JP2016182538A - マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 - Google Patents
マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016182538A JP2016182538A JP2015063104A JP2015063104A JP2016182538A JP 2016182538 A JP2016182538 A JP 2016182538A JP 2015063104 A JP2015063104 A JP 2015063104A JP 2015063104 A JP2015063104 A JP 2015063104A JP 2016182538 A JP2016182538 A JP 2016182538A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- microcapsule
- microcapsules
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 95
- -1 sheet Substances 0.000 title claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 17
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 133
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 37
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 23
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 20
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 12
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 abstract description 13
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 abstract description 10
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 abstract description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 25
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 23
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 9
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 8
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229940099451 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate Drugs 0.000 description 6
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N diheptyl phthalate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 3
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZBLUWVMZMXIKZ-UHFFFAOYSA-N 2-o-(2-ethoxy-2-oxoethyl) 1-o-ethyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC PZBLUWVMZMXIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940090898 Desensitizer Drugs 0.000 description 2
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N Diisobutyl adipate Chemical compound CC(C)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(C)C RDOFJDLLWVCMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N Dimethyl adipate Chemical compound COC(=O)CCCCC(=O)OC UDSFAEKRVUSQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N Hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UUGLJVMIFJNVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N Octicizer Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCC(CC)CCCC)OC1=CC=CC=C1 CGSLYBDCEGBZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N carbonyl dihydrazine Chemical compound NNC(=O)NN XEVRDFDBXJMZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940031769 diisobutyl adipate Drugs 0.000 description 2
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJPZDBAKNZQNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-ethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)ethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1(CC)CC=CC=C1 JFJPZDBAKNZQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C(C)C)=CC=CC2=C1 PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004338 2,2,3-trimethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003562 2,2-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003660 2,3-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003764 2,4-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004336 3,3-dimethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC(C)(C=C)CCC=C(C)C ALKCLFLTXBBMMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 4-Methylbiphenyl Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZZLCFHIKESPLTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004803 Di-2ethylhexylphthalate Substances 0.000 description 1
- PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N Dibutyl decanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCC PYGXAGIECVVIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N Diisodecyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC(C)C ZVFDTKUVRCTHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N Isoamyl salicylate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O PMGCQNGBLMMXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N Methyl oxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)OC LOMVENUNSWAXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529936 Murinae Species 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRADHMIOFJQKEZ-UHFFFAOYSA-N Tri-2-ethylhexyl trimellitate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC(CC)CCCC)C(C(=O)OCC(CC)CCCC)=C1 KRADHMIOFJQKEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N cyclodecane Chemical compound C1CCCCCCCCC1 LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N cyclononane Chemical compound C1CCCCCCCC1 GPTJTTCOVDDHER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940005667 ethyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 238000005338 heat storage Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N propanoyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(=O)CC BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl benzene-1,2,4-tricarboxylate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCCCCCCCC)C(C(=O)OCCCCCCCC)=C1 JNXDCMUUZNIWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVETUDAIEHYIKZ-IUPFWZBJSA-N tris[(z)-octadec-9-enyl] phosphate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SVETUDAIEHYIKZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
Description
本発明のマイクロカプセルは、前記化合物(i)が下記一般式(i)−1で表される化合物であり、前記化合物(ii)が下記一般式(iia)−1で表される環状多価イソシアネート化合物のトリメチロールプロパン付加体又は下記一般式(iia)−2で表される環状多価イソシアネート化合物のトリメチロールプロパン付加体であるものが好ましい。
また、本発明は、有効成分を内包する前記マイクロカプセルを含有する樹脂組成物を提供する。
また、本発明は、有効成分を内包する前記マイクロカプセルを含有する液状組成物を提供する。
本発明のマイクロカプセルは、少なくとも、カルボニル基(−C(=O)−)の炭素原子に結合している、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基の数が2個以上である化合物(i)(以下、単に「化合物(i)」と略記することがある)と、2個以上のイソシアネート基及び1個以上の環状構造を有する化合物のトリメチロールプロパン付加体である化合物(ii)(以下、単に「化合物(ii)」と略記することがある)と、を重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とする。
化合物(i)は、カルボニル基の炭素原子に結合している、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基の数が2個以上のものである。
前記アルキル基は、炭素数が1〜10であることが好ましい。
化合物(ii)との反応性の観点から、前記アリール基の炭素数は6〜10であることが好ましい。
R11における前記アラルキル基の炭素数は、7〜20であることが好ましく、化合物(ii)との反応性の観点から、7〜11であることがより好ましい。
前記アルキル基、アリール基、アラルキル基及びアミノ基が有する置換基の数は特に限定されず、置換され得る水素原子の数により決定され、1個でもよいし、2個以上でもよく、すべての水素原子が置換基で置換されていてもよい。
置換基の数が2個以上である場合、これら置換基はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記アルキル基、アリール基、アラルキル基及びアミノ基における置換基の位置は、特に限定されない。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアルキル基、アリール基及びアラルキル基は、R11における前記アルキル基、アリール基及びアラルキル基と同様のものである。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アルキル基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアリールアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アリール基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるアラルキルアミノ基としては、例えば、アミノ基の1個の水素原子がR11における前記アラルキル基で置換されてなるものが挙げられる。
アミノ基が有していてもよい前記置換基におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
化合物(i)において、前記一般式「−NHR11」で表される基が炭素原子において結合しているカルボニル基の位置は、特に限定されない。
化合物(i)において、カルボニル基の炭素原子に結合している、前記一般式「−NHR11」で表される基の数は、2個以上であれば特に限定されないが、2〜6個であることが好ましく、2〜5個であることがより好ましく、2〜4個であることがさらに好ましく、2又は3個であることが特に好ましい。
化合物(i)中の2個以上の前記一般式「−NHR11」で表される基は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
なお、本明細書において「誘導体」とは、元の化合物の1個以上の水素原子が水素原子以外の基で置換されているものを意味する。
R12は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましい。
化合物(ii)は、2個以上のイソシアネート基及び1個以上の環状構造を有する化合物(以下、「環状多価イソシアネート化合物」と略記することがある)のトリメチロールプロパン付加体であり、化合物(i)に該当しないものである。トリメチロールプロパン付加体は、トリメチロールプロパンアダクト体と称することもある。
化合物(ii)における前記環状構造は、芳香族環式基(芳香族環)及び脂肪族環式基(脂肪族環)のいずれでもよい。
前記芳香族化合物において、除かれる水素原子の位置は特に限定されない。
化合物(i)との反応性の観点から、前記芳香族炭化水素の炭素数は6〜10であることが好ましい。
芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数は、特に限定されないが、1又は2個であることが好ましく、1個であることがより好ましい。芳香族複素環骨格を構成する前記ヘテロ原子の数が2個以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
そして、前記脂肪族環化合物において、除かれる水素原子の数は、前記イソシアネート基等の数によって決定され、1個でもよいし、2個以上でもよい。また、前記脂肪族環化合物において、除かれる水素原子の位置は特に限定されない。
化合物(i)との反応性の観点から、前記飽和脂肪族環化合物の炭素数は6〜10であることが好ましい。
前記不飽和脂肪族環化合物としては、例えば、前記飽和脂肪族環化合物において、炭素原子間の1個以上の単結合(C−C)が、不飽和結合である二重結合(C=C)又は三重結合(C≡C)で置換されてなる化合物が挙げられる。
前記不飽和脂肪族環化合物において、不飽和結合の数は1個のみでもよいし、2個以上でもよく、2個以上である場合、これら不飽和結合は二重結合のみでもよいし、三重結合のみでもよく、二重結合及び三重結合が混在していてもよい。
前記不飽和脂肪族環化合物において、不飽和結合の位置は特に限定されない。
lは0〜3であることが好ましく、0〜2であることがより好ましい。
mは0〜8であることが好ましく、0〜6であることがより好ましく、0〜4であることが特に好ましい。
また、lが1〜4である場合、化合物(ii)−1において、R21の結合位置は特に限定されない。
また、mが1〜10である場合、化合物(ii)−2において、R22の結合位置は特に限定されない。
本発明のマイクロカプセルは、少なくとも前記化合物(i)と前記化合物(ii)とを重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とし、この重縮合物は、通常、ポリウレアである。本発明において、「膜形成成分」とは、有効成分を包み込む外殻の膜を形成する成分である。
前記重縮合は、界面重縮合法で行うことが好ましい。この方法を採用することで、優れた品質のマイクロカプセルが得られる。
界面重縮合は、水と疎水性溶媒(可塑剤)との混合溶媒中で乳化させて行うことが好ましい。
化合物(i)中のカルボニル基の炭素原子に結合している一般式「−NHR11」で表される基のモル数が、化合物(ii)中のイソシアネート基のモル数よりも少なくなる様に設定すると、より高品質なマイクロカプセルが得られる。
前記有効成分は、有機化合物及び無機化合物のいずれでもよく、塩であってもよい。
前記有効成分で好ましいものとしては、例えば、香料、マスキング剤、抗生物質、抗菌剤、抗生物質及び抗菌剤以外の薬剤、殺虫剤、防虫剤、防カビ剤、殺菌剤、漂白剤、防腐剤、酵素、除草剤、除草剤以外の農薬、肥料、接着剤、蓄熱剤、食材、飼料、香辛料、金属粉体、金属粉体以外の金属物質等が挙げられる。これら有効成分を用いることにより、前記マイクロカプセルを、例えば、医農薬、建築材料、衛生剤、食品、触媒、農業剤、畜産剤、水産剤等として利用できる。
また、前記有効成分で好ましいものとしては、例えば、発色剤、顕色剤、呈色剤、消色剤、インク、インキ、ワックス、可塑剤、トナー、顔料、染料、色素、表示剤、液晶物質、磁性剤、電気泳動剤等も挙げられる。これら有効成分を用いることにより、前記マイクロカプセルを、例えば、画像形成剤等として利用できる。
トリメチルホスフェート(TMP)、トリエチルホスフェート(TEP)、トリブチルホスフェート(TBP)、トリ−2−エチルヘキシルホスフェート(TOP)、トリブトキシエチルホスフェート、トリオレイルホスフェート、トリフェニルホスフェート(TPP)、トリクレジルホスフェート(TCP)、トリキシレニルホスフェート(TXP)、クレジルジフェニルホスフェート(CDP)、キシレニルジフェニルホスフェート(XDP)、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート等のリン酸エステル;
トリ−2−エチルヘキシルトリメリテート、トリオクチルトリメリテート等のトリメリット酸エステル;
ブチルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート等の安息香酸エステル;
サリチル酸イソペンチル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル等のサリチル酸エステル;
ジメチルアジペート(DMA)、ジイソブチルアジペート(DIBA)、ジブチルアジペート(DBA)、ジ−2−エチルヘキシルアジペート(DOA)、ジイソデシルアジペート、ジブチルジグリコールアジペート、ジブチルジグリコールアジペート、ジ−2−エチルヘキシルアゼテート、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ジ−2−エチルヘキシルセバケート(セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル))、メチルアセチルリシノレート等の脂肪酸エステル;
フマル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、シュウ酸ジメチル等の脂肪族ジカルボン酸エステル;
o−アセチルトリエチルシトレート等のクエン酸エステル;
メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、イソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン等のアルキルナフタレン;
o−メチルジフェニルエーテル、m−メチルジフェニルエーテル、p−メチルジフェニルエーテル等のアルキルジフェニルエーテル;
N,N−ジメチルラウリロアミド等の高級脂肪酸のアミド化合物;
N−ブチルベンゼンスルホンアミド等の芳香族スルホン酸のアミド化合物;
ジメチルジフェニルメタン等のジアリールメタン(ジアリールアルカン);
1−フェニル−1−メチルフェニルエタン、1−ジメチルフェニル−1−フェニルエタン、1−エチルフェニル−1−フェニルエタン等のジアリールエタン(ジアリールアルカン);塩素化パラフィン;
(メタ)アクリル酸エステル系重合性化合物((メタ)アクリル酸エステルをモノマーとする重合性化合物)、(メタ)アクリルアミド系重合性化合物((メタ)アクリルアミドをモノマーとする重合性化合物)、(メタ)アクリル酸系重合性化合物((メタ)アクリル酸をモノマーとする重合性化合物)、無水マレイン酸系重合性化合物(無水マレイン酸をモノマーとする重合性化合物)、マレイン酸エステル系重合性化合物(マレイン酸エステルをモノマーとする重合性化合物)、スチレン系重合性化合物(スチレンをモノマーとする重合性化合物)、ビニルエーテル系重合性化合物(ビニルエーテルをモノマーとする重合性化合物)、ビニルエステル系重合性化合物(ビニルエステルをモノマーとする重合性化合物)、アリルエーテル系重合性化合物(アリルエーテルをモノマーとする重合性化合物)等のビニル重合性化合物等が挙げられる。
前記他の化合物は特に限定されない。
前記他の化合物は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
また、界面重縮合の時間は、0.5〜5時間であることが好ましく、1〜4時間であることがより好ましく、1.5〜3時間であることが特に好ましい。
得られたマイクロカプセルは、そのまま目的とする用途で用いてもよいし、必要に応じて公知の後処理、精製等を行ってから、目的とする用途で用いてもよく、溶媒成分を除去してから目的とする用途で用いてもよい。
他のオリゴマー及びポリマーは、いずれも1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、それらの組み合わせ及び比率は、任意に選択できる。
すなわち、膜形成成分の総量に対する、少なくとも前記化合物(i)と前記化合物(ii)とを重縮合させて得られた重縮合物の含有量の割合は、95質量%以上であることが好ましく、97質量%以上であることがより好ましく、99質量%以上であることが特に好ましい。
なお、本明細書において「平均粒子径」とは、特に断りのない限り、コールターカウンターを用いる方法で測定された、体積累積分布の中央値D50を意味する。
本発明のシートは、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを有する。
前記シートは、本発明のマイクロカプセルを有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記紙基材の紙としては、例えば、上質紙、アート紙、コート紙、キャストコート紙、レジンコート紙、合成紙等が挙げられる。
前記樹脂基材の樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、ポリアミド、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンスルファイド、ポリスルホン、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、ポリウレタン、ポリイミド等の合成樹脂等が挙げられる。
また、前記基材は、単層からなるものでもよいし、2層以上の複数層からなるものでもよく、複数層からなる場合、それらの組み合わせ及び比率は任意に選択できる。
例えば、基材上にマイクロカプセル含有層として、発色剤及び顕色剤を含有し、これらの少なくとも一方を内包するマイクロカプセルを含有する層を備えることで、経時と共に内包された発色剤又は顕色剤がマイクロカプセルから徐々に放出され、発色して、目的とする情報を表示できるようにしたシートを構成できる。このシートにおいては、さらに、上記のマイクロカプセル含有層よりも下層に、減感剤を内包するマイクロカプセルを含有する層を、別途マイクロカプセル含有層として備えることで、経時と共に内包された減感剤がマイクロカプセルから徐々に放出され、発色部位に到達することで、表示された情報を消色(消す)ようにシートを構成することもできる。このようなシートは、例えば、伝票、帳票、記録紙、玩具、通信紙、証券、金券、チケット、ポスター等として有用である。
前記組成物は、例えば、印刷法、塗布法、浸漬法等の公知の方法で前記基材上に付着させることができる。
前記印刷法としては、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、ディップ式印刷法、インクジェット式印刷法、ディスペンサー式印刷法、グラビア印刷法、グラビアオフセット印刷法、パッド印刷法等が例示できる。
前記塗布法としては、スピンコーター、エアーナイフコーター、カーテンコーター、ダイコーター、ブレードコーター、ロールコーター、ゲートロールコーター、バーコーター、ロッドコーター、グラビアコーター等の各種コーターや、ワイヤーバー等を用いる方法が例示できる。
本発明の樹脂組成物は、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを含有する。
前記樹脂組成物は、本発明のマイクロカプセルと樹脂を含有していれば、特に限定されず、任意の形態とすることができる。
前記樹脂は、目的に応じて任意に選択でき、例えば、前記樹脂基材の樹脂として挙げたものや、ポリブタジエンゴム、スチレン・ブタジエンゴム、アクリロニトリル・ブタジエンゴム、ブチルゴム、クロロプレンゴム、ポリイソブチレンゴム、エチレンゴム、プロピレンゴム、シリコンゴム等の合成ゴム等が挙げられる。
また、前記樹脂成型品は、例えば、殺鼠剤を内包するマイクロカプセルを含有するものであれば、ネズミの食害対象物の被覆材とすることができ、対象物をネズミの食害から保護できる。通信ケーブル、電力ケーブル、信号ケーブル等の各種ケーブルは、保護対象物として特に好適である。
また、前記樹脂成型品は、例えば、シート状に成形することで、前記シートと同様の形状の、基材中に前記マイクロカプセルを含有するシートとすることができる。
本発明の液状組成物は、有効成分を内包する、上述の本発明のマイクロカプセルを含有する。
前記液状組成物は、本発明のマイクロカプセルを含有していれば、特に限定されず、溶液であってもよいし、分散液であってもよく、任意の形態とすることができる。
ここでマイクロカプセルを含有させる塗料は、公知のものでよく、例えば、油性塗料、酒精塗料、セルロース塗料、合成樹脂塗料、水性塗料、漆系塗料、ゴム系塗料等が挙げられ、目的に応じて適宜選択すればよい。
<マイクロカプセルの製造>
3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメート(三愛石油社製、10g)を、セバシン酸ビス(2−エチルヘキシル)(豊国製油社製、50g)及びトリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(三井化学社製「タケネートD−103H」、16.6g)の混合物に添加し、溶解させた。次いで、得られた混合物を、濃度が5質量%であるポリビニルアルコール水溶液(150g、固形分7.5g)に添加し、乳化機(プライミクス社製)を用いて、回転数12000rpm、時間10分の条件で乳化させた。尿素(東京化成社製、1.2g)を蒸留水(30g)に溶解させた後、この尿素水溶液の全量を、上記で得られた乳化液に添加し、80℃で2時間攪拌することで、界面重縮合を行った。
以上により、尿素と、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体と、の重縮合物を膜形成成分とし、防カビ剤である3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートを有効成分として内包したマイクロカプセルを、水分散体として得た。
(熱変色抑制性)
上記で得られたマイクロカプセル水分散体を、上質紙上にバーコーターを用いて塗工し、105℃で90秒乾燥させ、次いで、この塗工紙を220℃のオーブン内で40秒間加熱処理した後、オーブン外に取り出して、塗工部位の変色の有無及び程度について目視観察した。そして、下記評価基準に従って、熱変色抑制性を評価した。結果を表2に示す。
○:変色が全くないか、又は軽微である。
×:変色が顕著である。
上記で得られたマイクロカプセル水分散体(0.4g)を蒸留水(200mL)に添加し、この混合液を23℃で撹拌子を用いて撹拌し、この撹拌状態を維持した。そして、撹拌開始から1日後、4日後、8日後及び14日後にそれぞれ試料(2mL)を採取し、HPLC(装置:島津製作所製、移動層:アセトニトリル/水)により、分散媒である水の中に放出された3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートを定量した。定量にあたっては、あらかじめ検量線を作成しておき、これを用いた。そして、3−ヨード−2−プロピニルブチルカーバメートについて、マイクロカプセルに内包させた全量に対する上記の定量値の割合([水中への放出量]/[マイクロカプセルに内包させた全量]×100(%))、すなわち放出率を算出し、これら放出率の経時変化から、下記評価基準に従って、徐放性を評価した。結果を表2に示す。
○:1日後の放出率が10%以下であり、かつ14日後の放出率が20%以下である。
×:少なくとも、1日後の放出率が10%より大きいか、又は14日後の放出率が20%より大きい。
[実施例2]
表1に示すように、尿素(1.2g)に代えて、同じモル数のビュウレット(イミドジカルボンジアミド)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、尿素(1.2g)に代えて、同じモル数のカルボヒドラジド(1,3−ジアミノ尿素)を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(16.6g)に代えて、同じモル数のイソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、尿素(1.2g)に代えて、同じモル数のジエチレントリアミンを用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、尿素(1.2g)に代えて、同じモル数の3,3’−ジアミノジプロピルアミンを用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルを製造及び評価した。結果を表2に示す。
表1に示すように、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(16.6g)に代えて、同じモル数のヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。結果を表2に示す。
表1に示すように、トリレン−2,4−ジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加体(16.6g)に代えて、同じモル数のトリレン−2,4−ジイソシアネートのイソシアヌレート体を用いた点以外は、実施例1と同じ方法でマイクロカプセルの製造を試みた。結果を表2に示す。
また、比較例3及び4では、化合物(ii)に代えて化合物(ii)以外の多価イソシアネート化合物を用いたことにより、マイクロカプセルが形成されなかった。そのため、これら比較例では、マイクロカプセルの評価を行えなかった。
Claims (5)
- 少なくとも、カルボニル基の炭素原子に結合している、一般式「−NHR11(式中、R11は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基若しくはアミノ基である。)」で表される基の数が2個以上である化合物(i)と、
2個以上のイソシアネート基及び1個以上の環状構造を有する化合物のトリメチロールプロパン付加体である化合物(ii)と、を重縮合させて得られた重縮合物を膜形成成分とする、マイクロカプセル。 - 前記化合物(i)が下記一般式(i)−1で表される化合物であり、前記化合物(ii)が下記一般式(iia)−1で表される環状多価イソシアネート化合物のトリメチロールプロパン付加体又は下記一般式(iia)−2で表される環状多価イソシアネート化合物のトリメチロールプロパン付加体である、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 有効成分を内包する請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを有するシート。
- 有効成分を内包する請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを含有する樹脂組成物。
- 有効成分を内包する請求項1又は2に記載のマイクロカプセルを含有する液状組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015063104A JP6532009B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015063104A JP6532009B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016182538A true JP2016182538A (ja) | 2016-10-20 |
JP6532009B2 JP6532009B2 (ja) | 2019-06-19 |
Family
ID=57242600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015063104A Active JP6532009B2 (ja) | 2015-03-25 | 2015-03-25 | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6532009B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019171631A (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-10 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル剤積層シート |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61169281A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2000350554A (ja) * | 1999-04-06 | 2000-12-19 | Planet Polymer Technologies Inc | 尿素系製品の制御放出 |
JP2002121260A (ja) * | 1999-10-06 | 2002-04-23 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置ならびに半導体装置の製法 |
JP2014534066A (ja) * | 2011-11-10 | 2014-12-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 安定なホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセル |
-
2015
- 2015-03-25 JP JP2015063104A patent/JP6532009B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61169281A (ja) * | 1985-01-23 | 1986-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
US4742043A (en) * | 1985-01-23 | 1988-05-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
JP2000350554A (ja) * | 1999-04-06 | 2000-12-19 | Planet Polymer Technologies Inc | 尿素系製品の制御放出 |
JP2002121260A (ja) * | 1999-10-06 | 2002-04-23 | Nitto Denko Corp | 半導体封止用樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置ならびに半導体装置の製法 |
JP2014534066A (ja) * | 2011-11-10 | 2014-12-18 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | 安定なホルムアルデヒドを有さないマイクロカプセル |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019171631A (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-10 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル剤積層シート |
JP7012577B2 (ja) | 2018-03-27 | 2022-01-28 | トッパン・フォームズ株式会社 | マイクロカプセル剤積層シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6532009B2 (ja) | 2019-06-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HRP20180231T1 (hr) | Mikrokapsule na bazi polimera acetilen karbamidnih derivata-poliuree i njihove formulacije s kontroliranim oslobađanjem | |
CA2942718C (en) | Small scale microencapsulated pigments and uses thereof | |
US4309213A (en) | Process of encapsulation by interfacial polycondensation | |
US8242056B2 (en) | Agriculture actives delivery composition comprising boron and persulfate ion-crosslinked polyvinyl alcohol microcapsules and method of use thereof | |
JP6243020B2 (ja) | 黄色サーモクロミック染料、インキ組成物およびレベルインジケーター | |
US20110015072A1 (en) | Microcapsules with Acylurea Walls | |
CA2962763C (en) | Red thermochromic dyes and their ink compositions | |
UA113855C2 (xx) | Склад | |
JP6627176B2 (ja) | マイクロカプセル及び液状組成物 | |
JP2017042617A (ja) | マイクロカプセル及び液状組成物 | |
JP6532009B2 (ja) | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 | |
JP6532010B2 (ja) | マイクロカプセル、シート、樹脂組成物及び液状組成物 | |
JP2012196382A (ja) | マイクロカプセル及びこのマイクロカプセルを付着させた衛生用紙 | |
JPS63308087A (ja) | 温度依存性フォトクロミック組成物 | |
JP2016089323A (ja) | 壁紙 | |
JPWO2002089578A1 (ja) | マイクロカプセル化抗菌剤 | |
JP3147184B2 (ja) | 平版又は凸版印刷用インキ | |
JP6717616B2 (ja) | マイクロカプセル及び液状組成物 | |
JPH052370B2 (ja) | ||
JP2019171631A (ja) | マイクロカプセル剤積層シート | |
JP2005307102A (ja) | マイクロカプセル型顔料及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180104 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20181019 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190423 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190510 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6532009 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |