JP6532010B2 - マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 - Google Patents
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Description
本発明のマイクロカプセルは、前記化合物(II)が下記一般式(II)−1で表される化合物又はそのトリメチロールプロパン付加体であるものが好ましい。
また、本発明は、前記マイクロカプセルを含有する樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、前記マイクロカプセルを含有する液状組成物を提供する。
本発明のマイクロカプセルは、少なくとも、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基、及び水酸基のいずれか一方又は両方を合計で3個以上有し、かつ1個以上の芳香族環式基を有する化合物(I)(以下、単に「化合物(I)」と略記することがある)と、2個以上のイソシアネート基及び1個以上の芳香族環式基を有する化合物(II)(以下、単に「化合物(II)」と略記することがある)と、を重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とする。
化合物(I)は、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基、及び水酸基(−OH)のいずれか一方又は両方を合計で3個以上有し、かつ1個以上の芳香族環式基を有するものである。
前記アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。
化合物(II)との反応性の観点から、前記アリール基の炭素数は6〜10であることが好ましい。
R11における前記アラルキル基の炭素数は、7〜20であることが好ましく、化合物(II)との反応性の観点から、7〜11であることがより好ましい。
前記アルキル基、アリール基、アラルキル基及びアミノ基が有する置換基の数は特に限定されず、置換され得る水素原子の数により決定され、1個でもよいし、2個以上でもよく、すべての水素原子が置換基で置換されていてもよい。
置換基の数が2個以上である場合、これら置換基はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記アルキル基、アリール基、アラルキル基及びアミノ基における置換基の位置は、特に限定されない。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアルキル基、アリール基及びアラルキル基は、R11における前記アルキル基、アリール基及びアラルキル基と同様のものである。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アルキル基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアリールアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アリール基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアラルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アラルキル基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
そして、前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の数は、1個でもよいし、2個以上でもよい。前記一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基の少なくとも一方が前記芳香族環式基に結合している場合には、除かれる水素原子の数は、これら基の結合数の影響を受ける。例えば、化合物(I)が前記一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基のいずれか一方又は両方を合計で3個有し、これら3個のものがすべて前記芳香族環式基に結合している場合には、前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の数は、3個以上となる。
前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の位置は特に限定されない。
化合物(II)との反応性の観点から、前記芳香族炭化水素の炭素数は6〜10であることが好ましい。
芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数は、特に限定されないが、1〜5個であることが好ましく、1〜4個であることがより好ましい。芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数が2個以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
化合物(I)が有する前記芳香族環式基は、1〜3個であることが好ましく、1又は2個であることがより好ましく、1個であることが特に好ましい。
そして、化合物(I)は、水酸基を有さずに前記一般式「−NHR11」で表される基を3個以上有していてもよいし、前記一般式「−NHR11」で表される基を有さずに水酸基を3個以上有していてもよく、前記一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基を共に有し、これらを合計で3個以上有していてもよい。
そして、前記環骨格を構成している原子に結合している前記一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基の数が多いほど好ましく、すべての前記一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基が、前記環骨格を構成している原子に結合していることが好ましい。
式中、Z2は、前記一般式「−NHR11」で表される基又は水酸基であり、n個のZ2は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
式中、R12は、置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、R12における置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基及びアラルキル基は、R11における置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基及びアラルキル基と同様のものである。mが2又は3である場合、複数個のR12は互いに同一でも異なっていてもよい。
R12は、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、アルキル基であることがより好ましい。
また、化合物(I)−2において、Z2の結合位置は特に限定されないが、隣り合うものに共にZ2が結合している2個の炭素原子の組み合わせの数が少ないものほど好ましく、前記組み合わせの数が0であるもの、すなわち、Z2が1位、3位及び5位の炭素原子に結合しているものが特に好ましい。このような特に好ましい化合物(I)−2は、下記一般式(I)−21で表される。
3個のm’は互いに同一でも異なっていてもよく、すべて同一であってもよいし、2個のみ同一であってもよい。
化合物(II)は、2個以上のイソシアネート基及び1個以上の芳香族環式基を有するものであり、化合物(I)に該当しないものである。
化合物(II)における前記芳香族化合物は、除かれる水素原子の数が異なり得る点以外は、上記の化合物(I)における前記芳香族化合物と同様のものである。
例えば、2個以上のイソシアネート基が前記芳香族環式基に結合している場合には、除かれる水素原子の数は、これらイソシアネート基の結合数の影響を受ける。一例としては、化合物(II)がイソシアネート基を2個有し、これら2個のものがいずれも前記芳香族環式基に結合している場合には、前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の数は、2個以上となる。
前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の位置は特に限定されない。
化合物(II)が有する前記芳香族環式基は、1〜3個であることが好ましく、1又は2個であることがより好ましく、1個であることが特に好ましい。
そして、前記環骨格を構成している原子に結合しているイソシアネート基の数が多いほど好ましく、すべてのイソシアネート基が、前記環骨格を構成している原子に結合していることが好ましい。
lは0〜3であることが好ましく、0〜2であることがより好ましい。
また、lが1〜4である場合、化合物(II)−1において、R21の結合位置は特に限定されない。
本発明のマイクロカプセルは、少なくとも前記化合物(I)と前記化合物(II)とを重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とし、この重縮合物は、通常、ポリウレアである。本発明において、「膜形成成分」とは、有効成分を包み込む外殻の膜を形成する成分である。
前記重縮合は、界面重縮合法で行うことが好ましい。この方法を採用することで、優れた品質のマイクロカプセルが得られる。
界面重縮合は、水と疎水性溶媒(可塑剤)との混合溶媒中で乳化させて行うことが好ましい。
化合物(I)中の一般式「−NHR11」で表される基及び水酸基の総モル数が、化合物(II)中のイソシアネート基のモル数よりも少なくなる様に設定すると、より高品質なマイクロカプセルが得られる。
前記有効成分は、有機化合物及び無機化合物のいずれでもよく、塩であってもよい。
前記有効成分で好ましいものとしては、例えば、香料、マスキング剤、抗生物質、抗菌剤、抗生物質及び抗菌剤以外の薬剤、殺虫剤、防虫剤、防カビ剤、殺菌剤、漂白剤、防腐剤、酵素、除草剤、除草剤以外の農薬、肥料、接着剤、蓄熱剤、食材、飼料、香辛料、金属粉体、金属粉体以外の金属物質等が挙げられる。これら有効成分を用いることにより、前記マイクロカプセルを、例えば、医農薬、建築材料、衛生剤、食品、触媒、農業剤、畜産剤、水産剤等として利用できる。
また、前記有効成分で好ましいものとしては、例えば、発色剤、顕色剤、呈色剤、消色剤、インク、インキ、ワックス、可塑剤、トナー、顔料、染料、色素、表示剤、液晶物質、磁性剤、電気泳動剤等も挙げられる。これら有効成分を用いることにより、前記マイクロカプセルを、例えば、画像形成剤等として利用できる。
トリメチルホスフェート(TMP)、トリエチルホスフェート(TEP)、トリブチルホスフェート(TBP)、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート(TOP)、トリブトキシエチルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート(TPP)、トリクレジルホスフェート(TCP)、トリキシレニルホスフェート(TXP)、クレジルジフェニルホスフェート(CDP)、キシレニルジフェニルホスフェート(XDP)、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート等のリン酸エステル;
トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート、トリオクチルトリメリテート等のトリメリット酸エステル;
ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート等の安息香酸エステル;
サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル等のサリチル酸エステル;
ジメチルアジペート(DMA)、ジイソブチルアジペート(DIBA)、ジブチルアジペート(DBA)、ジ−2−エチルヘキシルアジペート(DOA)、ジイソデシルアジペート、ジブチルジグリコールアジペート、ジブチルジグリコールアジペート、ジ−2−エチルヘキシルアゼテート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ジ−2−エチルヘキシルセバケート(セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル))、メチルアセチルリシノレート等の脂肪酸エステル;
フマル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、シュウ酸ジメチル等の脂肪族ジカルボン酸エステル;
o−アセチルトリエチルシトレート等のクエン酸エステル;
メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、イソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン等のアルキルナフタレン;
o−メチルジフェニルエーテル、m−メチルジフェニルエーテル、p−メチルジフェニルエーテル等のアルキルジフェニルエーテル;
N,N−ジメチルラウリロアミド等の高級脂肪酸のアミド化合物;
N−ブチルベンゼンスルホンアミド等の芳香族スルホン酸のアミド化合物;
ジメチルジフェニルメタン等のジアリールメタン(ジアリールアルカン);
1−フェニル−1−メチルフェニルエタン、1−ジメチルフェニル−1−フェニルエタン、1−エチルフェニル−1−フェニルエタン等のジアリールエタン(ジアリールアルカン);塩素化パラフィン;
(メタ)アクリル酸エステル系重合性化合物((メタ)アクリル酸エステルをモノマーとする重合性化合物)、(メタ)アクリルアミド系重合性化合物((メタ)アクリルアミドをモノマーとする重合性化合物)、(メタ)アクリル酸系重合性化合物((メタ)アクリル酸をモノマーとする重合性化合物)、無水マレイン酸系重合性化合物(無水マレイン酸をモノマーとする重合性化合物)、マレイン酸エステル系重合性化合物(マレイン酸エステルをモノマーとする重合性化合物)、スチレン系重合性化合物(スチレンをモノマーとする重合性化合物)、ビニルエーテル系重合性化合物(ビニルエーテルをモノマーとする重合性化合物)、ビニルエステル系重合性化合物(ビニルエステルをモノマーとする重合性化合物)、アリルエーテル系重合性化合物(アリルエーテルをモノマーとする重合性化合物)等のビニル重合性化合物等が挙げられる。
前記他の化合物は特に限定されない。
前記他の化合物は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
また、界面重縮合の時間は、0.5〜5時間であることが好ましく、1〜4時間であることがより好ましく、1.5〜3時間であることが特に好ましい。
得られたマイクロカプセルは、そのまま目的とする用途で用いてもよいし、必要に応じて公知の後処理、精製等を行ってから、目的とする用途で用いてもよく、溶媒成分を除去してから目的とする用途で用いてもよい。
他のオリゴマー及びポリマーは、いずれも1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
すなわち、膜形成成分の総量に対する、少なくとも前記化合物(I)と前記化合物(II)とを重縮合させて得られた重縮合物の含有量の割合は、95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが特に好ましい。
なお、本明細書において「平均粒子径」とは、特に断りのない限り、コールターカウンターを用いる方法で測定された、体積累積分布の中央値D50を意味する。
本発明のシートは、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを有する。
前記シートは、本発明のマイクロカプセルを有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記紙基材の紙としては、例えば、上質紙、アート紙、コート紙、キャストコート紙、レジンコート紙、合成紙等が挙げられる。
前記樹脂基材の樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンスルファイド、ポリスルホン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の合成樹脂等が挙げられる。
また、前記基材は、単層からなるものでもよいし、2層以上の複数層からなるものでもよく、複数層からなる場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に選択できる。
例えば、基材上にマイクロカプセル含有層として、発色剤及び顕色剤を含有し、これらの少なくとも一方を内包するマイクロカプセルを含有する層を備えることで、経時と共に内包された発色剤又は顕色剤がマイクロカプセルから徐々に放出され、発色して、目的とする情報を表示できるようにしたシートを構成できる。このシートにおいては、さらに、上記のマイクロカプセル含有層よりも下層に、減感剤を内包するマイクロカプセルを含有する層を、別途マイクロカプセル含有層として備えることで、経時と共に内包された減感剤がマイクロカプセルから徐々に放出され、発色部位に到達することで、表示された情報を消色(消す)ようにシートを構成することもできる。このようなシートは、例えば、伝票、帳票、記録紙、玩具、通信紙、証券、金券、チケット、ポスター等として有用である。
前記組成物は、例えば、印刷法、塗布法、浸漬法等の公知の方法で前記基材上に付着させることができる。
前記印刷法としては、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、ディップ式印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等が例示できる。
前記塗布法としては、スピンコーター、エアーナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ゲートロールコーター、バーコーター、ロッドコーター、グラビアコーター等の各種コーターや、ワイヤーバー等を用いる方法が例示できる。
本発明の樹脂組成物は、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを含有する。
前記樹脂組成物は、本発明のマイクロカプセルと樹脂を含有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記樹脂は、目的に応じて任意に選択でき、例えば、前記樹脂基材の樹脂として挙げたものや、ポリブタジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、エチレンゴム、プロピレンゴム、シリコンゴム等の合成ゴム等が挙げられる。
また、前記樹脂成型品は、例えば、殺鼠剤を内包するマイクロカプセルを含有するものであれば、ネズミの食害対象物の被覆材とすることができ、対象物をネズミの食害から保護できる。通信ケーブル、電力ケーブル、信号ケーブル等の各種ケーブルは、保護対象物として特に好適である。
また、前記樹脂成型品は、例えば、シート状に成形することで、前記シートと同様の形状の、基材中に前記マイクロカプセルを含有するシートとすることができる。
本発明の液状組成物は、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを含有する。
前記液状組成物は、本発明のマイクロカプセルを含有していれば、特に限定されず、溶液であってもよいし、分散液であってもよく、任意の形態とすることができる。
ここでマイクロカプセルを含有させる塗料は、公知のものでよく、例えば、油性塗料、酒精塗料、セルロース塗料、合成樹脂塗料、水性塗料、漆系塗料、ゴム系塗料等が挙げられ、目的に応じて適宜選択すればよい。
<マイクロカプセルの製造>
3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメート(三愛石油社製、10g)を、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(豊国製油社製、50g)及びトリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(三井化学社製「タケネートD−103H」、25g)の混合物に添加し、溶解させた。次いで、得られた混合物を、濃度が5質量%であるポリビニルアルコール水溶液(150g、固形分7.5g)に添加し、乳化機(プライミクス社製)を用いて、回転数12000rpm、時間10分の条件で乳化させた。メラミン(東京化成社製、2.44g)を蒸留水(30g)に溶解させた後、このメラミン水溶液の全量を、上記で得られた乳化液に添加し、80℃で2時間攪拌することで、界面重縮合を行った。
以上により、メラミンと、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、防カビ剤である3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートを有効成分として内包したマイクロカプセルを、水分散体として得た。
(熱分解抑制性)
上記で得られたマイクロカプセル水分散体を、上質紙上にバーコーターを用いて塗工し、105℃で2時間加熱及び乾燥処理した。次いで、得られた乾燥物を5mg量り採り、TG測定機(TA社製)を用いて、この量り採った試料を昇温速度2℃/分で昇温し、重量減少率を測定した。そして、220℃及び230℃において、下記評価基準に従って、耐熱性を評価した。結果を表2に示す。
○:重量減少率が10%以下である。
×:重量減少率が10%を超えている。
上記で得られたマイクロカプセル水分散体(0.4g)を蒸留水(200mL)に添加し、この混合液を23℃で撹拌子を用いて撹拌し、この撹拌状態を維持した。そして、撹拌開始から1日後、5日後、8日後及び14日後にそれぞれ試料(2mL)を採取し、HPLC(装置:島津製作所製、移動層:アセトニトリル/水)により、分散媒である水の中に放出された3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートを定量した。定量にあたっては、あらかじめ検量線を作成しておき、これを用いた。そして、3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートについて、マイクロカプセルに内包させた全量に対する上記の定量値の割合([水中への放出量]/[マイクロカプセルに内包させた全量]×100(%))、すなわち放出率を算出し、これら放出率の経時変化から、下記評価基準に従って、徐放性を評価した。結果を表2に示す。
○:1日後の放出率が10%以下であり、かつ14日後の放出率が20%以下である。
×:少なくとも、1日後の放出率が10%より大きいか、又は14日後の放出率が20%より大きい。
[実施例2]
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数のフロログルシノール(1,3,5−トリヒドロキシベンゼン)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数のジエチレントリアミンを用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数のキシレンジアミン(1,4−ビス(アミノメチル)ベンゼン)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数のハイドロキノンを用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数の1,3,5−シクロヘキサントリオールを用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(25g)に代えて、同じモル数のイソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(25g)に代えて、同じモル数のヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。結果を表2に示す。
また、比較例5では、化合物(II)に代えて化合物(II)以外の多価イソシアネート化合物を用いたことにより、得られたマイクロカプセルは、熱分解が抑制されなかった。
また、比較例6では、化合物(II)に代えて化合物(II)以外の多価イソシアネート化合物を用いたことにより、マイクロカプセルが形成されなかった。そのため、これら比較例では、マイクロカプセルの評価を行えなかった。
Claims (5)
- 有効成分を内包するマイクロカプセルであって、
前記マイクロカプセルは、少なくとも、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基、及び水酸基のいずれか一方又は両方を合計で3個以上有し、かつ1個以上の芳香族環式基を有する化合物(I)と、
2個以上のイソシアネート基及び1個以上の芳香族環式基を有する化合物(II)と、を重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とし、
前記膜形成成分が、前記有効成分を包み込む外殻の膜を形成しており、
前記マイクロカプセルの平均粒子径が、1.5〜4μmであり、
前記化合物(I)が、下記一般式(I)−1又は(I)−2で表される化合物である、マイクロカプセル。
- 請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを有するシート。
- 請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを含有する樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを含有する液状組成物。
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