JP6269839B2 - 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 - Google Patents

紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 Download PDF

Info

Publication number
JP6269839B2
JP6269839B2 JP2016542537A JP2016542537A JP6269839B2 JP 6269839 B2 JP6269839 B2 JP 6269839B2 JP 2016542537 A JP2016542537 A JP 2016542537A JP 2016542537 A JP2016542537 A JP 2016542537A JP 6269839 B2 JP6269839 B2 JP 6269839B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
meth
group
polymer
naphthalimide
acryloyloxy group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2016542537A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2016024492A1 (ja
Inventor
依慶 米山
依慶 米山
裕一 松木
裕一 松木
丈章 齋木
丈章 齋木
つばさ 伊藤
つばさ 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yokohama Rubber Co Ltd
Original Assignee
Yokohama Rubber Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yokohama Rubber Co Ltd filed Critical Yokohama Rubber Co Ltd
Publication of JPWO2016024492A1 publication Critical patent/JPWO2016024492A1/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6269839B2 publication Critical patent/JP6269839B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B7/00Layered products characterised by the relation between layers; Layered products characterised by the relative orientation of features between layers, or by the relative values of a measurable parameter between layers, i.e. products comprising layers having different physical, chemical or physicochemical properties; Layered products characterised by the interconnection of layers
    • B32B7/04Interconnection of layers
    • B32B7/12Interconnection of layers using interposed adhesives or interposed materials with bonding properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/35Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
    • C08K5/353Five-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02Non-macromolecular additives
    • C09J11/06Non-macromolecular additives organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J157/00Adhesives based on unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04Polyurethanes
    • C09J175/14Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • C09J201/02Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
    • C09J201/06Adhesives based on unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups containing oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C09J4/06Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

本発明は紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体に関する。
従来、タッチパネルなどのディスプレイ用途電子デバイス部品を構成する機能フィルム等を光硬化型接着組成物で接着させることが提案されている(例えば、特許文献1)。
特開2012−46658号公報
機能フィルムの表面または裏面に、ブルーライトカット機能を発現するハードコート材料を塗装する場合において、機能フィルムにブルーライトカット機能を有する層と粘着層とを別々に設けることは生産性に劣る。そこで、粘着層にブルーライトカット機能を持たせようとすると、透明性が低くなる場合があることを本発明者らは見出した。
本発明は、以上の点を鑑みてなされたものであり、透明性に優れる紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
1.(A)(メタ)アクリレート変性された、炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリマーと、
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物及び/又はベンゾオキサゾリン骨格を有するベンゾオキサゾリン系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物及び/又は前記ベンゾオキサゾリン系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部である、紫外線硬化性樹脂組成物。
2. 前記(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体が、主鎖としてポリイソブチレン、ポリオレフィン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び水添ポリブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも1種の炭化水素重合体を有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有する、上記1に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
3. 前記(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンが、主鎖としてポリオキシプロピレンを有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有する、上記1又は2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
4. 前記ポリマーの重量平均分子量が、1,000〜100,000である、上記1〜3のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
5. 前記ナフタルイミド系化合物が、後述する式(1)で表される化合物である、上記1〜4のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
6. 光学表示パネルとタッチパネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと保護パネルの貼り合わせ用、タッチパネルと保護パネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと光学表示パネルの貼り合わせ用、又は光学フィルムと視差バリアとの貼り合わせ用として使用される、上記1〜5のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
7. 光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、上記1〜6のいずれか1つに記載の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物及び本発明の積層体は、透明性に優れる。
図1は、本発明の積層体の一例を模式的に示す断面図である。
[紫外線硬化性樹脂組成物]
本発明について以下詳細に説明する。
まず、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物について以下に説明する。
本発明の紫外線硬化性樹脂組成物(本発明の組成物)は、
(A)(メタ)アクリレート変性された、炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種のポリマーと、
(B)光重合開始剤と、
(C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と、
(D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部である、紫外線硬化性樹脂組成物である。
本明細書において、(A)ポリマーを、ポリマー、(A)又は(A)成分ということがある。(B)〜(E)として記載された成分についても同様である。
また、透明性に優れることを、本発明の効果に優れるということがある。
<(A)ポリマー>
(A)ポリマーについて以下に説明する。
(A)ポリマーは、(メタ)アクリレート変性された、炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種である。
(A)ポリマーは、(メタ)アクリレート変性基と、主鎖としての炭化水素系重合体、ポリオキシアルキレン及びポリウレタンからなる群から選ばれる少なくとも1種とを有するものであれば特に制限されない。
(メタ)アクリレート変性基としては、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基が好ましい態様の1つとして挙げられる。
なお、「(メタ)アクリロイルオキシ基」とは、アクリロイルオキシ基(CH2=CHCOO−)またはメタクリロイルオキシ基(CH2=C(CH3)COO−)を意味するものとし、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレートまたはメタクリレートを意味するものとする。
(A)ポリマーが1分子あたりに有する(メタ)アクリレート変性基の数は、1個以上である。(メタ)アクリレート変性基の数は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化時の外観、粘着性能に優れるという観点から、(A)ポリマーが1分子あたり、2〜8個であるのが好ましく、2〜4個であるのがより好ましい。
(メタ)アクリレート変性基は、主鎖の末端及び/又は側鎖に、直接又は有機基を介して結合することができる。有機基は特に制限されない。有機基は例えば、ウレタン結合を有してもよい。
(A)ポリマーの重量平均分子量は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化時の外観、粘着性能に優れるという観点から、1,000〜100,000であるのが好ましく、5,000〜50,000であるのがより好ましい。本発明において、上記重量平均分子量は、テトラヒドロフラン(THF)を溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により標準ポリスチレン換算値である。
(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化時の外観、粘着性能に優れるという観点から、主鎖としてポリイソブチレン、ポリオレフィン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び水添ポリブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも1種の炭化水素重合体を有するのが好ましい。
(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンは、主鎖としてポリオキシアルキレン骨格を有する。(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンは、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化時の外観、粘着性能に優れるという観点から、主鎖としてポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンを有するのが好ましい。
(メタ)アクリレート変性されたポリウレタンは、主鎖としてポリウレタン骨格を有する。
(A)ポリマーはその製造について特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
<(B)光重合開始剤>
光重合開始剤について以下に説明する。
本発明の組成物に含有される光重合開始剤は、光によってエチレン性官能基(例えば、(メタ)アクリロイルオキシ基)を重合させうるものであれば特に限定されない。
光重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物;等が挙げられる。
なかでも、光安定性、光開裂の高効率性、表面硬化性、相溶性、低揮発、低臭気という点から、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オンが好ましい。
光重合開始剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
光重合開始剤の量は、(A)ポリマー100質量部に対して、1〜10質量部であるのが好ましい。
<(C)ナフタルイミド系化合物及び/又はベンゾオキサゾリン系化合物>
(ナフタルイミド系化合物)
ナフタルイミド系化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるナフタルイミド系化合物は、ナフタルイミド骨格を有する化合物である。
本発明の組成物はナフタルイミド系化合物を含有することによってブルーライトカット性能に優れる。
ナフタルイミド系化合物は、本発明の効果により優れ、高いブルーライトカット率を有する点に優れるという観点から、下記式(1)で表される化合物であるのが好ましい。
(式(1)中、R1は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表し、R2は、水素原子または有機基を表し、複数のR2は同一であっても異なっていてもよい。)
上記式(1)中のR1で示されるヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられる。炭化水素基は不飽和結合を有してもよい。
また、R1で示される炭化水素基としては、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、炭素数は1〜12であるのが好ましい。
上記式(1)中のR2で示される有機基としては、それぞれ独立に、例えば、アミノ基、水酸基などの官能基;脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基などの炭化水素基;これらを組み合わせた炭化水素基;等が挙げられる。なお、炭化水素基は、ヘテロ原子や不飽和結合を有していてもよい。
また、R2で示される有機基のうち、炭化水素基としては、アルコキシ基であるのが好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのがより好ましい。
ナフタルイミド系化合物は、385〜495nmの波長領域の少なくとも一部の光の透過率を低減することができる。
このようなナフタルイミド系化合物の市販品としては、例えば、ルモゲン F Violet 570(BASF社製)が好適に挙げられる。
(ベンゾオキサゾリン系化合物)
ベンゾオキサゾリン系化合物について以下に説明する。
本発明の組成物に含有されるベンゾオキサゾリン系化合物は、ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物である。
本発明の組成物はベンゾオキサゾリン系化合物を含有することによってブルーライトカット性能に優れる。
ベンゾオキサゾリン骨格を有する化合物は、ベンゾオキサゾール環を有する化合物であれば特に限定されないが、ブルーライトカット機能が全体としてより良好となる理由から、下記式(I)で表される化合物であるのが好ましく、なかでも下記式(Ia)で表される化合物であるのがより好ましい。
(式(I)中、Raは、水素原子または有機基を表し、複数のRaは同一であっても異なっていてもよい。)
上記式(I)中のRaで示される有機基としては、例えば、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基が挙げられ、具体的には、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。
また、Raで示される炭化水素基は、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、分岐状のアルキル基であるのがより好ましい。
また、Raで示される炭化水素基の炭素数は、1〜12であるのが好ましく、3〜6であるのがより好ましい。
このようなベンゾオキサゾリン系化合物の市販品としては、例えば、チノパールOB CO(BASF社製)、ニッカフローOB(日本化学工業所社製)等が挙げられる。
ナフタルイミド系化合物及び/又はベンゾオキサゾリン系化合物の量は、(A)ポリマーと(B)光重合開始剤と(D)(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤との合計((メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体と可塑剤とを併用する場合は(A)ポリマーと(B)光重合開始剤と(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体と可塑剤との合計。以下同様。)100質量部に対して、0.001〜5質量部であり、本発明の効果により優れるという観点から、0.001〜2.0質量部であるのが好ましく、0.001〜0.5質量部であるのがより好ましい。
(ペリレン系化合物)
本発明の組成物は、更に、ペリレン骨格を有する化合物(ペリレン系化合物)を含有してもよい。ペリレン骨格を有する化合物は特に制限されない。ペリレン骨格は置換基を有してもよい。ペリレン骨格は下記式(2)で表される。
ペリレン骨格を有する化合物の市販品としては、例えば、ルモゲン F Yellow 083(BASF社製)が挙げられる。
ペリレン骨格を有する化合物は、ブルーライトのなかでも、ナフタルイミド骨格を有する化合物より長波長側の領域(420〜495nm)を吸収できる。
(ベンゾトリアゾール系化合物)
本発明の組成物は、更に、ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物(ベンゾトリアゾール系化合物)を含有できる。ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物は特に制限されない。ベンゾトリアゾール骨格は置換基を有してもよい。ベンゾトリアゾール骨格は下記式(3)で表される。
(式(3)中、R3は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表す。)
上記式(3)中のR3で示されるヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせが挙げられ、不飽和結合を有してもよい。
また、R3で示される炭化水素基としては、直鎖状または分岐状のアルキル基であるのが好ましく、炭素数は1〜12であるのが好ましい。
ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物の市販品としては、例えば、チヌビン Carbo protect(BASF社製)、チヌビン 384−2(BASF社製)等が挙げられる。
ベンゾトリアゾール骨格を有する化合物は、波長220〜430nmの光を吸収できる。
(ジスチリル・ビフェニル誘導体)
本発明の組成物は、更に、蛍光増白剤として、ジスチリル・ビフェニル誘導体を含有していてもよい。ジスチリル・ビフェニル誘導体は、ビフェニルに2個のスチリル基が結合した化合物の誘導体であり、具体的には、例えば、下記式(II)で表される化合物などが挙げられる。なお、下記式(II)で表される化合物は、チノパール NFW LIQ(BASF社製)として入手できる。
(ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物)
本発明の組成物は、更に、紫外線吸収剤として、ヒドロキシフェニルトリアジン骨格を有する化合物(ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物)を含有できる。ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物は、ヒドロキシフェニル基とトリアジン環とを有し、これらが単結合で結合された化合物であれば特に限定されない。
ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物の市販品としては、例えば、チヌビン400(BASF社製)、チヌビン405(BASF社製)、チヌビン460(BASF社製)、チヌビン477(BASF社製)、チヌビン479(BASF社製)等が挙げられる。
上述した、ペリレン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、ジスチリル・ビフェニル誘導体、及び、ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物の量は特に限定されないが、それぞれ、(A)ポリマーと(B)光重合開始剤と(D)(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤との合計100質量部に対して、例えば、0.001〜5質量部であり、0.001〜2.0質量部が好ましく、0.001〜0.5質量部がより好ましい。
<(D)(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤>
((メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体)
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体について以下に説明する。
本発明の組成物が含有することができる(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体は、1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有するモノマーであれば特に制限されない。
(メタ)アクリロイルオキシ基は有機基に結合することができる。有機基は特に制限されない。例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子のようなヘテロ原子を有してもよい炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、又はこれらの組み合わせが挙げられる。炭化水素基が有する炭素原子又は水素原子の少なくとも1個が、置換基と置き換わってもよい。
置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、ハロゲンのような1価の置換基;エーテル結合、イミノ結合、スルフィド結合、ポリスルフィド結合、ウレタン結合、ウレア結合、エステル結合、アミド結合のような2価の置換基が挙げられる。
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体としては、例えば、多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルが挙げられる。
多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステルとしては、例えば、ネオペンチルグリコールジアクリレートのような2官能系化合物;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートのような3官能系化合物;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートのような4官能系化合物;ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレートのような5官能以上の化合物;等が挙げられる。
なかでも、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化性、粘着性に優れるという観点から、2官能系化合物、3官能系化合物が好ましく、ネオペンチルグリコールジアクリレートがより好ましい。
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体の量は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化性、粘度に優れるという観点から、(A)ポリマー100質量部に対して、10〜60質量部であるのが好ましく、10〜50質量部であるのがより好ましい。
(可塑剤)
可塑剤について以下に説明する。
本発明の組成物が含有することができる可塑剤は特に制限されない。
例えば、フタル酸ジイソノニル(DINP)、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジブチル、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;アジピン酸ジオクチル、コハク酸イソデシル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族二塩基酸エステル類;ジエチレングリコールジベンゾエート、ペンタエリスリトールエステル等のグリコールエステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシノール酸メチル等の脂肪族エステル類;リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル等のリン酸エステル類;アジピン酸プロピレングリコールポリエステル、アジピン酸ブチレングリコールポリエステル;エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類;ポリエステル;ポリプロピレングリコールやその誘導体等のポリエーテル類;ポリ−α−メチルスチレン、ポリスチレン等のポリスチレン類;ポリブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、ポリクロロプレン、ポリイソプレン、ポリブテン;パラフィン系オイル、ナフテン系オイル、アロマ系オイル;等が挙げられる。
なかでも、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、他成分との相溶性、粘度、粘着性に優れるという観点から、フタル酸ジオクチル、液状ポリブタジエンが好ましい。
可塑剤はそれぞれ単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
可塑剤の量は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化性、粘度に優れるという観点から、(A)ポリマー100質量部に対して、10〜60質量部であるのが好ましく、10〜50質量部であるのがより好ましい。
本発明において、(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体と可塑剤とを併用する場合、両者の合計量は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、硬化性、粘度に優れるという観点から、(A)ポリマー100質量部に対して、10〜60質量部であるのが好ましく、10〜50質量部であるのがより好ましい。
<(E)エポキシ系重合体、フッ素系重合体、シリコーン>
本発明の組成物は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、粘着性に優れるという観点から、更に、(E)エポキシ系重合体、フッ素系重合体、シリコーン及びこれらを変性したものからなる群から選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましい。
エポキシ系重合体は、1分子中にエポキシ基を1個以上有するポリマーであれば特に制限されない。
フッ素系重合体は、1分子中にフッ素原子を1個以上有するポリマーであれば特に制限されない。
シリコーンは、主鎖にポリシロキサンを有するポリマーであれば特に制限されない。
(E)の重量平均分子量は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、粘着性に優れるという観点から、1,000〜100,000であるのが好ましく、5,000〜50,000であるのがより好ましい。
(E)の量(2種以上を使用する場合はそれらの合計量)は、本発明の効果により優れ、ブルーライトカット性能、粘着性に優れるという観点から、(A)ポリマーと(B)光重合開始剤と(D)(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤との合計100質量部に対して、0.1〜3質量部であるのが好ましく、0.1〜1質量部であるのがより好ましい。
<その他の添加剤>
本発明の組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、更に添加剤を含有することができる。添加剤としては例えば、(C)以外のブルーライト吸収剤、(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体以外の単量体、紫外線吸収剤、充填剤、老化防止剤、帯電防止剤、難燃剤、接着性付与剤、分散剤、酸化防止剤、消泡剤、レベリング剤、艶消し剤、光安定剤、染料、顔料が挙げられる。
<製造方法>
本発明の組成物は、その製造について特に制限されない。例えば、上記(A)〜(D)、必要に応じて使用することができる、(E)、添加剤を均一に混合することによって製造することができる。
<用途等>
本発明の組成物は、ブルーライトカット機能を有し、透明な1層の皮膜を形成することができる。また、本発明の組成物は粘着性を有する皮膜を形成することができる。
本発明の組成物は、例えば、ブルーライトカット機能を有する皮膜を形成するための組成物、粘着層を形成するための組成物、プラスチック表面保護剤、ハードコート塗料、ハードコート剤、紫外線硬化型塗料、プライマー組成物等として使用できる。
本発明の組成物を適用することができる部材は特に制限されない。例えば、光学表示パネル、タッチパネル、保護パネル、光学フィルム、視差バリアが挙げられる。上記の各部材は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
本発明の組成物を適用することができる部材の材質は特に制限されない。例えば、プラスチック、ゴム、ガラス、金属、セラミックなどが挙げられる。部材の形態は、例えば、フィルムとすることができる。
本発明の組成物を適用することができるプラスチックは熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂のいずれであってもよい。プラスチックとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、シクロオレフィン系重合体(単独重合体、共重合体、水素添加物を含む。)、ポリメチルメタクリレート樹脂(PMMA樹脂)、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリロニトリル・スチレン共重合樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、アセテート樹脂、ABS樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂のような難接着性樹脂が挙げられる。
部材は、例えばコロナ処理のような表面処理がなされていてもよい。
本発明の組成物を部材に適用する方法(適用方法)は、特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。
本発明の組成物の硬化方法としては紫外線による硬化方法が挙げられる。本発明の組成物を紫外線照射によって硬化させる場合、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量(積算光量)としては、速硬化性、作業性の観点から、50〜3,000mJ/cm2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。硬化させるに際し加熱を併用してもよい。
本発明の組成物は、例えば、光学表示パネルとタッチパネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと保護パネルの貼り合わせ用、タッチパネルと保護パネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと光学表示パネルの貼り合わせ用、又は光学フィルムと視差バリアとの貼り合わせ用として使用することができる。
[積層体]
本発明の積層体について以下に説明する。
本発明の積層体は、
光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、本発明の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体である。
本発明の積層体は、本発明の組成物を用いて形成される粘着層を有するため、ブルーライトカット性能及び透明性のうちの少なくとも1つに優れる。
本発明の積層体に使用される組成物は、本発明の組成物であれば特に制限されない。
また、本発明の積層体に使用される部材としての、光学表示パネル、タッチパネル、保護パネル、光学フィルム、視差バリアは特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。
本発明の積層体の構成について、添付の図面を用いて以下に説明する。本発明は添付の図面に制限されない。
図1は、本発明の積層体の一例を模式的に示す断面図である。
図1において、積層体100は、第1の部材としての部材102と、第2の部材としての部材106と、本発明の組成物を用いて形成される粘着層104とを有する。部材102と部材106とは、粘着層104によって接着されている。
部材および粘着層の厚さは特に制限されない。各部材の厚さは50〜300μm程度であるのが好ましい。粘着層の厚さは0.05〜2,000μm程度であるのが好ましい。
<製造方法>
本発明の積層体の製造方法は、例えば、第1の部材上に、本発明の組成物を塗工し、乾燥し、第2の部材を重ねあわせ、これに紫外線を照射する工程を有する方法が挙げられる。
ここで、本発明の組成物を塗工する方法は特に限定されず、例えば、はけ塗り、流し塗り、浸漬塗り、スプレー塗り、スピンコート等の公知の塗布方法を採用できる。
また、塗工後に乾燥させる温度は、20〜110℃であるのが好ましい。
また、乾燥後の紫外線照射は、本発明の組成物を硬化させる際に使用する紫外線の照射量(積算光量)として、速硬化性、作業性の観点から、50〜3,000mJ/cm2が好ましい。紫外線を照射するために使用する装置は特に制限されない。例えば、従来公知のものが挙げられる。硬化させるに際し加熱を併用してもよい。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。ただし本発明はこれらに限定されない。
<組成物の製造>
下記第1表の各成分を、同表に示す組成(質量部)で、撹拌機を用いて混合し、組成物を製造した。
<接着強度の評価>
接着強度測定用の試験片を以下のようにして作成した。
まず、上記のようにして製造された各組成物を直径5mmの円形状にガラスに付与し、これを、接着厚み0.3mmとなるように別のガラスと十文字に貼り合せし、UV硬化させた。UV照射条件は、照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2、UV照射装置は高圧水銀であった。
接着強度は、以下のようにして測定した。十文字に貼り合せしたガラスの一方を固定して、もう一方のガラスを引張り試験速度5mm/minにて引張り、十文字に貼り合せしたガラスが剥がれたときの最大値を接着強度とした。結果を第1表に示す。
<積層体の製造>
上記のようにして製造された各組成物をポリエチレンテレフタレートフィルム(PET生地:商品名A−4300、東洋紡社製、厚さ125μm)にバーコーターを用いて塗布し、これを80℃の条件下で1分間乾燥させた後、これに川口スプリング製作所社製のGS UV SYSTEMを用いて紫外線(UV)を照射(UV照射条件:照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2、UV照射装置は高圧水銀灯)して組成物を硬化させて粘着層を形成し、積層体を製造した。粘着層の膜厚は0.1μmであった。
<ブルーライト平均カット率、全光線透過率、ヘイズの評価>
上記のとおり製造された積層体を用いて以下の評価を行った。結果を第1表に示す。
(ブルーライト平均カット率)
上述のとおり製造した積層体に、装置として日立分光光度計3900Hを用いて800〜300nm領域の光を照射し、その385nm〜495nm領域における平均透過率(%)を測定した。測定結果を下記式に当てはめて積層体のブルーライトの平均カット率を算出した。
粘着層のブルーライトの平均カット率(%)=100−(385〜495nm領域の平均透過率)
(全光線透過率)
ヘイズメーター(HM−150、村上色彩技術研究所製)を用いて、上記のとおり製造した積層体の全光線透過率をJIS K 7361に準じて測定した。サンプル数n=3の平均値として結果を示す。
全光線透過率は90%以上であるのが好ましい。
(ヘイズ)
ヘイズメーター(HM−150、村上色彩技術研究所製)を用いて、上記のとおり製造した積層体のヘイズをJIS K 7105に準じて測定した。サンプル数n=3の平均値として結果を示す。
本発明において、ヘイズが1.0以下である場合、透明性に優れる。
第1表に示した混合物1〜4の詳細は以下のとおりである。
混合物1〜4として、下記第2表の各成分を同表に示す組成(質量部)で用いた。
第2表に示した各成分の詳細は以下のとおりである。
・(メタ)アクリレート変性ポリイソプレン:商品名UC−1、クラレ社製。重量平均分子量25,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を3個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリウレタン:商品名UA−1、ライトケミカル社製。重量平均分子量2,400、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリブタジエン:商品名TE−2000、日本曹達社製。重量平均分子量2,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性水添ポリブタジエン:商品名TEAI−1000、日本曹達社製。重量平均分子量1,000、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・(メタ)アクリレート変性ポリプロピレングリコール:(メタ)アクリレート変性されたポリオキシプロピレン、商品名FA-P270A、日立化成社製。重量平均分子量823、1分子あたり(メタ)アクリレート基を2個有する。
・光重合開始剤:イルガキュア 184(BASF社製)
・(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体1:トリメチロールプロパントリアクリレート、商品名TMPTA、ダイセル・オルネクス社製
・(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体2:ネオペンチルグリコールジアクリレート、商品名FA−125M、日立化成社製
・可塑剤1:液状ポリブタジエン、商品名L-LIR、クラレ社製
第1表に示した混合物1〜4以外の成分の詳細は以下のとおりである。
・ナフタルイミド系化合物1:ルモゲン F Violet 570(BASF社製)
・ベンゾオキサゾリン系化合物1:チノパールOB CO(BASF社製)
・ペリレン系化合物1:ルモゲン F Yellow 083(BASF社製)
・ベンゾトリアゾール系化合物1:チヌビン Carbo protect(BASF社製)
・ジスチリル・ビフェニル誘導体1:チノパール NFW LIQ(BASF社製)
・ヒドロキシフェニルトリアジン系化合物1:チヌビン479(BASF社製)
第1表に示す結果から明らかなように、ナフタルイミド系化合物が所定の量を超える比較例1〜3は、ヘイズが高く透明性が低かった。
これに対して、実施例1〜16は、透明性に優れた。また、実施例1〜16は、接着強度が高く接着性に優れ、ブルーライトカット性能が高かった。
また、実施例5と実施例8とを比較すると、(メタ)アクリレート変性ポリウレタンを含む実施例8は、これを含まない実施例5よりも、接着性に優れた。

Claims (5)

  1. (A)(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体であるポリマーと、
    (B)光重合開始剤と、
    (C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と
    (D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
    前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部であ
    前記(メタ)アクリレート変性された炭化水素系重合体が、主鎖としてポリイソブチレン、ポリオレフィン、ポリイソプレン、ポリブタジエン及び水添ポリブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも1種の炭化水素重合体を有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有し、
    前記ナフタルイミド系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、紫外線硬化性樹脂組成物。

    (式(1)中、R 1 は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表し、R 2 は、水素原子または有機基を表し、複数のR 2 は同一であっても異なっていてもよい。)
  2. (A)(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンであるポリマーと、
    (B)光重合開始剤と、
    (C)ナフタルイミド骨格を有するナフタルイミド系化合物と
    (D)1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は可塑剤とを含有し、
    前記ナフタルイミド系化合物の量が、前記ポリマーと前記光重合開始剤と前記(メタ)アクリロイルオキシ基含有単量体及び/又は前記可塑剤との合計100質量部に対して、0.001〜5質量部であ
    前記(メタ)アクリレート変性されたポリオキシアルキレンが、主鎖としてポリオキシプロピレンを有し、末端及び/又は側鎖に(メタ)アクリロイルオキシ基又は(メタ)アクリロイルオキシ基を有する基を有し、
    前記ナフタルイミド系化合物が、下記式(1)で表される化合物である、紫外線硬化性樹脂組成物。

    (式(1)中、R 1 は、水素原子またはヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基を表し、R 2 は、水素原子または有機基を表し、複数のR 2 は同一であっても異なっていてもよい。)
  3. 前記ポリマーの重量平均分子量が、1,000〜100,000である、請求項1または2に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
  4. 光学表示パネルとタッチパネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと保護パネルの貼り合わせ用、タッチパネルと保護パネルの貼り合わせ用、光学表示パネルと光学表示パネルの貼り合わせ用、又は光学フィルムと視差バリアとの貼り合わせ用として使用される、請求項1〜のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物。
  5. 光学表示パネルとタッチパネル、光学表示パネルと保護パネル、タッチパネルと保護パネル、光学表示パネルと光学表示パネル、又は光学フィルムと視差バリアが、請求項1〜のいずれか1項に記載の紫外線硬化性樹脂組成物から形成される粘着層によって接着される積層体。
JP2016542537A 2014-08-12 2015-08-03 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体 Expired - Fee Related JP6269839B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014164541 2014-08-12
JP2014164541 2014-08-12
PCT/JP2015/071976 WO2016024492A1 (ja) 2014-08-12 2015-08-03 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPWO2016024492A1 JPWO2016024492A1 (ja) 2017-06-08
JP6269839B2 true JP6269839B2 (ja) 2018-01-31

Family

ID=55304121

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016542537A Expired - Fee Related JP6269839B2 (ja) 2014-08-12 2015-08-03 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6269839B2 (ja)
KR (1) KR101887430B1 (ja)
CN (1) CN106574027B (ja)
TW (1) TWI665521B (ja)
WO (1) WO2016024492A1 (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6643574B2 (ja) * 2016-02-16 2020-02-12 協立化学産業株式会社 光硬化性樹脂組成物
JP2018090683A (ja) * 2016-12-01 2018-06-14 旭硝子株式会社 硬化性組成物、粘着層、粘着層付き面材、積層体および画像表示装置
CN110832048A (zh) * 2017-06-27 2020-02-21 住友化学株式会社 粘合剂组合物及带有粘合剂层的膜
WO2019016963A1 (ja) * 2017-07-21 2019-01-24 日本化薬株式会社 紫外線硬化型接着剤、それを用いた貼り合せ方法及び物品
CN116082989A (zh) 2018-02-27 2023-05-09 积水化学工业株式会社 夹层玻璃用中间膜及夹层玻璃
KR102024464B1 (ko) * 2018-03-19 2019-09-23 문승호 자외선 및 청색광 차단 수성 에멀젼 조성물 및 이의 제조 방법
JP2020117586A (ja) * 2019-01-22 2020-08-06 株式会社リコー 硬化型組成物、収容容器、2次元又は3次元の像形成装置、2次元又は3次元の像形成方法、及び硬化物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5850516A (ja) * 1981-09-22 1983-03-25 Nippon Sheet Glass Co Ltd 発色表示パネル
JPS5854376A (ja) * 1981-09-28 1983-03-31 日本板硝子株式会社 発色表示積層パネル
JPS6131449A (ja) * 1984-07-23 1986-02-13 Nippon Kayaku Co Ltd 紫外線硬化型樹脂組成物
KR101615795B1 (ko) * 2010-07-02 2016-04-26 가부시끼가이샤 도꾸야마 광경화성 임프린트용 조성물 및 상기 조성물을 이용한 패턴의 형성 방법
JP5755419B2 (ja) 2010-08-27 2015-07-29 協立化学産業株式会社 光学表示体又はタッチセンサー貼り合せ用光硬化型接着組成物及びこれを用いて貼り合わせた光学表示体又はタッチセンサー
JP5909078B2 (ja) * 2011-11-09 2016-04-26 日本化薬株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び物品
KR102010799B1 (ko) * 2012-01-13 2019-08-14 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 광학 부재 및 그 제조에 사용하는 자외선 경화형 접착제
JP2014025021A (ja) * 2012-07-30 2014-02-06 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 光硬化性着色接着剤
JP2014052538A (ja) * 2012-09-07 2014-03-20 Nippon Shokubai Co Ltd 液晶パネル用光硬化型樹脂組成物、並びにその硬化方法、硬化物
JP5459446B1 (ja) * 2013-04-30 2014-04-02 横浜ゴム株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体
JP2015017205A (ja) * 2013-07-12 2015-01-29 日本化薬株式会社 光硬化性着色組成物、硬化物及び物品
JP5651797B1 (ja) * 2014-06-30 2015-01-14 尾池工業株式会社 ハードコート転写フィルムの製造方法及びハードコート転写フィルム並びにハードコート層を備えた高分子樹脂板又は高分子樹脂フィルム。

Also Published As

Publication number Publication date
TWI665521B (zh) 2019-07-11
CN106574027B (zh) 2020-05-22
WO2016024492A1 (ja) 2016-02-18
CN106574027A (zh) 2017-04-19
KR20170023972A (ko) 2017-03-06
JPWO2016024492A1 (ja) 2017-06-08
TW201612637A (en) 2016-04-01
KR101887430B1 (ko) 2018-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6269839B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物及びこれを用いる積層体
TWI613266B (zh) 紫外線硬化型樹脂組成物及使用其之層合體
US9410006B2 (en) Fluorine-containing highly branched polymer and resin composition containing the same
JP5459446B1 (ja) 紫外線硬化型樹脂組成物及びこれを用いる積層体
KR102043768B1 (ko) 광 경화성 수지 조성물, 화상 표시 장치 및 그 제조 방법
JP5602240B2 (ja) ハードコーティング形成用樹脂組成物、ハードコーティング形成用シート及びその製造方法、並びにハードコーティング形成方法
TW201422735A (zh) 硬塗膜
US9394457B2 (en) Photo curable resin composition, imaging display device and production method thereof
US9802395B2 (en) Synthetic resin laminate
TWI791642B (zh) 活性能量線硬化性組合物及使用其的硬化物及膜
CN111344311B (zh) 光固化性树脂组合物及图像显示装置的制造方法
TW201615725A (zh) 紫外線硬化性樹脂組成物及使用其之層合體
KR101791232B1 (ko) 플라스틱 필름 적층체
JP2019108247A (ja) 合わせガラス及びその製造方法
WO2016068658A1 (ko) 플라스틱 필름 적층체
TW201627407A (zh) 紫外線硬化性樹脂組成物及使用其之層合體
JP6331115B2 (ja) 環状オレフィン樹脂フィルム
JP2019196284A (ja) 合わせガラス中間膜用の樹脂組成物とフィルム及び合わせガラスとその製造方法
KR101696382B1 (ko) 전사필름
JP2019104652A (ja) 合わせガラスの中間膜用樹脂組成物、合わせガラスの中間膜用フィルム材、合わせガラス、及び合わせガラスの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20161213

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170718

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170913

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20171205

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171218

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6269839

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees