JP6870937B2 - マイクロカプセル及び液状組成物 - Google Patents
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Description
本発明のマイクロカプセルにおいては、前記重縮合物が、イソシアネート化合物を用いて得られたものであることが好ましい。
また、本発明は、前記マイクロカプセルを含有する液状組成物を提供する。
本発明のマイクロカプセルは、重縮合物を膜形成成分とし、ホルムアルデヒドとの反応性を有し、かつアミノ基及びアミノ基が塩を形成している基(以下、「アミノ基塩形成基」と略記することがある)を有しないホルムアルデヒド反応剤(以下、単に「ホルムアルデヒド反応剤」と略記することがある)を内包する。
膜形成成分として重縮合物を用い、ホルムアルデヒド反応剤としてホルムアルデヒドとの反応性を有し、かつアミノ基及びアミノ基塩形成基を有しないものを用いることで、ホルムアルデヒド反応剤を内包するマイクロカプセルを安定して形成できる。
ここで、前記カチオン部としては、例えば、アミノ基(−NH2)の窒素原子に水素イオン(H+)が配位結合したものが挙げられる。この場合の前記アニオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記アニオンが1価である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数と、前記カチオン部の個数は、共に1である。また、前記アニオンがn価(nは2以上の整数である)である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数は通常1であり、前記カチオン部の個数はn以下であり、通常はnである。この場合、複数個の前記カチオン部は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記ホルムアルデヒド反応剤は、ホルムアルデヒドとの反応性を有し、かつアミノ基及びアミノ基塩形成基を有しないものである。本明細書において、「ホルムアルデヒドとの反応性を有する」とは、ホルムアルデヒドと反応して、ホルムアルデヒドを別の化合物に変換する能力を有することを意味する。すなわち、前記ホルムアルデヒド反応剤は、ホルムアルデヒドとの反応性を有する基を含む。本発明のマイクロカプセルを用いることにより、ホルムアルデヒドは、ホルムアルデヒド反応剤との反応によって、別の化合物への変換という形で除去される。
ホルムアルデヒド反応剤は、アミノ基及びアミノ基塩形成基を有しないものであるため、ホルムアルデヒド反応剤は、「−NH−」基又は「−NH−」塩形成基を有する場合、これら基中の窒素原子は、既に共有結合している1個の水素原子以外に、さらに水素原子と共有結合することはない。
ここで、前記カチオン部としては、例えば、「−NH−」基の窒素原子に水素イオン(H+)が配位結合したものが挙げられる。この場合の前記アニオンの価数は特に限定されず、1(1価)でもよいし2(2価)以上でもよい。前記アニオンが1価である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数と、前記カチオン部の個数は、共に1である。また、前記アニオンがm価(mは2以上の整数である)である場合、前記塩を形成している前記アニオンの個数は通常1であり、前記カチオン部の個数はm以下であり、mであることが好ましい。この場合、複数個の前記カチオン部は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
好ましい前記無機アニオンとしては、例えば、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、炭酸イオン、炭酸水素イオン、ハロゲン化物イオン等が挙げられ、前記ハロゲン化物イオンとしては、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等が挙げられる。
好ましい前記有機アニオンとしては、例えば、カルボン酸のアニオン、スルホン酸のアニオン等が挙げられる。
前記カルボン酸のアニオンは、モノカルボン酸(1価カルボン酸)のアニオンでもよいし、ジカルボン酸、トリカルボン酸等の多価カルボン酸のアニオンでもよい。
すなわち、1分子のホルムアルデヒド反応剤が2個以上の前記アニオンを有する場合、これら2個以上のアニオンは、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
ただし、ホルムアルデヒド反応剤は、分子全体として電気的に中性であること、すなわち、ホルムアルデヒド反応剤1分子中の前記カチオン部の価数の合計値とアニオンの価数の合計値とは、同じであることが好ましい。
ホルムアルデヒド反応剤が環状構造を有する場合、「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基は、前記環状構造の環骨格を形成していてもよいし、環骨格を形成せずに、環骨格を形成している基に結合していてもよい。
1個のカルボニル基にこのように結合している「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基の総数は、1個のみでもよいし、2個でもよい。
1個の窒素原子にこのように結合している「−NH−」基及び「−NH−」塩形成基の総数は、1個のみでもよいし、2個でもよいが、1個であることが好ましい。
なお、「−NH−C(=O)−NH−」塩形成基及び「−HN−N(−)−NH−」塩形成基において、「−NH−」塩形成基の数は1個でもよいし、2個以上でもよい。
ヒダントイン、2−イミダゾリジノン、5−ピラゾロン、3−ピラゾロン、1,2,4−トリアゾール−3−オン、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール及び1,2,4−トリアゾールはいずれも、環員数が5の化合物である。フタルイミド及び1,2,3−ベンゾトリアゾールはいずれも、環員数が9の化合物である。グリコールウリルは環員数が8の化合物である。
なお、ここに示す化合物は、ホルムアルデヒド反応剤のごく一例に過ぎない。
また、2−イミダゾリジノンの塩としては、例えば、2−イミダゾリジノン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、5−ピラゾロンの塩としては、例えば、5−ピラゾロン中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の窒素原子が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の窒素原子が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、3−ピラゾロンの塩としては、例えば、3−ピラゾロン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、1,2,4−トリアゾール−3−オンの塩としては、例えば、1,2,4−トリアゾール−3−オン中の2個の「−NH−」基のいずれか一方又は両方が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、フタルイミドの塩としては、例えば、フタルイミド中の1個の「−NH−」基が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、グリコールウリルの塩としては、例えば、グリコールウリル中の4個の「−NH−」基の少なくとも1個が、「−NH−」塩形成基となったものが挙げられる。
また、1,2,3−トリアゾールの塩としては、例えば、1,2,3−トリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、1,2,4−トリアゾールの塩としては、例えば、1,2,4−トリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
また、1,2,3−ベンゾトリアゾールの塩としては、例えば、1,2,3−ベンゾトリアゾール中の「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となったもの、水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、及び、「−NH−」基が「−NH−」塩形成基となり、かつ水素原子と結合していない方の2個の窒素原子のいずれか一方又は両方が塩を形成したもの、が挙げられる。
本明細書において「誘導体」とは、元の化合物の1個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換されているものを意味する。
すなわち、本明細書においては、置換基を有する2−イミダゾリジノンを「2−イミダゾリジノン誘導体」と称し、2−イミダゾリジノン及び2−イミダゾリジノン誘導体を包括して「2−イミダゾリジノン系化合物」と称することがある。そして、置換基を有する2−イミダゾリジノンの塩、すなわち、2−イミダゾリジノン誘導体の塩とは、2−イミダゾリジノン誘導体が、2−イミダゾリジノンの場合と同様に、塩を形成したものである。「置換基を有していてもよい2−イミダゾリジノン及びその塩」とは、換言すると、2−イミダゾリジノン系化合物及びその塩のことである。
前記アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。
前記アルケニル基の炭素数は、2〜10であることが好ましく、2〜8であることがより好ましく、2〜6であることが特に好ましい。
前記アリール基の炭素数は6〜10であることがより好ましい。
前記アラルキル基の炭素数は、7〜20であることが好ましく、7〜11であることがより好ましい。
前記アルコキシ基の炭素数は、1〜10であることが好ましく、1〜8であることがより好ましく、1〜6であることがさらに好ましく、1〜5であることが特に好ましい。
前記アルケニルオキシ基の炭素数は、2〜10であることが好ましく、2〜8であることがより好ましく、2〜6であることが特に好ましい。
前記アリールオキシ基の炭素数は、6〜10であることが好ましい。
前記アラルキルオキシ基の炭素数は、7〜20であることが好ましく、7〜11であることがより好ましい。
通常、1分子のホルムアルデヒド反応剤が有する前記置換基は、1〜4個であることが好ましく、1〜3個であることがより好ましい。
ホルムアルデヒド反応剤が2個以上の前記置換基を有する場合、これら置換基の結合位置は、すべて同じであってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同じであってもよい。
5,5−ジメチルヒダントイン、3−メチル−5−ピラゾロン、3,5−ジメチルピラゾール、3−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジメチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジ−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール及び3,5−ジフェニル−1,2,4−トリアゾールはいずれも、環員数が5の化合物である。4−メチル−1H−ベンゾトリアゾール及び5−メチル−1H−ベンゾトリアゾールはいずれも、環員数が9の化合物である。
なお、ここに示す化合物は、前記置換基を有するホルムアルデヒド反応剤のごく一例に過ぎない。
本発明のマイクロカプセルが内包するホルムアルデヒド反応剤の量(含有量)は、例えば、後述するマイクロカプセルの製造条件によって調節できる。
本発明のマイクロカプセルは、重縮合物を膜形成成分とする。本発明において、「膜形成成分」とは、有効成分であるホルムアルデヒド反応剤を包み込む外殻の膜を形成する成分である。
前記重縮合物は、オリゴマー又はポリマーであり、膜形成能を有する有機化合物であれば特に限定されないが、界面重縮合法で得られた界面重縮合物が好ましい。界面重縮合物を用いることにより、より優れた品質のマイクロカプセルが得られる。
ここで、「ポリウレア」とは、式「−NH−C(=O)−NH−」で表される結合(ウレア結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、2個以上のアミノ基を有するアミン化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
また、「ポリウレタン」とは、式「−NH−C(=O)−O−」で表される結合(ウレタン結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、2個以上の水酸基(−OH)を有するヒドロキシ化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
また、「ポリアミド」とは、式「−NH−C(=O)−」で表される結合(アミド結合)を有するオリゴマー又はポリマーを意味し、例えば、原料化合物として、2個以上のカルボキシ基(−C(=O)−OH)を有するカルボン酸、又はその1個又は2個以上のカルボキシ基がクロロカルボニル基(−C(=O)−Cl)で置換されてなるカルボン酸クロライドと、2個以上のアミノ基を有するアミン化合物と、を重縮合反応させることにより得られる。
また、ポリアミドを製造するための前記アミン化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、ノナンジアミン、メチルペンタジアミン、ジエチレントリアミン等の脂肪族多価アミン化合物等も挙げられる。
前記カルボン酸がその1分子中に有するカルボキシ基の数は、2個以上であれば特に限定されないが、2〜6個であることが好ましく、2〜5個であることがより好ましく、2〜4個であることがさらに好ましく、2又は3個であることが特に好ましい。
前記他の化合物は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
本発明のマイクロカプセルは、ホルムアルデヒド反応剤を溶解させるために、溶媒を内包していてもよい。この場合、界面重縮合は、水と疎水性溶媒(可塑剤)との混合溶媒中で反応液を乳化させて行うことが好ましい。このように、内包させるホルムアルデヒド反応剤と、疎水性溶媒と、の共存下で、原料化合物を重縮合させることにより、ホルムアルデヒド反応剤及び疎水性溶媒を内包するマイクロカプセルが一気に得られる。
また、反応液を乳化させる場合には、後述する乳化剤を併用してもよい。
すなわち、SP値が12(cal/cm3)1/2以下である溶媒を内包するマイクロカプセルは、本発明のマイクロカプセルの中でも、特に好ましいものである。
1−プロパノール(11.9)、2−プロパノール(11.5)、1−ブタノール(11.4)、シクロヘキサノール(11.4)、2−メトキシエタノール(10.8)、1−ヘキサノール(10.7)、2−メチル−2−プロパノール(10.6)、1−ブトキシ−2−プロパノール(10.4)、2−エチルヘキサノール(9.5)等のアルコール;
ジメチルホルムアミド(12.0)等のアミド;
アセトニトリル(11.8)等のニトリル;
アセトン(10.0)、メチルエチルケトン(9.3)、メチルプロピルケトン(8.7)、メチルイソプロピルケトン(8.5)等のケトン;
フタル酸ジn−ブチル(9.4)、酢酸エチル(9.1)、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(8.7)、酢酸n−ブチル(8.5)、酢酸イソプロピル(8.4)、酢酸イソブチル(8.3)等のエステル(カルボン酸エステル);
ジオキサン(9.9)、テトラヒドロフラン(9.1)、ジエチルエーテル(7.4)、イソプロピルエーテル(6.9)等の鎖状及び環状のエーテル;
ベンゼン(9.2)、トルエン(8.9)、キシレン(8.8)、エチルベンゼン(8.8)、シクロヘキサン(8.2)、n−オクタン(7.6)、n−ヘキサン(7.3)、n−ペンタン(7.0)等の芳香族及び脂肪族炭化水素;
塩化メチレン(9.7)、クロロホルム(9.3)、トリクロロエチレン(9.2)、四塩化炭素(8.6)等のハロゲン化炭化水素(ハロゲン化脂肪族炭化水素);
二硫化炭素(10.0)等の硫化炭素;
フェノール(11.5)等のフェノール類;
酢酸(10.1)等のカルボン酸
等が挙げられる。溶媒名と並記したカッコ内の数値はSP値((cal/cm3)1/2)を意味する。
前記乳化剤は、公知のものでよく、特に限定されない。
好ましい乳化剤としては、例えば、ポリビニルアルコール(本明細書においては「PVA」と略記することがある)、カルボキシメチルセルロース(本明細書においては「CMC」と略記することがある)、エチルセルロース、メチルセルロース、カイゼン、アラビアゴム、ゼラチン、ロート油、ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン硫酸塩、エチレン−無水マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリ(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
なお、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、「アクリル酸」及び「メタクリル酸」の両方を包含する概念とする。
前記乳化剤の使用量は、特に限定されず、その種類に応じて適宜調節すればよい。
また、界面重縮合の時間は、0.5〜5時間であることが好ましく、1〜4時間であることがより好ましく、1.5〜3時間であることが特に好ましい。
得られたマイクロカプセルは、そのまま目的とする用途で用いてもよいし、必要に応じて公知の後処理、精製等を行ってから、目的とする用途で用いてもよく、分散媒を除去してから目的とする用途で用いてもよい。
前記他のオリゴマー及びポリマーは、いずれも1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
すなわち、本発明のマイクロカプセルにおいて、膜形成成分の総含有量に対する、ポリウレア、ポリウレタン及びポリアミドの合計含有量の割合は、95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが特に好ましい。
なお、本明細書において「平均粒子径」とは、特に断りのない限り、コールターカウンターを用いる方法で測定された、体積累積分布の中央値D50を意味する。
前記1,2,3−トリアゾール系化合物は、1,2,3−トリアゾールであることが好ましい。
前記1,2,4−トリアゾール系化合物は、1,2,4−トリアゾール、3−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジメチル−1,2,4−トリアゾール、3,5−ジ−n−ブチル−1,2,4−トリアゾール、又は3,5−ジフェニル−1,2,4−トリアゾールであることが好ましい。
前記1,2,3−ベンゾトリアゾール系化合物は、1,2,3−ベンゾトリアゾール、4−メチル−1H−ベンゾトリアゾール、又は5−メチル−1H−ベンゾトリアゾールであることが好ましい。
2−エチルヘキサノール(9.5)等のアルコール;
アセトン(10.0)、メチルエチルケトン(9.3)、メチルプロピルケトン(8.7)、メチルイソプロピルケトン(8.5)等のケトン;
フタル酸ジn−ブチル(9.4)、酢酸エチル(9.1)、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(8.7)、酢酸n−ブチル(8.5)、酢酸イソプロピル(8.4)、酢酸イソブチル(8.3)等のエステル(カルボン酸エステル);
ジオキサン(9.9)、テトラヒドロフラン(9.1)、ジエチルエーテル(7.4)、イソプロピルエーテル(6.9)等の鎖状及び環状のエーテル;
ベンゼン(9.2)、トルエン(8.9)、キシレン(8.8)、エチルベンゼン(8.8)、シクロヘキサン(8.2)、n−オクタン(7.6)、n−ヘキサン(7.3)、n−ペンタン(7.0)等の芳香族及び脂肪族炭化水素;
塩化メチレン(9.7)、クロロホルム(9.3)、トリクロロエチレン(9.2)、四塩化炭素(8.6)等のハロゲン化炭化水素(ハロゲン化脂肪族炭化水素);
二硫化炭素(10.0)等の硫化炭素;
酢酸(10.1)等のカルボン酸
等が挙げられる。
これらの中でも、前記溶媒は、SP値が6.5〜9.5(cal/cm3)1/2であるものがより好ましい。
前記ポリウレアは、原料化合物である前記イソシアネート化合物として、イソホロンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートの誘導体(ただし、イソシアネート基は置換されないものとする)、及びイソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体からなる群から選択される1種又は2種以上を用いて得られたものが好ましい。
[樹脂組成物]
本発明のマイクロカプセルは、例えば、樹脂組成物の含有成分として好適である。このような樹脂組成物は、本発明のマイクロカプセルと樹脂を含有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記樹脂としては、目的に応じて任意に選択でき、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンスルファイド、ポリスルホン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の合成樹脂等が挙げられる。
また、前記樹脂としては、例えば、ポリブタジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、エチレンゴム、プロピレンゴム、シリコンゴム等の合成ゴム等も挙げられる。
前記樹脂成型品の形状は、目的に応じて任意に選択でき、例えば、シート状、プレート状(板状)、ブロック状等とすることができる。
本発明のマイクロカプセルは、例えば、液状組成物の含有成分として好適である。このような液状組成物は、本発明のマイクロカプセルと溶媒(分散媒)を含有していれば、特に限定されず、溶液であってもよいし、分散液であってもよく、任意の形態とすることができる。
ここでマイクロカプセルを含有する塗料は、公知のものでよく、例えば、油性塗料、酒精塗料、セルロース塗料、合成樹脂塗料、水性塗料、漆系塗料、ゴム系塗料等が挙げられ、マイクロカプセルが水中に分散してなる水分散体であってもよく、目的に応じて適宜選択すればよい。
前記印刷法としては、例えば、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、ディップ式印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等が挙げられる。
前記塗布法としては、例えば、スピンコーター、エアーナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ゲートロールコーター、バーコーター、ロッドコーター、グラビアコーター等の各種コーターや、ワイヤーバー等を用いる方法が挙げられる。
付着させた前記液状組成物は、必要に応じて乾燥させればよい。
<マイクロカプセルの製造>
1−ブトキシ−2−プロパノール(関東化学社製、50g)と、濃度が75質量%であるトリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体の酢酸エチル溶液(三井化学社製「タケネートD−103H」、25g、固形分18.75g)と、の混合物に、5,5−ジメチルヒダントイン(東京化成工業社製、2g)を添加し、溶解させた。次いで、得られた混合物を、濃度が5質量%であるポリビニルアルコール水溶液(150g、固形分7.5g)に添加し、乳化機(プライミクス社製)を用いて、回転数12000rpm、時間10分の条件で乳化させた。メラミン(東京化成工業社製、2.44g)を蒸留水(30g)に溶解させた後、このメラミン水溶液の全量を、上記で得られた乳化液に添加し、80℃で2時間攪拌することで、界面重縮合を行った。
以上により、メラミンと、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(以下、「TDI−TMP付加体」と略記することがある)と、の重縮合物を膜形成成分とし、ホルムアルデヒド反応剤として5,5−ジメチルヒダントインと、溶媒として1−ブトキシ−2−プロパノール(SP値:10.4(cal/cm3)1/2)及び酢酸エチル(SP値:9.1(cal/cm3)1/2)と、をそれぞれ内包したマイクロカプセルを、水分散体として得た。
表1に示すように、5,5−ジメチルヒダントイン(2g)に代えて、2−イミダゾリジノン(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.1μmであった。結果を表2に示す。
表1に示すように、5,5−ジメチルヒダントイン(2g)に代えて、3−メチル−5−ピラゾロン(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.3μmであった。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数の尿素を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。
得られたマイクロカプセルは、メラミンとTDI−TMP付加体との重縮合物を膜形成成分とし、ホルムアルデヒド反応剤として5,5−ジメチルヒダントインと、溶媒として1−ブトキシ−2−プロパノール及び酢酸エチルと、をそれぞれ内包した、水分散体である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.4μmであった。結果を表2に示す。
表1に示すように、メラミン(2.44g)に代えて、同じモル数の1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製、2.75g)を用い、濃度が75質量%であるTDI−TMP付加体の酢酸エチル溶液(三井化学社製「タケネートD−103H」、25g、固形分18.75g)に代えて、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体の酢酸エチル溶液(三井化学社製「タケネートD−140N」、21g、固形分15.75g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(以下、「IPDI−TMP付加体」と略記することがある)のモル数は、実施例1におけるTDI−TMP付加体のモル数と同じとした。
得られたマイクロカプセルは、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、ホルムアルデヒド反応剤として5,5−ジメチルヒダントインと、溶媒として1−ブトキシ−2−プロパノール及び酢酸エチルと、をそれぞれ内包した、水分散体である。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、2.4μmであった。結果を表2に示す。
セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(豊国製油社製、50g)と、濃度が75質量%であるIPDI−TMP付加体の酢酸エチル溶液(三井化学社製「タケネートD−140N」、21g、固形分15.75g)と、の混合物に、1,2,3−ベンゾトリアゾール(東京化成工業社製、10g)を添加し、溶解させた。次いで、得られた混合物を、濃度が7質量%であるカルボキシメチルセルロース水溶液(300g、固形分21.0g)に添加し、乳化機(プライミクス社製)を用いて、回転数12000rpm、時間10分の条件で乳化させた。1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン(東京化成工業社製、2.75g)を蒸留水(30g)に溶解させた後、この1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン水溶液の全量を、上記で得られた乳化液に添加し、80℃で2時間攪拌することで、界面重縮合を行った。
以上により、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンと、IPDI−TMP付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、ホルムアルデヒド反応剤として1,2,3−ベンゾトリアゾールと、溶媒としてセバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(SP値:8.7(cal/cm3)1/2)及び酢酸エチルと、をそれぞれ内包したマイクロカプセルを、水分散体として得た。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、11.4μmであった。結果を表2に示す。
表1に示すように、1,2,3−ベンゾトリアゾール(10g)に代えて、5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例6と同じ方法でマイクロカプセルを製造した。
実施例1と同じ方法で、目的とするマイクロカプセルが得られたことを確認し、このマイクロカプセルの平均粒子径を測定したところ、12.0μmであった。結果を表2に示す。
表1に示すように、5,5−ジメチルヒダントイン(2g)に代えて、アジピン酸ジヒドラジド(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
表1に示すように、5,5−ジメチルヒダントイン(2g)に代えて、セバシン酸ジヒドラジド(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
表1に示すように、5,5−ジメチルヒダントイン(2g)に代えて、アミノエチルエタノール(東京化成工業社製、2g)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。
しかし、実施例1と同じ方法で、反応後の液体を観察したところ、目的とするマイクロカプセルが得られなかったことが確認された。結果を表2に示す。
上記の各実施例で得られたマイクロカプセルの耐水性を、下記方法により評価した。
すなわち、上記で得られたマイクロカプセル水分散体(0.4g)を蒸留水(200g)に添加して、得られた混合物を常温下で静置し、前記マイクロカプセル水分散体を添加してから(前記混合物を調製してから)24時間後の液中、換言すると、前記マイクロカプセル水分散体中の水と、前記蒸留水と、の混合液中に、マイクロカプセル内から抽出されたホルムアルデヒド反応剤の量を、高速液体クロマトグラフィー(以下、「HPLC」と略記する)によって定量し、下記式により、ホルムアルデヒド反応剤の抽出率を算出した。なお、HPLCは、島津製作所社製の装置を用いて行った。
[ホルムアルデヒド反応剤の抽出率(%)]=[液中にマイクロカプセル内から抽出されたホルムアルデヒド反応剤の量]/[マイクロカプセル製造時のホルムアルデヒド反応剤の添加量]×100
(評価基準)
◎:ホルムアルデヒド反応剤の抽出率が10%未満である。
○:ホルムアルデヒド反応剤の抽出率が10%以上30%未満である。
Claims (2)
- ポリウレアを膜形成成分とし、
ホルムアルデヒドとの反応性を有し、かつアミノ基及びアミノ基が塩を形成している基を有しないホルムアルデヒド反応剤を内包する、マイクロカプセルであって、
前記ホルムアルデヒド反応剤が、置換基を有していてもよい1,2,3−トリアゾール及びその塩、置換基を有していてもよい1,2,4−トリアゾール及びその塩、1,2,3−ベンゾトリアゾール及びその塩、4−メチル−1H−ベンゾトリアゾール及びその塩、並びに5−メチル−1H−ベンゾトリアゾール及びその塩からなる群から選択される1種又は2種以上であり、かつ、常温で固体であり、
前記マイクロカプセルが、さらに、SP値が6.5(cal/cm 3 ) 1/2 以上10.4(cal/cm 3 ) 1/2 未満である溶媒を内包する、マイクロカプセル。 - 請求項1に記載のマイクロカプセルを含有する液状組成物。
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