JP6269839B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 - Google Patents
紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6269839B2 JP6269839B2 JP2016542537A JP2016542537A JP6269839B2 JP 6269839 B2 JP6269839 B2 JP 6269839B2 JP 2016542537 A JP2016542537 A JP 2016542537A JP 2016542537 A JP2016542537 A JP 2016542537A JP 6269839 B2 JP6269839 B2 JP 6269839B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- group
- polymer
- naphthalimide
- acryloyloxy group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 20
- -1 acryloyloxy group Chemical group 0.000 claims description 73
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 46
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 29
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 26
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 22
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 16
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 11
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 11
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 8
- 239000012788 optical film Substances 0.000 claims description 8
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 48
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 10
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 10
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 5
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazin-5-one Chemical group OC1=CN=NN=C1C1=CC=CC=C1 VMRIVYANZGSGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical group C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-dodecoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 SITYOOWCYAYOKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 4-(8-methylnonoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVEYJWQCMOVMAR-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxy-4-octanone Chemical compound CCCC(O)C(=O)CCC BVEYJWQCMOVMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 229920003054 adipate polyester Polymers 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylglyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N octyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 YAFOVCNAQTZDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 229940105570 ornex Drugs 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N propanoyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(=O)CC BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010729 system oil Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B7/00—Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
- B32B7/04—Interconnection of layers
- B32B7/12—Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
- C08K5/353—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J157/00—Adhesives based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J171/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J201/00—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
- C09J201/02—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
- C09J201/06—Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
本発明は、以上の点を鑑みてなされたものであり、透明性に優れる紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体を提供することを目的とする。
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物及び/又はベンゾオキサゾリン骨格を有するベンゾオキサゾリン系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物及び/又は前記ベンゾオキサゾリン系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部である、紫外線硬化性樹脂組成物。
2. 前記(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体が、主鎖としてポリイソブチレン、ポリオレフィン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び水添ポリブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも1種の炭化水素重合体を有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有する、上記1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
3. 前記(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンが、主鎖としてポリオキシプロピレンを有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有する、上記1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
4. 前記ポリマーの重量平均分子量が、1,000〜100,000である、上記1〜3のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
