DE202017007590U1 - Hochwirksame Parfüm-Mikrokapseln mit Dichteausgleich - Google Patents

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Abstract

Mikrokapselaufschlämmung mit mindestens einer Mikrokapsel, die einen ölbasierten Kern und eine polymere Hülle aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst:
- 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und
- 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Mikrokapseln mit einem ölbasierten Kern und einer polymeren Hülle, wobei der ölbasierte Kern ein Parfümöl mit hochwirksamen Parfümrohstoffen und einen Dichteausgleichsstoff umfasst.
  • Parfümierende Zusammensetzungen und diese Mikrokapseln umfassende Verbrauchsprodukte, insbesondere isotrope oder strukturierte Verbrauchsprodukte in Form von feinen Duftprodukten, Haushaltspflege- oder Körperpflegeprodukten, sind ebenfalls Teil der Erfindung.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Mikroeinkapselung ist eine effiziente Technologie zur Stabilisierung von flüchtigen Stoffen und zur effizienten Abgabe solch aktiver Nutzstoffe, z.B. Parfümöle, auf verschiedene Oberflächen (Stoffe, Haare...) oder in die Luft. Mikrokapseln, insbesondere diejenigen, die einen ölbasierten Kern und eine polymere Hülle aufweisen, so genannte Kern-Hülle, sind daher heutzutage in vielen Verbrauchsprodukten weit verbreitet.
  • Eines der Probleme, mit welchen die Parfümindustrie konfrontiert ist, besteht darin, derartige Mikrokapseln in verschiedene Produktgrundstoffe (flüssiges Waschmittel, Weichspüler, Duftverstärker, Geschirrspülmittel, Bodenreiniger, Shampoo, Haarpflegespülung zum Ausspülen...) auf eine kosteneffiziente Art und Weise einbringen zu können, wobei sich die Effizienz auf die gemessene Leistung des Wirkstoffs im Gebrauch bezieht, wie z.B. die olfaktorische Wirkung im Falle eines Parfüms.
  • Somit ist die Parfümindustrie immer auf der Suche nach Mikrokapseln mit verbesserter olfaktorischer Leistung.
  • Mikrokapseln sind im Stand der Technik weithin beschrieben worden.
  • Hier kann man beispielsweise die Schriften US9119973 , US 2010/0190673 und US2009/0035365 nennen, die hoch verdichtete Mikrokapseln zur Bereitstellung einer hohen Leistung in Bezug auf Stabilität und/oder Ablagerung offenbaren. Beispielsweise in der Schrift US9119973 müssen Mikrokapseln jedoch in einer hohen Dosierung verwendet werden, um einen effektiven Nutzen im Endprodukt (isotropes flüssiges Waschmittel) zu liefern, und eine derart hohe Kapseldosis hätte eine äußerst negative Auswirkung auf die Transparenz / Trübheit des Endprodukts.
  • Deshalb besteht ein Bedarf an stabilen Mikrokapseln, die auf eine verbesserte kostengünstige Weise in geringerer Dosierung, aber mit vergleichbarer olfaktorischer Wirkung (beispielsweise bezüglich einer Entfaltungswirkung oder langanhaltenden Wirkung) gegenüber bisher offenbarten Kapseln eingesetzt werden könnten.
  • Die Mikrokapseln der Erfindung lösen dieses Problem, da sie eine hohe olfaktorische Leistung in unterschiedlichen Verbrauchsprodukten sogar bei einer sehr geringen Mikrokapseldosierung zeigen.
  • Kurzfassung der Erfindung
  • Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung betrifft somit eine Mikrokapselaufschlämmung mit mindestens einer Mikrokapsel, die einen ölbasierten Kern und eine polymere Hülle aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst:
    • - 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und
    • - 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung betrifft eine Mikrokapsel mit einem ölbasierten Kern und einer polymeren Hülle, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst:
    • - 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und
    • - 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in einem Mikrokapselpulver, das durch Trocknen der vorstehend definierten Aufschlämmung erhalten wird.
  • Eine weitere Aufgabe besteht in einer parfümierenden Zusammensetzung mit
    1. (i) vorstehend definierter Parfüm-Mikrokapselaufschlämmung, vorstehend definierter Parfüm-Mikrokapsel oder vorstehend definiertem Mikrokapselpulver;
    2. (ii) mindestens einem Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Parfümträger und einem parfümierenden Hilfsstoff; sowie
    3. (iii) wahlweise einem Parfüm-Adjuvans.
  • Eine weitere Aufgabe besteht in einem Verbrauchsprodukt mit der vorstehend definierten Mikrokapselaufschlämmung oder einer vorstehend definierten parfümierenden Zusammensetzung.
  • Definitionen
  • Unter einem „isotropen Grundstoff” oder einem „isotropen Verbrauchsprodukt“ versteht man eine Flüssigkeit (einschließlich Gel), die transparent und nicht strukturiert ist. In anderen Worten ist sie frei von jeglichem Strukturierungsmittel in der wässrigen Phase (äußere Phasenstrukturierung) oder Tensidstruktur (innere Phasenstrukturierung).
  • Unter einem „strukturierter Grundstoff“ oder einem „strukturierten Verbrauchsprodukt“ versteht man eine Flüssigkeit, die allgemein undurchsichtig und durch bekannte äußere Strukturierungsmittel wie z.B. hydriertes Rizinusöl, Strukturierungspolymere wie z.B. Polyacrylat (und Copolymere), Xanthangummi, Tylose (Hydroxyethylcellulose) oder durch den Einsatz von Tensiden strukturiert ist, die innere Strukturen wie Lamellen- oder Röhrenphasen induzieren.
  • Eine „Mikrokapsel“ oder dergleichen soll in der vorliegenden Erfindung bedeuten, dass Kapseln eine Partikelgrößenverteilung im Mikrometerbereich (z.B. einen mittleren Durchmesser (d(v, 0,5)) zwischen ca. 1 und 1000 Mikrometer, vorzugsweise zwischen 1 und 500 Mikrometer) aufweisen und eine äußere feste oligomerbasierte Hülle oder eine polymere Hülle und eine von der äußeren Hülle umschlossene, innere durchgehende Ölphase umfassen.
  • Unter „hochwirksamen Parfümrohstoffen“ versteht man Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4. Die Geruchschwellenkonzentration einer chemischen Verbindung wird teilweise durch ihre Form, Polarität, Teilladungen und Molekülmasse bestimmt. Zur Vereinfachung wird die Schwellenkonzentration als der allgemeine Logarithmus der Schwellenkonzentration dargestellt, d.h. Log [Threshold (Schwelle)] („LogT“).
  • Unter einem „Dichteausgleichsstoff“ versteht man einen Stoff mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3 und mit vorzugsweise geringem oder keinem Geruch.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Wenn nichts anderes angegeben ist, sollen Prozentsätze (%) Gewichtsprozent einer Zusammensetzung bezeichnen.
  • Die vorliegende Erfindung hat nun eine Art und Weise zur Bereitstellung stabiler und leistungsfähiger Mikrokapseln festgelegt, die mit geringerem Dosierungsgehalt in unterschiedlichen Verbrauchsproduktgrundstoffen verwendet werden können, indem eine spezielle Kombination aus hochwirksamen Parfümrohstoffen und Stoffen mit hoher Dichte eingesetzt wird.
  • Folglich können aufgrund der Tatsache, dass diese Mikrokapseln eine effektive Wirkung auch bei geringer Dosierung liefern, diese vorteilhaft insbesondere in isotropen Grundstoffen (die per Definition nicht strukturiert sind) eingesetzt werden, ohne die Transparenz der Grundstoffe wesentlich zu modifizieren.
  • Tatsächlich waren bis jetzt Mikrokapseln aus dem Stand der Technik nicht zur Verwendung in isotropen Flüssigkeiten geeignet, da derartige Grundstoffe transparent sind und die erforderliche Dosierung von Mikrokapseln, die normalerweise zur Bereitstellung einer erforderlichen Wirkung verwendet werden, diese Flüssigkeiten trüb oder undurchsichtig machen würde.
  • Weiterhin hat man herausgefunden, dass die erfindungsgemäßen Mikrokapseln vorteilhafterweise auf stabile Weise in einem isotropen Grundstoff suspendiert werden können, ohne dass ein Strukturierungsmittel zugesetzt werden muss (dies war zur Suspension von Kapseln generell zwingend erforderlich), insbesondere dank der Möglichkeit, diese in geringer Dosierung zu verwenden, und der spezifischen Dichte dieser Kapseln, die der Dichte des isotropen Grundstoffs nahekommt.
  • Es versteht sich, dass in einer Mikrokapselaufschlämmung die Mikrokapseln in ihrer Größe leicht differieren und durch eine enge Gaußsche Partikelgrößenverteilung um eine mittlere Partikelgröße herum definiert sind. Folglich überträgt sich dies in eine enge Gaußsche Verteilung von Mikrokapseldichten um eine mittlere Kapseldichte herum. Indem sichergestellt wird, dass diese mittlere Kapseldichte der Dichte des isotropen Grundstoffs nahekommt, kommt sodann die Dichte aller Mikrokapseln in der Aufschlämmung der Dichte des Grundstoffs ausreichend nahe, um eine gute Langzeitsuspension der meisten Kapseln sicherzustellen.
  • Im Allgemeinen haben tensidreiche flüssige Verbrauchsprodukte eine Dichte deutlich über 1,00, während Kapselaufschlämmungen häufig eine mittlere Dichte knapp unter oder nahe 1,00 haben. Deshalb besteht eine Notwendigkeit, die durchschnittliche Dichte der Kapseln zu erhöhen. Da die Dichte einer Kapselwand im Allgemeinen höher als die Dichte des Kernöls ist, würde eine Möglichkeit darin bestehen, das Verhältnis der Kapselwand zum Kernöl in einer bestimmten Kapsel zu erhöhen. Dies ist jedoch olfaktorisch kontraproduktiv, da Kapseln mit einer dickeren Wand weniger leistungsfähig sind (weniger wirkungsvoll sowohl vor als auch nach dem Reiben). Die alternative Lösung der vorliegenden Erfindung besteht darin, die Dichte des Kernöls zu erhöhen, indem dem Parfümöl ein Anteil an Dichteausgleichsstoff mit einer Dichte größer als 1,07 zugesetzt wird, während gleichzeitig das Parfümöl mit hochwirksamen Parfümrohstoffen angereichert wird, um die hedonistische Leistung aufrechtzuerhalten, die andernfalls durch die Verdünnung des Parfümöls mit Dichteausgleichsstoff verringert würde. Das somit erhaltene Kernöl hat eine deutlich höhere Dichte, während die olfaktorische Wirkung des ursprünglichen Öls aufrechterhalten oder sogar übertroffen wird.
  • Die Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung sind natürlich auch dazu geeignet, in anderen Grundstoffen wie z.B. flüssigen strukturierten Verbrauchsprodukten oder sogar festen Verbrauchsprodukten eingesetzt zu werden, da sie eine hohe olfaktorische Leistung zeigen.
  • Somit besteht ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung in einer Mikrokapselaufschlämmung mit mindestens einer Mikrokapsel, die einen ölbasierten Kern und eine polymere Hülle aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst:
    • - 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und
    • - 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform umfasst der ölbasierte Kern:
    • - von 25 Gew-% bis 85 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-%, vorzugsweise mindestens 30 Gew-%, weiter bevorzugt mindestens 50 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und
    • - von 15 Gew-% bis 75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs.
  • Hochwirksame Parfümrohstoffe
  • Erfindungsgemäß umfasst der ölbasierte Kern ein Parfümöl mit einer bestimmten Menge an Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform umfasst der ölbasierte Kern weiterhin mindestens einen anderen Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Nutraceuticals, Kosmetikprodukten, Insektenbekämpfungsmitteln und Biozid-Wirkstoffen.
  • Gemäß einer weiteren besonderen Ausführungsform besteht der ölbasierte Kern aus Parfümrohstoffen.
  • Unter „parfümierenden Rohstoffen“ oder „parfümierender Inhaltsstoff“ versteht man hierbei eine Verbindung, deren Haupteinsatzzweck das Übertragen oder Modulieren eines Geruchs ist. In anderen Worten muss ein solcher Inhaltsstoff, um als parfümierend zu gelten, von einem Fachmann dazu anerkannt werden, den Geruch einer Zusammensetzung zumindest auf positive oder angenehme Weise verbreiten oder abwandeln zu können, und nicht nur einen Geruch zu haben. Zum Zwecke der vorliegenden Erfindung weist Parfümöl auch eine Kombination von parfümierenden Inhaltsstoffen mit Substanzen, die zusammen die Abgabe der parfümierenden Inhaltsstoffe verbessern, erhöhen oder abwandeln, wie z.B. Parfümvorstufen, Emulsionen oder Dispersionen, sowie Kombinationen auf, die einen zusätzlichen Vorteil, abgesehen von dem des Abwandelns oder Verbreitens eines Geruchs, verleihen, wie z.B. eine anhaltende, aufblühende, einen schlechten Geruch bekämpfende, antimikrobielle Wirkung, mikrobielle Stabilität, Insektenbekämpfung.
  • Die Beschaffenheit und Art der in der Ölphase vorliegenden parfümierenden Inhaltsstoffe erfordert hierbei keine genauere Beschreibung, welche in jedem Fall nicht vollständig wäre, wobei der Fachmann in der Lage ist, diese aufgrund seines Allgemeinwissens und gemäß dem Einsatz- oder Verwendungszweck und der gewünschten organoleptischen Wirkung auszuwählen. Allgemein gehören diese parfümierenden Inhaltsstoffe zu so unterschiedlichen chemischen Klassen wie Alkoholen, Lactonen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethem, Acetaten, Nitrilen, Terpenoiden, stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen und ätherischen Ölen, und die parfümierenden Hilfsstoffe können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Viele dieser Hilfsstoffe sind jedenfalls in Referenztexten wie dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder dessen neueren Versionen, oder in anderen ähnlich gelagerten Werken sowie in der ergiebigen Patentliteratur auf dem Gebiet der Parfümherstellung aufgeführt. Es versteht sich auch von selbst, dass diese Inhaltsstoffe auch Verbindungen sein können, die dafür bekannt sind, verschiedene Arten von parfümierenden Verbindungen kontrolliert freizusetzen.
  • Erfindungsgemäß umfasst der ölbasierte Kern 5-98 % eines Parfümöls mit mindestens 15%, vorzugsweise mindestens 30%, weiter bevorzugt mindestens 50% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4.
  • Die Geruchsschwellenkonzentration einer parfümierenden Verbindung wird unter Einsatz eines Gaschromatographen („GC“) bestimmt. Der Gaschromatograph wird insbesondere kalibriert, um das genaue Volumen des durch die Spritze eingespritzten Parfümölbestandteils, das exakte Teilungsverhältnis und die Kohlenwasserstoffantwort mithilfe eines Kohlenwasserstoffstandards von bekannter Konzentration und Kettenlängenverteilung zu bestimmen. Der Luftdurchsatz wird exakt gemessen und das Probenvolumen wird unter der Annahme berechnet, dass die Dauer einer menschlichen Einatmung 12 Sekunden beträgt. Da die genaue Konzentration am Detektor zu jedem Zeitpunkt bekannt ist, ist die Masse pro eingeatmetes Volumen bekannt und damit die Konzentration der parfümierenden Verbindung. Um die Schwellenkonzentration zu bestimmen, werden Lösungen mit der rückgerechneten Konzentration an den Sniff-Port abgegeben. Ein Panelteilnehmer riecht am GC-Ausfluss und bestimmt die Verweilzeit, wenn Geruch wahrgenommen wird. Der Durchschnitt über alle Panelteilnehmer bestimmt die Geruchsschwellenkonzentration der parfümierenden Verbindung. Die Bestimmung der Geruchsschwelle wird in C. Vuilleumier et al., Multidimensional Visualization of Physical and Perceptual Data Leading to a Creative Approach in Fragrance Development, Perfume & Flavorist, Band 33, September 2008, Seiten 54-61, genauer beschrieben.
  • Gemäß einer Ausführungsform werden die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 aus der Liste in der nachstehenden Tabelle 1 ausgewählt. Tabelle 1: hochwirksame Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4
    Parfümrohstoffe (Log T<-4)
    (+-)-1-METHOXY-3-HEXANTHIOL
    4-(4-HYDROXY-1-P H ENYL)-2-BUTAN ON
    (+-)-2-(4-METHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL)-2-PROPANTHIOL
    2-METHOXY-4-(1-PROPENYL)-1-PHENYLACETAT
    PYRAZOBUTYL
    3-PROPYLPHENOL
    1-(3-METHYL-1-BENZOF U RAN-2-YL)ETHANON
    2-(3-PHENYLPROPYL)PYRIDIN
    1-(3,3-DIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON (A) + 1-(5,5-DIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON (B)
    1-(5,5-DIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON
    (3RS,3ARS,6SR,7ASR)-PERHYDRO-3,6-DIMETHYL-BENZO[B]FURAN-2-ON (A) + (3SR,3ARS,6SR,7ASR)-PERHYDRO-3,6-DIMETHYL-BENZO[B]FURAN-2-ON (B)
    (+-)-1-(5-ETHYL-5-METHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON
    (1'S,3'R)-1 -METHYL-2-[(1',2-,2--TRIMETHYLBICYCLO[3, 1,0]HEX-3--YL)METHYL]CYCLOPROPYL}METHANOL
    (+-)-3-MERCAPTOHEXYLACETAT
    (2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON
    7-METHYL-2H-1,5-BENZODIOXEPIN-3(4H)-ON
    (2E,6Z)-2,6-NONADIEN-1-OL
    (4Z)-4-DODECENAL
    (+-)-4-HYDROXY-2,5-DIMETHYL-3(2H)-FURANON
    METHYL 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYLBENZOAT
    3-METHYLINDOL
    (+-)-PERHYDRO-4ALPHA,8ABETA-DIMETHYL-4A-NAPHTHALENOL
    PATSCHOULOL
    2-METHOXY-4-(1-PROPENYL)PHENOL
    (+-)-5,6-DIHYDRO-4-METHYL-2-PHENYL-2H-PYRAN (A) + TETRAHYDRO-4-METHYLEN-2-PHENYL-2H-PYRAN (B) 4-METHYLEN-2-PHENYLTETRAHYDRO-2H-PYRAN (A) + (+-)-4-METHYL-2-PHENYL-3,6-DIHYDRO-2H-PYRAN (B)
    4-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYD
    NONYLENALDEHYD
    2-METHOXY-4-PROPYLPHENOL
    (2Z)-3-METHYL-5-PHENYL-2-PENTENNITRIL (A) + (2E)-3-METHYL-5-PHENYL-2-PENTENNITRIL (B)
    1-(SP!RO[4.5]DEC-6-EN-7-YL)-4-PENTEN-1-ON (A) + 1-(SPIRO[4.5]DEC-7-EN-7-YL)-4-PENTEN-1-ON (B)
    2-METHOXYNAPHTHALEN
    (-)-(3AR,5AS,9AS,9BR)-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLDODECAHYDRONAPHTHO[2,1 -B]FURAN
    5-NONANOLID
    (3AR,5AS,9AS,9BR)-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLDODECAHYDRONAPHTHO[2,1 -B]FURAN
    7-ISOPROPYL-2H,4H-1,5-BENZODIOXEPIN-3-ON
    KUMARIN
    4-METHYLPHENYLISOBUTYRAT
    (2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON
    BET A,2,2,3- TETRAMETHYL-DEL T A-METHYLEN-3-CYCLOPENTEN-1-BUTANOL
    DELTA DAMASCENON ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1 -YL]-2-BUTEN-1 -ON)
    (+-)-3,6-DIHYDRO-4,6-DIMETHYL-2-PHENYL-2H-PYRAN
    ANISALDEHYD
    PARACRESOL
    3-ETHOXY-4-HYDROXYBENZALDEHYD
    METHYL 2-AMINOBENZOAT
    ETHYLMETHYLPHENYLGLYCIDAT
    OCTALACTON G
    ETHYL 3-PHENYL-2-PROPENOAT
    (-)-(2E)-2-ETHYL-4-[(1R)-2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL]-2-BUTEN-1-OL
    PARAC RESYLAC ETAT
    DODECALACTON
    TRICYCLON
    (+)-(3R,5Z)-3-METHYL-5-CYCLOPENTADECEN-1-ON
    UNDECALACTON
    (1 R,4R)-8-MERCAPTO-3-P-MENTHANON
    (3S,3AS,6R,7AR)-3,6-DIMETHYLHEXAHYDRO-1-BENZOFURAN-2(3H)-ON
    BETA-IONON
    (+-)-6-PENTYLTETRAHYDRO-2H-PYRAN-2-ON
    (3E,5Z)-1,3,5-UNDECATRIEN
    10-UNDECENAL (A) + (9E)-9-UNDECENAL (B) + (9Z)-9-UNDECENAL (C)
    (Z)-4-DECENAL
    (+-)-ETHYL2-METHYLPENTANOAT
    1,2-DIALLYLDISULFAN
    (2Z)-2-TRIDECENNITRIL (A) + (3Z)-3-TRIDECENNITRIL (B) + (3E)-3-TRIDECENNITRIL (C) + (2E)-2-TRIDECENNITRIL (D)
    (+-)-2-ETHYL-4,4-DIMETHYL-1,3-OXATHIAN
    (+)-(3R,5Z)-3-METHYL-5-CYCLOPENTADECEN-1-ON
    3-(4-TERT-BUTYLPHENYL)PROPANAL
    ALLYL(CYCLOHEXYLOXY)ACETAT
    METHYLNAPHTHYLKETON
    (+-)-(4E)-3-METHYL-4-CYCLOPENTADECEN-1-ON (A) + (+-)-(5E)-3-METHYL-5-CYCLOPENTADECEN-1-ON (B) + (+-)-(5Z)-3-METHYL-5-CYCLOPENTADECEN-1-ON (C)
    CYCLOPROPYLMETHYL (3Z)-3-HEXENOAT (A) + CYCLOPROPYLMETHYL (3E)-3-HEXENOAT (B)
    (4E)-4-METHYL-5-(4-METHYLPHENYL)-4-PENTENAL
    (+-)-1-(5-PROPYL-1,3-BENZODIOXOL-2-YL)ETHANON
    4-METHYL-2-PENTYLPYRIDIN
    (+-)-(E)-3-METHYL-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON
    (3ARS,5ASR,9ASR,9BRS)-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLDODECAHYDRONAPHTHO[2,1-B]FURAN
    (2S,5R)-5-METHYL-2-(2-PROPANYL)CYCLOHEXANONOXIM
    6-H EXYLTETRAHYD RO-2H-PYRAN-2-ON
    (+-)-3-(3-ISOPROPYL-1-PHENYL)BUTANAL
    METHYL 2-((1RS,2RS)-3-OXO-2-PENTYLCYCLOPENTYL)ACETAT (A) + METHYL 2-((1 RS,2SR)-3-OXO-2-PENTYLCYCLOPENTYL)ACETAT (B)
    1-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEX-2-ENYL)PENT-1-EN-3-ON
    INDOL
    7-PROPYL-2H,4H-1,5-BENZODIOXEPIN-3-ON
    ETHYLPRALINE
    (4-METHYLPHENOXY)ACETALDEHYD
    ETHYLTRICYCLO[5.2,1,0.(2,6)]DECAN-2-CARBOXYLAT
    (+)-(1'S,2S,E)-3,3-DIMETHYL-5-(2',2',3'-TRIMETHYL-3'-CYCLOPENTEN-1'-YL)-4-PENTEN-2-OL
    (2R,4E)-3,3-DIMETHYL-5-[(1R)-2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL]-4-PENTEN-2-OL (A) + (2S,4E)-3,3-DIMETHYL-5-[(1R)-2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL]-4-PENTEN-2-OL (B)
    8-ISOPROPYL-6-METHYL-BICYCLO[2,2,2]OCT-5-EN-2-CARBALDEHYD
    METHYLNONYLACETALDEHYD
    4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL 2-METHYLPROPANOAT
    (E)-4-DECENAL
    (+-)-2-ETHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL)-2-BUTEN-1-OL
    (1 R,5R)-4,7,7-TRIMETHYL-6-THIABICYCLO[3,2,1]OCT-3-EN (A) + (1R,4R,5R)-4,7,7-TRIMETHYL-6-THIABICYCLO[3,2,1]OCTAN (B)
    (-)-(3R)-3,7-DIMETHYL-1,6-OCTADIEN-3-OL
    (E)-3-PHENYL-2-PROPENNITRIL
    4-METHOXYBENZYLACETAT
    (E)-3-METHYL-5-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL)-4-PENTEN-2-OL
    ALLYL (3-METHYLBUTOXY)ACETAT (A) + (+-)-ALLYL (2-METHYLBUTOXY)ACETAT
    (+-)-(2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON
    (1E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-1-PENTEN-3-ON
  • Gemäß einer Ausführungsform werden Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 aus der Gruppe bestehend aus Aldehyden, Ketonen, Alkoholen, Phenolen, Estern Lactonen, Ethern, Epoxiden, Nitrilen sowie Mischungen aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfassen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 mindestens eine Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen, Phenolen, Estern Lactonen, Ethern, Epoxiden, Nitrilen sowie Mischungen aus diesen, vorzugsweise in einer Menge zwischen 20 und 70 Gew-% bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfassen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 zwischen 20 und 70 Gew-% an Aldehyden, Ketonen sowie Mischungen aus diesen bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform umfassen hochwirksame Parfümrohstoffe 4-Methyl-2-Pentylpyrid in.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Parfümöl:
    • - 4-Methyl-2-Pentylpyridin, und
    • - mindestens einen Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isoeugenol, Cinnamylacetat, Phenylethylacetat, Indol, Dihydromyrcenol, Eukalyptol, Linalool, 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, [1-Methyl-2-[(1',2',2'-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3'-yl)methyl]cyclopropyl]methynol.
  • Die restlichen, in dem ölbasierten Kern enthaltenen Parfümrohstoffe weisen somit einen Log T>-4 auf.
  • Nicht beschränkende Beispiele von Parfümrohstoffen mit einem Log T>-4 sind in der nachstehenden Tabelle 1A aufgeführt. Tabelle 1A: Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4
    Parfümrohstoffe (Log T>-4)
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT
    (E)-3-PHENYL-2-PROPENYLACETAT
    (+-)-8-SEC-BUTYLQUINOLIN (A) + (+-)-6-SEC-BUTYLQUINOLIN
    (+-)-3-(1,3-BENZODIOXOL-5-YL)-2-METHYLPROPANAL
    VERDYLPROPIONAT
    1-(OCTAHYDRO-2,3,8,8-TETRAMETHYL-2-NAPHTHALENYL)-1-ETHANON
    METHYL 2-((1 RS,2RS)-3-OXO-2-PENTYLCYCLOPENTYL)ACETAT
    (+-)-(E)-4-METHYL-3-DECEN-5-OL
    2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD
    1,3,3-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[2,2,2]OCTAN
    TETRAHYDRO-4-METHYL-2-(2-METHYL-1-PROPENYL)-2H-PYRAN
    ALDEHYD C12
    1-OXA-12-CYCLOHEXADECEN-2-ON (A) + 1-OXA-13-CYCLOHEXADECEN-2-ON (B)
    (+-)-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-METHYLPROPANAL
    ALDEHYD C11 LENIQUE
    (+-)-2,6-DIMETHYL-7-OCTEN-2-OL
    (+-)-2,6-DIMETHYL-7-OCTEN-2-OL
    ALLYL 3-CYCLOHEXYLPROPANOAT
    (Z)-3-HEXENYLACETAT
    (2RS,5SR)-5-METHYL-2-(2-PROPANYL)CYCLOHEXANON (A) + (2RS,5RS)-5-METHYL-2-(2-PROPANYL)CYCLOHEXANON (B)
    ALLYLHEPTANOAT
    (1RS,2RS)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (A) + (1RS,2SR)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (B)
    1,1-DIMETHYL-2-PHENYLETHYLBUTYRAT
    GERANYLACETAT (A) + NERYLACETAT (B)
    (+-)-1-PHENYLETHYLACETAT
    1,1-DIMETHYL-2-PHENYLETHYLACETAT
    3-METHYL-2-BUTENYLACETAT
    ETHYL 3-OXOBUTANOAT (A) <=> (2Z)-ETHYL 3-HYDROXY-2-BUTENOAT (B)
    8-P-MENTHANOL
    8-P-MENTHANYLACETAT (A) + 1-P-MENTHANYLACETAT (B)
    (+-)-2-(4-METHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL)-2-PROPANYLACETAT
    (+-)-2-METHYLBUTYLBUTANOAT
    2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-DIMETHYLCYCLOHEXYL]ETHOXY}-2-OXOETHYLPROPIONAT
    3,5,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD (A) + 2,4,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD (B)
    2-CYCLOHEXYLETHYLACETAT
    ALDEHYD C8
    ETHYLBUTANOAT
    (+-)-(3E)-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON (A) + (3E)-4-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON (B);
    1-[(1RS,6SR)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL
    1,3,3-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[2,2,2]OCTAN
    1,3,3-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[2,2,2]OCTAN
    ETHYLHEXANOAT
    UNDECANAL
    ALDEHYD C10
    2-PHENYLETHYLACETAT
    (1S,2S,4S)-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2,2,1]HEPTAN-2-OL (A) + (1S,2R,4S)-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2,2,1]HEPTAN-2-OL (B)
    (+-)-3,7-DIMETHYL-3-OCTANOL
    1-METHYL-4-(2-PROPANYLIDEN)CYCLOHEXEN
    (+)-(R)-4-(2-METHOXYPROPAN-2-YL)-1-METHYLCYCLOHEX-1-EN
    VERDYLACETAT
    (3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (A) + (3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (B) + (3R)-1-[(1S,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (C)
    (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-DIMETHYL-1'-CYCLOHEXYL)ETHOXY]-2-METHYLPROPYLPROPANOAT
  • Dichteausgleichsstoff(e)
  • Erfindungsgemäß umfasst der ölbasierte Kern 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  • Die Dichte einer Komponente wird definiert als das Verhältnis zwischen ihrer Masse und ihrem Volumen (g/cm3).
  • Es stehen einige Verfahren zur Verfügung, um die Dichte einer Komponente zu bestimmen.
  • Man kann beispielsweise auf das Verfahren ISO 298:1998 zur Messung von d20 Dichten ätherischer Öle verweisen.
  • Gemäß einer Ausführungsform wird der Dichteausgleichsstoff aus der Gruppe bestehend aus Benzylsalicylat, Benzylbenzoat, Cyclohexylsalicylat, Benzylphenylacetat, Phenylethylphenoxyacetat, Triacetin, Methyl- und Ethylsalicylat, Benzylcinnamat sowie Mischungen aus diesen ausgewählt.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform wird der Dichteausgleichsstoff aus der Gruppe bestehend aus Benzylsalicylat, Benzylbenzoat, Cyclohexylsalicylat sowie Mischungen aus diesen ausgewählt.
  • Relatives Verhältnis zwischen Parfümöl und Dichteausgleichsstoff(en)
  • Die spezielle Kombination zwischen hochwirksamen parfümierenden Rohstoffen und Dichteausgleichsstoff wie in der vorliegenden Erfindung definiert führt zu einer Gesamtdichte einer Kapsel, die der Dichte des Endprodukts nahekommt.
  • Daher lässt sich das relative Verhältnis zwischen Parfümrohstoffen und Dichteausgleichsstoffen gemäß der Dichte des beabsichtigten Endverbraucherprodukts optimieren.
  • Normalerweise
    • - umfasst bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,005 g/cm3 und 1,02 g/cm3 der ölbasierte Kern zwischen 60 und 75% Parfümöl und 25 und 40% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,02 g/cm3 und 1,03 g/cm3 der ölbasierte Kern zwischen 50 und 65% Parfümöl und 35 und 50% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,03 g/cm3 und 1,06 g/cm3 der ölbasierte Kern zwischen 35 und 45% Parfümöl und 55 und 65% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,06 g/cm3 und 1,08 g/cm3 der ölbasierte Kern zwischen 25 und 35% Parfümöl und 65 und 75% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst bei einem strukturierten Grundstoff der ölbasierte Kern zwischen 80 und 95% Parfümöl und 5 und 20% eines Dichteausgleichsstoffs.
