JPH05306202A - 動物忌避重合性樹脂組成物及びその硬化成型物 - Google Patents
動物忌避重合性樹脂組成物及びその硬化成型物Info
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- JPH05306202A JPH05306202A JP13136492A JP13136492A JPH05306202A JP H05306202 A JPH05306202 A JP H05306202A JP 13136492 A JP13136492 A JP 13136492A JP 13136492 A JP13136492 A JP 13136492A JP H05306202 A JPH05306202 A JP H05306202A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】動物忌避樹脂組成物およびその硬化成型物作製
用に好適に利用できる重合性樹脂組成物を提供するこ
と。 【構成】本発明の重合性樹脂組成物はナラマイシンマイ
クロカプセル、カプサイシン類等の動物忌避化合物と一
分子中に一個以上の不飽和エチレン性二重結合を有する
化合物または（及び）一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物からなり、動物忌避樹脂組成物およびそ
の硬化成型物作製に使用した場合、動物忌避に優れた効
果を発揮することが出来る。
用に好適に利用できる重合性樹脂組成物を提供するこ
と。 【構成】本発明の重合性樹脂組成物はナラマイシンマイ
クロカプセル、カプサイシン類等の動物忌避化合物と一
分子中に一個以上の不飽和エチレン性二重結合を有する
化合物または（及び）一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物からなり、動物忌避樹脂組成物およびそ
の硬化成型物作製に使用した場合、動物忌避に優れた効
果を発揮することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は動物忌避効果を有し、動
物の咬害を防止する性質を有する動物忌避重合性樹脂組
成物およびその硬化成型物に関するものであり、電力、
通信、信号等のケーブル被覆材、包装資材、機器類、建
築物の構造物に広範に用いられている樹脂成型品及び樹
木等のネズミ類やその他動物類による咬害を防ぐために
用いられる。
物の咬害を防止する性質を有する動物忌避重合性樹脂組
成物およびその硬化成型物に関するものであり、電力、
通信、信号等のケーブル被覆材、包装資材、機器類、建
築物の構造物に広範に用いられている樹脂成型品及び樹
木等のネズミ類やその他動物類による咬害を防ぐために
用いられる。
【０００２】
【従来の技術】従来、ネズミ類やその他の動物類による
農林業の被害防止、家屋、食料倉庫、工場、包装材料電
線、信号・通信ケーブル等の咬害防止用塗料としてはポ
リマーを溶剤中に溶解し塗料とし、その塗料に咬害防止
効果を有する化合物を所定量混合して作製した溶剤型や
熱可塑性樹脂に咬害防止効果を有する化合物を混練して
作製した成型品等がある。
農林業の被害防止、家屋、食料倉庫、工場、包装材料電
線、信号・通信ケーブル等の咬害防止用塗料としてはポ
リマーを溶剤中に溶解し塗料とし、その塗料に咬害防止
効果を有する化合物を所定量混合して作製した溶剤型や
熱可塑性樹脂に咬害防止効果を有する化合物を混練して
作製した成型品等がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、溶剤型の咬害
防止用塗料は溶剤によって分解される咬害防止用化合物
は使用できない欠点や、溶剤使用に伴うその毒性、環境
汚染や引火爆発の危険性が有る等の問題点があった。ま
た、熱可塑性樹脂を使用する方法は加熱混練を必要とし
咬害防止化合物の熱分解の恐れがある等の問題点があっ
た。
防止用塗料は溶剤によって分解される咬害防止用化合物
は使用できない欠点や、溶剤使用に伴うその毒性、環境
汚染や引火爆発の危険性が有る等の問題点があった。ま
た、熱可塑性樹脂を使用する方法は加熱混練を必要とし
咬害防止化合物の熱分解の恐れがある等の問題点があっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の問題
を解決するため、鋭意研究の結果、咬害防止効果を有す
る化合物と紫外線や電子線等の活性光線の照射や加熱で
硬化する重合性樹脂と重合開始剤からなる重合性樹脂組
成物を提供することに成功した。すなわち、本発明は
（１）動物忌避効果を有する化合物（Ａ）と一分子中に
一個以上の不飽和エチレン性二重結合を有する化合物
（Ｂ）または（及び）一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物（Ｃ）及び任意成分として重合開始剤
（Ｄ）を含有することを特徴とする動物忌避重合性樹脂
組成物（以下重合性樹脂組成物という）及び（２）前記
（１）記載の組成物の硬化成型物に関する。本発明の重
合性樹脂組成物は各種基材との接着性に優れ、その硬度
や柔軟性を任意に選択でき、咬害防止を必要とする各種
物質にコーテイ ングできる。また、咬害防止効果を有す
る硬化成型物も本発明の重合性樹脂組成物を使用するこ
とにより容易に製造できる。
を解決するため、鋭意研究の結果、咬害防止効果を有す
る化合物と紫外線や電子線等の活性光線の照射や加熱で
硬化する重合性樹脂と重合開始剤からなる重合性樹脂組
成物を提供することに成功した。すなわち、本発明は
（１）動物忌避効果を有する化合物（Ａ）と一分子中に
一個以上の不飽和エチレン性二重結合を有する化合物
（Ｂ）または（及び）一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物（Ｃ）及び任意成分として重合開始剤
（Ｄ）を含有することを特徴とする動物忌避重合性樹脂
組成物（以下重合性樹脂組成物という）及び（２）前記
（１）記載の組成物の硬化成型物に関する。本発明の重
合性樹脂組成物は各種基材との接着性に優れ、その硬度
や柔軟性を任意に選択でき、咬害防止を必要とする各種
物質にコーテイ ングできる。また、咬害防止効果を有す
る硬化成型物も本発明の重合性樹脂組成物を使用するこ
とにより容易に製造できる。
【０００５】以下、本発明の重合性樹脂組成物を構成す
る成分の各々について詳細に説明する。本発明で使用す
る動物忌避効果を有する化合物（Ａ）の具体例として
は、シクロヘキシミド、カプサイシン類等が挙げられ
る。また、これらの化合物の取扱いを容易にするために
例えばカプセル化される側の動物忌避効果を有する化合
物を含む芯物質に膜材を溶解してこれに不溶の分散媒中
（通常は水）に分散させ、攪拌しながら分散媒に可溶の
反応材を添加して分散粒子の表表面で両者を反応させて
芯物質を内包した高分子のカプセル膜を形成せしめる界
面重合法、或いは分散粒子か分散媒のどちらか一方のみ
から膜材が供給され分散粒子の表面でカプセル膜が形成
されるＩｎ ｓｉｔｕ重合法、その他、コアセルベーシ
ョン、気中カプセル化法等によりマイクロカプセル化し
た製剤も使用できる。本発明で使用する一分子中に一個
以上の不飽和エチレン性二重結合を有する化合物（Ｂ）
の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂（例
えば、シェル石油化学社製、エピコート８２８、１００
１、１００４等のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂又はビスフェノールエポ
キシ樹脂）あるいはノボラック型エポキシ樹脂（例え
ば、シェル石油化学社製又はエピコート１５２、１５
４）等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応に
よって得られるエポキシ（メタ）アクリレート類；多価
アルコール（例えば、ネオペンチルグリコール，エクレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、トリシクロデカンジメチロール又はビス−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキサン）と多塩基酸（例え
ば、コハク酸、フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、アジピン酸又はアゼライン酸）との反応によって得
られるポリエステルポリオールと（メタ）アクリル酸と
の反応によまて得られるポリエステル（メタ）アクリレ
ート；ポリオール（例えば、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール等のポリエーテルポリオール、前記多価アルコール
と前記多塩基酸との反応によって得られるポリエステル
ポリオール、前記多価アルコールと前記多塩基酸とε−
カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクト
ンポリオール又は例えば、１，６−ヘキサンジオールと
ジフェニールカーボネートとの反応によって得られるポ
リカーボネートポリオール等）と有機ポリイソシアネー
ト（例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート又はジフェニルメタン−４，
４′−ジイソシーネート等）とヒドロキシ（メタ）アク
リレート化合物との反応によって得られるウレタン（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。上記のヒド
ロキシ（メタ）アクリレート化合物の例としては、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート，ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン−β−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート付加物（ダイセル
化学工業（株）製、プラクセルＦ−１、ＦＭ−１、ＦＡ
−２）等挙げることかできる。また、アクリルアミド、
Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、アクロイルモ
ルホリン、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシエ
チルアクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アクリロイルモルホモリン、ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）メタ
ン、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ
（メタ）アクリレートジオキサングリコールジ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ートＴＯ、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールノポリ（メタ）アク
リレート又はジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）
アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマー類を
（Ｂ）の例として挙げることができる。アリル基を有す
る（Ｂ）の例の化合物としては、トリアリルイソシアヌ
レート、トリメチロールプロパンジ（トリ）アリルエー
テル、ペンタエリスリトールトリ（テトラ）アリルエー
テル又はジアリルフタレート等を挙げることができる。
さらに、ビニル基を有する（Ｂ）の例の化合物として
は、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、
ジビニルベンゼン又はスチレン類等を挙げることができ
る。本発明で使用する一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物（Ｃ）の具体例としては３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキシシク
ロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル−５，５−スピロー３，４−エポキ
シ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン又はビス（２，
３−エポキシシクロペンチル）エーテル等を挙げられ
る。
る成分の各々について詳細に説明する。本発明で使用す
る動物忌避効果を有する化合物（Ａ）の具体例として
は、シクロヘキシミド、カプサイシン類等が挙げられ
る。また、これらの化合物の取扱いを容易にするために
例えばカプセル化される側の動物忌避効果を有する化合
物を含む芯物質に膜材を溶解してこれに不溶の分散媒中
（通常は水）に分散させ、攪拌しながら分散媒に可溶の
反応材を添加して分散粒子の表表面で両者を反応させて
芯物質を内包した高分子のカプセル膜を形成せしめる界
面重合法、或いは分散粒子か分散媒のどちらか一方のみ
から膜材が供給され分散粒子の表面でカプセル膜が形成
されるＩｎ ｓｉｔｕ重合法、その他、コアセルベーシ
ョン、気中カプセル化法等によりマイクロカプセル化し
た製剤も使用できる。本発明で使用する一分子中に一個
以上の不飽和エチレン性二重結合を有する化合物（Ｂ）
の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂（例
えば、シェル石油化学社製、エピコート８２８、１００
１、１００４等のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂又はビスフェノールエポ
キシ樹脂）あるいはノボラック型エポキシ樹脂（例え
ば、シェル石油化学社製又はエピコート１５２、１５
４）等のエポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸との反応に
よって得られるエポキシ（メタ）アクリレート類；多価
アルコール（例えば、ネオペンチルグリコール，エクレ
ングリコール、プロピレングリコール、１，６−ヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、トリシクロデカンジメチロール又はビス−（ヒ
ドロキシメチル）−シクロヘキサン）と多塩基酸（例え
ば、コハク酸、フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
メチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、アジピン酸又はアゼライン酸）との反応によって得
られるポリエステルポリオールと（メタ）アクリル酸と
の反応によまて得られるポリエステル（メタ）アクリレ
ート；ポリオール（例えば、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコ
ール等のポリエーテルポリオール、前記多価アルコール
と前記多塩基酸との反応によって得られるポリエステル
ポリオール、前記多価アルコールと前記多塩基酸とε−
カプロラクトンとの反応によって得られるカプロラクト
ンポリオール又は例えば、１，６−ヘキサンジオールと
ジフェニールカーボネートとの反応によって得られるポ
リカーボネートポリオール等）と有機ポリイソシアネー
ト（例えば、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート又はジフェニルメタン−４，
４′−ジイソシーネート等）とヒドロキシ（メタ）アク
リレート化合物との反応によって得られるウレタン（メ
タ）アクリレート等を挙げることができる。上記のヒド
ロキシ（メタ）アクリレート化合物の例としては、ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート，ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン−β−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート付加物（ダイセル
化学工業（株）製、プラクセルＦ−１、ＦＭ−１、ＦＡ
−２）等挙げることかできる。また、アクリルアミド、
Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、アクロイルモ
ルホリン、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート、フェノキシエ
チルアクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）ア
クリレート、アクリロイルモルホモリン、ジメチルアミ
ノエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル
（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレ
ート、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
エトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（４−
（メタ）アクリロイルオキシエトキシフェニル）メタ
ン、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ
（メタ）アクリレートジオキサングリコールジ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレ
ート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレ
ートＴＯ、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールノポリ（メタ）アク
リレート又はジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）
アクリレート等の（メタ）アクリレートモノマー類を
（Ｂ）の例として挙げることができる。アリル基を有す
る（Ｂ）の例の化合物としては、トリアリルイソシアヌ
レート、トリメチロールプロパンジ（トリ）アリルエー
テル、ペンタエリスリトールトリ（テトラ）アリルエー
テル又はジアリルフタレート等を挙げることができる。
さらに、ビニル基を有する（Ｂ）の例の化合物として
は、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール、
ジビニルベンゼン又はスチレン類等を挙げることができ
る。本発明で使用する一分子中に一個以上のエポキシ基
を有する化合物（Ｃ）の具体例としては３，４−エポキ
シシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキ
サンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキシシク
ロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル−５，５−スピロー３，４−エポキ
シ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン又はビス（２，
３−エポキシシクロペンチル）エーテル等を挙げられ
る。
【０００６】本発明で使用する重合開始剤（Ｄ）の具体
例としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開
始剤、熱重合開始剤剤が有り、紫外線等の活性光線の照
射や熱によって不飽和化合物やエポキシ化合物の重合を
開始するものであればいかなるものも使用可能である。
光ラジカル重合開始剤としてはベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル等のベンゾイン類、アセトフェ
ノン、２、２ージメトキシー２ーフェニルアセトフェノ
ン、２、２ージエトキシー２ーフェニルアセトフェノン
等のアセトフェノン類、２ーメチルアントラキノン、２
ーエチルアントラキノン、１ークロロアントラキノン等
のアントラキノン類、２、４ージメチルチオキサント
ン、２、４ージエチルチオキサントン、２ークロロチオ
キサントン等のチオキサン類、アセトフェノンジメチル
ケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類若しくはキサント
ン類、又は１ーヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン（チバ・ガイギー（株）製、イルガキュアー１８
４）、１ー（４ーイソプロピルフェニル）ー２ーヒドロ
キシー２ーメチループロパンー１ーオン（メルク（株）
製、ダロキュアー１１１６）、２ーヒドロキシー２ーメ
チルー１ーフェニループロパンー１ーオン（メルク
（株）製、ダロキュアー１１７３）、１ー（４ードデシ
ルーフェニル）ー２ーヒドロキシー２ーメチループロパ
ンー１ーオン（メルク（株）製、ダロキュアー９５
３）、ベンゾイン若しくは４ー（２ーヒドロキシエトキ
シ）フェニルー（２ーヒドロキシー２ープロピル）ケト
ン（メルク（株）製、ダロキュアー２９５９）等の水酸
基を有する光重合開始剤と（メタ）アクリロイル基を有
するイソシアネート化合物との反応生成物や（メタ）ア
クリロイル基を有するハロゲン化物との反応生成物等が
挙げられる。光カチオン重合開始剤としてはポリアリー
ルスルホニウム錯塩、ハロゲン含有錯イオンの芳香族ス
ルホニウム塩もしくはヨードニウム塩又は第ＩＩＩa 、
Ｖa及びＶＩa 族元素の芳香族オニウム塩が挙げられ
る。これら塩類の幾種かは、例えばＵＶＥー１０１４
（ゼネラルエレクトリック・カンパニー社製、ポリアリ
ールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン塩）ＳＰ−
１７０，ＳＰ−１５０（旭電化（株）製、ポリアリール
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ポリアリー
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート）として
市場より入手することが出来る。熱重合開始剤としては
ケトンパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ハイ
ドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パー
オキシケタール、アルキルパーエステル又はパーカーボ
ネート等のパーオキサイド類が挙げられる。
例としては、光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開
始剤、熱重合開始剤剤が有り、紫外線等の活性光線の照
射や熱によって不飽和化合物やエポキシ化合物の重合を
開始するものであればいかなるものも使用可能である。
光ラジカル重合開始剤としてはベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル等のベンゾイン類、アセトフェ
ノン、２、２ージメトキシー２ーフェニルアセトフェノ
ン、２、２ージエトキシー２ーフェニルアセトフェノン
等のアセトフェノン類、２ーメチルアントラキノン、２
ーエチルアントラキノン、１ークロロアントラキノン等
のアントラキノン類、２、４ージメチルチオキサント
ン、２、４ージエチルチオキサントン、２ークロロチオ
キサントン等のチオキサン類、アセトフェノンジメチル
ケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類、
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類若しくはキサント
ン類、又は１ーヒドロキシシクロヘキシルフェニルケト
ン（チバ・ガイギー（株）製、イルガキュアー１８
４）、１ー（４ーイソプロピルフェニル）ー２ーヒドロ
キシー２ーメチループロパンー１ーオン（メルク（株）
製、ダロキュアー１１１６）、２ーヒドロキシー２ーメ
チルー１ーフェニループロパンー１ーオン（メルク
（株）製、ダロキュアー１１７３）、１ー（４ードデシ
ルーフェニル）ー２ーヒドロキシー２ーメチループロパ
ンー１ーオン（メルク（株）製、ダロキュアー９５
３）、ベンゾイン若しくは４ー（２ーヒドロキシエトキ
シ）フェニルー（２ーヒドロキシー２ープロピル）ケト
ン（メルク（株）製、ダロキュアー２９５９）等の水酸
基を有する光重合開始剤と（メタ）アクリロイル基を有
するイソシアネート化合物との反応生成物や（メタ）ア
クリロイル基を有するハロゲン化物との反応生成物等が
挙げられる。光カチオン重合開始剤としてはポリアリー
ルスルホニウム錯塩、ハロゲン含有錯イオンの芳香族ス
ルホニウム塩もしくはヨードニウム塩又は第ＩＩＩa 、
Ｖa及びＶＩa 族元素の芳香族オニウム塩が挙げられ
る。これら塩類の幾種かは、例えばＵＶＥー１０１４
（ゼネラルエレクトリック・カンパニー社製、ポリアリ
ールスルホニウムヘキサフルオロアンチモン塩）ＳＰ−
１７０，ＳＰ−１５０（旭電化（株）製、ポリアリール
スルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ポリアリー
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート）として
市場より入手することが出来る。熱重合開始剤としては
ケトンパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、ハイ
ドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パー
オキシケタール、アルキルパーエステル又はパーカーボ
ネート等のパーオキサイド類が挙げられる。
【０００７】本発明の重合性樹脂組成物に使用される
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の使用量は、（Ａ）
成分の量は本発明の重合性樹脂組成物に対して０．０１
〜４０重量％、特に好ましくは０．１〜３０重量％であ
り、０．０１重量％より低いと忌避効果や咬害防止効果
が低く、４０重量％を越えると塗膜性能が不十分となり
易い。（Ｂ）または（及び）（Ｃ）成分の量は９９．９
９〜６０重量％が好ましい。任意成分である（Ｄ）成分
は電子線を使用して本発明の動物忌避重合性組成物を硬
化する時には必要なく、紫外線硬化に必要とされる場合
の光重合開始剤の量は上記重合性樹脂組成物に対し０．
５〜１５重量％、特に１〜７重量％が好ましい。加熱硬
化に必要とされる場合の熱重合開始剤の量は上記重合性
樹脂組成物に対し０．５〜１０重量％、特に１〜５重量
％が好ましい。本発明の重合性樹脂組成物には本発明の
組成物の外に必要に応じて非反応性ポリマー、重合禁止
剤、増粘剤、レベリング剤、流動性改良剤、消泡剤、艶
消し剤、可ソ剤、溶剤、充填剤、顔料又は染料等の着色
剤等の助剤類のほかに例えば病害虫防除剤、植物コント
ロール剤等を併用することができる。また、本発明の重
合性樹脂組成物をエマルジョン化して使用することも出
来る。本発明の重合性樹脂組成物は、デイスペンサー、
デイプコータ、ロ−ルコ−タ−、ナイフコ−タ−、スプ
レコーター、スクリーン印刷、オフセット印刷等通常の
塗布、印刷装置を用いて塗装または印刷される。本発明
の重合性樹脂組成物は高圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプやキセノンランプ等の紫外線や電子線等の放射線
を照射することにより常法により硬化することができ
る。又、熱重合開始剤を使用した組成物においては赤外
線の照射、熱風等により加熱することにより硬化するこ
とが出来る。硬化成型物は適当な容器に本発明の重合性
樹脂組成物を入れ、上記記載の放射線照射または（及
び）加熱によって作製できる。又、ＰＥＴフイルム等の
基材上に塗布後、同様な方法で硬化した後、基材から剥
離して硬化膜（シート）を作製できる。
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の使用量は、（Ａ）
成分の量は本発明の重合性樹脂組成物に対して０．０１
〜４０重量％、特に好ましくは０．１〜３０重量％であ
り、０．０１重量％より低いと忌避効果や咬害防止効果
が低く、４０重量％を越えると塗膜性能が不十分となり
易い。（Ｂ）または（及び）（Ｃ）成分の量は９９．９
９〜６０重量％が好ましい。任意成分である（Ｄ）成分
は電子線を使用して本発明の動物忌避重合性組成物を硬
化する時には必要なく、紫外線硬化に必要とされる場合
の光重合開始剤の量は上記重合性樹脂組成物に対し０．
５〜１５重量％、特に１〜７重量％が好ましい。加熱硬
化に必要とされる場合の熱重合開始剤の量は上記重合性
樹脂組成物に対し０．５〜１０重量％、特に１〜５重量
％が好ましい。本発明の重合性樹脂組成物には本発明の
組成物の外に必要に応じて非反応性ポリマー、重合禁止
剤、増粘剤、レベリング剤、流動性改良剤、消泡剤、艶
消し剤、可ソ剤、溶剤、充填剤、顔料又は染料等の着色
剤等の助剤類のほかに例えば病害虫防除剤、植物コント
ロール剤等を併用することができる。また、本発明の重
合性樹脂組成物をエマルジョン化して使用することも出
来る。本発明の重合性樹脂組成物は、デイスペンサー、
デイプコータ、ロ−ルコ−タ−、ナイフコ−タ−、スプ
レコーター、スクリーン印刷、オフセット印刷等通常の
塗布、印刷装置を用いて塗装または印刷される。本発明
の重合性樹脂組成物は高圧水銀ランプ、メタルハライド
ランプやキセノンランプ等の紫外線や電子線等の放射線
を照射することにより常法により硬化することができ
る。又、熱重合開始剤を使用した組成物においては赤外
線の照射、熱風等により加熱することにより硬化するこ
とが出来る。硬化成型物は適当な容器に本発明の重合性
樹脂組成物を入れ、上記記載の放射線照射または（及
び）加熱によって作製できる。又、ＰＥＴフイルム等の
基材上に塗布後、同様な方法で硬化した後、基材から剥
離して硬化膜（シート）を作製できる。
【０００８】
【実施例】以下に合成例、実施例及び比較例を示して、
本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実
施例のみに限定されるものではない。尚、組成物及びそ
の硬化物における各種特性の評価は以下の方法により行
った。 粘度：２５℃における組成物の粘度をＥ型粘度計を用い
て測定した。 表面硬度：ＪＩＳ Ｋ５６５１−１９６６に準じた方法
で鉛筆硬度を測定した。 密着性：架橋硬化被膜に対するクロスカットーセロテー
プ剥離テスト。すなわち被膜に１ｍｍ間隔に基材に達す
る被膜切断線を縦、横それぞれに１１本入れて１ｍｍ2
の目数１００個作り、その上にセロテープを貼りつけ、
急激に剥し、剥離状態を測定した。 ○剥離無し △部分的剥離 ×全面剥離 耐アルコール性：エチルアルコールを浸した布で拭き表
面状態を観察した。 ○良好（変化無し） ×白化 マイクロカプセル製剤の合成例 合成例１ フタル酸ジオクチル７５部にノリックアシッドバニリル
アミド１０部とミリオネートＭＲ−４００（日本ポリウ
レタン社製）１０部を溶解し、これを１％のポリビニー
ルアルコール水溶液３００ｇ中に加え、分散温度２５
℃、回転速度６５０ｒｐｍで１０分間処理・分散させ、
Ｏ／Ｗ型エマルジョンを調製した。一方、水９５ｇをエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミンの各２．５ｇを
溶解し、上記のエマルジョンを回転速度２５０ｒｐｍで
撹はんしながらこれに滴下し、６０℃で３時間反応を続
けポリウレア膜の水中懸濁状マイクロカプセル（平均粒
径４９μｍ）を調製し、スプレードライヤーで乾燥し、
水分を除去して１０％のノニリックアシドバニリルアミ
ドを内包するマイクロカプセル剤を得た。 合成例２ アジピン酸ジオクチル７０部にシクロヘキシミド１０部
を溶解し、これを、スチレン無水マレイン酸樹脂を少量
の水酸化ナトリウムと共に溶解して調製したＰＨが４．
５の３％水溶液２００部中に加え、１リットル容量のミ
キサーで分散温度２５℃回転数１２００ｒｐｍで５分間
処理しＯ／Ｗエマルジョンを調製した。一方、メラミン
ホルマリンプレポリマー水溶液「スミレズレジン６１
３」（商品名、住友化学社製）５０％水溶液３５部を、
上記エマルジョンに回転速度２５０ｒｐｍで撹はんしな
がら滴下し、７０℃で３時間撹はんを続け、メラミン樹
脂膜の水中懸濁状マイクロカプセルを調製した。水分を
除去して１０％のノニリックアシドバニリルアミドを内
包するマイクロカプセル剤を得た。 アクリレートオリゴマーの合成例 合成例３ 三ツ口フラスコに撹はん機、温度計、コンデンサー付水
分離器を備えた１Ｌ反応器に１、４ーブタンジオールと
アジピン酸のポリエステルジオール（水酸基価５５．９
ｍｇＫＯＨ／ｇ）４０１．５部、ヘキサメチレンジイソ
シアネート６７．２部を仕込、昇温後８０℃で１０時間
反応させた。次いで２ーヒドロキシエチルアクリレート
４６．４部、メトキノン０．２６部を仕込み、再び８０
℃で１０時間反応させた後、ジラウリン酸ジーｎーブチ
ルスズ０．１３部を仕込、更に８０℃で２時間反応させ
てウレタンアクリレートを得た。 合成例４ 三ツ口フラスコに撹はん機、温度計、コンデンサー付水
分離器を備えた１Ｌ反応器にビスＡ型エポキシ４００
部、アクリル酸１５０部、メトキノン０．３部とトリフ
ェニルスチビン４部を仕込み、９０℃で１０時間反応さ
せてエポキシアクリレートを得た。
本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実
施例のみに限定されるものではない。尚、組成物及びそ
の硬化物における各種特性の評価は以下の方法により行
った。 粘度：２５℃における組成物の粘度をＥ型粘度計を用い
て測定した。 表面硬度：ＪＩＳ Ｋ５６５１−１９６６に準じた方法
で鉛筆硬度を測定した。 密着性：架橋硬化被膜に対するクロスカットーセロテー
プ剥離テスト。すなわち被膜に１ｍｍ間隔に基材に達す
る被膜切断線を縦、横それぞれに１１本入れて１ｍｍ2
の目数１００個作り、その上にセロテープを貼りつけ、
急激に剥し、剥離状態を測定した。 ○剥離無し △部分的剥離 ×全面剥離 耐アルコール性：エチルアルコールを浸した布で拭き表
面状態を観察した。 ○良好（変化無し） ×白化 マイクロカプセル製剤の合成例 合成例１ フタル酸ジオクチル７５部にノリックアシッドバニリル
アミド１０部とミリオネートＭＲ−４００（日本ポリウ
レタン社製）１０部を溶解し、これを１％のポリビニー
ルアルコール水溶液３００ｇ中に加え、分散温度２５
℃、回転速度６５０ｒｐｍで１０分間処理・分散させ、
Ｏ／Ｗ型エマルジョンを調製した。一方、水９５ｇをエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミンの各２．５ｇを
溶解し、上記のエマルジョンを回転速度２５０ｒｐｍで
撹はんしながらこれに滴下し、６０℃で３時間反応を続
けポリウレア膜の水中懸濁状マイクロカプセル（平均粒
径４９μｍ）を調製し、スプレードライヤーで乾燥し、
水分を除去して１０％のノニリックアシドバニリルアミ
ドを内包するマイクロカプセル剤を得た。 合成例２ アジピン酸ジオクチル７０部にシクロヘキシミド１０部
を溶解し、これを、スチレン無水マレイン酸樹脂を少量
の水酸化ナトリウムと共に溶解して調製したＰＨが４．
５の３％水溶液２００部中に加え、１リットル容量のミ
キサーで分散温度２５℃回転数１２００ｒｐｍで５分間
処理しＯ／Ｗエマルジョンを調製した。一方、メラミン
ホルマリンプレポリマー水溶液「スミレズレジン６１
３」（商品名、住友化学社製）５０％水溶液３５部を、
上記エマルジョンに回転速度２５０ｒｐｍで撹はんしな
がら滴下し、７０℃で３時間撹はんを続け、メラミン樹
脂膜の水中懸濁状マイクロカプセルを調製した。水分を
除去して１０％のノニリックアシドバニリルアミドを内
包するマイクロカプセル剤を得た。 アクリレートオリゴマーの合成例 合成例３ 三ツ口フラスコに撹はん機、温度計、コンデンサー付水
分離器を備えた１Ｌ反応器に１、４ーブタンジオールと
アジピン酸のポリエステルジオール（水酸基価５５．９
ｍｇＫＯＨ／ｇ）４０１．５部、ヘキサメチレンジイソ
シアネート６７．２部を仕込、昇温後８０℃で１０時間
反応させた。次いで２ーヒドロキシエチルアクリレート
４６．４部、メトキノン０．２６部を仕込み、再び８０
℃で１０時間反応させた後、ジラウリン酸ジーｎーブチ
ルスズ０．１３部を仕込、更に８０℃で２時間反応させ
てウレタンアクリレートを得た。 合成例４ 三ツ口フラスコに撹はん機、温度計、コンデンサー付水
分離器を備えた１Ｌ反応器にビスＡ型エポキシ４００
部、アクリル酸１５０部、メトキノン０．３部とトリフ
ェニルスチビン４部を仕込み、９０℃で１０時間反応さ
せてエポキシアクリレートを得た。
【０００９】実施例１〜６ 動物忌避剤、一分子中に一個以上の不飽和エチレン性二
重結合を有する化合物、一分子中に一個以上のエポキシ
基を有する化合物、重合開始剤、充填剤、着色剤、レベ
リング剤とをそれぞれ表１に示す配合比率に従って均一
に混合した後、表１に示す各種基材に厚さ２００μm に
塗布し２ＫＷメタルハライドランプ（日本電池製ＡＳＥ
ー２０）を用いて硬化させた塗膜（シート）の物性評価
したところ、表１に示す結果が得られた。 試験例１ マウスにおける咬害防止効果 試験方法：実施例１〜６のシートを２５×５０ｍｍに切
断し、一端の中央部端から５ｍｍの所に針金が通る穴を
開けて試験試料とする。この試料を体重約３０ｇの雄マ
ウスを５匹入れた飼育ケージの上部から針金でつるし一
夜放置し、シートのマウスによる咬害の程度を調べた。
一ケージには各対照例と実施例を１シートずついれ、５
ケージ試験した。 対照例の試験片：実施例１〜６に使用した塩ビ、板紙及
びベニヤ板の基材を対照例として試験をした。表３に試
験結果を示した。 実施例７〜１１ 動物忌避剤、一分子中に一個以上の不飽和エチレン性二
重結合を有する化合物、一分子中に一個以上のエポキシ
基を有する化合物、重合開始剤、充填剤、着色剤、レベ
リング剤とをそれぞれ表２に示す配合比率に従って均一
に混合した後、シリコン製の縦５ｃｍ、横５ｃｍ、深さ
１ｃｍの容器に厚さ２００μとなるように注入後、２Ｋ
Ｗメタルハライドランプ（日本電池製ＡＳＥー２０）を
用いて硬化させ、硬化膜（シート）を取り出して物性を
評価したところ、表２に示す結果が得られた。 試験例２ 試験方法：実施例７〜１１のシートについてマウスに対
する咬害防止効果を試験例１と同様にして評価した結果
を表４に示した。尚、動物忌避剤を加えずに作製した硬
化膜（シート）を対照例として試験をした。
重結合を有する化合物、一分子中に一個以上のエポキシ
基を有する化合物、重合開始剤、充填剤、着色剤、レベ
リング剤とをそれぞれ表１に示す配合比率に従って均一
に混合した後、表１に示す各種基材に厚さ２００μm に
塗布し２ＫＷメタルハライドランプ（日本電池製ＡＳＥ
ー２０）を用いて硬化させた塗膜（シート）の物性評価
したところ、表１に示す結果が得られた。 試験例１ マウスにおける咬害防止効果 試験方法：実施例１〜６のシートを２５×５０ｍｍに切
断し、一端の中央部端から５ｍｍの所に針金が通る穴を
開けて試験試料とする。この試料を体重約３０ｇの雄マ
ウスを５匹入れた飼育ケージの上部から針金でつるし一
夜放置し、シートのマウスによる咬害の程度を調べた。
一ケージには各対照例と実施例を１シートずついれ、５
ケージ試験した。 対照例の試験片：実施例１〜６に使用した塩ビ、板紙及
びベニヤ板の基材を対照例として試験をした。表３に試
験結果を示した。 実施例７〜１１ 動物忌避剤、一分子中に一個以上の不飽和エチレン性二
重結合を有する化合物、一分子中に一個以上のエポキシ
基を有する化合物、重合開始剤、充填剤、着色剤、レベ
リング剤とをそれぞれ表２に示す配合比率に従って均一
に混合した後、シリコン製の縦５ｃｍ、横５ｃｍ、深さ
１ｃｍの容器に厚さ２００μとなるように注入後、２Ｋ
Ｗメタルハライドランプ（日本電池製ＡＳＥー２０）を
用いて硬化させ、硬化膜（シート）を取り出して物性を
評価したところ、表２に示す結果が得られた。 試験例２ 試験方法：実施例７〜１１のシートについてマウスに対
する咬害防止効果を試験例１と同様にして評価した結果
を表４に示した。尚、動物忌避剤を加えずに作製した硬
化膜（シート）を対照例として試験をした。
【００１０】 表１ 成分 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ６ 基材の種類 塩ビ 板紙 ベニヤ板 塩ビ 板紙 ベニヤ板 ナラマイシンMC *1 ２ ２ ２ 合成例１ ２ ２ 合成例２ ２ KAYARAD DPHA *2 ２４ ３６ ３０ KAYARAD R-128H *3 ３０ ４０ ５５ ４８ KAYARAD NPDDA *4 ４０ ５５ 合成例３ ２０ ４０ 合成例４ ４０ ２０ １３ セロキサイド2021P*5 ７２ イルガキュアー184 *6 ３ ２ ２ ５ KAYACURE EPA *7 １ １ KAYACURE DETX-S *8 ３ ２ アデカオプトマー SP-170 *9 ４ カヤエステル O-50 *10 ２ 粘度（CPS/25℃） 53 450 1870 680 1300 1070 表面硬度 ５Ｈ ５Ｈ ６Ｈ ３Ｈ ５Ｂ以下 ４Ｈ ４Ｈ 密着性 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 耐アルコール性 ○ ○ ○ ○ ○ ○
【００１１】 表２ 成分 実施例 ７ ８ ９ １０ １１ ナラマイシンＭＣ ＊１ ５ ナラマイシンＭＣ ＊１ ２ 合成例１ ２ 合成例２ ４ ３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ *2 ２３ ５０ ２０ ＫＡＹＡＲＡＤ R-128 *3 ３０ １４ ２０ ３３ ＫＡＹＡＲＡＤ ＮＰＧＤＡ*4 ４０ ５４ ３０ ２０ 合成例３ ２０ ３０ １０ 合成例４ ２０ １０ セロキサイド２０２１Ｐ *5 ２０ ２０ イルガキュアー１８４ *6６ ２ ２ ３ ４ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ *7 １ ＫＡＹＡＣＵＲＥ DETX-S *8 ３ アデカオプトマーＳＰ−170 *9 １ ３ 粘度（ＣＰＳ／２５℃） ４７ ２６７ ３５０ ２４５ ４７０ 表面硬度 ３Ｈ ３Ｈ ５Ｂ以下 ＨＢ Ｈ 耐アルコール性 ○ ○ ○ ○ ○ 注 ＊１ ナラマイシンＭＣ：田辺製薬（株）製 ナラ
マイシンマイクロカプセルＤ−８０ ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ：日本化薬（株）
製 ２ーヒドロキシー３ーフェノキシプ ロピルアクリ
レート ＊４ ＫＡＹＡＲＡＤ ＮＰＤＤＡ：日本化薬（株）製
ネオペンチルグリコールジアクリレート ＊５ セロキサイド２０２１Ｐ：旭電化工業（株）製
３，４ーエポキシシクロヘキシルメチル（３、４ーエポ
キシ）シクロヘキサンカルボキシレート ＊６ イルガキュアー１８４：チバガイギー社製 １ー
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン ＊７ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ：エチル４ー（Ｎ，Ｎ
ージメチルアミノ）ベンゾエート ＊８ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸーＳ：２，４ージエ
チルチオキサントン ＊９ アデカオプトマー ＳＰ−１７０：旭電化工業
（株）製 光カチオン重合触媒 ＊１０ カヤエステル Ｏ−５０：化薬アクゾ（株）製
ｔ−ブチルパーオキシー２ーエチルヘキサネート
マイシンマイクロカプセルＤ−８０ ＊２ ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート ＊３ ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ−１２８Ｈ：日本化薬（株）
製 ２ーヒドロキシー３ーフェノキシプ ロピルアクリ
レート ＊４ ＫＡＹＡＲＡＤ ＮＰＤＤＡ：日本化薬（株）製
ネオペンチルグリコールジアクリレート ＊５ セロキサイド２０２１Ｐ：旭電化工業（株）製
３，４ーエポキシシクロヘキシルメチル（３、４ーエポ
キシ）シクロヘキサンカルボキシレート ＊６ イルガキュアー１８４：チバガイギー社製 １ー
ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン ＊７ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＥＰＡ：エチル４ー（Ｎ，Ｎ
ージメチルアミノ）ベンゾエート ＊８ ＫＡＹＡＣＵＲＥ ＤＥＴＸーＳ：２，４ージエ
チルチオキサントン ＊９ アデカオプトマー ＳＰ−１７０：旭電化工業
（株）製 光カチオン重合触媒 ＊１０ カヤエステル Ｏ−５０：化薬アクゾ（株）製
ｔ−ブチルパーオキシー２ーエチルヘキサネート
【００１２】 表３ 実施例１〜６のシートのマウスにおける咬害防止効果 咬害の程度 ＊ 試験試料 ケージ番号 １ ２ ３ ４ ５ 実施例１ Ａ Ｂ Ａ Ａ Ａ 実施例２ Ｂ Ｂ Ａ Ａ Ａ 実施例３ Ａ Ｂ Ｂ Ａ Ａ 実施例４ Ｂ Ｂ Ａ Ａ Ｂ 実施例５ Ａ Ａ Ａ Ｂ Ａ 実施例６ Ａ Ｂ Ａ Ａ Ａ 対照例：塩ビ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ 対照例：板紙 Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ 対照例：ベニヤ板 Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ
【００１３】 表４ 実施例７〜１１のシートのマウスにおける咬害防止効果 咬害の程度 ＊ 試験試料 ケージ番号 １ ２ ３ ４ ５ 実施例 ７ Ａ Ａ Ａ Ａ Ａ 対照例 Ｄ Ｄ Ｄ Ｃ Ｄ 実施例 ８ Ａ Ｂ Ｂ Ｂ Ａ 対照例 Ｃ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ 実施例 ９ Ａ Ｂ Ａ Ａ Ａ 対照例 Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ 実施例１０ Ａ Ａ Ａ Ａ Ａ 対照例 Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ 実施例１１ Ｂ Ｂ Ａ Ａ Ｂ 対照例 Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ Ｄ ＊ 咬害の程度の評価 Ａ：咬害なし又は試し傷 Ｂ：咬害面
積が１／１０未満 Ｃ：咬害面積が１／１０以上１／５未満 Ｄ：咬害面
積が１／５以上
積が１／１０未満 Ｃ：咬害面積が１／１０以上１／５未満 Ｄ：咬害面
積が１／５以上
【発明の効果】本発明の重合性樹脂組成物は各種基材と
の接着性に優れ、その硬度や柔軟性を任意に選択でき、
咬害防止を必要とする各種物質に容易にコーテイ ングで
きる。また、咬害防止効果を有する硬化成型物も本発明
の重合性樹脂組成物を使用することにより容易に製造で
き、動物咬害防止用樹脂組成物および硬化成型物として
優れた性能を発揮する。
の接着性に優れ、その硬度や柔軟性を任意に選択でき、
咬害防止を必要とする各種物質に容易にコーテイ ングで
きる。また、咬害防止効果を有する硬化成型物も本発明
の重合性樹脂組成物を使用することにより容易に製造で
き、動物咬害防止用樹脂組成物および硬化成型物として
優れた性能を発揮する。
Claims (2)
- 【請求項１】動物忌避効果を有する化合物（Ａ）と一分
子中に一個以上の不飽和エチレン性二重結合を有する化
合物（Ｂ）または（及び）一分子中に一個以上のエポキ
シ基を有する化合物（Ｃ）及び任意成分として重合開始
剤（Ｄ）を含有することを特徴とする動物忌避重合性樹
脂組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の組成物の硬化成型物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13136492A JPH05306202A (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 動物忌避重合性樹脂組成物及びその硬化成型物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13136492A JPH05306202A (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 動物忌避重合性樹脂組成物及びその硬化成型物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05306202A true JPH05306202A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=15056204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13136492A Pending JPH05306202A (ja) | 1992-04-27 | 1992-04-27 | 動物忌避重合性樹脂組成物及びその硬化成型物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05306202A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014010435A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 抗生物活性粒子およびその製造方法 |
| JP2014055861A (ja) * | 2012-09-13 | 2014-03-27 | Hiraoka & Co Ltd | 放射線遮蔽シート |
| WO2016098878A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
-
1992
- 1992-04-27 JP JP13136492A patent/JPH05306202A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014010435A1 (ja) * | 2012-07-13 | 2014-01-16 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | 抗生物活性粒子およびその製造方法 |
| CN104411168A (zh) * | 2012-07-13 | 2015-03-11 | 日本环境化学株式会社 | 抗生物活性粒子及其制造方法 |
| JP2014055861A (ja) * | 2012-09-13 | 2014-03-27 | Hiraoka & Co Ltd | 放射線遮蔽シート |
| WO2016098878A1 (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-23 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 粒子およびその製造方法 |
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