JP5361384B2 - アルジミン含有化合物 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の目的は、無臭であり、同様に無臭のアルデヒドを遊離し、イソシアネート基を有するプラスチック前駆体のために特に使用でき、改善された貯蔵寿命によって特徴づけられるアルジミンを提供することである。
本発明は下記式(I)のアルジミン含有化合物に関する。
- 脂肪族ヒドロキシアミン類〔例えば、2-アミノエタノール、2-メチルアミノエタノール、 1-アミノ-2-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、4-アミノ-1-ブタノール、4-アミノ-2-ブタノール、2-アミノ-2-メチルプロパノール、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、7-アミノ-1-ヘプタノール、8-アミノ-1-オクタノール、10-アミノ-1-デカノール、12-アミノ-1-ドデカノール、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール〕; 例えば、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール、およびこれらのグリコールの高級オリゴマー及びポリマーなどのグリコールの誘導体であって、一級アミノ基を有するもの〔例えば、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン、α-(2-ヒドロキシメチルエチル)-ω-(2-アミノメチルエトキシ)ポリ(オキシ(メチル-1,2-エタンジイル)) 〕;ポリアルコキシル化されたトリヒドロキシ又はそれより多いヒドロキシをもつアルコールの誘導体又はポリアルコキシル化ジアミンの誘導体であって、1つ以上の一級アミノ基を有するもの;グリコールのモノシアノエチル化と続く水素化による生成物〔例えば、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン〕;
- 脂肪族メルカプトアミン類〔例えば、2-アミノエタンチオール(システアミン)、3-アミノプロパンチオール、4-アミノ-1-ブタンチオール、6-アミノ-1-ヘキサンチオール、8-アミノ-1-オクタンチオール、10-アミノ-1-デカンチオール、12-アミノ-1-ドデカンチオール;アミノチオ糖、例えば、2-アミノ-2-デオキシ-6-チオグルコース〕;
- 1つ以上の一級アミノ基に加えて二級アミノ基を有する2官能又は多官能性脂肪族アミン〔例えば、N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-ブチル-1,2-エタンジアミン、N-ヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、N-アミノエチルピペラジン、ジエチレントリアミン(DETA)、ビスヘキサメチレントリアミン(BHMT);一級モノおよびジアミンのシアノエチル化又はシアノブチル化によるジ-及びトリアミン〔例えば、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-ヘキシル-1,3-プロパンジアミン、N-(2-エチルヘキシル)-1,3-プロパンジアミン、N-ドデシル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、3-メチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-エチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ブチルアミノ-1-ペンチルアミン、3-ヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-(2-エチルヘキシル)アミノ-1-ペンチルアミン、3-ドデシルアミノ-1-ペンチルアミン、3-シクロヘキシルアミノ-1-ペンチルアミン、ジプロピレントリアミン(DPTA)、N3-(3-アミノペンチル)-1,3-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、N5-(3-アミノ-1-エチルプロピル)-2-メチル-1,5-ペンタンジアミン、および脂肪ジアミン(例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソヤアルキル(soyaalkyl)-1,3-プロパンジアミン、N-タロウアルキル(tallowalkyl)-1,3-プロパンジアミン、またはN-(C16-22-アルキル)-1,3-プロパンジアミン、例えば、入手可能なものとして、Akzo Nobel社の商品名Duomeen(登録商標)で入手できるようなもの〕; 脂肪族一級ジ-又はポリアミンと、アクリロニトリル、マレイン酸又はフマル酸のジエステル、シトラコン酸ジエステル、アクリル酸及びメタクリル酸のエステル、並
びにイタコン酸ジエステルとを1:1のモル比で反応させたマイケルタイプの付加反応による生成物;
- 1つ以上の一級アミノ基を有する、3つの置換基を有する尿素〔例えば、N-(2-アミノエチル)エチレン尿素、N-(2-アミノエチル)プロピレン尿素、又はN-(2-アミノエチル)-N’-メチル尿素〕。
一級アミノ基が、少なくとも5つの原子の鎖によって又は環によってヒドロキシル基又はメルカプト基から隔てられている脂肪族ヒドロキシルアミン及び脂肪族メルカプトアミンも好ましく、特に、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、及びそれらの高級同族体、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン及びそれらのより分子量の大きなオリゴマー及びポリマー、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミンである。
一級アミノ基(複数)が、少なくとも5つの原子の鎖、又は環によって隔てられているジ-又はトリアミンが好ましく、特に以下のものである:
1,5-ジアミノ-2-メチルペンタン、1,6-ヘキサメチレンジアミン、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジアミン及びそれらの混合物、1,10-デカンジアミン、1,12-ドデカンジアミン、1,3-および1,4-ジアミノシクロヘキサン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、1-アミノ-3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサン、1,3-および1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、2,5(2,6)-ビス(アミノメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3(4),8(9)-ビス(アミノメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン、1,4-ジアミノ-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDA)、3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3-および1,4-キシリレンジアミン、1,3,5-トリス(アミノメチル)ベンゼン、および理論的には2又は3つのアミノ基を有するポリオキシアルキレンポリアミン〔例えば、Jeffamine(登録商標)(Huntsman Chemical 製)の名称で入手可能〕。
A’は反応性基Aと同じであるか又はそれとは異なることができ、その他の置換基及び指数は式(I)について記載したとおりである。
- 2官能又は多官能性の、モノマー又はオリゴマーの脂肪族、脂環式、アリール脂肪族、及び芳香族イソシアネート(ポリイソシアネート)〔例えば、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2,2,4-および2,4,4-トリメチルヘキサメチレン-1,6-ジイソシアネート(TMDI)、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リジン及びリジンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン-1,3-及び1,4-ジイソシアネート及びこれらの異性体の任意の所望する混合物、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン (=イソホロンジイソシアネート、すなわちIPDI)、パーヒドロ-2,4'-及び-4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6,-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-および1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-およびp-キシリレンジイソシアネート(m-およびp-XDI)、 1,3,5-トリス(イソシアナトメチル)ベンゼン、m-及びp-テトラメチルキシレン-1,3-及び1,4-ジイソシアネート(m-及びp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン、α,α,α’,α,’α’’,α’’-ヘキサメチルメシチレン-1,3,5-トリイソシアネート、ダイマー及びトリマー脂肪酸イソシアネート〔例えば、3,6-ビス(9-イソシアナトノニル)-4,5-ジ(1-ヘプテニル)シクロヘキサン(ジメリルジイソシアネート)、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート並びにそれらの異性体の任意の所望の混合物(TDI)、4,4’-、2,4’-及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート並びにこららの異性体の任意の所望の混合物(MDI)、MDI及びMDI同族体の混合物(ポリメリックMDIすなわちPMDI)、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン-1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトビフェニル(TOBI)、トリス(4-イソシアナトフェニル)メタン、トリス(4-イソシアナトフェニル)チオホスフェート;