  • Mikrokapseln
  • Die Beschaffenheit der polymeren Hülle der Mikrokapseln der Erfindung kann variieren. Als nicht beschränkende Beispiele kann die Hülle aus einem Stoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyharnstoff, Polyurethan, Polyamid, Polyacrylat, Polysiloxan, Polycarbonat, Polysulfonamid, Hamstoffformaldehyd, Melaminformaldehydharz, Melaminharnstoffharz, Melaminglyoxalharz, Gelatine-/Gummiarabicum-Hüllenwand sowie Mischungen aus diesen bestehen.
  • Die Hülle kann auch hybrid, nämlich organisch-anorganisch sein, beispielsweise eine hybride Hülle zusammengesetzt aus mindestens zwei Arten von anorganischen Teilchen, die vernetzt sind, oder auch eine Hülle, die aus der Hydrolyse- und Kondensationsreaktion einer makromonomeren Polyalkoxysilan-Zusammensetzung entsteht.
  • Gemäß einer Ausführungsform umfasst die Hülle ein Aminoplast-Copolymer, wie z.B. Melaminformaldehyd oder Harnstoffformaldehyd oder vernetztes Melaminformaldehyd oder Melaminglyoxal.
  • Da die Beibehaltung des Ölkerns bei Lagerung dieser Kapseln in flüssigen tensidreichen Produkten wesentlich ist, sind die Kern-Hülle-Mikrokapseln gemäß einer besonderen Ausführungsform vernetzte Melaminformaldehyd-Mikrokapseln, die durch ein Verfahren mit den folgenden Schritten erhältlich sind:
    1. 1) Vermischen eines Parfümöls mit mindestens einem Polyisocyanat, das mindestens zwei funktionelle Isocyanatgruppen aufweist, um eine Ölphase zu bilden;
    2. 2) Dispergieren oder Auflösen in Wasser eines Aminoplastharzes und wahlweise eines Stabilisators, um eine Wasserphase zu bilden;
    3. 3) Zugeben der Ölphase zu der Wasserphase, um eine ÖI-in-Wasser-Dispersion zu bilden, wobei die mittlere Tröpfchengröße zwischen 1 und 100 Mikrometer liegt, indem die Ölphase und die Wasserphase vermischt werden;
    4. 4) Durchführen eines Härtungsschrittes zur Bildung der Wand der Mikrokapsel; und
    5. 5) wahlweise Trocknen der endgültigen Dispersion, um eine getrocknete Kern-Hülle-Mikrokapsel zu erhalten.
  • Dieses Verfahren ist in den Schriften WO 2013/092375 und WO 2015/110568 näher beschrieben, deren Inhalte durch Bezugnahme aufgenommen werden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform basiert die Hülle auf Polyhamstoff bestehend aus beispielsweise, aber nicht beschränkt auf, Monomeren auf Isocyanatbasis und aminhaltigen Vernetzern wie z.B. Guanidincarbonat und/oder Guanazol. Bevorzugte Mikrokapseln auf Polyharnstoffbasis umfassen eine Polyharnstoffwand, die das Reaktionsprodukt der Polymerisierung zwischen mindestens einem Polyisocyanat mit mindestens zwei funktionellen Isocyanatgruppen und mindestens einem Reaktionspartner ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Amin (zum Beispiel einem wasserlöslichen Guanidinsalz und Guanidin), einem kolloidalen Stabilisator oder Emulgator und einem eingekapselten Parfüm darstellt. Die Verwendung eines Amins kann jedoch auch weggelassen werden.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform basiert die Hülle auf Polyurethan bestehend beispielsweise aus, aber nicht beschränkt auf, Polyisocyanat und Polyolen, Polyamid, Polyester etc.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform weist der kolloidale Stabilisator eine wässrige Lösung zwischen 0,1% und 0,4% Polyvinylalkohol, zwischen 0,6% und 1% eines kationischen Copolymers von Vinylpyrrolidon und von einem quaternierten Vinylimidazol (wobei alle Prozentsätze nach Gewicht bezüglich des Gesamtgewichts des kolloidalen Stabilisators definiert sind). Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Emulgator ein anionisches oder amphiphiles Biopolymer, das vorzugsweise aus der Gruppe bestehend aus Polyacrylat (und Copolymeren insbesondere mit Acrylamid), Gummiarabicum, Sojaprotein, Gelatine, Natriumcaseinat sowie Mischungen aus diesen ausgewählt ist.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform ist das Polyisocyanat ein aromatisches Polyisocyanat, vorzugsweise mit einem Phenyl-, einem Toluyl-, einem Xylyl-, einem Naphthyl- oder Diphenylanteil. Bevorzugte aromatische Polyisocyanate sind Biurete und Polyisocyanurate, weiter bevorzugt ein Polyisocyanurat von Toluoldiisocyanat (im Handel erhältlich bei Bayer unter dem Markennamen Desmodur® RC), ein Trimethylpropan-Addukt von Toluoldiisocyanat (im Handel erhältlich bei Bayer unter dem Markennamen Desmodur® L75), ein Trimethylolpropan-Addukt von Xylylendiisocyanat (im Handel erhältlich bei Mitsui Chemicals unter dem Markennamen Takenate® D-110N).
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform ist das Polyisocyanat ein Trimethylolpropan-Addukt von Xylylendiisocyanat (im Handel erhältlich bei Mitsui Chemicals unter dem Markennamen Takenate® D-110N).
  • Die Herstellung einer wässrigen Dispersion/Aufschlämmung von Kern-Hülle-Mikrokapseln ist einem Fachmann wohlbekannt. Unter einem Aspekt kann der Mikrokapselwandstoff jedes geeignete Harz und insbesondere darunter Melamin, Glyoxal, Polyharnstoff, Polyurethan, Polyamid, Polyester etc. umfassen. Zu geeigneten Harzen gehören das Reaktionsprodukt eines Aldehyds und eines Amins, zu geeigneten Aldehyden gehören Formaldehyd und Glyoxal. Zu geeigneten Aminen gehören Melamin, Harnstoff, Benzoguanamin, Glycoluril sowie Mischungen aus diesen. Zu geeigneten Melaminen gehören Methylolmelamin, methyliertes Methylolmelamin, Iminomelamin sowie Mischungen aus diesen. Zu geeigneten Harnstoffen gehören Dimethylolharnstoff, methylierter Dimethylolharnstoff, Harnstoff-Resorcinol sowie Mischungen aus diesen. Geeignete Stoffe zur Herstellung können von einem oder mehreren der folgenden Unternehmen bezogen werden: Solutia Inc. (St. Louis, Missouri, USA), Cytec Industries (West Paterson, New Jersey, USA), Sigma-Aldrich (St. Louis, Missouri, USA).
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform ist die Kem-Hülle-Mikrokapsel eine formaldehydfreie Kapsel. Ein typisches Verfahren zur Zubereitung einer Mikrokapselaufschlämmung frei von Aminoplast-Formaldehyd umfasst die folgenden Schritte:
    1. 1) Zubereiten einer oligomeren Zusammensetzung mit dem Reaktionsprodukt aus, oder erhältlich durch Reaktion mit
      1. a) einer Polyamin-Komponente in Form von Melamin oder einer Mischung aus Melamin und mindestens einer C1-C4 Verbindung mit zwei funktionellen NH2 Gruppen;
      2. b) einer Aldehyd-Komponente in Form einer Mischung aus Glyoxal, einem C4-62,2-Dialkoxyethanal und wahlweise einem Glyoxalat, wobei die Mischung ein Molverhältnis von Glyoxal/C4-6 2,2-Dialkoxyethanal zwischen 1/1 und 10/1 aufweist; und
      3. c) einem Protonensäurekatalysator;
    2. 2) Zubereiten einer ÖI-in-Wasser-Dispersion, wobei die Tröpfchengröße zwischen 1 und 600 µm liegt, und mit:
      1. i. einem Öl;
      2. ii. einem Wassermedium
      3. iii. mindestens einer oligomeren Zusammensetzung wie in Schritt 1 erhalten;
      4. iv. mindestens einem Vernetzer ausgewählt aus
        1. A) C4-C12 aromatischen oder aliphatischen Di- oder Triisocyanaten und ihren Biureten, Triureten, Trimmern, Trimethylolpropan-Addukt sowie Mischungen aus diesen; und/oder
        2. B) Einer Di- oder Trioxiran-Verbindung der Formel A-(Oxiran-2-ylmethyl)n wobei n für 2 oder 3 steht und 1 eine C2-C6 Gruppe darstellt, wahlweise mit 2 bis 6 Stickstoff- und/oder Sauerstoffatomen;
      5. v. wahlweise einer C1-C4 Verbindung mit zwei funktionellen NH2 Gruppen;
    3. 3) Erhitzen der Dispersion;
    4. 4) Abkühlen der Dispersion.
  • Dieses Verfahren wird in der Schrift WO 2013/068255 näher beschrieben, deren Inhalt durch Bezugnahme aufgenommen wird.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform basiert die Hülle der Mikrokapsel auf Polyharnstoff oder Polyurethan. Beispiele von Verfahren zur Herstellung von Mikrokapselaufschlämmung auf Polyharnstoff- und Polyurethanbasis sind beispielsweise in den Schriften WO2007/004166 , EP2300146 , EP2579976 beschrieben, deren Inhalte ebenfalls durch Bezugnahme aufgenommen werden. Normalerweise weist ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapselaufschlämmung auf Polyharnstoff- oder Polyurethanbasis die folgenden Schritte auf:
    1. a) Auflösen von mindestens einem Polyisocyanat mit mindestens zwei Isocyanatgruppen in einem Öl zur Bildung einer Ölphase;
    2. b) Zubereiten einer wässrigen Lösung eines Emulgators oder kolloidalen Stabilisators zur Bildung einer Wasserphase;
    3. c) Zugeben der Ölphase zur Wasserphase zur Bildung einer ÖI-in-Wasser-Dispersion, wobei die mittlere Tröpfchengröße zwischen 1 und 500 µm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 µm liegt;
    4. d) Einsetzen von Bedingungen, die ausreichend sind, um Grenzschichtpolymerisierung zu induzieren und Mikrokapseln in Form einer Aufschlämmung zu bilden.
  • Erfindungsgemäß versteht es sich von selbst, dass nach der Einkapselung bei jeder beliebigen Beschaffenheit der Mikrokapsel der Innenkern der Kapsel nur aus dem Kernöl besteht, das sich aus einem Parfümöl und einem Dichteausgleichsstoff wie in der vorliegenden Erfindung definiert zusammensetzt.
  • Mikrokapselpulver
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in einem Mikrokapselpulver, das durch Trocknen der Mikrokapselaufschlämmung wie vorstehend definiert erhalten wird.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform wird die Aufschlämmung mit einer Emulsion aus freiem Öl in einer Trägeremulsion gemischt, gefolgt von einem Trocknen zum Erhalt einer hybriden Mikrokapsel.
  • Es kann jedes einem Fachmann bekannte Trocknungsverfahren eingesetzt werden; insbesondere kann die Aufschlämmung vorzugsweise in Gegenwart eines polymeren Trägermaterials, wie z.B. Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Dextrinen, natürlicher oder modifizierter Stärke, Pflanzengummis, Pektinen, Xanthanen, Alginaten, Carrageenanen oder Cellulosederivaten, sprühgetrocknet werden, um Mikrokapseln in Pulverform bereitzustellen.
  • Parfümierende Zusammensetzung
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in einer parfümierenden Zusammensetzung mit:
    1. (i) Parfüm-Mikrokapselaufschlämmung oder -Mikrokapselpulver wie vorstehend definiert, wobei der ölbasierte Kern ein Parfüm umfasst;
    2. (ii) mindestens einem Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Parfümträger, einem Parfümhilfsstoff sowie Mischungen aus diesen;
    3. (iii) wahlweise mindestens einem Parfüm-Adjuvans.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform kann, wenn die parfümierende Zusammensetzung eine Parfüm-Mikrokapselaufschlämmung umfasst, die parfümierende Zusammensetzung einer Trocknung unterzogen werden.
  • Als flüssiger Parfümträger kann, als nicht beschränkende Beispiele, ein emulgierendes System, d.h. ein Lösungsmittel und ein Tensidsystem, oder ein allgemein in der Parfümherstellung verwendetes Lösungsmittel genannt werden. Eine detaillierte Beschreibung der Beschaffenheit und Art von allgemein in der Parfümherstellung verwendeten Lösungsmitteln kann nicht vollständig sein. Als nicht beschränkende Beispiele kann man jedoch Lösungsmittel wie z.B. Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Isopropylmyristat, Benzylbenzoat, 2-(2-Ethoxyethoxy)-1-ethanol oder Ethylcitrat nennen, die am weitesten verbreitet sind. Für die Zusammensetzungen, die sowohl einen Parfümträger als auch einen Parfümhilfsstoff umfassen, können andere geeignete Parfümträger als die vorstehend aufgeführten auch aus Ethanol, Wasser-/Ethanolmischungen, Limonen oder anderen Terpenen, Isoparaffinen wie den unter der Marke Isopar® bekannten (Herkunft: Exxon Chemical) oder Glycolether und Glycoletherester wie die unter der Marke Dowanol® (Herkunft: Dow Chemical Company) bestehen. Unter „Parfümhilfsstoff“ versteht man hier eine Verbindung, die in einem parfümierenden Präparat oder einer Zusammensetzung zur Vermittlung einer hedonischen Wirkung verwendet wird und die keine vorstehend definierte Mikrokapsel ist. In anderen Worten muss ein solcher Inhaltsstoff, um als parfümierend zu gelten, von einem Fachmann anerkannt werden, den Geruch einer Zusammensetzung auf positive oder angenehme Weise vermitteln oder abwandeln zu können, und nicht nur einen Geruch zu haben.
  • Die Beschaffenheit und Art der in der parfümierenden Zusammensetzung vorliegenden parfümierenden Hilfsstoffe erfordert hier keine genauere Beschreibung, welche in jedem Fall nicht vollständig wäre, wobei der Fachmann in der Lage ist, diese aufgrund seines Allgemeinwissens und gemäß dem Einsatz- und Anwendungszweck und der gewünschten organoleptischen Wirkung auszuwählen. Allgemein gehören diese parfümierenden Hilfsstoffe zu so unterschiedlichen chemischen Klassen wie Alkoholen, Lactonen, Aldehyden, Ketonen, Estern, Ethern, Acetaten, Nitrilen, Terpenoiden, stickstoffhaltigen oder schwefelhaltigen heterocyclischen Verbindungen und ätherischen Ölen, und diese parfümierenden Hilfsstoffe können natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Viele dieser Hilfsstoffe sind jedenfalls in Referenztexten wie dem Buch von S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, oder dessen neueren Versionen, oder in anderen ähnlich gelagerten Werken sowie in der ergiebigen Patentliteratur auf dem Gebiet der Parfümherstellung aufgeführt. Es versteht sich auch von selbst, dass diese Hilfsstoffe auch Verbindungen sein können, die dafür bekannt sind, verschiedene Arten von parfümierenden Verbindungen kontrolliert freizusetzen.
  • Unter „Parfüm-Adjuvans“ versteht man hier einen Inhaltsstoff, der zusätzlichen Mehrwert wie eine Farbe, eine besondere Lichtbeständigkeit, chemische Stabilität etc. verleihen kann. Eine detaillierte Beschreibung der Beschaffenheit und Art von einem allgemein in parfümierenden Grundstoffen verwendeten Adjuvans kann nicht vollständig sein, es ist jedoch zu erwähnen, dass diese Inhaltsstoffe einem Fachmann wohlbekannt sind.
  • Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße parfümierende Zusammensetzung zwischen 0,05 und 30%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 30 Gew-% von vorstehend definierten Mikrokapseln.
  • Verbrauchsprodukte
  • Aufgrund ihrer hohen olfaktorischen Leistung können die Mikrokapseln der Erfindung vorteilhaft auf vielen Anwendungsgebieten eingesetzt und in Verbrauchsprodukten verwendet werden können.
  • Somit können Mikrokapseln in flüssiger Form, geeignet für verschiedene flüssige Verbrauchsprodukte (isotrope oder strukturierte Verbrauchsprodukte), sowie in Pulverform oder fester Form, geeignet für pulverförmige oder feste Verbrauchsprodukte, eingesetzt werden.
  • Die Produkte der Erfindung können insbesondere in parfümierten Verbrauchsprodukten wie einem Produkt eingesetzt werden, das zu feinen Düften oder zu „funktioneller“ Parfümherstellung gehört. Zu funktioneller Parfümherstellung gehören insbesondere Körperpflegeprodukte einschließlich Haarpflege-, Körperreinigungs-, Hautpflege-, Hygiene- sowie Haushaltspflegeprodukte einschließlich Wäschepflege und Luftpflege. Folglich besteht eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung in einem parfümierten Verbrauchsprodukt, das als einen parfümierenden Inhaltsstoff die vorstehend definierten Mikrokapseln oder eine parfümierende Zusammensetzung wie vorstehend definiert umfasst. Das Parfümelement des Verbrauchsprodukts kann eine Kombination aus Parfüm-Mikrokapseln wie vorstehend definiert und freiem oder nicht eingekapseltem Parfüm sowie anderen als den hier offenbarten Arten von Parfüm-Mikrokapseln sein.
  • Aus Gründen der Klarheit ist zu erwähnen, dass man unter „parfümiertem Verbrauchsprodukt“ ein Verbrauchsprodukt versteht, das unter verschiedenen Vorteilen eine parfümierende Wirkung an die Oberfläche, auf die es aufgebracht wird (z.B. Haut, Haar, Textilie, Papier oder Haushaltsoberfläche), oder in die Luft abgeben soll (Lufterfrischer, Deodorant etc.). In anderen Worten ist ein erfindungsgemäßes parfümiertes Verbrauchsprodukt ein hergestelltes Produkt, das eine funktionelle Formulierung, auch als „Grundstoff“ bezeichnet, zusammen mit Vorteilsmitteln umfasst, darunter eine wirksame Menge an erfindungsgemäßen Mikrokapseln.
  • Die Beschaffenheit und Art der anderen Bestandteile des parfümierten Verbrauchsprodukts erfordern hier keine genauere Beschreibung, welche in jedem Fall nicht vollständig wäre, wobei der Fachmann in der Lage ist, diese aufgrund seines Allgemeinwissens und gemäß der Beschaffenheit und dem erwünschten Effekt des Produkts auszuwählen. Grundstoffformulierungen von Verbrauchgütern, in welche die Mikrokapseln der Erfindung eingebracht werden können, sind in der ergiebigen Literatur bezüglich solcher Produkte zu finden. Diese Formulierungen erfordern hier keine detaillierte Beschreibung, welche in jedem Fall nicht vollständig wäre. Der Fachmann für die Formulierung solcher Verbrauchsgüter ist absolut in der Lage, die geeigneten Komponenten aufgrund seines Allgemeinwissens und der verfügbaren Literatur auszuwählen.
  • Nicht beschränkende Beispiele von geeigneten Parfümerie-Verbrauchsprodukten können ein Parfüm wie z.B. ein feines Parfüm, ein Kölnischwasser oder eine Aftershave-Lotion; ein Wäschepflegeprodukt wie z.B. ein flüssiges oder festes Waschmittel, Tabs oder Pods, ein Weichspüler, ein Trocknertuch, ein Wäscheauffrischer, ein Duftverstärker, ein Bügelwasser oder ein Bleichmittel; ein Körperpflegeprodukt wie z.B. ein Haarpflegeprodukt (z.B. ein Shampoo, eine Haarpflegespülung, ein Haarfärbepräparat oder ein Haarspray), ein Kosmetikpräparat (z.B. eine Tagescreme, Bodylotion oder ein Deodorant oder Antitranspirant) oder ein Hautpflegeprodukt (z.B. eine parfümierte Seife, Dusch- oder Badeschaum, Duschlotion, -öl oder -gel, Badesalze oder ein Hygieneprodukt); ein Luftpflegeprodukt wie z.B. ein Lufterfrischer oder ein „gebrauchsfertiger“ pulverförmiger Lufterfrischer; oder ein Haushaltspflegeprodukt wie z.B. Allzweckreiniger, Geschirrspülmittel in flüssiger oder Pulver- oder Tab-Form, WC-Reinigeroder Produkte zur Reinigung verschiedener Oberflächen, beispielsweise Sprays und Wischtücher zur Behandlung / Auffrischung von Textilien oder harten Oberflächen (Böden, Fliesen, Steinböden etc.), ein Hygieneprodukt wie Damenbinden, Windeln, Toilettenpapier sein.
  • Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht in einem Verbrauchsprodukt in flüssiger Form, vorzugsweise in Form eines Haushaltspflegeprodukts, eines Haarpflegeprodukts oder eines Körperpflegeprodukts, wobei das Verbrauchsprodukt die vorstehend definierte Mikrokapselaufschlämmung oder eine vorstehend definierte parfümierende Zusammensetzung umfasst.
    Gemäß einer Ausführungsform umfasst das Verbrauchsprodukt:
    1. a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, von mindestens einem Tensid;
    2. b) Wasser und/oder mit Wasser mischbare(s) hydrophile(s) organische(s) Lösungsmittel; und
    3. c) eine vorstehend definierte Mikrokapselaufschlämmung oder eine vorstehend definierte parfümierende Zusammensetzung
    4. d) wahlweise nicht eingekapseltes Parfüm.
  • Gemäß einer besonderen Ausführungsform ist das Verbrauchsprodukt ein flüssiges transparentes isotropes Verbrauchsprodukt, vorzugsweise in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers, eines flüssigen Duftverstärkers, eines Haarpflegeprodukts oder eines Körperpflegeprodukts.
  • Die Mikrokapseln der Erfindung haben sich in der Tat als besonders geeignet für isotrope Verbrauchsprodukte herausgestellt, da sie in einer sehr geringen Dosierung verwendet werden können und somit einen sehr geringen Einfluss auf die Transparenz des Endprodukts ausüben.
  • Gemäß einer Ausführungsform ist das Verbrauchsprodukt ein flüssiges transparentes isotropes Verbrauchsprodukt in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers, eines flüssigen Duftverstärkers, eines Haarpflegeprodukts oder eines Körperpflegeprodukts mit:
    1. a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, von mindestens einem Tensid;
    2. b) Wasser und/oder mit Wasser mischbarem(n) hydrophilem(n) organischem(n) Lösungsmittel(n); und
    3. c) vorstehend definierter Mikrokapselaufschlämmung oder einer vorstehend definierten parfümierenden Zusammensetzung, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,01 und 0,3 %, vorzugsweise 0,01 und 0,15%, höchst bevorzugt 0,01 und 0,1% bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts,
    4. d) wahlweise nicht eingekapseltem Parfüm.
  • Die Mikrokapseln der Erfindung haben sich in der Tat als besonders geeignet für isotrope Verbrauchsprodukte herausgestellt, da sie in einer sehr geringen Dosierung verwendet werden können, wodurch sie einen äußerst geringen Einfluss auf die Trübheit des Produkts haben und das Endprodukt außerdem kostengünstig machen.
  • Gemäß dieser Ausführungsform, d.h. für ein isotropes Verbrauchsprodukt, umfasst der ölbasierte Kern zwischen 25 und 75% von Parfümöl und zwischen 25 und 75% von Dichteausgleichsstoff.
  • Normalerweise
    • - umfasst der ölbasierte Kern bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,005 und 1,02 zwischen 60-75% Parfümöl und 25-40% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst der ölbasierte Kern bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,02 und 1,03 zwischen 50-65% Parfümöl und 35-50% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst der ölbasierte Kern bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,03 und 1,06 zwischen 35-45% Parfümöl und 55-65% eines Dichteausgleichsstoffs;
    • - umfasst der ölbasierte Kern bei einem isotropen Grundstoff mit einer Dichte zwischen 1,06 und 1,08 zwischen 25-35% Parfümöl und 65-75% eines Dichteausgleichsstoffs.
  • Für ein isotropes Verbrauchsprodukt wird Parfümöl mit vorzugsweise mindestens 30%, weiter bevorzugt mindestens 50% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4 bevorzugt.
  • Gemäß dieser Ausführungsform, d.h. für ein isotropes Verbrauchsprodukt, werden Mikrokapseln mit einem mittleren Durchmesser von weniger als 100 Mikrometer, vorzugsweise weniger als 50 Mikrometer und höchst bevorzugt weniger als 25 Mikrometer bevorzugt, da hierdurch eine längere Suspension unterstützt wird, auch wenn die Partikelgröße allein nicht ausreicht, um eine langfristige Suspension sicherzustellen.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist das Verbrauchsprodukt ein flüssiges strukturiertes Verbrauchsprodukt, vorzugsweise in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers, eines flüssigen Duftverstärkers, eines Shampoos, eines Duschgels, einer flüssigen Seife, einer Haarpflegespülung zum Ausspülen, einer Bodylotion.
  • Gemäß einer Ausführungsform liegt das flüssige Waschmittel oder der Weichspüler in Form von Einzeldosen/Pods (mit einer oder mehreren Kammern) eines wasserarmen flüssigen Waschmittels oder Weichspülers vor.
  • Die Mikrokapseln der Erfindung haben sich in der Tat auch als besonders geeignet für strukturierte Verbrauchsprodukte herausgestellt, da sie in einer sehr geringen Dosierung verwendet werden können, wodurch das Endprodukt kostengünstig wird.
  • Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist das Verbrauchsprodukt ein flüssiges strukturiertes Verbrauchsprodukt, vorzugsweise in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers, eines flüssigen Duftverstärkers, eines Shampoos, eines Duschgels, einer flüssigen Seife, einer Haarpflegespülung zum Ausspülen, einer Bodylotion, mit:
    1. a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, von mindestens einem Tensid;
    2. b) wahlweise einem Strukturierungsmittel, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,05% und 8%, höchst bevorzugt zwischen 0,1% und 5 Gew-%;
    3. c) Wasser und/oder mit Wasser mischbarem hydrophilem organischem Lösungsmittel; und
    4. d) einer Mikrokapselaufschlämmung wie vorstehend definiert oder einer parfümierenden Zusammensetzung wie vorstehend definiert, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 2,0%, vorzugsweise 0,1% bis 1 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, sowie
    5. e) wahlweise nicht eingekapseltem Parfüm,
    ebenfalls Teil der vorliegenden Erfindung.
  • Das Strukturierungsmittel wird als jede beliebige Substanz definiert, die dazu geeignet ist, die Viskosität eines Fluids zu erhöhen. Beispielsweise sind zu nennen: Acrylat-(Co)polymer & vernetzte Acrylat-Polymere, Strukturierungsgummis (Agargummi, Xanthangummi, Johannisbrotkernmehle, Xyloglucan, Gellangummi, Pektin, Alginat, Carageenangummi, Guar- und modifizierte Guarmehle, Rhamsam-Gummi, Furcellarangummi), Stärke und Stärkederivate, modifizierte Cellulose-Polymere wie z.B. Methylcellulose, Hydroxylalkylcellulosen (besonders Hydroxyethyl- oder Hydroxypropylcellulose), hydrophob modifizierte Hydroxyethylcellulose, modifizierte Polyether.
  • Gemäß dieser Ausführungsform, d.h. für ein strukturiertes Verbrauchsprodukt, umfasst der ölbasierte Kern 80-95% Parfümöl und 5-20% eines Dichteausgleichsstoffs.
  • Gemäß dieser Ausführungsform werden Mikrokapseln mit einem mittleren Durchmesser von weniger als 500 Mikrometer, vorzugsweise weniger als 100 Mikrometer, bevorzugt.
  • Eine weiter Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in einem pulverförmigen oder festen Verbrauchsprodukt, vorzugsweise in Form eines Pulverwaschmittels, eines festen Duftverstärkers, eines Trockenshampoos, einer Seife mit der Mikrokapselaufschlämmung oder dem Mikrokapselpulver wie vorstehend definiert oder einer parfümierenden Zusammensetzung wie vorstehend definiert.
  • Ein pulverförmiges oder ein festes Verbrauchsprodukt, vorzugsweise in Form eines Waschmittels, eines Duftverstärkers, eines Trockenshampoos oder einer Seife, mit:
    1. a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, von mindestens einem Tensid oder Polyethylen oder Polypropylenglycol(en), die bei Raumtemperatur fest sind;
    2. b) Mikrokapselpulver wie vorstehend definiert oder einer parfümierenden Zusammensetzung wie vorstehend definiert, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,01 und 2,0%, vorzugsweise 0,1 und 1%,
    3. c) wahlweise Parfüm oder Parfümpulver, das sich von den Mikrokapseln unterscheidet,
    ist ebenfalls Teil der vorliegenden Erfindung.
  • Die Kapseln der Erfindung haben sich als besonders und vorteilhaft stabil in Verbrauchsprodukten erwiesen, die eine bedeutende Menge an Tensid enthalten.
  • Weiterhin zeigten sie trotz geringer Dosierung auch eine sehr gute olfaktorische Leistung in verschiedenen Verbrauchsgütem (isotropen und strukturierten Grundstoffen).
  • Die Erfindung wird nun weiterhin anhand von Beispielen beschrieben. Es versteht sich, dass die beanspruchte Erfindung in keiner Weise durch diese Beispiele beschränkt werden soll.
  • Beispiele
  • Synthese der erfindungsgemäßen Mikrokapseln (Kapseln A und B)
  • Kapseln A Kapseln B
    Inhaltsstoff [%] [%]
    Ölphase 30,9 30,9
    Parfümöl (Parfümrohstoffe + Dichteausgleichsstoff) 30,28 30,28
    Trimethylolpropan-Addukt von Xylylendiisocyanat1) 0,62 0,62
    Wasserphase 69,1 69,1
    Acrylamid- und AcrylsäureCopolymer2) 4,7 4,7
    Melaminformaldehydharze 3) 2,45 3) 1,25 3)
    Wasser 50,55 51,75
    Natriumhydroxid 0,5 0,5
    Essigsäure 0,2 0,2
    Acrylamidpropyltrimoniumchlorid - / Acrylamid-Copolymer 4) 10,7 10,7
    Gesamt 100 100
    Verhältnis von reinen Melamin- / Formaldehydharzen zu Parfümöl 5) 0,057 0,029

    1) Takenate® D110N (75% wirksame Lösung in Ethylacetat)
    2) Alcapsol von Ciba, 20% Lösung in Wasser
    3) 90/10 Mischung aus Cymel 385 & Cymel 9370 von Cytec, beide 70% Lösung in Wasser
    4) Salcare SC60 von Ciba, 3% Lösung in Wasser
    5) = reines Melamin- / Formaldehydharz (70% der in 2) verwendeten Menge) / Menge an Parfümöl
  • Die Ölphase wurde durch Zumischen eines Polyisocyanats (Trimetholpropan-Addukt von Xylylendiisocyanat, Takenate® D-110N, Herkunft: Mitsui Chemicals) mit einem aus einem Parfümöl (siehe nachstehende Tabellen 2) und einem Hochdichteausgleichsstoff zusammengesetzten Ölkern zubereitet. Die Ölphase bestand aus 2% Takenate® D-110N und 98% Kernöl. Nach Einkapselung und Verwendung von Takenate D-110N zur Vernetzung der Melaminformaldehyd-Wand war der restliche Gehalt an nicht umgesetztem Polyisocyanat im Kernöl sehr gering und daher bestand der Innenkern der Kapsel nur aus dem aus einem Parfümöl und einem Hochdichteausgleichsstoff zusammengesetzten Kernöl.
  • Zur Herstellung der Kapselaufschlämmung wurden das Acrylamid- und AcrylsäureCopolymer und die Mischung aus den zwei Melaminformaldehydharzen in Wasser gelöst, um die Wasserphase zu bilden. Sodann wurde das vorgemischte Parfümöl in diese Lösung zugegeben und der pH wurde mit Essigsäure auf 5 reguliert. Die Temperatur wurde über 2 Stunden auf 90°C erhöht, um das Aushärten der Kapseln zu ermöglichen. Zu diesem Zeitpunkt waren die Kapseln gebildet, vernetzt und stabil. Eine 3% Salcare SC60 (Acrylamidpropyltrimoniumchlorid /Acrylamid-Copolymer) Lösung in Wasser wurde daraufhin in die Mischung bei 90°C zugegeben und durfte 1 Stunde lang bei 90°C reagieren. Danach wurde eine Lösung aus Ethylenharnstoff (50 Gew-% in Wasser) zugesetzt, wie dies gewöhnlich mit Aminoplast-Kapseln als Mittel zum Aufnehmen von restlichem freiem Formaldehyd durchgeführt wird. Die endgültige Aufschlämmung enthält ca. 3% w/w Ethylenharnstoff bezogen auf das Gewicht der Aufschlämmung, und die Mischung konnte auf Raumtemperatur abkühlen. Der endgültige pH wurde mit Natriumhydroxid auf 7 eingestellt.
  • Synthese der erfindungsgemäßen Mikrokapseln (Kapseln C)
  • In einem Rundkolben wurden Melamin (0,91 g), 2,2-Dimethoxyethanal (60 Gew-% in Wasser, 1,37 g), Glyoxal (40 Gew-% in Wasser, 1,73 g) und 2-Oxoessigsäure (50 Gew-% in Wasser, 0,58 g) in Wasser (1,48 g) bei RT dispergiert. Der pH-Wert der Dispersion wurde mit Natriumhydroxid kontrolliert (30 Gew-% in Wasser, pH = 9,5). Das Reaktionsgemisch wurde über 25 Minuten auf 45°C erhitzt, um eine Lösung zu bilden. Sodann wurde Wasser (6,31 g) zugegeben und das Harz wurde bei 45°C 5 min lang gerührt.
    Harz wurde in ein 200 ml Becherglas überführt. Guanazol (0,60 g) wurde in einer Lösung von Ambergum 1221 (2 Gew-% in Wasser, 27,04 g) gelöst. Die sich ergebende Lösung wurde in das Becherglas eingeführt. Eine Öllösung von Takenate D-110N (2,15 g) und eine Mischung aus hochwirksamem Parfüm und hochdichtem / geruchsarmem bis geruchlosem organischem Stoff (29,56 g) wurde in die wässrige Lösung zugegeben. Das biphasische Reaktionsgemisch wurde mit einem Ultra-turrax bei 21500 U/min über 2 min geschoren. Essigsäure wurde zur Einleitung der Polykondensation zugesetzt (pH = 5,35). Die Qualität der Emulsion wurde durch Lichtmikroskopie überwacht. Die Emulsion wurde in einen 200 ml Schmizo Reaktor überführt und wurde für 1 Stunde auf 45°C, dann für 1 Stunde auf 60°C und schließlich für 2 Stunden auf 80°C erhitzt. Eine Lösung aus dem ersten kationischen Copolymer, nämlich Acrylamidpropyltrimoniumchlorid / Acrylamid-Copolymer (Salcare SC60, Herkunft BASF) (20 g, 3 Gew-% in Wasser) und dem zweiten kationischen Copolymer wie z.B. Polyquaternium-16 (Luviquat® FC550, Herkunft BASF, Deutschland) (1 Gew-% in Wasser) wurde sodann zugesetzt und das Reaktionsgemisch wurde über 30 min auf 80°C erhitzt. Eine Lösung aus Harnstoff (6,25 g, 50 Gew-% in Wasser) wurde schließlich dem Reaktionsgemisch zugesetzt, das über 30 min auf 80°C erhitzt wurde. Tabelle 2: Zusammensetzung von Parfümöl
    T Parfüm
    A 1) B 2) C 3) D 4) E 5) Vergleichs-F 6) G 7)
    T > 10-2 53,50% 36% 9% 0% 0% 39% 0%
    10-3 < T < 10-2 14,50% 30,5% 22,80% 0% 10% 13% 0%
    10-4 < T < 10-3 12% 8,5% 23,2% 45% 30% 43% 35%
    10 -5 < T < 10 -4 18,50% 25% 34% 0% 59% 5% 62,25%
    T < 10 -5 1,5% 0% 11% 55% 1% 0% 2,75%
    Gesamt 100% 100% 100% 100% 100% 100% 100%

