JPH07258581A - フォトクロミック性光輝顔料及びそれを含むコーティング組成物 - Google Patents
フォトクロミック性光輝顔料及びそれを含むコーティング組成物Info
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- JPH07258581A JPH07258581A JP6049344A JP4934494A JPH07258581A JP H07258581 A JPH07258581 A JP H07258581A JP 6049344 A JP6049344 A JP 6049344A JP 4934494 A JP4934494 A JP 4934494A JP H07258581 A JPH07258581 A JP H07258581A
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- C09C3/08—Treatment with low-molecular-weight non-polymer organic compounds
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/36—Pearl essence, e.g. coatings containing platelet-like pigments for pearl lustre
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- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/20—Particle morphology extending in two dimensions, e.g. plate-like
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
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- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
Abstract
(57)【要約】
【目的】 メタリック感やパール感を有しかつフォトク
ロミック性を有する、従来にはない新たな意匠性を与え
ることのできるフォトクロミック性光輝顔料を得る。 【構成】 カプセル化によりフォトクロミック材料を光
輝顔料の表面に付着させたことを特徴としている。
ロミック性を有する、従来にはない新たな意匠性を与え
ることのできるフォトクロミック性光輝顔料を得る。 【構成】 カプセル化によりフォトクロミック材料を光
輝顔料の表面に付着させたことを特徴としている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フォトクロミック性を
有する新規な光輝顔料及びそれを含有するコーティング
組成物に関するものである。
有する新規な光輝顔料及びそれを含有するコーティング
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、メタリック感やパール感を与える顔料として、アル
ミフレーク顔料やニッケル顔料、及びマイカなどの光輝
顔料が知られている。これらの光輝顔料を、例えば塗料
等に含有させることにより、メタリックな色調や干渉パ
ールの色調を付与することができる。アルミフレークな
どのメタリック顔料に対しては、その表面に樹脂を被覆
することにより、着色したり、あるいは耐水性等を向上
させる方法が知られている（特開昭５２−３６５２５号
公報、特開昭５８−１４１２４８号公報、及び特開昭６
２−２５３６６８号公報等）。
り、メタリック感やパール感を与える顔料として、アル
ミフレーク顔料やニッケル顔料、及びマイカなどの光輝
顔料が知られている。これらの光輝顔料を、例えば塗料
等に含有させることにより、メタリックな色調や干渉パ
ールの色調を付与することができる。アルミフレークな
どのメタリック顔料に対しては、その表面に樹脂を被覆
することにより、着色したり、あるいは耐水性等を向上
させる方法が知られている（特開昭５２−３６５２５号
公報、特開昭５８−１４１２４８号公報、及び特開昭６
２−２５３６６８号公報等）。
【０００３】一方、光の照射により発色もしくは変色
し、色彩が変化する材料としてフォトクロミック材料が
知られている。しかしながら、このようなフォトクロミ
ック材料が有するフォトクロミック性を有し、かつ干渉
パール効果やメタリック効果を有する顔料は従来より知
られていない。
し、色彩が変化する材料としてフォトクロミック材料が
知られている。しかしながら、このようなフォトクロミ
ック材料が有するフォトクロミック性を有し、かつ干渉
パール効果やメタリック効果を有する顔料は従来より知
られていない。
【０００４】本発明の目的は、このような従来にはない
新たな意匠性を与えることのできるフォトクロミック性
光輝顔料を提供することにある。
新たな意匠性を与えることのできるフォトクロミック性
光輝顔料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明のフォトクロミッ
ク性光輝顔料は、カプセル化によりフォトクロミック材
料を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴としてい
る。
ク性光輝顔料は、カプセル化によりフォトクロミック材
料を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴としてい
る。
【０００６】本発明に従う好ましい第１の実施態様にお
いては、フォトクロミック材料を溶解または分散した樹
脂ペーストと光輝顔料とを混合してカプセル化すること
により、フォトクロミック材料を光輝顔料の表面に付着
させたことを特徴としている。
いては、フォトクロミック材料を溶解または分散した樹
脂ペーストと光輝顔料とを混合してカプセル化すること
により、フォトクロミック材料を光輝顔料の表面に付着
させたことを特徴としている。
【０００７】本発明に従う好ましい第２の実施態様にお
いては、フォトクロミック材料を溶解または分散した樹
脂ペーストと紫外線吸収剤及び／または酸化防止剤とを
混合してカプセル化することにより、フォトクロミック
材料を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴としてい
る。
いては、フォトクロミック材料を溶解または分散した樹
脂ペーストと紫外線吸収剤及び／または酸化防止剤とを
混合してカプセル化することにより、フォトクロミック
材料を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴としてい
る。
【０００８】本発明におけるフォトクロミック材料に
は、従来からフォトクロミック材料として用いられてい
るものを用いることができ、有機化合物としては、アゾ
ベンゼン類、スピロピラン類、スピロオキサジン類、フ
ェノチアジン類、フェノジン類、ピアントロン類、アニ
ル類、金属シチゾネート類、ビオローゲン、インジコ、
フルキド、テトラベンゾペンタセン、スチルベンなどを
挙げることができ、無機物としては、ハロゲン化銀、ソ
ーダライトなどを挙げることができる。
は、従来からフォトクロミック材料として用いられてい
るものを用いることができ、有機化合物としては、アゾ
ベンゼン類、スピロピラン類、スピロオキサジン類、フ
ェノチアジン類、フェノジン類、ピアントロン類、アニ
ル類、金属シチゾネート類、ビオローゲン、インジコ、
フルキド、テトラベンゾペンタセン、スチルベンなどを
挙げることができ、無機物としては、ハロゲン化銀、ソ
ーダライトなどを挙げることができる。
【０００９】また、本発明に挙げる光輝顔料としては、
例えば従来から光輝顔料として知られているものを用い
ることができ、アルミフレーク顔料、ニッケル、マイ
カ、酸化チタンコートマイカ、酸化鉄コートマイカなど
を用いることができる。
例えば従来から光輝顔料として知られているものを用い
ることができ、アルミフレーク顔料、ニッケル、マイ
カ、酸化チタンコートマイカ、酸化鉄コートマイカなど
を用いることができる。
【００１０】本発明においてフォトクロミック材料をカ
プセル化する方法としては、従来からカプセル化方法と
して知られている化学的製法及び物理的製法により行う
ことができる。
プセル化する方法としては、従来からカプセル化方法と
して知られている化学的製法及び物理的製法により行う
ことができる。
【００１１】化学的製法としては、界面重合法、ｉｎ
ｓｉｔｕ 重合法、液中硬化法などを採用することがで
きる。界面重合法は、疎水性モノマーと親水性モノマー
を用い、界面反応によりカプセル化する方法であり、例
えば界面重縮合法や界面重付加法などを挙げることがで
きる。
ｓｉｔｕ 重合法、液中硬化法などを採用することがで
きる。界面重合法は、疎水性モノマーと親水性モノマー
を用い、界面反応によりカプセル化する方法であり、例
えば界面重縮合法や界面重付加法などを挙げることがで
きる。
【００１２】界面重縮合法は、例えばポリアミンや多価
アルコール、多価フェノールなどのポリオールと、多塩
基酸ハライドとの重縮合反応によりポリエステルポリマ
ーやポリアミドポリマーのカプセル壁を形成する方法で
ある。
アルコール、多価フェノールなどのポリオールと、多塩
基酸ハライドとの重縮合反応によりポリエステルポリマ
ーやポリアミドポリマーのカプセル壁を形成する方法で
ある。
【００１３】ポリアミンとしては、エチレンジアミン、
フェニレンジアミン、トルエンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミンなどのジアミン、ジエチレントリアミン、
１，３，５−ベンゼントリアミン、１，３，６−トリア
ミノナフタレン、メラミンなどのトリアミン、ポリエチ
レンイミン、テトラエチレンペンタミンなどの多官能ア
ミンなどを挙げることができる。
フェニレンジアミン、トルエンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミンなどのジアミン、ジエチレントリアミン、
１，３，５−ベンゼントリアミン、１，３，６−トリア
ミノナフタレン、メラミンなどのトリアミン、ポリエチ
レンイミン、テトラエチレンペンタミンなどの多官能ア
ミンなどを挙げることができる。
【００１４】ポリオールとしては、ジオール、トリオー
ル、多官能アルコールなどを挙げることができ、ジオー
ルとしては、エチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコー
ル、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールジヒドロ
キシプロピルエーテル、ハイドロキノン、レゾルシノー
ルなどが挙げられる。
ル、多官能アルコールなどを挙げることができ、ジオー
ルとしては、エチレングリコール、ネオペンチルグリコ
ール、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコー
ル、水素化ビスフェノールＡ、ビスフェノールジヒドロ
キシプロピルエーテル、ハイドロキノン、レゾルシノー
ルなどが挙げられる。
【００１５】またトリオールとしては、グリセリン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどが挙
げられる。多官能アルコールとしては、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール、テトラヒドロキシア
ントラセン、フェノール樹脂などが挙げられる。
リメチロールエタン、トリメチロールプロパンなどが挙
げられる。多官能アルコールとしては、ペンタエリスリ
トール、ジペンタエリスリトール、テトラヒドロキシア
ントラセン、フェノール樹脂などが挙げられる。
【００１６】多塩基酸ハライドとしては、アゼラオイル
クロライド、アジポイルクロライド、テレフタロイルク
ロライド、セパコイルクロライド、ドデカンジオール酸
クロライド、ベンゼンスルホニルジクロライドなどの二
官能酸クロライド、ベンゼンテトラシドクロライド、ト
リメゾイルクロライド、ベンゼントリスルホニルクロラ
イドなどの多官能酸クロライド等が挙げられる。
クロライド、アジポイルクロライド、テレフタロイルク
ロライド、セパコイルクロライド、ドデカンジオール酸
クロライド、ベンゼンスルホニルジクロライドなどの二
官能酸クロライド、ベンゼンテトラシドクロライド、ト
リメゾイルクロライド、ベンゼントリスルホニルクロラ
イドなどの多官能酸クロライド等が挙げられる。
【００１７】界面重付加法は、例えばポリアミンやポリ
オールと、ポリイソシアネートとの重付加反応によりポ
リウレアポリマーやポリウレタンポリマーのカプセル壁
を形成する方法である。
オールと、ポリイソシアネートとの重付加反応によりポ
リウレアポリマーやポリウレタンポリマーのカプセル壁
を形成する方法である。
【００１８】ポリアミン及びポリアルコールとしては、
上述のようなポリアミン及びポリアルコールを用いるこ
とができる。ポリイソシアネートとしては、二官能イソ
シアネート及び多官能イソシアネートが挙げられる。二
官能イソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネー
ト、芳香族ジイソシアネート、脂肪族＋芳香族ジイソシ
アネートが挙げられる。
上述のようなポリアミン及びポリアルコールを用いるこ
とができる。ポリイソシアネートとしては、二官能イソ
シアネート及び多官能イソシアネートが挙げられる。二
官能イソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネー
ト、芳香族ジイソシアネート、脂肪族＋芳香族ジイソシ
アネートが挙げられる。
【００１９】脂肪族ジイソシアネートとしては、ヘキサ
メチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、リジンジイソシ
アネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ダイマー酸ジイソシアネート、４，４´メチレンビ
ス（シクロヘキシルイソシアネート）（ＭＤＩ）、キシ
リレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、メタキシレンジイ
ソシアネート（ＭＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などが挙げられる。
メチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、リジンジイソシ
アネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ダイマー酸ジイソシアネート、４，４´メチレンビ
ス（シクロヘキシルイソシアネート）（ＭＤＩ）、キシ
リレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、メタキシレンジイ
ソシアネート（ＭＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などが挙げられる。
【００２０】また芳香族ジイソシアネートとしては、ト
リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，４´ジフェニ
ルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。また脂肪
族＋芳香族ジイソシアネートとしては、イソホロンジイ
ソシアネート（ＩＰＤＩ）などが挙げられる。
リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、４，４´ジフェニ
ルメタンジイソシアネートなどが挙げられる。また脂肪
族＋芳香族ジイソシアネートとしては、イソホロンジイ
ソシアネート（ＩＰＤＩ）などが挙げられる。
【００２１】多官能イソシアネートとしては、ＨＤＩの
重合体である脂肪族多官能イソシアネートや、ＴＤＩの
三量体などである芳香族多官能イソシアネートなどが挙
げられる。
重合体である脂肪族多官能イソシアネートや、ＴＤＩの
三量体などである芳香族多官能イソシアネートなどが挙
げられる。
【００２２】ｉｎ ｓｉｔｕ 重合法は、芯物質の内あ
るいは外相の一方よりモノマーや重合触媒を供給してカ
プセル化する方法である。ｉｎ ｓｉｔｕ 重合法で用
いるモノマーとしては、アクリル酸イソプロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
アクリルアミド等のアクリル酸エステルやメタクリル酸
メチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロ
ピル、メタクリル酸グリシジル等のメタクリル酸エステ
ルやスチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリルが挙げら
れる。またアクリル酸またはメタクリル酸と２つ以上の
水酸基を有する化合物とのエステル化により得られる重
合性基を２つ以上有するモノマーの使用も可能であり、
例えばグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート等がある。
るいは外相の一方よりモノマーや重合触媒を供給してカ
プセル化する方法である。ｉｎ ｓｉｔｕ 重合法で用
いるモノマーとしては、アクリル酸イソプロピル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル酸ラウリ
ル、アクリル酸、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、
アクリルアミド等のアクリル酸エステルやメタクリル酸
メチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ヘキシ
ル、メタクリル酸、メタクリル酸−２−ヒドロキシプロ
ピル、メタクリル酸グリシジル等のメタクリル酸エステ
ルやスチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリルが挙げら
れる。またアクリル酸またはメタクリル酸と２つ以上の
水酸基を有する化合物とのエステル化により得られる重
合性基を２つ以上有するモノマーの使用も可能であり、
例えばグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリ
コールジメタクリレート等がある。
【００２３】また重合触媒としては、過酸化物やアゾ化
合物などが挙げられる。具体例を挙げると、たとえば、
ベンゾイルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパ
ーベンゾエートなどの油性過酸化物；過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムなどの水性過酸化物；アゾビスイソ
ブチロニトリル、２，２´−アゾビス（２−メチルブチ
ロニトリル）、２，２´−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）などの油性アゾ化合物；４，４´−ア
ゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２´−アゾビス（２
−メチルプロピオンアミジン）などの水性アゾ化合物な
どであり、それぞれ単独でまたは２種以上併せて使用さ
れる。
合物などが挙げられる。具体例を挙げると、たとえば、
ベンゾイルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパー
オキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパ
ーベンゾエートなどの油性過酸化物；過硫酸カリウム、
過硫酸アンモニウムなどの水性過酸化物；アゾビスイソ
ブチロニトリル、２，２´−アゾビス（２−メチルブチ
ロニトリル）、２，２´−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）などの油性アゾ化合物；４，４´−ア
ゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２´−アゾビス（２
−メチルプロピオンアミジン）などの水性アゾ化合物な
どであり、それぞれ単独でまたは２種以上併せて使用さ
れる。
【００２４】液中硬化法は、予め芯物質を皮膜物質でカ
プセル化した後、硬化液中で皮膜を硬化させる方法であ
る。液中硬化法で用いる皮膜物質と硬化剤の組み合わせ
としては、アルギン酸ナトリウムと塩化カルシウムまた
は酸、ポリビニルアルコールとホウ砂、ポリビニルアル
コールとホルマリンまたは塩酸、ゼラチンと硝酸ジルコ
ニウム、卵白アルブミンと熱凝固（方法）、エポキシ樹
脂と四フッ化硼素などが挙げられる。
プセル化した後、硬化液中で皮膜を硬化させる方法であ
る。液中硬化法で用いる皮膜物質と硬化剤の組み合わせ
としては、アルギン酸ナトリウムと塩化カルシウムまた
は酸、ポリビニルアルコールとホウ砂、ポリビニルアル
コールとホルマリンまたは塩酸、ゼラチンと硝酸ジルコ
ニウム、卵白アルブミンと熱凝固（方法）、エポキシ樹
脂と四フッ化硼素などが挙げられる。
【００２５】マイクロカプセル粒子の物理的製法として
は、コアセルベーション法や液中乾燥法などが挙げられ
る。コアセルベーション法は、溶解したポリマーを環境
の変化により芯物質の表面に濃厚相として相分離させカ
プセル壁膜をつくるものである。例えば水媒体ではアラ
ビアゴムとゼラチンを混合し溶液のｐＨを調製すること
で溶解または析出を制御しカプセル壁膜の形成を制御で
きる。また非水系においては高分子の溶解する良溶媒で
溶液を調製し、ここにこのポリマーの溶解しない非溶媒
を徐々に加え媒体の極性を調整することで溶解または析
出を制御することができる。例えばポリスチレンのベン
ゼン溶液にエタノールを加えることでポリスチレンのコ
アセルベーションができる。
は、コアセルベーション法や液中乾燥法などが挙げられ
る。コアセルベーション法は、溶解したポリマーを環境
の変化により芯物質の表面に濃厚相として相分離させカ
プセル壁膜をつくるものである。例えば水媒体ではアラ
ビアゴムとゼラチンを混合し溶液のｐＨを調製すること
で溶解または析出を制御しカプセル壁膜の形成を制御で
きる。また非水系においては高分子の溶解する良溶媒で
溶液を調製し、ここにこのポリマーの溶解しない非溶媒
を徐々に加え媒体の極性を調整することで溶解または析
出を制御することができる。例えばポリスチレンのベン
ゼン溶液にエタノールを加えることでポリスチレンのコ
アセルベーションができる。
【００２６】液中乾燥法は、芯物質が乳化または分散さ
れている壁膜物質溶液を水または非水媒体中に分散し、
その後攪拌、加熱及び／または減圧により壁膜物質を溶
解している溶剤を飛ばしカプセル壁膜を形成させる方法
である。
れている壁膜物質溶液を水または非水媒体中に分散し、
その後攪拌、加熱及び／または減圧により壁膜物質を溶
解している溶剤を飛ばしカプセル壁膜を形成させる方法
である。
【００２７】カプセル化したフォトクロミック材料を光
輝顔料の表面に付着させる方法としは、一般に光輝顔料
の存在下にマイクロカプセルを製造する方法により光輝
顔料の表面に付着させることができる。例えば界面重合
法によりフォトクロミック材料をカプセル化する場合に
は、光輝顔料と、カプセル壁を形成し得る疎水性モノマ
ー（例えばジイソシアネート）等からなる混合物を適当
な分散媒を用いて水中に分散させ、上記疎水性モノマー
とカプセル壁を形成し得る親水性モノマー（例えばポリ
アミン）を添加して、油相／水相の界面でカプセル壁
（例えばポリウレア）を形成させることにより、光輝顔
料表面にカプセル化したフォトクロミック材料を付着さ
せることができる。
輝顔料の表面に付着させる方法としは、一般に光輝顔料
の存在下にマイクロカプセルを製造する方法により光輝
顔料の表面に付着させることができる。例えば界面重合
法によりフォトクロミック材料をカプセル化する場合に
は、光輝顔料と、カプセル壁を形成し得る疎水性モノマ
ー（例えばジイソシアネート）等からなる混合物を適当
な分散媒を用いて水中に分散させ、上記疎水性モノマー
とカプセル壁を形成し得る親水性モノマー（例えばポリ
アミン）を添加して、油相／水相の界面でカプセル壁
（例えばポリウレア）を形成させることにより、光輝顔
料表面にカプセル化したフォトクロミック材料を付着さ
せることができる。
【００２８】また、別にマイクロカプセル粒子を製造し
ておき、これを光輝顔料を分散させた分散液と混合する
ことにより光輝顔料表面にマイクロカプセル粒子を付着
させてもよい。この場合、光輝顔料表面の表面電位及び
マイクロカプセル粒子の表面電位を考慮することによ
り、光輝顔料表面にマイクロカプセル粒子を均一に付着
させることができる。
ておき、これを光輝顔料を分散させた分散液と混合する
ことにより光輝顔料表面にマイクロカプセル粒子を付着
させてもよい。この場合、光輝顔料表面の表面電位及び
マイクロカプセル粒子の表面電位を考慮することによ
り、光輝顔料表面にマイクロカプセル粒子を均一に付着
させることができる。
【００２９】本発明においては、フォトクロミック染料
の耐候性を向上させるため、カプセル中に紫外線吸収剤
及び／または酸化防止剤を含有させることが好ましい。
紫外線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メチルオ
キシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、２−
（２´−ヒドロキシ−５´−メチルフェノール）−ベン
ゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール誘導体、２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３´，５´−ジ−ｔ−ブチ
ル−４´−ヒドロキシベンゾエート、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−アミノフェノール）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルベンジル）フェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
などのベンゾトリアゾール系化合物；２−ヒドロキシ−
４−ドデシロキシ−ベンゾフェノンなどのベンゾフェノ
ン系化合物；Ｎ−（２−エチルフェノール）−Ｎ−（２
−エトキシ−５−ｔ−ブチルフェニルシュウ酸アニリド
などのフェニルシュウ酸アニリド系化合物；エチル−２
−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどのシア
ノフェニルアクリレート系化合物などが挙げられ、それ
ぞれ、単独で使用されたり、２種以上が併用されたりす
る。ベンゾトリアゾール系化合物の紫外線吸収剤は、た
とえば、チバ・ガイギー社から「チヌビン３２８」、
「チヌビン９００」という商品名で市販されているもの
や、シプロ化成社から「シーソーブ７０１」、「シーソ
ーブ７０４」という商品名で市販されているものが使用
され得る。ベンゾフェノン系化合物の紫外線吸収剤は、
たとえば、シプロ化成社から「シーソーブ１０３」とい
う商品名で市販されているものが使用され得る。
の耐候性を向上させるため、カプセル中に紫外線吸収剤
及び／または酸化防止剤を含有させることが好ましい。
紫外線吸収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メチルオ
キシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、２−
（２´−ヒドロキシ−５´−メチルフェノール）−ベン
ゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール誘導体、２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３´，５´−ジ−ｔ−ブチ
ル−４´−ヒドロキシベンゾエート、２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔ−アミノフェノール）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ
（１，１−ジメチルベンジル）フェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−（２´−ヒドロキシ−５´−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
などのベンゾトリアゾール系化合物；２−ヒドロキシ−
４−ドデシロキシ−ベンゾフェノンなどのベンゾフェノ
ン系化合物；Ｎ−（２−エチルフェノール）−Ｎ−（２
−エトキシ−５−ｔ−ブチルフェニルシュウ酸アニリド
などのフェニルシュウ酸アニリド系化合物；エチル−２
−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどのシア
ノフェニルアクリレート系化合物などが挙げられ、それ
ぞれ、単独で使用されたり、２種以上が併用されたりす
る。ベンゾトリアゾール系化合物の紫外線吸収剤は、た
とえば、チバ・ガイギー社から「チヌビン３２８」、
「チヌビン９００」という商品名で市販されているもの
や、シプロ化成社から「シーソーブ７０１」、「シーソ
ーブ７０４」という商品名で市販されているものが使用
され得る。ベンゾフェノン系化合物の紫外線吸収剤は、
たとえば、シプロ化成社から「シーソーブ１０３」とい
う商品名で市販されているものが使用され得る。
【００３０】このようにカプセル中に含有させる紫外線
吸収剤としては、フォトクロミック材料との相溶性を考
慮して適宜選択することが好ましい。
吸収剤としては、フォトクロミック材料との相溶性を考
慮して適宜選択することが好ましい。
【００３１】酸化防止剤としては、たとえば、ペンタエ
リスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オク
タデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートなどのヒンダードフェノ
ール系化合物：２−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケートなどのヒンダードアミン系化合物：ペン
タエリスリトールテトラキス（β−ラウリルチオプロピ
オネート）などの含硫黄酸化防止剤などが挙げられ、そ
れぞれ、単独で使用されたり、２種以上が併用されたり
する。ヒンダードフェノール系化合物の酸化防止剤は、
たとえば、チバ・ガイギー社から「イルガノックス１０
１０」、「イルガノックス１０７６」という商品名で市
販されているものが使用され得る。ヒンダードアミン系
化合物の酸化防止剤としては、たとえば、チバ・ガイギ
ー社から「チヌビン１４４」、「チヌビン１２３」とい
う商品名で市販されているものや、三共社から「サノー
ルＬＳ−４４０」、「サノールＬＳ−２９２」という商
品名で市販されているものが使用され得る。含硫黄酸化
防止剤としては、たとえば、シプロ化成社から「ＳＥＥ
ＮＯＸ ４１２Ｓ」という商品名で市販されているもの
が使用され得る。
リスリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、オク
タデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートなどのヒンダードフェノ
ール系化合物：２−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）セバケートなどのヒンダードアミン系化合物：ペン
タエリスリトールテトラキス（β−ラウリルチオプロピ
オネート）などの含硫黄酸化防止剤などが挙げられ、そ
れぞれ、単独で使用されたり、２種以上が併用されたり
する。ヒンダードフェノール系化合物の酸化防止剤は、
たとえば、チバ・ガイギー社から「イルガノックス１０
１０」、「イルガノックス１０７６」という商品名で市
販されているものが使用され得る。ヒンダードアミン系
化合物の酸化防止剤としては、たとえば、チバ・ガイギ
ー社から「チヌビン１４４」、「チヌビン１２３」とい
う商品名で市販されているものや、三共社から「サノー
ルＬＳ−４４０」、「サノールＬＳ−２９２」という商
品名で市販されているものが使用され得る。含硫黄酸化
防止剤としては、たとえば、シプロ化成社から「ＳＥＥ
ＮＯＸ ４１２Ｓ」という商品名で市販されているもの
が使用され得る。
【００３２】このようなカプセル中に添加する酸化防止
剤においても、フォトクロミック材料との相溶性を考慮
して適宜選択することが好ましい。
剤においても、フォトクロミック材料との相溶性を考慮
して適宜選択することが好ましい。
【００３３】本発明のフォトクロミック性光輝顔料は、
塗膜形成性ポリマー及び硬化剤を含有した組成物中に配
合することによりコーティング組成物とすることができ
る。このような塗膜形成性ポリマー及び硬化剤は、従来
より塗膜を形成する組成物として知られているものを用
いることができる。塗膜形成性ポリマーとしては、例え
ば、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂、アミノ樹脂等がある。硬化剤と
しては例えばアルコキシメチロールメラミン樹脂、イソ
シアナート化合物またはブロックイソシアナート化合
物、ポリ酸無水物、ポリエポキシ化合物等がある。上記
ポリマーや硬化剤を溶解または分散させる溶剤も塗料用
として使用されるもので例えばトルエン、キシレン、ブ
チルアセテート、メチルアセテート、メチルイソブチル
ケトン、ブチルアルコール、脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素等が使用される。また無溶剤系として水が使用さ
れてもよく特に限定はない。
塗膜形成性ポリマー及び硬化剤を含有した組成物中に配
合することによりコーティング組成物とすることができ
る。このような塗膜形成性ポリマー及び硬化剤は、従来
より塗膜を形成する組成物として知られているものを用
いることができる。塗膜形成性ポリマーとしては、例え
ば、アクリル樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹
脂、ポリウレタン樹脂、アミノ樹脂等がある。硬化剤と
しては例えばアルコキシメチロールメラミン樹脂、イソ
シアナート化合物またはブロックイソシアナート化合
物、ポリ酸無水物、ポリエポキシ化合物等がある。上記
ポリマーや硬化剤を溶解または分散させる溶剤も塗料用
として使用されるもので例えばトルエン、キシレン、ブ
チルアセテート、メチルアセテート、メチルイソブチル
ケトン、ブチルアルコール、脂肪族炭化水素、芳香族炭
化水素等が使用される。また無溶剤系として水が使用さ
れてもよく特に限定はない。
【００３４】本発明のフォトクロミック性光輝顔料にお
いて、光輝顔料と、カプセルの被膜を形成する樹脂成分
との割合は、（光輝顔料）：（樹脂成分）＝１００：５
００〜１０が好ましく、さらに好ましくは１００：２０
０〜３０である。樹脂成分が多すぎると、顔料の扁平形
状が失われメタリック感やパール感が失われるおそれが
ある。また樹脂成分が少なすぎると顔料表面に均一なフ
ォトクロミック材料層が形成されないおそれがある。
いて、光輝顔料と、カプセルの被膜を形成する樹脂成分
との割合は、（光輝顔料）：（樹脂成分）＝１００：５
００〜１０が好ましく、さらに好ましくは１００：２０
０〜３０である。樹脂成分が多すぎると、顔料の扁平形
状が失われメタリック感やパール感が失われるおそれが
ある。また樹脂成分が少なすぎると顔料表面に均一なフ
ォトクロミック材料層が形成されないおそれがある。
【００３５】本発明において、光輝顔料とフォトクロミ
ック材料との割合は、（光輝顔料）：（フォトクロミッ
ク材料）＝１００：２〜１０が好ましい。フォトクロミ
ック材料が多すぎると複合率が低下し、また少なすぎる
と変色や色彩の変化が小さくなるおそれがある。
ック材料との割合は、（光輝顔料）：（フォトクロミッ
ク材料）＝１００：２〜１０が好ましい。フォトクロミ
ック材料が多すぎると複合率が低下し、また少なすぎる
と変色や色彩の変化が小さくなるおそれがある。
【００３６】本発明においては、上述のように、マイク
ロカプセル内に、紫外線吸収剤及び酸化防止剤を含有さ
せることができる。これらの好ましい含有量はフォトク
ロミック材料の２〜１０倍程度である。これらの含有量
が多すぎるとフォトクロミック性の低下をまねくおそれ
があり、少なすぎるとフォトクロミック材料の耐候性が
低下するおそれがある。
ロカプセル内に、紫外線吸収剤及び酸化防止剤を含有さ
せることができる。これらの好ましい含有量はフォトク
ロミック材料の２〜１０倍程度である。これらの含有量
が多すぎるとフォトクロミック性の低下をまねくおそれ
があり、少なすぎるとフォトクロミック材料の耐候性が
低下するおそれがある。
【００３７】
【発明の作用効果】本発明のフォトクロミック性光輝顔
料は、カプセル化により光輝顔料の表面にフォトクロミ
ック材料を付着させたものである。従って、光輝顔料の
まわりに薄く濃縮されたフォトクロミック材料層が形成
されており、変色が光輝顔料近辺で選択的に起こる。そ
のため、発色もしくは変色の色差変化が大きく、かつメ
タリック感やパール感が損なわれることがない。従っ
て、本発明に従えば、従来にない大きなフォトクロミッ
ク性を示す塗膜を提供することができる。
料は、カプセル化により光輝顔料の表面にフォトクロミ
ック材料を付着させたものである。従って、光輝顔料の
まわりに薄く濃縮されたフォトクロミック材料層が形成
されており、変色が光輝顔料近辺で選択的に起こる。そ
のため、発色もしくは変色の色差変化が大きく、かつメ
タリック感やパール感が損なわれることがない。従っ
て、本発明に従えば、従来にない大きなフォトクロミッ
ク性を示す塗膜を提供することができる。
【００３８】
（製造例１）フォトクロミック色素とマイカを含むペー
ストの調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）５４０ｇと、酢酸エチル１２０ｇと、ジメチル
エタノールアミン１４．４ｇと、紫外線吸収剤（チヌビ
ン−１２３；チバガイギー社製）２１０ｇと、酢酸ブチ
ル１８０ｇと、下記の（化１）の構造を有するフォトク
ロミック色素４２ｇとを混合し、２ｍｍのガラスビーズ
１ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平システム社
製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後、濾過に
よりガラスビーズを除き、７７０ｇを計り取り、これに
マイカ（イリオジン１１１ＷII；メルク社製）１ｋｇと
酢酸ブチル８８０ｇを加え、ホモジナイザーで攪拌し、
色素とマイカを含む顔料ペーストを製造した。
ストの調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）５４０ｇと、酢酸エチル１２０ｇと、ジメチル
エタノールアミン１４．４ｇと、紫外線吸収剤（チヌビ
ン−１２３；チバガイギー社製）２１０ｇと、酢酸ブチ
ル１８０ｇと、下記の（化１）の構造を有するフォトク
ロミック色素４２ｇとを混合し、２ｍｍのガラスビーズ
１ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平システム社
製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後、濾過に
よりガラスビーズを除き、７７０ｇを計り取り、これに
マイカ（イリオジン１１１ＷII；メルク社製）１ｋｇと
酢酸ブチル８８０ｇを加え、ホモジナイザーで攪拌し、
色素とマイカを含む顔料ペーストを製造した。
【００３９】
【化１】
【００４０】（製造例２）フォトクロミック色素とアル
ミフレークを含むペーストの調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）５４０ｇと、酢酸エチル１２０ｇと、ジメチル
エタノールアミン１４．４ｇと、紫外線吸収剤（チヌビ
ン−１２３；チバガイギー社製）２１０ｇと、酢酸ブチ
ル１８０ｇ、下記の（化２）の構造を有するフォトクロ
ミック色素４２ｇとを混合し、２ｍｍのガラスビーズ１
ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平システム社
製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後、濾過に
よりガラスビーズを除き、６４０ｇを計り取り、これに
アルミペースト（３Ｃ０１４；東洋アルミ社製）１．５
ｋｇと酢酸ブチル３７０ｇを加え、ホモジナイザーで攪
拌し、色素とアルミフレークを含む顔料ペーストを製造
した。
ミフレークを含むペーストの調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）５４０ｇと、酢酸エチル１２０ｇと、ジメチル
エタノールアミン１４．４ｇと、紫外線吸収剤（チヌビ
ン−１２３；チバガイギー社製）２１０ｇと、酢酸ブチ
ル１８０ｇ、下記の（化２）の構造を有するフォトクロ
ミック色素４２ｇとを混合し、２ｍｍのガラスビーズ１
ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平システム社
製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後、濾過に
よりガラスビーズを除き、６４０ｇを計り取り、これに
アルミペースト（３Ｃ０１４；東洋アルミ社製）１．５
ｋｇと酢酸ブチル３７０ｇを加え、ホモジナイザーで攪
拌し、色素とアルミフレークを含む顔料ペーストを製造
した。
【００４１】
【化２】
【００４２】 （製造例３）実施例２で用いる非水系分散剤の調製 温度計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管を具備した１リ
ットル４つ口フラスコにシリコンポリマー（サイラプレ
ーンＦＭ−０４２１；チッソ社製）を４７６．５ｇとイ
ソホロンジイソシアネートを２３．５ｇ仕込み加温して
８０℃で８時間保持し、その後５℃まで冷却し、モノア
ミン（ジェファーミンＭ−２０７０；テキサコケミカル
社製）１９０ｇを滴下ロートにより１時間に渡り滴下
し、さらに滴下後温度を２０℃にし１時間保持した。得
られたポリマーの重量平均分子量は８５００であった。
ットル４つ口フラスコにシリコンポリマー（サイラプレ
ーンＦＭ−０４２１；チッソ社製）を４７６．５ｇとイ
ソホロンジイソシアネートを２３．５ｇ仕込み加温して
８０℃で８時間保持し、その後５℃まで冷却し、モノア
ミン（ジェファーミンＭ−２０７０；テキサコケミカル
社製）１９０ｇを滴下ロートにより１時間に渡り滴下
し、さらに滴下後温度を２０℃にし１時間保持した。得
られたポリマーの重量平均分子量は８５００であった。
【００４３】 （製造例４）実施例６で用いる水性樹脂ワニスの調製 攪拌機、温度調節機、冷却管を備えた１リットルの反応
容器にエチレングリコールモノブチルエーテル７６部を
仕込み、さらにスチレン４５部、メチルメタクリレート
６３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４８部、
ｎ−ブチルアクリレート１１７部、メタクリル酸２７
部、ラウリルメルカプタン３部、アゾビスイソブチロニ
トリル３部から成るモノマー溶液６１部を添加した攪拌
下、温度を１２０℃にした。上記モノマー溶液２４５部
を３時間で滴下した後、１時間攪拌を継続した。さらに
ジメチルエタノールアミン２８部と脱イオン水２００部
を添加して、不発揮分５０％、樹脂の数平均分子量６０
００の水溶性アクリル樹脂ワニスを得た。
容器にエチレングリコールモノブチルエーテル７６部を
仕込み、さらにスチレン４５部、メチルメタクリレート
６３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４８部、
ｎ−ブチルアクリレート１１７部、メタクリル酸２７
部、ラウリルメルカプタン３部、アゾビスイソブチロニ
トリル３部から成るモノマー溶液６１部を添加した攪拌
下、温度を１２０℃にした。上記モノマー溶液２４５部
を３時間で滴下した後、１時間攪拌を継続した。さらに
ジメチルエタノールアミン２８部と脱イオン水２００部
を添加して、不発揮分５０％、樹脂の数平均分子量６０
００の水溶性アクリル樹脂ワニスを得た。
【００４４】（製造例５）フォトクロミック色素（化
１）のカプセル化粒子の調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）９５ｇ、紫外線吸収剤（チヌビン−１２３；チ
バガイギー社製）１００ｇ、上記（化１）のフォトクロ
ミック色素５ｇからなる混合分散物をＰＶＡ（ポバール
２１７ＥＥ；クラレ社製）１８ｇ、ＰＶＡ（ポバール４
２０；クラレ社製）２ｇ、ヒドロキシプロピルセルロー
ス（ＨＰＣ−Ｌ；日本曹達社製）２０ｇ、イオン交換水
７６０ｇからなる水溶液とともにＴＫオートホモミキサ
ー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐｍで１０分間乳
化し、平均粒径１．１μｍの液滴を得た。これを温度
計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管を具備した１リット
ル４つ口フラスコに仕込み加温して５０℃で１５分間保
持し、その後急速に２０℃に冷却後ヘキサメチレンジア
ミンを１６．４ｇとイオン交換水８０ｇを混合し滴下ロ
ートより３０分間に渡り滴下し、さらに滴下後そのまま
の温度で１時間熟成した。これを濾過洗浄し、その後乾
燥し１０１ｇの色素を含有したカプセル粒子を得た。
１）のカプセル化粒子の調製 ポリイソシアネート（タケネートＤ１４０ＮＷ；武田薬
品社製）９５ｇ、紫外線吸収剤（チヌビン−１２３；チ
バガイギー社製）１００ｇ、上記（化１）のフォトクロ
ミック色素５ｇからなる混合分散物をＰＶＡ（ポバール
２１７ＥＥ；クラレ社製）１８ｇ、ＰＶＡ（ポバール４
２０；クラレ社製）２ｇ、ヒドロキシプロピルセルロー
ス（ＨＰＣ−Ｌ；日本曹達社製）２０ｇ、イオン交換水
７６０ｇからなる水溶液とともにＴＫオートホモミキサ
ー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐｍで１０分間乳
化し、平均粒径１．１μｍの液滴を得た。これを温度
計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管を具備した１リット
ル４つ口フラスコに仕込み加温して５０℃で１５分間保
持し、その後急速に２０℃に冷却後ヘキサメチレンジア
ミンを１６．４ｇとイオン交換水８０ｇを混合し滴下ロ
ートより３０分間に渡り滴下し、さらに滴下後そのまま
の温度で１時間熟成した。これを濾過洗浄し、その後乾
燥し１０１ｇの色素を含有したカプセル粒子を得た。
【００４５】（製造例６）フォトクロミック色素（化
２）のカプセル化粒子の調製 フォトクロミック色素として、上記（化２）のフォトク
ロミック色素を用いる以外は、製造例５と同様にしてフ
ォトクロミック色素を含有したカプセル粒子を調製し
た。
２）のカプセル化粒子の調製 フォトクロミック色素として、上記（化２）のフォトク
ロミック色素を用いる以外は、製造例５と同様にしてフ
ォトクロミック色素を含有したカプセル粒子を調製し
た。
【００４６】（製造例７）フォトクロミック色素（化
３）のカプセル化粒子の調製 フォトクロミック色素として、下記の（化３）の構造を
有するフォトクロミック色素を用いる以外は、製造例５
と同様にしてフォトクロミック色素を含有したカプセル
粒子を調製した。
３）のカプセル化粒子の調製 フォトクロミック色素として、下記の（化３）の構造を
有するフォトクロミック色素を用いる以外は、製造例５
と同様にしてフォトクロミック色素を含有したカプセル
粒子を調製した。
【００４７】
【化３】
【００４８】 〔実施例１〕界面重合法によるカプセル粒子化 製造例１で得られた顔料ペースト２００ｇと、ＰＶＡ
（ポバール２１７；クラレ社製）の１０％水溶液１００
ｇと、ＰＶＡ（ポバール４２０；クラレ社製）の１０％
水溶液１００ｇと、ヒドロキシプロピルセルロース（Ｈ
ＰＣ−Ｌ；日本曹達社製）の１０％水溶液４０ｇと、イ
オン交換水４００ｇとを混合し、ＴＫオートホモミキサ
ー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐｍで１０分間乳
化した。これを温度計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管
を具備した１リットル４つ口フラスコに仕込み加温して
５０℃で１０分間保持し、その後急速に２０℃に冷却
後、ポリアミン（ジェファーミンＴ−４０３；テキサコ
ケミカル社製）１２ｇとイオン交換水２００ｇを混合
し、滴下ロートより３０分間に渡り滴下し、さらに滴下
後そのままの温度で１時間熟成した。これを濾過洗浄
し、その後乾燥し１０２ｇのマイカと色素を複合したカ
プセル粒子を得た。得れたカプセル粒子は、扁平形状を
有する粉体であった。
（ポバール２１７；クラレ社製）の１０％水溶液１００
ｇと、ＰＶＡ（ポバール４２０；クラレ社製）の１０％
水溶液１００ｇと、ヒドロキシプロピルセルロース（Ｈ
ＰＣ−Ｌ；日本曹達社製）の１０％水溶液４０ｇと、イ
オン交換水４００ｇとを混合し、ＴＫオートホモミキサ
ー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐｍで１０分間乳
化した。これを温度計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管
を具備した１リットル４つ口フラスコに仕込み加温して
５０℃で１０分間保持し、その後急速に２０℃に冷却
後、ポリアミン（ジェファーミンＴ−４０３；テキサコ
ケミカル社製）１２ｇとイオン交換水２００ｇを混合
し、滴下ロートより３０分間に渡り滴下し、さらに滴下
後そのままの温度で１時間熟成した。これを濾過洗浄
し、その後乾燥し１０２ｇのマイカと色素を複合したカ
プセル粒子を得た。得れたカプセル粒子は、扁平形状を
有する粉体であった。
【００４９】 〔実施例２〕界面重合法によるカプセル粒子化 製造例２で得られた顔料ペースト２００ｇと、製造例３
で得られたポリマー３０ｇと、炭化水素系溶剤（アイソ
パーＥ；エッソ石油社製）２００ｇとを混合し、ＴＫオ
ートホモミキサー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐ
ｍで１０分間乳化した。これを温度計、攪拌機、滴下ロ
ート及び冷却管を具備した１リットル４つ口フラスコに
仕込み２０℃に保ったまま、ポリアミン（ジェファーミ
ンＴ−４０３；テキサコケミカル社製）１２ｇと、炭化
水素系溶剤（アイソパーＥ；エッソ石油社製）２００ｇ
を混合し、滴下ロートより３０分間に渡り滴下し、さら
に滴下後そのままの温度で１時間熟成した。これを濾過
洗浄し、その後乾燥し９８ｇのアルミフレークと色素を
複合したカプセル粒子を得た。得られたカプセル粒子
は、扁平形状を有する粉体であった。
で得られたポリマー３０ｇと、炭化水素系溶剤（アイソ
パーＥ；エッソ石油社製）２００ｇとを混合し、ＴＫオ
ートホモミキサー（特殊機化社製）を用い８０００ｒｐ
ｍで１０分間乳化した。これを温度計、攪拌機、滴下ロ
ート及び冷却管を具備した１リットル４つ口フラスコに
仕込み２０℃に保ったまま、ポリアミン（ジェファーミ
ンＴ−４０３；テキサコケミカル社製）１２ｇと、炭化
水素系溶剤（アイソパーＥ；エッソ石油社製）２００ｇ
を混合し、滴下ロートより３０分間に渡り滴下し、さら
に滴下後そのままの温度で１時間熟成した。これを濾過
洗浄し、その後乾燥し９８ｇのアルミフレークと色素を
複合したカプセル粒子を得た。得られたカプセル粒子
は、扁平形状を有する粉体であった。
【００５０】 〔実施例３〕液中乾燥法によるカプセル粒子化 平均分子量２７万のポリスチレン２００ｇとベンゼン４
００ｇと、紫外線吸収剤（チヌビン−１２３；チバガイ
ギー社製）１００ｇと、上記の（化３）の構造を有する
フォトクロミック色素２０ｇを混合し、２ｍｍのガラス
ビーズ１ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平シス
テム社製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後濾
過によりガラスビーズを除き、５８０ｇ計り取り、これ
にマイカ（イリオジン１１１ＷII；メルク社製）８００
ｇと酢酸エチル２００ｇを加えホモジナイザーで１時間
攪拌した。そのうち４００ｇを計り取りＰＶＡ（ポバー
ル２１７）の１０％水溶液１５０ｇとイオン交換水４５
０ｇで調製した溶液中に添加し、ＴＫオートホモミキサ
ーを用い８０００ｒｐｍで１０分間乳化し、これを温度
計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管を具備した１リット
ル４つ口フラスコに仕込み加温してベンゼンと酢酸エチ
ルを取り除いた。これを濾過洗浄し、その後乾燥し２５
０ｇのマイカと色素を複合したカプセル粒子を得た。得
れたカプセル粒子は、扁平形状を有する粉体であった。
００ｇと、紫外線吸収剤（チヌビン−１２３；チバガイ
ギー社製）１００ｇと、上記の（化３）の構造を有する
フォトクロミック色素２０ｇを混合し、２ｍｍのガラス
ビーズ１ｋｇを加え、卓上バッチ式ＳＧミル（太平シス
テム社製）１５００ｒｐｍで１時間攪拌した。その後濾
過によりガラスビーズを除き、５８０ｇ計り取り、これ
にマイカ（イリオジン１１１ＷII；メルク社製）８００
ｇと酢酸エチル２００ｇを加えホモジナイザーで１時間
攪拌した。そのうち４００ｇを計り取りＰＶＡ（ポバー
ル２１７）の１０％水溶液１５０ｇとイオン交換水４５
０ｇで調製した溶液中に添加し、ＴＫオートホモミキサ
ーを用い８０００ｒｐｍで１０分間乳化し、これを温度
計、攪拌機、滴下ロート及び冷却管を具備した１リット
ル４つ口フラスコに仕込み加温してベンゼンと酢酸エチ
ルを取り除いた。これを濾過洗浄し、その後乾燥し２５
０ｇのマイカと色素を複合したカプセル粒子を得た。得
れたカプセル粒子は、扁平形状を有する粉体であった。
【００５１】〔実施例４，５〕実施例１，２のカプセル
粒子を含む塗膜の調製 被塗物として磨き鋼板（長さ５００ｍｍ、幅３００ｍ
ｍ、厚み０．８ｍｍ）を用いた。この磨き鋼板をリン酸
亜鉛処理剤（グラノチンＳＤ５０００；日本ペイント社
製）で常法により前処理した後、カチオン電着塗料（パ
ワートップＵ−３０；アミノ化エポキシ系；日本ペイン
ト社製）で常法により電着塗装を行い、１６０℃で３０
分間加熱して乾燥膜厚２０μｍの電着塗膜を形成した。
次いで中塗り塗料（オルガノＰ−２グレー；ポリエステ
ル系；日本ペイント社製）を常法により塗布し、１４０
℃で３０分間加熱して、乾燥膜厚３５μｍの中塗り塗膜
を形成した。これに下記配合のベースコート用塗料Ａま
たはＢと、トップコート塗料（ＳｐＯ−２８１Ｌクリア
ー；日本ペイント社製）をウェット・オン・ウェットで
塗装し、温度１４０℃で３０分間焼き付けて実施例４ま
たは５の塗膜を得た。
粒子を含む塗膜の調製 被塗物として磨き鋼板（長さ５００ｍｍ、幅３００ｍ
ｍ、厚み０．８ｍｍ）を用いた。この磨き鋼板をリン酸
亜鉛処理剤（グラノチンＳＤ５０００；日本ペイント社
製）で常法により前処理した後、カチオン電着塗料（パ
ワートップＵ−３０；アミノ化エポキシ系；日本ペイン
ト社製）で常法により電着塗装を行い、１６０℃で３０
分間加熱して乾燥膜厚２０μｍの電着塗膜を形成した。
次いで中塗り塗料（オルガノＰ−２グレー；ポリエステ
ル系；日本ペイント社製）を常法により塗布し、１４０
℃で３０分間加熱して、乾燥膜厚３５μｍの中塗り塗膜
を形成した。これに下記配合のベースコート用塗料Ａま
たはＢと、トップコート塗料（ＳｐＯ−２８１Ｌクリア
ー；日本ペイント社製）をウェット・オン・ウェットで
塗装し、温度１４０℃で３０分間焼き付けて実施例４ま
たは５の塗膜を得た。
【００５２】 ・ベースコート用塗料Ａの配合（実施例４） 実施例１のマイカと色素を複合したカプセル化顔料 ７．３７ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５３】 ・ベースコート用塗料Ｂの配合（実施例５） 実施例２のアルミフレークと色素を複合したカプセル化顔料 ７．３７ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５４】 〔実施例６〕実施例３のカプセル粒子を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例
４，５と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｃの配合 実施例３のマイカと色素を複合したカプセル化顔料 ６．９２ｇ 製造例４で得られた水性樹脂ワニス ７０．００ｇ メラミン樹脂 （サイメール３０３；三井東圧社製） １５．００ｇ イオン交換水 ９０．００ｇ
４，５と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｃの配合 実施例３のマイカと色素を複合したカプセル化顔料 ６．９２ｇ 製造例４で得られた水性樹脂ワニス ７０．００ｇ メラミン樹脂 （サイメール３０３；三井東圧社製） １５．００ｇ イオン交換水 ９０．００ｇ
【００５５】 〔比較例１〕製造例５のカプセル粒子を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例４
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｄの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例５の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｄの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例５の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５６】〔比較例２〕（化１）のフォトクロミック
色素を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例４
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｅの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ （化１）のフォトクロミック色素 ０．２０ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ８．４３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
色素を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例４
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｅの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ （化１）のフォトクロミック色素 ０．２０ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ８．４３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５７】 〔比較例３〕製造例６のカプセル粒子を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例５
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｆの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例６の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｆの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例６の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５８】 〔比較例４〕製造例７のカプセル粒子を含む塗膜の調製 ベースコート用塗料を下記配合に変えた以外は実施例６
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｇの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例７の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
と同様の塗料及び塗装により塗膜を得た。 ・ベースコート用塗料Ｇの配合 マイカ （イリオジン１１１ＷII；メルク社製） ５．３７ｇ 製造例７の色素含有カプセル ５．００ｇ アクリル樹脂 （アルマテックスＮＴ−Ｕ−４４８；三井東圧社製） ６９．５０ｇ メラミン樹脂 （ユーバン−２０Ｎ−６０；三井東圧社製） １３．９０ｇ トルエン ６．６３ｇ ｎ−ブタノール ２．６０ｇ
【００５９】以上のようにして得られた実施例４〜６及
び比較例１〜４の塗膜について、塗膜透明性、塗膜の平
滑性、色差、色彩変化及び耐候性について評価した。塗
膜透明性及び塗膜の平滑性については目視により評価し
た。色差、色彩変化及び耐候性については、表１の注に
示す評価方法で評価した。
び比較例１〜４の塗膜について、塗膜透明性、塗膜の平
滑性、色差、色彩変化及び耐候性について評価した。塗
膜透明性及び塗膜の平滑性については目視により評価し
た。色差、色彩変化及び耐候性については、表１の注に
示す評価方法で評価した。
【００６０】
【表１】
【００６１】表１に示されるように、本発明に従う実施
例４〜６の塗膜は、色差における変化が大きく、かつ光
輝度が低下することなく、従来にない新規な意匠性を発
揮した。
例４〜６の塗膜は、色差における変化が大きく、かつ光
輝度が低下することなく、従来にない新規な意匠性を発
揮した。
Claims (5)
- 【請求項１】 カプセル化によりフォトクロミック材料
を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴とするフォト
クロミック性光輝顔料。 - 【請求項２】 前記カプセル中に紫外線吸収剤及び／ま
たは酸化防止剤が含有されていることを特徴とする請求
項１に記載のフォトクロミック性光輝顔料。 - 【請求項３】 フォトクロミック材料を溶解または分散
した樹脂ペーストと光輝顔料とを混合してカプセル化す
ることにより、フォトクロミック材料を光輝顔料の表面
に付着させたことを特徴とするフォトクロミック性光輝
顔料。 - 【請求項４】 フォトクロミック材料を溶解または分散
した樹脂ペーストと紫外線吸収剤及び／または酸化防止
剤とを混合してカプセル化することにより、フォトクロ
ミック材料を光輝顔料の表面に付着させたことを特徴と
するフォトクロミック性光輝顔料。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載のフォト
クロミック性光輝顔料を必須成分として含有することを
特徴とするコーティング組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6049344A JPH07258581A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | フォトクロミック性光輝顔料及びそれを含むコーティング組成物 |
| US08/412,081 US5603757A (en) | 1994-03-18 | 1995-03-14 | Photochromic brightening pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6049344A JPH07258581A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | フォトクロミック性光輝顔料及びそれを含むコーティング組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258581A true JPH07258581A (ja) | 1995-10-09 |
Family
ID=12828395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6049344A Pending JPH07258581A (ja) | 1994-03-18 | 1994-03-18 | フォトクロミック性光輝顔料及びそれを含むコーティング組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5603757A (ja) |
| JP (1) | JPH07258581A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11302558A (ja) * | 1998-04-17 | 1999-11-02 | Kansai Paint Co Ltd | 着色アルミニウム顔料およびそれを含む塗料組成物 |
| JP2003064283A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Toyo Aluminium Kk | アルミニウム顔料組成物、塗料組成物、塗膜およびアルミニウム顔料組成物の製造方法 |
| JP2016182539A (ja) * | 2015-03-25 | 2016-10-20 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547327C2 (de) * | 1995-12-19 | 1999-08-26 | Daimler Chrysler Ag | Schichtaufbau mit einem photochromen Material, Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung |
| US6469753B1 (en) * | 1996-05-03 | 2002-10-22 | Starsight Telecast, Inc. | Information system |
| TW534869B (en) * | 2000-06-09 | 2003-06-01 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Synthetic resin laminate having both polarization characteristic and photochromism characteristic, and molded article obtained therefrom |
| FR2811322B1 (fr) * | 2000-07-07 | 2002-10-18 | Essilor Int | Procede de preparation d'un latex de polyurethane photochromique et application a l'optique ophtalmique |
| FR2872169B1 (fr) * | 2004-06-29 | 2006-09-29 | Centre Nat Rech Scient Cnrse | Procede de preparation de particules d'aluminium enrobees par une couche polymere |
| US8153344B2 (en) * | 2004-07-16 | 2012-04-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for producing photosensitive microparticles, aqueous compositions thereof and articles prepared therewith |
| US20060171909A1 (en) * | 2005-02-03 | 2006-08-03 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions comprising colorants with low free dye |
| US20090074994A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Mclean Linda L | Kit for Decorating A Car |
| JP6061854B2 (ja) * | 2011-07-13 | 2017-01-18 | パイロットインキ株式会社 | 光変色性玩具 |
| DE102012111719A1 (de) * | 2012-12-03 | 2014-06-05 | Schoeller Technocell Gmbh & Co. Kg | Mikroverkapseltes Pigment |
| EP3004253A1 (de) * | 2013-05-31 | 2016-04-13 | Hirth, Ulrich-Andreas | Korrosionsbeständige metalleffektpigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5236525A (en) * | 1975-09-19 | 1977-03-19 | Nippon Keikinzoku Sougou Kenki | Apparatus for melt forging |
| JPS58141248A (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-22 | Toyo Alum Kk | 着色メタリツク顔料及びその製造方法 |
| JPS62253668A (ja) * | 1985-09-07 | 1987-11-05 | Asahi Kasei Metals Kk | 新規な樹脂被覆金属顔料及びその製造方法 |
-
1994
- 1994-03-18 JP JP6049344A patent/JPH07258581A/ja active Pending
-
1995
- 1995-03-14 US US08/412,081 patent/US5603757A/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2016182539A (ja) * | 2015-03-25 | 2016-10-20 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5603757A (en) | 1997-02-18 |
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