpropaan en tris-(2-hydroxy)-isocyanuraat. Voorts kunnen vetzuren zoals bijvoorbeeld lijnolie en sojaolie worden toegepast.

Geschikte hydroxylfunctionele polyurethanen zijn bijvoorbeeld polyurethanen die gebaseerd zijn op alifatische, cycloalifatische en aromatische di-, tri- en tetraisocyanaten zoals bijvoorbeeld 1.5- naftaleendiisocyanaat, 4,4'-difenylmethaandiisocyanaat, 4,4'-difenyldimethylmethaandiisocyanaat, di- en tetraalkyldifenyl-methaandiisocyanaat, 4,4'-dibenzyldi isocyanaat, 1,3-fenyleendiiso-cyanaat, 1,4-fenyleendiisocyanaat, isomeren van toluyleendiisocyanaat, 1-methyl-2,4-di i socyanaatcyclohexaan, 1,6-di i socyanaat-2,2,4-t ri-methylhexaan, 1,6-diisocyanaat-2,4,4-trimethylhexaan en 1-isocyanaat-methyl-3-isocyanaat-1,5,5-trimethylcyclohexaan, gechloreerde en gebro-meerde diisocyanaten, fosforbevattende diisocyanaten, isoforon- diisocyanaat, 4.4'-diisocyanaatfenylperfluorethaan, tetramethoxy, 1.4'diisocyanaat, butaan 1.4-diisocyanaat, hexaan-1,5-diisocyanaat, hexaan 1.6—diisocyanaat, dicyclohexylmethaandiisocyanaat, cyclohexaan 1.4- diisocyanaat, ethyleendiisocyanaat, ftaalzuur-bis-isocyanaatethylester, 1-chloormethylfenyL 2.4-diisocyanaat, 1-broomethylfenyl 2.6-diisocyanaat, 3.3-bis-chloormethylether 4.4'-difenyIdiisocyanaat, tetramethyLxyLenediisocyanaat, iso-cyanaatgroepen bevattende adducten en isocyanuraten van bovengenoemde diisocyanuraten en op polyolen zoals bijvoorbeeld trimethylolpropaan, trimethylolethaan, cyclohexaandimethanol, 1,6-hexaandiol, hexaan-2,5-diol, neopentylglycol, ethyleenglycol, diethyleenglycol, propyleenglycol, 1,2-butaandiol, 1,3-butaandiol 1,4-butaandiol, (di)sorbitol, (di)pentaerytritol, trishydroxyethylisocyanuraat, glycerol, polypropyleenglycol, polyethyleenglycol en polytetrahydro-furaan.

Geschikte hydroxyalkyl(meth)acrylaatpolymeren zijn bijvoorbeeld hydroxyethyl(meth)acrylaten en hydroxypropyl(meth)acrylaat. Als comonomeren kunnen deze acrylaatpolymeren bijvoorbeeld acrylaat-monomeren, styreenmonomeren, vinylmonomeren, etheenpropeenmonomeren, allylmonomeren en acrylonitril monomeren bevatten.

Geschikte polyisocyanaten zijn bijvoorbeeld isoforondiiso-cyanaat, 1,6-hexaandiisocyanaat, 1,5-hexaandiisocyanaat, 1.5- naftaleendiisocyanaat, 4,4'-difenylmethaandiisocyanaat, 4,4'-difenyldimethylmethaandiisocyanaat, di- en tetraalkyIdifenyl-methaandi isocyanaat, 4,4'-dibenzyldiisocyanaat, 1,3-fenyleendi iso-cyanaat, 1,4-fenyleendiisocyanaat, isomeren van toluyleendiisocyanaat, 1-methyl-2,4-diisocyanaatcyclohexaan, 1,6-diisocyanaat-2,2,4-tri-methylhexaan, 1,6-diisocyanaat-2,4,4-trimethylhexaan en/of 1-isocyanaatmethyl-3-isocyanaat-1,5,5-trimethylcyclohexaan.

Het reaktieprodukt van een hydroxylfunctionele en/of amine-functionele verbinding, een polyisocyanaat en een hydroxylglycidy-lester kan door toevoegen in willekeurige volgorde en hoeveelheden bereid worden. Bij voorkeur ligt de molaire verhouding tussen het hydroxylfunctionele polymeer en/of aminefunctionele polymeer en het polyisocyanaat bij voorkeur tussen 0,1 : 1 en 2 : 1 mol. equivalenten. In het algemeen ligt de reaktietemperatuur tussen 30oC en 200ac, bij voorkeur tussen 80«C en 150ac, de druk tussen 0,1 . 10^ Pa en 5 . 10^ Pa en de reaktietijd tussen 5 minuten en 10 uur, bij voorkeur tussen 30 minuten en 5 uur. Als oplosmiddel kan bijvoorbeeld xyleen, tolueen, tetrahydroxyfuraan, hexaan, dichloor(m)ethaan en methylethylketon worden toegepast.

De reaktieprodukten volgens de uitvinding kunnen worden toegepast als bindmiddel in bijvoorbeeld coatings zoals op water of oplosmiddel gebaseerde coatingssystemen, maar voorts ook in bijvoorbeeld lijmen, constructiematerialen, elektrische en elektronische materialen, schuimen en inkten.

Het reaktieprodukt van de hydroxyglycidylester volgens de uitvinding en de isocyanaatbevattende verbinding kan worden uitgehard met alifatische en aromatische polyamines, alifatische en aromatische polyzuren, polyamides, polyaminoamides, polyaminourethanen, zure polyesters, zure polyacrylaten, imidazolen, mercaptanen, fenolen, si lanen, acetoacetaten, polyurea, polyisocyanaten, oxazolidonen en melamineharsen. Het reaktieprodukt kan ook worden uitgehard onder toepassing van gebruikelijke katalysatoren voor epoxyharsen zonder toevoeging van een kruisvernetter.

Het reaktieprodukt volgens de uitvinding kan gemengd worden met gebruikelijke epoxygroepen bevattende verbindingen zoals bijvoorbeeld diglycidylethers van bisfenol-A en T6IC.

De uitvinding wordt aan de hand van de hierna volgende voorbeelden nader toegelicht, echter zonder daartoe beperkt te zijn.

Voorbeeld I

Bereiding van hydroxypivalineglycidylester

In een 0,5 l driehalskolf, uitgerust met roerder, thermometer en terugvloeikoeIer, werden 132 gewichtsdelen (1 mol) hydroxypivaline-methylester, 48 gewichtsdelen (1,2 mol) natronloog en 250 ml water gedurende 1 uur bij 100«C verwarmd. De temperatuur werd teruggebracht naar 50»C. Aan het mengsel werden 276 gewichtsdelen (3 mol) epichloor-hydrine (ECH) en 50 gewichtsdelen Dowex (Fluka AG, 1x8) toegevoegd. Het water werd azeotropisch, bij een temperatuur van 50nc onder verlaagde druk (200 mbar) verwijderd, waarbij ECH teruggevoerd werd aan het reaktiemengsel. De totale reaktietijd bedroeg 3 uur. Het ontstane zout werd afgefiltreerd en twee maal gewassen met 20 ml ECH. De overmaat ECH werd verwijderd met behulp van rotatiefilmverdamping. Aldus werden 167 gewichtsdelen hydroxypivalineglydicylester als licht- gele vloeistof met een epoxidegehalte van 5,5 meq/g en een hydroxy-gehalte van 307 mg KOH/g verkregen.

