JP2023518238A - ポリスクシンイミド誘導体でコーティングしたマイクロカプセル - Google Patents

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Abstract

本発明は、デリバリーシステムの分野に関する。より詳述すれば、本発明は、ポリスクシンイミド誘導体でコーティングしたマイクロカプセルに関し、いくつかの産業において、特に香料産業において使用できる。それらのマイクロカプセルを含む付香組成物及び着香消費者製品も、本発明の目的である。

Description

本発明は、デリバリーシステムの分野に関する。より詳述すれば、本発明は、いくつかの産業において、特に香料産業において使用されうるポリスクシンイミド誘導体でコーティングしたマイクロカプセルに関する。それらのマイクロカプセルを含む付香組成物及び着香消費者製品も、本発明の目的である。
背景技術
香料産業により直面する問題の１つに、芳香性化合物の揮発性、特に「トップノート」の揮発性による、芳香性化合物によって提供される嗅覚に関する利益の比較的早い損失がある。この問題は、一般的に、デリバリーシステム、例えば香料を含有するカプセルを使用して取り組まれており、制御された方法でフレグランスが放出される。
消費者製品においてうまく使用されるために、香料デリバリーシステムは、一定数の基準を満たさなければならない。第一の要件は、アグレッシブな媒体中での安定性に関する。実際に、デリバリーシステムは、特に界面活性剤ベースの製品、例えば洗剤に組み込まれる場合に、安定性の問題を被る可能性があり、この場合、前記システムは、劣化し、香料保持能力の効率を失う傾向がある。カプセル全体の良好な安定性及び良好な分散を有することも困難である。分散係数は非常に重要である。それというのもカプセルの凝集が、カプセルを含む製品が相分離する傾向を増加させ、実際の欠点となるからである。一方で、香料は必要なときに放出される必要があるため、香料デリバリーシステムは、消費者による最終製品の実際の使用中も、特ににおい性能に関して機能しなければならない。例えば香料産業が直面する他の問題は、織物、皮膚、毛髪又は他の表面のような、最終製品が使用されることを意図した処理のために基材上で十分に堆積されて、すすぎ工程の後でさえも基材上に残る可能性があるデリバリーシステムを提供することである。この特定の問題に対処するために、コーティングしたカプセルの使用が先行技術に記載されている。例えば、カチオン性カプセルは、いくつかの用途でよりよく分散することも公知である。
例えば、国際公開第０１／４１９１５号は、カチオン電荷を保有するカプセルの製造方法を開示している。かかる方法は、多種多様なマイクロカプセルに適用可能であるとされており、特に、ポリウレタン－ポリウレアマイクロカプセルが言及されている。それらの形成後に、カプセルは、カチオン性ポリマーでの処理のために有利である媒体中に置かれる。カチオン性ポリマーでの処理を基本的なカプセルスラリーの精製後に実施して、その形成中にカプセル壁に組み込まれなかったアニオン性ポリマー又は中性ポリマー、及びカプセル化プロセスに関与する他の遊離電荷化合物を除去する。特に、カプセルを希釈し、単離し、そして水に再懸濁させるか、又はさらに洗浄してアニオン化合物をさらに除去する。精製ステップ後に、カプセルを激しく撹拌し、そしてカチオン性ポリマーを添加する。ポリビニルピロリドンの部分的に四級化したコポリマーは、他の多くの適したポリマーの中でも、この目的のために挙げられている。記載した方法は、カプセル形成に続くいくつかのステップを含み、したがって、前記方法は時間がかかり、経済的に有益ではない。
米国特許出願公開第２００６／０２１６５０９号明細書も、ポリウレアカプセルを正に帯電させる方法を開示している。この方法は、壁の形成中にポリアミンを添加することを含み、したがってカプセルは媒体のｐＨに応じて潜在電荷を帯びる。カプセルがひとたび形成されると、続いて酸の作用又はアルキル化によってカチオン化されて永久的な正電荷を帯びる。したがって、カチオン性化合物はカプセル壁と反応し、後者を化学的に変化させる。
出願人による国際公開第２００９／１５３６９５号は、特定の安定剤の使用に基づいて永久正電荷を帯び、基材上で良好な堆積性を示すポリウレアマイクロカプセルの単純化された製造方法を開示している。
これらの先行技術の開示にもかかわらず、香料の放出及び安定性に関して実施しながら、リーブオン（leave-on）及びリンスオフ（rinse-of）用途のために基材に堆積して基材に付着する香料デリバリーシステムの能力を改善する必要が依然としてある。
本発明のマイクロカプセルは、コーティングしたデリバリーシステムのようなこれまで公知であるものと比較して代替物を提供するため、この問題を解決する。
本発明は、カプセル化した香料及び／又は他の疎水性材料を送達するための、ポリスクシンイミド誘導体から作成したコーティングを含む、新たなマイクロカプセルを提供する。
発明の要旨
本発明は、マイクロカプセルに堆積特性を提供することにより、前記問題を解決する。特に、ポリスクシンイミド誘導体の存在は、基材上へのマイクロカプセルの堆積の割合を改善する。
したがって、本発明の第一の目的は、
ａ）疎水性材料を含む油性コア
ｂ）ポリマーシェル、及び
ｃ）ポリスクシンイミド誘導体を含むコーティング
を有する少なくとも１つのマイクロカプセルを含む、コアシェルマイクロカプセルスラリーである。
本発明の第二の目的は、
ａ）疎水性材料を含む油性コア
ｂ）ポリマーシェル、及び
ｃ）ポリスクシンイミド誘導体を含むコーティング
を有するコアシェルマイクロカプセルである。
本発明の第三の目的は、
ａ）コアシェルマイクロカプセルスラリーを準備するステップ、及び
ｂ）ステップａ）のスラリーにポリスクシンイミド誘導体を添加するステップ
を含む、マイクロカプセルスラリーの製造方法である。
他の態様において、本発明は、前記で定義したマイクロカプセルスラリーを含む、シャンプー、シャワーゲル、リンスオフコンディショニング組成物、染毛剤、液体洗剤又は布地用柔軟剤の形での消費者製品に関する。
本発明の他の態様は、本発明において定義した付香組成物又は消費者製品で表面を処理することを含む、表面上でのマイクロカプセルの堆積を改善するための方法である。
発明の詳細な説明
特に明記されない限り、パーセンテージ（％）は、組成物の質量百分率を示すことを意味する。
「疎水性材料」に関しては、水と混合した場合に二相の分散液を形成する、任意の疎水性材料（単一物質又は物質の混合物）を意味する。
「成分」に関しては、単一の化合物又は成分の組み合わせを意味する。
「香油又はフレーバー油」に関しては、単一の付香もしくはフレーバー付与する化合物、又はいくつかの付香もしくはフレーバー付与する化合物の混合物を意味する。
「消費者製品」又は「最終製品」に関しては、消費者により配布、販売及び使用するために準備された製造した製品を意味する。
本発明における「マイクロカプセル」又は類似の語句は、コアシェルマイクロカプセルが、ミクロン範囲（例えば約１～３０００ミクロンである平均直径（Ｄｖ（５０））での粒子サイズ分布を有し、かつ外側のポリマーベースシェルと外側のシェルによって囲われた内側の連続的な油相とを含むことを意味する。一実施形態に従って、マイクロカプセルは、１～５００ミクロン、好ましくは２～２００ミクロン、より好ましくは４～１００ミクロンである平均直径を有する。
「多官能性モノマー」は、単位として、化学的に反応又は結合してポリマー又は超分子ポリマーを形成する分子を意味する。本発明の多官能性モノマーは、マイクロカプセルシェルを形成することができる少なくとも２つの官能基を有する。
「ポリスクシンイミド誘導体」は、アスパラギン酸の重縮合物の誘導体を意味する。好ましくは、ポリスクシンイミド誘導体は、少なくとも１つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせ、続いて任意に加水分解することによって得られる。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体である。
「カチオン性ポリスクシンイミド誘導体」に関しては、カチオン基を有するポリスクシンイミド誘導体を意味する。言い換えれば、この実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体はカチオン基で官能化される。
好ましくは、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体は、カチオン基を有するか又はカチオン化可能な基を有する少なくとも１つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせ、続いて任意に加水分解することによって得られる。
「スクシンイミド繰り返し単位」は、以下の式における括弧内の単位により示される：
Figure 2023518238000001
ポリスクシンイミド誘導体の置換度は、好ましくは５～９５ｍｏｌ％、より好ましくは５～６０ｍｏｌ％、さらにより好ましくは５～４０ｍｏｌ％の範囲である。
本発明に従って、「アミン」又は「アミノ化合物」という用語は、区別なく使用される。
明確性の理由から、本発明における「分散剤」の表現に関しては、粒子が、異なる組成物の連続相中で分散され、特に懸濁液又はエマルションを包むシステムを意味する。
ポリスクシンイミド誘導体をコーティングとして使用する場合に、全体的に良好な性能、すなわち異なる表面への活性成分の良好な体積を有するコアシェルマイクロカプセルが得られることが見出された。
コアシェルマイクロカプセル
本発明の第一の目的は、
ａ）疎水性材料を含む油性コア
ｂ）ポリマーシェル、及び
ｃ）ポリスクシンイミド誘導体を含むコーティング
を有する少なくとも１つのマイクロカプセルを含む、コアシェルマイクロカプセルスラリーである。
一実施形態に従って、ポリマーシェルは、重合した多官能性モノマーを含む。
一実施形態に従って、ポリマーシェルは、界面重合によって形成される。
疎水性材料
一実施形態に従って、疎水性材料は、疎水性活性成分である。
好ましい実施形態に従って、活性成分は、香油又はフレーバー油を含む。カプセル化されることにより利益が得られてよい代わりの成分が、香料又はフレーバー、もしくは香料又はフレーバーとの組み合わせの代わりに使用されてよい。かかる成分の制限のない例は、化粧品、スキンケア、悪臭の抑制、殺菌剤、殺真菌剤、医薬又は農薬成分、消毒剤、昆虫忌避剤又は昆虫誘引剤、及びそれらの混合物を含む。
いずれにしても網羅的とはならないであろう疎水性中間相中に存在しうる昆虫忌避剤又は昆虫誘引剤の性質及びタイプは、ここでより詳細な記載を保証するものではなく、当業者は、一般の知識に基づいて、及び任意の使用又は適用に従って、それらを選択することができる。
かかる昆虫忌避剤又は昆虫誘引剤の例は、カバノキ、ＤＥＥＴ（Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｍ－トルアミド）、レモンユーカリ（コリンビア・シトリオドラ（Corymbia citriodora））の精油及びその活性化合物ｐ－メンタン－３，８－ジオール（ＰＭＤ）、イカリジン（ヒドロキシエチルイソブチルピペリジンカルボキシレート）、ネペラクトン（Nepelactone）、シトロネラ油、ニーム油、セイヨウヤチヤナギ（ミリカ・ガレ（Myrica Gale））、ジメチルカルバート、トリシクロデセニルアリルエーテル、ＩＲ３５３５（３－［Ｎ－ブチル－Ｎ－アセチル］－アミノプロピオン酸）、エチルエステル、エチルヘキサンジオール、ジメチルフタレート、メトフルトリン（Metofluthrin）、インダロン、ＳＳ２２０、アントラニレートベースの昆虫忌避剤、及びそれらの混合物である。
「香油」（又は「香料」）又は「フレーバー」に関して、ここでは、約２０℃で液体である成分又は組成物を意味する。前記香油又はフレーバー油は、付香もしくはフレーバー付与成分のみ、又はいくつかの付香もしくはフレーバー付与化合物の形での成分の混合物であってよい。「付香成分」について、ここでは、主な目的として心地よい効果を付与するために付香調製物又は付香組成物中で使用される化合物を意味する。言い換えれば、付香成分であると考えられるべきかかる成分は、ポジティブ又は好ましい方法で組成物のにおいを少なくとも付与又は改質することができ、単に１つのにおいを有するだけでないと当業者によって認識される必要がある。いずれにしても網羅的とはならないであろう油相中に存在する付香成分の性質及びタイプは、ここでより詳細な記載を保証するものではなく、当業者は、一般の知識に基づいて、及び任意の使用又は適用及び所望された感覚刺激性効果に従って、前記ベースを選択することができる。一般的な用語で、これらの付香成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素又は硫黄の複素環化合物及び精油と多様な化学品種に属し、かつ該付香補助成分は、天然又は合成由来のものであってよい。これらの補助成分の多くは、参考文献、例えばＳ． ＡｒｃｔａｎｄｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， １９６９， Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ， ＵＳＡ、又はその最新版において、又は同様の種類の他の著作において、並びに香料の分野における豊富な特許文献において挙げられている。
特に、香料配合物において慣用的に使用される付香成分を挙げることができ、例えば以下のものである：
－ アルデヒド成分：デカナール、ドデカナール、２－メチル－ウンデカナール、１０－ウンデカナール、オクタナール、ノナナール及び／又はノネナール；
－ 芳香性ハーブ成分：ユーカリ油、樟脳、ユーカリプトール、５－メチルトリシクロ［６．２．１．０～２，７～］ウンデカン－４－オン、１－メトキシ－３－ヘキサンチオール、２－エチル－４，４－ジメチル－１，３－オキサチアン、２，２，７／８，９／１０－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデセ－８－エン－１－オン、メントール及び／又はアルファ－ピネン；
－ バルサム成分：クマリン、エチルバニリン及び／又はバニリン；
－ シトラス成分、ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、リナリルアセテート、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、１－ｐ－メンテン－８－イルアセテート及び／又は１，４（８）－ｐ－メンタジエン；
－ フローラル成分：メチルジヒドロジャスモネート、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－メチルプロパナール、ヘキシルシンナムアルデヒド、ベンジルアセテート、ベンジルサリチレート、テトラヒドロ－２－イソブチル－４－メチル－４（２Ｈ）－ピラノール、ベータイオノン、メチル２－（メチルアミノ）ベンゾエート、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、（１Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－１－ペンテン－３－オン、１－（２，６，６－トリメチル－１，３－シクロヘキサジエン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－［２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル］－２－ブテン－１－オン、（２Ｅ）－１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン、２，５－ジメチル－２－インダンメタノール、２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルボキシレート、３－（４，４－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）プロパナール、ヘキシルサリチレート、３，７－ジメチル－１，６－ノナジエン－３－オール、３－（４－イソプロピルフェニル）－２－メチルプロパナール、バージルアセテート、ゲラニオール、Ｐ－メンタ－１－エン－８－オール、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、１，１－ジメチル－２－フェニルエチルアセテート、４－シクロヘキシル－２－メチル－２－ブタノール、アミルサリチレート、高シスメチルジヒドロジャスモネート、３－メチル－５－フェニル－１－ペンタノール、バージルプロピオネート、ゲラニルアセテート、テトラヒドロリナロール、シス－７－Ｐ－メタノール、プロピル（Ｓ）－２－（１，１－ジメチルプロポキシ）プロパノエート、２－メトキシナフタレン、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート、４／３－（４－ヒドロキシ－４－メチルペンチル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アミルシンナムアルデヒド、８－デセン－５－オリド、４－フェニル－２－ブタノン、イソノニルアセテート、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート、バージルイソブチレート及び／又はメチルイオノン異性体の混合物；
－ フルーティー成分：ガンマ－ウンデカラクトン、２，２，５－トリメチル－５－ペンチルシクロペンタノン、２－メチル－４－プロピル－１，３－オキサチアン、４－デカノリド、エチル ２－メチル－ペンタノエート、ヘキシルアセテート、エチル ２－メチルブタノエート、ガンマ－ノナラクトン、アリルヘプタノエート、２－フェノキシエチルイソブチレート、エチル ２－メチル－１，３－ジオキソラン－２－アセテート、３－（３，３／１，１－ジメチル－５－インダニル）プロパナール、ジエチル １，４－シクロヘキサンジカルボキシレート、３－メチル－２－ヘキセン－１－イルアセテート、１－［３，３－ジメチルシクロヘキシル］エチル［３－エチル－２－オキシラニル］アセテート及び／又はジエチル １，４－シクロヘキサンジカルボキシレート；
－ グリーン成分：２－メチル－３－ヘキサノン（Ｅ）－オキシム、２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート、スチラリルアセテート、アリル（２－メチルブトキシ）アセテート、４－メチル－３－デセン－５－オール、ジフェニルエーテル、（Ｚ）－３－ヘキセン－１－オール及び／又は１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン；
－ ムスク成分：１，４－ジオキサ－５，１７－シクロヘプタデカンジオン、（Ｚ）－４－シクロペンタデセン－１－オン、３－メチルシクロペンタデカノン、１－オキサ－１２－シクロヘキサデセン－２－オン、１－オキサ－１３－シクロヘキサデセン－２－オン、（９Ｚ）－９－シクロヘプタデセン－１－オン、２－｛１Ｓ）－１－［（１Ｒ）－３，３－ジメチルシクロヘキシル］エトキシ｝－２－オキサエチルプロピオネート、３－メチル－５－シクロペンタデセン－１－オン、１，３，４，６，７，８－ヘキサヒドロ－４，６，６，７，８，８－ヘキサメチル－シクロペンタ－ｇ－２－ベンゾピラン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン－２－オン及び／又は（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；
－ ウッディー成分：１－［（１ＲＳ，６ＳＲ）－２，２，６－トリメチルシクロヘキシル］－３－ヘキサノール、３，３－ジメチル－５－［（１Ｒ）－２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル］－４－ペンテン－２－オール、３，４’－ジメチルスピロ［オキシラン－２，９’－トリシクロ［６．２．１．０２，７］ウンデセ［４］エン、（１－エトキシエトキシ）シクロドデカン、２，２，９，１１－テトラメチルスピロ［５．５］ウンデセ－８－エン－１－イルアセテート、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン、パチュリ油、パチュリ油のテルペン画分、ｃｌｅａｒｗｏｏｄ（登録商標）、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール、２－エチル－４－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ブテン－１－オール、メチルセドリルケトン、５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテニル）－３－メチルペンタン－２－オール、１－（２，３，８，８－テトラメチル－１，２，３，４，６，７，８，８ａ－オクタヒドロナフタレン－２－イル）エタン－１－オン及び／又はイソボルニルアセテート；
－ 他の成分（例えばアンバー、パウダリースパイシー又はウォータリー）：ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フラン及び任意のその立体異性体、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、シンナムアルデヒド、チョウジ油、３－（１，３－ベンゾジオキソール－５－イル）－２－メチルプロパナール、７－メチル－２Ｈ－１，５－ベンゾジオキセピン－３（４Ｈ）－オン、２，５，５－トリメチル－１，２，３，４，４ａ，５，６，７－オクタヒドロ－２－ナフタレノール、１－フェニルビニルアセテート、６－メチル－７－オキサ－１－チア－４－アザスピロ［４．４］ノナン及び／又は３－（３－イソプロピル－１－フェニル）ブタナール。
前記成分は、制御された方法で種々のタイプの付香化合物（プロ香料（ｐｒｏｐｅｒｆｕｍｅ）又はプロフレグランス（ｐｒｏｆｒａｇｒａｎｃｅ）としても公知である）を放出することが公知の化合物であってもよいとも解される。適したプロ香料の制限のない例は、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、トランス－３－（ドデシルチオ）－１－（２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－ブタノン、２－フェニルエチルオキソ（フェニル）アセテート又はそれらの混合物を含んでよい。
付香成分は、香料産業において現在使用している溶媒中で溶解されてよい。前記溶媒は好ましくはアルコールではない。かかる溶媒の例は、Ｎｅｏｂｅｅ Ｍ５、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、Ａｂａｌｙｎ（登録商標）（ロジン樹脂、Ｅａｓｔｍａｎ社から入手可能）、ベンジルベンゾエート、エチルシトレート、リモネン又は他のテルペン、もしくはイソパラフィンである。好ましくは、前記溶媒は、非常に疎水性であり、高次に立体障害されているもの、例えばＡｂａｌｙｎ（登録商標）又はベンジルベンゾエートである。好ましくは、香料は、３０％未満の溶媒を含む。より好ましくは、香料は、２０％未満、及びさらにより好ましくは１０％未満の溶媒を含み、全てのこれらのパーセンテージは、香料の全質量に対する質量で定義される。より好ましくは、香料は実質的に溶媒を有さない。
好ましい付香成分は、高次立体障害を有するもの、及び特に次の群の１つからのものである：
－ 群１：少なくとも１つの直鎖又は分岐鎖のＣ1～Ｃ4アルキル又はアルケニル置換基で置換された、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサノン環又はシクロヘキセノン環を含む付香成分；
－ 群２：少なくとも１つの直鎖又は分岐鎖のＣ4～Ｃ8アルキル又はアルケニル置換基で置換された、シクロペンタン環、シクロペンテン環、シクロペンタノン環又はシクロペンテノン環を含む付香成分；
－ 群３：フェニル環を含む付香成分、又は少なくとも１つの直鎖又は分岐鎖のＣ5～Ｃ8アルキル又はアルケニル置換基でもしくは少なくとも１つのフェニル置換基及び任意に１つ以上の直鎖又は分岐鎖のＣ1～Ｃ3アルキル又はアルケニル置換基で置換された、シクロヘキサン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサノン環又はシクロヘキセノン環を含む付香成分；
－ 群４：少なくとも２つの縮合した又は連結したＣ5環及び／又はＣ6環を含む付香成分；
－ 群５：樟脳のような環構造を含む付香成分；
－ 群６：少なくとも１つのＣ7～Ｃ20環構造を含む付香成分；
－ 群７：ｌｏｇＰ値が３．５を超え、少なくとも１つのｔｅｒｔ－ブチル又は少なくとも１つのトリクロロメチル置換基を含む付香成分。
それぞれの上記群からの成分の例は以下である：
－ 群１：２，４－ジメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、イソシクロシトラール、メントン、イソメントン、メチル ２，２－ジメチル－６－メチレン－１－シクロヘキサンカルボキシレート（供給源：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ネロン、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、テルペニルアセテート、ジヒドロテルペニルアセテート、ジペンテン、ユーカリプトール、ヘキシレート、ローズオキシド、（Ｓ）－１，８－ｐ－メンタジエン－７－オール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、１－ｐ－メンテン－４－オール、（１ＲＳ，３ＲＳ，４ＳＲ）－３－ｐ－メンタニルアセテート、（１Ｒ，２Ｓ，４Ｒ）－４，６，６－トリメチル－ビシクロ［３，１，１］ヘプタン－２－オール、テトラヒドロ－４－メチル－２－フェニル－２Ｈ－ピラン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、シクロヘキシルアセテート、シクラノールアセテート、１，４－シクロヘキサンジエチルジカルボキシレート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（３ＡＲＳ，６ＳＲ，７ＡＳＲ）－ペルヒドロ－３，６－ジメチル－ベンゾ［Ｂ］フラン－２－オン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（６Ｒ）－ペルヒドロ－３，６－ジメチル－ベンゾ［Ｂ］フラン－２－オン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２，４，６－トリメチル－４－フェニル－１，３－ジオキサン、２，４，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド；
－ 群２： （Ｅ）－３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（１’Ｒ，Ｅ）－２－エチル－４－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－２－ブテン－１－オール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（１’Ｒ，Ｅ）－３，３－ジメチル－５－（２’，２’，３’－トリメチル－３’－シクロペンテン－１’－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２－ヘプチルシクロペンタノン、メチル－シス－３－オキソ－２－ペンチル－１－シクロペンタンアセテート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２，２，５－トリメチル－５－ペンチル－１－シクロペンタノン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、３，３－ジメチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－４－ペンテン－２－オール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、３－メチル－５－（２，２，３－トリメチル－３－シクロペンテン－１－イル）－２－ペンタノール（供給元：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）；
－ 群３： ダマスコン、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ネクタラクトン（（１’Ｒ）－２－［２－（４’－メチル－３’－シクロヘキセン－１’－イル）プロピル］シクロペンタノン）、アルファ－イオノン、ベータ－イオノン、ダマスセノン、１－（５，５－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オンと１－（３，３－ジメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－４－ペンテン－１－オンとの混合物（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、１－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブテン－１－オン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（１Ｓ，１’Ｒ）－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－シクロヘキシルアセテート（供給元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ、ＵＳＡ）、１－（２，２，３，６－テトラメチル－シクロヘキシル）－３－ヘキサノール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、トランス－１－（２，２，６－トリメチル－１－シクロヘキシル）－３－ヘキサノール（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（Ｅ）－３－メチル－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－３－ブテン－２－オン、テルペニルイソブチレート、４－（１，１－ジメチルエチル）－１－シクロヘキシルアセテート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、８－メトキシ－１－ｐ－メンテン、（１Ｓ，１’Ｒ）－２－［１－（３’，３’－ジメチル－１’－シクロヘキシル）エトキシ］－２－メチルプロピルプロパノエート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、パラｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノン、メンテンチオール、１－メチル－４－（４－メチル－３－ペンテニル）－３－シクロヘキセン－１－カルバルデヒド、アリルシクロヘキシルプロピオネート、シクロヘキシルサリチレート、２－メトキシ－４－メチルフェニルメチルカーボネート、エチル２－メトキシ－４－メチルフェニルカーボネート、４－エチル－２－メトキシフェニルメチルカーボネート；
－ 群４： メチルセドリルケトン（供給元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ、ＵＳＡ）、（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＲＳ，８ＳＲ）－トリシクロ［５．２．１．０～２，６～］デセ－３－エン－８－イル ２－メチルプロパノエートと（１ＲＳ，２ＳＲ，６ＲＳ，７ＲＳ，８ＳＲ）－トリシクロ［５．２．１．０～２，６～］デセ－４－エン－８－イル ２－メチルプロパノエートとの混合物、ベチベロール、ベチベロン、１－（オクタヒドロ－２，３，８，８－テトラメチル－２－ナフタレニル）－１－エタノン（供給元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ、ＵＳＡ）、（５ＲＳ，９ＲＳ，１０ＳＲ）－２，６，９，１０－テトラメチル－１－オキサスピロ［４．５］デカ－３，６－ジエン及び（５ＲＳ，９ＳＲ，１０ＲＳ）異性体、６－エチル－２，１０，１０－トリメチル－１－オキサスピロ［４．５］デカ－３，６－ジエン、１，２，３，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，１，２，３，３－ペンタメチル－４－インデノン（供給元：Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｆｌａｖｏｒｓ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅｓ、ＵＳＡ）、３－（３，３－ジメチル－５－インダニル）プロパナールと３－（１，１－ジメチル－５－インダニル）プロパナールとの混合物（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、３’，４－ジメチル－トリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデセ－４－エン－９－スピロ－２’－オキシラン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、９／１０－エチルジエン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン、ペルヒドロ－５，５，８Ａ－トリメチル－２－ナフタレニルアセテート（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、オクタリノール、ドデカヒドロ－３ａ，６，６，９ａ－テトラメチル－ナフト［２，１－ｂ］フラン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デセ－３－エン－８－イルアセテート及びトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デセ－４－エン－８－イルアセテート並びにトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デセ－３－エン－８－イルプロパノエート及びトリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デセ－４－エン－８－イルプロパノエート、（＋）－（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）－２，６，６－トリメチル－ビシクロ［３．１．１］ヘプタン－３－スピロ－２’－シクロヘキセン－４’－オン；
－ 群５： 樟脳、ボルネオール、イソボルニルアセテート、８－イソプロピル－６－メチル－ビシクロ［２．２．２］オクテ－５－エン－２－カルバルデヒド、ピネン、カンフェン、β－メトキシセドラン、（８－メトキシ－２，６，６，８－テトラメチル－トリシクロ［５．３．１．０（１，５）］ウンデカン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、セドレン、セドレノール、セドロール、９－エチリデン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン－４－オンと１０－エチリデン－３－オキサトリシクロ［６．２．１．０（２，７）］ウンデカン－４－オンとの混合物（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、３－メトキシ－７，７－ジメチル－１０－メチレン－ビシクロ［４．３．１］デカン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）；
－ 群６：（トリメチル－１３－オキサビシクロ－［１０．１．０］－トリデカ－４，８－ジエン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、Ａｍｂｒｅｔｔｏｌｉｄｅ ＬＧ（（Ｅ）－９－ヘキサデセン－１６－オリド、供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ペンタデセノリド（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ムセノン（３－メチル－（４／５）－シクロペンタデセノン、供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、３－メチルシクロペンタデカノン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、ペンタデカノリド（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、シクロペンタデカノン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、（１－エトキシエトキシ）シクロドデカン（供給元：Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ ＳＡ、Ｇｅｎｅｖａ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、１，４－ジオキサシクロヘプタデカン－５，１７－ジオン、４，８－シクロドデカジエン－１－オン；
－ 群７：（＋－）－２－メチル－３－［４－（２－メチル－２－プロパニル）フェニル］プロパナール（供給元：Ｇｉｖａｕｄａｎ ＳＡ、Ｖｅｒｎｉｅｒ、Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）、２，２，２－トリクロロ－１－フェニルエチルアセテート。
好ましくは、香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも６０％の、上記で定義された群１～７から選択される成分を含む。より好ましくは、前記香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％の、上記で定義された群３～７からの成分を含む。最も好ましくは、前記香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％の、上記で定義された群３、４、６又は７からの成分を含む。
他の好ましい実施形態に従って、前記香料は、少なくとも３０％、好ましくは少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも６０％の、３超、好ましくは３．５超、さらにより好ましくは３．７５超のｌｏｇＰを有する成分を含む。
好ましくは、本発明において使用される香料は、それ自体の質量の１０％未満の第一級アルコール、それ自体の質量の１５％未満の第二級アルコール、及びそれ自体の質量の２０％未満の第三級アルコールを含有する。有利には、本発明において使用される香料は、あらゆる第一級アルコールを含有せず、かつ、１５％未満の第二級及び第三級アルコールを含有する。
一実施形態に従って、油相（又は油性コア）は、
－ Ｌｏｇ Ｔ＜－４を有する少なくとも１５質量％の耐衝撃性の香料原料を含む香油２５～１００質量％、及び
－ １．０７ｇ／ｃｍ3超の密度を有する密度平衡材料０～７５質量％
を含む。
Ｌｏｇ Ｔ＜－４を有する耐衝撃性香料原料及び１．０７ｇ／ｃｍ3超の密度を有する密度平衡材料の性質は、国際公開第２０１８１１５２５０号に記載されており、その内容は参照をもって組み込まれる。
特定の実施形態に従って、疎水性材料は、あらゆる活性成分（例えば香料）を有さない。この特定の実施形態において、疎水性材料は、好ましくは、疎水性溶媒、好ましくはイソプロピルミリステート、トリグリセリド（例えばＮｅｏｂｅｅ（登録商標）ＭＣＴ油、植物油）、Ｄ－リモネン、シリコーン油、鉱油、及びそれらの混合物からなる群から選択される疎水性溶媒、任意に、１，４－ブタンジオール、ベンジルアルコール、トリエチルシトレート、トリアセチン、ベンジルアセテート、エチルアセテート、プリピレングリコール（１，２－プロパンジオール）、１，３－プロパンジオール、ジプロピレングリコール、グリセロール、グリコールエーテル及びそれらの混合物からなる群から選択される疎水性溶媒を含む。
ポリマーシェル
マイクロカプセルのポリマーシェルの性質は変化しうる。
特定の実施形態に従って、ポリマーシェルは、ポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリシロキサン、ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、尿素とホルムアルデヒドとの、メラミンとホルムアルデヒドとの、メラミンと尿素との、又はメラミンとグリオキサールとのポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択される材料を含む。
特定の実施形態に従って、ポリマーシェルは、ポリウレア及び／又はポリウレタンからなる群から選択された材料を含む。
疎水性材料をカプセル化する材料は、先行技術において広く記載されているマイクロカプセルであってよい。
非限定的な例として、シェルは、アミノプラストベース、ポリウレアベース、又はポリウレタンベースであってよい。シェルは、ハイブリッド、すなわち、有機無機、例えば架橋された少なくとも２つのタイプの無機粒子から構成されるハイブリッドシェル、又はポリアルコキシシランマクロモノマー組成物の加水分解及び縮合反応から生じるシェルであってもよい。
一態様に従って、シェルは、アミノプラストコポリマー、例えばメラミン－ホルムアルデヒド又は尿素－ホルムアルデヒド又は架橋メラミンホルムアルデヒド又はメラミングリオキサールを含む。
他の態様に従って、シェルは、例えば、これらに限定されないが、イソシアネートベースのモノマー及びアミン含有架橋剤、例えばグアニジンカーボネート及び／又はグアナゾールから構成されるポリウレアベースである。他の態様に従って、シェルは、例えば、これらに限定されないが、イソシアネートベースのモノマー及びアミン含有架橋剤、例えばグアニジンカーボネート及び／又はグアナゾールから構成されるポリウレアベースである。あるポリウレアマイクロカプセルは、少なくとも２つのイソシアネート官能基を含む少なくとも１つのポリイソシアネートと、アミン（例えば、水溶性グアニジン塩及びグアニジン）からなる群から選択される少なくとも１つの反応物との間の重合の反応生成物であるポリウレア壁；コロイド状安定剤又は乳化剤；カプセル化された香料を含む。しかしながら、アミンの使用は省略できる。
特定の態様に従って、コロイド安定剤は、０．１％～０．４％のポリビニルアルコールと０．６％～１％のビニルピロリドンのカチオン性コポリマーと四級化ビニルイミダゾールとの水溶液を含む（全てのパーセンテージは、コロイド状安定剤の合計量に対する質量によって定義される）。他の態様に従って、乳化剤は、一態様において、アラビアゴム、大豆タンパク質、ゼラチン、カゼインナトリウム及びそれらの混合物からなる群から選択されてよいアニオン性又は両親媒性バイオポリマーである。
他の態様に従って、シェルは、例えばこれらに限定されないが、ポリイソシアネート及びポリオール、ポリアミド、ポリエステル等から構成されるポリウレタンベースである。
他の実施形態に従って、マイクロカプセルは、国際公開第２０１４０４４８４０号において記載されているように、シェルがおそらく架橋されている、複雑なコアセルベーションから生じるポリマーシェルを有する。
他の実施形態に従って、マイクロカプセルは、国際公開第２０１９２４３４２６号において記載されるシェルを有する。
コアシェルマイクロカプセルの水性分散液／スラリーの調製は、当業者に周知である。一態様において、前記マイクロカプセル壁材料は、任意の適した樹脂を含んでよく、特にメラミン、グリオキサール、ポリ尿素、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル等を含んでよい。適した樹脂は、アルデヒドとアミンとの反応生成物を含み、適したアルデヒドは、ホルムアルデヒド及びグリオキサールを含む。適したアミンは、メラミン、尿素、ベンゾグアナミン、グリコールウリル、及びそれらの混合物を含む。適したメラミンは、メチロールメラミン、メチル化メチロールアミン、イミノメラミン、及びそれらの混合物を含む。適した尿素は、ジメチロール尿素、メチル化ジメチロール尿素、尿素レソルシノール、及びそれらの混合物を含む。製造に適した材料は、以下の会社、Ｓｏｌｕｔｉａ Ｉｎｃ．（Ｓｔ Ｌｏｕｉｓ、Ｍｉｓｓｏｕｒｉ Ｕ．Ｓ．Ａ．）、Ｃｙｔｅｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ（Ｗｅｓｔ Ｐａｔｅｒｓｏｎ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ Ｕ．Ｓ．Ａ．）、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ（Ｓｔ． Ｌｏｕｉｓ、Ｍｉｓｓｏｕｒｉ Ｕ．Ｓ．Ａ．）の１社以上から入手できる。
一態様において、マイクロカプセルは、
１）香油と少なくとも２つのイソシアネート官能基を有する少なくともポリイソシアネートとを混和して、油相を形成するステップ、
２）水中にアミノプラスト及び任意に安定剤を分散又は溶解して、水相を形成するステップ、
３）油相と水相とを混和することにより水中油系分散液を調製するステップ、ここで平均液滴サイズは、１～１００ミクロンである、
４）硬化ステップを実施して、マイクロカプセルの壁を形成するステップ、及び
５）任意に、採集分散液を乾燥させて、乾燥させたコアシェルマイクロカプセルを得るステップ
を含む方法によって得られる１つのシェルのアミノプラストコアシェルマイクロカプセルである。
一態様に従って、コアシェルマイクロカプセルは、ホルムアルデヒドを有さないカプセルである。アミノプラストホルムアルデヒド不含マイクロカプセルスラリーの製造のための典型的なプロセスは、
１）以下、
ａ）メラミン、又はメラミンと２つのＮＨ2官能基を含む少なくとも１つのＣ1～Ｃ4化合物との混合物の形でのポリアミン成分、
ｂ）グリオキサール、Ｃ4-6２，２－ジアルコキシ－エタノール及び任意にグリオキサレートの混合物であって、１／１～１０／１のグリオキサール／Ｃ4-6２，２－ジアルコキシ－エタノールのモル比を有する混合物の形でのアルデヒド成分、
ｃ）プロトン酸触媒
の反応生成物を含むか、又はそれらを共に反応させることによって得られるオリゴマー組成物を調製するステップ、
２）液滴サイズが、１～６００ミクロンであり、かつ
ｉ． 油状物、
ｉｉ． 水媒体、
ｉｉｉ． ステップ１で得られるような少なくとも１つのオリゴマー組成物、
ｉｖ． 以下から選択される少なくとも１つの架橋剤
Ａ）Ｃ4～Ｃ12芳香族又は脂肪族のジイソシアネート又はトリイソシアネート及びそれらのビウレット、トリウレット、トリマー、トリメチロールプロパン付加物及びそれらの混合物、及び／又は
Ｂ）式
Ａ－（オキシラン－２－イルメチル）n
［式中、ｎは、２又は３を示し、かつＡは、任意に窒素原子及び／又は酸素原子２～６個を含むＣ2～Ｃ6基を示す］のジオキシラン又はトリオキシラン化合物
ｖ．任意に２つのＮＨ2官能基を含むＣ1～Ｃ4化合物
を含む水中油系分散液を調製するステップ、
３）前記分散液を加熱するステップ。
４）前記分散液を冷却するステップ
を含む。
前記方法は、国際公開第２０１３／０６８２５５号においてより詳細に記載されている。
他の態様に従って、マイクロカプセルのシェルは、ポリウレアベース又はポリウレタンベースである。ポリウレア及びポリウレアベースのマイクロカプセルスラリーの製造方法の例は、例えば、国際公開第２００７／００４１６６号、欧州特許出願公開第２３００１４６号明細書、及び欧州特許出願公開第２５７９９７６号明細書において記載されており、参照をもってその内容を組み込んだものとする。典型的に、ポリウレアベース又はポリウレタンベースのマイクロカプセルスラリーの調製方法は、
ａ）油中で少なくとも２つのイソシアネートを有する少なくとも１つのポリイソシアネートを溶解して油相を形成するステップ、
ｂ）乳化剤又はコロイド状安定剤の水溶液を調製して水相を形成するステップ、
ｃ）油相を水相に添加して、平均液滴サイズが１～５００μｍ、好ましくは５～５０μｍである水中油系分散液を形成するステップ、及び
ｄ）界面重合を誘導し、スラリーの形でマイクロカプセルを形成するために十分な条件を適用するステップ
を含む。
ポリスクシンイミド誘導体コーティング
本発明において使用されるポリスクシンイミド誘導体は、好ましくは、少なくとも１つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせることによって得られる。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体である。
本発明の一実施形態に従って、アミンは、少なくとも１つのカチオン基を有する。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、２つのアミンをポリスクシンイミドにグラフトすることによって得られる。特定の実施形態に従って、２つのアミンは、連続して添加される。
少なくともアミンをポリスクシンイミドにグラフトさせて、得られたポリスクシンイミド誘導体を、水中に導入して水相を形成する前に、及び／又は水中に導入して水相を形成する時に、加水分解に供してよい。
特定の実施形態に従って、加水分解ステップは、ポリスクシンイミドを水と接触させて水相を形成する場合に実施する。
任意の官能性アミン、好ましくは単官能性アミン又はアミノ酸をグラフトして、架橋を妨げてよい。
一実施形態に従って、スクシンイミド繰り返し単位にグラフトできる官能性モノアミン又はポリアミンは、以下の構造を有する：
Figure 2023518238000002
特定の本発明の一実施形態に従って、前記式において、Ｘ＝ＮＨ2又はＸ＝Ｎ+（Ｒ1）3である。
アミノ酸を、クシンイミド繰り返し単位にグラフトしてもよい。本発明において使用できるアミノ酸は、以下の構造を有する：
Figure 2023518238000003
 ［式中、
Figure 2023518238000004
 である］。
特定の実施形態に従って、アミノ酸は次の構造を有する。
Figure 2023518238000005
 ［式中、
Figure 2023518238000006
 である］。
他の特定の実施形態に従って、アミノ酸は次の構造を有する。
Figure 2023518238000007
 ［式中、
Figure 2023518238000008
 である］。
特定の実施形態に従って、カテコール基を、スクシンイミド繰り返し単位にグラフトしてよい。
特定の実施形態に従って、アミンは、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン（ＤＭＡＰＡ）、１－ジメチルアミノ－２－プロピルアミン、（２－アミノエチル）トリメチルアンモニウムクロリドヒドロクロリド、（５－ブロモペンチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（２－クロロエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、ブロモプロピル）トリメチルアンモニウムブロミド、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン（ＤＡＭＤＰＡ）、エタノールアミン、シスタミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミドは、少なくとも２つのアミン、好ましくはＮ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン（ＤＭＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン（ＤＡＭＤＰＡ）からなる群から選択される少なくとも２つのアミンで改質される。
特定の実施形態に従って、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン（ＤＡＭＤＰＡ）とポリスクシンイミド（ＰＳＩ）とのモル比は、０．１～０．０１、好ましくは０．０８～０．０２である。
特定の実施形態に従って、Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン（ＤＭＡＰＡ）とポリスクシンイミド（ＰＳＩ）とのモル比は、１～０．０１、好ましくは０．０８～０．１である。
特定の実施形態に従って、Ｎ，Ｎ－エタノールアミンとポリスクシンイミド（ＰＳＩ）とのモル比は、１～０．０１、好ましくは０．０８～０．１である。
他の実施形態に従って、アミンは、ｎ－アルキルアミン、ヒドロキシルアルキルアミン、Ｍ型Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）（ポリオキシアルキレンポリアミン）、アミノ酸、ドーパミン、ＤＯＰＡ及びそれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態に従って、アミンは、１－ドデシルアミン（ＤＤＡ）、１－デシルアミン、ドーパミン、２－アミノエタン－１－オール、３－アミノ－プロパン－１－オール、６－アミノ－ヘキサン－１－オール及びそれらの混合物からなる群から選択される。
一実施形態に従って、アミンは、ｎ－アルキルアミン、ヒドロキシルアルキルアミン、Ｍ型Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ（登録商標）、アミノ酸、ドーパミン、ＤＯＰＡ及びそれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態に従って、アミンは、１－ドデシルアミン（ＤＤＡ）、１－デシルアミン、ドーパミン、２－アミノエタン－１－オール、３－アミノ－プロパン－１－オール、６－アミノ－ヘキサン－１－オール及びそれらの混合物からなる群から選択される。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミドは、少なくとも２つのアミン、好ましくは１－ドデシルアミン（ＤＤＡ）、１－デシルアミン、ドーパミン、２－アミノエタン－１－オール、３－アミノ－プロパン－１－オール、及び６－アミノ－ヘキサン－１－オールからなる群から選択される少なくとも２つのアミンで改質される。
一実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、好ましくは、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－エチルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ブチルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ヘキシルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）－コ－ポリ（３，４－ジヒドロキシベンジルアスパルタミド）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
前記化合物を水に溶解した場合に、それぞれ、ポリ（アスパラギン酸）－コ－ポリ（ｎ－エチルアスパルタミド）、ポリ（アスパラギン酸）－コ－ポリ（ｎ－ブチルアスパルタミド）、ポリ（アスパラギン酸）－コ－ポリ（ｎ－ヘキシルアスパルタミド）、ポリ（アスパラギン酸）－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）、ポリ（アスパラギン酸）－ｃｏ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）－コ－ポリ（３，４－ジヒドロキシベンジルアスパルタミド）及びそれらの混合物からなる群から選択される化合物を形成することに注意すべきである。
一実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、次のプロセス：
ａ） 酸触媒の存在下でアスパラギン酸を重縮合してポリスクシンイミドを得るステップ、
ｂ） 少なくとも１つのアミン、好ましくはカチオン基を有するアミンをステップａ）のポリスクシンイミドに添加して、ポリスクシンイミド誘導体を得るステップ、
ｃ） 任意に、ポリスクシンイミド誘導体を水中で加水分解するステップ
によって得られる。
特定の実施形態に従って、酸触媒は、リン酸又はアジピン酸である。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）であり、かつ次のプロセス：
ａ） 酸触媒の存在下でアスパラギン酸を重縮合してポリスクシンイミドを得るステップ、
ｂ） ｎ－ドデシルアミンをステップａ）のポリスクシンイミドに添加して、ポリスクシンイミド誘導体を得るステップ、
ｃ） 任意に、ポリスクシンイミド誘導体を水中で加水分解するステップ
によって得られる。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）－コ－ポリ（３，４－ジヒドロキシベンジルアスパルタミド）であり、かつ次のプロセス：
ａ） 酸触媒の存在下でアスパラギン酸を重縮合してポリスクシンイミドを得るステップ、
ｂ） ｎ－ドデシルアミンをステップａ）のポリスクシンイミドに添加して、ポリ（スクシンイミド－コ－ｎ－ドデシルアスパルタミド）を得るステップ、
ｃ） ステップｂ）において得られた化合物にドーパミンを添加して、ポリスクシンイミド誘導体を得るステップ、及び
ｄ） 任意に、ポリスクシンイミド誘導体を水中で加水分解するステップ
によって得られる。
一実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体がポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）－コ－ポリ（３，４－ジヒドロキシベンジルアスパルタミド）である場合に、ドーパミンと１－ドデシルアミンとの間のモル比は、０．５～８の間、好ましくは１～４の間である。
特定の実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、カチオン性ポリアスパルタミド－コ－ポリスクシンイミド－コ－ポリ（アスパラギン酸）である。
一実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体は、ＰＳＩ－コ－ＤＡＭＤＰＡ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩ、ＰＳＩ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩ及びＰＳＩ－コ－ＡＤ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩからなる群で選択される。
ポリスクシンイミドは、好ましくは脂肪族二酸、例えばアジピン酸の存在下での反応性の押出しによっても得られてよい。押出しによって調製する場合に、押出機の温度は、好ましくは３０～２５０℃、好ましくは８０～２１０℃である。アジピン酸とアスパラギン酸との重縮合は、押出機中で１５０℃超の温度で実施すべきである。
アジピン酸を使用する場合に、アスパラギン酸とアジピン酸とのモル比は、２０／１～５／１、好ましくは１５／１～７／１である。
最低５ｍｏｌ％、押出機中での良好な搬送を得るためには少なくとも６．６ｍｏｌ％、より好ましくは１０～１５ｍｏｌ％のアジピン酸が必要である。
一実施形態に従って、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体（化合物１）は、以下のプロセスによって得られる。
Figure 2023518238000009
他の実施形態に従って、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体（化合物２）は、以下のプロセスによって得られる。
Figure 2023518238000010
本発明に従って、ポリマーシェルは、多官能性モノマー（ポリマー材料）とポリスクシンイミド誘導体との反応から形成されないことを理解すべきである。実際に、本発明に従って、ポリスクシンイミド誘導体は乳化剤として使用されず、コーティングとして使用される。
特定の実施形態に従って、ポリマーシェルは、ポリスクシンイミド誘導体を含まない。
ポリスクシンイミド誘導体は、好ましくは、スラリーの合計質量に対して、０．１～５質量％、より好ましくは０．５～２．５質量％の量で使用される。
本発明のポリスクシンイミド誘導体は、単独で、又は他の周知のポリマー（多糖及び／又はカチオン性ポリマー）と組み合わせて使用できる。
多糖ポリマーは、当業者に周知である。好ましい非イオン性多糖は、ローカストビーンガム、キシログルカン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシプロピルセルロース及びヒドロキシプロピルメチルセルロース、ペクチン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
好ましいカチオン性ポリマーは、少なくとも０．５ｍｅｑ／ｇ、より有利には少なくとも約１．５ｍｅｑ／ｇの、しかし有利には約７ｍｅｑ／ｇ未満、有利には約６．２ｍｅｑ／ｇ未満のカチオン電荷密度を有する。カチオン性ポリマーのカチオン電荷密度を、窒素測定のための化学試験下でＵＳ薬局方において記載されているＫｊｅｌｄａｈｌ法によって測定してよい。好ましいカチオン性ポリマーは、ポリマー主鎖の一部を形成し、又は直接それらに連結された副置換基によって運ばれてよい、第一級、第二級、第三級及び／又は第四級アミン基を含む単位を含むものから選択される。カチオン性ポリマーの質量平均（Ｍｗ）分子量は、好ましくは、１００００～３．５Ｍダルトン、より好ましくは５００００～１．５Ｍダルトンである。特定の実施形態に従って、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、四級化Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメタクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、四級化ビニルイミダゾール（３－メチル－１－ビニル－１Ｈ－イミダゾール－３－イウムクロリド）、ビニルピロリドン、アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド又はポリガラクトマンナン２－ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド及びセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドを基礎とするカチオン性ポリマーを使用する。好ましくは、コポリマーは、ポリクオタニウム－５、ポリクオタニウム－６、ポリクオタニウム－７、ポリクオタニウム－１０、ポリクオタニウム－１１、ポリクオタニウム－１６、ポリクオタニウム－２２、ポリクオタニウム－２８、ポリクオタニウム－４３、ポリクオタニウム－４４、ポリクオタニウム－４６、カッシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド又はポリガラクトマンナン２－ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド及びセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドからなる群から選択されるべきである。市販の製品の特定の例として、Ｓａｌｃａｒｅ（登録商標）ＳＣ６０（アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドとアクリルアミドとのカチオンコポリマー、供給元：ＢＡＳＦ）又はＬｕｖｉｑｕａｔ（登録商標）、例えばＰＱ １１Ｎ、ＦＣ ５５０又はＳｔｙｌｅ（ポリクォータニウム－１１～６８又はビニルピロリドンの四級化コポリマー、供給元：ＢＡＳＦ）、又はＪａｇｕａｒ（登録商標）（Ｃ１３Ｓ又はＣ１７、供給元：Ｒｈｏｄｉａ）を挙げてよい。
コアシェルマイクロカプセルスラリーの製造方法
本発明の他の目的は、
ａ）コアシェルマイクロカプセルスラリーを準備するステップ、及び
ｂ）ステップａ）のスラリーにポリスクシンイミド誘導体を添加するステップ
を含む、マイクロカプセルスラリーの製造方法である。
コアシェルマイクロカプセルスラリーの製造方法は、当業者に周知であり、上記で開示されている。
ポリスクシンイミド誘導体は、好ましくは、スラリーの合計質量に対して、０．１～５質量％、より好ましくは０．５～２．５質量％の量で使用される。
他の態様に従って、本発明は、前記で定義したマイクロカプセルスラリーの製造方法を開示しており、該方法は、
ａ）疎水性材料を含む油相を調製して油相を形成するステップ、
ｂ）任意に乳化剤を含む水溶液を調製して水相を形成するステップ、
ｃ）水相に油相を添加して、水中油系分散液を形成するステップ、
ｄ）硬化ステップを実施して、スラリーの形でコアシェルマイクロカプセルを形成するステップ
を含み、その際、多官能性モノマーを、油相及び／又は水相中に添加し、かつポリスクシンイミド誘導体を、ステップｂ）において、又はステップｄ）が完了した後に添加する。
一実施形態に従って、ポリスクシンイミド誘導体はステップｂ）において添加されない。
一実施形態に従って、多官能性モノマーは、少なくとも１つのポリイソシアネート、ポリマレイン酸無水物、ポリ酸塩化物、ポリエポキシド、アクリレートモノマー、ポリアルコキシシラン、メラミンベースの樹脂、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
本発明による方法において使用される多官能性モノマーは、油相及び／又は水相の０．１～１５質量％、好ましくは０．５～１０質量％、より好ましくは０．８～６質量％、さらにより好ましくは１～３質量％に相当する量で存在する。
一実施形態に従って、多官能性モノマーは、油相に添加される。
前記実施形態は、多官能性モノマーが油に溶ける場合（例えば、ポリイソシアネートを多官能性モノマーとして使用する場合）に特に適している。
一実施形態に従って、多官能性モノマーは、水相に添加される。
前記実施形態は、多官能性モノマーが水に溶ける場合（例えば、メラミン樹脂を多官能性モノマーとして使用する場合）に特に適している。
一実施形態に従って、第１の多官能性モノマー（例えばメラニン樹脂）を水相に添加し、第２の多官能性モノマー（例えばポリイソシアネート）を油相に添加する。
乳化剤は、イオン性又は非イオン性の界面活性剤又はコロイド状安定剤である。制限のない例として、非イオン性ポリマーは、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、例えばヒドロキシエチルセルロース、ポリエチレンオキシド、ポリエチレンオキシドとポリエチレン又はポリプロピレンオキシドとのコポリマー、アルキルアクリレートとＮ－ビニルピロリドンとのコポリマー、及び非イオン性多糖類を含む。イオン性ポリマーは、アクリルアミドとアクリル酸とのコポリマー、酸アニオン性界面活性剤（例えばドデシル硫酸ナトリウム）、スルホン酸基を保有するアクリルコポリマー、ビニルエーテルとマレイン酸無水物とのコポリマー、及びイオン性多糖類を含む。
硬化ステップは、最終的にスラリーの形でのマイクロカプセルにする。好ましい実施形態に従って、前記ステップを、６０～８０℃である温度で、あるいは圧力下で、１～４時間実施する。より好ましくは、５０～９０℃で、３０分～４時間実施する。
付香組成物／消費者製品
本発明の他の目的は、
（ｉ）油状物が香料を含む、前記で定義したマイクロカプセル
（ｉｉ）香料キャリヤー、香料補助成分及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの成分
（ｉｉｉ）任意に少なくとも１つの香料補助剤
を含む付香組成物である。
液体香料キャリヤーとしては、制限のない例として、乳化系、すなわち溶剤及び界面活性剤系、又は香料において通常使用される溶剤を挙げてよい。香料において通常使用される溶剤の性質及びタイプの詳細な説明は網羅できない。しかしながら、最も通常使用される溶剤、例えばジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、ベンジルベンゾエート、２－（２－エトキシエトキシ）－１－エタノール又はクエン酸エチルを挙げられるが、これらに制限されない。香料キャリヤー及び香料補助成分の双方を含む組成物に関して、前記したものよりも適した他の香料キャリヤーは、エタノール、水／エタノール混合物、リモネン、又は他のテルペン、イソパラフィン、例えば商標名Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）（供給元：Ｅｘｘｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）又はグリコールエーテル及びグリコールエーテルエステル、例えば商標名Ｄｏｗａｎｏｌ（登録商標）（供給元：Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）で公知のものであってもよい。さらに、「香料補助成分」に関しては、ここでは、心地よい効果を付与するための付香調製物又は組成物において使用され、前記で定義したマイクロカプセルではない化合物を意味する。言い換えれば、付香補助成分であると考えられるべきかかる補助成分は、ポジティブな又は好ましい方法で組成物のにおいを少なくとも付与又は改質することができ、かつ単に１つのにおいを有するだけでないと当業者によって認識される必要がある。
いずれにしても網羅的とはならないであろう前記付香組成物中に存在する付香補助成分の性質及びタイプは、ここでより詳細な記載を保証するものではなく、その際当業者は、一般の知識に基づいて、及び任意の使用又は適用及び所望された感覚刺激性効果に従って、前記ベースを選択することができる。一般的な用語で、これらの付香補助成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素又は硫黄の複素環化合物及び精油と多様な化学品種に属し、かつ該付香補助成分は、天然又は合成由来のものであってよい。これらの補助成分の多くは、いずれにしても、参考文献、例えばＳ． ＡｒｃｔａｎｄｅｒによるＰｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， １９６９， Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ， Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ， ＵＳＡ、又はその最新版において、又は同様の種類の他の著作において、並びに香料の分野における豊富な特許文献において挙げられている。前記補助成分は、制御された方法で種々のタイプの付香化合物を放出することが公知の化合物であってもよいとも解される。補助成分は、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、４－（ドデシルチオ）－４－（２，６，６－トリメチル－１－シクロヘキセン－１－イル）－２－ブタノン、トランス－３－（ドデシルチオ）－１－（２，６，６－トリメチル－３－シクロヘキセン－１－イル）－１－ブタノン、２－フェニルエチルオキソ（フェニル）アセテート及びそれらの混合物からなる群から選択されてよい。
「香料補助剤」に関しては、ここで、追加の付加効果、例えば色、特定の耐光性、化学安定性等を付与することができる成分を意味する。付香ベースにおいて慣用的に使用される補助剤の性質及びタイプの詳細な説明は網羅的なものにはなりえないが、しかし該成分が当業者に周知であることを挙げるべきである。
好ましくは、本発明による付香組成物は、０．１～３０質量％の前記で定義したマイクロカプセルを含む。
本発明のマイクロカプセルは、多くの適用分野において有利に使用することができ、かつ消費者製品中で使用することができる。マイクロカプセルは、液体消費者製品に適用可能な液体の形で、及び粉末消費者製品に適用可能な粉末の形で使用することができる。
本発明の他の目的は、以下
ａ）パーソナルケア活性ベース、及び
ｂ）前記で定義したマイクロカプセル又は前記で定義した付香組成物
を含む消費者製品であり、ここで、消費者製品はパーソナルケア組成物の形である。
本発明のマイクロカプセルに導入されうるパーソナルケア活性ベースは、かかる製品に関する豊富な文献において見出される。それらの調製物は、本明細書の詳細な記載を保証せず、あらゆる場合に網羅されていない。かかる消費者製品を調製する当業者は、当業者の一般の知識及び入手可能な文献に基づいて適した成分を完全に選択することができる。
パーソナルケア組成物は、好ましくは、ヘアケア製品（例えば、シャンプー、ヘアコンディショナー、染毛剤又はヘアスプレー）、化粧品配合物（例えば、バニシングクリーム、ボディローション又はデオドラントもしくは制汗剤）、又はスキンケア製品（例えば、着香石鹸、シャワーもしくはバスムース、ボディウォッシュ、オイルもしくはゲル、バスソルト、又は衛生製品）、又は精製したフレグランス製品（例えばオードトワレ－ＥｄＴ）からなる群から選択される。
本発明の他の目的は、以下
ａ）ホームケア又は布地ケア活性ベース、及び
ｂ）前記で定義したマイクロカプセル又は前記で定義した付香組成物
を含む消費者製品であり、ここで、消費者製品はホームケア又は布地ケア組成物の形である。
本発明のマイクロカプセルに導入されうるホームケア又は布地ケア活性ベースは、かかる製品に関する豊富な文献において見出される。それらの調製物は、本明細書の詳細な記載を保証せず、あらゆる場合に網羅されていない。かかる消費者製品を調製する当業者は、当業者の一般の知識及び入手可能な文献に基づいて適した成分を完全に選択することができる。ホームケア又は布地ケア組成物は、好ましくは、布地用柔軟剤、液体洗剤、粉末洗剤、液体加香剤（liquid scent booster）、固体加香剤（例えば、ＰＥＧ／尿素又は塩を使用する）からなる群から選択される。
特定の実施形態に従って、前記で定義される消費者製品は、液体であり、かつ
ａ）前記消費者製品の全質量に対して、２～６５質量％の少なくとも１つの界面活性剤、
ｂ）水又は水混和性親水性有機溶剤、及び
ｃ）前記で定義したマイクロカプセル
ｄ）任意に、カプセル化していない香料
を含有する。
特定の実施形態に従って、前記で定義される消費者製品は、粉末の形であり、かつ
（ａ）前記消費者製品の全質量に対して、２～６５質量％の少なくとも１つの界面活性剤、
（ｂ）前記で定義したマイクロカプセル粉末、
（ｃ）任意に、前記で定義したマイクロカプセルとは異なる香料粉末
を含有する。
香油ベースのコアを含むマイクロカプセルの場合に、本発明の製品は、特に、着香消費者製品、例えば精製したフレグランス又は「機能性」香料に属する製品に使用することができる。機能性香料は、特にヘアケア、ボディクレンジング、スキンケア、衛生ケアを含むパーソナルケア製品、並びにランドリーケア及びやエアケアを含むホームケア製品を含む。たがって、本発明の他の目的は、付香成分として、前記で定義したマイクロカプセル又は前記で定義した付香組成物を含む着香消費者製品からなる。前記消費者製品の香料要素は、前記で定義した香料マイクロカプセル、及び遊離又はカプセル化していない香料、並びに本明細書で開示したもの以外の他のタイプの香料マイクロカプセルの組み合わせであってよい。
特に、以下、
ａ）前記消費者製品の全質量に対して、２～６５質量％の少なくとも１つの界面活性剤、
ｂ）水又は水混和性親水性有機溶剤、及び
ｃ）前記で定義した付香組成物
を含有する液体消費者製品が、本発明の他の目的である。
以下、
ａ） 前記消費者製品の全質量に対して、２～６５質量％の少なくとも１つの界面活性剤、及び
ｂ） 前記で定義した付香組成物
を含有する粉末消費者製品も、本発明の一部である。
本発明のマイクロカプセルは、したがって、そのままで、又は着香消費者製品中で本発明の付香組成物の一部として添加されうる。
明確性の理由から、「着香消費者製品」に関しては、種々の利点の中で付香効果を、付香効果が適用される表面（例えば皮膚、髪、織物、紙、又は家の表面）に又は空気中（エアフレッシュナー、デオドライザー等）に提供することが期待された消費者製品を意味することに注意すべきである。言い換えれば、本発明による着香消費者製品は、本発明によるマイクロカプセルの有効量内で、有効物質と一緒に、「ベース」とも言われる機能的な調合物を含む製品である。
いずれにしても網羅的とはならないであろう着香消費者製品の他の構成成分の性質及びタイプは、ここでより詳細な記載を保証するものではなく、その際当業者は、一般的な知識に基づいて、及び該製品の性質及び所望の効果に従って、着香消費者製品の成分の性質及びタイプを選択することができる。本発明のマイクロカプセルに導入されうる消費者製品のベース調製物は、かかる製品に関する豊富な文献において見出される。それらの調製物は、本明細書の詳細な記載を保証せず、あらゆる場合に網羅されていない。かかる消費者製品を調製する当業者は、当業者の一般の知識及び入手可能な文献に基づいて適した成分を完全に選択することができる。
適した着香消費者製品の制限のない例は、香料、例えばファイン香料、コロン、アフターシェービングローション、ボディスプラッシュ；布地用ケア製品、例えば液体又は固形洗剤、錠剤及びポッド、布地用柔軟剤、ドライヤーシート、布地用リフレッシャー、アイロン水、又は漂白剤；パーソナルケア製品、例えばヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、染毛料又はヘアスプレー）、化粧品配合物（例えばバニシングクリーム、ボディローション、又はデオドラント又は発汗抑制剤）、又はスキンケア製品（例えば着香石鹸、シャワー又はバスムース、ボディウォッシュ、オイル又はゲル、バスソルト、又は衛生製品）；エアケア製品、例えばエアフレッシュナー又は「すぐに使用できる」粉末エアフレッシュナー、粉末エアフレッシュナー；又はホームケア製品、例えば全ての目的のクレンザー、液体又は粉末又は錠剤の皿洗い用製品、トイレクレンザー又は種々の表面を洗浄する製品、例えば織物又は硬質表面（床、タイル、石床等）の処理／リフレッシュを目的としたスプレー及びワイプ；衛生製品、例えばサニタリーナプキン、おむつ、トイレットペーパーであってよい。
特定の実施形態に従って、着香消費者製品は、ファイン香料、スプラッシュ又はオーデパヒューム、コロン、シェーブローション又はアフターシェーブローション、液体又は固形洗剤、１箱又は多箱の使い切り洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、液体又は固体の加香剤（例えばＰＥＧ／尿素又は塩を使用する）、乾燥シート、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、染毛料、カラーケア製品、ヘアシェーピング製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、ヘアコンディショニング製品、バニシングクリーム、デオドラント又は発汗抑制剤、脱毛剤、日焼け用製品、爪用製品、スキンクレンジング、メイクアップ、着香石鹸、シャワー又はバス用のムース、オイル又はゲル、又はフット／ハンドケア製品、衛生製品、エアフレッシュナー、「すぐに使用できる」粉末状エアフレッシュナー、粉末状エアフレッシュナー、カビ取り剤、ファーニッシャーケア、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤、レザーケア製品、カーケア製品である。
特定の実施形態に従って、着香消費者製品は、液体又は固体洗剤、布地用柔軟剤、液体又は固体加香剤（例えばＰＥＧ／尿素又は塩を使用する）、シャンプー、シャワーゲル、ヘアコンディショニング製品（例えばリーブオン又はリンスオフ）、デオドラント又は制汗剤である。
好ましくは、消費者製品は、０．０５～１５質量％、好ましくは０．１～１５質量％、より好ましくは０．２～５質量％の本発明のマイクロカプセルを含み、その際、これらの全てのパーセンテージは、消費者製品の全質量に対する質量として定義される。もちろん、前記濃度は、それぞれの製品において所望される利益のある効果に従って適合されてよい。
以下で言及する液体消費者製品について、「活性基剤」に関しては、活性基剤が活性物質（典型的には界面活性剤を含む）及び水を含むと理解すべきである。
以下で言及する固体消費者製品について、「活性基剤」に関しては、活性基剤が、活性物質（典型的には界面活性剤を含む）及び補助剤（例えば、漂白剤、緩衝剤、ビルダー、汚れ放出又は汚れ浮遊ポリマー、顆粒状酵素粒子、腐食防止剤、消泡剤、泡抑制剤、染料、充填剤、及びそれらの混合物）を含むと理解すべきである。
布地用柔軟剤
本発明の目的は、以下、
－ 布地用柔軟剤活性ベース；好ましくは、ジアルキル第四級アンモニウム塩、ジアルキルエステル第四級アンモニウム塩（エステルクアット）、ハンブルグエステルクアット（ＨＥＱ）、ＴＥＡＱ（トリエタノールアミンクアット）、シリコーン及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性材料を含む布地用柔軟剤活性ベースであって、活性ベースを組成物の全質量に対して好ましくは８５～９９．９５質量％である量で使用する、布地用柔軟剤活性ベース
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 好ましくは遊離香油、
を含む、布地用柔軟剤組成物の形での消費者製品である。
液体洗剤
本発明の目的は、以下、
－ 液体洗剤活性ベース；好ましくは、アニオン性界面活性、例えばアルキルベンゼンスルホネート（ＡＢＳ）、第二級アルキルスルホネート（ＳＡＳ）、第一級アルコールスルフェート（ＰＡＳ）、ラウリルエーテルスルフェート（ＬＥＳ）、メチルエステルスルホネート（ＭＥＳ）、並びに非イオン性界面活性剤、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ（エチレングリコール）エーテル、脂肪アルコールエトキシレート（ＦＡＥ）、エチレンオキシド（ＥＯ）及びプロピレンオキシド（ＰＯ）コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群から選択される少なくとも１つの活性材料を含む液体洗剤活性ベースであって、活性ベースを組成物の全質量に対して好ましくは８５～９９．９５質量％である量で使用する液体洗剤活性ベース
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 任意に遊離香油
を含む、液体洗剤組成物の形での消費者製品である。
固体洗剤
本発明の目的は、以下、
－ 固体洗剤活性ベース；好ましくは、アニオン性界面活性、例えばアルキルベンゼンスルホネート（ＡＢＳ）、第二級アルキルスルホネート（ＳＡＳ）、第一級アルコールスルフェート（ＰＡＳ）、ラウリルエーテルスルフェート（ＬＥＳ）、メチルエステルスルホネート（ＭＥＳ）、並びに非イオン性界面活性剤、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ（エチレングリコール）エーテル、脂肪アルコールエトキシレート（ＦＡＥ）、エチレンオキシド（ＥＯ）及びプロピレンオキシド（ＰＯ）コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群から選択される少なくとも１つの活性材料を含む固体洗剤活性ベースであって、活性ベースを組成物の全質量に対して好ましくは８５～９９．９５質量％である量で使用する固体洗剤活性ベース
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセル粉末又はマイクロカプセルスラリー
－ 任意に遊離香油
を含む、液体洗剤組成物の形での消費者製品である。
シャンプー／シャワーゲル
本発明の目的は、以下、
－ シャンプー又はシャワーゲル活性ベース；好ましくは、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアンホアセテート、コカミドプロピルベタイン、コカミドＭＥＡ、アルキルグルコシド及びアミノ酸ベースの界面活性剤、並びにそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性材料を含むシャンプー又はシャワーゲル活性ベースであって、活性ベースを組成物の全質量に対して好ましくは８５～９９．９５質量％である量で使用する、シャンプー又はシャワーゲル活性ベース
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 任意に、遊離香油
を含む、シャンプー又はシャワーゲル組成物の形での消費者製品である。
リンスオフコンディショナー
本発明の目的は、以下、
－ リンスオフコンディショナー活性ベース；好ましくは、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンザルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリド及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも１つの活性材料を含むリンスオフコンディショナー活性ベースであって、活性ベースを組成物の全質量に対して好ましくは８５～９９．９５質量％である量で使用する、リンスオフコンディショナー活性ベース
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 任意に遊離香油
を含む、リンスオフコンディショナー組成物の形での消費者製品である。
固体加香剤（Solid scent booster）
本発明の目的は、以下、
－ 固体キャリヤー、好ましくは尿素、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、粘土、タルク、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタン、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、糖類、例えばスクロース、単糖、二糖、及び多糖類、及び誘導体、例えばデンプン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ポリオール／糖アルコール、例えばソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール及びイソマルト、ＰＥＧ、ＰＶＰ、クエン酸又は任意の水溶性固体酸、脂肪アルコール又は脂肪酸、並びにそれらの混合物からなる群で選択される固体キャリヤー、
－ 粉末形での、好ましくは組成物の全質量に対して０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量での、前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 任意に、遊離香油
を含む固体加香剤組成物の形での消費者製品である。
液体加香剤（Liquid scent booster）
本発明の目的は、以下
－ 水相、
－ 本質的に１つ以上の非イオン性界面活性剤からなる界面活性剤系、ここで界面活性剤系は、平均ＨＬＢ１０～１４を有し、好ましくは、エトキシル化脂肪族アルコール、ＰＯＥ／ＰＰＧ（ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレン）エーテル、モノグリセリルエステル、ポリグリセリルエステル、スクロースエステル化合物、ポリオキシエチレンヒドロキシルエステル、アルキルポリグルコシド、アミンオキシドお及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、
－ アルコール、カルボン酸の塩及びエステル、ヒドロキシルカルボン酸の塩及びエステル、脂肪酸、脂肪酸塩、グリセロール脂肪酸、１０未満のＨＬＢを有する界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群で選択されるリンカー、並びに
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量の、スラリーの形での前記で定義したマイクロカプセルスラリー
－ 任意に、遊離香油
を含む液体加香剤組成物の形での消費者製品である。
染毛剤
本発明の目的は、以下、
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは８５～９９．９５質量％である量で、酸化剤を含む酸化相、及びアルカキン剤、染料前駆体、及びカップリング化合物を含むアルカリ相、ここで、前記染料前駆体及び前記カップリング化合物は、酸化剤の存在下で酸化性毛髪染料を形成する、
－ 組成物の全質量に対して、好ましくは０．０５～１５質量％、より好ましくは０．１～５質量％である量で、前記で定義したマイクロカプセル
－ 任意に、遊離香油
を含む、染毛剤組成物の形での消費者製品である。
付香組成物
特定の実施形態に従って、消費者製品は、付香組成物の全質量に基づいて、
－ 前記で定義したマイクロカプセル０．１～３０質量％、好ましくは０．１～２０質量％、
－ 香料０～４０質量％、好ましくは３～４０質量％、及び
－ エタノール２０～９０質量％、好ましくは４０～９０質量％
を含む付香組成物の形である。
本発明を、実施例によりさらに説明する。請求される本発明は、これらの実施例により何ら制限されるものではないことを理解する。
実施例
実施例１
カチオン性ポリスクシンイミド誘導体の製造
Figure 2023518238000011
 １） アスパラギン酸；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
２） アジピン酸；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
３） 水酸化ナトリウム；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
４） ２－アミノエタノール酸；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
５） グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
６） シスタミン；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
７） Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ
８） Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン；供給元：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ。
実施例１Ａ：溶媒中ＰＳＩ－コ－ＤＡＭＤＰＡ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩ（ポリスクシンイミド誘導体Ａ）の製造
ポリスクシンイミド（ＰＳＩ化合物１Ａ）の製造
ポリスクシンイミドを、アスパラギン酸（６０ｇ）及びリン酸（水中８５％溶液、７ｇ）を用いてスチールオートクレーブ反応器中で調製した。その固体を６時間真空下で１８０℃まで温めた。その固体をＤＭＦに溶解し、続いて水中で沈殿させ（工程を２回繰り返し）、そしてメタノールで沈殿させ（２回）、ろ過することにより精製した。
Figure 2023518238000012
ＰＳＩ－コ－ＤＡＭＤＰＡ－ｇ－ＤＭＡＰＡ 化合物２Ａの製造：
ＰＳＩ化合物１Ａを、１００ｇ／Ｌの濃度でＤＭＦに溶解した。ＤＡＭＤＰＡ（０．０４当量）及びＤＭＡＰＡ（０．８当量）をその溶液に添加した。その反応混合物を２５℃で２４時間撹拌した。そのコポリマーをジエチルエーテル中で沈殿させ、２４時間真空下で４０℃で乾燥させた。
Figure 2023518238000013
カチオン性ＰＳＩ－コ－ＤＡＭＤＰＡ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩの製造：
ＰＳＩ－コ－ＤＡＭＤＰＡ－ｇ－ＤＭＡＰＡ（化合物２Ａ １０ｇ）を、メタノール（５０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化メチル（１７．５ｇ）（ＭｅＩ）をその溶液に加え、そしてその反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。溶媒を真空下で５０℃で蒸発させ、得られた固体を真空下で２４時間乾燥させた。
Figure 2023518238000014
実施例１Ｂ：ＰＳＩ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩ（ポリスクシンイミド誘導体Ｂ）の製造
ＰＳＩ－ｇ－ＤＭＡＰＡ 化合物１Ｂの製造：
実施例１において製造したＰＳＩ（化合物１Ａ）を反応器に添加した。ＤＭＡＰＡ（１当量）をその溶液に添加し、ポリマーと均質に混合した。その反応混合物を２５℃で２４時間撹拌し、そして得られた固体を真空下で２４時間４０℃で乾燥させた。
Figure 2023518238000015
ＰＳＩ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩの製造：
ＰＳＩ－ｇ－ＤＭＡＰＡ（化合物１Ｂ １０ｇ）を、メタノール（５０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化メチル（１７．５ｇ）をその溶液に加え、そしてその反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。溶媒を真空下で５０℃で蒸発させ、得られた固体を真空下で２４時間乾燥させた。
Figure 2023518238000016
実施例１Ｃ：反応押出を基礎とするＰＳＩ－コ－ＡＤ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩ（ポリスクシンイミド誘導体Ｃ）の製造
ＰＳＩ－コ－ＡＤ 化合物１Ｃの製造：
アスパラギン酸（１５当量）及びアジピン酸（１当量）を一緒に混合し、そして押出機Ｌｅｉｓｔｒｉｔｚ ＬＤ４０に添加した。供給速度は、６００ｇ／時間、スクリュー速度アルゴン下３００ｒｐｍであった。８区画の温度は、区画１（供給）から区画（出口）まで８０℃、１８０℃、２５０℃、２５０℃、２４０℃、２３０℃、２２０℃及び２２０℃であった。ダイを使用せず、固体に対してさらなる精製を実施しなかった。
Figure 2023518238000017
ＰＳＩ－コ－ＡＤ－ｇ－ＤＭＡＰＡ 化合物２Ｃの製造：
ＰＳＩ－コ－ＡＤ 化合物１Ｃを反応器に添加した。ＤＭＡＰＡ（０．８当量）をその溶液に添加し、ポリマーと均質に混合した。その反応混合物を２５℃で２４時間撹拌し、そして得られた固体を真空下で２４時間４０℃で乾燥させた。
Figure 2023518238000018
ＰＳＩ－コ－ＡＤ－ｇ－ＤＭＡＰＡ－コ－ＭｅＩの製造：
ＰＳＩ－コ－ＡＤ－ｇ－ＤＭＡＰＡ（化合物２Ｃ １０ｇ）を、メタノール（５０ｍＬ）に溶解した。ヨウ化メチル（３５ｇ）をその溶液に加え、そしてその反応混合物を２５℃で３時間撹拌した。溶媒を真空下で５０℃で蒸発させ、得られた固体を真空下で２４時間乾燥させた。
Figure 2023518238000019
実施例２
コーティングしたマイクロカプセルの製造
マイクロカプセルＡ調製物
丸底フラスコ中で、メラミン（０．８ｇ）、２，２－ジメトキシエタノール（水中６０質量％、１．２２ｇ）、グリオキサール（水中４０質量％、１．５４ｇ）及び２－オキソ酢酸（水中５０質量％、０．５２ｇ）を、ＲＴで水（２．０６ｇ）中に分散させた。その分散液のｐＨ値を、水酸化ナトリウム（水中３０質量％、０．８６ｇ、ｐＨ＝９．５）で制御した。その反応混合物を、４５℃で２５分間加熱して、溶液を得た。そして水（６．７２ｇ）を添加し、樹脂を、完全に透明になるまで撹拌した。
樹脂を、２００ｍＬビーカーに移した。グアナゾール（０．５５ｇ）をＡｍｂｅｒｇｕｍ １２２１（水中２質量％、２５．１８ｇ）中に溶解した。得られた溶液をビーカーに導入した。Ｔａｋｅｎａｔｅ Ｄ－１１０Ｎ（１．９４ｇ）と香油（２４．９７ｇ － 表１を参照されたい）との油状物溶液を、前記水溶液に添加した。二相の反応混合物を、Ｕｌｔｒａ－ｔｕｒｒａｘで、２４０００ｒｐｍで２分間剪断した。酢酸（０．１４ｇ）を添加して、重合を開始した（ｐＨ＝５．３５）。エマルションの品質を光学顕微鏡によって制御した。エマルションを２００ｍＬのＳｃｈｍｉｚｏ反応器に移し、４５℃で１時間、次に６０℃で１時間、最後に８０℃で３０分間加熱し、そして２５分にわたって７０℃まで冷却してマイクロカプセルスラリーを得た。
ポリスクシンイミドポリマーを水に溶解させ、そして適切な量のマイクロカプセルスラリー及びポリスクシンイミドポリマー溶液を、スラリー中０．７％の最終ポリマー装入量を得るように秤量した。そのスラリーを最初に７０℃で加熱し、そしてポリマーを添加し、混合物を撹拌しながら７０℃で１時間保つ。
Figure 2023518238000020
Figure 2023518238000021
Figure 2023518238000022
実施例３
コーティングしたマイクロカプセルの特徴付け
Ｚ電位
コーティング前後のカプセルのＺ電位を、スラリーを１ｍＭのＮａＣｌ溶液で希釈することにより、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｚｅｔａｓｉｚｅｒ Ｎａｎｏによって測定した。そして、コーティングしたカプセルを遠心分離によって３回洗浄し（水３０ｍｌで希釈したスラリー２～３ｍｌ、４０００ＲＰＭで１５分間遠心分離し、上清を除去し、残留固体をＤＩ水３０ｍｌに再分散させる）、そしてＺ電位を再測定して、取り除かれたか否かを試験した。結果を以下の表において示す。
Figure 2023518238000023
実施例４
シャンプー中でのコーティングしたマイクロカプセルの性能
本発明によるマイクロカプセルの堆積を、リンスオフシャンプーから測定した（以下の表を参照されたい）。
Figure 2023518238000024
堆積試験：
堆積の定量化のために、以下の手順を使用した。５００ｍｇの小さい茶色の白人の毛髪見本を、１４０ｍＬの注射器で台紙に向けて水道水４０ｍＬ（３９℃）で湿らせた。過剰な水を一度軽く絞り出し、そしてＵＶトレーサー（Ｕｖｉｎｕｌ Ａ Ｐｌｕｓ）を搭載したマイクロカプセルを含むモデル界面活性剤混合物０．１ｍＬを、１００μＬのポジティブディスプレイスメント式ピペットで適用した。その界面活性剤混合物を、１０回の水平通過及び１０回の垂直通過で分配した。そして、見本を水道水１００ｍＬ（３９℃）ですすぎ、台紙に向けて見本の各面に５０ｍＬを適用した。過剰の水分を軽く絞り出し、そして毛髪の見本を事前に秤量した２０ｍＬのシンチレーションバイアルに切り出した。このプロセスを３回繰り返し、そしてカットした毛髪を含むバイアルを真空炉で５０～６０℃（１００Ｔｏｒｒ）で少なくとも５時間乾燥させた。乾燥プロセスの後に、バイアルを再び秤量して、バイアル中の毛髪の質量を決定した。マイクロカプセルを含むモデル界面活性剤混合物０．１ｍＬを空のバイアルに添加することによって対照も調製した。そして、２００プルーフのエタノール４ｍＬをそれぞれのバイアルに添加し、６０分間超音波処理した。超音波処理後に、試料を０．４５μｍのＰＴＦＥフィルターでろ過し、ＵＶ検出器を使用してＨＰＬＣで分析した。モデル界面活性剤混合物からのマイクロカプセルの堆積率を決定するために、毛髪試料から抽出したＵｖｉｎｕｌの量を、対照試料から抽出したＵｖｉｎｕｌの量と比較した。
Figure 2023518238000025
この結果は、本発明のカプセルが良好な堆積を有することを示している。
実施例５
布地用柔軟剤組成物
本発明のマイクロカプセルＡを、布地用柔軟剤組成物（以下を参照されたい）中に分散させて、０．２２％でのカプセル化した香油の濃度を得る。
Figure 2023518238000026
実施例６
液体洗剤組成物
本発明のマイクロカプセルＡを、液体洗剤ベース（以下を参照されたい）中に分散させて、０．２２％でのカプセル化した香油の濃度を得る。
Figure 2023518238000027
 １） Ｈｏｓｔａｐｕｒ ＳＡＳ ６０；供給元：Ｃｌａｒｉａｎｔ
２） Ｅｄｅｎｏｒ Ｋ １２－１８；供給元：Ｃｏｇｎｉｓ
３） Ｇｅｎａｐｏｌ ＬＡ ０７０；供給元：Ｃｌａｒｉａｎｔ
４） Ａｃｕｌｙｎ ８８；供給元：Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ。
実施例７
リンスオフコンディショナー
本発明のマイクロカプセルＡを、リンスオフコンディショナー（以下を参照されたい）中に分散させて、０．５％でのカプセル化した香油の濃度を得る。
Figure 2023518238000028
 １） Ｇｅｎａｍｉｎ ＫＤＭＰ、Ｃｌａｒｉａｎｔ
２） Ｔｙｌｏｓｅ Ｈ１０ Ｙ Ｇ４、Ｓｈｉｎ Ｅｔｓｕ
３） Ｌａｎｅｔｔｅ Ｏ、ＢＡＳＦ
４） Ａｒｌａｃｅｌ １６５－ＦＰ－ＭＢＡＬ－ＰＡ－（ＲＢ）、Ｃｒｏｄａ
５） Ｉｎｃｒｏｑｕａｔ Ｂｅｈｅｎｙｌ ＴＭＳ－５０－ＭＢＡＬ－ＰＡ－（ＭＨ）ＨＡ４１１２、Ｃｒｏｄａ
６） ＳＰ Ｂｒｉｊ Ｓ２０ ＭＢＡＬ－ＰＡ（ＲＢ）、Ｃｒｏｄａ
７） Ｘｉａｍｅｔｅｒ ＤＣ ＭＥＭ－０９４９エマルション、Ｄｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ
８） Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ。
実施例８
シャンプー組成物
本発明のマイクロカプセルＡを秤量し、シャンプー組成物（以下を参照されたい）中で混合して、香料０．２％当量を添加する。
Figure 2023518238000029
 １） Ｕｃａｒｅ Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ－４００、Ｎｏｖｅｏｎ
２） Ｓｃｈｗｅｉｚｅｒｈａｌｌ
３） Ｇｌｙｄａｎｔ、Ｌｏｎｚａ
４） Ｔｅｘａｐｏｎ ＮＳＯ ＩＳ、Ｃｏｇｎｉｓ
５） Ｔｅｇｏ Ｂｅｔａｉｎ Ｆ ５０、Ｅｖｏｎｉｋ
６） Ａｍｐｈｏｔｅｎｓｉｄ ＧＢ ２００９、Ｚｓｃｈｉｍｍｅｒ＆Ｓｃｈｗａｒｚ
７） Ｍｏｎｏｍｕｌｓ ９０ Ｌ－１２、Ｇｒｕｅｎａｕ
８） Ｎｉｐａｇｉｎ Ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ、ＮＩＰＡ。
実施例９
制汗ロールオンエマルション組成物
本発明のマイクロカプセルＡを秤量し、制汗ロールオンエマルション組成物（以下を参照されたい）中で混合して、香料０．２％当量を添加する。
Figure 2023518238000030
 １） ＢＲＩＪ ７２；供給元：ＩＣＩ
２） ＢＲＩＪ ７２１；供給元：ＩＣＩ
３） ＡＲＬＡＭＯＬ Ｅ；供給元：ＵＮＩＱＥＭＡ－ＣＲＯＤＡ
４） ＬＯＣＲＯＮ Ｌ；供給元：ＣＬＡＲＩＡＮ。
パートＡ及びパートＢを別々に７５℃に加熱する；パートＡを撹拌しながらパートＢに添加し、そしてその混合物を１０分間均質化する。次に、その混合物を撹拌しながら冷却する；そして混合物が４５℃に達した時にパートＣをゆっくりと添加し、混合物が３５℃に達した時にパートＤを撹拌しながら添加した。次に、その混合物を室温まで冷却する。
実施例１０
シャワーゲル組成物
本発明のマイクロカプセルＡを秤量し、次の組成物中で混合して、香料０．２％当量を添加する。
Figure 2023518238000031
 １） ＥＤＥＴＡ Ｂ ＰＯＷＤＥＲ；商標及び供給元：ＢＡＳＦ
２） ＣＡＲＢＯＰＯＬ ＡＱＵＡ ＳＦ－１ ＰＯＬＹＭＥＲ；商標及び供給元：ＮＯＶＥＯＮ
３） ＺＥＴＥＳＯＬ ＡＯ ３２８ Ｕ；商標及び供給元：ＺＳＣＨＩＭＭＥＲ＆ＳＣＨＷＡＲＺ
４） ＴＥＧＯ－ＢＥＴＡＩＮ Ｆ ５０；商標及び供給元：ＧＯＬＤＳＣＨＭＩＤＴ
５） ＫＡＴＨＯＮ ＣＧ；商標及び供給元：ＲＯＨＭ＆ＨＡＳＳ

Claims (15)

  1. コアシェルマイクロカプセルスラリーであって、
    ａ）疎水性材料を含む油性コア
    ｂ）ポリマーシェル、及び
    ｃ）ポリスクシンイミド誘導体を含むコーティング
    を有する少なくとも１つのマイクロカプセルを含む、コアシェルマイクロカプセルスラリー。
  2. ポリスクシンイミド誘導体が、少なくとも１つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせることによって得られる、請求項１に記載のマイクロカプセルスラリー。
  3. ポリスクシンイミド誘導体が、カチオン性ポリスクシンイミド誘導体である、請求項１又は２に記載のマイクロカプセルスラリー。
  4. カチオン性ポリスクシンイミド誘導体が、カチオン基を有する少なくとも１つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせることによって得られる、請求項３に記載のマイクロカプセルスラリー。
  5. アミンが、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン、１－ジメチルアミノ－２－プロピルアミン、（２－アミノエチル）トリメチルアンモニウムクロリドヒドロクロリド、（５－ブロモペンチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（２－クロロエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、ブロモプロピル）トリメチルアンモニウムブロミド、Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン、エタノールアミン、シスタミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項４に記載のマイクロカプセルスラリー。
  6. ポリスクシンイミド誘導体が、少なくとも２つのアミンを少なくとも１つのスクシンイミド繰り返し単位にグラフトさせることによって得られる、請求項１から５までのいずれか１項に記載のマイクロカプセルスラリー。
  7. ２つのアミンが、Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン（ＤＭＡＰＡ）及びＮ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン（ＤＡＭＤＰＡ）である、請求項６に記載のマイクロカプセルスラリー。
  8. Ｎ，Ｎ－ビス（３－アミノプロピル）メチルアミン（ＤＡＭＤＰＡ）とポリスクシンイミド単位とのモル比が０．１～０．０１であり、Ｎ，Ｎ－ジメチルトリメチレンジアミン（ＤＭＡＰＡ）とポリスクシンイミド単位とのモル比が１～０．０１である、請求項７に記載のマイクロカプセルスラリー。
  9. ポリスクシンイミド誘導体が、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－エチルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ブチルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ヘキシルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）、ポリスクシンイミド－コ－ポリ（ｎ－ドデシルアスパルタミド）－コ－ポリ（３，４－ジヒドロキシベンジルアスパルタミド）、カチオン性ポリアスパルタミド－コ－ポリスクシンイミド－コ－ポリ（アスパラギン酸）及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１から８までのいずれか１項に記載のマイクロカプセルスラリー。
  10. ポリマーシェルが、ポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリシロキサン、ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、尿素とホルムアルデヒドとの、メラミンとホルムアルデヒドとの、メラミンと尿素との、又はメラミンとグリオキサールとのポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選択される材料を含む、請求項１から９までのいずれか１項に記載のマイクロカプセルスラリー。
  11. 油性コアが香油を含む、請求項１から１０までのいずれか１項に記載のマイクロカプセルスラリー。
  12. 請求項１から１１までのいずれか１項において定義したマイクロカプセルスラリーの製造方法であって、
    ａ）疎水性材料を含む油相を調製して油相を形成するステップ、
    ｂ）乳化剤を任意に含む水溶液を調製して水相を形成するステップ、
    ｃ）水相に油相を添加して、水中油系分散液を形成するステップ、
    ｄ）硬化ステップを実施して、スラリーの形でコアシェルマイクロカプセルを形成するステップ
    を含み、多官能性モノマーを、油相及び／又は水相中に添加し、かつポリスクシンイミド誘導体を、ステップｄ）において、又はステップｄ）が完了した後に添加する、マイクロカプセルスラリーの製造方法。
  13. 消費者製品であって、
    － 消費者製品ベース、及び
    － 請求項１から１１までのいずれか１項において定義したマイクロカプセルスラリー
    を含み、好ましくはホームケア製品又はパーソナルケア製品の形である、消費者製品。
  14. 着香消費者製品であり、ファイン香料、スプラッシュ又はオーデパヒューム、コロン、シェーブローション又はアフターシェーブローション、液体又は固形洗剤、１箱又は多箱の使い切り洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、液体又は固体の加香剤、乾燥シート、アイロン水、紙、漂白剤、カーペットクリーナー、カーテンケア製品、シャンプー、染毛料、カラーケア製品、ヘアシェーピング製品、デンタルケア製品、消毒剤、インティメイトケア製品、ヘアスプレー、ヘアコンディショニング製品、バニシングクリーム、デオドラント又は発汗抑制剤、脱毛剤、日焼け用製品、爪用製品、スキンクレンジング、メイクアップ、着香石鹸、シャワー又はバス用のムース、オイル又はゲル、又はフット／ハンドケア製品、衛生製品、エアフレッシュナー、粉末状エアフレッシュナー、カビ取り剤、ファーニッシャーケア、ワイプ、皿用洗剤又は硬質表面洗剤、レザーケア製品、カーケア製品からなる群から選択される、請求項１３に記載の消費者製品。
  15. 液体又は固体洗剤、布地用柔軟剤、液体又は固体加香剤、シャンプー、シャワーゲル、ヘアコンディショニング製品、デオドラント又は制汗剤である、請求項１４に記載の着香消費者製品。
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