JP6147115B2 - 抗生物活性粒子およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、抗生物活性粒子およびその製造方法に関する。

近年、殺菌剤、防腐剤、防かび剤などの抗生物活性化合物含有組成物にエポキシ化合物を含有させることにより、抗生物活性化合物の分解を低減させ、長期にわたって安定して抗生物活性を発現させることが知られている。

例えば、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリン系化合物およびエポキシ化合物を含有する、安定化された微生物増殖抑制組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。

特開２００３−１０４８０１号公報

しかし、特許文献１に記載の微生物増殖抑制組成物では、エポキシ化合物の分子量が比較的低いため、生体への安全性が低い。そのため、作業環境の問題や適用（配合）される各種工業製品の生体への安全性が低いという不具合がある。

さらに、ハロアセチレン系化合物やイソチアゾリン系化合物などの抗生物活性化合物は、紫外線暴露下に長期間保存すると、着色し易い場合がある。そうすると、優れた外観を得られない場合がある。

本発明の目的は、作業環境が良好であり、適用（配合）される工業製品の生体への安全性が高く、かつ、長期保存後における外観に優れる抗生物活性粒子およびその製造方法を提供することにある。

本発明者らは、上記抗生物活性粒子およびその製造方法について鋭意検討したところ、エポキシ基を含有するポリマー中に抗生物活性化合物を分散させることにより、エポキシ化合物の低い安全性に起因する作業環境の問題や適用（配合）される各種工業製品の生体への安全性低下が改善され、かつ、長期保存後でも着色が抑制される抗生物活性粒子を得ることをできるという知見を見出し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、
（１）エポキシ基を含有するポリマー中に、抗生物活性化合物が分散していることを特徴とする、抗生物活性粒子、
（２）前記ポリマーは、エポキシ基含有モノマーを含有するモノマー成分を重合させて得られることを特徴とする、前記（１）に記載の抗生物活性粒子、
（３）エポキシ基含有モノマーを含有するモノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させて、前記モノマー成分を重合させることにより得られることを特徴とする、抗生物活性粒子、
（４）エポキシ基含有モノマーを含有するモノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させる工程、および、前記モノマー成分を重合させる工程を備えることを特徴とする、抗生物活性粒子の製造方法
である。

本発明の抗生物活性粒子によれば、エポキシ基がポリマーに含有されているので、エポキシ基に起因する作業環境問題や適用（配合）される各種工業製品の生体への安全性の低下が改善され、作業環境が良好であり、適用（配合）される工業製品の生体への安全性が高くなっている。

また、本発明の抗生物活性粒子によれば、抗生物活性化合物が、エポキシ基を含有するポリマー中に分散しているので、抗生物活性化合物の着色を抑制することができ、長期保存後における抗生物活性粒子の外観に優れる。中でも紫外線の曝露による変色などを低減することができる。

本発明の抗生物活性粒子の製造方法によれば、エポキシ基をポリマーに含有させ、かつ、抗生物活性化合物を、エポキシ基を含有するポリマー中に分散させるので、エポキシ基に起因する作業環境問題や適用（配合）される各種工業製品の生体への安全性の低下が改善され、かつ、長期保存後でも外観に優れる抗生物活性粒子を得ることができる。中でも紫外線の曝露による変色などを低減することができる。

本発明の抗生物活性粒子は、エポキシ基を含有するポリマーと、ポリマー中に分散している抗生物活性化合物とを含有する。

本発明において、抗生物活性化合物がポリマー中に分散している状態とは、抗生物活性化合物がポリマーと相溶している状態（つまり、抗生物活性化合物と重合体とが均一相（（後述するが、具体的には、抗生物活性化合物と重合体との仕込み組成比と同様の組成比である均一相）を構成する場合）、および／または、二相分離構造（海島構造）のように、抗生物活性化合物がポリマー中に均一または不均一に存在している状態を含む。さらに、抗生物活性化合物がポリマー中に分散している状態とは、上記した均一相を部分的に含有していてもよく、例えば、後述するコア−シェル構造体におけるコアが均一相を形成する状態を含む。

また、エポキシ基を含有するポリマーは、エポキシ基がポリマーに対して化学的に結合したポリマーを含み、より具体的には、エポキシ基がポリマーに対して共有結合したポリマーを含む。

本発明のポリマーは、例えば、モノマー成分を重合することにより生成される。

モノマー成分は、常温で液体状であって、エポキシ基含有モノマーを含有する。

エポキシ基含有モノマーとしては、例えば、エポキシ基および重合性炭素−炭素二重結合のそれぞれを少なくとも１つ分子内に有するエポキシ基含有重合性ビニルモノマーなどが挙げられる。

エポキシ基含有重合性ビニルモノマーとしては、例えば、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、エポキシ基含有エーテル系モノマーなどが挙げられる。

エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーは、例えば、エポキシ基を含有するメタクリル酸エステルおよび／またはアクリル酸エステルであって、具体的には、（メタ）アクリル酸グリシジル（ＧＡ／ＧＭＡ）、ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、（メタ）アクリル酸２−メチルオキシラニルメチルなどが挙げられ、好ましくは、（メタ）アクリル酸グリシジルが挙げられる。

エポキシ基含有エーテル系モノマーとしては、例えば、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、イソプロペニルグリシジルエーテル、４−ビニルシクロヘキシルグリシジルエーテルなどの直鎖、分岐または環式のエポキシ基含有脂肪族系エーテルモノマー、例えば、３−ビニルベンジルグリシジルエーテル、４−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどのエポキシ基含有芳香族系エーテルモノマーなどが挙げられる。

エポキシ基含有モノマーのうち、好ましくは、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーが挙げられる。

これらエポキシ基含有モノマーは、単独使用または２種以上併用することができる。

また、モノマー成分には、エポキシ基含有モノマーに加えて、エポキシ基含有モノマーと共重合するエポキシ基不含モノマーを含有することもできる。

エポキシ基不含モノマーとしては、例えば、エポキシ基を含有せず、かつ、重合性炭素−炭素二重結合を少なくとも１つ分子内に有するエポキシ基不含重合性ビニルモノマーなどが挙げられる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、（メタ）アクリル酸系モノマー、芳香族系ビニルモノマー、エーテル系モノマー、ビニルエステル系モノマー、マレイン酸エステル系モノマー、ハロゲン化ビニルモノマー、窒素含有ビニルモノマー、重合反応性紫外線吸収剤、重合反応性乳化剤などが挙げられる。

（メタ）アクリル酸エステル系モノマーは、メタクリル酸エステルおよび／アクリル酸エステルであって、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル（ｎ−ＢＡ／ｎ−ＢＭＡ）、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル（ｉ−ＢＡ／ｉ−ＢＭＡ）、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘプチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ−ノニル、（メタ）アクリル酸ｎ−デシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ−オクタデシルなどのアルキル部分が炭素数１〜２０の直鎖または分岐の脂肪族基である（メタ）アクリル酸アルキルエステル、例えば、（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘプチルなどのアルキル部分が炭素数３〜２０の環式脂肪族基である（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステルなどが挙げられる。

また、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとして、上記したモノマーにおいてアルキル部分の水素原子をヒドロキシル基で置換した、炭素数２〜１０のヒドロキシアルキル部分を有するヒドロキシル基含有（メタ）アクリル酸アルキルエステルなども挙げられ、具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸６−ヒドロキシヘキシルなどが挙げられる。

（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとして、好ましくは、アルキル部分が炭素数１〜６（好ましくは、炭素数１〜３または炭素数４〜６）の直鎖または分岐の脂肪族基である（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。

（メタ）アクリル酸系モノマーとしては、例えば、メタクリル酸（ＭＡＡ）、アクリル酸、イタコン酸などが挙げられる。

芳香族系ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、４−クロロスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、α−メチルスチレンなどが挙げられる。

エーテル系モノマーとしては、例えば、エチルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテルなどのビニルエーテルなどが挙げられる。

ビニルエステル系モノマーとしては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどが挙げられる。

マレイン酸エステル系モノマーとしては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチルなどが挙げられる。

ハロゲン化ビニルモノマーとしては、例えば、塩化ビニル、フッ化ビニルなどが挙げられる。また、ハロゲン化ビニルモノマーとして、ハロゲン化ビニリデンモノマーも挙げられ、具体的には、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデンなどが挙げられる。

窒素含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−フェニルマレイミド、ビニルピリジンなどが挙げられる。

重合反応性紫外線吸収剤は、紫外線吸収基と、重合性の炭素−炭素二重結合とを分子内に有するモノマーである。紫外線吸収基としては、例えば、ベンゾトリアゾール環、フェノールなどの紫外線吸収基が挙げられる。重合反応性紫外線吸収剤としては、例えば、（メタ）アクリル酸２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルなどが挙げられる。重合反応性紫外線吸収剤は、例えば、市販品を用いることもでき、例えば、ＲＵＶＡシリーズ（大塚化学社製）などが挙げられる。

重合反応性乳化剤は、重合性の炭素−炭素二重結合を分子内に有する乳化剤であり、乳化剤であると同時に、重合性モノマーでもある。重合反応性乳化剤は、乳化機能を発現する親水性基を分子内に有しており、そのような親水性基としては、例えば、スルホネート基、カルボキシレート基などのアニオン性の親水基、例えば、ポリオキシエチレン基などのノニオン性の親水基などが挙げられる。重合反応性乳化剤としては、好ましくは、アニオン性の親水基およびノニオン性の親水基の両方を含むもの、アニオン性の親水基のみを含むもの、ノニオン性の親水基のみを含むものが挙げられ、特に好ましくは、アニオン性の親水基およびノニオン性の親水基の両方を含むものが挙げられ、そのようなアニオン性の親水基およびノニオン性の親水基の両方を含むものとして、具体的には、例えば、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ（ＡＯ）_ｎＳＯ_３Ｎａ（式中ＡＯは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドを示す。）、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ_６Ｈ_４（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）−（ＡＯ）_ｍＳＯ_３ＮＨ_４（式中ＡＯは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドを示す。）などが挙げられる。また、ノニオン性の親水性基のみを有するものとして、具体的には、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−ＣＯＯ（ＡＯ）_ｎＲ（式中ＡＯは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシド、Ｒはアルキル基を示す。）や、ＣＨ_２＝Ｃ（ＣＨ_３）−Ｃ_６Ｈ_４（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）−（ＡＯ）_ｍＨ（式中ＡＯは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドなどのアルキレンオキシドを示す。）などが挙げられる。重合反応性乳化剤は、例えば、市販品を用いることもでき、例えば、エレミノールシリーズ(三洋化成工業社製)、サンモリンシリーズ(三洋化成工業社製)、キャリボンシリーズ(三洋化成工業社製)、エマルミンシリーズ(三洋化成工業社製)、ナロアクティーシリーズ(三洋化成工業社製)、アクアロンシリーズ（第一工業製薬社製）、ラテムルシリーズ（花王ケミカル社製）、リアソープシリーズ（ＡＤＥＫＡ社製）、アントックスシリーズ（日本乳化剤社製）、ブレンマーシリーズ（日油社製）などが用いられる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーとしては、好ましくは、（メタ）アクリル酸エステル系モノマー、（メタ）アクリル酸系モノマー、重合反応性紫外線吸収剤、重合反応性乳化剤が挙げられる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーが、ＭＭＡを除く（メタ）アクリル酸エステル系モノマー（具体的には、ｎ−ＢＡなど）を含有する場合には、共重合体のガラス転移温度を低下させることができる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーが（メタ）アクリル酸系モノマーを含有する場合には、（メタ）アクリル酸系モノマーのカルボキシル基および／またはカルボキシレート基が、抗生物活性粒子表面に分布して、抗生物活性粒子乳濁液中でのコロイド安定性を向上させることができる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーが重合反応性紫外線吸収剤を含有する場合には、紫外線に起因する抗生物活性粒子の着色をより一層抑制することができる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーが重合反応性乳化剤を含有する場合には、後述する乳化剤の配合割合を低減することや、モノマー成分の重合時および／または貯蔵時の安定性の向上、さらには、機械的な剪断力が負荷された時の安定性の向上を図ることができる。

これらエポキシ基不含重合性ビニルモノマーは、単独使用または２種以上併用することができる。

エポキシ基不含重合性ビニルモノマーを併用する場合は、好ましくは、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸系モノマーとの併用、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと重合反応性紫外線吸収剤との併用、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと重合反応性乳化剤との併用が挙げられる。（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸系モノマーとを併用する場合、（メタ）アクリル酸系モノマーの配合割合は、エポキシ基不含重合性ビニルモノマー１００質量部に対して、例えば、６０質量部以下、好ましくは、５０質量部以下であり、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、１質量部以上である。（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと重合反応性紫外線吸収剤とを併用する場合、重合反応性紫外線吸収剤の配合割合は、エポキシ基不含重合性ビニルモノマー１００質量部に対して、例えば、２５質量部以下、好ましくは、１５質量部以下であり、例えば、０．５質量部以上、好ましくは、１質量部以上である。（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと重合反応性乳化剤とを併用する場合、重合反応性乳化剤の配合割合は、エポキシ基不含重合性ビニルモノマー１００質量部に対して、例えば、２５質量部以下、好ましくは、１０質量部以下であり、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上である。

モノマー成分として、エポキシ基含有モノマーとエポキシ基不含モノマーとを併用する場合は、エポキシ基含有モノマーの配合割合は、モノマー成分（エポキシ基含有モノマーおよびエポキシ基不含モノマーの総量）１００質量部に対して、例えば、５０質量部未満、好ましくは、４０質量部以下であり、例えば、１質量部以上、好ましくは、１０質量部以上である。一方、エポキシ基不含モノマーの配合割合は、モノマー成分１００質量部に対して、例えば、５０質量部を超過し、好ましくは、６０質量部以上であり、例えば、９９質量部以下、好ましくは、９０質量部以下である。

エポキシ基含有モノマーの配合割合が上記上限以下であれば、抗生物活性粒子の製造コストを低減させるとともに、抗生物活性粒子の着色をより一層抑制することができる。一方、エポキシ基含有モノマーの配合割合が上記下限以上であれば、抗生物活性粒子の着色をより一層抑制することができる。

上記したエポキシ基含有モノマーおよびエポキシ基不含モノマーのうち、例えば、抗生物活性化合物に対する相溶性が強く、抗生物活性化合物を溶解（相溶）することのできる抗生物活性化合物相溶性モノマー（以下、単に相溶性モノマーという場合がある。）が選択される。

これら相溶性モノマーは、単独使用または２種以上併用することができる。

相溶性モノマーとしては、例えば、エポキシ基含有モノマーの単独使用、エポキシ基含有モノマーとエポキシ基不含モノマーとの併用が挙げられる。相溶性モノマーとして、好ましくは、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーの単独使用、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとの併用、または、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸系モノマーとの併用が挙げられる。

好ましくは、抗生物活性粒子の着色の抑制をより一層図る観点から、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとの併用、または、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸系モノマーとの併用が挙げられ、より好ましくは、エポキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル系モノマーと（メタ）アクリル酸エステル系モノマーとの併用が挙げられる。

相溶性モノマーは、後述する重合温度（加熱温度）において、抗生物活性化合物と相溶するように、選択される。

また、エポキシ基不含モノマーは、架橋性モノマーを相溶性モノマーとして含むこともできる。

架橋性モノマーは、抗生物活性化合物の徐放性（後述）、抗生物活性粒子の耐溶剤性および／または物理強度を調節するために、必要により配合され、例えば、エチレングリコールジ（メタ）クリレート（ＥＧＤＭＡ／ＥＧＤＡ））、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのモノまたはポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、例えば、１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどのアルカンジオールジ（メタ）アクリレート、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどのアルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート、例えば、アリル（メタ）メタクリレート、トリアリル（イソ）シアヌレートなどのアリル系モノマー、例えば、ジビニルベンゼンなどのジビニル系モノマーなどが挙げられる。好ましくは、モノまたはポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。

架橋性モノマーは、架橋性モノマーを含むモノマー成分と抗生物活性化合物との相溶性を確保すべく、架橋性モノマーを除く相溶性モノマーの分子構造と類似する分子構造を有するモノマーが選択され、具体的には、架橋性モノマーを除く相溶性モノマーが（メタ）アクリル酸エステル系モノマーを含む場合には、架橋性モノマーとしてモノまたはポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが選択される。

架橋性モノマーの配合割合は、モノマー成分１００質量部に対して、例えば、５質量部以上、好ましくは、１０質量部以上、さらに好ましくは、３０質量部以上であり、また、例えば、９５質量部以下、好ましくは、９０質量部以下、さらに好ましくは、６０質量部以下である。

モノマー成分は、実質的に疎水性であって、具体的には、例えば、水に対する室温における溶解度が極めて小さく、より具体的には、室温における溶解度が、例えば、１０質量部／水１００質量部以下、好ましくは、８質量部／水１００質量部以下である。

そして、モノマー成分は、Ｈａｎｓｅｎで定義され、ｖａｎ Ｋｒｅｖｅｌｅｎ ａｎｄ Ｈｏｆｔｙｚｅｒ法で算出される溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｐｏｌｙｍｅｒ}が、例えば、５．０〜７．０［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、好ましくは、５．０〜６．５［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］であり、溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｐｏｌｙｍｅｒ}が、例えば、８．０〜１０．０［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、好ましくは、８．５〜１０．０［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、より好ましくは、９．０〜１０．０［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］であるポリマーを生成する。

ポリマーにおける双極子間力項δ_{ｐ，ｐｏｌｙｍｅｒ}および水素結合力項δ_{ｈ，ｐｏｌｙｍｅｒ}については、例えば、特開２０１１−７９８１６号公報などに詳細に説明されており、その記載に従って算出される。

抗生物活性化合物は、例えば、殺菌、抗菌、防腐、防藻、防かび、殺虫などの抗生物活性を有する、殺菌剤、抗菌剤、防腐剤、防藻剤、防かび剤、殺虫剤（例えば、ピリプロキシフェンなど）、除草剤（例えば、ピラクロニル、ペンディメタリン、インダノファンなど）、誘引剤、忌避剤（例えば、ディートなど）および殺鼠剤などから選択される。これら抗生物活性を有する化合物としては、例えば、ヨウ素系化合物、トリアゾール系化合物、カルバモイルイミダゾール系化合物、ジチオール系化合物、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコール系化合物、パラオキシ安息香酸エステルなどの殺菌防腐防藻防かび剤、例えば、ピレスロイド系化合物、ネオニコチノイド系化合物、有機塩素系化合物、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、アルコキシアミン系化合物、オキサジアジン系化合物などの防蟻剤（殺蟻剤）などが挙げられる。

ヨウ素系化合物としては、例えば、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、１−［［（３−ヨード−２−プロピニル）オキシ］メトキシ］−４−メトキシベンゼン、３−ブロモ−２，３−ジヨード−２−プロペニルエチルカーボネートなどが挙げられる。

トリアゾール系化合物としては、例えば、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（プロピコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）メチル（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチルシラン）（別称：フルシラゾール、１−［［ビス（４−フルオロフェニル）メチルシリル］メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）などが挙げられる。

カルバモイルイミダゾール系化合物としては、例えば、Ｎ−プロピル−Ｎ−［２−（２，４，６−トリクロロ−フェノキシ）エチル］イミダゾール−１−カルボキサミド（プロクロラズ）などが挙げられる。

ジチオール系化合物としては、例えば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどが挙げられる。

イソチアゾリン系化合物としては、例えば、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＯＩＴ）、５，６−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＤＣＯＩＴ）、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）などが挙げられる。

ニトロアルコール系化合物としては、例えば、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノール（ＤＢＮＥ）などが挙げられる。

パラオキシ安息香酸エステルとしては、例えば、パラオキシ安息香酸ブチル、パラオキシ安息香酸プロピルなどが挙げられる。

ピレスロイド系化合物としては、例えば、シロバナムシヨケギクより得られるピレトリン、シネリン、ジャスモリンなどが挙げられ、例えば、これらから誘導されるアレスリン、ビフェントリン、アクリナトリン、アルファシペルメトリン、トラロメトリン、シフルトリン（（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート）、シフェノトリン、プラレトリン、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、フェンバレレートなども挙げられる。

ネオニコチノイド系化合物としては、例えば、（Ｅ）−Ｎ^１−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ^２−シアノ−Ｎ^１−メチルアセトアミジン（アセタミプリド）などが挙げられる。

有機塩素系化合物としては、例えば、ケルセンなどが挙げられる。

有機リン系化合物としては、例えば、ホキシム、ピリダフェンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、ジクロフェンチオン、プロペタンホスなどが挙げられる。

カーバメート系化合物としては、例えば、フェノブカルブ、プロポクスルなどが挙げられる。

アルコキシアミン系化合物としては、例えば、３−ラウリルオキシプロピリアミンなどが挙げられる。

オキサジアジン系化合物としては、例えば、インドキサカルブなどが挙げられる。

抗生物活性化合物として、好ましくは、ヨウ素系化合物、より好ましくは、ＩＰＢＣ
が挙げられる。

抗生物活性化合物は、例えば、融点が１００℃以下、好ましくは、９０℃以下、さらに好ましくは、８０℃以下であり、実質的に疎水性であって、具体的には、例えば、水に対する室温（２０〜３０℃、より具体的には、２５℃）における溶解度が極めて小さく、より具体的には、例えば、室温の溶解度が、質量基準で、１質量部／水１００質量部（１００００ｐｐｍ）以下、好ましくは、０．５質量部／水１００質量部（５０００ｐｐｍ）以下、さらに好ましくは、０．１質量部／水１００質量部（１０００ｐｐｍ）以下である。

抗生物活性化合物の水に対する溶解度が、上記した範囲を超える場合には、モノマー成分を重合するときに、抗生物活性化合物が抗生物活性粒子外（つまり、水相）へ漏出し易く、重合後に、水相に溶解していた抗生物活性化合物が析出するので、抗生物活性化合物がポリマー中に分散する抗生物活性粒子を形成することが困難となる場合がある。

これら抗生物活性化合物は、単独使用または２種以上併用することができる。

抗生物活性化合物は、ｖａｎ Ｋｒｅｖｅｌｅｎ ａｎｄ Ｈｏｆｔｙｚｅｒ法で算出される溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}が、例えば、２〜８［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、好ましくは、３〜７［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］であり、溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}が、例えば、５．５〜９．５［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、好ましくは、５．８〜９．５［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］である。

抗生物活性化合物における双極子間力項δ_{ｐ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}および水素結合力項δ_{ｈ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}については、例えば、特開２０１１−７９８１６号公報などに詳細に説明されており、その記載に従って算出される。

なお、溶解度パラメータが上記範囲であるポリマーを生成するモノマー成分、および、溶解度パラメータが上記範囲である抗生物活性化合物を使用すると、得られる抗生物活性粒子において、抗生物活性化合物はポリマーと相溶している。つまり、抗生物活性粒子は、抗生物活性化合物と重合体との均一相からなる。具体的には、抗生物活性粒子は、抗生物活性化合物およびモノマー成分の仕込み組成と同様の、抗生物活性化合物および重合体の組成比を有する均一相からなる。

そして、本発明の抗生物活性粒子の製造方法は、モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させる工程、および、モノマー成分を重合させる工程を備える。

疎水性溶液を水分散させる工程では、まず、モノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を調製する。

疎水性溶液は、常温固体状の抗生物活性化合物がモノマー成分に溶解、または、常温液体状の抗生物活性化合物がモノマー成分に相溶する疎水性の溶液である。

具体的には、モノマー成分および抗生物活性化合物を配合し、溶剤（ヘキサン、トルエン、酢酸エチルなどの疎水性の有機溶剤）を配合することなく、均一に攪拌することにより、疎水性溶液を調製する。つまり、溶剤の不存在下、モノマー成分および抗生物活性化合物を配合する。

抗生物活性化合物の配合割合は、疎水性溶液に対して、例えば、５〜６０質量％、好ましくは、１０〜５０質量％である。モノマー成分の配合割合は、疎水性溶液に対して、例えば、４０〜９５質量％、好ましくは、５０〜９０質量％である。また、モノマー成分１００質量部に対する抗生物活性化合物の配合割合（すなわち、ポリマー１００質量部に分散している抗生物活性化合物の配合割合）は、例えば、５〜１５０質量部、好ましくは、１０〜１００質量部である。

また、疎水性溶液には、油溶性重合開始剤をモノマー成分とともに配合する。

油溶性重合開始剤としては、例えば、ジラウロイルパーオキシド、１，１，３，３−テトラメチルブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ヘキシルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキシドなどの有機過酸化物、例えば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）などのアゾ化合物などが挙げられる。好ましくは、有機過酸化物が挙げられる。

油溶性重合開始剤の配合割合は、モノマー成分１００質量部に対して、例えば、０．０１〜２質量部、好ましくは、０．１〜１質量部である。

疎水性溶液を水分散させる工程では、次いで、疎水性溶液を水分散（懸濁）させる。

疎水性溶液を水分散させるには、例えば、疎水性溶液と水とを配合する。好ましくは、疎水性溶液を、水に加える。

水の配合割合は、疎水性溶液１００質量部に対して、例えば、１００〜１０００質量部、好ましくは、１０５〜５００質量部である。

また、疎水性溶液の水分散において、必要により、分散剤および／または界面活性剤を、疎水性溶液および／または水に、配合する。好ましくは、分散剤および界面活性剤を水に配合する。

分散剤は、重合中に、疎水性溶液の保護コロイドを形成して、重合安定性を向上させるために必要により配合され、具体的には、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ゼラチン、アラビアゴム、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カチオン化澱粉、ポリアクリル酸およびそのナトリウム塩、スチレンマレイン酸コポリマーおよびそのナトリウム塩などの水溶性ポリマー、例えば、第三リン酸カルシウム、コロイダルシリカ、モンモリロナイト、炭酸マグネシウム、水酸化アルミニウム、金属酸化物（例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム）などの無機分散剤などが挙げられる。分散剤のうち、好ましくは、無機分散剤、さらに好ましくは、第三リン酸カルシウムが挙げられる。

また、分散剤としては、水に不溶性の分散剤、水溶性の分散剤が挙げられ、後述するピッカリング重合が採用される場合には、好ましくは、無機分散剤、具体的には、第三リン酸カルシウム、酸化チタン、酸化亜鉛などが挙げられる。水に不溶性の分散剤の形状は、例えば、粒子状である。

これら分散剤は、単独使用または２種以上併用することができる。

分散剤は、疎水性溶液１００質量部に対して、例えば、０．１〜１００質量部、好ましくは、０．１〜８０質量部となるように、水に配合する。

界面活性剤は、重合中に、疎水性溶液からなる水分散粒子の凝集を有効に防止して、重合安定性を向上させるために必要により配合され、具体的には、例えば、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムなどのジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ノニルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリウムなどのアルキルジフェニルエーテルスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンリン酸エステルアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩などのアニオン系界面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなどのノニオン系界面活性剤などが挙げられる。好ましくは、アニオン系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤は、単独使用または２種以上併用することができる。

界面活性剤は、疎水性溶液１００質量部に対して、例えば、０．０００１〜１．０質量部、好ましくは、０．００１〜０．１質量部となるように、水に配合する。

疎水性溶液の水分散（懸濁）では、例えば、ホモミキサー（ホモミクサー）、超音波ホモジナイザー、加圧式ホモジナイザー、マイルダー、多孔膜圧入分散機などの分散機が用いられ、好ましくは、ホモミキサーが用いられる。

上記した水分散によって、疎水性溶液は、水中で、例えば、平均粒子径（メジアン径）１μｍ〜１ｍｍ、好ましくは、平均粒子径２μｍ〜１００μｍの水分散粒子を生成する。

次いで、疎水性溶液におけるモノマー成分を重合させる。モノマー成分は、平均粒子径１μｍ〜１ｍｍの水分散粒子として調製されて重合することから、かかる重合形態は、懸濁重合となる。とりわけ、上記した分散剤のうち、水に不溶性の分散剤を用いた懸濁重合は、ピッカリング重合と呼称される。

ピッカリング重合では、粒子状である、水に不溶性の分散剤が重合体の表面を被覆する。そのため、水に不溶性の分散剤として、紫外線を吸収する粒子を選ぶことにより、水溶性の分散剤を用いた場合に比べて、内包される抗生物活性剤を紫外線から保護することができる。

そして、懸濁重合を実施するには、まず、水分散液（懸濁液）を、窒素気流下、撹拌しながら、例えば、３０〜１００℃、好ましくは、４０〜８０℃、さらに好ましくは、５０〜７０℃に昇温する。

そして、昇温中の懸濁液では、油溶性重合開始剤が熱分解することにより、懸濁重合が開始する。

懸濁重合の重合時間は、例えば、１時間以上、好ましくは、３時間以上、さらに好ましくは、４時間以上であり、また、例えば、１０時間以下である。

また、モノマー成分は、懸濁重合中の重合温度において、例えば、モノマー成分から生成するポリマー（ポリマーマトリクス）と抗生物活性化合物とが相溶する。そのため、懸濁重合中に相分離が生じにくく、ポリマー（反応途中のポリマー）が抗生物活性化合物と溶解し、あるいは、ポリマー（反応途中のポリマー）が抗生物活性化合物に対して膨潤した状態で反応が進行し、均一相が形成された抗生物活性粒子を生成する。

抗生物活性粒子の平均粒子径（メジアン径）は、例えば、１μｍ以上、好ましくは、２μｍ以上であり、また、例えば、１ｍｍ以下、好ましくは、１００μｍ以下である。

また、抗生物活性粒子の形状は、例えば、球形状である。

一方、重合態様を、上記した懸濁重合に代えて、ミニエマルション重合とすることもできる。その場合には、まず、疎水性溶液を水に水分散させる工程において、水中で、平均粒子径が、例えば、１μｍ未満、好ましくは、７５０ｎｍ以下であり、また、例えば、５０ｎｍ以上、好ましくは、１００ｎｍ以上であるミニエマルション粒子を疎水性溶液から生成させて、そのようなミニエマルション粒子が水に水分散するミニエマルションを調製する。

次いで、モノマー成分を重合させる工程において、ミニエマルションを上記と同様の条件で昇温することにより、ミニエマルション粒子を重合（ミニエマルション重合）させる。これにより、得られる乳濁液中で抗生物活性粒子が分散する。この抗生物活性粒子の平均粒子径は、例えば、１μｍ未満、好ましくは、７５０ｎｍ以下であり、また、例えば、５０ｎｍ以上、好ましくは、１００ｎｍ以上である。

ミニエマルション重合では、通常、上記した界面活性剤、必要により分散剤を、水に、配合する。界面活性剤として、上記した重合反応性乳化剤を配合することもできる。

界面活性剤の配合割合は、疎水性溶液１００質量部に対して、例えば、０．１〜２０質量部、好ましくは、０．２〜１０質量部である。

界面活性剤として、好ましくは、アニオン系界面活性剤が挙げられ、さらに好ましくはジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩が挙げられる。分散剤として、好ましくは、ポリビニルアルコールが挙げられる。なお、界面活性剤は、予め水に適宜の割合で配合して溶解させ、界面活性剤含有水溶液として調製することもできる。界面活性剤含有水溶液における界面活性剤の配合割合は、例えば、１０〜９０質量％、好ましくは、２０〜８０質量％である。

さらに、重合態様を、２段階重合とすることもでき、具体的には、２段階懸濁重合や、２段階ミニエマルション重合とすることができる。

すなわち、２段階懸濁重合を含む抗生物活性粒子の製造方法は、抗生物活性化合物と第１重合性ビニルモノマーとを含有するコア原料成分を懸濁重合する第１工程と、水に対する親和性が第１重合性ビニルモノマーと同一またはそれより高い第２重合性ビニルモノマーを懸濁重合する第２工程を備える。

第１工程は、上記した懸濁重合と同様である。

第２工程では、まず、例えば、反応後の懸濁液（第１懸濁液）を冷却する。具体的には、反応後の懸濁液を、例えば、放冷、水冷などによって冷却する。第１懸濁液の冷却温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、４０℃以下、さらに好ましくは、常温以下であって、また、例えば、５℃以上である。あるいは、反応後の第１懸濁液は、例えば、冷却することなく、次の第２重合性ビニルモノマーの懸濁重合に供することもできる。

次いで、第２工程において、第１懸濁液に、第２重合性ビニルモノマーを配合し、それらを反応させる。

第２重合性ビニルモノマーは、水に対する親和性（つまり、親水性）が、第１重合性ビニルモノマー（具体的には、相溶性モノマー）より高く、具体的には、上記した第１重合性ビニルモノマーと同様の種類であって、水に対する親和性が高いモノマーが例示される。

第２重合性ビニルモノマーとしては、好ましくは、（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。

第２重合性ビニルモノマーは、第２重合性ビニルモノマーを含有する乳化液として調製される。

乳化液は、乳化剤の存在下、第２重合性ビニルモノマーを水中に乳化させることにより、調製する。

乳化剤としては、上記した界面活性剤と同様のものが挙げられる。乳化剤の配合割合は、乳化液１００質量部に対して、例えば、０．０００１〜１．０質量部、好ましくは、０．００１〜０．１質量部である。乳化剤は、例えば、第２重合性ビニルモノマーおよび水の配合前または配合後のいずれにおいても、配合することができる。乳化剤は、好ましくは、第２重合性ビニルモノマーと配合する前の水に配合する。これにより、乳化剤の水溶液を調製する。第２重合性ビニルモノマーの配合割合は、水１００質量部に対して、例えば、１０〜１０００質量部、好ましくは、５０〜５００質量部である。乳化時間は、例えば、２０分間以下、好ましくは、３〜２０分間である。

上記した乳化液の調製には、分散機が用いられる。好ましくは、ホモミクサーが用いられ、その回転数は、例えば、２００〜２００００ｒｐｍ、好ましくは、１５００〜１５０００ｒｐｍである。

その後、調製した乳化液を第１懸濁液に配合して、それらを攪拌して、第２懸濁液を調製する。

また、第２懸濁液の調製は、第１重合性ビニルモノマーから形成された第１重合体と抗生物活性化合物からなるコアの表面に、第２重合性ビニルモノマーを十分に吸着させる観点から、上記乳化液を第１懸濁液に添加後、例えば、０．１時間以上、好ましくは、１時間以上、さらに好ましくは、２時間以上であり、通常、１０時間以下、攪拌を行う。

第２懸濁液の調製では、乳化液中の第２重合性ビニルモノマーは、コアに付着（吸収）される。

次いで、第２懸濁液を昇温することにより、第２重合性ビニルモノマーを懸濁重合する（第２工程）。

第２工程の重合温度は、第１工程の重合温度と同様である。第２工程の重合時間は、例えば、０．１時間以上、好ましくは、１時間以上、さらに好ましくは、２時間以上であり、通常、１０時間以下である。

懸濁重合では、第２懸濁液の懸濁状態が維持されるように、第２懸濁液を攪拌しながら、第２重合性ビニルモノマーが反応して、第２重合性ビニルモノマーの重合体（第２重合体）が生成される。

第２重合性ビニルモノマーの懸濁重合によって、コアを被覆し、第２重合体からなるシェルが形成される。

その後、反応後の第２懸濁液を冷却する。具体的には、第２懸濁液を、例えば、放冷、水冷などによって冷却する。冷却温度は、例えば、室温（２０〜３０℃、より具体的には、２５℃）である。

冷却後、抗生物活性化合物は、コアにおいて、第１重合体中に存在している。

つまり、抗生物活性化合物は、室温で固体であれば、コアにおける第１重合体からなるマトリクス中において、相溶状態が凍結されて、均一な状態を維持している。

あるいは、冷却後、抗生物活性化合物は、室温で液体であれば、コアにおける第１重合体に対して、相溶している。

上記した製造方法によって、コアとシェルとを備える抗生物活性粒子を含む懸濁液を得ることができる。

抗生物活性粒子の粒子径は、特に制限されず、平均粒子径（メジアン径）で、例えば、１μｍ〜１ｍｍ、好ましくは、２μｍ〜１００μｍである。

また、コアの粒子径は、平均粒子径（メジアン径）で、例えば、１〜１０００μｍ、好ましくは、２〜５０μｍ、である。

また、シェルの厚みは、最大厚みで、例えば、０．０１〜５００μｍ、好ましくは、０．０５〜５０μｍである。

これにより、抗生物活性化合物を含有するコアと、コアを被覆するシェルとを備える抗生物活性粒子が懸濁された懸濁液を得ることができる。

この徐放性粒子では、コアが、抗生物活性化合物および重合体が相溶する均一相を形成しており、また、徐放性粒子全体において、抗生物活性化合物がポリマー中に分散している。

また、上記重合態重合を２回実施する２段階ミニエマルション重合とすることもできる。

第１工程における乳化剤の配合割合は、疎水性溶液に対して、例えば、０．１〜２０質量％、好ましくは、０．２〜１０質量％である。分散剤の配合割合は、例えば、疎水性溶液に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、０．５質量％以上であり、また、例えば、１０質量％以下、好ましくは、６質量％以下、より好ましくは、４質量％以下である。ホモミキサーの回転数は、例えば、６０００ｒｐｍ以上、好ましくは、８０００ｒｐｍ以上、さらに好ましくは、１００００ｒｐｍ以上に、例えば、３００００ｒｐｍ以下に設定する。

また、コアの粒子径は、平均粒子径（メジアン径）で、例えば、２０ｎｍ以上、好ましくは、５０ｎｍ以上であり、また、例えば、９００ｎｍ以下、好ましくは、８００ｎｍ以下である。

また、シェルの厚みは、最大厚みで、例えば、１ｎｍ以上、好ましくは、２ｎｍ以上であり、また、例えば、５００ｎｍ以下、好ましくは、４００ｎｍ以下である。

また、抗生物活性粒子におけるＩＰＢＣの含有割合は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４０質量％以下である。

そして、抗生物活性粒子を含む懸濁液（懸濁重合の場合）または乳濁液（ミニエマルション重合の場合）に、必要により、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤、微生物増殖抑制剤、比重調節剤などの公知の添加剤を適宜配合する。

このようにして得られた抗生物活性粒子は、そのままの状態（懸濁液、乳濁液）、つまり、懸濁剤（乳濁液）として用いてもよく、また、濾過および／または遠心分離などによって固液分離した後に、例えば、粉剤または粒剤などの公知の剤型に製剤化して用いてもよい。また、必要により、水洗浄および／または酸洗浄することもできる。さらに、懸濁液（乳濁液）をそのまま噴霧乾燥または風乾して、粉剤または粒剤などの剤型に製剤化することもできる。

また、とりわけ、エポキシ基不含重合性ビニルモノマーが、第２モノマーとして（メタ）アクリル酸アルキルエステル（具体的には、例えば、ｎ−ＢＡなどの炭素数２以上のアルキル部分を有するアクリル酸アルキルエステル、例えば、メタクリル酸２−エチルヘキシルなどの炭素数５以上のアルキル部分を有するメタクリル酸アルキルエステルなど）を含む抗生物活性粒子は、ガラス転移温度が低いので、最低造膜温度（ＭＦＴ）が低い。そのため、造膜性に優れ、そのため、造膜用途に好適に用いられる。

懸濁剤（乳濁液）における固形分濃度（抗生物活性粒子の濃度）は、例えば、１〜５０質量％、好ましくは、５〜４０質量％である。

懸濁剤（乳濁液）における抗生物活性化合物の濃度は、例えば、０．５〜４０質量％、好ましくは、１〜２５質量％である。

抗生物活性粒子における抗生物活性化合物の濃度は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、また、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４０質量％以下である。

そして、本発明の抗生成物活性粒子では、エポキシ基含有モノマーが重合され、エポキシ基がポリマーに含有されている。具体的には、エポキシ基がポリマーに化学的に結合されている。詳しくは、エポキシ基がポリマーに共有結合されている。そのため、エポキシ基に起因する作業環境は良好であり、適用（配合）される工業製品の生体への安全性が高くなっている。

また、本発明の抗生物活性粒子では、たとえ、抗生物活性粒子を長期保存しても、エポキシ基がポリマーに含有され、かつ、抗生成物活性化合物がエポキシ基を含有するマトリクス中に分散しているので、従来のエポキシ系低分子化合物を含有する組成物と同程度に、エポキシ基が抗生成物活性化合物の近傍に存在することができることから、同程度に変色を抑制でき、中でも紫外線の曝露による変色を低減することができる。その上、従来のエポキシ系低分子化合物を含有する組成物と比較して生体への安全性が高くなる。

従って、本発明の抗生物活性粒子は、各種の工業製品に適用することができ、例えば、屋内外の塗料、ゴム、繊維、樹脂、プラスチック、接着剤、目地剤、シーリング剤、建材、コーキング剤、土壌処理剤、木材、製紙工程における白水、顔料、印刷版用処理液、冷却用水、インキ、切削油、化粧用品、不織布、紡糸油、皮革などに適用（あるいは配合）することができる。抗生物活性粒子は、これら工業製品に対する抗生物活性化合物の配合量が、例えば、０．００１〜１０質量％、好ましくは、０．０１〜１質量％となるように配合される。

以下に、実施例および比較例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、何らそれらに限定されない。

また、各実施例および各比較例で用いる略号の詳細を以下に記載する。

ＩＰＢＣ：商品名「ファンギトロール４００」、３−ヨード−２−プロピニルブチルカルバメート、分子量２８１、融点：６０℃、水への溶解度：１５０ｐｐｍ、溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}：３．２３［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ}：７．８３［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、インターナショナル・スペシャリティ・プロダクツ社製
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）：商品名「アクリエステルＭ」（「アクリエステル」は登録商標）、水への溶解度：１．６質量％、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：６．６９［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：９．７８［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、三菱レイヨン社製
メタクリル酸イソブチル（ｉ−ＢＭＡ）：水への溶解度：０．０６質量％、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：３．７５［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：７．３２［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、日本触媒社製
メタクリル酸（ＭＡＡ）：水への溶解度：８．９質量％、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：７．１３［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：１３．０３［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、三菱レイヨン社製
アクリル酸ｎ−ブチル（ｎ−ＢＡ）：水への溶解度：０．１４質量％、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：４．２６［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：７．８１［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、三菱レイヨン製
メタクリル酸２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチル：商品名「ＲＵＶＡ−９３」、重合反応性紫外線吸収剤、水への溶解度： ０．１ｇ／１００ｍｌ以下、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：５．６１［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：１３．０７［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、東京化成社製
重合反応性乳化剤：商品名「エレミノールＲＳ−３０００」、メタクリロイルオキシポリオキシプロピレン硫酸エステルナトリウム塩（ノニオン性親水基を有するアニオン系乳化剤）５０％水溶液、三洋化成工業製
メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）：商品名「ブレンマーＧ」（「ブレンマー」は登録商標）、水への溶解度：０．５〜１．０質量％、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：６．１８［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：９．２４［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、日油社製
エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）：商品名「ライトエステルＥＧ」、水への溶解度：５．３７ｐｐｍ、モノマー単位としての溶解度パラメータδの双極子間力項δ_{ｐ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：５．３７［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、モノマー単位としての溶解度パラメータδの水素結合力項δ_{ｈ，ｍｏｎｏｍｅｒ ｕｎｉｔ}：１０．４２［（Ｊ／ｃｍ^３）^１／２］、共栄社化学社製
ジラウロイルパーオキシド：商品名「パーロイルＬ」（「パーロイル」は登録商標）、油溶性重合開始剤、日油社製
ＴＣＰ−１０Ｕ：商品名、第三リン酸カルシウム、［Ｃａ_３（ＰＯ_４）_２］・Ｃａ（ＯＨ）_２の１０質量％懸濁液、松尾薬品産業社製
ＪＲ−８０５：商品名、酸化チタン粒子、結晶系：ルチル、球形状、平均粒子径：０．２９μｍ、表面処理、Ａｌ・Ｓｉ、ＴｉＯ_２純度：＞８８質量％、テイカ社製
プライサーフＡ２１０Ｇ：商品名（「プライサーフ」は登録商標）、ポリオキシエチレンリン酸エステルアンモニウム塩、アニオン系界面活性剤、第一工業製薬社製
ネオコールＳＷ−Ｃ：商品名（「ネオコール」は登録商標）、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム（アニオン系界面活性剤）の７０質量％イソプロパノール溶液、第一工業製薬社製
デモールＮＬ：商品名、β−ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物ナトリウム塩（アニオン系界面活性剤）５１質量％水溶液、花王ケミカル社製
ＰＶＡ２０５：商品名、ポリビニルアルコール、けん化度：８７．０〜８９．０％、重合度：５００、粘度（４％水溶液、２０℃）：５．０〜６．０ｍＰａ・ｓｅｃ、クラレ社製
ノイゲンＥＡ−１７７：商品名（「ノイゲン」は登録商標）、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル（ノニオン系界面活性剤）、第一工業製薬社製
オロタン７３１ＳＤ：商品名（「オロタン」は登録商標）、ポリカルボン酸ナトリウム、分散剤、ローム・アンド・ハース社製
エマルゲンＡ−９０：商品名（「エマルゲン」は登録商標）、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル、非イオン性界面活性剤、花王ケミカル社製
ノプコＤＦ−１２２：商品名、消泡剤、サンノプコ社製
タイペークＵＴ−７７１：商品名（「タイペーク」は登録商標）、酸化チタン、白色顔料、石原産業社製
ウルトラゾールＡ−２０：商品名（「ウルトラゾール」は登録商標）、アクリル系エマルション、ガンツ化成社製
メトローズ６０ＳＨ−１００００：商品名（「メトローズ」は登録商標）、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、信越化学社製
実施例１
２００ｍＬのビーカー（１）に、ＩＰＢＣ３７．５ｇ、メタクリル酸メチル６３．８ｇ、メタクリル酸グリシジル１５．０ｇ、エチレングリコールジメタクリレート３３．８ｇ、ジラウロイルパーオキシド０．８ｇを仕込み、室温で均一に撹拌することにより、疎水性溶液を調製した。

別途、１０００ｍＬ（２）のビーカーにイオン交換水１６４．０ｇ、ＴＣＰ−１０Ｕ ６０．０ｇ、プライサーフＡ２１０Ｇの５質量％水溶液０．３ｇを仕込み、室温で均一に撹拌することにより、懸濁液を得た。

次いで、１０００ｍＬのビーカー（２）に疎水性溶液を加え、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミックス製）により回転数３５００ｒｐｍで５分間撹拌することにより、疎水性溶液を均一に懸濁させて、懸濁液を調製した。

その後、懸濁液を、攪拌器、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を装備した５００ｍＬ４頸コルベンに移し、窒素気流下、撹拌しながら昇温して、懸濁液を重合（ピッカリング重合）した。

ピッカリング重合は、懸濁液を昇温する途中において、懸濁液の温度が５５℃に達した時に開始され、続いて、懸濁液の温度を７０℃で６時間維持した。

その後、懸濁液を室温まで冷却した。

これにより、平均粒子径１９．０μｍのＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

実施例２
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチルの配合量を６３．８ｇから４１．３ｇに、メタクリル酸グリシジルの配合量を１５．０ｇから３７．５ｇに変更した以外は、実施例１と同様に処理して、ＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

実施例３
疎水性溶液の調製において、メタクリル酸メチルを配合せず、かつ、エチレングリコールジメタクリレートの配合量を３３．８ｇから９７．６ｇに変更した以外は、実施例１と同様に処理して、ＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

実施例４
２００ｍＬのビーカー（１）に、ＩＰＢＣ４０．０ｇ、メタクリル酸イソブチル７６．０ｇ、メタクリル酸グリシジル４０．０ｇ、メタクリル酸４．０ｇ、ジラウロイルパーオキシド２．４ｇを仕込み、室温で均一に撹拌することにより、疎水性溶液を調製した。

別途、１０００ｍＬ（２）のビーカーにイオン交換水２００．８ｇ、ネオコールＳＷ−Ｃ４．０ｇ、ノイゲンＥＡ−１７７の２５質量％水溶液２０．０ｇを仕込み、室温で均一に撹拌することにより、界面活性剤含有水溶液を得た。

次いで、１０００ｍＬのビーカー（２）に疎水性溶液を加え、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミックス製）により回転数１２０００ｒｐｍで５分間撹拌することにより、疎水性溶液を水分散させて、ミニエマルションを調製した。

その後、ミニエマルションを、攪拌器、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を装備した５００ｍＬ４頸コルベンに移し、窒素気流化、撹拌しながら昇温して、ミニエマルションを重合（ミニエマルション重合）した。

ミニエマルション重合は、ミニエマルションを昇温する途中において、ミニエマルションの温度が５５℃に達した時に開始され、続いて、ミニエマルションの温度を７０℃で２時間維持した。

その後、反応液を室温まで冷却した。

これにより、ＩＰＢＣ含有粒子の乳濁液を得た。

実施例５
２００ｍＬのビーカー（１）に、ＩＰＢＣ２５．０ｇ、メタクリル酸メチル４２．５ｇ、メタクリル酸グリシジル１０．０ｇ、エチレングリコールジメタクリレート２２．５ｇ、ジラウロイルパーオキシド０．５ｇを仕込み、室温で均一に撹拌することにより、疎水性溶液を調製した。

別途、１０００ｍＬ（２）のビーカーにイオン交換水２２８．０ｇ、ＪＲ−８０５を４８．０ｇ、プライサーフＡ２１０Ｇの５％水溶液４．０ｇを仕込み、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミックス製）により回転数５０００ｒｐｍで５分間均一に撹拌することにより、懸濁液を得た。

次いで、１０００ｍＬのビーカー（２）に疎水性溶液を加え、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミックス製）により回転数５０００ｒｐｍで５分間撹拌することにより、疎水性溶液を均一に懸濁させて、懸濁液を調製した。

その後、懸濁液を、攪拌器、還流冷却器、温度計及び窒素導入管を装備した５００ｍＬ４頸コルベンに移し、窒素気流化、撹拌しながら昇温して、懸濁液を重合（ピッカリング重合）した。

ピッカリング重合は、懸濁液を昇温する途中において、懸濁液の温度が５５℃に達した時に開始され、続いて、懸濁液の温度を７０℃で６時間維持した。

その後、懸濁液を室温まで冷却した。

これにより、ＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

実施例６
１０００ｍＬ（２）のビーカーにおけるプライサーフＡ２１０Ｇの５質量％水溶液を１．０ｇに、疎水性溶液におけるメタクリル酸メチルの配合量を４２．５ｇから２７．５ｇに、メタクリル酸グリシジルの配合量を１０．０ｇから２５．０ｇに変更した以外は実施例５と同様に処理して、ＩＰＢＣを含有する粒子の懸濁液を得た。

実施例７
疎水性溶液の調製において、メタクリル酸メチルおよびエチレングリコールジメタクリレートを配合せず、メタクリル酸グリシジルの配合量を１５．０ｇから１００．０ｇに変更した以外は、実施例１と同様に処理して、ＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

比較例１
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチルの配合量を６３．８ｇから７８．８ｇに変更し、かつ、メタクリル酸グリシジルを配合しなかった以外は、実施例１と同様に処理して、ＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を得た。

比較例２
疎水性溶液におけるメタクリル酸イソブチルの配合量を７６．０ｇから１１６．０ｇに変更し、かつ、メタクリル酸グリシジルを配合しなかった以外は、実施例４と同様に処理して、ＩＰＢＣ含有粒子の乳濁液を得た。

比較例３
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチルの配合量を４２．５ｇから５２．５ｇに変更し、かつ、メタクリル酸グリシジルを配合しなかった以外は、実施例５と同様に処理して、ＩＰＢＣを含有する粒子の懸濁液を得た。

実施例８
（ミニエマルション重合による、ＩＰＢＣを含有する抗生物活性粒子の製造）
２００ｍＬの容器に、ＩＰＢＣ３３．３ｇ、メタクリル酸メチル７４．０ｇ、メタクリル酸グリシジル１３．３ｇ、エチレングリコールジメタクリレート６．０ｇ、メタクリル酸２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチル６．７ｇおよびパーロイルＬ ０．７ｇを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。

別途、５００ｍＬのビーカーに、脱イオン水１３５．７ｇ、ＰＶＡ２０５（１０％）水溶液５３．３ｇ、ネオコールＳＷ−Ｃ １．１ｇおよび、デモールＮＬ０．３ｇを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な乳化剤水溶液を調製した。

次いで、５００ｍＬビーカーの乳化剤水溶液に、疎水性溶液を加え、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミクス社製）により回転数１００００ｒｐｍで１０分間攪拌することにより、疎水性溶液を乳化剤水溶液中に乳化させて、ミニエマルションを調製した。

その後、調製したミニエマルションを、攪拌器、還流冷却器、温度計および窒素導入管を装備した５００ｍＬの４口フラスコに移し、窒素気流下、６ｃｍ径の攪拌器により回転数２００ｒｐｍ（周速３７．８ｍ／分）で攪拌しながら、４口フラスコをウォーターバスにより、昇温して、ミニエマルション重合を実施した。

ミニエマルション重合は、５５℃到達時点を重合開始とし、その後、６０±２℃で３時間、７０±２℃で２時間、連続して実施した。

続いて、ウォーターバスを昇温して、反応液の温度を８０℃±２℃に昇温し、その温度で２時間、熟成した。

その後、反応液を３０℃以下に冷却することにより、ＩＰＢＣを含有する抗生物活性粒子の乳濁液を得た。乳濁液を、１００目の濾布で濾過した後、濾液中の抗生物活性粒子のメジアン径を測定したところ、その結果が４３４ｎｍであった。

この乳濁液は、通常のポリマーラテックスと同様に安定したコロイド分散液であり、室
温で貯蔵中に粒子の沈降や相分離の傾向は認められなかった。

実施例９
疎水性溶液におけるメタクリル酸メチルの配合量を７４．０ｇから５６．９ｇに、メタクリル酸グリシジルの配合量を１３．３ｇから１０．３ｇに、エチレングリコールジメタクリレートの配合量を６．０ｇから４．６ｇに変更し、さらに、メタクリル酸２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチルを配合しなかった以外は、実施例８と同様にして乳濁液を得た。

さらに、１００ｍＬの容器に、メタクリル酸メチル２５．６ｇおよび（メタ）アクリル酸２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチル ２．６ｇを仕込み、室温で攪拌することにより、均一な疎水性溶液を調製した。

別途、２００ｍＬのビーカーに、脱イオン水２５．６ｇおよびネオコールＳＷ−Ｃ ０．１ｇおよび室温で攪拌することにより、均一な乳化剤水溶液を調製した。

次いで、２００ｍＬビーカーの乳化剤水溶液に、疎水性溶液を加え、Ｔ．Ｋ．ホモミクサーＭＡＲＫ２．５型（プライミクス社製）により回転数１００００ｒｐｍで１０分間攪拌することにより、疎水性溶液を乳化剤水溶液中に乳化させて、ミニエマルションを調製した。

乳濁液を撹拌しながら、上述のミニエマルションを加え、２時間撹拌した。
その後、窒素気流下、撹拌しながら昇温して、７０℃で３時間重合した。

その後、反応液を３０℃以下に冷却することにより、ＩＰＢＣを含有する抗生物活性粒子の乳濁液を得た。乳濁液を、１００目の濾布で濾過した後、濾液中の抗生物活性粒子のメジアン径を測定したところ、その結果が３０３ｎｍであった。

この乳濁液は、通常のポリマーラテックスと同様に安定したコロイド分散液であり、室
温で貯蔵中に粒子の沈降や相分離の傾向は認められなかった。

実施例１０〜実施例１５および比較例４、５
表２に準拠して、各成分の配合処方および条件を変更した以外は、実施例８と同様に処理して、抗生物活性粒子の乳濁液を得た。

実施例１０〜実施例１５および比較例４、５のいずれの乳濁液も、通常のポリマーラテックスと同様に安定したコロイド分散液であり、室温で貯蔵中に粒子の沈降や相分離の傾向は認められなかった。

評価試験方法
１．変色試験
イオン交換水８５７．５ｇ、オロタン７３１ＳＤの２５質量％水溶液３２９．１ｇ、エマルゲンＡ−９０ ２０．４ｇ、ノプコＤＦ−１２２ ８５．８ｇ、タイペークＵＴ−７７１ ２０４２．５ｇ、ウルトラゾールＡ−２０ ４４８７．８ｇ、メトローズ６０ＳＨ−１００００の１質量％水溶液７３０．０ｇを配合し、白色水性エマルジョン塗料を調製した。その白色水性エマルジョン塗料に、各実施例の懸濁液（または乳濁液）および各比較例の懸濁液（または乳濁液）を、ＩＰＢＣ含有割合が５０００ｐｐｍとなるように添加し、ディスパーにて１０００ｒｐｍで１時間撹拌することで評価用塗料を調製した。

評価用塗料をアルミ板（ＪＩＳ Ａ １０５０Ｐ、２０ｍｍ×２０ｍｍ）にバーコーターを用いて塗布して塗膜を形成した。

塗膜を４０℃で２４時間乾燥し、これを７０ｍｍ×１５０ｍｍに切断した試験片を作成し、デューパネルウェザーメーターに取り付け、紫外線照射下に１週間曝露した。

その後、曝露した試験片を、測色計を用いてｂ値を測定した。また、未曝露の試験片についても同様に測定した。

未曝露および曝露後の試験片のｂ値から、ｂ値の変化（Δｂ）を算出した。その結果を表１および表２に示す。

なお、表１および表２において、各組成の配合割合（質量部）は、モノマー成分の合計量を１００質量部として換算して表示されている。

２．抗真菌性（防カビ性および防酵母性）の評価
実施例１、実施例８および実施例９のＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を、グルコースブイヨン寒天地（ｐＨ６．０）に添加し、その後、ミクロプランター（佐久間製作所社製）を用いて、表３に記載のカビを含有するカビ懸濁液および酵母を接種して、２８℃で３日間培養した。

その後、培養後のカビ菌糸の生育を観察して、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ：μｇ／ｍＬ
）をそれぞれ算出した。

その結果を表３に示す。

表３中、最小発育阻止濃度試験で用いたカビおよび酵母の詳細を以下で説明する。

＜カビ＞
アスペルギルス・ニガー：Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ
ペニシリウム・シトリナム：Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｃｉｔｒｉｎｕｍ
クラドスポリウム・クラドスポリオイデス：Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ
アウレオバシヂウム・プルランス：Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ
アルタナリア・スピーシーズ：Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐ．
ムコール・スピネッセンス：Ｍｕｃｏｒ ｓｐｉｎｅｓｃｅｎｓ
グリオクラヂウム・ヴィレンス：Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ ｖｉｒｅｎｓ
＜酵母＞
ロドトルラ・ルブラ：Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ ｒｕｂｒａ
サッカロマイセス・セレビシアエ：Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｃｅｒｅｖｉｓｉａｅ
３．皮膚感作性の評価
実施例１のＩＰＢＣ含有粒子の懸濁液を、２５℃で２４時間乾燥し、粉末状のＩＰＢＣ含有粒子を得た。

この粒子をＯＥＣＤ毒性試験ガイドラインの皮膚感作性試験（Ｔｅｓｔ Ｎｏ．４０６）ビューラー法に基づき評価した結果、陰性であった。

抗生物活性粒子は、各種の工業製品、例えば、屋内外の塗料、ゴム、繊維、樹脂、プラスチック、接着剤、目地剤、シーリング剤、建材、コーキング剤、土壌処理剤、木材、製紙工程における白水、顔料、印刷版用処理液、冷却用水、インキ、切削油、化粧用品、不織布、紡糸油、皮革などに適用（あるいは配合）することができる。

Claims (3)

1. エポキシ基を含有するポリマー中に、抗生物活性化合物が分散し、
   前記ポリマーは、エポキシ基含有モノマーを含有するモノマー成分を重合させてなり、
   前記エポキシ基含有モノマーは、（メタ）アクリル酸エステル系モノマーであり、
   前記抗生物活性化合物および前記ポリマーが、相溶していることを特徴とする、抗生物活性粒子。
2. 前記ポリマーは、Ｈａｎｓｅｎで定義され、ｖａｎ Ｋｒｅｖｅｌｅｎ ａｎｄ Ｈｏｆｔｙｚｅｒ法で算出される溶解度パラメータδの双極子間力項δ _{ｐ，ｐｏｌｙｍｅｒ} が、５．０〜７．０［（Ｊ／ｃｍ ^３ ） ^１／２ ］であり、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δ _{ｈ，ｐｏｌｙｍｅｒ} が、８．０〜１０．０［（Ｊ／ｃｍ ^３ ） ^１／２ ］であり、
   前記抗生物活性化合物は、前記溶解度パラメータδの双極子間力項δ _{ｐ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ} が、２〜８［（Ｊ／ｃｍ ^３ ） ^１／２ ］であり、前記溶解度パラメータδの水素結合力項δ _{ｈ，ｃｏｍｐｏｕｎｄ} が５．５〜９．５［（Ｊ／ｃｍ ^３ ） ^１／２ ］であることを特徴とする、請求項１に記載の抗生物活性粒子。
3. エポキシ基含有モノマーを含有するモノマー成分と抗生物活性化合物とを含有する疎水性溶液を水分散させる工程、および、
   前記モノマー成分を重合させる工程
   を備えることを特徴とする、抗生物活性粒子の製造方法。