JP5369834B2 - ボールペン用油性インキ - Google Patents
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Description
例えば、特開昭55−023145号公報(特許文献1)には、N−アルキルトリメチレンジアミン及び/又はその塩を添加することによって、潤滑性や、ペン先の耐腐食性、着色成分等の溶解、分散性を付与することが開示されている。また、特開平06−212111号公報(特許文献2)には、オレイン酸や脂肪族アミンを添加して、インキに潤滑性や、ペン先の耐腐食性を付与することが開示されている。
特に、前記アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位がN−ビニルラクタムであり、前記窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位がN−ビニル芳香族複素環式化合物である請求項1記載のボールペン用油性インキを要旨とするものである。
特に、前記のアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位がN−ビニルラクタムであるモノマー単位であり、前記の窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位がN−ビニル芳香族複素環式化合物である場合、紙への吸着やインキの繋がりが特に強くなるものと推察され、ボールに付着したインキが紙面に十分に転写され、ボール上に残留したインキがあったとしても再度ボールペンチップ内に回収されやすく、ボールペンチップの小口先端部分に堆積するインキが少なくなり、ボールペンチップの小口先端に堆積したインキが大きな玉となって紙面に落下する、所謂ボテ現象も発生し難くなるものである。
着色材は、従来よりボールペン用油性インキ組成物に使用されている、染料および/または顔料を用いることができる。
水溶性染料の具体例としては、C.I.ダイレクトブラック17、同19、同22、同32、同38、同51、同71、C.I.ダイレクトイエロー4、同26、同44、同50、C.I.ダイレクトレッド1、同4、同23、同31、同37、同39、同75、同80、同81、同83、同225、同226、同227、C.I.ダイレクトブルー1、同15、同41、同71、同86、同87、同106、同108、同199等の直接染料や、C.I.アシッドブラック1、同2、同24、同26、同31、同52、同107、同109、同110、同119、同154、C.I.アシッドイエロー1、同7、同17、同19、同23、同25、同29、同38、同42、同49、同61、同72、同78、同110、同127、同135、同141、同142、C.I.アシッドレッド8、同9、同14、同18、同26、同27、同35、同37、同51、同52、同57、同82、同83、同87、同92、同94、同111、同129、同131、同138、同186、同249、同254、同265、同276、C.I.アシッドバイオレット15、同17、同49、C.I.アシッドブルー1、同7、同9、同15、同22、同23、同25、同40、同41、同43、同62、同78、同83、同90、同93、同100、同103、同104、同112、同113、同158、C.I.アシッドグリーン3、同9、同16、同25、同27、C.I.アシッドオレンジ56等の酸性染料、C.I.フードイエロー3等の食用染料、マラカイトグリーン(C.I.42000)、ビクトリアブルーFB(C.I.44045)、メチルバイオレットFN(C.I.42535)、ローダミンF4G(C.I.45160)、ローダミン6GCP(C.I.45160)等の塩基性染料等が挙げられる。
有機顔料の具体例としては、C.I.PIGMENT RED2、同3、同5、同17、同22、同38、同41、同48:2、同48:3、同49、同50:1、同53:1、同57:1、同58:2、同60、同63:1、同63:2、同64:1、同88、同112、同122、同123、同144、同146、同149、同166、同168、同170、同176、同177、同178、同179、同180、同185、同190、同194、同202、同206、同207、同209、同216、同245、同254、同255、同256、同272、C.I.PIGMENT ORANGE 5、同10、同13、同16、同36、同40、同43、同61、同64、同71、同73、C.I.PIGMENT VIOLET 19、同23、同31、同33、同36、同37、同38、同50、C.I.PIGMENT BLUE 2、同15、同15:1、同15:2、同15:3、同15:4、同15:5、同15:6、同16、同17、同22、同25、同60、同66、C.I.PIGMENT BROWN 23、同25、同26、C.I.PIGMENT YELLOW 1、同3、同12、同13、同24、同83、同93、同94、同95、同97、同99、同108、同109、同110、同117、同120、同128、同139、同147、同151、同153、同166、同167、同173、C.I.PIGMENT GREEN 7、同10、同36、同37、C.I.PIGMENT BLACK 7等の有機顔料等が挙げられる。
これらの着色剤は、1種又は2種以上混合して使用することができ、使用量は全インキ組成物に対し3重量%〜50重量%が好ましい。
その他、市販品の分散剤として、ジョンクリル67、同68、同678、同680、同682、同550、同586、B−36(以上、BASFジャパン(株)製)、ディスパロンDA325、同DA375、同1800シリーズ(以上、楠本化成(株)製)、ソルスパース12000、同20000、同24000、同27000、同28000(以上、アビシア(株)製)、ディスパビッグ2000、同2001、同180番シリーズ(以上、ビッグケミ−(株)製)、エフカ4010、同5054(以上、エフカ・アディティブ社製、仏)、キャリボンB、同L400、サンセパラー100(以上、三洋化成(株)製)などが知られており、これらを使用することもできる。
これらの分散剤の使用量は顔料10重量部に対し0.5重量部以上20重量部以下で使用するのが好ましい。
アミド結合を有する環状構造を持つモノマーとしては、N−ビニルラクタム、N−アルキルマレイミドなどのモノマーが挙げられる。
N−ビニルラクタムとしては、N−ビニルピロリドン、N−ビニルピペリジノン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルイミダゾリジノン、N−ビニル−5−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−5−エチル−2−ピロリドン、N−ビニル−6−メチル−2−ピペリドン、N−ビニル−6−エチル−2−ピペリドン、N−ビニル−7−メチル−2−カプロラクタム、N−ビニルピペリドンなどが挙げられる。
N−アルキルマレイミドとしては、o−クロロフェニルマレイミド、o−メチルフェニルマレイミド、p−ヒドロキシフェニルマレイミド、p−カルボキシフェニルマレイミド、N−ドデシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−エチルマレイミド、N−メチルマレイミド、N−フェニルマレイミドなどが挙げられる。
窒素含有芳香環構造を持つモノマーとしては、N−ビニル芳香族複素環式化合物及び/又はその塩が上げられ、更に具体的には、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、ビニルピラゾール、4−メチル−1−ビニルイミダゾール、3−メチル−1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、3−メチル−1−ビニルピラゾール、4−フェニル−1−ビニルイミダゾールなどが挙げられ、その塩としては、ハロゲン化水素酸塩(塩酸塩、臭化水素酸塩など)、硫酸塩、アルキル硫酸塩(メチル硫酸塩、エチル硫酸塩など)、アルキルスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、カルボン酸塩(酢酸塩など)などが挙げられる。
これらのアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の市販品としては、N−ビニルラクタムとN−ビニル芳香族複素環式化合物及び/又はその塩とからなる共重合体が知られており、具体的には、ルビセット クリアー(ビニルピロリドン・メタクリルアミド・ビニルイミダソール共重合体、BASFジャパン(株)製)、ルビカット FC370、同 FC550、同 エクセレント、同 スタイル(以上、塩化メチルビニルイミダゾリウム・ビニルピロリドン共重合体、BASFジャパン(株)製)、ルビカット ウルトラケアー(メチルビニルイミダゾリウム・ビニルピロリドン共重合体、BASFジャパン(株)製)、ルビカット ホールド(3−メチル−1−ビニルイミダソリウムメチル硫酸塩・ビニルピロリドン・ビニルカプロラクタム共重合体、BASFジャパン(株)製)、ルビカット Supreme(ビニルピロリドン・メタクリルアミド・ビニルイミダゾール・メチルビニルイミダゾリウムメチル硫酸塩共重合体液、BASFジャパン(株)製)などが挙げられる。これらは単独もしくは複数種を併用することも出来、合計の配合量は、インキ組成物全量に対して、0.1〜20重量%範囲が好ましい。
アルコールの具体例としては、ベンジルアルコール、α−メチルベンジルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール等が使用できる。
グリコールの具体例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール等が挙げられる。
グリコールエーテルの具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノノルマルブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノノルマルブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノフェニルエーテル等が挙げられる。
その他、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、N−メチル−2−ピロリドンなどが使用できる。
これらの溶剤は単独あるいは2種以上併用して使用することができ、使用量は全インキ組成物に対し35重量%〜80重量%が好ましい。 また、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位及び/又はその塩とからなる共重合体の溶解を阻害しない程度であれば、水、植物油、植物油誘導体、動物性油、動物性油誘導体等などの他の溶剤も併用できる。
pH調節剤として、アンモニア、尿素、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリポリ燐酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなど炭酸やリン酸のアルカリ金属塩、水酸化ナトリウムなどアルカリ金属の水酸化物など、防腐剤もしくは防黴剤としては、フェノール、ナトリウムオマジン、ペンタクロロフェノールナトリウム、1,2‐ベンズイソチアゾリン3‐ワン、2,3,5,6‐テトラクロロ‐4(メチルスルフォニル)ピリジン、安息香酸ナトリウム、安息香酸、ソルビン酸やデヒドロ酢酸のアルカリ金属塩、ベンズイミダゾール系化合物など、防錆剤としては、ベンゾトリアゾール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、トリルトリアゾールなどが挙げられる。湿潤剤としては、尿素、エチレン尿素、パーフルオロアルキルリン酸エステルなどフッ素化アルキル基を有する界面活性剤、潤滑剤としては、ひまし油、ひまし油のポリオキシエチレン付加物、ポリオキシエチレンアルキルアミン、二硫化モリブデン、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンあるいはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンの誘導体、テトラグリセリルジステアレートなどグリセリンあるいはジグリセリンあるいはポリグリセリンの誘導体、ソルビタンモノオレートなどソルビタン誘導体、ジメチルポリシロキサンのポリエチレングリコール付加物などのポリエーテル変成シリコーンなどがあげられる。
ルビカット ホールド(3−メチル−1−ビニルイミダゾリウムメチル硫酸塩・ビニルピロリドン・ビニルカプロラクタム共重合体の20%水溶液、BASF ジャパン(株)製)を70℃72時間(開放系)で乾燥し、ペレット状とする。該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aとした。
ルビカット Supreme(ビニルピロリドン・メタクリルアミド・ビニルイミダゾール・メチルビニルイミダゾリウムメチル硫酸塩共重合体の20%水溶液、BASF ジャパン(株)製)を70℃72時間(開放系)で乾燥し、ペレット状とする。該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Bとした。
ルビカット スタイル(塩化メチルビニルイミダゾリウム・ビニルピロリドン共重合体の20%水溶液、BASF ジャパン(株)製)を70℃72時間(開放系)で乾燥し、ペレット状とする。該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Cとした。
ルビカット ウルトラケアー(ビニルピロリドン・メタクリルアミド・ビニルイミダソール共重合体の13%水溶液、BASF ジャパン(株)製)を70℃72時間(開放系)で乾燥し、ペレット状とする。該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Dとした。
ルビセット クリアー(ビニルピロリドン・メタクリルアミド・ビニルイミダソール共重合体の20%水溶液、BASF ジャパン(株)製)を70℃72時間(開放系)で乾燥し、ペレット状とする。該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Eとした。
ビニルイミダゾールを95ミリモル(8.9414g)と、スチレンを5ミリモル(0.52g)と、アゾビスイソブチロニトリルを0.1ミリモルと、テトラヒドロフランを70mlとをフラスコに仕込み、温度68℃、窒素雰囲気下に撹拌して10時間で共重合させ、ポリビニルイミダゾールとスチレンの共重合体を得た。室温24時間乾燥し、ペレット状にし、該乾燥ペレット25gとエチレングリコールモノフェニルエーテル75gとを、還流装置を付けた攪拌機にて80℃5時間攪拌してアミド結合を有さずに環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Fとした。
実施例1
スペシャルブラック4A(カーボンブラック、デグサ・ヒュルスジャパン(株)製)
25.00重量部
ソルスパース#20000(高分子活性剤型分散剤、Lubrizol社製、米国)
8.00重量部
エチレングリコールモノフェニルエーテル 21.00重量部
ヘキシレングリコール 25.00重量部
レジンSK(ケトン樹脂、デグサ ジャパン(株)製) 10.00重量部
DGMO90(活性剤、日光ケミカルズ(株)製) 3.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液A 8.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液A以外の成分をビーズミルで分散した後、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で2時間撹拌して、黒色のボールペン用油性インキを得た。
プリンテックス 35(カーボンブラック、デグサ・ヒュルスジャパン(株)製)
27.00重量部
エスレックBL−1(ピリビニルブチラール樹脂、積水化学工業(株)製)
6.00重量部
エチレングリコールモノフェニルエーテル 19.00重量部
ヘキシレングリコール 20.00重量部
レジンSK(前述) 3.00重量部
DGMO90(前述) 3.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液B 24.00重量部
レジンSK、DGMO90、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液B以外の成分をビーズミルで分散した後、レジンSK、DGMO90、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Bを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で2時間撹拌して、黒色のボールペン用油性インキを得た。
C.I.ピグメント ブルー 15:6 20.00重量部
ジョンクリル 67(高分子顔料分散剤、ジョンソンポリマー(株)製)
10.00重量部
エチレングリコールモノフェニルエーテル 26.00重量部
ヘキシレングリコール 25.00重量部
レジンSK(前述) 5.00重量部
プライサーフA208B(界面活性剤、第一工業製薬(株)製) 2.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液C 12.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液C以外の成分をビーズミルで分散した後、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Cを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で2時間撹拌して、青色のボールペン用油性インキを得た。
C.I.ピグメント レッド 170 20.00重量部
ジョンクリル 67(前述) 10.00重量部
エチレングリコールモノフェニルエーテル 2.00重量部
ヘキシレングリコール 20.00重量部
レジンSK(前述) 5.00重量部
DGMO90(前述) 3.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液D 40.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液D以外の成分をビーズミルで分散した後、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Dを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で2時間撹拌して、赤色のボールペン用油性インキを得た。
バリファストバイオレット1704(染料、オリエント化学工業(株)製)
20.00重量部
ニグロシンベースEX(染料、オリエント化学工業(株)製) 10.00重量部
ドデシルベンゼンスルホン酸 5.00重量部
エチレングリコールモノフェニルエーテル 31.00重量部
ベンジルアルコール 16.00重量部
ダイトライト1000N(スルホアミド樹脂、大東化成工業(株)製)5.00重量部
プライサーフA208B(前述) 1.00重量部
ナイミーンL201(界面活性剤、日本油脂(株)製) 1.00重量部
オレイン酸 3.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液A 8.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液A以外の成分を60℃で2時間撹拌後、共重合体の溶液Aを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で更に2時間撹拌して、黒色のボールペン用油性インキを得た。
バリファストレッド1320(染料、オリエント化学工業(株)製)20.00重量部
ベンジルアルコール 10.00重量部
ダイトライト1000N(スルホアミド樹脂、大東化成工業(株)製)5.00重量部
プライサーフA208B(前述) 1.00重量部
ナイミーンL201(前述) 1.00重量部
オレイン酸 3.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液E 60.00重量部
アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液E以外の成分を60℃で2時間撹拌後、共重合体の溶液Eを添加しプロペラ撹拌機にて60℃で更に2時間撹拌して、赤色のボールペン用油性インキを得た。
実施例1において、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aの代わりにレジンSKを2重量部添加し、不足分をエチレングリコールモノフェニルエーテルに置き換え加えた以外は同様に為して黒色のボールペン用油性インキを得た。
実施例1において、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aの代わりにポリビニルピロリドン K90(ISPジャパン(株)製)2重量部添加し、不足分をエチレングリコールモノフェニルエーテルに置き換え加えた以外は同様に為して黒色のボールペン用油性インキを得た。
実施例4において、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Dの代わりにアクリドンACP1001(ビニルピロリドン・アクリル酸共重合体、ISPジャパン(株)製)10重量部添加し、不足分をエチレングリコールモノフェニルエーテルに置き換え加えた以外は同様に為して赤色のボールペン用油性インキを得た。
実施例5において、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aの代わりにアミド結合を有さずに環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Fに置き換え加えた以外は同様に為して黒色のボールペン用油性インキを得た。
実施例1において、アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体の溶液Aの代わりにジブチルアミンを2重量部添加し、不足分をエチレングリコールモノフェニルエーテルに置き換え加えた以外は同様に為して黒色のボールペン用油性インキを得た。
上記実施例1〜6及び比較例1〜4で得た各ボールペン用油性インキを、直径0.7mmの超硬製のボールを、ステンレス製のボールホルダーにて、ボールホルダーの先端開口部より一部突出した状態で抱持したボールペンチップと、押出成形により成形したポリプロピレン製パイプとを接続したリフィル体を収容するノック式ボールペン(Rolly、製品符号BP127、ぺんてる(株)製)のインキ収容管に0.25g充填し、市販の遠心機(H−103NR、株式会社コクサン)を用い、回転速度1700rpmで10分間遠心を行い、試験用ボールペンサンプルとした。
スクワラン 3.0重量部
イソプロピルミリステート 6.0重量部
オリーブ油 12.0重量部
コレステロール 0.6重量部
パルミチン酸 0.6重量部
オレイン酸 3.9重量部
イソステアリン酸 3.9重量部
アセトン 70.0重量部
上記成分を攪拌混合して人工皮脂とした。
尚、ボテはJIS(S6039)の資料中に図示されたボテとほぼ同じ長さ(約15mm)以上のものを1.00個とし、6mm以上15mmまでのものを0.50個、6mmより小さいものを0.25個として計測した。
Claims (2)
- 少なくともアミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位と窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位とを含有する共重合体と、着色剤と、有機溶剤とを少なくとも含有するボールペン用油性インキ。
- 前記アミド結合を有する環状構造を持つモノマー単位がN−ビニルラクタムであり、前記窒素含有芳香環構造を持つモノマー単位がN−ビニル芳香族複素環式化合物である請求項1記載のボールペン用油性インキ。
Priority Applications (1)
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