Voorbeeld II

Bereiding van hydroxypivalineglycidylester

Aan 118 gewichtsdelen (1 mol) hydroxypivalinezuur en 200 ml xyleen werden 96 gewichtsdelen 50% natronloog (in water) in 1 uur tijd toegedruppeld, waarbij de temperatuur van het reaktiemengsel op 110»C gehouden werd. Het geheel werd gedurende een half uur bij 110nc gehouden. Na afkoelen tot 50**c, werden 276 gewichtsdelen G mol) epichloorhydrine en 50 g Dowex aan het reaktiemengsel toegevoegd. De temperatuur van het reaktiemengsel steeg tot 105**C. Bij deze temperatuur werd 1 uur nagereageerd. Na afkoelen tot 50«C werd het water azeotropisch verwijderd onder verlaagde druk (200 mbar). Het ontstane zout en de Dowex werden afgefiltreerd. Het residue werd 2 maal gewassen met 20 ml ECH. De totale organische fase (ECH + xyleen) werd verwijderd door middel van rotatiefiImverdamping. Aldus werden 160 delen hydroxypivalineglycidylester als lichtgele vloeistof met een epoxidegehalte van 5,6 meq/g en een hydroxygehalte van 310 mg KOH/g verkregen.

Voorbeeld XII

Bereiding van een hydroxyfunktionele polyester

In een 2 l driehalskolf, uitgerust met roerder, thermometer en terugvtoeikoeler, werden 498 delen (3 mol) isoftaalzuur en 416 delen neopentylglycol verwarmd tot 225nc. Het reaktiemengsel werd gedurende 12 uur op deze temperatuur gehouden. Het reaktiewater werd destillatief verwijderd. Na afkoelen werd een (blanke) hydroxyfunc-tionele polyesterhars verkregen met een hydroxygehalte van 118 mg KOH/g, een zuurgetal < 1 mg KOH/g.

Voorbeeld IV

Bereiding van een epoxyfunktionele kruisvernetter

Aan 50 gewichtsdelen polyester, verkregen volgens Voorbeeld III, en 200 ml xyleen werden 22,9 gewichtsdelen isoforondiisocyanaat en 0,1 gewichtsdelen dibutyltindilauraat toegevoegd. Het reaktie-mengsel werd gedurende 1 uur bij 110«C gehouden. Vervolgens werden 18,5 gewichtsdelen van de hydroxypivalineglycidylester verkregen volgens voorbeeld II in een half uur toegedruppeld aan het reaktie-mengsel. De temperatuur werd gedurende 1 uur op 130^0 gehouden.

Het organisch oplosmiddel werd verwijderd met behulp van rotatiefilm-verdamping. Het aldus verkregen produkt was een lichtgele vaste stof met een epoxygehalte van 1,1 meq/g.

Voorbeeld V

Bereiding van een kruisvernetter op basis van TMP, IPDI en HP6E

In een kolf (twee liter), uitgerust met roerder, thermokoppel en terugvloeikoeler werden 120,6 gewichtsdelen trimethylolpropaan (TMP), 603,8 gewichtsdelen isoforondiisocyanaat (IPDI), 948 gewichtsdelen tolueen en 1,78 gewichtsdelen dibutyltindilauraat samengevoegd. De kolf werd verwarmd tot 50BC. Vervolgens trad een exotherme reaktie op waarbij de temperatuur opliep tot 85nc. Na 30 minuten was het iso-cyanaatgetal: 6,85%. Vervolgens werden binnen 5 minuten, nadat het kleurloze, heldere mengsel was afgekoeld tot 50nc, 475,0 gewichtsdelen HP6E toegevoegd. De temperatuur liep op tot 65aC; na 30 minuten was via infraroodanalyse geen isocyanaat meer aantoonbaar. Het gewicht van een epoxyequivalent (WPE) bedroeg 447. Tenslotte werd onder vacuum de tolueen afgedampt. Het verkregen glasachtige produkt was kleurloos.

Voorbeeld VI

Bereiding van een coating op basis van de kruisvernetter volgens Voorbeeld V

85,4 gewichtsdelen van een carbonzuurgetermineerde polyester (P 350QTM, DSM-Resins B.V.) met een zuurgetal van 37,3 mg KOH/gram werden gemengd met 28,1 gewichtsdelen kruisvernetter volgens Voorbeeld V en met 100 gewichtsdelen tolueen.

De verkregen coating had een reverse impact (bij een laag-dikte van 50ym) van 160 pound/inch^. Deze eigenschap werd verkregen na 6 minuten, bij 20QöC uitharden.

Claims (11)

1. Hydroxyglycidylester met een molekuuLgewicht tussen 132 en 500.

2. Hydroxyglycidylester volgens formule (1) of formule (2):

(1) waarbij * OH of een (Cf-C2o) alkyl die een hydroxylgroep bevat, = H of (C-j-C^q) alkyl, R^ = H of (C-j-C^o^ alkyl, R4 = H of CC-1-C4) alkyl, R5 = H of (^1-04) alkyl, R^ = H of CC-j—C4> alkyl en waarbij R^ en R^ samen een alifatische of aromatische ring kunnen vormen die 4-10 koolstofatomen en een hydroxylgroep bevat en

(2) waarbij r7 = (C-J-C4) alkyl met een hydroxylgroep, waarbij R? zich op de 0 ortho, meta of paraplaats t.o.v. - C - OR8 kan bevinden en

waarbij R^ s H of (C1-C4) alkyl R10 = H of CC-1-C4) alkyl R11 = H of (C-1-C4) alkyl.

3. HydroxyglycidyLester volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat R1 = OH of CH2OH, = (C1-C4) alkyl of H, r3 = (C-|-C4> alkyl of H, R4 = H, R5 = H en RÓ = H of CH3.

4. Hydroxyglycidylester volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat r9 = R10 = H en R11 = H of CH3.

5. Hydroxyglycidylester volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de hydroxyglycidylester de glycidylester van hydroxypi-valinezuur, de glycidylester van 2-hydroxypropionzuur, de glycidylester van hydroxyboterzuur of de glycidylester van 4-hydroxy-methylbenzoëzuur is.

6. Werkwijze voor de bereiding van hydroxyglydicytesters volgens een der conclusies 1-5, met het kenmerk, dat in een eerste stap een hydroxyzuur of een hydroxyalkylester met loog wordt verzeept en in een tweede stap het in de eerste stap verkregen produkt met epi-chloorhydrine reageert.

7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat als hydroxyzuur hydroxypivalinezuur, hydroxyisoboterzuur, 2-hydroxypropionzuur en/of p-methylolbenzoëzuur en als hydroxyatky-lester hydroxypivalinezuurmethylester wordt toegepast.

8. Reaktieprodukt op basis van een hydroxyglycidylester volgens een der conclusies 1-5 of een hydroxyglycidylester verkregen volgens een der conclusies 6-7 en een isocyanaatbevattende verbinding.

9. Reaktieprodukt van een hydroxylfunctionele en/of aminefunctionele verbinding, een polyisocyanaat en een hydroxylglycidylester volgens een der conclusies 1-5 of verkregen volgens een der conclusies 6-7.

10. Toepassing van een hydroxyglycidylester volgens een der conclusies 1-5, toepassing van een hydroxyglycidylester verkregen volgens een der conclusies 6-7 of toepassing van een reaktieprodukt volgens een der conclusies 8-9.

11. Hydroxylglycidylester, werkwijze en toepassing zoals in hoofdzaak is beschreven en/of in de voorbeelden nader is toegelicht. UITTREKSEL

De uitvinding betreft hydroxyglycidyLesters met een mole-kuulgewicht tussen 132 en 500 en reaktieprodukten hiervan. Bij voorkeur wordt een hydroxylglycidylester volgens formule 1 of 2 toegepast: (1) waarbij = OH of een (C-j-C2o) alkyl die een hydroxylgroep bevat, R2 = H of (C-j-C-jq) alkyl, R3 = H of CC<|-C10> alkyl, R4 = H of (C-1-C4) alkyl, R5 = H of (C-1-C4) alkyl, R^ - H of (C1-C4) alkyl en waarbij R^ en R2 samen een alifatische of aromatische ring kunnen vormen die 4-10 koolstofatomen en een hydroxylgroep bevat en

(2) waarbij R^ = (C1-C4) alkyl met een hydroxylgroep, waarbij R^ zich op de 0 ortho, meta of paraplaats t.o.v. - ί - OR® kan bevinden en

waarbij R9 = H of (0-1-04) alkyl R10 = H of (C-1-C4) alkyl R11 = H of (C-1-C4) alkyl.