JP2999573B2 - 一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2999573B2 JP2999573B2 JP3070926A JP7092691A JP2999573B2 JP 2999573 B2 JP2999573 B2 JP 2999573B2 JP 3070926 A JP3070926 A JP 3070926A JP 7092691 A JP7092691 A JP 7092691A JP 2999573 B2 JP2999573 B2 JP 2999573B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyisocyanate compound
- urethane resin
- resin composition
- polyol
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一液型熱硬化性ウレタン
樹脂組成物、更に詳しくは、低温硬化性で特に貯蔵安定
性に優れた一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物に関す
る。
樹脂組成物、更に詳しくは、低温硬化性で特に貯蔵安定
性に優れた一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】従来よ
り、いわゆるイソシアネート成分とポリオール成分の組
合せで構成させるウレタン樹脂組成物は、たとえば接着
剤、コーティング材、シーリング材などの分野で使用さ
れているが、その形態による実用上の問題が残されてい
る。たとえば、 i)イソシアネート成分とポリオール成分を分離した二液
混合型組成物では、混合作業に計量、均一撹拌などの手
間を要する。 ii)ポリオール成分に過剰量のポリイソシアネート化合
物を反応させて得られる活性イソシアネート基含有ウレ
タンプレポリマーから成る一液型湿気硬化性組成物で
は、硬化速度が遅く、かつ硬化時に発泡の問題がある。 iii)活性イソシアネート基をブロックしたポリイソシア
ネート化合物にポリオール成分を配合した一液型熱硬化
性組成物では、硬化反応に高温長時間が必要で、かつ貯
蔵安定性が悪い。 そこで、最近、固体ポリイソシアネート化合物の表面の
イソシアネート基に、アミジン基またはグアニジン基含
有アミン化合物を反応させて不活性化した、いわゆるマ
イクロカプセル型ポリイソシアネート化合物に、ポリオ
ール成分を配合した一液型熱硬化性組成物が開発されて
いる(特開昭６０−２５２６１９号公報参照)。しかしな
がら、アミジン基またはグアニジン基含有アミン化合物
は皮膚刺激などの面で取扱い上注意が必要であるなどの
難点があった。
り、いわゆるイソシアネート成分とポリオール成分の組
合せで構成させるウレタン樹脂組成物は、たとえば接着
剤、コーティング材、シーリング材などの分野で使用さ
れているが、その形態による実用上の問題が残されてい
る。たとえば、 i)イソシアネート成分とポリオール成分を分離した二液
混合型組成物では、混合作業に計量、均一撹拌などの手
間を要する。 ii)ポリオール成分に過剰量のポリイソシアネート化合
物を反応させて得られる活性イソシアネート基含有ウレ
タンプレポリマーから成る一液型湿気硬化性組成物で
は、硬化速度が遅く、かつ硬化時に発泡の問題がある。 iii)活性イソシアネート基をブロックしたポリイソシア
ネート化合物にポリオール成分を配合した一液型熱硬化
性組成物では、硬化反応に高温長時間が必要で、かつ貯
蔵安定性が悪い。 そこで、最近、固体ポリイソシアネート化合物の表面の
イソシアネート基に、アミジン基またはグアニジン基含
有アミン化合物を反応させて不活性化した、いわゆるマ
イクロカプセル型ポリイソシアネート化合物に、ポリオ
ール成分を配合した一液型熱硬化性組成物が開発されて
いる(特開昭６０−２５２６１９号公報参照)。しかしな
がら、アミジン基またはグアニジン基含有アミン化合物
は皮膚刺激などの面で取扱い上注意が必要であるなどの
難点があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点に鑑み、安全性の高い化合物を用い、低温硬化性でか
つ特に貯蔵安定性に優れた、たとえば５０℃で７日以上
安定な一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物を提供するた
め鋭意検討を進めたところ、固体ポリイソシアネート化
合物を特定の含窒素ポリオールで不活性化せしめ、これ
にポリオール成分を配合すれば所期目的の一液型熱硬化
性組成物が得られることを見出し、本発明を完成させる
に至った。
点に鑑み、安全性の高い化合物を用い、低温硬化性でか
つ特に貯蔵安定性に優れた、たとえば５０℃で７日以上
安定な一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物を提供するた
め鋭意検討を進めたところ、固体ポリイソシアネート化
合物を特定の含窒素ポリオールで不活性化せしめ、これ
にポリオール成分を配合すれば所期目的の一液型熱硬化
性組成物が得られることを見出し、本発明を完成させる
に至った。
【０００４】すなわち、本発明は(Ａ)表面が不活性化さ
れた固体ポリイソシアネート化合物と、(Ｂ)ポリオール
成分から成る一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物におい
て、上記(Ａ)成分が、融点４０℃以上の固体ポリイソシ
アネート化合物に式:
れた固体ポリイソシアネート化合物と、(Ｂ)ポリオール
成分から成る一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物におい
て、上記(Ａ)成分が、融点４０℃以上の固体ポリイソシ
アネート化合物に式:
【化２】 −ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−;mは１〜５、好ましくは１〜３;およ
びnは１〜２０、好ましくは１〜５である)で示される含
窒素ポリオールを反応させてイソシアネート基(ＮＣＯ)
の０．１〜３０％を不活性化した固体ポリイソシアネー
ト化合物であることを特徴とする一液型熱硬化性ウレタ
ン樹脂組成物を提供するものである。
びnは１〜２０、好ましくは１〜５である)で示される含
窒素ポリオールを反応させてイソシアネート基(ＮＣＯ)
の０．１〜３０％を不活性化した固体ポリイソシアネー
ト化合物であることを特徴とする一液型熱硬化性ウレタ
ン樹脂組成物を提供するものである。
【０００５】本発明において(Ａ)成分の不活性化固体ポ
リイソシアネート化合物は、固体ポリイソシアネート化
合物に含窒素ポリオール[Ｉ]を反応させてＮＣＯの０．
１〜３０％、好ましくは１〜２０％を不活性化すること
により製造される。上記不活性化率が０．１％未満であ
ると、貯蔵安定性が悪化し、また３０％を越えると、加
熱による急速な硬化性が悪くなる。この反応は、通常０
〜５０℃で０．１〜２時間の条件で行えばよい。また、
反応は後述のポリオール成分(Ｂ)および必要に応じて配
合される可塑剤および溶剤(特に極性の小さい溶剤)の群
から選ばれる少なくとも１種の存在下で行ってよく、こ
の場合、反応生成物から不活性化固体ポリイソシアネー
ト化合物(Ａ)を取出さず、反応生成物をそのまま使用に
供することができる。
リイソシアネート化合物は、固体ポリイソシアネート化
合物に含窒素ポリオール[Ｉ]を反応させてＮＣＯの０．
１〜３０％、好ましくは１〜２０％を不活性化すること
により製造される。上記不活性化率が０．１％未満であ
ると、貯蔵安定性が悪化し、また３０％を越えると、加
熱による急速な硬化性が悪くなる。この反応は、通常０
〜５０℃で０．１〜２時間の条件で行えばよい。また、
反応は後述のポリオール成分(Ｂ)および必要に応じて配
合される可塑剤および溶剤(特に極性の小さい溶剤)の群
から選ばれる少なくとも１種の存在下で行ってよく、こ
の場合、反応生成物から不活性化固体ポリイソシアネー
ト化合物(Ａ)を取出さず、反応生成物をそのまま使用に
供することができる。
【０００６】上記固体ポリイソシアネート化合物とは、
融点４０℃以上のポリイソシアネート化合物を指称し、
たとえば１,４−フェニレンジイソシアネート、１,５−
ナフタレンジイソシアネート、４,４'−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートの二量体、２,４−トリレンジイソ
シアネートの二量体または三量体、３,３'−ジイソシア
ネート−４,４'−ジメチル−Ｎ,Ｎ'−ジフェニル尿素、
Ｎ,Ｎ'−ビス[４−(４−もしくは２−イソシアネートフ
ェニルメチル)フェニル]尿素などが挙げられ、特に２,
４−トリレンジイソシアネートの二量体が貯蔵安定性の
観点から好ましい。
融点４０℃以上のポリイソシアネート化合物を指称し、
たとえば１,４−フェニレンジイソシアネート、１,５−
ナフタレンジイソシアネート、４,４'−ジフェニルメタ
ンジイソシアネートの二量体、２,４−トリレンジイソ
シアネートの二量体または三量体、３,３'−ジイソシア
ネート−４,４'−ジメチル−Ｎ,Ｎ'−ジフェニル尿素、
Ｎ,Ｎ'−ビス[４−(４−もしくは２−イソシアネートフ
ェニルメチル)フェニル]尿素などが挙げられ、特に２,
４−トリレンジイソシアネートの二量体が貯蔵安定性の
観点から好ましい。
【０００７】上記含窒素ポリオール[Ｉ]とは、たとえば
式: Ｈ2Ｎ−(ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ)m−Ｈ [ＩＩ] (式中、mは前記と同意義である)で示されるポリアミン
のアミノ基およびイミノ基の活性水素にプロピレンオキ
シドまたはエチレンオキシドを付加重合させることによ
って製造されるものを指称する。
式: Ｈ2Ｎ−(ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ)m−Ｈ [ＩＩ] (式中、mは前記と同意義である)で示されるポリアミン
のアミノ基およびイミノ基の活性水素にプロピレンオキ
シドまたはエチレンオキシドを付加重合させることによ
って製造されるものを指称する。
【０００８】本発明においてポリオール成分(Ｂ)として
は、２官能または多官能のポリアルキレンエーテルポリ
オール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジ
オール、ポリラクトンポリオール、ポリテトラメチレン
グリコールなどが挙げられる。なお、ポリオール成分
(Ｂ)として０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％を上記含窒素ポリオール[Ｉ]で置換してもよ
く、かかる置換によって、貯蔵安定性がより良好とな
る。
は、２官能または多官能のポリアルキレンエーテルポリ
オール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートジ
オール、ポリラクトンポリオール、ポリテトラメチレン
グリコールなどが挙げられる。なお、ポリオール成分
(Ｂ)として０．１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１
０重量％を上記含窒素ポリオール[Ｉ]で置換してもよ
く、かかる置換によって、貯蔵安定性がより良好とな
る。
【０００９】不活性化固体ポリイソシアネート化合物
(Ａ)は、７０〜２００℃の温度で活性化され、加熱活性
後に存在するＮＣＯがポリオール成分(Ｂ)のヒドロキシ
ル基(ＯＨ)との硬化反応に関与する。従って、両成分
(Ａ),(Ｂ)の配合比は通常、加熱活性後のＮＣＯ／ＯＨ
の当量比が０．３〜３、好ましくは０．５〜２．０とな
るように選定すればよい。
(Ａ)は、７０〜２００℃の温度で活性化され、加熱活性
後に存在するＮＣＯがポリオール成分(Ｂ)のヒドロキシ
ル基(ＯＨ)との硬化反応に関与する。従って、両成分
(Ａ),(Ｂ)の配合比は通常、加熱活性後のＮＣＯ／ＯＨ
の当量比が０．３〜３、好ましくは０．５〜２．０とな
るように選定すればよい。
【００１０】本発明に係る一液型熱硬化性ウレタン樹脂
組成物は、上述の不活性化固体ポリイソシアネート化合
物(Ａ)およびポリオール成分(Ｂ)を配合した系で構成さ
れ、必要に応じて充填剤(たとえば重質炭酸カルシウ
ム、脂肪酸で表面処理した炭酸カルシウム、カーボンブ
ラック、無水ケイ酸、クレー、タルク、繊維質材料、金
属粉等)、ウレタン触媒(たとえばトリエチルアミンなど
のアミン類、オクチル酸塩、ジブチル錫ジラウレート、
オクチル酸亜鉛、オクチル酸鉛などのカルボン酸金属塩
等、溶剤(たとえば極性の小さい溶剤として、脂肪族炭
化水素系、芳香族炭化水素系、脂環族炭化水素系、ハロ
ゲン化炭化水素系、エーテル類、エステル類、ケトン類
等が挙げられ、特に脂肪族炭化水素系の溶剤が望まし
い)、可塑剤(たとえばジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジイソオク
チルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジベンジル
フタレート、ブチルベンジルフタレート、トリオクチル
ホスフェート、エポキシ系可塑剤、トルエン−スルホア
ミド、クロロパラフィン、アジピン酸エステル、ヒマシ
油等)および他の添加剤(たとえば揺変剤、紫外線吸収
剤、老化防止剤、染顔料、密着剤、脱水剤等)の群から
選ばれる少なくとも１種を適量配合してもよい。
組成物は、上述の不活性化固体ポリイソシアネート化合
物(Ａ)およびポリオール成分(Ｂ)を配合した系で構成さ
れ、必要に応じて充填剤(たとえば重質炭酸カルシウ
ム、脂肪酸で表面処理した炭酸カルシウム、カーボンブ
ラック、無水ケイ酸、クレー、タルク、繊維質材料、金
属粉等)、ウレタン触媒(たとえばトリエチルアミンなど
のアミン類、オクチル酸塩、ジブチル錫ジラウレート、
オクチル酸亜鉛、オクチル酸鉛などのカルボン酸金属塩
等、溶剤(たとえば極性の小さい溶剤として、脂肪族炭
化水素系、芳香族炭化水素系、脂環族炭化水素系、ハロ
ゲン化炭化水素系、エーテル類、エステル類、ケトン類
等が挙げられ、特に脂肪族炭化水素系の溶剤が望まし
い)、可塑剤(たとえばジブチルフタレート、ジオクチル
フタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジイソオク
チルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジベンジル
フタレート、ブチルベンジルフタレート、トリオクチル
ホスフェート、エポキシ系可塑剤、トルエン−スルホア
ミド、クロロパラフィン、アジピン酸エステル、ヒマシ
油等)および他の添加剤(たとえば揺変剤、紫外線吸収
剤、老化防止剤、染顔料、密着剤、脱水剤等)の群から
選ばれる少なくとも１種を適量配合してもよい。
【００１１】
【実施例】次に実施例および比較例を挙げて、本発明を
より具体的に説明する。 実施例１ (１)固体ポリイソシアネート化合物の不活性化 ポリプロピレンエーテルトリオール(分子量３０００)１
００部(重量部、以下同様)に、２,４−トリレンジイソ
シアネートの二量体(融点約１５０℃)１２５部を分散さ
せた後、含窒素ポリオール(ジエチレントリアミンのプ
ロピレンオキシド付加物)(三洋化成(株)製、ＮＰ４０
０)２部を添加し、３５〜４５℃で３０分間脱泡撹拌す
る。なお、この方法に代えて、ポリプロピレンエーテル
トリオールに含窒素ポリオールを添加した後、２,４−
トリレンジイソシアネートの二量体を撹拌分散させ、次
いで脱泡撹拌してもよい。 (２)一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物の調製 ポリプロピレンエーテルテトラオール（分子量１３００
０)１３０部、含窒素ポリオール(ＮＰ４００)４部、表
面処理炭酸カルシウム(竹原化学(株)製、ネオライトＳ
Ｐ)８５部、重質炭酸カルシウム(白石工業(株)製、ホワ
イトンＢ)５０部、合成ゼオライト(東洋ソーダ(株)製、
ゼオラムＡ−３)１５部、オクチル酸亜鉛０．３部、お
よび上記(１)の反応生成物３０部を配合し、脱泡撹拌し
て調製する。
より具体的に説明する。 実施例１ (１)固体ポリイソシアネート化合物の不活性化 ポリプロピレンエーテルトリオール(分子量３０００)１
００部(重量部、以下同様)に、２,４−トリレンジイソ
シアネートの二量体(融点約１５０℃)１２５部を分散さ
せた後、含窒素ポリオール(ジエチレントリアミンのプ
ロピレンオキシド付加物)(三洋化成(株)製、ＮＰ４０
０)２部を添加し、３５〜４５℃で３０分間脱泡撹拌す
る。なお、この方法に代えて、ポリプロピレンエーテル
トリオールに含窒素ポリオールを添加した後、２,４−
トリレンジイソシアネートの二量体を撹拌分散させ、次
いで脱泡撹拌してもよい。 (２)一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物の調製 ポリプロピレンエーテルテトラオール（分子量１３００
０)１３０部、含窒素ポリオール(ＮＰ４００)４部、表
面処理炭酸カルシウム(竹原化学(株)製、ネオライトＳ
Ｐ)８５部、重質炭酸カルシウム(白石工業(株)製、ホワ
イトンＢ)５０部、合成ゼオライト(東洋ソーダ(株)製、
ゼオラムＡ−３)１５部、オクチル酸亜鉛０．３部、お
よび上記(１)の反応生成物３０部を配合し、脱泡撹拌し
て調製する。
【００１２】比較例１ 実施例１／(１)において、含窒素ポリオール(ＮＰ４０
０)２部を省略する以外は、同様にして反応生成物を得
る。次に、実施例１／(２)において、実施例１／(１)の
反応生成物の代わりに、上記反応生成物３０部を用いる
以外は、同様にして一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物
を調製する。
０)２部を省略する以外は、同様にして反応生成物を得
る。次に、実施例１／(２)において、実施例１／(１)の
反応生成物の代わりに、上記反応生成物３０部を用いる
以外は、同様にして一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物
を調製する。
【００１３】性能試験 (１)低温硬化性 実施例１と比較例１の組成物をガラス板上に塗布し、１
００℃で３０分間加熱したところ、いずれも良好な硬化
被膜が得られた。 (２)貯蔵安定性 実施例１と比較例１の組成物を５０℃で貯蔵したとこ
ろ、比較例１では１日後にゲル化したのに対し、実施例
１では７日間以上経過してもゲル化は起らなかった。
００℃で３０分間加熱したところ、いずれも良好な硬化
被膜が得られた。 (２)貯蔵安定性 実施例１と比較例１の組成物を５０℃で貯蔵したとこ
ろ、比較例１では１日後にゲル化したのに対し、実施例
１では７日間以上経過してもゲル化は起らなかった。
【００１４】
【発明の効果】本発明組成物によれば、低温硬化性に何
ら支障なく、優れた貯蔵安定性を具備することが認めら
れる。
ら支障なく、優れた貯蔵安定性を具備することが認めら
れる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−197715（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−170921（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−677（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 18/80
Claims (5)
- 【請求項１】 (Ａ)表面が不活性化された固体ポリイソ
シアネート化合物と、 (Ｂ)ポリオール成分 から成る一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物において、
上記(Ａ)成分が、融点４０℃以上の固体ポリイソシアネ
ート化合物に式: 【化１】 −ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−;mは１〜５;およびnは１〜２０であ
る)で示される含窒素ポリオールを反応させてイソシア
ネート基の０．１〜３０％を不活性化した固体ポリイソ
シアネート化合物であることを特徴とする一液型熱硬化
性ウレタン樹脂組成物。 - 【請求項２】 充填剤、ウレタン触媒、溶剤、可塑剤お
よび他の添加剤の群から選ばれる少なくとも１種を配合
した請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 ポリオール成分(Ｂ)が、含窒素ポリオー
ル[Ｉ]を０．１〜２０重量％包含する請求項１または２
に記載の組成物。 - 【請求項４】 不活性化固体ポリイソシアネート化合物
(Ａ)とポリオール成分(Ｂ)の配合比が、加熱活性後のイ
ソシアネート基／ヒドロキシル基の当量比が０．３〜３
となるように選定される請求項１乃至３のいずれか１つ
の記載の組成物。 - 【請求項５】 不活性化固体ポリイソシアネート化合物
(Ａ)が、固体ポリイソシアネート化合物にポリオール成
分(Ｂ)、可塑剤および極性の小さい溶剤の群から選ばれ
る少なくとも１種の存在下で、含窒素ポリオール[Ｉ]を
反応させたものである請求項２乃至４のいずれか１つに
記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3070926A JP2999573B2 (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3070926A JP2999573B2 (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04306219A JPH04306219A (ja) | 1992-10-29 |
| JP2999573B2 true JP2999573B2 (ja) | 2000-01-17 |
Family
ID=13445605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3070926A Expired - Fee Related JP2999573B2 (ja) | 1991-04-03 | 1991-04-03 | 一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2999573B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4899047B2 (ja) * | 2006-02-17 | 2012-03-21 | 国立大学法人神戸大学 | ポリイソシアネート構成成分内包微粒子、その製造方法、及び１液型ポリウレタン接着剤組成物 |
| EP2236534A1 (de) * | 2009-03-31 | 2010-10-06 | Sika Technology AG | Zweistufig aushärtende Zusammensetzung enthaltend ein oberflächendesaktiviertes Polyisocyanat |
-
1991
- 1991-04-03 JP JP3070926A patent/JP2999573B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04306219A (ja) | 1992-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0467533B1 (en) | Polyurethane-based composition containing a polyamide rheological additive, e.g. sealant, caulk, adhesive or coating composition | |
| US5631318A (en) | Reactive hot-melt elastic sealant composition | |
| KR100360574B1 (ko) | 습기경화성우레탄접착제조성물 | |
| JP3131224B2 (ja) | 加熱硬化性組成物 | |
| US4722969A (en) | Storage stable, low temperature, solventless, curable urethane composition | |
| JPS6410552B2 (ja) | ||
| JP3427277B2 (ja) | 一液弾性湿気硬化型液状ポリウレタン系接着剤 | |
| JP3364314B2 (ja) | 加熱硬化性ウレタン組成物 | |
| JP2842552B2 (ja) | 揺変性ポリウレタン組成物 | |
| US4719267A (en) | Heat curable one package polyurethane resin composition | |
| JP2828917B2 (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
| EP0344540A2 (en) | Polyurethane prepolymers made from blends of polypropyleneoxide polyol and polybutyleneoxide polyol and sealant compositions therefrom | |
| JP2999573B2 (ja) | 一液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物 | |
| EP0153135A2 (en) | Heat curable one package polyurethane resin composition | |
| JPH08170068A (ja) | 湿気硬化性ウレタンシーラント組成物 | |
| JP3321273B2 (ja) | 加熱硬化性組成物 | |
| JP3169994B2 (ja) | 一液型熱硬化性弾性ポリウレタン組成物 | |
| JPH0632859A (ja) | 湿気硬化型ポリウレタン樹脂組成物およびその製造方法 | |
| JPH0598245A (ja) | 反応性ホツトメルト弾性シーリング材組成物 | |
| JP2540550B2 (ja) | 揺変性ポリウレタン樹脂組成物 | |
| JP3386208B2 (ja) | ウレタン湿気硬化型組成物 | |
| US3265669A (en) | Liquid amine hardener compositions for polyurethane resins | |
| JP2997102B2 (ja) | 反応性ホットメルト弾性シーリング材組成物 | |
| JPH0532758A (ja) | エポキシ樹脂及び硬化性組成物 | |
| JP3169995B2 (ja) | 一液型熱硬化性弾性ポリウレタン組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |