JP6080859B2 - 安定なホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセル - Google Patents
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Description
マイクロカプセルは、一般に液相のキャリヤーとして使用される、広く知られたタイプの製品である。
驚くべきことに、先行技術の同様の構成のホルムアルデヒドを有さないコア−シェルマイクロカプセルと比較して、優れた安定性を有する、新たなタイプのホルムアルデヒドを有さないコア−シェルマイクロカプセルを発見した。
1)以下、
a)メラミン、又はメラミンと2個のNH2官能基を含む少なくとも1つのC1-4化合物との混合物の形でのポリアミン成分、
b)グリオキサールとC4-62,2−ジアルコキシ−エタナールと場合によりグリオキサレートとの混合物の形でのアルデヒド成分、ここで該混合物は、約1/1〜10/1であるグリオキサール/C4-62,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有する、並びに
c)プロトン酸触媒
の反応生成物を含むオリゴマー生成物、又はこれらを共に反応することによって得られたオリゴマー生成物を製造する工程、
2)水中油形分散剤を製造する工程、ここで、その液滴サイズは、1〜600μmであり、かつ
i)油状物、
ii)水媒質、
iii)工程1)において得られた少なくとも1つのオリゴマー組成物、
iv)以下、
A)C4〜C12の芳香族又は脂肪族のジイソシアネート又はトリイソシアネート、及びそれらのビウレット、トリウレット、三量体及びトリメチロールプロパン付加物、及び/又は
B)式
A−(オキシラン−2−イルメチル)n
[式中、nは2又は3を表し、かつAは場合により窒素原子及び/又は酸素原子2〜6個を含むC2〜C6基を示す]のジオキシラン又はトリオキシラン化合物、
の中から選択される少なくとも1つの架橋剤、
v)場合により、2個のNH2官能基を含むC1-4化合物
を含み、
3)該分散液を加熱する工程、
4)該分散液を冷却する工程、
5)場合により、工程4)の分散液に、少なくとも1つのカチオンポリマー及び/又は尿素又はエチレン尿素を添加する工程、並びに
6)場合により、最終分散液を乾燥して、乾燥したコア−シェルマイクロカプセルを得る工程
を含む。
イオン性ポリマー、例えばアクリルアミドとアクリル酸(例えばCiba社製のAlcapsol(登録商標)144)とのコポリマー、例えばアクリル酸とアクリルアミドとのモノマー混合物から製造される酸/アクリルアミドコポリマー(ここで、アクリル酸含有率は、30%〜70%の範囲である)、スルホネート基を有するアクリル酸コポリマー(例えば、ナトリウムポリ(スチレンスルホネート))、及びビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー。
− 前記で定義し、グリオキサレートを含む少なくとも1つのオリゴマー組成物、
− 前記で定義した架橋剤、
− 場合により、前記で定義した少なくとも1つのポリオール
を含むものであり、それらは、プロセス中に、前記(本発明の工程2)で定義した2個のNH2官能基を有する少なくとも1つのC1-4化合物を添加し、すなわちグリオキサレートを含み、かつ安定剤を含まないマイクロカプセルを提供するプロセスである。
i)付香成分として、前記の少なくとも1つの本発明のマイクロカプセル、又は本発明のマイクロカプセルを含むスラリー、
ii)液体香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
i)付香成分として、少なくとも1つの本発明のマイクロカプセル、及び
ii)香料消費者ベース
を含む付香消費者製品が、本発明の目的でもある。
本発明は、次の実施例の方法によってさらに詳細に記載され、その際略語は、技術において通常の意味を有し、温度は、摂氏度(℃)で示される。
本発明によるオリゴマーの製造
オリゴマー組成物1:50mlの丸底フラスコ中で、尿素(2.66g)、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリアミン(1.86g)、2,2−ジメトキシアセトアルデヒド(水中で60%(w/w)、2.54g)、及びオキサルアルデヒド(水中で40%(w/w)、8.58g)を、脱塩水(20.00g)中で添加した。5.80〜6.00でのpHを、水酸化ナトリウム(水中で30%(w/w)、0.36g)で、pH=9〜10まで調整した。その混合物を、60℃で20分間加熱して、溶液(pH=6.70〜7.00)を得た。そして、硝酸を添加し(水中で30%(w/w)、2.00g)、pHを4.50〜4.70で固定した。
ポリイソシアネートでのマイクロカプセルの製造
香油組成物:
2) 2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;出所:International Flavors & Fragrances、USA
3) 4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート;出所:Firmenich SA、Geneva、Switzerland
4) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;出所:Givaudan SA、Vernier、Switzerland。
一般のプロトコル:オリゴマー組成物1の溶液(38g)を、Ambergum(登録商標)1221(“ポリオール”)及びグアナゾール(C1-4ジアミノ化合物)の溶液中で溶解した。香油及びポリイソシアネートの溶液を、添加し、そしてultra−turraxで、24000rpmで2分間乳化した(pH=5.00〜5.60)。その反応混合物を、60℃又は80℃で4時間加熱し、そして室温まで冷却した(pH=5.00〜5.50)。マイクロカプセルのスラリーを、水酸化ナトリウム(水中で30質量%)の溶液で中和した。
一般のプロトコル:オリゴマー組成物2の溶液(16.9g)を、200mLの反応器中に、グアナゾール(C1-4ジアミノ化合物、0.98g)及び脱塩水(32.5g、pH=9.00〜9.50)の存在で導入した。香油及びポリイソシアネートの溶液(21.00)を、添加し、そしてultra−turraxで、21500〜24000rpmで2分間乳化した(pH=8.50〜9.00)。そのpHを、ギ酸(水中で30%(w/w))で5.00〜5.50に調整した。反応混合物を、60℃で4時間加熱し、室温まで冷却した(pH=5.50〜6.00)。マイクロカプセルのスラリーを、水酸化ナトリウム(水中で30質量%)の溶液で中和した。
一般のプロトコル:オリゴマー組成物3の溶液(32.9g)を、Ambergum(登録商標)1221(“ポリオール”)及びグアナゾール(C1-4ジアミノ化合物)の溶液中で溶解した。香油及びポリイソシアネートの溶液を、添加し、そしてultra−turraxで、24000rpmで2分間乳化した(pH=5.00〜5.60)。その反応混合物を、60℃で4時間加熱し、そして室温まで冷却した(pH=5.00〜5.50)。
一般のプロトコル:オリゴマー組成物4の溶液(15.41g)を、Ambergum(登録商標)1221(“ポリオール”)及びグアナゾール(C1-4ジアミノ化合物)の溶液中で溶解した。香油及びポリイソシアネートの溶液を、添加し、そしてultra−turraxで、24000rpmで2分間乳化した(pH=5.22)。その反応混合物を、45℃で1時間、60℃で1時間、80℃で3時間加熱し、そして最終的に室温まで冷却した(pH=5.00〜5.50)。
一般のプロトコル:オリゴマー組成物5の溶液(xxx g)を、Ambergum(登録商標)1221(“ポリオール”)及びグアナゾール(C1-4ジアミノ化合物)の溶液中で溶解した。香油及びポリイソシアネートの溶液を、添加し、そしてultra−turraxで、xxx rpmでxxx 分間乳化した(pH=5.00〜5.60)。その反応混合物を、45℃で1時間、60℃で1時間、80℃で3時間加熱し、そして最終的に室温まで冷却した(pH=5.00〜5.50)。
ポリオキシランでのマイクロカプセルの製造
A:オリゴマー組成物1でのマイクロカプセルの製造
一般のプロトコル:オリゴマー組成物1の溶液(38g)を、Ambergum(登録商標)1221(“ポリオール”)及びグアナゾール(“C1-4ジアミノ化合物”)の溶液中で溶解した。香油及びポリオキシランの溶液を、添加し、そしてultra−turraxで、24000rpmで2分間乳化した(pH=5.00〜5.60)。その反応混合物を、60℃又は80℃で4時間加熱し、そして室温まで冷却した(pH=5.00〜5.50)。マイクロカプセルのスラリーを、水酸化ナトリウム(水中で30質量%)の溶液で中和した。
マイクロカプセル21:オリゴマー組成物2の溶液(16.9g)を、200mLの反応器中に、グアナゾール(“C1-4ジアミノ化合物”、0.98g)及び脱塩水(32.5g、pH=8.33)の存在で導入した。香油(21.00g)及びトリメチロールプロパントリグリシジルエーテル(1.97g)の溶液を、添加し、そしてUltra−turraxで、24000rpmで2分間乳化した(pH=7.75)。そのpHを、ギ酸(水中で30%(w/w)、1.16g。pH=5.34)で調整した。反応混合物を、80℃で4時間加熱し、室温まで冷却した(pH=5.67)。マイクロカプセルのスラリーを、水酸化ナトリウム(水中で30質量%)の溶液で中和した。
先行技術によるマイクロカプセル(比較)
A:先行技術PCT/IB2011/052700号のオリゴマー組成物、及び本発明のプロセスを使用して得られたマイクロカプセル
比較マイクロカプセル1:オリゴマー組成物1での製造
オリゴマー組成物:先行技術WO 2009/100553号に従う
丸底フラスコ250ml中で、メラミン(11.2g、89mmol)及びDME(30.8g、178mmol)を、水(3.7g、205mmol)中で溶解した。そのpHを、0.27gの水酸化ナトリウムで調整した(pH=9.53)。その混合物を、60℃で2時間加熱して、溶液を得た。そして、ギ酸(1.02g、22mmol)を添加して、pH4.50で固定した。その混合物を60℃で4時間加熱した。溶液を冷蔵庫で貯蔵した(pH=4.23)。MW=350g/mol(SECによって測定)。
カチオンコポリマーの水溶液を、合成の終わりでアニオンカプセルに添加した。コポリマーを以下に挙げる。
マイクロカプセルを、織物柔軟剤(組成物:Stepantex(登録商標)VK90(Stepan)16.5%、塩化カルシウム0.2%、水83.3%)中で希釈して、香料の濃度を0.8%(w/w)で得た。分散液を室温で24時間貯蔵した。柔軟剤のアリコート(1mL)を水(4mL)で希釈し、そして内部標準として1,4−ジブロモベンゼンを含むイソオクタン(5mL)で抽出した(150mg/L)。そして有機溶液を、GCによって分析して香料の漏れを測定した。マイクロカプセルの油状物の漏れ(%)に対する結果を、式1から得る。対応する値を以下の表において報告する:
Claims (14)
- コア−シェルマイクロカプセルの製造のための方法であって、
1)以下、
a)メラミン、又はメラミンと2個のNH2官能基を含む少なくとも1つのC1-4化合物との混合物の形でのポリアミン成分、
b)グリオキサールとC4-62,2−ジアルコキシ−エタナールと場合によりグリオキサレートとの混合物の形でのアルデヒド成分、ここで該混合物は、1/1〜10/1であるグリオキサール/C4-62,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有する、並びに
c)プロトン酸触媒
の反応生成物を含むオリゴマー組成物、又はa)〜c)を共に反応することによって得られるオリゴマー組成物を製造する工程、
2)水中油形分散液を製造する工程、ここで、その液滴サイズは、1〜600μmであり、かつ
i)油状物、
ii)水媒質、
iii)工程1)において得られた少なくとも1つのオリゴマー組成物、
iv)以下、
A)C4〜C12の芳香族又は脂肪族のジイソシアネート又はトリイソシアネート、及びそれらのビウレット、トリウレット、三量体及びトリメチロールプロパン付加物、及び/又は
B)式
A−(オキシラン−2−イルメチル)n
[式中、nは2又は3を表し、かつAは場合により窒素原子及び/又は酸素原子2〜6個を含むC2〜C6基を示す]のジオキシラン又はトリオキシラン化合物、
の中から選択される少なくとも1つの架橋剤、
v)場合により、2個のNH2官能基を含むC1-4化合物
を含み、
3)該分散液を加熱する工程、
4)該分散液を冷却する工程、並びに
5)場合により、工程4)の分散液に、少なくとも1つのカチオンポリマー及び/又は尿素又はエチレン尿素を添加する工程、並びに
6)場合により、最終分散液を乾燥して、乾燥したコア−シェルマイクロカプセルを得る工程
を含む、前記方法。 - 前記分散液が、
10%〜50%の油状物
1%〜20%のオリゴマー組成物
0.5%〜15%の少なくとも1つの架橋剤
(ここで、パーセンテージは、分散液の合計質量に対してw/wで表される)
を含むことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 前記水媒質が、0%〜5%の少なくとも1つの安定剤、及び0%〜10%の少なくとも1つのポリオール(ここで、パーセンテージは、分散液の合計質量に対してw/wで表される)を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記安定剤がイオン性界面活性剤であり、かつ前記ポリオールが脂肪族ポリマーポリオールであることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- 前記ポリアミン成分が、メラミンと、尿素、1H−1,2,4−トリアゾール−3,5−ジアミン及びそれらの混合物の中から選択される少なくとも1つの化合物との混合物であり、メラミン/2個のNH2官能基を含むC1-4化合物のモル比が2/1〜1/3であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルデヒド成分が、グリオキサールと、グリオキサレート、2,2−ジメトキシ−エタナール、2,2−ジエトキシ−エタナール及びそれらの混合物の少なくとも1つとの混合物であり、2.2/1〜6.5/1であるグリオキサール/2,2−ジアルコキシ−エタナールのモル比を有し、及びグリオキサール/グリオキサレートのモル比が4/1〜1/1であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 工程5)において、0%〜60%の量の少なくとも1つのカチオンポリマー(ここで、パーセンテージは、樹脂の合計質量に対してw/wで表される)を添加することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ジイソシアネート又はトリイソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、キシレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物、又はヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットの中から選択されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記ジオキシラン又はトリオキシラン化合物が、1,3,5−トリス(オキシラン−2−イルメチル)−1,3,5−トリアジナン−2,4,6−トリオン、4−(オキシラン−2−イルメトキシ)−N,N−ビス(オキシラン−2−イルメチル)アニリン、1,3−ビス(オキシラン−2−イルメトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(オキシラン−2−イルメトキシ)エタン、及び2,2’−(2−エチル−2−((オキシラン−2−イルメトキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイル)ビス(オキシ)ビス(メチレン)ジオキシランの中から選択されることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法によって得られる、コア−シェルマイクロカプセルの分散液、又は乾燥したコア−シェルマイクロカプセル。
- 以下、
i)付香成分として、請求項10に記載の少なくとも1つのマイクロカプセル、又は該マイクロカプセルを含むスラリー、
ii)液体香料キャリヤー及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分、並びに
iii)場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む付香組成物。 - 以下、
i)付香成分として、請求項10に記載の少なくとも1つのコア−シェルマイクロカプセル、及び
ii)香料ベース
を含む、付香消費者製品。 - 前記香料ベースが、香水、織物ケア製品、ボディケア製品、エアケア製品又はホームケア製品であることを特徴とする、請求項12に記載の付香消費者製品。
- 香水が、ファイン香水、コロン又はアフターシェービングローションであり、
織物ケア製品が、液体もしくは固形洗剤、織物柔軟剤、織物リフレッシャー、アイロン水、紙又は漂白剤であり、
ボディケア製品が、ヘアケア製品、化粧品配合物、又はスキンケア製品であり、
エアケア製品が、エアフレッシュナー又は“すぐに使用できる”粉末エアフレッシュナーであり、
ホームケア製品が、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤である
ことを特徴とする、請求項13に記載の付香消費者製品。
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