    1) siehe Tabelle 2A
    2) siehe Tabelle 2B
    3) siehe Tabelle 2C
    4) siehe Tabelle 2D
    5) siehe Tabelle 2E
    6) siehe Tabelle 2F
    7) siehe Tabelle 2G Tabelle 2A: Zusammensetzung von Parfüm A
    Inhaltsstoff Bezeichnung % Log T
    1-(5,5-DIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON 1) 0,50% Log T <-4
    METHYL 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYLBENZOAT 0,50% Log T <-4
    2-METHOXY-4-PROPYLPHENOL 0,50% Log T <-4
    (2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL]-2-BUTEN-1-ON 1,00% Log T <-4
    METHYL 2-AMINOBENZOAT 0,50% Log T <-4
    ETHYLCINNAMAT 0,50% Log T <-4
    DODECALACTON 0,50% Log T <-4
    GAMMA UNDECALACTON 7,00% Log T <-4
    BETA IONON 1,50% Log T <-4
    (+-)-ETHYL2-METHYLPENTANOAT 2) 0,50% Log T <-4
    3-(4-TERT-BUTYLPHENYL)PROPANAL 3) 0,50% Log T <-4
    ALLYL (CYCLOHEXYLOXY)ACETAT 0,50% Log T <-4
    METHYLNAPHTYLCETON CRIST 0,50% Log T <-4
    ETHYL TRICYCLO[5.2,1,0.(2,6)]DECAN-2-CARBOXYLAT 0,50% Log T <-4
    (+-)-2-METHYLUNDECANAL 4,00% Log T <-4
    (+-)-2-ETHYL-4-(2,2,3-TRIMETHYL-3-CYCLOPENTEN-1-YL)-2-BUTEN-1-OL 4) 1,00% Log T <-4
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT 1,50% Log T >-4
    CINNAMYLACETAT 0,50% Log T >-4
    ISOBUTYLQUINOLEIN 0,50% Log T >-4
    HELIOPROPANAL 5) 0,50% Log T >-4
    VERDYLPROPIONAT 1,50% Log T >-4
    ISO E SUPER® 6) 3,00% Log T >-4
    METHYL 2-((1RS,2RS)-3-OXO-2-PENTYLCYCLOPENTYL)ACETAT 0,50% Log T >-4
    UNDECAVERTOL 0,50% Log T >-4
    2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD 2,00% Log T >-4
    EUCALYPTUS GLOBULUS 0,50% Log T >-4
    (-)-(2S,4R)-4-METHYL-2-(2-METHYL-1-PROPEN-1-YL)TETRAHYDRO-2H-PYRAN 0,50% Log T >-4
    ALDEHYD C 12 0,50% Log T >-4
    1-OXA-12-CYCLOHEXADECEN-2-ON (A) + 1-OXA-13-CYCLOHEXADECEN-2-ON (B) 8) 0,50% Log T >-4
    (+-)-3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-2-METHYLPROPANAL 7,00% Log T >-4
    ALDEHYD C11 LENIQUE 0,50% Log T >-4
    DIHYDROMYRCENOL 5,00% Log T >-4
    PHENYLETHYLISOBUTYRAT 1,00% Log T >-4
    ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONAT 0,50% Log T >-4
    (Z)-3-HEXENYLACETAT 0,50% Log T >-4
    MENTHON 1,00% Log T >-4
    ALLYLHEPTANOAT 6,00% Log T >-4
    (1 RS,2RS)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (A) + (1RS,2SR)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (B) 9) 6,00% Log T >-4
    1,1-DIMETHYL-2-PHENYLETHYLBUTYRAT 0,50% Log T >-4
    GERANYLACETAT 30,00% Log T >-4
    STYRALLYLACETAT 1,00% Log T >-4
    1,1-DIMETHYL-2-PHENYLETHYLACETAT 1,50% Log T >-4
    PRENYLACETAT 0,50% Log T >-4
    ETHYLACETOACETAT 1,00% Log T >-4
    DIHYDROTERPINEOL 1,00% Log T >-4
    DIHYDROTERPENYLACETAT 2,00% Log T >-4
    TERPENYLACETAT EXTRA 2,00% Log T >-4
    AMYLBUTYRAT 0,50% Log T >-4
    GESAMT 100%

    1) Neobutenone®, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    3) Bourgeonal®, Herkunft: Givaudan SA, Vemier, Schweiz
    4) Bactanol®, Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA
    5) 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    6) 1-(Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphtalenyl)-1-ethanon, Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA
    7) Hedione®, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    8) Habanolide®, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Tabelle 2B: Zusammensetzung von Parfüm B
    Inhaltsstoff Bezeichnung % Log T
    GAMMA UNDECALACTON 17,00% Log T <-4
    (+-)-ETHYL2-METHYLPENTANOAT 1) 4,00% Log T <-4
    ETHYL TRICYCLO[5.2,1,0.(2,6)]DECAN-2-CARBOXYLAT 4,00% Log T <-4
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT E 4,50% LOG T >-4
    2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD 4,00% LOG T >-4
    2-{(1 S)-1-[(1 R)-3,3-DIMETHYLCYCLOHEXYL]ETHOXY}-2-OXOETHYLPROPIONAT 2) 15,00% LOG T >-4
    DIHYDROMYRCENOL 8,00% LOG T >-4
    ISOCYCLOCITRAL 1,50% LOG T >-4
    ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONAT 6,00% LOG T >-4
    ALLYLHEPTANOAT 14,00% LOG T >-4
    1,1-DIMETHYL-2-PHENYLETHYLBUTYRAT 14,00% LOG T >-4
    CYCLANOLACETAT 8,00% LOG T >-4
    Gesamt 100,00 %

    1) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2) ROMANDOLIDE®, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Tabelle 2C: Zusammensetzung von Parfüm C
    Inhaltsstoff Bezeichnung % Log T
    MENTHENTHIOL 0,50% Log T <-4
    1-(3-METHYL-1-BENZOFURAN-2-YL)ETHANON 0,50% Log T <-4
    CLEARWOOD® 1) 10,00% Log T <-4
    (2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL]-2-BUTEN-1-ON 3,00% Log T <-4
    ANISALDEHYD 3,00% Log T <-4
    BETA IONON 20,00% Log T <-4
    (+-)-ETHYL2-METHYLPENTANOAT 2) 5,00% Log T <-4
    (+-)-2-METHYLUNDECANAL 3,00% Log T <-4
    ALDEHYD C8 1,00% Log T >-4
    ETHYLBUTYRAT 0,50% Log T >-4
    (+-)-(3E)-4-(2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON (A) + (3E)-4-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-BUTEN-2-ON (B); 10,00% Log T >-4
    NORLIMBANOL® 3) 0,50% Log T >-4
    EUCALYPTOL 10,00% Log T >-4
    1,3,3-TRIMETHYL-2-OXABICYCLO[2,2,2]OCTAN 0,70% Log T >-4
    ETHYLCAPROAT 0,50% Log T >-4
    ALDEHYD C11 LENIQUE 0,50% Log T >-4
    ALDEHYD C10 2,00% Log T >-4
    PHENYLETHYLACETAT 1,50% Log T >-4
    (1S,2S,4S)-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2,2,1]HEPTAN-2-OL (A) + (1S,2R,4S)-1,7,7-TRIMETHYLBICYCLO[2,2,1]HEPTAN-2-OL (B) 0,80% Log T >-4
    (+-)-3,7-DIMETHYL-3-OCTANOL 18,00% Log T >-4
    1-METHYL-4-(2-PROPANYLIDEN)CYCLOHEXEN 3,00% Log T >-4
    (+)-(R)-4-(2-METHOXYPROPAN-2- 6,00% Log T >-4
    YL)-1-METHYLCYCLOHEX-1-EN
    Gesamt 100%

    1) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2) Herkunft: Firmenich SA, Geneva, Schweiz
    3) Trans-1-(2,2,6-trimethyl-1-cyclohexyl)-3-hexanol, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Tabelle 2D: Zusammensetzung von Parfüm D
    % Log T
    1-(5,5-DIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN-1-ON 1) 20,00% Log T <-4
    (+-)-2-ETHYL-4,4-DIMETHYL-1,3-OXATHIAN 4,00% Log T <-4
    (2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON 15% Log T <-4
    ETHYLVANILLIN 4% Log T <-4
    (1'R,E)-2-ETHYL-4-(2',2',3'-TRIMETHYL-3'-CYCLOPENTEN-1'-YL)-2-BUTEN-1-OL 2) 4% Log T <-4
    ALDEHYD SUPRA 4% Log T <-4
    CETALOX® 3) 2% Log T <-4
    AMBROX®DL 4) 2% Log T <-4
    EUCALYPTOL 45,00% Log T >-4
    100%

    1) Neobutenone®, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    3) Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-naphtho[2,1-b]furan Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    4) (-)-(8R)-8,12-Epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz Tabelle 2E: Zusammensetzung von Parfüm E
    Inhaltsstoff Bezeichnung % Log T
    1-(5,5-D)METHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-4-PENTEN- 1,0% Log T <-4
    1-ON
    2-METHOXYNAPHTHALEN 8,0% Log T <-4
    (2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-TRIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL]-2-BUTEN-1-ON 5,0% Log T <-4
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT 8,0% Log T <-4
    GAMMA UNDECALACTON 15,0% Log T <-4
    CYCLOPROPYLMETHYL (3Z)-3-HEXENOAT (A) + CYCLOPROPYLMETHYL (3E)-3-HEXENOAT (B) 1,0% Log T <-4
    (4E)-4-METHYL-5-(4-METHYLPHENYL)-4-PENTENAL 5,0% Log T <-4
    (+-)-1-(5-PROPYL-1,3-BENZOD)OXOL-2-YL)ETHANON 1,0% Log T <-4
    4-METHYL-2-PENTYLPYRIDIN 1,0% Log T <-4
    (+-)-2-METHYLUNDECANAL 15,0% Log T <-4
    VERDYLACETAT 15,0% Log T >-4
    EUCALYPTOL 15,0% Log T >-4
    (3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (A) + (3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (B) + (3R)-1-[(1S,6S)-2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXYL]-3-HEXANOL (C) 3,0% Log T >-4
    ALLYLHEPTANOAT 7,0% Log T >-4
    Gesamt 100,0%
    Tabelle 2F: Zusammensetzung des Vergleichsparfüms F
    Log T %
    (2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON Log T <-4 0,50%
    DELTA DAMASCENON Log T <-4 0,50%
    ETHYLMETHYLPHENYLGLYCIDAT Log T <-4 1,00%
    DODECALACTON CP Log T <-4 0,50%
    (+-)-ETHYL2-METHYLPENTANOAT 1) Log T <-4 2,50%
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT Log T >-4 2,50%
    (1'R)-2-[2-(4'-METHYL-3'-CYCLOHEXEN-1'-YL)PROPYL]CYCLOPENTANON 2) Log T >-4 10,00%
    VERDYLPROPIONAT Log T >-4 5,00%
    Log T >-4 20,00%
    ETHYLBUTYRAT Log T >-4 0,50%
    2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD Log T >-4 4,50%
    ETHYLCAPROAT Log T >-4 0,50%
    HEXYLZIMTALDEHYD Log T >-4 9,00%
    METHYLCINNAMAT Log T >-4 0,50%
    2,4,6-TRIMETHYL-4-PHENYL-1,3-DIOXAN Log T >-4 1,00%
    ALLYLCYCLOHEXYLPROPIONAT Log T >-4 2,50%
    (Z)-3-HEXENYLACETAT Log T >-4 1,50%
    (1 RS,2RS)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (A) + (1RS,2SR)-2-(2-METHYL-2-PROPANYL)CYCLOHEXYLACETAT (B) Log T >-4 25,00%
    BENZYLDIMETHYLCARBINOLBUTYRAT Log T >-4 9,00%
    PRENYLACETAT Log T >-4 2,00%
    AMYLACETAT Log T >-4 0,50%
    HEXYLACETAT Log T >-4 1,00%

    1) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2) Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    3) (+-)-4,6,6,7,8,8-HEXAMETHYL-1,3,4,6,7,8-HEXAHYDROCYCLOPENTA[G]ISOCHROMEN, Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA
    4) Verdox™, Herkunft: International Flavors & Fragrances, USA Tabelle 2G: Zusammensetzung von Parfüm G
    Inhaltsstoff Log T %
    NEOBUTENONE® ALPHA') Log T <-4 2,50%
    (4Z)-4-DODECENAL Log T <-4 0,25%
    (2E)-1-(2,6,6-TRIMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIEN-1-YL)-2-BUTEN-1-ON Log T <-4 2,00%
    DELTA DAMASCENON Log T <-4 6,00%
    (Z)-6-NONENAL Log T <-4 0,25%
    UNDECALACTON GAMMA Log T <-4 8,00%
    CYCLOPROPYLMETHYL (3Z)-3-HEXENOAT (A) + CYCLOPROPYLMETHYL (3E)-3-HEXENOAT (B) Log T <-4 2,00%
    NIRVANOL® 2) Log T <-4 4,00%
    LINALOL BJ Log T <-4 40,00%
    ETHYL 2-METHYLBUTYRAT Log T >-4 9,00%
    HELVETOLIDE®3) Log T >-4 9,00%
    2,4-DIMETHYL-3-CYCLOHEXEN-1-CARBALDEHYD Log T >-4 17,00%
    Gesamt 100,00%

    1) 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    2)(+)-(1'S,2S,E)-3,3-DIMETHYL-5-(2',2',3'-TRIMETHYL-3'-CYCLOPENTEN-1'-YL)-4-PENTEN-2-OL, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
    3)(+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-DIMETHYL-1'-CYCLOHEXYL)ETHOXY]-2-METHYLPROPYLPROPANOAT, Herkunft: Firmenich SA, Genf, Schweiz
  • Trübheitsmessungen
  • Die Trübheit der Probe in NTU-Werten wurde an einem tragbaren Mikroprozessor-Trübheitsmesser Hanna HI 93703 bestimmt, indem Proben von ungefähr 10 ml eines die erforderliche Kapselkonzentration enthaltenden Grundstoffs verwendet wurden.
  • TEIL A: BEISPIELE IN EINEM ISOTROPEN GRUNDSTOFF
  • Beispiel 1
  • Lagerstabilität von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Waschmittel (d=1,025 g/cm3)
  • > Protokoll
  • Die Stabilität von erfindungsgemäßen Kapseln wurde in einem flüssigen Waschmittel untersucht. Der verwendete flüssige Modellwaschmittelgrundstoff war Ultra Purex Free & Clear (d=1,025 g/cm3) und setzte sich aus Wasser, Alkoholethoxysulfat, Natriumcarbonat, linearem Alkylbenzolsulfonat, Natriumchlorid, Alkoholethoxylat, Natriumpolyacrylat, Fettsäuren, Dinatriumdiaminostilbendisulfonsäure, Tetranatrium EDTA, Methylisothiazolinon zusammen.
  • Die eingekapselte Parfümaufschlämmungskonzentration in dem flüssigen Waschmittelgrundstoff entsprach 0,15%.
    Die aus den Kapseln ausgetretene Menge an Parfüm wurde gemessen.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefasst. Tabelle 3: Parfümaustritt (%) über die Lagerung
    Parfümaustritt aus Kapseln nach Lagerung 22°C 40°C
    2 Wochen 4 Wochen 2 Wochen 4 Wochen
    Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm C und 43% Cyclohexylsalicylat 0,4 0,6 5,0 12,0
    Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm B und 43% Cyclohexylsalicylat 0,0 0,0 0,1 0,1
  • ➢Schlussfolgerungen
  • Hieraus kann man schließen, dass ein Parfümaustritt aus den Kapseln bei Lagerung in einem tensidreichen Waschmittel sogar unter stark belasteten Lagerbedingungen bei 40°C sehr eingeschränkt ist.
  • Beispiel 2
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Waschmittel (d=1,025 g/cm3)
  • > Zusammensetzung
  • Ultra Purex Free & Clear (d=1,025 g/cm3) zusammengesetzt aus Wasser, Alkoholethoxysulfat, Natriumcarbonat, linearem Alkylbenzolsulfonat, Natriumchlorid, Alkoholethoxylat, Natriumpolyacrylat, Fettsäuren, Dinatriumdiaminostilbendisulfonsäure, Tetranatrium EDTA, Methylisothiazolinon.
  • ➢Protokoll
  • Es wurden Textilien (2,7 kg Baumwollfrotteetücher) in einer amerikanischen Standardmaschine mit vertikaler Achse (MAYTAG Dependable Care+ Heavy Duty 4 Speed Select, Superkapazität) unter Verwendung des „normalen Wollwasch-Programms mit geringer-mittlerer Wassermenge_warm_normal schnell Schleudern“ gewaschen. Es wurden 47 g von frisch hergestelltem flüssigem Waschmittel zu Beginn der Wäsche durch die Waschmittelschublade abgegeben. Nach der Wäsche wurden die Textilien entweder im Trockner getrocknet (50 min Trocknen in MAYTAG Dependable Care Trocknern) oder über Nacht auf der Wäscheleine getrocknet, bevor die Geruchsintensität der Baumwollhandtücher von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurde. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 4 dargestellt Tabelle 4: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in flüssigem Waschmittel Ultra Purex Free & Clear
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine Wäschetrockner
    Vor Reiben Nach Reiben Vor Reiben Nach Reiben
    Ultra Purex Free & Clear (keine Kapseln) 1,89 2,0 1,48 1,51
    + 0,06% Kapseln A mit Kernöl aus 57% Vergleichsparfüm F und 43% Cyclohexylsalicylat 1,94 2,51 1,55 1,80
    + 0,06% Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm A und 43% Cyclohexylsalicylat 2,04 3,31 1,61 2,37
    + 0,06% Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm B und 43% Cyclohexylsalicylat 2,15 3,90 1,69 2,91
    + 0,06% Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm C und 43% Cyclohexylsalicylat 2,91 4,87 2,15 3,82
    + 0,06% Kapseln A mit Kernöl aus 57% Parfüm D und 43% Cyclohexylsalicylat 2,95 5,15 2,10 4,05
  • ➢Schlussfolgerungen
  • Nach dem Trocknen sowohl unter Trocknungsbedingungen auf der Wäscheleine (stärkste Einwirkung) als auch im Wäschetrockner (wesentlich anspruchsvollere Trocknungsbedingungen) zeigt ein flüssiges Waschmittel mit erfindungsgemäßen Mikrokapseln sogar bei sehr geringer Dosierung (0,06%) eine deutlich bessere olfaktorische Leistung als ein flüssiges Waschmittel ohne Kapseln oder mit Kapseln mit dem Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung.
    Man kann feststellen, dass die besten Ergebnisse mit Mikrokapseln mit einer hohen Konzentration an hochwirksamen Rohstoffen erzielt werden.
    Da die Mikrokapseln mit einer sehr geringen Dosierungsmenge in dem isotropen Grundstoff verwendet werden können, wird außerdem die Transparenz des Produkts nicht wesentlich beeinträchtigt (Zugabe von 0,06% Kapselaufschlämmung erhöht die gemessene Trübheit nur um ca. 45 NTU).
  • Beispiel 3
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Waschmittel (d=1,05 g/cm3)
  • ➢Zusammensetzung des isotropen flüssigen Waschmittelgrundstoffs
  • Persil Universalgel (d=1,05) bestehend aus Wasser, Alkoholen, C12-14, ethoxyliert, Sulfaten, Natriumsalzen, Benzolsulfonsäure, C10-13Alkylderivaten, Natriumsalzen, Alkoholen, C12-18, ethoxyliert, Natriummetaborat, wasserfrei, Enzymen.
  • ➢Protokoll (Waschbedingungen)
  • Textilien (2,0 kg Baumwollfrotteetücher) wurden bei 40°C in einer europäischen Standardmaschine mit horizontaler Achse (Miele Novotronic W 900-79 CH) gewaschen. Es wurden 75 g isotropes flüssiges Waschmittel Persil Universalgel (Henkel Deutschland) zu Beginn der Wäsche durch die Waschmittelschublade abgegeben. Nach der Wäsche wurden die Textilien über Nacht auf der Wäscheleine getrocknet, bevor die Geruchsintensität der Baumwollhandtücher von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurde. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 5 dargestellt: Tabelle 5: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in Persil Universalgel
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor Reiben Nach Reiben
    Persil Universalgel (Deutschland) (keine Kapseln) 2,82 3,10
    + 0,05% Kapseln A mit Kernöl aus 38% Vergleichsparfüm F und 62% Cyclohexylsalicylat 2,95 3,20
    + 0,05% Kapseln A mit Kernöl aus 38% Parfüm A und 62% Cyclohexylsalicylat 3,05 3,50
    + 0,05% Kapseln A mit Kernöl aus 38% Parfüm C und 62% Cyclohexylsalicylat 3,33 4,13
    + 0,05% Kapseln A mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat 3,30 4,45
  • ➢Schlussfolgerung
  • Die vorstehenden Ergebnisse unterstreichen einen deutlichen Kapseleffekt gegenüber einer Referenz ohne Kapseln oder einer Referenz mit Kapseln mit dem Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung.
    Die zufriedenstellendsten Ergebnisse in Bezug auf die Reibleistung werden mit Mikrokapseln mit einer hohen Konzentration an hochwirksamen Stoffen erzielt (sogar, wenn sie in einer sehr geringen Dosierung in dem Grundstoff verwendet werden).
    Da die Mikrokapseln mit einer sehr geringen Dosierungsmenge in dem isotropen Grundstoff verwendet werden können, wird außerdem die Transparenz des Produkts nicht wesentlich beeinträchtigt (Zugabe von 0,05% der Kapselaufschlämmung erhöht die gemessene Trübheit nur um ca. 35 NTU).
  • Beispiel 4
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Weichspüler (d=1,007 g/cm3)
  • ➢Zusammensetzung von Vernel Soft & Oils Gold gemäß (EC) Nr. 648/2004
  • Wasser, Propylenglycol, Polyethanaminiumester & Säuren Methylsulfatsalz, PEG40 hydriertes Rizinusöl, Parfüm, Isopropylalkohol, katonisches Polyacrylat, Benzisothiazolinon, Farbstoff
    Inhaltsstoffe in abnehmender Dosierungsreihenfolge und <5%, mit Ausnahme von Wasser.
  • ➢Wasch- und Spül-Protokoll
  • Baumwollfrotteetücher (20 Stück, 18 cm * 18 cm, jeweils ca. 30 g) wurden mit 30 g unparfümiertem Waschmittel in einer europäischen Waschmaschine (Miele Novotronic W300-33CH) bei 40°C mit dem Kurzprogramm gewaschen. Nach der Wäsche folgte ein Spülgang mit 900 U/min mit 12,7 g isotropem Weichspüler Vernel Soft & Oils Gold (Henkel Deutschland). Die Frotteehandtücher wurden danach auf der Wäscheleine über 24 Stunden getrocknet, bevor sie von einem Panel mit 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurden. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in den nachstehenden Tabellen 6 und 7 dargestellt: Tabelle 6: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem handelsüblichen Weichspüler (Vernel Soft & Oils Gold)
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor Reiben Nach Reiben
    Vernel Soft & Oils Gold (Deutschland) (keine Kapseln) 1,80 2,23
    + 0,03% Kapseln A mit Kernöl aus 67% Vergleichsparfüm F und 33% Cyclohexylsalicylat 1,90 2,55
    + 0,03% Kapseln A mit Kernöl aus 67% Parfüm A und 33% Cyclohexylsalicylat 2,07 3,31
    + 0,03% Kapseln A mit Kernöl aus 67% 2,36 4,01
    Parfüm C und 33% Cyclohexylsalicylat
    + 0,03% Kapseln A mit Kernöl aus 67% Parfüm D und 33% Cyclohexylsalicylat 2,40 4,60
  • ➢Schlussfolgerung
  • Die vorstehenden Ergebnisse unterstreichen einen deutlichen Kapseleffekt gegenüber einer Referenz ohne Kapseln. Weiterhin sind die Ergebnisse in Bezug auf die Reibleistung für die erfindungsgemäßen Kapseln im Vergleich zu dem Grundstoff mit Kapseln außerhalb der Erfindung besser.
    Die zufriedenstellendsten Ergebnisse in Bezug auf die Reibleistung werden mit Mikrokapseln erzielt, die eine hohe Konzentration an hochwirksamen Stoffen aufweisen (auch wenn sie in sehr geringer Dosierung in dem Grundstoff verwendet werden).
    Da die Mikrokapseln mit einer sehr geringen Dosierungsmenge in dem isotropen Grundstoff verwendet werden können, wird außerdem die Transparenz des Produkts nicht wesentlich beeinträchtigt (Zugabe von 0,03% Kapselaufschlämmung erhöht die gemessene Trübheit nur um ca. 25 NTU). Tabelle 7: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Kapseln in einem Weichspüler (Vernel Soft & Oils Gold)
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor Reiben Nach Reiben
    Vernel Soft & Oils Gold (Deutschland) (keine Kapseln) 1,80 2,23
    + 0,03% Kapseln B mit Kernöl aus 67& Vergleichsparfüm F und 33% Benzylbenzoat 1,90 2,50
    + 0,03% Kapseln B mit Kernöl aus 67% Parfüm A und 33% Benzylbenzoat 2,12 3,02
    + 0,03% Kapseln B mit Kernöl aus 67% Parfüm C und 33% Benzylbenzoat 2,69 4,17
    + 0,03% Kapseln B mit Kernöl aus 67% Parfüm D und 33% Benzylbenzoat 2,8 4,80
  • ➢Schlussfolgerung
  • Die Ergebnisse in Bezug auf die Reibleistung sind für die erfindungsgemäßen Kapseln im Vergleich zu dem Grundstoff mit Kapseln außerhalb der Erfindung besser.
  • Außerdem können Mikrokapseln in einer sehr geringen Dosierungsmenge in dem isotropen Grundstoff verwendet werden.
  • Somit wird die Transparenz des Produkts nicht wesentlich beeinträchtigt (Zugabe der 0,03% Kapselaufschlämmung erhöht die gemessene Trübheit nur um ca. 25 NTU).
  • Beispiel 5
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Weichspüler (d=1,02 g/cm3)
  • ➢Zusammensetzung des isotropen Weichspülers Excelia (auf der Basis von MSDS)
  • Wasser, 1- < 5% nichtionische Tenside, 1- < 5% diquarternäres Polydimethylsiloxan, 0,1- < 1% Hydroxypropylmethylcellulose, Parfüm, Benzisothiazolinon, Methylisothiazolinon.
  • ➢Wasch- und Spül-Protokoll
  • Baumwollfrotteehandtücher (20 Stück, 18 cm * 18 cm, jeweils ca. 30 g) wurden mit 30 g unparfümiertem Waschmittel in einer europäischen Waschmaschine (Miele Novotronic W300-33CH) bei 40°C unter Verwendung des Kurzwaschprogramms gewaschen. Auf die Wäsche folgte ein Spülvorgang bei 900 U/min mit 12,7 g isotropem Weichspüler Exelia (Migros Schweiz). Die Frotteehandtücher wurden danach auf der Wäscheleine über 24 Stunden getrocknet, bevor sie von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurden. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 8 dargestellt. Tabelle 8: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem Weichspüler (Exelia Blue Splash)
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor Reiben Nach Reiben
    Handelsüblicher Exelia Blue Splash (Schweiz 08/2016) 2,43 2,66
    + 0,05% Kapseln B mit Kernöl aus 65% Vergleichsparfüm F und 35% Benzylsalicylat 2,50 3,16
    + 0,05% Kapseln B mit Kernöl aus 65% Parfüm C und 35% Benzylsalicylat 2,68 4,36
    + 0,05% Kapseln B mit Kernöl aus 65% Parfüm D und 35% Benzylsalicylat 2,71 5,08
    + 0,05% Kapseln B mit Kernöl aus 65% Parfüm E und 35% Benzylsalicylat 3,20 5,17
  • > Schlussfolgerung
  • Nach dem Trocknen liefern Textilien, die mit erfindungsgemäßen Mikrokapseln gewaschen und gepflegt worden sind, auch bei einer sehr geringen Dosierung (0,05%) eine sehr starke Reibwirkung.
  • Außerdem wird, da die Mikrokapseln mit einer sehr geringen Dosierungsmenge in dem isotropen Grundstoff verwendet werden können, die Transparenz des Produkts nicht wesentlich beeinträchtigt (Zugabe von 0,05% Kapselaufschlämmung erhöht die gemessene Trübheit nur um ca. 40 NTU).
  • Beispiel 6
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Shampoo (d=1,03 g/cm3)
  • > Zusammensetzung
  • Ein isotroper Modell-Shampoogrundstoff (siehe Tabelle 9) wurde zum Testen der Kapseln auf dem Haar hergestellt. Tabelle 9: Zusammensetzung des transparenten isotropen Shampoogrundstoffs
    Produkt Beschreibung Konzentration [Gew-%]
    Wasser 44,4
    Ucare Polymer JR-400 Polyquaternium-10 0,3
    Glycerin 85% 1,0
    Glydant DMDM Hydantoin 0,2
    Texapon NSO IS Natriumlaurethsulfat 28,0
    Tego Betain F 50 Cocamidopropylbetain 3,2
    Amphotensid GB 2009 Dinatriumcocoamphodiacetat 2,0
    Texapon NSO IS Natriumlaurethsulfat 4,0
    Monomuls 90 L-12 Glyceryllaureat 0,3
    Wasser deionisiert 1,0
    Nipagin Mononatrium Natriummethylparaben 0,1
    Natriumchlorid 10% aq. 15,0
    Parfüm 0,5
    Gesamt 100
  • ➢Shampoo-Waschprotokoll
    1. a) Einbringen der Kapsel in der erforderlichen Dosierung in den Shampoogrundstoff
    2. b) Befeuchten der Haarmuster unter warmem Wasser, bevor das Shampoo pro Haarmuster aufgebracht wird (0,1g Produkt auf 1g Haar)
    3. c) Gründliches Ausspülen der Haarmuster, indem sie dreimal in warmes Wasser getaucht werden, bevor sie 30 Sekunden lang unter fließendem Wasser ausgespült werden
    4. d) Ausdrücken des restlichen Wassers, bevor die Haarmuster auf einem Wäscheständer luftgetrocknet werden
    5. e) Auswerten nach 24 Stunden, wenn das Haar vollständig trocken ist.
  • ➢Bewertung auf dem Haar
  • Die Duftintensität der Haarmuster wurde vor dem Kämmen des Haars gemäß der nachfolgenden Parfümintensitätsskala bewertet: 1-nicht wahrnehmbar, 2-leicht wahrnehmbar, 3-schwach, 4-mittelstark, 5-anhaltend, 6-intensiv, 7-sehr intensiv. Die Haarmuster wurden dreimal mit dem dünnen Teil des Kamms durchgekämmt. Die Parfümintensität gleich nach dem Kämmen des Haars wurde gemäß derselben Skala bewertet. Sobald ein Haarmuster berührt, gerieben oder gekämmt wurde, konnte es nicht wieder für den Schritt „vor dem Kämmen“ bewertet werden. Somit wurden mindestens zwei Sätze von Haarmustern präpariert. Einer wurde nie gekämmt und nur für den Schritt „vor dem Kämmen“ verwendet. Der andere Satz wurde von maximal zehn Panelteilnehmern für den Schritt „nach dem Kämmen“ gekämmt. Wenn mehr als zehn Panelteilnehmer benötigt wurden, wurde ein weiterer Satz von Haarmustern für den Schritt „nach dem Kämmen“ präpariert. Über das gesamte Waschprotokoll waren die Hände durch Handschuhe geschützt.
  • ➢Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 10 dargestellt. Tabelle 10: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen Shampoo
    Parfümintensität Nach 24h Lufttrocknen
    Vor dem Kämmen Nach dem Kämmen
    Isotropes Shampoo (keine Kapseln) 1,5 1,85
    + 0,02% Kapseln C mit Kernöl aus 60% Vergleichsparfüm F & 40% Cyclohexylsalicylat 1,9 2,4
    + 0,02% Kapseln C mit Kernöl aus 70% Parfüm G & 30% Cyclohexylsalicylat 2,1 3,6
    + 0,04% Kapseln C mit Kernöl aus 60% Vergleichsparfüm F & 40% Cyclohexylsalicylat 2,1 2,8
    + 0,04% Kapseln C mit Kernöl aus 60% Parfüm G & 40% Cyclohexylsalicylat 2,3 3,9
    + 0,07% Kapseln C mit Kernöl aus 60% Vergleichsparfüm F & 40% Cyclohexylsalicylat 2,3 3,6
    + 0,07% Kapseln C mit Kernöl aus 60% Parfüm G & 40% Cyclohexylsalicylat 2,6 4,2
  • ➢Schlussfolgerungen
  • Alle mit erfindungsgemäßen Kapseln gewaschenen und gepflegten Haarmuster liefern auch bei einer sehr geringen Dosierung eine Parfümverstärkung.
  • Dies kann mit lediglich 0,02% von mit dem hochwirksamen Parfüm G beladenen Kapseln erzielt werden, erfordert jedoch eine wesentlich höhere Dosierung von 0,07% Kapseln mit dem Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung.
  • Beispiel 11
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen, das Parfüm D enthaltenden Mikrokapseln A bei 0,1% in einer isotropen Einzeldosis / Pods (d=1,0579 g/cm3)
  • > Zusammensetzung
  • Wasserarme flüssige Waschmittelzusammensetzung für Einzeldosen-Pods, die sich aus C12-15 Pareth 7, MEA-hydriertem Cocoat, MEA-Dodecylbenzolsulfonat, Propylenglycol, Glycerinwasser, Polyvinylalkohol, Polypropylenterephthalat-Polyoxyoethylenterephthalat, Sorbitol, Natriumdiethylentriamin-Pentamethylenphosphonat, MEA-Sulfat, Kaliumsulfit, Ethynolamin, Peptidsalz, Glycol, Subtilisin, Parfüm, Dinatriumdistyrylbiphenyldisulfonat, Talk, Amylase, Natriumchlorid, Denatoniumbenzoat, disubstitiertem Alaninamid, Farbstoff, Mannanase zusammensetzt.
  • Bereichsmäßig enthält diese Zusammensetzung 5-15% anionische Tenside, nichtionisches Tensid, Seife und weniger als 5% Enzym, optischen Aufheller, Parfüm, Phosphonat.
  • > Protokoll
  • Textilien (2,0 kg Baumwollfrotteehandtücher) wurden bei 40°C in einer europäischen Standardmaschine mit horizontaler Achse (Miele Novotronic W 900-79 CH) gewaschen. Ein Pod wurde durch Zugabe von 25 g frisch hergestellter, vorstehender Flüssigwaschmittelzusammensetzung (mit oder ohne 0,1% von Kapsel A) in einen Polyvinylalkoholbeutel hergestellt. Das Pod wurde zu Beginn der Wäsche in der Trommel der Waschmaschine platziert. Nach der Wäsche wurden die Textilien über Nacht auf der Wäscheleine getrocknet, bevor die Geruchsintensität der Baumwollhandtücher von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurde. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 11 dargestellt. Tabelle 11: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einer Skip Active Clean Einzeldosis
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor dem Reiben Nach dem Reiben
    Wasserarme flüssige Waschmittelzusammensetzung in Einzeldosen-Pods 2,38 2,87
    Kapsel A mit 0,1% Kernöl aus 38% Parfüm F und 62% Cyclohexylsalicylat 2,94 3,52
    Kapsel A mit 0,1% Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat 3,43 4,79
  • ➢Schlussfolgerungen
  • Nach dem Trocknen ist eine Einzeldosis Flüssigwaschmittel mit einer sehr geringen Dosierung (0,1%) von erfindungsgemäßen Mikrokapseln A mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat besser als eine Flüssigwaschmittel-Einzeldosis ohne Kapseln oder mit 0,1% Kapseln A, die ein Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung enthalten.
  • Beispiel 12
  • Suspension von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in isotropen flüssigen Waschmitteln
  • ➢Zusammensetzung
  • Grundstoff A setzt sich aus Wasser, 5-15% nichtionischen Tensiden, anionischen Tensiden, weniger als 5% Seife, Phosphonat, Enzymen, optischem Aufheller und Parfüm zusammen.
  • Grundstoff B ist ein 2in1 flüssiges Waschmittel, das sich aus Wasser, 5-15% anionischem Tensid, weniger als 5% nichtionischem Tensid, kationischem Tensid, Seife, Phosphonat, Polycarboxylat, Enzym, Methylisothiazolinon und Parfüm zusammensetzt.
  • Grundstoff C setzt sich aus Wasser, Seifenbasis (pflanzlicher Ursprung), Tensid, Chelatbildner, Waschmittelzusatz und Parfüm zusammen.
  • Grundstoff D setzt sich aus Wasser, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumlaurethsulfat, C12-15 Pareth-7, hydriertem Natriumcocoat, Aziridin-Homopolymer ethoxyliert, Acrylat-Copolymeren, Parfüm, Propylenglycol, Natriumdiethylentriamin-Penamethylenphosphoan, TEA-hydriertem Cocoat, TEA, 1,4 Benzoldicarboxylsäure, 1,4 Dimethylester, Polymer 1, Natriumsulfat, Glycerin, Sorbitol, Benzisothiazolinon, Protease, Natriumhydroxid, Peptiden, Salzen, Zucker aus Fermentierung, Boronsäure, Amylase, Cellulase, Mannanase und Farbstoff zusammen.
  • Bereichsmäßig enthält diese Zusammensetzung 5-15% anionische Tenside und weniger als 5% nichtionisches Tensid, optischen Aufheller, Parfüm, Phosphonat, Seife und Benzisothiazolinon.
  • Grundstoff E setzt sich aus Wasser, 5-10% Alkohol C12-18 7EO, 1-5% Natriumsalzen von Benzolsulfonsäure C10-13 Alkylderivaten, 1-5% Natriumcarbonat, 1-5% Alkoholen C12-18 7EO, 1-5% Natriumchlorid, Enzymen und Parfüm zusammen. Tabelle 12: Physikalische Parameter der Grundstoffe A-E
    Spezifisches Gewicht Trockenmasse% Viskosität 5s-1 Viskosität 21s-1 Viskosität 106s-1 Dosis pro Wäsche in Frontlader-Waschmaschine
    Grundstoff A 1,016 25,4% 326 318 307 30
    Grundstoff B 1,0344 19,93% 658 631 572 65
    Grundstoff C 1,0370 30,69% 2460 2300 1890 30
    Grundstoff D 1,0446 23,21% 958 788 619 75
    Grundstoff E 1,0616 18,98% 465 456 394 40
  • > Protokoll
  • Kapseln aus der Erfindung (mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat, SG= 1,0346) mit drei verschiedenen Partikelgrößenchargen, entweder 5, 10 oder 25 Mikrometer, wurden mit 0,05% in allen vorstehend beschriebenen Grundstoffen mit verschiedenen Dichten und Viskositäten eingesetzt. Die Suspensionseigenschaften wurden bis zu 2 Wochen lang bei Raumtemperatur optisch überwacht.
  • > Ergebnisse
  • Die Suspension dieser Kapsel in verschiedenen isotropen Flüssigwaschmitteln weltweit zeigt nach 2 Wochen Lagerung bei RT vielversprechende Ergebnisse. Erwartungsgemäß werden, da die Dichte des Kernöls dieser erfindungsgemäßen Kapseln mit 1,0346 relativ hoch ist, die besten Ergebnisse in den isotropen Flüssigwaschmittelformulierungen mit höherer Dichte (SG = 1,03 - 1,07), insbesondere in dem Grundstoff mit höherer Dichte (Grundstoff E SG = 1,06) und auch in dem Grundstoff mit etwas geringerer Dichte (Grundstoff C SG = 1,037), aber mit einem höheren Viskositätsprofil erzielt. Sogar in der Formulierung mit geringerer Dichte und Viskosität des Grundstoffs A ist nur eine leichte Ablagerung erkennbar. Dagegen trennen sich Kapseln, die nur Parfüm D enthalten, innerhalb weniger Stunden / weniger Tage in allen diesen Grundstoffen, sogar in den Grundstoffen mit höherer Viskosität. Tabelle 13: Suspensionseigenschaften
    Nur Parfüm D enthaltende Kapseln (SG =0.945) Kapseln aus der Erfindung (mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat, SG= 1.0346)
    Partikelgröße 5, 10 oder 25 Mikrometer 5 Mikrometer 10 Mikrometer 25 Mikrometer
    Grundstoff A Schnelle Trennung, Kapseln floaten über Nacht Gute Suspensionseigenschaften mit sehr leichter Ablagerung Mittlere Suspensionseigenschaften mit leichter Ablagerung Mittlere Suspensionseigenschaften mit leichter Ablagerung
    Grundstoff B Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung Gute Suspension ohne sichtbare Trennung Gute Suspension ohne sichtbare Trennung
    Grundstoff C Vollständige Trennung dauert ca. eine Woche Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung
    Grundstoff D Vollständige Trennung dauert ca. 3 Tage Gute Suspension ohne sichtbare Trennung Gute Suspension ohne sichtbare Trennung Gute Suspension ohne sichtbare Trennung
    Grundstoff E Schnelle Trennung, Kapseln floaten über Nacht Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung Sehr gute Suspension sichtbare Trennung Sehr gute Suspension ohne sichtbare Trennung
  • Beispiel 13
  • Suspension von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem isotropen flüssigen Waschmittel (SG von 1,0351)
  • ➢Zusammensetzung
  • Der Grundstoff setzt sich aus Wasser, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natriumlaurethsulfat, C12-15 Pareth-7, Natrium-hydriertem Cocoat, ethoxyliertem Aziridin-Homopolymer, Acrylat-Copolymeren, Parfüm, Propylenglycol, Natriumdiethylentriamin-Pentamethylenphosphoan, TEA-hydrydiertem Cocoat, TEA-hydriertem Cocoat, TEA, 1,3 Benzoldicarboxylsäure, 1,4 Dimethylester, Polymer 1, Natriumsulfat, Glycerin, Sorbitol, Benzisothiazolinon, Protease, Natriumhydroxid, Peptiden, Salzen, Zucker aus Fermentierung, Boronsäure, Amylase, Cellulase, Mannanase, Farbstoff zusammen.
  • ➢Protokoll
  • Einkapselungen aus der Erfindung (mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat, SG= 1,0346) wurden mit 0,05% in dem Grundstoff eingesetzt und in einer 2 Liter Verpackung über einen Zeitraum von 2 Monaten sowohl bei Raumtemperatur als auch bei 37°C gelagert. Die Flaschen wurden auf ein Regal gestellt und blieben bis zur Analyse unberührt. Jeden Tag wurde ein Anteil des flüssigen Waschmittels (75 g pro Wäsche) aus der Flasche gegossen, und dies über 27 Tage, bis die Flasche vollständig leer war, um in einer Weise zu imitieren, was beim Verbraucher stattfindet. Einige Anteile wurden ausgewählt und analysiert, um festzustellen, ob es innerhalb der Flasche ein Konzentrationsgefälle gab, das entweder ein Anzeichen von Aufrahmen oder Ablagerung beschreibt, oder ob noch Einkapselungen vorliegen, die homogen in dem Produkt dispergiert sind.
  • Die Menge an eingekapseltem Öl wurde in jedem Anteil durch Lösungsmittelextraktion und GS/MS Analyse bestimmt. Außerdem wurden Trübheitsmessungen durchgeführt.
  • ➢Ergebnisse
  • Mikrokapseln aus der Erfindung (mit Kernöl aus 38% Parfüm D und 62% Cyclohexylsalicylat) zeigten sogar nach 2 Monaten Lagerung entweder bei RT oder bei 37°C gute Suspensionseigenschaften in diesem isotropen flüssigen Waschmittel (SG von 1,0351). Keiner der analysierten Anteile sind frei von Einkapselungen. Nach 1 Monat bei RT enthalten alle Anteile mit Ausnahme des letzten mehr oder weniger dieselbe Menge an Mikrokapseln, wobei die erhaltenen Dosierungen sehr nahe an der Zieldosierung sind. Dies bestätigt, dass eine Trennung über diese einmonatige Lagerung sehr begrenzt war. Der NTU-Wert korreliert sehr gut mit dem Analyseergebnis.
  • Auch in einem beschleunigten Härtetest von zwei Monaten Lagerung bei 37°C erkennen wir noch immer Mikrokapseln in jedem analysierten Anteil, jedoch in einer geringeren Konzentration als bei RT festgestellt. Hierbei ist wieder der Unterschied in der Kapselkonzentration zwischen den verschiedenen Anteilen relativ begrenzt und nur der letzte Anteil scheint deutlich mit Kapseln angereichert zu sein. Die NTU-Werte sind auch gut angepasst. Tabelle 14: NTU-Werte
    Anteil Ergebnisse nach 2 Monaten RT NTU nach 2 Monaten RT Ergebnisse nach 2 Monaten 37°C NTU nach 2 Monaten 37°C
    Ref. 0,05% 69 0,05% 62
    1 (Flaschenoberteil) 0,041 % 51.5 0,015% 24,52
    2 0,039% 53 0,017% 27,23
    7 0,045% 53,75 0,020% 29,5
    8 0,045% 54,25 0,022% 27,47
    14 0,046% 57 0,023% 30,02
    15 0,045% 57 0,022% 34,34
    20 0,046% 57,25 0,026% 37,66
    21 0,044% 56,25 0,028% 36,75
    26 0,044% 54 0,021% 31,27
    27 (Flaschenboden) 0,079% 99,75 0,089% 99
  • TEIL B: BEISPIELE IN EINEM STRUKTURIERTEN GRUNDSTOFF
  • Beispiel 14
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem konzentrierten strukturierten flüssigen Weichspüler
  • > Zusammensetzung
  • Ein konzentrierter unparfümierter Weichspülergrundstoff wurde durch Vermischen der in Tabelle 15 aufgeführten Inhaltsstoffe in den angegebenen Mengen hergestellt. Die Prozentsätze sind nach Gewicht bezogen auf das Gesamtgewicht des unparfümierten Weichspülergrundstoffs definiert. Tabelle 15: Formulierung des konzentrierten unparfümierten Weichspülergrundstoffs (pH -2,85)
    Inhaltsstoff %
    Stepantex VL90 A Diester Quat1) 16,50
    Proxel GXL2) 0,04
    CaCl2 (10% wässrige Lösung) 0,20
    Wasser 83,26

    1) Herkunft: Stepan
    2) Herkunft: Avecia
  • Weichspüler wurden durch Zugabe von Kapseln mit 0,45 Gew-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Weichspülers in den unparfümierten Weichspülergrundstoff aus Tabelle 11 unter leichtem Schütteln hergestellt.
  • ➢Wasch- und Spül-Protokoll:
  • Baumwollfrotteehandtücher (20 Stück, 18 cm * 18 cm, jeweils ca. 30 g) wurden mit 30 g unparfümiertem Waschmittel in einer europäischen Waschmaschine (Miele Novotronic W300-33CH) bei 40°C mit dem Kurzwaschprogramm gewaschen. Auf die Wäsche folgte ein Spülgang mit 900 U/min mit 12,7 g des vorstehend genannten konzentrierten Weichspülers. Die Frotteehandtücher wurden daraufhin über 24 Stunden auf der Wäscheleine getrocknet, bevor sie von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurden. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 10 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 10 für sehr starker Geruch steht.
  • > Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 16 dargestellt. Tabelle 16: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem Weichspüler
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor dem Reiben Nach dem Reiben
    Unparfümierter Weichspüler (keine Kapseln) 1,85 2,15
    + 0,25% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Vergleichsparfüm F und 10% Benzylbenzoat 2,85 4,55
    + 0,25% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm A und 10% Benzylbenzoat 3,4 6,73
    + 0,08% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm C und 10% Benzylbenzoat 3,75 6,6
    + 0,08% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm D und 10% Benzylbenzoat 3,8 7,35
  • ➢Schlussfolgerung
  • Nach dem Trocknen liefern Textilien, die mit einer der Kapseln gewaschen und gepflegt worden sind, eine deutliche Duftverstärkung der trockenen Textilien. Dies kann mit lediglich 0,08% Kapseln, die mit den hochwirksamen Parfüms C und D beladen sind, oder mit 0,25% Kapseln des Parfüms A erzielt werden.
  • Beispiel 15
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem konzentrierten strukturierten flüssigen Waschmittel
  • ➢Zusammensetzung
  • Inhaltsstoffe Produkttyp Lieferant %
    Hostapur SAS 60 Anionisches Tensid Clariant 7
    Edenor K 12-18 Fettsäure Cognis 7,5
    Genapol LA 070 Nichtionisches Tensid Clariant 17
    Triethanolamin Fluka 7,5
    1,2 Propylenglycol Lösungsmittel Carlo Herba 11
    Zitronensäure Organischer Fluka 6,5
    50% wässrige Lösung Builder
    KOH 45% wässrige Lösung Puffermittel Carlo Herba 9,5
    Aculyn 88 Acrylat/Steareth-20 Methacrylat strukturierendes Crosspolymer Dow Chemical 6
    Properase L Protease-Enzym Genencor International 0,2
    Puradax EG L Cellulase-Enzym Genencor International 0,2
    Purastar ST L Alpha-Amylase-Enzym Genencor International 0,2
    Deionisiertes Wasser 27,4
    Gesamt 100
  • ➢Waschbedingungen
  • Textilien (2,0 kg Baumwollfrotteehandtücher) wurden bei 40°C in einer europäischen Standardmaschine mit horizontaler Achse (Miele Novotronic W 900-79 CH) gewaschen. Es wurden 75 g frisch hergestelltes flüssiges Waschmittel zu Beginn der Wäsche durch die Waschmittelschublade abgegeben. Nach der Wäsche wurden die Textilien über Nacht auf der Wäscheleine getrocknet, bevor die Geruchsintensität der Baumwollhandtücher von einem Panel von 20 geschulten Panelteilnehmern beurteilt wurde. Die Panelteilnehmer wurden gebeten, die Geruchsintensität der Handtücher nach leichtem Reiben der Textilien mit der Hand auf einer Skala von 1 bis 7 zu bewerten, wobei 1 für geruchlos und 7 für sehr starker Geruch steht.
  • ➢Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 17 dargestellt: Tabelle 17: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem konzentrierten strukturierten flüssigen Waschmittel
    Parfümintensität Trocknen auf Wäscheleine
    Vor dem Reiben Nach dem Reiben
    Strukturiertes flüssiges Waschmittel (keine Kapseln) 2,52 2,78
    + 0,2% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Vergleichsparfüm F und 10% Benzylbenzoat 3,12 3,68
    + 0,2% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm A und 10% Benzylbenzoat 3,91 4,75
    + 0,07% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm C und 10% Benzylbenzoat 3,67 4,49
    + 0,07% Kapseln B mit Kernöl aus 90% Parfüm D und 10% Benzylbenzoat 3,8 4,95
  • > Schlussfolgerung:
  • Nach dem Trocknen liefern Textilien, die mit einer der Kapseln gewaschen und gespült worden sind, eine deutliche Duftverstärkung der trockenen Textilien. Dies kann mit lediglich 0,07% Kapseln, die mit den hochwirksamen Parfüms C und D beladen sind, oder mit 0,20% Kapseln des Parfüms A erzielt werden.
  • Beispiel 16
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem konzentrierten Perlglanz-Shampoo (strukturierter Grundstoff)
  • ➢Formulierung:
  • Tabelle 18: Formulierung des strukturierten Shampoos
    Inhaltsstoffe %
    A WASSER DEIONISIERT 45,97
    EDETA B PULVER (Tetranatrium EDETA) 0,05
    JAGUAR C14 S (Guarhydroxypropyltrimoniumchlorid) 0,05
    UCARE POLYMER JR-400 (Polyquatemium-10) 0,075
    B NAOH LÖSUNG 10% 0,30
    C SULFETAL LA B-E (Ammoniumlaurylsulfat) 34,00
    ZETESOL LA (Ammoniumlaurethsulfat) 9,25
    TEGOBETAIN F-50 (Cocamidopropylbetain) 2,00
    XIAMETER MEM-1691 (Dimethicon (&) C12-13 Pareth-4 (&) C12-13 Pareth-23 (und) Salicylsäure) 2,50
    D CETYLALKOHOL 1,20
    COMPERLAN 100 (Cocamid MEA) 1,50
    CUTINA AGS (Glycoldistearat) 2,00
    E KATHON CG (Methylchlorisothiazolinon & Methylisothiazolinon) 0,10
    PANTHENOL 75% 0,10
    WASSER DEIONISIERT 0,30
    F NATRIUMCHLORID 25% 0,60
    GESAMT: 100,00

    Die endgültige Viskosität wird mit 25% NaCL-Lösung eingestellt.
    Viskosität: 1500 2500 cPs (sp 5/50 U/min).
    0,7% Duftstoff pH: 5,5 - 6,0
  • ➣ Shampoowäsche -Protokoll
    1. a) Einbringen der Kapsel mit der erforderlichen Dosierung in den Shampoo-Grundstoff
    2. b) Befeuchten der Haarmuster unter warmem Wasser, bevor das Shampoo pro Haarmuster aufgebracht wird (0,1 g Produkt auf 1 g Haar)
    3. c) Gründliches Auswaschen der Haarmuster, indem sie dreimal in warmes Wasser getaucht werden, bevor sie 30 Sekunden lang unter fließendem Wasser abgespült werden
    4. d) Ausdrücken von restlichem Wasser, bevor die Haarmuster auf einem Wäscheständer luftgetrocknet werden
    5. e) Bewerten nach 24 Stunden, wenn das Haar ganz trocken ist
  • ➢Olfaktorische Leistung auf 24 Stunden trockenem Haar
  • Tabelle 19: Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einem Perlglanz-Shampoo
    Parfümintensität Nach 24h Lufttrocknen
    Vor dem Kämmen Nach dem Kämmen
    Isotropes Shampoo (keine Kapseln) 1,80 2,25
    + 0,8% Kapseln C mit Kemöl aus 90% Vergleichsparfüm F & 10% einer 80/20 Mischung aus Benzylbenzoat und Phenylethylphenoxyacetat 3,8 4,9
    + 0,3% Kapseln C mit Kernöl aus 90% Parfüm G & 10% einer 80/20 Mischung aus Benzylbenzoat und Phenylethylphenoxyacetat 3,1 5,3
  • ➢Schlussfolgerung:
  • Alle mit erfindungsgemäßen Kapseln gewaschenen und gepflegten Haarmuster liefern sogar bei sehr geringer Dosierung eine Parfümverstärkung. Außerdem kann dies mit lediglich 0,3% Kapseln C, die mit dem hochwirksamen Parfüm G beladen sind, erzielt werden, erfordert jedoch eine viel höhere Dosierung von 0,8% Kapseln mit dem Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung.
  • Beispiel 17
  • Olfaktorische Leistung von erfindungsgemäßen Mikrokapseln in einer konzentrierten Haarpflegespülung zum Ausspülen (strukturierter Grundstoff)
  • ➢Formulierung:
  • Tabelle 20: Zusammensetzung der Haarpflegespülung zum Ausspülen
    Inhaltsstoffe %
    A WASSER DEIONISIERT 86,30
    GENAMIN CTAC (Cetrimoniumchlorid) 1,50
    TYLOSE H10 Y G4 (Hydroxyethylcellulose) 1,50
    B LANETTE O (Cetearylalkohol) 4,00
    ARLACEL 165 (Glycerylstearat (und) PEG- 2,60
    100 Stearat)
    DIMETHICONE 200 Fluid 60000 Cst. 2,50
    XIAMETER MEM 169 1 (Dimethicon (&) C12-13 Pareth-4 (&) C12-13 Pareth-23 (und) Salicylsäure) 1,50
    C KATHON CG (Methylchlorisothiazolinon & Methylisothiazolinon) 0,10
    GESAMT: 100,00
  • ➢Verfahren:
    1. 1/Phase A
    2. 2/Phase B: Kombinieren und Schmelzen aller Inhaltsstoffe aus Phase B bei 70-75°C
    3. 3/Weiteres Mischen bis zur Abkühlung auf 40°C und Zugabe der Phase C unter Rühren.
  • ➢ Wasch-Protokoll mit Haarpflegespülung zum Ausspülen
    1. a) Einbringen der Kapsel mit der erforderlichen Dosierung in die Haarpflegespülung zum Ausspülen.
    2. b) Ausspülen der Haarmuster mit warmem Leitungswasser und Ausdrücken von überschüssigem Wasser.
    3. c) Aufbringen von unparfümiertem Shampoo (0,1g pro 1g Haar) und 30 Sekunden lang Waschen.
    4. d) Sorgfältiges Ausspülen mit warmem fließendem Leitungswasser und Ausdrücken von überschüssigem Wasser.
    5. e) Aufbringen der Haarpflegespülung zum Ausspülen (0,1g Produkt pro 1g Haar).
    6. f) Gründliches Ausspülen der Haarmuster, indem sie dreimal in warmes Wasser getaucht werden, bevor sie 30 Sekunden lang unter fließendem Wasser ausgespült werden.
    7. g) Ausdrücken von restlichem Wasser, bevor die Haarmuster auf einem Wäscheständer luftgetrocknet werden.
    8. h) Auswerten nach 24 Stunden, wenn das Haar ganz trocken ist.
  • ➢Ergebnisse
  • Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle 21 dargestellt. Tabelle 21: Olfaktorische Leistung auf 24 Stunden trockenem, mit dem vorstehenden Grundstoff gepflegtem Haar
    Parfümintensität Nach 24h Lufttrocknen
    Vor dem Kämmen Nach dem Kämmen
    Referenz-Pflegespülung ohne Kapseln 1,60 2,15
    + 0,8% Kapseln C mit Kernöl aus 90% Vergleichsparfüm F und 10% einer 80/20 Mischung aus Benzylbenzoat und Phenylethylphenoxyacetat 4,1 6,3
    + 0,3% Kapseln C mit Kernöl aus 90% Parfüm G und 10% einer 80/20 Mischung aus Benzylbenzoat und Phenylethylphenoxyacetat 5,0 6,5
  • > Schlussfolgerung
  • Alle mit erfindungsgemäßen Kapseln gewaschenen und gepflegten Haarmuster liefern sogar bei sehr geringer Dosierung eine Parfümverstärkung. Dies kann mit lediglich 0,3% Kapseln C, die mit dem hochwirksamen Parfüm G beladen sind, erzielt werden, erfordert jedoch eine viel höhere Dosierung von 0,8% Kapseln mit dem Vergleichsparfüm F außerhalb der Erfindung.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • US 9119973 [0007]
    • US 2010/0190673 [0007]
    • US 2009/0035365 [0007]
    • WO 2013/092375 [0058]
    • WO 2015/110568 [0058]
    • WO 2013/068255 [0066]
    • WO 2007/004166 [0067]
    • EP 2300146 [0067]
    • EP 2579976 [0067]

Claims (31)

  1. Mikrokapselaufschlämmung mit mindestens einer Mikrokapsel, die einen ölbasierten Kern und eine polymere Hülle aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst: - 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und - 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  2. Mikrokapselaufschlämmung nach Anspruch 1, wobei die Mikrokapseln eine Partikelgrößenverteilung zwischen 1 und 500 Mikrometer aufweisen.
  3. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Parfümöl mindestens 30 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4 umfasst.
  4. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die polymere Hülle Polyharnstoff, Polyurethan, Polyamid, Polyacrylat, Polysiloxan, Polycarbonat, Polysulfonamid, Hamstoffformaldehyd, Melaminformaldehydharz, Melaminharnstoffharz, Melaminglyoxalharz, Gelatine-/Gummiarabicum-Hüllenwand sowie Mischungen aus diesen umfasst.
  5. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die polymere Hülle Polyharnstoff, Polyurethan und Mischungen aus diesen umfasst.
  6. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Hülle polyharnstoffbasiert oder polyurethanbasiert ist.
  7. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 (±)-1-Methoxy-3-hexanthiol, 4-(4-Hydroxy-1-phenyl)-2-butanon, (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-propanthiol, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)-1-phenylacetat, Pyrazobutyl, 3-Propylphenol, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, 2-(3-Phenylpropyl)pyridin, 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on (a) + 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on (b), 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, (3RS,3aRS,6SR,7aSR)-Perhydro-3,6-dimethyl-benzo[b]furan-2-on (a) + (3SR,3aRS,6SR,7aSR)-Perhydro-3,6-dimethylbenzo[b]furan-2-on (b), (±)-1-(5-Ethyl-5-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, (1'S,3'R)-1-Methyl-2-[(1',2',2'-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3'-yl)methyl]cyclopropyl} methanol, (±)-3-Mercaptohexylacetat, (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on, 7-Methyl-2h-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on, (2E,6Z)-2,6-Nonadien-1-ol, (4Z)-4-Dodecenal, (±)-4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon, Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 3-Methylindol, (±)-Perhydro-4alpha,8abeta-dimethyl-4a-naphthalenol, Patschoulol, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol, (±)-5,6-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran (a) + Tetrahydro-4-methylen-2-phenyl-2H-pyran (b), 4-Methylen-2-phenyltetrahydro-2H-pyran (a) + (±)-4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran (b), 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Nonylaldehyd, 2-Methoxy-4-propylphenol, (2Z)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentennitril (a) + (2E)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentennitril (b), 1-(Spiro[4.5]dec-6-en-7-yl)-4-penten-1-on (a) + 1-(Spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-4-penten-1-on (b), 2-Methoxynaphthalen, (-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, 5-Nonanolid, (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, 7-Isopropyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-on, Kumarin, 4-Methylphenylisobutyrat, (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on, Beta,2,2,3-Tetramethyl-delta-methylen-3-cyclopenten-1-butanol, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-3,6-Dihydro-4,6-dimethyl-2-phenyl-2H-pyran, Anisaldehyd, Paracresol, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Methyl 2-aminobenzoat, Ethylmethylphenylglycidat, Octalacton g, Ethyl 3-phenyl-2-propenoat, (-)-(2E)-2-Ethyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2-buten-1-ol, Paracresylacetat, Dodecalacton, Tricyclon, (+)-(3R,5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on, Undecalacton, (1R,4R)-8-Mercapto-3-p-menthanon, (3S,3aS,6R,7aR)-3,6-Dimethylhexahydro-1-benzofuran-2(3H)-on, Beta-Ionon, (±)-6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on, (3E,5Z)-1,3,5-Undecatrien, 10-Undecenal (a) + (9E)-9-Undecenal (b) + (9Z)-9-Undecenal (c), (Z)-4-Decenal, (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, 1,2-Diallyldisulfan, (2Z)-2-Tridecennitril (a) + (3Z)-3-Tridecennitril (b) + (3E)-3-Tridecennitril (c) + (2E)-2-Tridecennitril (d), (±)-2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, (+)-(3R,5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on, 3-(4-Tert-butylphenyl)propanal, Allyl (cyclohexyloxy)acetat, Methylnaphthylketon, (±)-(4E)-3-Methyl-4-cyclopentadecen-1-on (a) + (+-)-(5E)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on (b) + (±)-(5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on (c), Cyclopropylmethyl (3Z)-3-hexenoat (a) + Cyclopropylmethyl (3E)-3-hexenoat (b), (4E)-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-4-pentenal, (±)-1-(5-Propyl-1,3-benzodioxol-2-yl)ethanon, 4-Methyl-2-pentylpyridin, (±)-(E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on, (3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, (2S,5R)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanonoxim, 6-Hexyltetrahydro-2H-pyran-2-on, (±)-3-(3-Isopropyl-1-phenyl)butanal, Methyl 2-((1RS,2RS)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat (a) + Methyl 2-((1RS,2SR)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat (b), 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, Indol, 7-Propyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-on, Ethylpraline, (4-Methylphenoxy)acetaldehyd, Ethyltricyclo[5.2.1.0.(2,6)]decan-2-carboxylat, (+)-(1'S,2S,E)-3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-4-penten-2-ol, (2R,4E)-3,3-Dimethyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-4-penten-2-ol (a) + (2S,4E)-3,3-Dimethyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-4-penten-2-ol (b), 8-Isopropyl-6-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-carbaldehyd, Methylnonylacetaldehyd, 4-Formyl-2-methoxyphenyl 2-methylpropanoat, (e)-4-Decenal, (±)-2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, (1R,5R)-4,7,7-Trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-en (a) + (1R,4R,5R)-4,7,7-Trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octan (b), (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, (E)-3-Phenyl-2-propennitril, 4-Methoxybenzylacetat, (E)-3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, Allyl (3-methylbutoxy)acetat (a) + (±)-Allyl (2-methylbutoxy)acetat, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on und/oder (1E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-on umfassen.
  8. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 Kumarin, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol und/oder 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on umfassen.
  9. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 Kumarin, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol und 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on umfassen.
  10. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 zwischen 20 und 70 Gew-% von Aldehyden, Ketonen und Mischungen aus diesen bezogen auf das Gesamtgewicht der Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 umfassen.
  11. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 Ethyl 2-methylbutyrat, (E)-3-Phenyl-2-propenylacetat, (±)-8-Sec-butylquinolin (a) + (±)-6-Sec-butylquinolin, (±)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal, Verdylpropionat, 1-(Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-ethanon, Methyl 2-((1RS,2RS)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat, (±)-(E)-4-Methyl-3-decen-5-ol, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, Aldehyd C12, 1-Oxa-12-cyclohexadecen-2-on (a) + 1-Oxa-13-cyclohexadecen-2-on (b), (±)-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal, Aldehyd C11 lenique, (±)-2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, (±)-2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, Allyl 3-cyclohexylpropanoat, (Z)-3-Hexenylacetat, (2RS,5SR)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanon (a) + (2RS,5RS)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanon (b), Allylheptanoat, (1RS,2RS)-2-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexylacetat (a) + (1RS,2SR)-2-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexylacetat (b), 1,1-Dimethyl-2-phenylethylbutyrat, Geranylacetat (a) + Nerylacetat (b), (±)-1-Phenylethylacetat, 1,1-Dimethyl-2-phenylethylacetat, 3-Methyl-2-butenylacetat, Ethyl 3-oxobutanoat (a) <=> (2Z)-Ethyl 3-hydroxy-2-butenoat (b), 8-p-Menthanol, 8-p-Menthanylacetat (a) + 1-p-Menthanylacetat (b), (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-propanylacetat, (±)-2-Methylbutylbutanoat, 2-{(1S)-1-[(1 R)-3,3-Dimethylcyclohexyl]ethoxy}-2-oxoethylpropionat, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd (a) + 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd (b), 2-Cyclohexylethylacetat, Aldehyd C8, Ethylbutanoat, (±)-(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on (a) + (3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on (b), 1-[(1RS,6SR)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, Ethylhexanoat, Undecanal, Aldehyd C10, 2-Phenylethylacetat, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (a) + (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (b), (±)-3,7-Dimethyl-3-octanol, 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, (+)-(R)-4-(2-Methoxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-en und/oder (3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (a) + (3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (b) + (3R)-1-[(1S,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (c), (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropylpropanoat umfassen.
  12. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, Ethyl 2-methylbutyrat und Aldehyd C10, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol und/oder (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol umfassen.
  13. Mikrokapselaufschlämmung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, Ethyl 2-methylbutyrat und Aldehyd C10, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol und (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol umfassen.
  14. Mikrokapsel mit einem ölbasierten Kern und einer polymeren Hülle, dadurch gekennzeichnet, dass der ölbasierte Kern folgendes umfasst: - 25-98 Gew-% eines Parfümöls mit mindestens 15 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4, und - 2-75 Gew-% eines Dichteausgleichsstoffs mit einer Dichte größer als 1,07 g/cm3.
  15. Mikrokapsel nach Anspruch 14, wobei die Mikrokapseln eine Partikelgrößenverteilung zwischen 1 und 500 Mikrometer aufweisen.
  16. Mikrokapsel nach einem der Ansprüche 14 und 15, wobei das Parfümöl mindestens 30 Gew-% von hochwirksamen Parfümrohstoffen mit einem Log T<-4 umfasst.
  17. Mikrokapsel nach einem der Ansprüche 14 bis 16, wobei die polymere Hülle Polyharnstoff, Polyurethan, Polyamid, Polyacrylat, Polysiloxan, Polycarbonat, Polysulfonamid, Harnstoffformaldehyd, Melaminformaldehydharz, Melaminharnstoffharz, Melaminglyoxalharz, Gelatine-/Gummiarabicum-Hüllenwand sowie Mischungen aus diesen umfasst.
  18. Mikrokapsel nach einem der Ansprüche 14 bis 17, wobei die polymere Hülle Polyharnstoff, Polyurethan sowie Mischungen aus diesen umfasst.
  19. Mikrokapsel nach einem der Ansprüche 14 bis 18, wobei die Hülle polyharnstoffbasiert oder polyurethanbasiert ist.
  20. Mikrokapsel nach einem der Ansprüche 14 bis 19, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 (±)-1-Methoxy-3-hexanthiol, 4-(4-Hydroxy-1-phenyl)-2-butanon, (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-propanthiol, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)-1-phenylacetat, Pyrazobutyl, 3-Propylphenol, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, 2-(3-Phenylpropyl)pyridin, 1-(3,3-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on (a) + 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on (b), 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, (3RS,3aRS,6SR,7aSR)-Perhydro-3,6-dimethylbenzo[b]furan-2-on (a) + (3SR,3aRS,6SR,7aSR)-Perhydro-3,6-dimethyl-benzo[b]furan-2-on (b), (±)-1-(5-Ethyl-5-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, (1'S,3'R)-1-Methyl-2-[(1',2',2'-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3'-yl)methyl]cyclopropyl} methanol, (±)-3-Mercaptohexylacetat, (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on, 7-Methyl-2h-1,5-benzodioxepin-3(4H)-on, (2E,6Z)-2,6-Nonadien-1-ol, (4Z)-4-Dodecenal, (±)-4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon, Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 3-Methylindol, (±)-Perhydro-4alpha,8abeta-dimethyl-4a-naphthalenol, Patschoulol, 2-Methoxy-4-(1-propenyl)phenol, (±)-5,6-Dihydro-4-methyl-2-phenyl-2H-pyran (a) + Tetrahydro-4-methylen-2-phenyl-2H-pyran (b), 4-Methylen-2-phenyltetrahydro-2H-pyran (a) + (±)-4-Methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran (b), 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Nonylaldehyd, 2-Methoxy-4-propylphenol, (2Z)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentennitril (a) + (2E)-3-Methyl-5-phenyl-2-pentennitril (b), 1-(Spiro[4.5]dec-6-en-7-yl)-4-penten-1-on (a) + 1-(Spiro[4.5]dec-7-en-7-yl)-4-penten-1-on (b), 2-Methoxynaphthalen, (-)-(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, 5-Nonanolid, (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, 7-Isopropyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-on, Kumarin, 4-Methylphenylisobutyrat, (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2-buten-1-on, Beta,2,2,3-Tetramethyl-deltamethylen-3-cyclopenten-1-butanol, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-3,6-Dihydro-4,6-dimethyl-2-phenyl-2H-pyran, Anisaldehyd, Paracresol, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, Methyl 2-aminobenzoat, Ethylmethylphenylglycidat, Octalacton g, Ethyl 3-phenyl-2-propenoat, (-)-(2E)-2-Ethyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-2-buten-1-ol, Paracresylacetat, Dodecalacton, Tricyclon, (+)-(3R,5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on, Undecalacton, (1R,4R)-8-Mercapto-3-p-menthanon, (3S,3aS,6R,7aR)-3,6-Dimethylhexahydro-1-benzofuran-2(3H)-on, Beta-Ionon, (±)-6-Pentyltetrahydro-2H-pyran-2-on, (3E,5Z)-1,3,5-Undecatrien, 10-Undecenal (a) + (9E)-9-Undecenal (b) + (9Z)-9-Undecenal (c), (Z)-4-Decenal, (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, 1,2-Diallyldisulfan, (2Z)-2-Tridecennitril (a) + (3Z)-3-Tridecennitril (b) + (3E)-3-Tridecennitril (c) + (2E)-2-Tridecennitril (d), (±)-2-Ethyl-4,4-dimethyl-1,3-oxathian, (+)-(3R,5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on, 3-(4-Tertbutylphenyl)propanal, Allyl (cyclohexyloxy)acetat, Methylnaphthylketon, (±)-(4E)-3-Methyl-4-cyclopentadecen-1-on (a) + (+-)-(5E)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on (b) + (±)-(5Z)-3-Methyl-5-cyclopentadecen-1-on (c), Cyclopropylmethyl (3Z)-3-hexenoat (a) + Cyclopropylmethyl (3E)-3-hexenoat (b), (4E)-4-Methyl-5-(4-methylphenyl)-4-pentenal, (±)-1-(5-Propyl-1,3-benzodioxol-2-yl)ethanon, 4-Methyl-2-pentylpyridin, (±)-(E)-3-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on, (3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan, (2S,5R)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanonoxim, 6-Hexyltetrahydro-2H-pyran-2-on, (±)-3-(3-Isopropyl-1-phenyl)butanal, Methyl 2-((1RS,2RS)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat (a) + Methyl 2-((1RS,2SR)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat (b), 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on, Indol, 7-Propyl-2H,4H-1,5-benzodioxepin-3-on, Ethylpraline, (4-Methylphenoxy)acetaldehyd, Ethyltricyclo[5.2.1.0.(2,6)]decan-2-carboxylat, (+)-(1'S,2S,E)-3,3-Dimethyl-5-(2',2',3'-trimethyl-3'-cyclopenten-1'-yl)-4-penten-2-ol, (2R,4E)-3,3-Dimethyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-4-penten-2-ol (a) + (2S,4E)-3,3-Dimethyl-5-[(1R)-2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl]-4-penten-2-ol (b), 8-Isopropyl-6-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-carbaldehyd, Methylnonylacetaldehyd, 4-Formyl-2-methoxyphenyl 2-methylpropanoat, (e)-4-Decenal, (±)-2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol, (1R,5R)-4,7,7-Trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]oct-3-en (a) + (1R,4R,5R)-4,7,7-Trimethyl-6-thiabicyclo[3.2.1]octan (b), (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol, (E)-3-Phenyl-2-propennitril, 4-Methoxybenzylacetat, (E)-3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2-ol, Allyl (3-methylbutoxy)acetat (a) + (±)-Allyl (2-methylbutoxy)acetat, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on und/oder (1E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-on umfassen.
  21. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 20, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 Kumarin, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol und/oder 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on umfassen.
  22. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 21, wobei die hochwirksamen Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 Kumarin, 3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on, 1-(3-Methyl-1-benzofuran-2-yl)ethanon, (±)-(2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on, Delta-Damascenon ((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl]-2-buten-1-on), (±)-Ethyl 2-methylpentanoat, (-)-(3R)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol und 1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-on umfassen.
  23. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 22, wobei Parfümrohstoffe mit einem Log T<-4 zwischen 20 und 70 Gew-% von Aldehyden, Ketonen und Mischungen aus diesen bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfümrohstoffs mit einem Log T<-4 umfassen.
  24. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 23, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 Ethyl 2-methylbutyrat, (E)-3-Phenyl-2-propenylacetat, (±)-8-Sec-butylquinolin (a) + (±)-6-Sec-butylquinolin, (±)-3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methylpropanal, Verdylpropionat, 1-(Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1-ethanon, Methyl 2-((1RS,2RS)-3-oxo-2-pentylcyclopentyl)acetat, (±)-(E)-4-Methyl-3-decen-5-ol, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, Tetrahydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-2H-pyran, Aldehyd C12, 1-Oxa-12-cyclohexadecen-2-on (a) + 1-Oxa-13-cyclohexadecen-2-on (b), (±)-3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal, Aldehyd C11 lenique, (±)-2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, (±)-2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol, Allyl 3-cyclohexylpropanoat, (Z)-3-Hexenylacetat, (2RS,5SR)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanon (a) + (2RS,5RS)-5-Methyl-2-(2-propanyl)cyclohexanon (b), Allylheptanoat, (1RS,2RS)-2-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexylacetat (a) + (1RS,2SR)-2-(2-Methyl-2-propanyl)cyclohexylacetat (b), 1,1-Dimethyl-2-phenylethylbutyrat, Geranylacetat (a) + Nerylacetat (b), (±)-1-Phenylethylacetat, 1,1-Dimethyl-2-phenylethylacetat, 3-Methyl-2-butenylacetat, Ethyl 3-oxobutanoat (a) <=> (2Z)-Ethyl 3-hydroxy-2-butenoat (b), 8-p-Menthanol, 8-p-Menthanylacetat (a) + 1-p-Menthanylacetat (b), (±)-2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)-2-propanylacetat, (±)-2-Methylbutylbutanoat, 2-{(1S)-1-[(1 R)-3,3-Dimethylcyclohexyl]ethoxy}-2-oxoethylpropionat, 3,5,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd (a) + 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd (b), 2-Cyclohexylethylacetat, Aldehyd C8, Ethylbutanoat, (±)-(3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on (a) + (3E)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on (b), 1-[(1RS,6SR)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan, Ethylhexanoat, Undecanal, Aldehyd C10, 2-Phenylethylacetat, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (a) + (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol (b), (±)-3,7-Dimethyl-3-octanol, 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, (+)-(R)-4-(2-Methoxypropan-2-yl)-1-methylcyclohex-1-en und/oder (3R)-1-[(1R,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (a) + (3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (b) + (3R)-1-[(1S,6S)-2,2,6-Trimethylcyclohexyl]-3-hexanol (c), (+)-(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-Dimethyl-1'-cyclohexyl)ethoxy]-2-methylpropylpropanoat umfassen.
  25. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 24, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, Ethyl 2-methylbutyrat und Aldehyd C10, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethyl bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol und/oder (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol umfassen.
  26. Mikrokapsel nach einem der vorhergehenden Ansprüche 14 bis 25, wobei die Parfümrohstoffe mit einem Log T>-4 1-Methyl-4-(2-propanyliden)cyclohexen, Ethyl 2-methylbutyrat und Aldehyd C10, 2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-carbaldehyd, (1S,2S,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol und (1S,2R,4S)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol umfassen.
  27. Parfümierende Zusammensetzung mit (i) einer Mikrokapselaufschlämmung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert oder einer Mikrokapsel wie in einem der Ansprüche 14 bis 26 definiert; (ii) mindestens einem Inhaltsstoff ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Parfümträger und einem parfümierenden Hilfsstoff; sowie (iii) wahlweise einem Parfüm-Adjuvans.
  28. Verbrauchsprodukt in flüssiger Form, vorzugsweise in Form eines Haushaltspflegeprodukts, wobei das Verbrauchsprodukt die Mikrokapselaufschlämmung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert oder die Mikrokapsel wie in einem der Ansprüche 14 bis 26 definiert oder die parfümierende Zusammensetzung wie in Ansprüche 27 definiert umfasst.
  29. Verbrauchsprodukt nach Anspruch 28, das folgendes umfasst: a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, mindestens eines Tensids; b) Wasser und/oder mit Wasser mischbare(s) hydrophile(s) organische(s) Lösungsmittel; und c) die Mikrokapselaufschlämmung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert oder die Mikrokapsel wie in einem der Ansprüche 14 bis 26 definiert oder die parfümierende Zusammensetzung wie in Anspruch 27 definiert; d) wahlweise nicht eingekapseltes Parfüm.
  30. Verbrauchsprodukt nach Anspruch 28, wobei dieses ein flüssiges transparentes isotropes Verbrauchsprodukt in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers ist, wobei das Produkt folgendes umfasst: a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, mindestens eines Tensids; b) Wasser und/oder mit Wasser mischbare(s) hydrophile(s) Lösungsmittel; und c) die Mikrokapselaufschlämmung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert oder die Mikrokapsel wie in einem der Ansprüche 14 bis 26 definiert oder die parfümierende Zusammensetzung wie in Anspruch 27 definiert, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,01 und 0,3%, vorzugsweise 0,01 und 0,15%, höchst bevorzugt 0,01 und 0,1%, d) wahlweise nicht eingekapseltes Parfüm.
  31. Verbrauchsprodukt nach Anspruch 28, wobei dieses ein flüssiges strukturiertes Verbrauchsprodukt in Form eines flüssigen Waschmittels, eines Weichspülers, eines flüssigen Duftverstärkers, eines Shampoos, eines Duschgels, einer flüssigen Seife, einer Haarpflegespülung zum Ausspülen, einer Bodylotion ist, das folgendes umfasst: a) von 2 bis 65 Gew-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Verbrauchsprodukts, mindestens eines Tensids; b) wahlweise ein Strukturierungsmittel, vorzugsweise in einer Menge zwischen 0,05% und 8%, vorzugsweise zwischen 0,1% und 5%; c) Wasser oder ein mit Wasser mischbares hydrophiles organisches Lösungsmittel; und d) die Mikrokapselaufschlämmung wie in einem der Ansprüche 1 bis 13 definiert oder die Mikrokapsel wie in einem der Ansprüche 14 bis 26 definiert oder die parfümierende Zusammensetzung wie in Anspruch 27 definiert, vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 2,0%, vorzugsweise 0,1 bis 1%, sowie e) wahlweise nicht eingekapseltes Parfüm,
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019145416A1 (en) 2018-01-26 2019-08-01 Firmenich Sa Hair coloring composition comprising microcapsules
US11785945B2 (en) * 2018-03-20 2023-10-17 Firmenich Sa Antimicrobial compositions
JP7387638B2 (ja) 2018-09-19 2023-11-28 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム ポリスクシンイミド誘導体ベースのマイクロカプセルを製造するための方法
MX2021006873A (es) 2018-12-19 2021-07-02 Firmenich & Cie Proceso para la preparacion de microcapsulas de poliamida.
MX2021006871A (es) 2018-12-19 2021-07-02 Firmenich & Cie Microcapsulas de poliamida.
EP3894063B1 (de) 2019-05-21 2024-01-10 Firmenich SA Poly(esterharnstoff)-mikrokapseln
SG11202106938VA (en) 2019-05-21 2021-07-29 Firmenich & Cie Process for preparing microcapsules
EP3921074A1 (de) 2019-07-30 2021-12-15 Firmenich SA Verbundmikrokapseln
US20230250369A9 (en) 2019-08-05 2023-08-10 Firmenich Sa Cleaveable multi-alcohol-based microcapsules
US20220152571A1 (en) 2019-08-05 2022-05-19 Firmenich Sa Poly(amide-ester) microcapsules
WO2021116306A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Firmenich Sa Hybrid microcapsules
WO2021122636A1 (en) 2019-12-19 2021-06-24 Firmenich Sa Laundry composition
US20230040744A1 (en) 2019-12-19 2023-02-09 Firmenich Sa Perfume Formulation for Delivery System
BR112022007553A2 (pt) 2019-12-19 2022-07-05 Firmenich & Cie Sistema de distribuição de perfume
WO2021170277A1 (en) 2020-02-24 2021-09-02 Firmenich Sa Sheets comprising encapsulated fragrance compositions and methods to manufacture same
WO2021185724A1 (en) 2020-03-16 2021-09-23 Firmenich Sa Microcapsules coated with a polysuccinimide derivative
GB202003883D0 (en) * 2020-03-18 2020-05-06 Givaudan Sa Consumer product
EP4126332A1 (de) 2020-03-27 2023-02-08 Firmenich SA Koazervat-kernschalen-mikrokapseln
MX2022010503A (es) 2020-06-16 2022-09-21 Firmenich & Cie Microcapsulas de poliamida.
WO2022136007A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Firmenich Sa Process for preparing polyester microcapsules
JP2024503964A (ja) 2020-12-21 2024-01-30 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム ポリエステルマイクロカプセルの製造方法
CN116322568A (zh) 2020-12-23 2023-06-23 弗门尼舍有限公司 制备微胶囊的方法
CN115515706A (zh) 2021-02-09 2022-12-23 弗门尼舍有限公司 包含木质素颗粒的混合微胶囊
EP4225484A1 (de) 2021-02-09 2023-08-16 Firmenich SA Hybridmikrokapseln mit einem regenerierten biopolymer
JP2024513056A (ja) 2021-03-30 2024-03-21 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム アセトアセチルポリマーをベースとするマイクロカプセル
JP2024513408A (ja) 2021-03-30 2024-03-25 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 架橋コア－シェルマイクロカプセル
WO2022207525A1 (en) 2021-03-31 2022-10-06 Firmenich Sa Coated core-shell microcapsules
JP2024513050A (ja) 2021-03-31 2024-03-21 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム 官能化キトサンの調製
EP4313397A1 (de) 2021-06-28 2024-02-07 Firmenich SA Mikrokapseln auf polyamidbasis
WO2023274788A1 (en) 2021-06-28 2023-01-05 Firmenich Sa Polyamide-based microcapsules
EP4351775A1 (de) 2021-07-28 2024-04-17 Firmenich SA Mikrokapseln auf polyamidbasis
EP4351772A1 (de) 2021-07-29 2024-04-17 Firmenich SA Mikrokapseln mit mineralischer schicht
WO2023057262A1 (en) 2021-10-04 2023-04-13 Firmenich Sa Plant protein-based microcapsules
WO2023111039A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Firmenich Sa Polydisulfide core-shell microcapsules
WO2023217589A1 (en) 2022-05-09 2023-11-16 Firmenich Sa Polyamide microcapsules
WO2023217590A1 (en) 2022-05-09 2023-11-16 Firmenich Sa Polyamide microcapsules
WO2024008583A1 (en) 2022-07-04 2024-01-11 Firmenich Sa Hybrid microcapsules
WO2024018014A1 (en) 2022-07-21 2024-01-25 Firmenich Sa Composite microcapsules

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007004166A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Firmenich Sa Polyurethane and polyurea microcapsules
US20090035365A1 (en) 2007-07-30 2009-02-05 Lewis Michael Popplewell Density Controlled Capsule Particles and Methods of Making the Same
US20100190673A1 (en) 2009-01-29 2010-07-29 Johan Smets Encapsulates
EP2300146A1 (de) 2008-06-16 2011-03-30 Firmenich S.A. Verfahren zur herstellung von polyurea-mikrokapseln
EP2579976A1 (de) 2010-06-11 2013-04-17 Firmenich SA Verfahren zur herstellung von polyurea-mikrokapseln
WO2013068255A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Firmenich Sa Stable formaldehyde-free microcapsules
WO2013092375A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Firmenich Sa Process for preparing polyurea microcapsules
WO2015110568A1 (en) 2014-01-27 2015-07-30 Firmenich Sa Process for preparing aminoplast microcapsules
US9119973B2 (en) 2008-12-30 2015-09-01 Takasago International Corporation Fragrance composition for core shell microcapsules

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1431383B1 (de) * 2002-12-19 2006-03-22 The Procter & Gamble Company Einkammer-Einzelportion Textilbehandlungsmittel enthaltend in Beuteln verpackte Zusammensetzungen mit kationischen Weichspülmitteln
ES2442776T3 (es) * 2010-03-29 2014-02-13 Firmenich S.A. Piridinas 2,4-disustituidas como ingredientes perfumantes
ES2597980T5 (es) * 2010-06-15 2020-03-24 Takasago Perfumery Co Ltd Microcápsulas de núcleo-corteza que contienen fragancia
ES2662421T3 (es) * 2013-01-22 2018-04-06 The Procter & Gamble Company Composiciones tratantes que comprenden microcápsulas, aminas primarias o secundarias y eliminadores de formaldehído

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007004166A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Firmenich Sa Polyurethane and polyurea microcapsules
US20090035365A1 (en) 2007-07-30 2009-02-05 Lewis Michael Popplewell Density Controlled Capsule Particles and Methods of Making the Same
EP2300146A1 (de) 2008-06-16 2011-03-30 Firmenich S.A. Verfahren zur herstellung von polyurea-mikrokapseln
US9119973B2 (en) 2008-12-30 2015-09-01 Takasago International Corporation Fragrance composition for core shell microcapsules
US20100190673A1 (en) 2009-01-29 2010-07-29 Johan Smets Encapsulates
EP2579976A1 (de) 2010-06-11 2013-04-17 Firmenich SA Verfahren zur herstellung von polyurea-mikrokapseln
WO2013068255A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Firmenich Sa Stable formaldehyde-free microcapsules
WO2013092375A1 (en) 2011-12-22 2013-06-27 Firmenich Sa Process for preparing polyurea microcapsules
WO2015110568A1 (en) 2014-01-27 2015-07-30 Firmenich Sa Process for preparing aminoplast microcapsules

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