JP6249137B2 - 水性ウレタン樹脂組成物及び物品 - Google Patents
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Description
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸42質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール63質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート320質量部、及びメチルエチルケトン1000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を28質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(A)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(A)のガラス転移温度(Tg)は、60℃であり、前記ウレタン樹脂(A)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、3.1mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸42質量部、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド2モル付加物151質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート320質量部、及びメチルエチルケトン1000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を84質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(B)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(B)のガラス転移温度(Tg)は、60℃であり、前記ウレタン樹脂(B)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、3.2mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸42質量部、ネオペンチルグリコール46質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート320質量部、及びメチルエチルケトン1000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸42質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール63質量部、イソホロンジイソシアネート271質量部、及びメチルエチルケトン1000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を28質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(D)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(D)のガラス転移温度(Tg)は、20℃であり、前記ウレタン樹脂(D)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、0.5mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸48質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール170質量部、イソホロンジイソシアネート484質量部、及びメチルエチルケトン1000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を50質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(E)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(E)のガラス転移温度(Tg)は、40℃であり、前記ウレタン樹脂(E)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、1mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸84質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール475質量部、イソホロンジイソシアネート1130質量部、及びメチルエチルケトン2000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を118質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(F)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(F)のガラス転移温度(Tg)は、45℃であり、前記ウレタン樹脂(F)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、1.5mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール500質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸67質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール252質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート800質量部、及びメチルエチルケトン1600質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を71質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(G)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(G)のガラス転移温度(Tg)は、120℃であり、前記ウレタン樹脂(G)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、4.8mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール100質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸27質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール144質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート400質量部、及びメチルエチルケトン700質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を35質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(H)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(H)のガラス転移温度(Tg)は、149℃であり、前記ウレタン樹脂(H)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、6mol/kgであった。
温度計、窒素ガス導入管、攪拌器を備えた窒素置換された容器中に、1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを反応させて得られた数平均分子量2000のポリエステルポリオール1質量部、2,2―ジメチロールプロピオン酸107質量部、1,4−シクロヘキサンジメタノール606質量部、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート1600質量部、及びメチルエチルケトン2000質量部を仕込み、80℃で10時間反応させることによって、分子末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。
次いで、前記水分散体に、25質量%のヒドラジン水溶液を141質量部加え、攪拌することによって、粒子状のウレタン樹脂を鎖伸長させ、次いで脱溶剤することによって、不揮発分35質量%のウレタン樹脂(I)の水分散体を得た。このウレタン樹脂(I)のガラス転移温度(Tg)は、158℃であり、前記ウレタン樹脂(I)中の芳香族環及びシクロヘキシル環の合計含有量は、7mol/kgであった。
合成例1で得られた不揮発分35質量%のウレタン樹脂(A)水分散体90質量部に、トリプロピレングリコールメチルエーテル(以下、「有機溶剤(1)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(1)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、1,4−ブタンジオールジアセテート(以下、「有機溶剤(2)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(2)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、イソホロン(以下、「有機溶剤(3)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(3)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、ジエチレングリコールジエチルエーテル(以下、「有機溶剤(4)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(4)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、「有機溶剤(5)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(5)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(以下、「有機溶剤(6)」と略記する。)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(6)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体90質量部に、ジエチレングリコールモノブチルエーテルとジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートを体積比で同量混合した溶剤(以下、「有機溶剤(7)」と略記する。)を10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(7)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体45質量部に、有機溶剤(3)55質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(8)を得た。
合成例1で得られたウレタン樹脂(A)の水分散体5質量部に、イオン交換水94.95質量部と有機溶剤(3)0.05質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(9)を得た。
合成例2で得られたウレタン樹脂(B)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(10)を得た。
合成例3で得られたウレタン樹脂(C)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(11)を得た。
合成例4で得られたウレタン樹脂(D)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(12)を得た。
合成例5で得られたウレタン樹脂(E)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(13)を得た。
合成例6で得られたウレタン樹脂(F)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(14)を得た。
合成例7で得られたウレタン樹脂(G)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(15)を得た。
合成例8で得られたウレタン樹脂(H)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(16)を得た。
合成例9で得られたウレタン樹脂(I)の水分散体90質量部に、有機溶剤(3)10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(17)を得た。
水分散体(A)90質量部に、ジエチレングリコールモノブチルエーテル10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(C1)を得た。
水分散体(A)90質量部に、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(C2)を得た。
水分散体(A)90質量部に、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(C3)を得た。
水分散体(A)90質量部に、N−メチルピロリドン10質量部加え、40℃で5時間攪拌することにより、水性ウレタン樹脂組成物(C4)を得た。
ポリプロピレンフィルムからなる基材上に実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた水性ウレタン樹脂組成物を乾燥塗膜の膜厚が50μmとなるようにバーコーターを用いて塗布し、キャスト法により室温23℃、湿度65%の環境下で乾燥させた。24時間乾燥後における造膜性を目視にて下記評価基準に従って評価した。
○:ごく僅かに微細なクラックが発生している。
△:塗膜全面に明確なクラックが発生している。
×:塗膜が破片上で、造膜していない。
表面処理を施していない55質量%アルミニウム−亜鉛系合金メッキ鋼板に実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた水性ウレタン樹脂組成物を、1μm厚で塗布し、250℃で10秒乾燥させ、試験体を作成した。
前記試験体を構成する塗膜の表面を、基材に到達する深さまでカッターナイフで傷を付け、スガ試験機株式会社製塩水噴霧試験器にて塩水噴霧試験を実施し、240時間後の錆発生面積を目視により求めて評価した。JIS試験方法(JIS Z2371:2000)に準拠した方法にて測定。
○:錆の生じた面積が、塗膜表面全体の10%以上40%未満であった。
△:錆の生じた面積が、塗膜表面全体の40%以上70%未満であった。
×:錆の生じた面積が、塗膜表面全体の70%以上であった。
前記試験体を使用し、1質量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液に5時間浸漬した後の塗膜の劣化状態を、下記の基準で目視評価した。
○:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の10%以上40%未満であった。
△:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の40%以上70%未満であった。
×:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の70%以上であった。
前記試験体を使用し、1質量%濃度の塩酸水溶液に24時間浸漬した後の塗膜の劣化状態を、下記の基準で目視評価した。
○:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の10%以上40%未満であった。
△:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の40%以上70%未満であった。
×:黒変や茶色への変色が生じた面積が、塗膜表面全体の70%以上であった。
前記試験体の塗膜をクロスカットし、テープでの剥がれ具合を下記基準にて評価した。
○:塗膜にわずかに(5%以下の面積)浮きが見られる。
△:塗膜に少し(5%超、20%以下の面積)浮きが見られる。
×:塗膜に多く(20%超の面積)浮きが見られる。
実施例1〜17及び比較例1〜4で得られた水性ウレタン樹脂組成物100部に、炭酸ジルコニウムアンモニウム10質量%水溶液を2部添加し、40℃で6時間保管した後、200メッシュでろ過し、下記の基準で評価した。
○:残渣(凝集物)が1%以上5%未満であった。
△:残渣(凝集物)が5%以上20%未満であった。
×:残渣(凝集物)が20%以上であった。
水性ウレタン樹脂組成物に含有される有機溶剤に関して、REACH規則の附属書XIVの認可対象候補物質リスト(Candidate List of Substances of Very High Concern)に記載されているか否かを確認し、記載が無いものを「○」、記載が有るものを「×」と評価した。
Claims (6)
- ウレタン樹脂(A)、沸点が150〜350℃の範囲である有機溶剤(B)及び水性媒体(C)を含有する水性ウレタン樹脂組成物であって、
前記ウレタン樹脂(A)のガラス転移温度が、40〜150℃の範囲であり、
前記有機溶剤(B)のハンセン溶解度パラメータにおける分散項(δd)が16MPa0.5以上19MPa0.5未満、極性項(δp)が5MPa0.5以上11.5MPa0.5未満、水素結合項(δh)が4MPa0.5以上10MPa0.5未満のものであることを特徴とする水性ウレタン樹脂組成物。 - 前記ウレタン樹脂(A)が、前記ウレタン樹脂(A)中に芳香族環及びシクロヘキシル環を合計1〜6mol/kgの範囲で有するものである請求項1記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記ウレタン樹脂(A)が、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール及びポリカーボネートポリオールからなる群より選ばれる1種以上のポリオール(a1−1)、親水性基を有するポリオール(a1−2)、及び、芳香族環及び/または脂肪族環を有する数平均分子量が100〜800である低分子量ポリオール(a1−3)を含有するポリオール(a1)と、
ポリイソシアネート(a2)とを反応させて得られたものである請求項1記載の水性ウレタン樹脂組成物。 - 前記水性ウレタン樹脂組成物中に、前記有機溶剤(B)の含有量が、0.1〜50質量%の範囲である請求項1記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 前記有機溶剤(B)と前記水性媒体(C)との質量比「有機溶剤(B)/水性媒体(C)」が、0.001〜5の範囲である請求項1記載の水性ウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項記載の水性ウレタン樹脂組成物の塗膜を有することを特徴とする物品。
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