JP6274745B2 - 筆記具用インク組成物および色材 - Google Patents
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Description
例えば、1)着色剤として塩基性染料を母体とした造塩染料を使用することを特徴とする油性ボールペン用黒インク組成物(例えば、特許文献1参照)、2)ロイコ染料である電子供与性呈色性有機化合物と、電子受容性化合物と、これらの呈色反応をコントロールする反応媒体からなる可逆熱変色性組成物を用いたボールペン用油性インク組成物(例えば、特許文献2参照)、3)顔料としてフォトクロミック化合物を用いた筆記用具用非消去性インク組成物(例えば、特許文献3照)が知られている。
(1) ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、下記式(I)で示される化合物に添加することにより得られた色材を含むことを特徴とする筆記具用インク組成物。
(3) 前記色材に含まれる式(I)の化合物と前記造塩染料の質量比が、1:0.1〜2の範囲にあることを特徴とする上記(1)記載の筆記具用インク組成物。
(4) 前記色材に含まれる式(I)の化合物と前記フォトクロミック化合物の質量比が、1:0.001〜0.1の範囲にあることを特徴とする上記(1)記載の筆記具用インク組成物。
(5) 上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載のインク組成物を搭載したことを特徴とする筆記具。
(6) ロイコ染料、造塩染料、フォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、下記式(I)で示される化合物に添加することにより得られたことを特徴とする色材。
(8) 前記色材に含まれる式(I)の化合物と前記造塩染料の質量比が、1:0.1〜2の範囲にあることを特徴とする上記(6)記載の色材。
(9) 前記色材に含まれる式(I)の化合物と前記フォトクロミック化合物の質量比が、1:0.001〜0.1の範囲にあることを特徴とする上記(6)記載の色材。
本発明の筆記具用インク組成物は、ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、下記式(I)で示される化合物に添加することにより得られた色材を含むことを特徴とするものである。
本発明に用いるロイコ染料としては、電子供与性染料で、発色剤としての機能するものであれば、特に限定されものではない。具体的には、発色特性に優れるインクを得る点から、トリフェニルメタン系、スピロピラン系、フルオラン系、ジフェニルメタン系、ローダミンラクタム系、インドリルフタリド系、ロイコオーラミン系等従来公知のものが、単独(1種)で又は2種以上を混合して(以下、単に「少なくとも1種」という)用いることができる。
これらのロイコ染料は、ラクトン骨格、ピリジン骨格、キナゾリン骨格、ビスキナゾリン骨格等を有するものであり、これらの骨格(環)が開環することで発色を発現するものである。
本発明に用いる造塩染料としては、例えば、塩基性染料と酸性染料との造塩染料、塩基性染料と酸性化合物との造塩染料、酸性染料と塩基性化合物との造塩染料の少なくとも1種が挙げられる。
具体的には、1)アミノ基のような塩基性基を分子構造に含む塩基性染料と、スルホン酸基やカルボン酸基のような酸性基を分子構造に含む酸性染料とから生成される造塩染料、2)上記塩基性基を分子構造に含む塩基性染料と酸性化合物とが、酸性化合物の共役塩基が塩基性染料の塩基性基と結合して塩を生成し得る造塩染料、3)スルホン酸基やカルボン酸基のような酸性基を分子構造に含む酸性染料と、塩基性化合物とが、塩基性化合物の共役酸が酸性染料の酸性基と結合して塩を生成し得る造塩染料を用いることができる。
本発明に用いるフォトクロミック化合物は、光により発色し、光あるいは熱により退色するフォトクロミック性を有する色素であり、従来より汎用のものが使用でき、例えば、2,3−ビス(2,4,5−トリメチル−3−チエニル)マレイン酸無水物、2,3−ビス(2,4,5−トリメチル−3−チエニル)マレイミド、cis−1,2−ジシアノ−1,2−ビス(2,4,5−トリメチル−3−チエニル)エテン、1,2−ビス[2−メチルベンゾ[b]チオフェン−3−イル]−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−シクロペンテン、1,2−ビス(2,4−ジメチル−5−フェニル−3−チエニル)−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−シクロペンテン、1−(2−ヒドロキシエチル)−3,3−ジメチルインドリノ−6´−ニトロベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−6´−ニトロベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−6´−ブロモベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−8´−メトキシベンゾピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノ−β−ナフトピリロスピラン、1,3,3−トリメチルインドリノナフトスピロオキサジン、2,3−ジヒドロ−2−スピロ−4´−[8´−アミノナフタレン−1´(4´H)−オン]ペリミジン(o−体含む)、2,3−ジヒドロ−2−スピロ−7´−[8´−イミノ−7´,8´−ジヒドロナフタレン−1´−アミン]ペリミジン、アゾベンゼン、3,3−ジフェニル−3H−ナフト[2,1−b]ピラン、2,5−ノルボルナジエン、チオインジゴなどの少なくとも1種が挙げられる。
本発明の色材は、上記ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、下記式(I)で示される化合物に添加することにより得られるものである。
具体的な色材の製造としては、例えば、1)p−トルエンスルホン酸アミドとホルアルデヒド等とを混合し加熱して縮合反応によって得られる上記式(I)のスルホン酸樹脂の縮合過程において、上記ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を加えて、縮合脱水終了後、冷却し固化することにより得ることでき、また、2)製造された上記式(I)の化合物(スルホン酸樹脂)に上記ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を添加して混練し、または必要に応じて加熱しながら混練し、次いで、冷却し固化することなどにより得ることできる。
また、造塩染料を用いる場合は、色材に含まれる上記式(I)の化合物と前記造塩染料との質量比は、好ましくは、1:0.1〜2の範囲、更に好ましくは、1:0.2〜1.2の範囲にあることが望ましい。
更に、フォトクロミック化合物を用いる場合は、前記色材に含まれる上記式(I)の化合物と前記フォトクロミック化合物の質量比は、好ましくは、1:0.001〜0.1の範囲、更に好ましくは、1:0.01〜0.1の範囲にあることが望ましい。
上記ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物の各質量比がそれぞれの下限値(0.01、0.1、0.001)未満であると、十分な色濃度が得られず、一方、それぞれの上限値(1、2、0.1)を超えると、溶媒への溶解度が低下して析出を生じやすくなり、好ましくない。
本発明の筆記具用インク組成物は、上記構成のロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、上記(I)で示される化合物に添加することにより得られた色材を含むことを特徴とするものであり、好ましくは、油性のボールペン用、マーキングペン用等の筆記具用インク組成物として用いることをできる。
これらの色材の含有量は、筆記具の用途(ボールペン、マーキングペン、サインペン、等)により変動するものであるが、インク組成物全量に対して、好ましくは、0.1〜30質量%(以下、単に「%」という)、更に好ましくは、0.5〜25%とすることが望ましい。
これらの色材の含有量が0.1%未満であると、着色力、発色性が不十分となり、一方、30%を超えると、カスレが生じやすくなり、好ましくない。
アルコール系溶剤は、炭素数が2以上の脂肪族アルコールであり、具体的には、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert-ブチルアルコール、1−ペンタノール、イソアミルアルコール、sec-アミルアルコール、3−ペンタノール、tert-アミルアルコール、n−ヘキサノール、メチルアミルアルコール、2−エチルブタノール、n-ヘプタノール、2−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−オクタノール、2−エチルヘキサノール、3,5,5−トリメチルヘキサノール、ノナノール、n−デカノール、ウンデカノール、n−デカノール、トリメチルノニルアルコール、テトラデカノール、ヘプタデカノール、シクロヘキサノール、2−メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、2−フェノキシエタノールやその他多くの高級アルコール等が挙げられる。
これらの溶剤の含有量は、筆記具の用途、含有する染料種等により変動するものであるが、インク組成物全量に対して、好ましくは、20〜97%、更に好ましくは、30〜95%とすることが望ましい。
これらの樹脂の含有量としては、粘度調整、書き味などの点から、好ましくは、0.5〜35%、更に好ましくは、1.0〜20%とすることが望ましい。
本発明の筆記具用インク組成物及び筆記具では、ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種を、上記式(I)で示される化合物に添加することにより得られた色材を含有する油性のインクを処方し、このインクを搭載したボールペン体、マーキングペン体などの筆記具にて紙面等に筆記しても、耐水性及び耐ブリード性に優れたものとなる。
下記製造例1〜7によりロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物を用いた色材を製造した。なお、ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物は全て粉末を用いた。
(製造例1:色材A−1の製造)
トルエンスルホン酸アミド72g、ホルムアルデヒド水溶液(38%)24gを97℃で2時間混合攪拌し、これにロイコ染料である発色が黒色の3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン4gを加え、さらに150〜160℃で1時間加熱して共縮合させた。これを真空乾燥させることにより水分を除去した後、粉砕して粉末化させて色材A−1を製造した。なお、トルエンスルホン酸アミド:ホルムアルデヒドは、3:2molで計算した(以下、同様)。また、樹脂(p−トルエンスルホン酸アミド+ホルムアルデヒドとの樹脂、以下同様)とロイコ染料との質量比は、1:0.05であった。
上記製造例1において、ロイコ染料である3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオランに代え、発色が青色のロイコ染料であるクロロ−3’,6’−ビスジフェニルアミノフルオラン4gを用いて製造例1と同様にして色材A−2を製造した。樹脂とロイコ染料との質量比は、1:0.05であった。
上記製造例1において、ロイコ染料である3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオランに代え、フォトクロミック化合物である1,3,3−トリメチルインドリノベンゾピリロスピラン0.4gを用いて製造例1と同様にして色材A−3(色相:青色)を製造した。樹脂とフォトクロミック化合物との質量比は、1:0.005であった。
上記製造例3において、フォトクロミック化合物である1,3,3−トリメチルインドリノベンゾピリロスピランに代え、他のフォトクロミック化合物である1,2−ビス(2,4−ジメチル−5−フェニル−3−チエニル)−3,3,4,4,5,5−ヘキサフルオロ−1−シクロペンテン0.4gを用いて製造例3と同様にして色材A−4(色相:青色)を製造した。樹脂とフォトクロミック化合物との質量比は、1:0.05であった。
上記製造例1において、ロイコ染料である3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオランに代え、造塩染料であるスピロンイエローC-GNH(保土ヶ谷化学工業社製)97gを用いて製造例1と同様にしてA−5(色相:黄色)を製造した。樹脂と造塩染料との質量比は、1:1.2であった。
上記製造例5において、造塩染料であるスピロンイエローC-GNHに代え、造塩染料である紫色のスピロンバイオレットC-RH(保土谷化学工業社製)49gを用いて製造例5と同様にして色材A−6を製造した。樹脂と造塩染料との質量比は、1:0.6であった。
上記製造例5において、造塩染料であるスピロンバイオレットC-RHに代え、造塩染料である紫色のVARIFAST VIOLET 1701(オリヱント化学工業社製)16gを用いて製造例5と同様にして色材A−7を製造した。樹脂と造塩染料との質量比は、1:0.2であった。
(インクの処方)
下記表1に示す配合処方で、常法により各油性のボールペン用水性インク組成物を調製した。
(ボールペンの作製)
上記で得られた各インク組成物を用いてボールペンを作製した。具体的には、ボールペン〔三菱鉛筆株式会社製、商品名:SG−100〕の軸を使用し、内径1.75mm、長さ135mmポリプロピレン製インク収容管とステンレス製チップ(超硬合金ボール、ボール径0.5mm)及び該収容管と該チップを連結する継手からなるリフィールに上記各油性インクを充填し、インク後端に鉱油を主成分とするインク追従体を装填し、油性ボールペンを作製した。
得られた実施例1〜6及び比較例1〜6の各ボールペンを用いて、下記評価方法で耐水性、耐ブリード性の評価を行った。
これらの結果を下記表1に示す。
得られた各筆記具用インク組成物を充填した筆記具を用いて、描線を筆記した筆記用紙を蒸留水に浸漬し、24時間後の状態を目視で観察し、下記評価基準で評価した。
評価基準:
○:描線に変化はない。
△:やや描線のにじみが観察される。
×:描線濃度・状態に大きな変化が見られる。
描線を筆記した筆記用紙を紙に挟み込み、クリアファイルに入れて50℃、60%RHの条件下で2週間保管後、筆記要旨の裏面を目視で観察し、下記評価基準で評価した。
評価基準:
○:変化なし。
△:描線がやや移行している。
×:多量の描線が移行している。
これに対して、比較例1〜6は、製造例1〜6で用いた処理前のロイコ色素(比較例1,2)、フォトクロミック化合物(比較例3,4)、並びに、造塩染料(比較例5,6)を含有する各インク組成物では、満足のいく十分な耐水性、耐ブリード性が得られないものであった。
Claims (3)
- ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種が、下記式(I)で示される化合物のスルホン酸アミドと結合して該化合物と一体となった色材であって、該色材に含まれる式(I)で示される化合物とロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物との質量比が下記各質量比となる色材を含むことを特徴とする筆記具用インク組成物。
色材に含まれる式(I)の化合物とロイコ染料の質量比が、1:0.01〜1の範囲
色材に含まれる式(I)の化合物と造塩染料の質量比が、1:0.1〜2の範囲
色材に含まれる式(I)の化合物とフォトクロミック化合物の質量比が1:0.005〜0.1の範囲 - 請求項1に記載の筆記具用インク組成物を搭載したことを特徴とする筆記具。
- ロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物から選ばれる少なくも一種が、下記式(I)で示される化合物のスルホン酸アミドと結合して該化合物と一体となった色材であって、該色材に含まれる式(I)で示される化合物とロイコ染料、造塩染料及びフォトクロミック化合物との質量比が下記各質量比となることを特徴とする色材。
色材に含まれる式(I)の化合物とロイコ染料の質量比が、1:0.01〜1の範囲
色材に含まれる式(I)の化合物と造塩染料の質量比が、1:0.1〜2の範囲
色材に含まれる式(I)の化合物とフォトクロミック化合物の質量比が1:0.005〜0.1の範囲
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