5. 前記ナフタルイミド系化合物が、後述する式(1)で表される化合物である、上記1〜4のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
6. 光学表示パネルとタッチパネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと保護パネルの貼り合わせ用、タッチパネルと保護パネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと光学表示パネルの貼り合わせ用、又は光学フィルムと視差バリアとの貼り合わせ用として使用される、上記1〜5のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
7. 光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、上記1〜6のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体。
本発明について以下詳細に説明する。
まず、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物について以下に説明する。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物(本発明の組成物)は、
(A)(メタ)アクリレート変性された、炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリマーと、
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部である、紫外線硬化性樹脂組成物である。
また、透明性に優れることを、本発明の効果に優れるということがある。
(A)ポリマーについて以下に説明する。
(A)ポリマーは、(メタ)アクリレート変性された、炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種である。
(メタ)アクリレート変性基としては、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基が好ましい態様の1つとして挙げられる。
なお、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基(CH2=CHCOO−)またはメタクリロイルオキシ基(CH2=C(CH3)COO−)を意味するものとし、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味するものとする。
(メタ)アクリレート変性基は、主鎖の末端及び/又は側鎖に、直接又は有機基を介して結合することができる。有機基は特に制限されない。有機基は例えば、ウレタン結合を有してもよい。
光重合開始剤について以下に説明する。
本発明の組成物に含有される光重合開始剤は、光によってエチレン性官能基(例えば、(メタ)アクリロイルオキシ基)を重合させうるものであれば特に限定されない。
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物;等が挙げられる。
光重合開始剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(ナフタルイミド系化合物)
ナフタルイミド系化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるナフタルイミド系化合物は、ナフタルイミド骨格を有する化合物である。
本発明の組成物はナフタルイミド系化合物を含有することによってブルーライトカット性能に優れる。
ナフタルイミド系化合物は、本発明の効果により優れ、高いブルーライトカット率を有する点に優れるという観点から、下記式(1)で表される化合物であるのが好ましい。
また、R1で示される炭化水素基としては、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、炭素数は1〜12であるのが好ましい。
上記式(1)中のR2で示される有機基としては、それぞれ独立に、例えば、アミノ基、水酸基などの官能基;脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基などの炭化水素基;これらを組み合わせた炭化水素基;等が挙げられる。なお、炭化水素基は、ヘテロ原子や不飽和結合を有していてもよい。
また、R2で示される有機基のうち、炭化水素基としては、アルコキシ基であるのが好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのがより好ましい。
このようなナフタルイミド系化合物の市販品としては、例えば、ルモゲン F Violet 570(BASF社製)が好適に挙げられる。
ベンゾオキサゾリン系化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるベンゾオキサゾリン系化合物は、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物である。
本発明の組成物はベンゾオキサゾリン系化合物を含有することによってブルーライトカット性能に優れる。
ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物は、ベンゾオキサゾール環を有する化合物であれば特に限定されないが、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(I)で表される化合物であるのが好ましく、なかでも下記式(Ia)で表される化合物であるのがより好ましい。
また、Raで示される炭化水素基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、分岐状のアルキル基であるのがより好ましい。
また、Raで示される炭化水素基の炭素数は、1〜12であるのが好ましく、3〜6であるのがより好ましい。
本発明の組成物は、更に、ペリレン骨格を有する化合物(ペリレン系化合物)を含有してもよい。ペリレン骨格を有する化合物は特に制限されない。ペリレン骨格は置換基を有してもよい。ペリレン骨格は下記式(2)で表される。
ペリレン骨格を有する化合物は、ブルーライトのなかでも、ナフタルイミド骨格を有する化合物より長波長側の領域(420〜495nm)を吸収できる。
本発明の組成物は、更に、ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(ベンゾトリアゾール系化合物)を含有できる。ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物は特に制限されない。ベンゾトリアゾール骨格は置換基を有してもよい。ベンゾトリアゾール骨格は下記式(3)で表される。
また、R3で示される炭化水素基としては、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、炭素数は1〜12であるのが好ましい。
ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物の市販品としては、例えば、チヌビン Carbo protect(BASF社製)、チヌビン 384−2(BASF社製)等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物は、波長220〜430nmの光を吸収できる。
本発明の組成物は、更に、蛍光増白剤として、ジスチリル・ビフェニル誘導体を含有していてもよい。ジスチリル・ビフェニル誘導体は、ビフェニルに2個のスチリル基が結合した化合物の誘導体であり、具体的には、例えば、下記式(II)で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式(II)で表される化合物は、チノパール NFW LIQ(BASF社製)として入手できる。
本発明の組成物は、更に、紫外線吸収剤として、ヒドロキシフェニルトリアジン骨格を有する化合物(ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物)を含有できる。ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物は、ヒドロキシフェニル基とトリアジン環とを有し、これらが単結合で結合された化合物であれば特に限定されない。
ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物の市販品としては、例えば、チヌビン400(BASF社製)、チヌビン405(BASF社製)、チヌビン460(BASF社製)、チヌビン477(BASF社製)、チヌビン479(BASF社製)等が挙げられる。
((メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体)
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体について以下に説明する。
本発明の組成物が含有することができる(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体は、1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するモノマーであれば特に制限されない。
(メタ)アクリロイルオキシ基は有機基に結合することができる。有機基は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせが挙げられる。炭化水素基が有する炭素原子又は水素原子の少なくとも1個が、置換基と置き換わってもよい。
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体としては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
可塑剤について以下に説明する。
本発明の組成物が含有することができる可塑剤は特に制限されない。
例えば、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;アジピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族二塩基酸エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のグリコールエステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル等の脂肪族エステル類;リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル等のリン酸エステル類;アジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類;ポリエステル;ポリプロピレングリコールやその誘導体等のポリエーテル類;ポリ−α−メチルスチレン、ポリスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン;パラフィン系オイル、ナフテン系オイル、アロマ系オイル;等が挙げられる。
可塑剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、粘着性に優れるという観点から、更に、(E)エポキシ系重合体、フッ素系重合体、シリコーン及びこれらを変性したものからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
フッ素系重合体は、1分子中にフッ素原子を1個以上有するポリマーであれば特に制限されない。
シリコーンは、主鎖にポリシロキサンを有するポリマーであれば特に制限されない。
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、更に添加剤を含有することができる。添加剤としては例えば、(C)以外のブルーライト吸収剤、(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体以外の単量体、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、レベリング剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料が挙げられる。
本発明の組成物は、その製造について特に制限されない。例えば、上記(A)〜(D)、必要に応じて使用することができる、(E)、添加剤を均一に混合することによって製造することができる。
本発明の組成物は、ブルーライトカット機能を有し、透明な1層の皮膜を形成することができる。また、本発明の組成物は粘着性を有する皮膜を形成することができる。
本発明の組成物は、例えば、ブルーライトカット機能を有する皮膜を形成するための組成物、粘着層を形成するための組成物、プラスチック表面保護剤、ハードコート塗料、ハードコート剤、紫外線硬化型塗料、プライマー組成物等として使用できる。
本発明の組成物を適用することができるプラスチックは熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂のいずれであってもよい。プラスチックとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、シクロオレフィン系重合体(単独重合体、共重合体、水素添加物を含む。)、ポリメチルメタクリレート樹脂(PMMA樹脂)、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ABS樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂のような難接着性樹脂が挙げられる。
本発明の組成物を部材に適用する方法(適用方法)は、特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。
本発明の積層体について以下に説明する。
本発明の積層体は、
光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体である。
本発明の積層体に使用される組成物は、本発明の組成物であれば特に制限されない。
また、本発明の積層体に使用される部材としての、光学表示パネル、タッチパネル、保護パネル、光学フィルム、視差バリアは特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
図1は、本発明の積層体の一例を模式的に示す断面図である。
図1において、積層体100は、第1の部材としての部材102と、第2の部材としての部材106と、本発明の組成物を用いて形成される粘着層104とを有する。部材102と部材106とは、粘着層104によって接着されている。
部材および粘着層の厚さは特に制限されない。各部材の厚さは50〜300μm程度であるのが好ましい。粘着層の厚さは0.05〜2,000μm程度であるのが好ましい。
本発明の積層体の製造方法は、例えば、第1の部材上に、本発明の組成物を塗工し、乾燥し、第2の部材を重ねあわせ、これに紫外線を照射する工程を有する方法が挙げられる。
ここで、本発明の組成物を塗工する方法は特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。
また、塗工後に乾燥させる温度は、20〜110℃であるのが好ましい。
また、乾燥後の紫外線照射は、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量(積算光量)として、速硬化性、作業性の観点から、50〜3,000mJ/cm2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。硬化させるに際し加熱を併用してもよい。
下記第1表の各成分を、同表に示す組成(質量部)で、撹拌機を用いて混合し、組成物を製造した。
接着強度測定用の試験片を以下のようにして作成した。
まず、上記のようにして製造された各組成物を直径5mmの円形状にガラスに付与し、これを、接着厚み0.3mmとなるように別のガラスと十文字に貼り合せし、UV硬化させた。UV照射条件は、照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2、UV照射装置は高圧水銀であった。
接着強度は、以下のようにして測定した。十文字に貼り合せしたガラスの一方を固定して、もう一方のガラスを引張り試験速度5mm/minにて引張り、十文字に貼り合せしたガラスが剥がれたときの最大値を接着強度とした。結果を第1表に示す。
上記のようにして製造された各組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(PET生地:商品名A−4300、東洋紡社製、厚さ125μm)にバーコーターを用いて塗布し、これを80℃の条件下で1分間乾燥させた後、これに川口スプリング製作所社製のGS UV SYSTEMを用いて紫外線(UV)を照射(UV照射条件:照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2、UV照射装置は高圧水銀灯)して組成物を硬化させて粘着層を形成し、積層体を製造した。粘着層の膜厚は0.1μmであった。
上記のとおり製造された積層体を用いて以下の評価を行った。結果を第1表に示す。
上述のとおり製造した積層体に、装置として日立分光光度計3900Hを用いて800〜300nm領域の光を照射し、その385nm〜495nm領域における平均透過率(%)を測定した。測定結果を下記式に当てはめて積層体のブルーライトの平均カット率を算出した。
