JP2010018804A - 非晶質ポリウレタンポリマー及びホットメルト接着剤におけるその使用 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は式(I)の新規な非晶質ポリウレタンポリマーと、それに基づくホットメルト接着剤組成物とにも関する。この組成物は、適用後の非常に改善された寸法安定性が顕著であり、透明基材の接着結合に理想的に適している。このポリマーは迅速な気泡なしの硬化に関して顕著である。
【選択図】なし
Description
したがって、本発明の目的は、反応によって架橋可能であり、適用した接着剤が低い流れ性を実質的に示し、且つ透明基材を接着するために特に適している熱可塑性ポリマーを提供することである。
第一の態様では、本発明は下記式(I)の、室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー(アモルファスポリウレタンポリマー)を提供する。
さらに、R2及びR3は互いに独立に、それぞれ1〜12の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、あるいはR2とR3が一緒になって、5〜8の、好ましくは6の炭素原子を有する非置換又は置換炭素環式環の一部である、4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基を形成する。
Y1は、1〜35の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、これは任意選択でヘテロ原子を含んでいてもよい。
Xは、O又はS又はN-R6であり、R6は1〜20の炭素原子を有する一価の炭化水素基であって、これは任意選択で少なくとも1つのカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、リン酸エステル、スルホン、もしくはスルホン酸エステル基を有していてもよく、あるいはR6は下記式(II)の置換基である。
1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2-メチルペンタメチレン-1,5-ジイソシアネート、2,2,4-及び2,4,4-トリメチル-1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(TMDI)、1,10-デカメチレンジイソシアネート、1,12-ドデカメチレンジイソシアネート、リシンジイソシアネート及びリシンエステルジイソシアネート、シクロヘキサン1,3-及び1,4-ジイソシアネート並びにそれらの異性体の任意の所望の混合物、1-メチル-2,4-及び-2,6-ジイソシアナトシクロヘキサン及びそれら異性体の任意の所望の混合物(HTDI又はH6TDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネートあるいはIPDI)、パーヒドロ-2,4’-及び-4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(HMDIあるいはH12MDI)、1,4-ジイソシアナト-2,2,6-トリメチルシクロヘキサン(TMCDI)、1,3-及び1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、m-及びp-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-XDI)、m-及びp-テトラメチル1,3-及び-1,4-キシリレンジイソシアネート(m-及びp-TMXDI)、ビス(1-イソシアナト-1-メチルエチル)ナフタレン、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びそれらの異性体の任意の混合物(TDI)、4,4’-, 2,4’-, 及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の所望の混合物(MDI)、1,3-及び1,4-フェニレンジイソシアネート、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジイソシアナトベンゼン、ナフタレン1,5-ジイソシアネート(NDI)、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトビフェニル(TODI)、ジアニシジンジイソシアネート(DADI)、前記のイソシアネート類のオリゴマー及びポリマー、並びに前記ジイソシアネート類の任意の所望の混合物。MDI、TDI、HDI、及びIPDIが好ましい。
N-メチル-1,2-エタンジアミン、N-エチル-1,2-エタンジアミン、N-シクロヘキシル-1,2-エタンジアミン、N-メチル-1,3-プロパンジアミン、N-エチル-1,3-プロパンジアミン、N-ブチル-1,3-プロパンジアミン、N-シクロヘキシル-1,3-プロパンジアミン、4-アミノメチルピペリジン、3-(4-アミノブチル)ピペリジン、DETA、DPTA、BHMT、及び脂肪アミン類(例えば、N-ココアルキル-1,3-プロパンジアミン、N-オレイル-1,3-プロパンジアミン、N-ソヤアルキル-1,3-プロパンジアミン、及びN-タロウアルキル-1,3-プロパンジアミン);脂肪族一級アミンと、マレイン酸及びフマル酸のジエステル類、アクリル酸及びメタクリル酸のエステル類、アクリルアミド及びメタクリルアミド類との、好ましくは、マレイン酸ジエステル、より特には、ジメチル、ジエチル、ジプロピル、及びジブチルマレートとの、さらにアクリル酸エステル、より特に、メチルアクリレートとの、1:1モル比で反応させたマイケル型付加による生成物;脂肪族のヒドロキシアミン類又はメルカプトアミン類であって、一級アミノ基がヒドロキシル又はメルカプト基から、少なくとも5原子の鎖、又は環によって隔てられたもの、より特に、5-アミノ-1-ペンタノール、6-アミノ-1-ヘキサノール、及びそれらのより高次の類縁体、4-(2-アミノエチル)-2-ヒドロキシエチルベンゼン、3-アミノメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキサノール、2-(2-アミノエトキシ)エタノール、トリエチレングリコールモノアミン及びそのより高級オリゴマー及びポリマー、3-(2-ヒドロキシエトキシ)プロピルアミン、3-(2-(2-ヒドロキシエトキシ)エトキシ)プロピルアミン、及び3-(6-ヒドロキシヘキシルオキシ)プロピルアミン。
- 可塑剤。例は、カルボン酸エステル、例えば、フタレート類(例えば、ジオクチルフタレート、ジイソノニルフタレート、又はジイソデシルフタレート)、アジペート類(例えば、ジオクチルアジペート)、アゼレート類、及びセバケート類;有機リン酸及びスルホン酸のエステル、及びポリブテン類である;
- 非反応性の熱可塑性ポリマー類。例は、不飽和モノマー、より特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニルまたはその高級エステル類、及び(メタ)アクリレートのホモポリマー又はコポリマーであり、特に適したものはエチレン-酢酸ビニルコポリマー類(EVA)、アタクティックポリ-α-オレフィン類(APAO)、ポリプロピレン類(PP)、及びポリエチレン類(PE)である;
- 溶媒;
- 有機又は無機フィラー類。例は、ステアレートで被覆されているか又はされていない粉砕又は沈降性炭酸カルシウム、あるいはカーボンブラック、特に工業的に製造されたカーボンブラック(以下で「カーボンブラック」という)、バライト(BaSO4、重晶石ともよばれる)、カオリン、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、シリカ、より特に熱分解法による高分散シリカ、PVC粉末又は中空ビーズである;
- ファイバー類、例えば、ポリエチレンのファイバー;
- 顔料、例は、酸化チタン又は酸化鉄である;
- ブロックされたアミノ基の加水分解を促進する触媒。例えば、有機カルボン酸(例えば、安息香酸、サリチル酸、又は2-ニトロ安息香酸)、有機カルボン酸無水物(例えば、無水フタル酸、ヘキサヒドロフタル酸無水物、及びヘキサヒドロメチルフタル酸無水物)、有機カルボン酸のシリルエステル類、有機スルホン酸(例えば、メタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、又は4-ドデシルベンゼンスルホン酸)、スルホン酸エステル、その他の有機又は無機酸類、あるいは前記の酸類及びエステル類の混合物;
- イソシアネート基の反応を促進する触媒。例は、有機スズ化合物(例えば、ジブチルスズアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセチルアセトナート、及びジオクチルスズジラウレート)、ビスマス化合物(例えば、ビスマストリオクトエート、及びビスマストリス(ネオデカノエート))、及び三級アミノ基を有する化合物(例えば、2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル、及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)である;
- レオロジー調整剤、例は、増粘剤又はチキソ性付与剤、例は、尿素化合物、ポリアミドワックス、ベントナイト、又はヒュームドシリカである;
- 反応性希釈剤又は架橋剤、例は、ジイソシアネート(例えば、MDI、TDI、及びIPDI)のオリゴマー又はポリマー、より特に、イソシアヌレート、カルボジイミド、ウレトンイミン、ビウレット、アロファネート、及びイミノオキサジアジンジオンの形態のもの、ジイソシアネート(例えば、MDI、TDI、及びIPDI)と短鎖ポリオールとの付加体、さらには、アジピン酸ジヒドラジド及びその他のジヒドラジド類である;
- ブロックアミノ基をもつ潜在性硬化剤。例えば、ケチミン類、オキサゾリジン類、エナミン類、又はアルジミン類;
- 乾燥剤、例えば、モレキュラーシーブス、酸化カルシウム、高反応性イソシアネート類
(例えば、p-トシルイソシアネート)、オルトギ酸エステル、アルコキシシラン(例えば、テトラエトキシシラン、オルガノアルコキシシラン、例えば、ビニルトリメトキシシラン)、及びシラン基のα位に官能基を有するオルガノアルコキシシラン;
- 接着促進剤、特に、オルガノアルコキシシラン(「シラン(類)」)、例えば、エポキシシラン類、ビニルシラン類、(メタ)アクリロシラン類、イソシアナトシラン類、カルバメートシラン類、アルキルシラン類、S-(アルキルカルボニル)メルカプトシラン類、及びアルジミノシラン類、及び、これらのシラン類のオリゴマー形態;
- 熱、光、及びUV照射に対する安定剤;
- 難燃剤;
- 界面活性剤、例えば、湿潤剤、流動性調節剤、脱気剤、又は脱泡剤;
- 殺生物剤、例えば、殺藻剤、防カビ剤すなわちカビ成長阻害剤。
i) 上述したホットメルト接着剤を、85℃〜200℃、より特に120℃〜160℃の温度に加熱するステップ;
ii) 加熱した上記組成物を基材S1に適用するステップ;
iii) 適用した上記組成物をオープンタイム内に第二の基材S2と接触させるステップ
を含み、上記第二の基材S2は、上記基材S1と同じ材料又は異なる材料からなる。
この物品は、より特に、建築構造物、より特に建築又は土木工学の建造構造物、又は工業製品もしくは消費者製品、より特に、窓、家庭用機器、又は輸送手段、より特に、水用は陸用乗り物、好ましくは自動車、バス、ローリー、列車、又は船舶、あるいは輸送手段の上又はその中に取り付けるための部品、又は家具、布帛、又は包装工業の物品である。
調製した化合物中のアルジミノ基及びフリーのアミノ基の合計量(「アミン含量」)は、滴定(氷酢酸中の0.1N HClO4、クリスタルバイオレットに対して)によって測定し、常にmmol NH2/gで表す(存在するアミノ基が一級アミノ基だけではない場合であっても)。
流動挙動については、以下のテーラー(Taler)法を用いた。
高さが異なり(4と6mm)且つ約35mmの内径をもつ2つのテフロン(登録商標)の環を、一片のシリコーン処理ペーパーの上にそれぞれ置いた。表1に特定したホットメルト接着剤を150℃に加熱し、溶融した状態でこれらの環の中に注ぎ、スパチュラでならした。この接着剤を室温に冷却した後、成形に用いた環を取り除いて、高さが4mmと6mmの2つの自立した円柱状成形体が残った。直径を測定して、表1にD0として報告した。次に、その円柱状成形体の直径を、3日及び2ヶ月の貯蔵後、すなわち、23℃及び55%相対湿度での完全硬化後に測定し、表1にそれぞれD3d及びD2mとして報告した。流動挙動の大きさについては、報告した直径のパーセント割合での増大ΔD(ΔD=[D2m/D0]−1)を用いた。流動性が大きいほど、ΔDの値は大きい。
硬化させた試験体を検査して表1に示した。透明性の評価に関しては、試験体を、Arialフォントで12ポイントのテキストサイズで記載したシート上に置いた。試験体を通してテキストを容易に読み取ることができた場合は、透明性は「高い」として評価した。読み取ることができなければ、透明性は「低い」と評価した。
丸底フラスコに、窒素雰囲気下で、28.06g(0.099モル)の2,2-ジメチル-3-ラウロイルオキシプロパナールを仕込んだ。激しく撹拌しながら、10.00g(0.095モル)の2-(2-アミノエトキシ)エタノール(Diglycolamine(登録商標)agent、Huntsman社)を滴下ロートから3分間かけて添加し、反応混合物の温度が40℃まで上昇した。その後、揮発性成分を減圧下(10mbar、80℃)で除去した。これにより、36.3gの無色透明且つ無臭の液体が得られ、これは室温で高流動性であり且つ2.58mmolNH2/gのアミン含量を有していた。
Claims (16)
- 下記式(I)の、室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー:
R2及びR3は互いに独立に、それぞれ1〜12の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、あるいは
R2とR3が一緒になって、5〜8の、好ましくは6の炭素原子を有する非置換又は置換炭素環式環の一部である、4〜20の炭素原子を有する二価の炭化水素基を形成し;
Y1は、1〜35の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、Y1は任意選択でヘテロ原子を含んでいてもよく;
Xは、O又はS又はN-R6であり、R6は1〜20の炭素原子を有する一価の炭化水素基であって、R6は任意選択で少なくとも1つのカルボン酸エステル、ニトリル、ニトロ、リン酸エステル、スルホン、もしくはスルホン酸エステル基を有していてもよく、あるいはR6は下記式(II):
の置換基であり;
Aは、室温で固体であり且つイソシアネート基を含むポリウレタンポリマーDから(m+n)個のイソシアネート基を取り除いた後の基であって、ポリウレタンポリマーDは、室温で液体である少なくとも1種のポリエステルポリオールPE1と、室温で非晶質且つ固体である少なくとも1種のポリエステルポリオールPE2とを含むポリオール混合物と、少なくとも1種のポリイソシアネートPIとの反応によって調製され、但し、前記ポリオール混合物においては、室温で非晶質且つ固体の全ての非晶質ポリエステルポリオールPE2に対する、室温で液体の全てのポリエステルポリオールPE1の質量比が1.25未満であることを条件とする。〕 - mが1であり且つnが1であることを特徴とする、請求項1に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- R2及びR3がそれぞれメチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- Y1が下記式(III):
R4は、任意選択で少なくとも1つのヘテロ原子、より特にはエーテル酸素の形態のヘテロ原子を含んでいてもよい、1〜30の炭素原子を有する一価炭化水素基であるか、あるいは、
R4は、
の基であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。 - R1が28〜100g/モルの式量を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- 前記ポリイソシアネートPIが、ジイソシアネート、より特に、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネートあるいはIPDI)、2,4-及び2,6-トリレンジイソシアネート及びそれらの異性体の任意の混合物(TDI)、4,4’-, 2,4’-, 及び2,2’-ジフェニルメタンジイソシアネート及びこれら異性体の任意の所望の混合物(MDI)からなる群から選択されるジイソシアネートである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- 室温で液体であるポリエステルポリオールPE1及び室温で非晶質且つ固体であるポリエステルポリオールPE2が、それぞれ、2000〜10000g/モルの分子量を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- Xが、O又はN-R6、好ましくはO、であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の室温で固体の非晶質ポリウレタンポリマー。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の室温で固体の少なくとも1種の非晶質ポリウレタンポリマーを含むホットメルト接着剤組成物。
- 式(I)のポリウレタンポリマーの量が、全ホットメルト接着剤組成物に基づいて、40質量%〜100質量%、より特に75質量%〜100質量%、好ましくは80質量%〜100質量%であることを特徴とする、請求項11に記載のホットメルト接着剤。
- 水分と請求項11又は12に記載のホットメルト接着剤との反応によって得られる、硬化したホットメルト接着剤組成物。
- ホットメルト接着剤又はキャスティングコンパウンドとしての、請求項11又は12に記載のホットメルト接着剤組成物の使用。
- 車両製造、又は土木工学もしくはビルディング建築、又はガラスもしくは包装もしくは電子工業で行われることを特徴とする、請求項14に記載の使用。
- 以下のステップ:
i) 請求項11又は12に記載のホットメルト接着剤を、85℃〜200℃、より特に120℃〜160℃の温度に加熱するステップ;
ii) 加熱した上記組成物を基材S1に適用するステップ;
iii) 適用した前記組成物をオープンタイム内に第二の基材S2と接触させるステップ
を含み、前記第二の基材S2は、前記基材S1と同じ材料又は異なる材料からなる、基材S1とS2とを接着結合する方法。
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