ウレトジオン、イソシアヌレート、又はイミノオキサジアジンジオン基を含む、これらのイソシアネートのオリゴマー;エステル、尿素、ウレタン、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトンイミン、又はオキサジアジントリオン基を含む、変性した二官能性及び多官能性イソシアネート;及び、イソシアネート含有ポリウレタンポリマー、すなわち、ポリイソシアネートと、2つ以上のヒドロキシル基を有する物質(いわゆる「ポリオール」、例えば、二官能又は多官能アルコール、グリコール又はアミノアルコール、ポリヒドロキシ官能性の、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリカーボネート、又はポリ炭化水素、特にポリエーテル)との反応生成物(この反応生成物は1つより多いイソシアネート基を有する);
- 2官能性又は多官能性エポキシド(ポリエポキシド)、例えば、ビス(2,3-エポキシシクロペンチル)エーテル、ポリヒドロキシ脂肪族及び脂環式アルコール〔例えば、1,4-ブタンジオール、ポリプロピレングリコール、及び2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン〕のポリグリシジルエーテル;多価フェノールのポリグリシジルエーテル〔多価フェノールは、例えば、レゾルシノール、ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン(ビスフェノールF)、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、フェノールノボラック及びクレゾールノボラックなどの、酸性条件下で得られるフェノールとホルムアルデヒドの縮合物〕、並びにこれらのアルコール及びフェノールで、又はポリカルボン酸(例えば、ダイマー脂肪酸又はその混合物)で予備伸長させたポリグリシジルエーテル;多塩基カルボン酸(例えば、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロフタル酸、及びヘキサヒドロフタル酸)のポリグリシジルエステル;アミン、アミド、及びヘテロ環窒素塩基のN-グリシジル誘導体〔例えば、N,N-ジグリシジルアニリン、N,N-ジグリシジルトルイジン、N,N,O-トリグリシジル-4-アミノフェノール、N,N,N’,N’-テトラグリシジルビス(4-アミノフェニル)メタン、トリグリシジルシアヌレート、及びトリグリシジルイソシアヌレート〕;
- アクリレート、メタクリレート、又はアクリルアミド基を有する2官能性又は多官能性化合物〔例えば、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)シアヌレートのトリ(メタ)アクリレート、N,N’,N’’-トリス(メタ)アクリロイルパーヒドロトリアジン〕; 脂肪族ポリエーテル、ポリエステル、ノボラック、フェノール、脂肪族又は脂環式のアルコール、グリコール、及びポリエステルグリコール、並びに前記の化合物のモノ-及びポリアルコキシル化誘導体の2官能性又は多官能性アクリレート及びメタクリレート〔例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート〕; 2以上の官能性を有する、アクリレート又はメタクリレート官能性のポリブタジエン、ポリイソプレン、又はそれらのブロックコポリマー; 上述したエポキシドなどの2官能又は多官能エポキシドと、アクリル酸及びメタクリル酸との付加体; 2官能又は多官能ポリウレタン(メタ)アクリレート; 2官能又は多官能アクリルアミド、例えば、N,N’-メチレンビスアクリルアミド;
- 1-エチニルカルボニル又は1-プロピニルカルボニル基を有する2官能又は多官能化合物;
- マレイミド又はシトラコンイミド基を有する2官能又は多官能化合物、例えば、脂肪族、脂環式、又は芳香族のジ-及びポリアミンと、マレイン酸無水物又はシトラコン酸無水物からのビス-及びポリマレイミド、例えば、α,ω-ダイマー脂肪酸ビス(マレイミド)、4,4’-ジフェニルメタンビス(マレイミド)、1,3-キシリレンビス(シトラコンイミド); アミノ末端ブタジエン/アクリロニトリルコポリマー(例えば、Noveon社からHycar(登録商標)ATBNの名称で入手可能)とマレイン酸無水物又はシトラコン酸無水物とからのビス-及びポリマレイミド; ジ-及びポリイソシアネートとN-ヒドロキシエチルマレイミドとの2官能又は多官能付加体; 2価又は多価アルコールと6-マレイミドヘキサン酸とのエステル;
- ビニル及び/又はイソプロペニル基を有する2官能又は多官能化合物、例えば、1,3-及び1,4-ジビニルベンゼン、ジビニルスルホン、クロトン酸ビニル、ジアリリデンペンタエリスリトールアセタール、1,3-ジイソプロペニルベンゼン及び1,3,5-トリイソプロペニルベンゼン、3-(2-ビニルオキシエトキシ)スチレン、ジビニルジメチルシラン、トリビニルメチルシラン、トリビニルメトキシシラン、ジビニルテトラメチルジシロキサン、1,3-ジビニル-1,3-ジフェニル-1,3-ジメチルジシロキサン、1,3-ジビニルテトラエトキシジシロキサン、トリビニルペンタメチルトリシロキサン、4-ビニルオキシブトキシトリビニルシラン、トリス(4-ビニルオキシブトキシ)ビニルシラン; 2官能又は多官能ビニル及びイソプロペニルエーテル、例えば、ジビニルエーテル、イソプロペニルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、オクタデカンジオールジビニルエーテル、ダイマー脂肪酸ジオールジビニルエーテル、及びジビニルブチラール; ジカルボン酸のジビニルエステル、例えば、アジピン酸ジビニル;
- アリル基を有する2官能又は多官能化合物、例えば、トリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルホスフェート; アルコール及びグリコール並びにそれらのモノ及びポリアルコキシル化誘導体の2官能又は多官能アリルエーテル、例えば、1,4-ビス(アリルオキシ)ブタン、1,6-ビス(アリルオキシ)ヘキサン、トリエチレングリコールジアリルエーテル、ビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールAジアリルエーテル、3,3’-ジアリルビスフェノールA、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、グリセリルトリアリルエーテル、トリメチロールプロパントリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル; カルボン酸の2官能又は多官能アリルエステル及びアリルアミド、例えば、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート及びテレフタレート、ジアリルオキサレート、ジアリルセバケート、ジアリルマレート、ジアリルフマレート、ジアリルイタコネート; 2官能アリルカーボネート、例えば、ジアリルカーボネート、ジ-及びトリエチレングリコールビスアリルカーボネート; ジ及びポリイソシアネートとグリシドール、アリルアルコール、又はアリルグリコールとの2官能又は多官能付加体、例えば、1,6-ヘキサメチレンビスアリルカルバメート;
- 及び、ヘテロ官能性である、すなわち、上述したものの中からの少なくとも2種の異なる反応性基を有する2官能又は多官能化合物(AがA’とは異なる)、例えば、4-アリルオキシフェニルイソシアネート、1-アルケニルイソシアネート(例えば、ビニルイソシアネート、プロペニルイソシアネート、及びイソプロペニルイソシアネート、2-イソシアナトエチルメタクリレート、1,2-ジメチル-3-イソシアナトプロピルアクリレート、p-イソシアナトスチレン、m-及びp-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(m-及びp-TMI)、m-及びp-エテニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート、イソプロペニル-α,α,α’,α’-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、グリシジルアリルエーテル、グリシジルオキシトリビニルシラン、トリグリシジルオキシビニルシラン、N-(トリビニルシリルオキシメチル)マレイミド; ジ-及びポリイソシアネートと、グリシドール、アリルアルコール、アリルグリコール、N-ヒドロキシエチルマレイミド、ヒドロキシ官能性アクリレート及びメタクリレート(例えば、2-ヒドロキシエチルアクリレート及びメタクリレート)とのヘテロ官能性付加体; ジ及びポリイソシアネートのモノ及びポリカルボジイミドとアクリル又はメタクリル酸とのヘテロ官能性付加体; 2官能又は多官能エポキシドとアクリル又はメタクリル酸とのヘテロ官能性付加体、ビニルアリルエーテル、エチレングリコールビニルアリルエーテル、ビニルアリルフタレート、エチレングリコール2-アリルフェニルビニルエーテル、アリル(メタ)アクリレート、ビニルアクリレート、2-ビニルオキシエチル(メタ)アクリレート。
- ポリオキシアルキレンポリオール、これはポリエーテルポリオール又はオリゴエーテロールともいわれ、これらは、エチレンオキシド、1,2-プロピレンオキシド、1,2-又は2,3-ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、又はそれらの混合物の重合生成物であり、1分子当たり2つ以上の活性水素原子を有する開始剤を用いて重合でき、開始剤は、例えば、水、アンモニア、又は複数のOH又はNH基を有する化合物、例えば、1,2-エタンジオール、1,2-及び1,3-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール及びトリプロピレングリコールの異性体類、ブタンジオール異性体類、ペンタンジオール異性体類、ヘキサンジオール異性体類、ヘプタンジオール異性体類、オクタンジオール異性体類、ノナンジオール異性体類、デカンジオール異性体類、ウンデカンジオール異性体類、1,3-及び1,4-シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールA、水素化ビスフェノールA、1,1,1-トリメチロールエタン、1,1,1-トリメチロールプロパン、グリセロール、アニリン、及び前記の化合物の混合物である。低不飽和度(ASTM D-2849-69に準拠して測定し、ポリオール1g当たりのミリ当量不飽和度で表した(mEq/g))を有するポリオキシアルキレンポリオール(これは、例えば、いわゆるダブルメタルシアニド錯体触媒(DMC触媒)を用いて調製される)、及びより高い不飽和度を有するポリオキシアルキレンポリオール(これは、例えば、アニオン触媒、例えばNaOH、KOH、CsOH、又はアルカリ金属アルコラートを用いて調製される)の両方を用いることができる。
- ポリエステルポリオール、これはオリゴエステロールともいわれ、例えば、1,2-エタンジオール、ジエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ジプロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、グリセロール、1,1,1-トリメチロールプロパン、又はこれらの前記のアルコールの混合物などの2価又は3価アルコールと、有機ジカルボン酸又はその無水物もしくはエステル、例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、スベリン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、及びヘキサヒドロフタル酸、又は前記の酸の混合物とから調製されるもの、並びにラクトン、例えば、ε-カプロラクトンからのポリエステルポリオール。
- 例えば、上記のアルコール(ポリエステルポリオールの合成に用いるもの)を、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネート、又はホスゲンと反応させることによって得られるポリカーボネートポリオール。
- ポリアクリレートポリオール及びポリメタクリレートポリオール。
- ポリ炭化水素系ポリオール、これはオリゴハイドロカーボノールともいわれ、例えば、ポリヒドロキシ官能性のエチレン/プロピレン、エチレン/ブチレン、又はエチレン/プロピレン/ジエンコポリマー類(例えば、Kraton Polymers社によって製造されている)、あるいはジエン類(例えば、1,3-ブタジエン又はジエン混合物)及びビニルモノマー(例えば、スチレン、アクリロニトリル、又はイソブチレン)からのポリヒドロキシ官能性コポリマー、又はポリヒドロキシ官能性ポリブタジエンポリオール(例えば、1,3-ブタジエンとアリルアルコールの共重合によって調製されるもの)。
- ポリヒドロキシ官能性のアクリロニトリル/ポリブタジエンコポリマー(例えば、エポキシド又はアミノアルコールと、カルボキシル末端のアクリロニトリル/ポリブタジエンコポリマー(Hanse ChemieからHycar(登録商標)CTBNの名称で市販されている)とから調製できる)。
- 可塑剤、例えば、有機カルボン酸又はその無水物のエステル、フタレート(例えば、ジオクチルフタレート、又はジイソデシルフタレート)、アジペート(例えば、ジオクチルアジペート)、セバケート類、ポリオール(例えば、ポリオキシアルキレンポリオール又はポリエステルポリオール)、有機リン酸及び有機スルホン酸のエステル、又はポリブテン;
- 溶媒、例えば、ケトン(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、アセトニルアセトン、メシチルオキシド、及び環状ケトン(例えば、メチルシクロヘキサノン及びシクロヘキサノン); エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸プロピル、又は酢酸ブチル、ホルメート類、プロピオネート類、又はマロネート類; エーテル類、例えば、ケトンエーテル類、エステルエーテル類、及びジアルキルエーテル類(例えば、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、及びエチレングリコールジエチルエーテル); 脂肪族及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、ヘプタン、オクタン、及び様々なミネラルオイル画分(例えば、ナフサ、揮発油、石油エーテル、又はガソリン); ハロゲン化炭化水素、例えば、メチレンクロライド; 及びN-アルキル化ラクタム、例えば、N-メチルピロリドン、N-シクロヘキシルピロリドン、又はN-ドデシルピロリドン;
- 無機及び有機フィラー、例えば、任意にステアレートでコーティングされていてもよい粉砕又は沈降炭酸カルシウム、特に微細な被覆炭酸カルシウム、カーボンブラック、カオリン、アルミナ、シリカ、PVC粉末、又は中空球体; 繊維、例えばポリエチレン繊維;顔料;
- ポリウレタン化学で通常のさらなる触媒;
- 反応性希釈剤及び架橋剤、例えば、ポリイソシアネート(例えば、MDI、PMDI、TDI、HDI、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-又は1,4-ジイソシアネート、IPDI、パーヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3-及び1,4-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、これらのイソシアネートのオリゴマー及びポリマー、特に、前記ポリイソシアネートのイソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、ビウレット、アロファネート、及びイミノオキサジアジンジオン、ポリイソシアネートと短鎖ポリオールとの付加体、アジピン酸ジヒドラジド、及びその他のジヒドラジド;
- 潜在的ポリアミン類、例えば、ポリアルジミン、ポリケチミン、ポリエナミン、ポリオキサゾリジン、ゼオライト上に吸着されたポリアミン、又はマイクロカプセル化されたポリアミン、及びアミン-金属錯体、好ましくは一級脂肪族アミンとアルデヒド、特にアルデヒドA(例えば、2,2-ジメチル-3-アシルオキシプロパナール、特に、2,2,-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナール)との反応によるポリアルジミン、及びメチレンジアニリン(MDA)と塩化ナトリウムとの間の錯体(Crompton Chemical社から商品名Caytur(登録商標)21で、ジエチルヘキシルフタレート又はジイソデシルフタレート中の分散液として入手可能);
- 乾燥剤、例えば、p-トシルイソシアネート及びその他の反応性イソシアネート、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム; ビニルトリメトキシシラン、又はその他の速やかに加水分解するシラン類(例えば、シラン基に対してα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン)、又はモレキュラーシーブス;
- レオロジー調節剤、例えば、増粘剤(例えば、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、又は熱分解法シリカ);
- 接着促進剤、特にシラン類(例えば、エポキシシラン、ビニルシラン、(メタ)アクリロイルシラン、イソシアナトシラン、カルバメートシラン、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン、及びアルジミノシラン、並びにこれらのシランのオリゴマー形態;
- 熱、光、及びUV安定化剤;難燃性物質;
- 界面活性剤、例えば、湿潤剤、レベリング剤、脱気剤、消泡剤;
- 殺生物剤、例えば、殺藻剤、防かび剤、又は菌の繁殖を防止する物質;
ならびに、1成分形イソシアネート含有組成物に通常用いられるさらなる物質。
赤外スペクトルは、Parkin ElmerのFT-IR装置1600で測定した(ZnSe結晶をもつ水平ATR測定ユニット);サンプルは希釈せずに薄膜として塗布した。吸収バンドは波数(cm−1)で記す(測定範囲:4000〜650cm−1)。
40.64 g (0.143 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。11.68 g (0.133 mol)のN-メチル-1,3-プロパンジアミンを、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は38℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、5.20 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体49.8 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3329 (N-H), 2954sh, 2922, 2852, 789, 1736 (C=O), 1668 (C=N), 1466, 1419sh, 1392, 1374, 1348, 1300, 1249, 1234, 1160, 1112, 1069, 1058, 1021, 996, 938, 886, 876, 820, 722。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.53 (s, 1 H, CH=N), 4.01 (s, 2H, CH2O), 3.44 (t, 2H, CH=NCH 2CH2), 2.58 (t, 2H, NHCH 2), 2.42 (s, 3H, CH 3NH), 2.30 (t, 2H, CH2CO), 1.76 (t, 2H, CH=NCH2CH 2), 1.61 (m, 3H, CH 2CH2CO 及び CH3NHCH2), 1.27 (m, 16H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO), 1.10 (s, 6H, C(CH 3)2-CH2O), 0.89 (t, 3H, CH 3-(CH2)10-CO)。
30.13 g (0.106 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。15.00 g (0.096 mol)のN-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミンを、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は36℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、4.39 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体43.2 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3308 (N-H), 2921, 2851, 2659, 1737 (C=O), 1668 (C=N), 1465, 1449, 1418sh, 1393, 1366, 1346, 1301, 1248, 1158, 1111, 1068, 1020, 1002, 938, 888, 845, 797, 721。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.53 (s, 1H, CH=N), 4.01 (s, 2H, CH2O), 3.43 (t, 2H, CH=NCH 2CH2), 2.65 (t, 2H, NHCH 2), 2.40 (s, 1H, Cy-C1 HNH), 2.29 (t, 2H, CH2CO), 1.86 (m, 2H, 2 Cy-H), 1.72 (m, 4H, 2 Cy-H 及び CH=NCH2CH 2), 1.60 (m, 3H, CH 2CH2CO 及び CH3NHCH2), 1.26 (m, 22H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO and 6 Cy-H), 1.09 (s, 6H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 3H, CH 3-(CH2)10-CO)。
69.31 g (0.244 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。14.72 g (0.112 mol)のジプロピレントリアミンを、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は36℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、4.17 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体79.7 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3308 (N-H), 2952sh, 2921, 2851, 1737 (C=O), 1667 (C=N), 1466, 1418sh, 1393, 1373, 1348, 1301, 1248, 1234, 1159, 1111, 1070, 1019, 1001, 936, 875, 722。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.53 (s, 2H, CH=N), 4.01 (s, 4H, CH2O), 3.42 (t, 4H, CH=NCH2CH 2), 2.61 (t, 4H, NHCH 2), 2.29 (t, 4H, CH2CO), 1.73 (m, 4H, CH=NCH2CH 2), 1.59 (m, 5H, CH 2CH2CO 及び CH2NHCH2), 1.25 (m, 32H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO), 1.09 (s, 12H, C(CH 3)2-CH2O), 0.87 (t, 6H, CH3-(CH2)10-CO)。
34.15 g (0.120 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。12.02 g (0.056 mol)のビスヘキサメチレントリアミン(BHMT-HP; Invista)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は35℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、3.68 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体43.6 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 2922, 2851, 1737 (C=O), 1668 (C=N), 1465, 1417, 1393, 1373, 1340, 1248, 1234, 1159, 1111, 1020, 1003, 933, 870, 722。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.52 (s, 2H, CH=N), 4.02 (s, 4H, CH2O), 3.36 (t, 4H, CH=NCH 2CH2), 2.59 (t, 4H, NHCH 2), 2.29 (t, 4H, CH2CO), 1.76-1.51 (m, 13H, CH=NCH2CH 2), NHCH2CH 2, CH 2CH2CO 及び CH2NHCH2), 1.27 (m, 40H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO 及び NHCH2CH2CH 2), 1.10 (s, 12H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 6H, CH 3-(CH2)10-CO)。
30.28 g (0.106 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。5.00 g (0.049 mol)のジエチレントリアミンを、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加した。その後、揮発性成分を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。室温で低粘度を有し、4.07 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体33.1 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3348 (N-H), 2952, 2921, 2852, 1735 (C=O), 1668 (C=N), 1632, 1465, 1417, 1393, 1373, 1345, 1248, 1232, 1158, 1110, 1056, 1022, 1005, 986, 931, 903, 875, 820, 721。
20.97 g (0.074 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。10.00 g (0.067 mol)のトリエチレングリコールモノアミン(Jeffamine(登録商標)XTA-250;Huntsman社)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は33℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、2.21 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体29.5 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3444br (O-H), 2952sh, 2921, 2852, 1736 (C=O), 1668 (C=N), 1466, 1418, 1394, 1374, 1366, 1350, 1301sh, 1248, 1145sh, 1116, 1067, 1023sh, 998sh, 932, 890, 829, 722。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.59 (s, 1H, CH=N), 4.03 (s, 2H, CH2O), 3.79-3.59 (m, 12H, HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2N), 3.47 (s, 1H HOCH2), 2.31 (t, 2H, CH2CO), 1.61 (m, 2H, CH 2CH2CO), 1.27 (m, 16H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO), 1.11 (s, 6H, C(CH 3)2-CH2O), 0.87 (t, 3H, CH 3-(CH2)10-CO)。
34.48 g (0.121 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。20.00 g (0.117 mol)のイソホロンジアミン(Vestamin(登録商標)IPD, Degussa社)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから15分間にわたって添加した。その後、揮発性成分を減圧下で除去した(10 mbar、80℃)。そうして得られた透明で無色のオイルに、25.25 g(0.121 mol)のイソボルニルアクリレート(SR-506, Sartomer社)を室温で添加した。室温で30分間撹拌を行い、次に混合物を85℃まで温め、この温度に24時間保った。次に揮発性成分を高真空下(100℃)で除去した。室温で低粘度を有し、3.09 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体72.0 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3322 (N-H), 2950, 2923, 2871, 2852, 1732 (C=O), 1668 (C=N), 1457, 1418sh, 1388sh, 1377, 1364, 1310, 1294, 1248, 1196, 1165, 1110, 1053, 1015, 987, 969, 942, 931sh, 914, 893, 863, 840, 796, 722。
48.18 g (0.243 mol)の3-フェノキシベンズアルデヒドを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。20.00 g (0.227 mol)のN-メチル-1,3-プロパンジアミンを、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は40℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、7.08 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ淡黄色で透明で強い臭気のある液体63.7 gが得られた。この生成物の主要部は環状(テトラヒドロピリミジン)形態で存在している。
IR: 3270 (N-H), 3060, 3036, 2978, 2940, 2837, 2773, 2692, 1935, 1865, 1778, 1702, 1645, 1582, 1483, 1456, 1442, 1418, 1370, 1353, 1308, 1236, 1210, 1188, 1163, 1128, 1108, 1072, 1053, 1023, 990, 964, 937, 917, 900, 889, 877, 839, 775, 748, 690。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.42-7.28 (m, 5 Ar-H), 7.16-7.01 (m, 4 Ar-H), 3.74 (s, 1 H, Ar-CH(NH)N), 3.14 (m, 2H, HNCH eqHax and CH3NCH eqHax), 2.78 (m, 1H, HNCHeq H ax), 2.35 (m, 1H, CH3NCHeq H ax), 2.06 (s, 3H, CH 3N), 1.90 (m, 1H, CH3NCH2CHeq H ax), 1.58 (m, 2H, CH3NCH2CH eqHax 及び HNCH2)。
28.06 g (0.099 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。10.00 g (0.095 mol)の2-(2-アミノエトキシ)エタノール(Diglycolamine(登録商標)Agent;Huntsman社)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから3分間にわたって添加し、反応混合物の温度は40℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、2.58 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体36.3 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3435br (O-H), 2954sh, 2922, 2852, 1736 (C=O), 1668 (C=N), 1466, 1418, 1394, 1375, 1248, 1233, 1160, 1127, 1062, 1022, 933, 893, 813, 721。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.59 (s, 1H, CH=N), 4.03 (s, 2H, CH2O), 3.71 (m, 4H, HOCH2CH 2OCH 2CH2N), 3.58 (m, 4H, HOCH 2CH2OCH2CH 2N), 2.44 (br s, 1H HOCH2), 2.30 (t, 2H, CH2CO), 1.61 (m, 2H, CH 2CH2CO), 1.26 (m, 16H, CH3-(CH 2)8-CH2CH2CO), 1.11 (s, 6H, C(CH 3)2-CH2O), 0.88 (t, 3H, CH 3-(CH2)10-CO)。
34.51 g (0.121 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。33.39 gのN-オレイル-1,3-プロパンジアミン(Duomeen(登録商標)O;Akzo Nobel社; アミン価=337 mg KOH/g)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は48℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10 mbar、80℃)で除去した。室温で低粘度を有し、3.07 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体65.7 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3307 (N-H), 3001sh, 2954sh, 2921, 2851, 1739 (C=O), 1668 (C=N), 1464, 1393, 1375, 1347, 1301, 1248, 1158, 1114, 1067, 1020, 1000, 968, 935, 889, 721。
1H-NMR (CDCl3, 300 K): δ 7.53 (t, J = 1.2) and 7.51 (s) (合計 1H (比は約0.85/0.15), CH=N), 5.34 (m, 2H, CH2CH=CHCH2), 4.01 (s, 2H, CH2O), 3.43 (t, 2H, CH=NCH 2CH2), 2.60 (m, 4H, CH=NCH2CH2CH 2 及び NHCH 2), 2.30 (t, 2H CH2CO), 2.01 (m, 4H, CH 2CH=CHCH 2), 1.75 (m, 2H, CH=NCH2CH 2), 1.60 (m, 3H, CH 2CH2CO 及び CH2NHCH2), 1.47 (m, 2H, CH2NHCH2CH 2), 1.26 (m, 38H, その他のCH2基), 1.09 (s, 6H, C(CH3)2-CH2O), 0.88 (t, 6H, 両方のCH 3CH2CH2)。
40.00 g (0.141 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。24.00 g(0.128 mol)のN-(2-エチルヘキシル)-1,3-プロパンジアミン(BASF社)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物の温度は80℃まで上昇し、同時に揮発性成分を減圧下(10 mbar)で除去した。室温で低粘度を有し、4.12 mmol NH2/gのアミン含有量をもつ無色で透明で無臭の液体61.5 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3322 (N-H), 2955, 2922, 2870sh, 2852, 2824sh, 1738 (C=O), 1668 (C=N), 1464, 1393, 1376, 1342, 1300, 1248, 1235, 1157, 1114, 1069, 1020, 1000, 935, 894, 873, 766, 723。
35.00 g (0.123 mol)の2,2-ジメチル-3-ラウリロイルオキシプロパナールを、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。36.31 gの50℃のN-タロウ(tallow)アルキル-1,3-プロパンジアミン(Duomeen(登録商標)T;Akzo Nobel社;アミン価=346 mg KOH/g)を、激しい撹拌下で、滴下ロートから5分間にわたって添加し、反応混合物を80℃まで温め、同時に揮発性成分を減圧下(10 mbar)で除去した。3.20 mmol NH2/gのアミン含有量をもち、室温で灰白色の無臭の固体69.2 gが得られた。この生成物は大部分がオープンチェーン(アルジミン)の形態で存在する。
IR: 3316 (N-H), 2954sh, 2919, 2851, 2815sh, 1739 (C=O), 1668 (C=N), 1464, 1393, 1375, 1347, 1300, 1248, 1233, 1158, 1128sh, 1114, 1068, 1021, 1000, 968, 936, 917sh, 889, 873, 721。
1.74 g(13.9 mmolのNCO)の4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)を、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入し、50℃に加熱した。10.00 g(13.9 mmol)のアルジミンAL3を、徹底した撹拌をしながら、滴下ロートから5分間で添加し、混合物を50℃で1時間撹拌した。室温で高粘度を有し、2.37 mmol NH2/gのアミン含有量をもち、湿らせたpH試験紙に中性で反応する無色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3300 (N-H), 2952sh, 2922, 2851, 1735 (C=O), 1664 (C=N), 1647sh, 1595, 1527sh, 1513, 1466, 1416, 1395, 1375, 1305, 1244, 1215, 1196, 1162, 1112, 1056, 1018, 1000, 939, 918sh, 851, 813, 777, 751, 721。
3.47 g(27.7 mmolのNCO)の4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)を、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入し、50℃に加熱した。10.00 g(13.9 mmol)のアルジミンAL3を、徹底した撹拌をしながら、滴下ロートから5分間で添加し、混合物を50℃で1時間撹拌した。室温で高粘度を有し、湿らせたpH試験紙に中性で反応する淡黄色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3308 (N-H), 2954sh, 2922, 2852, 2266, (N=C=O), 1735 (C=O), 1665 (C=N), 1596, 1526sh, 1514, 1467, 1415, 1395, 1374, 1306, 1244, 1216, 1197, 1162, 1110, 1059, 1018, 1000, 940, 918sh, 854, 813, 781, 751, 721。
12.94 g(103.4 mmolのNCO)の4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)を、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入し、50℃に加熱した。42.16 g(51.7 mmol)のアルジミンAL4を、徹底した撹拌をしながら、滴下ロートから10分間で添加し、混合物を50℃で1時間撹拌した。室温で高粘度を有し、湿らせたpH試験紙に中性で反応する淡黄色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3336 (N-H), 2922, 2852, 2265, (N=C=O), 1736 (C=O), 1666 (C=N), 1640, 1594, 1513, 1488, 1465, 1416, 1394, 1373, 1307, 1237, 1169, 1110, 1065, 1018, 1000sh, 932, 918sh, 848, 812, 776, 754, 723。
10.00 g(51.4 mmolのNCO)の1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート三量体(Desmodur(登録商標)N-3300, Bayer社;NCO含有量=21.61質量%)を、窒素雰囲気下、丸底フラスコ中で、29.79gの無水ジイソデシルフタレート(DIDP;Palatinol(登録商標)Z, Bayer社)に溶かした。19.79 g(102.9 mmol)のアルジミンAL1を、徹底した撹拌をしながら室温で滴下ロートから10分間で添加し、混合物を1時間撹拌した。室温で低粘度を有し、0.87 mmol NH2/gのアミン含有量を有し、湿らせたpH試験紙に中性で反応する無色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3423 (N-H), 3326 (N-H), 2954, 2924, 2853, 1726 (C=O), 1688, 1650, 1600, 1579, 1529, 1462, 1377, 1335, 1272, 1164, 1121, 1072, 1039, 985, 965, 948, 764, 742, 704。
10.00 g(51.4 mmolのNCO)の1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート三量体(Desmodur(登録商標)N-3300, Bayer社;NCO含有量=21.61質量%)を、窒素雰囲気下、丸底フラスコ中で、47.05gの無水の酢酸エチルに溶かした。37.05 g(102.9 mmol)のアルジミンAL3を、徹底した撹拌をしながら室温で滴下ロートから10分間で添加し、混合物を1時間撹拌した。室温で低粘度を有し、1.11 mmol NH2/gのアミン含有量を有し、湿らせたpH試験紙に中性で反応する無色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3422 (N-H), 3308 (N-H), 2954, 2924, 2853, 1727 (C=O), 1689, 1651, 1600, 1579, 1528, 1462, 1377, 1334, 1272, 1161, 1121, 1072, 1039, 995, 948, 870, 764, 742, 704。
79.21 g(40.2 mmolのOH)のポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社;OH価 28.5 mg KOH/g)、10.79 g(43.1 mmol)の4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)及び10.00 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、1.86質量%のフリーイソシアネート基量と20℃で24 Pa.sの粘度を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。8.51 g(22.1 mmol)のアルジミンAL1をこのポリマーに室温で添加し、その混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合した。20℃で40 Pa.sの粘度を有する透明で均一で無臭の液体が得られた。
79.21 g(40.2 mmolのOH)のポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社;OH価 28.5 mg KOH/g)、10.79 g(43.1 mmol)の4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)及び10.00 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、1.86質量%のフリーイソシアネート基量と20℃で24 Pa.sの粘度を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。10.62 g(14.8 mmol)のアルジミンAL3をこのポリマーに室温で添加し、その混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合した。20℃で29 Pa.sの粘度を有する透明で均一で無臭の液体が得られた。
79.21 g(40.2 mmolのOH)のポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社;OH価 28.5 mg KOH/g)、10.79 g(43.1 mmol)の4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)及び10.00 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、1.86質量%のフリーイソシアネート基量と20℃で24 Pa.sの粘度を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。17.03 g(44.3 mmol)のアルジミンAL1をこのポリマーに室温で添加し、その混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合した。10分後、FT-IRスペクトル中のNCOバンド(2265 cm-1)がもはや検出されなかった。20℃で52 Pa.sの粘度を有し且つ0.38 mmol NH2/gのアミン含有量を有する透明で均一で無臭の液体が得られた。
79.21 g(40.2 mmolのOH)のポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社;OH価 28.5 mg KOH/g)、10.79 g(43.1 mmol)の4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)及び10.00 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、1.86質量%のフリーイソシアネート基量と20℃で24 Pa.sの粘度を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。31.85 g(44.3 mmol)のアルジミンAL3をこのポリマーに室温で添加し、その混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合した。10分後、FT-IRスペクトル中のNCOバンド(2265 cm-1)がもはや検出されなかった。20℃で44 Pa.sの粘度を有し且つ0.67 mmol NH2/gのアミン含有量を有する透明で均一で無臭の液体が得られた。
25.97 g(13.2 mmolのOH)のポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社;OH価 28.5 mg KOH/g)、51.95 g(32.4 mmolのOH)のポリオールCarador(登録商標)MD34-02(ポリプロピレンオキシドポリエチレンオキシドトリオール、OH価 35.0 mg KOH/g;Shell社)、12.08 g(48.3 mmol)の4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)及び10.00 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、2.07質量%のフリーイソシアネート基量と20℃で48 Pa.sの粘度を有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。18.95 g(49.3 mmol)のアルジミンAL1をこのポリマーに室温で添加し、その混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合した。10分後、FT-IRスペクトル中のNCOバンド(2265 cm-1)がもはや検出されなかった。20℃で89 Pa.sの粘度を有し且つ0.41 mmol NH2/gのアミン含有量を有する透明で均一で無臭の液体が得られた。
5.85 g(0.052 molのNCO)のイソホロンジイソシアネート(Vestanat(登録商標)IPDI, Degussa社)を、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。10.00 g(0.026 mol)のアルジミンAL1を、撹拌をしながら、室温で滴下ロートから5分間で添加し、混合物を30分間撹拌した。そうして得られた透明で無色のオイルに、3.38 g (0.026 mol)の2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA; Bisomer(登録商標)HEMA, Laporte社)を室温で添加した。撹拌を10分間行い、この後、2 mgのジブチル錫ジラウレートを添加し、混合物を75℃に加熱し、FT-IRスペクトル中のイソシアネートのバンド(2253 cm-1)が消失するまでこの温度に保った(1時間)。高粘度と1.32 mmol NH2/gのアミン含有量を有する無色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3334 (N-H), 2952, 2923, 2852, 1719 (C=O), 1663sh (C=N), 1636 (C=C, C=O), 1527, 1459, 1377, 1364, 1341, 1296, 1234, 1164, 1060, 1044, 1017, 939, 891, 869, 814, 770, 721。
5.48 g(26.0 mmolのNCO)のm-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(m-TMI;Cytec社)を、丸底フラスコ中に、窒素雰囲気下で最初に導入した。10.00 g(26.0 mmol)のアルジミンAL1を、撹拌をしながら、室温で滴下ロートから5分以内に添加し、この混合物を、FT-IRスペクトル中のイソシアネートのバンド(2255 cm-1)が消失するまで撹拌した(30分)。高粘度と1.66 mmol NH2/gのアミン含有量を有する無色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3361 (N-H), 2953sh, 2922, 2852, 1736 (C=O), 1689, 1658, 1646, 1600, 1578, 1523, 1483, 1465, 1457, 1440sh, 1417sh, 1375, 1361sh, 1346sh, 1302, 1241, 1218sh, 1162, 1111, 1051, 1015, 1003, 938, 886, 797, 764, 722, 695。
2.57 g(8.7 mmol)のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA;SR-351, Sartomer社)と10.00 g(26.0 mmol)のアルジミンAL1の混合物を、丸底フラスコ中、窒素雰囲気下で90℃に加熱し、FT-IRスペクトル中のアクリロイルバンド(808 cm-1のδC=C-Hoop)が消失するまでこの温度に保った(3時間)。4.06 mmol NH2/gのアミン含有量を有する、無色で低粘度で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 2952sh, 2922, 2851, 2795sh, 2771sh, 1736 (C=O), 1667 (C=N), 1464, 1419, 1392sh, 1375, 1345, 1300, 1248, 1163, 1120, 1054, 1032, 1009, 934, 876, 783, 722。
1.37 g(4.6 mmol)のトリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA; SR-351, Sartomer社)と10.00 g(13.9 mmol)のアルジミンAL3の混合物を、丸底フラスコ中、窒素雰囲気下で105℃に加熱し、FT-IRスペクトル中のアクリロイルバンド(808 cm-1のδC=C-Hoop)が消失するまでこの温度に保った(18時間)。3.48 mmol NH2/gのアミン含有量を有する、黄色で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 2952sh, 2922, 2851, 1736 (C=O), 1667 (C=N), 1465, 1418, 1392, 1374, 1347, 1300sh, 1246, 1163, 1113, 1054, 1057, 1017, 999, 935, 879, 781, 722。
9.56 g(52.0 mmolのエポキシ)のビスフェノールAジグリシジルエーテル(DGEBA又はBPADGE; Araldite(登録商標)GY-250, Huntsman社)と、20.00 g(52.0 mmol)のアルジミンAL1の混合物を、丸底フラスコ中、窒素雰囲気下で70℃に加熱し、FT-IRスペクトル中のエポキシバンド(914 cm-1及び861 cm-1のδC-Oasy)が消失するまでこの温度に保った(16時間)。3.50 mmol NH2/gのアミン含有量を有する、黄色で高粘度で透明で無臭の液体が得られた。
IR: 3420 (O-H), 3034, 2922, 2851, 2064, 1884, 1736 (C=O), 1667 (C=N), 1607, 1580, 1509, 1463, 1417, 1375, 1297, 1248, 1180, 1157, 1108, 1084, 1038, 933, 883, 827, 806, 767, 722。
実施例16〜22及び例23(比較例)
各例について、100.0 gのポリウレタンプレポリマーPP1(この調製は以下に記載している)を、ネジ式密封口を有するポリプロピレンビーカー中に秤量し、乾燥窒素下に置いた。0.3 gのサリチル酸溶液(ジオクチルアジペート中に5質量%)をこれに添加し、表1に示した式(XI)のアルジミンを記載した量で添加し、混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150, FlackTek Inc.)を使用して徹底的に混合し、その後直ちに内側をコーティングしたアルミニウムのチューブに注入し、そのアルミニウムチューブを気密にシールした。添加した式(XI)のアルジミンの量は、全ての例について、ポリウレタンポリマー中のイソシアネート基とアルジミン中の反応性基の合計(アルジミノ基+アミノ又はヒドロキシル基)との間で1.0/0.7の割合に相当する。
1300gのポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社, OH価 28.5 mg KOH/g)、2600 gのポリオキシプロピレンポリオキシエチレントリオール(Caradol(登録商標)MD34-02, Shell社; OH価 35.0 mg KOH/g)、605 gの4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)、及び500 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、滴定で測定した2.07質量%のフリーイソシアネート含有量と、20℃にて48 Pa.sの粘度とを有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。
試験の結果を表1に示した。
各場合に、表3に示した式(I)のアルジミン含有化合物の1種(50g)を、ネジ式密封口を有するポリピロピレンビーカー中に秤量し、乾燥窒素下に置いた。0.3 gのサリチル酸溶液(ジオクチルアジペート中に5質量%)をそこへ添加し、この混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150、Flack Tek Inc.)を使用して徹底的に混合し、その後直ちに、内部をコーティングしたアルミニウムチューブ中に注入し、チューブを気密に閉じた。
各場合に、表4に示した式(I)のアルジミン含有化合物の1種を、ポリウレタンポリマーPP2(この調製は以下で説明する)とともに、記載した量を、ネジ式密閉口を有するポリプロピレンビーカー中に秤量し、乾燥窒素下に置いた。0.3 gのサリチル酸溶液(ジオクチルアジペート中に5質量%)をそこに添加し、この混合物を遠心ミキサー(SpeedMixer(登録商標)DAC 150、Flack Tek Inc.)を使用して徹底的に混合し、その後直ちに、内部をコーティングしたアルミニウムチューブ中に注入し、チューブを気密にシールした。添加した式(I)の化合物の量は、ポリウレタンポリマー中のイソシアネート基と式(I)の化合物中のアルジミノ基との間で1/1の比に相当する。
3960 gのポリオキシプロピレンジオール(Acclaim(登録商標)4200 N, Bayer社; OH価 28.5 mg KOH/g)、540 gの4,4’-メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI; Desmodur(登録商標)44 MC L, Bayer社)、及び500 gのジイソデシルフタレート(DIDP; Palatinol(登録商標)Z, BASF社)を80℃で反応させて、滴定で測定した1.86質量%のフリーイソシアネート含有量と、20℃にて24 Pa.sの粘度とを有するNCO末端ポリウレタンポリマーを得た。
それぞれの例について、表6に示した物質を、記載した量(質量部)で、水分の不存在下、真空ミキサー中で処理して、塊のない均一なペーストを得、これを直ちに内部をコーティングしたアルミニウムカートリッジに注入し、このカートリッジを気密に閉じた。ポリウレタンポリマーPP1及びPP2は、実施例16及び実施例26のそれぞれの場合に記載したようにして調製した。
Claims (5)
- 下記式(I)のアルジミン含有化合物:
mは1〜4の整数であり、
pは1〜6の整数であり、かつ
qは0〜5の整数であり、
但し、p+qが2〜6の値を有することを条件とし;
かつ式中、
R1は、
6〜30の炭素原子を有する、少なくとも1つのエーテル酸素の形態のヘテロ原子を有しているか、もしくは有していない、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基であり、
または、
R1は下記式(II)の置換基であり、
R6は2〜20の炭素原子を有する、少なくとも1つのエーテル酸素の形態のヘテロ原子を有しているか、もしくは有していない、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の二価の炭化水素基であり、
かつ、
R7は1〜20の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基である。);
かつ式中、
R2及びR3は、
互いに独立して、それぞれが1〜12の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和の脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基であるか;
または
R2及びR3は一緒になって、5〜8つの炭素原子を有する炭素環の一部である4〜20の炭素原子を有する、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の二価の炭化水素基を形成しており;
かつ、式中、
R4は、2〜12の炭素原子を有し、かつ少なくとも1つのエーテル酸素または第三級アミン窒素の形態のヘテロ原子を含んでいるか、もしくは含んでいない、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族の(m+1)価の炭化水素基であり;
かつ、式中、
XはO、S、又はN−R8であり、
R8は、1〜20の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式またはアリール脂肪族の一価の基であるか、
または、
R8は下記式(III)の置換基であり、
式中、Y1はO又はSであり、Y2はO、S、又はN−Hであり、ZはH又はCH3であり、Y3はO又はN−Hであり;
かつ、
R5は、(p+q)価の有機基であり、R5−[A]p+qから、p+q個のA基を取り除くことによって得ることができ、ここで、R5−[A]p+qは、
- 2官能又は多官能性の、モノマー又はオリゴマーの脂肪族、脂環式、アリール脂肪族、及び芳香族イソシアネート(ポリイソシアネート);
ウレトジオン、イソシアヌレート、又はイミノオキサジアジンジオン基を含む、これらのイソシアネートのオリゴマー;エステル、尿素、ウレタン、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレトンイミン、又はオキサジアジントリオン基を含む、変性した二官能性及び多官能性イソシアネート;及び、イソシアネート含有ポリウレタンポリマー、すなわち、ポリイソシアネートと、2つ以上のヒドロキシル基を有する物質(いわゆる「ポリオール」との反応生成物(この反応生成物は1つより多いイソシアネート基を有する);
- 2官能性又は多官能性エポキシド(ポリエポキシド);
- アクリレート、メタクリレート、又はアクリルアミド基を有する2官能性又は多官能性化合物;
- 1-エチニルカルボニル又は1-プロピニルカルボニル基を有する2官能又は多官能化合物;
- マレイミド又はシトラコンイミド基を有する2官能又は多官能化合物;
- ビニル及び/又はイソプロペニル基を有する2官能又は多官能化合物;
- アリル基を有する2官能又は多官能化合物;
- 及び、ヘテロ官能性である、すなわち、上述したものの中からの少なくとも2種の異なる反応性基を有する2官能又は多官能化合物
からなる群から選択され、
または、
R5は、N、NR14、O、OC(O)O、Si、P(O)O3、又はSO2であり、
R14は、1〜20の炭素原子を有する、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の、脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基であり;
かつ、
Qは以下の群から選択される置換基であり、
- R2及びR3が同じであることを特徴とする、請求項1に記載のアルジミン含有化合物。
- mが2又は1であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のアルジミン含有化合物。
- XがO又はSであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のアルジミン含有化合物。
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