粘着層のブルーライトの平均カット率(%)=100−(385〜495nm領域の平均透過率)
ヘイズメーター(HM−150、村上色彩技術研究所製)を用いて、上記のとおり製造した積層体の全光線透過率をJIS K 7361に準じて測定した。サンプル数n=3の平均値として結果を示す。
全光線透過率は90%以上であるのが好ましい。
ヘイズメーター(HM−150、村上色彩技術研究所製)を用いて、上記のとおり製造した積層体のヘイズをJIS K 7105に準じて測定した。サンプル数n=3の平均値として結果を示す。
本発明において、ヘイズが1.0以下である場合、透明性に優れる。
混合物1〜4として、下記第2表の各成分を同表に示す組成(質量部)で用いた。
・(メタ)アクリレート変性ポリイソプレン:商品名UC−1、クラレ社製。重量平均分子量25,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を3個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリウレタン:商品名UA−1、ライトケミカル社製。重量平均分子量2,400、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリブタジエン:商品名TE−2000、日本曹達社製。重量平均分子量2,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性水添ポリブタジエン:商品名TEAI−1000、日本曹達社製。重量平均分子量1,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリプロピレングリコール:(メタ)アクリレート変性されたポリオキシプロピレン、商品名FA-P270A、日立化成社製。重量平均分子量823、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・光重合開始剤:イルガキュア 184(BASF社製)
・(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体1:トリメチロールプロパントリアクリレート、商品名TMPTA、ダイセル・オルネクス社製
・(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体2:ネオペンチルグリコールジアクリレート、商品名FA−125M、日立化成社製
・可塑剤1:液状ポリブタジエン、商品名L-LIR、クラレ社製
・ナフタルイミド系化合物1:ルモゲン F Violet 570(BASF社製)
・ベンゾオキサゾリン系化合物1:チノパールOB CO(BASF社製)
・ペリレン系化合物1:ルモゲン F Yellow 083(BASF社製)
・ベンゾトリアゾール系化合物1:チヌビン Carbo protect(BASF社製)
・ジスチリル・ビフェニル誘導体1:チノパール NFW LIQ(BASF社製)
・ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物1:チヌビン479(BASF社製)
また、実施例5と実施例8とを比較すると、(メタ)アクリレート変性ポリウレタンを含む実施例8は、これを含まない実施例5よりも、接着性に優れた。
Claims (5)
- (A)(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体であるポリマーと、
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部であり、
前記(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体が、主鎖としてポリイソブチレン、ポリオレフィン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び水添ポリブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも1種の炭化水素重合体を有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有し、
前記ナフタルイミド系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、紫外線硬化性樹脂組成物。
(式(1)中、R 1 は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表し、R 2 は、水素原子または有機基を表し、複数のR 2 は同一であっても異なっていてもよい。) - (A)(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンであるポリマーと、
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部であり、
前記(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンが、主鎖としてポリオキシプロピレンを有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有し、
前記ナフタルイミド系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、紫外線硬化性樹脂組成物。
(式(1)中、R 1 は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表し、R 2 は、水素原子または有機基を表し、複数のR 2 は同一であっても異なっていてもよい。) - 前記ポリマーの重量平均分子量が、1,000〜100,000である、請求項1または2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光学表示パネルとタッチパネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと保護パネルの貼り合わせ用、タッチパネルと保護パネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと光学表示パネルの貼り合わせ用、又は光学フィルムと視差バリアとの貼り合わせ用として使用される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
- 光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、請求項1〜4のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014164541 | 2014-08-12 | ||
JP2014164541 | 2014-08-12 | ||
PCT/JP2015/071976 WO2016024492A1 (ja) | 2014-08-12 | 2015-08-03 | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016024492A1 JPWO2016024492A1 (ja) | 2017-06-08 |
JP6269839B2 true JP6269839B2 (ja) | 2018-01-31 |
Family
ID=55304121
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016542537A Expired - Fee Related JP6269839B2 (ja) | 2014-08-12 | 2015-08-03 | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6269839B2 (ja) |
KR (1) | KR101887430B1 (ja) |
CN (1) | CN106574027B (ja) |
TW (1) | TWI665521B (ja) |
WO (1) | WO2016024492A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6643574B2 (ja) * | 2016-02-16 | 2020-02-12 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
JP2018090683A (ja) * | 2016-12-01 | 2018-06-14 | 旭硝子株式会社 | 硬化性組成物、粘着層、粘着層付き面材、積層体および画像表示装置 |
CN110832048A (zh) * | 2017-06-27 | 2020-02-21 | 住友化学株式会社 | 粘合剂组合物及带有粘合剂层的膜 |
WO2019016963A1 (ja) * | 2017-07-21 | 2019-01-24 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型接着剤、それを用いた貼り合せ方法及び物品 |
CN116082989A (zh) | 2018-02-27 | 2023-05-09 | 积水化学工业株式会社 | 夹层玻璃用中间膜及夹层玻璃 |
KR102024464B1 (ko) * | 2018-03-19 | 2019-09-23 | 문승호 | 자외선 및 청색광 차단 수성 에멀젼 조성물 및 이의 제조 방법 |
JP2020117586A (ja) * | 2019-01-22 | 2020-08-06 | 株式会社リコー | 硬化型組成物、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、及び硬化物 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5850516A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | 発色表示パネル |
JPS5854376A (ja) * | 1981-09-28 | 1983-03-31 | 日本板硝子株式会社 | 発色表示積層パネル |
JPS6131449A (ja) * | 1984-07-23 | 1986-02-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 紫外線硬化型樹脂組成物 |
KR101615795B1 (ko) * | 2010-07-02 | 2016-04-26 | 가부시끼가이샤 도꾸야마 | 광경화성 임프린트용 조성물 및 상기 조성물을 이용한 패턴의 형성 방법 |
JP5755419B2 (ja) | 2010-08-27 | 2015-07-29 | 協立化学産業株式会社 | 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー |
JP5909078B2 (ja) * | 2011-11-09 | 2016-04-26 | 日本化薬株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び物品 |
KR102010799B1 (ko) * | 2012-01-13 | 2019-08-14 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 광학 부재 및 그 제조에 사용하는 자외선 경화형 접착제 |
JP2014025021A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 光硬化性着色接着剤 |
JP2014052538A (ja) * | 2012-09-07 | 2014-03-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液晶パネル用光硬化型樹脂組成物、並びにその硬化方法、硬化物 |
JP5459446B1 (ja) * | 2013-04-30 | 2014-04-02 | 横浜ゴム株式会社 | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 |
JP2015017205A (ja) * | 2013-07-12 | 2015-01-29 | 日本化薬株式会社 | 光硬化性着色組成物、硬化物及び物品 |
JP5651797B1 (ja) * | 2014-06-30 | 2015-01-14 | 尾池工業株式会社 | ハードコート転写フィルムの製造方法及びハードコート転写フィルム並びにハードコート層を備えた高分子樹脂板又は高分子樹脂フィルム。 |
-
2015
- 2015-08-03 CN CN201580043120.2A patent/CN106574027B/zh active Active
- 2015-08-03 WO PCT/JP2015/071976 patent/WO2016024492A1/ja active Application Filing
- 2015-08-03 JP JP2016542537A patent/JP6269839B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-03 KR KR1020177001517A patent/KR101887430B1/ko active IP Right Grant
- 2015-08-11 TW TW104126116A patent/TWI665521B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI665521B (zh) | 2019-07-11 |
CN106574027B (zh) | 2020-05-22 |
WO2016024492A1 (ja) | 2016-02-18 |
CN106574027A (zh) | 2017-04-19 |
KR20170023972A (ko) | 2017-03-06 |
JPWO2016024492A1 (ja) | 2017-06-08 |
TW201612637A (en) | 2016-04-01 |
KR101887430B1 (ko) | 2018-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6269839B2 (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 | |
TWI613266B (zh) | 紫外線硬化型樹脂組成物及使用其之層合體 | |
US9410006B2 (en) | Fluorine-containing highly branched polymer and resin composition containing the same | |
JP5459446B1 (ja) | 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体 | |
KR102043768B1 (ko) | 광 경화성 수지 조성물, 화상 표시 장치 및 그 제조 방법 | |
JP5602240B2 (ja) | ハードコーティング形成用樹脂組成物、ハードコーティング形成用シート及びその製造方法、並びにハードコーティング形成方法 | |
TW201422735A (zh) | 硬塗膜 | |
US9394457B2 (en) | Photo curable resin composition, imaging display device and production method thereof | |
US9802395B2 (en) | Synthetic resin laminate | |
TWI791642B (zh) | 活性能量線硬化性組合物及使用其的硬化物及膜 | |
CN111344311B (zh) | 光固化性树脂组合物及图像显示装置的制造方法 | |
TW201615725A (zh) | 紫外線硬化性樹脂組成物及使用其之層合體 | |
KR101791232B1 (ko) | 플라스틱 필름 적층체 | |
JP2019108247A (ja) | 合わせガラス及びその製造方法 | |
WO2016068658A1 (ko) | 플라스틱 필름 적층체 | |
TW201627407A (zh) | 紫外線硬化性樹脂組成物及使用其之層合體 | |
JP6331115B2 (ja) | 環状オレフィン樹脂フィルム | |
JP2019196284A (ja) | 合わせガラス中間膜用の樹脂組成物とフィルム及び合わせガラスとその製造方法 | |
KR101696382B1 (ko) | 전사필름 | |
JP2019104652A (ja) | 合わせガラスの中間膜用樹脂組成物、合わせガラスの中間膜用フィルム材、合わせガラス、及び合わせガラスの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20161213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170718 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170913 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20171205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20171218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6269839 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |