JP2020504771A - 密度均衡化された、影響力の大きい香料マイクロカプセル - Google Patents
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Abstract
Description
従って、本発明の第1の態様は、オイルベースのコアとポリマーシェルとを有する少なくとも1つのマイクロカプセルを含むマイクロカプセルスラリーであって、前記オイルベースのコアが、
・ Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料を少なくとも15質量%含む香料オイル、25〜98質量%、および
・ 1.07g/cm3を上回る密度を有する密度均衡化材料、2〜75質量%
を含むことを特徴とする、前記マイクロカプセルスラリーである。
(i) 上記で定義された香料マイクロカプセルスラリーまたは上記で定義されたマイクロカプセル粉末、
(ii) 香料担体および香料相互成分からなる群から選択される少なくとも1つの成分、および
(iii) 任意に香料補助剤
を含む芳香組成物である。
「等方性ベース」または「等方性消費者製品」は、透明且つ構造化されていない(ゲルを含む)液体として理解されるべきである。換言すれば、水相(外部の相構造化)または界面活性剤構造(内部の相構造化)中にいかなる構造化剤も含まない。
特段記載されない限り、パーセンテージ(%)は、組成物の質量%を示すことを意味する。
・ Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料を少なくとも15質量%含む香料オイル、25〜98質量%、および
・ 1.07g/cm3を上回る密度を有する密度均衡化材料、2〜75質量%
を含むことを特徴とする、前記マイクロカプセルスラリーである。
・ Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料を少なくとも15質量%、好ましくは少なくとも30質量%、より好ましくは少なくとも50質量%含む香料オイル、25質量%〜85質量%、および
・ 密度均衡化材料、15〜75質量%
を含む。
本発明によれば、前記オイルベースのコアは、Log T<−4を有する香料原料を特定の量で含む香料オイルを含む。
・ 4−メチル−2−ペンチルピリジン、および
・ イソオイゲノール、シンナミルアセテート、フェニルエチルアセテート、インドール、ジヒドロミルセノール、ユーカリプトール、リナロール、2−エチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−2−ブテン−1−オール、3,3−ジメチル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2−オール、[1−メチル−2−[(1’,2’,2’−トリメチルビシクロ[3.1.0]ヘキサ−3’−イル)メチル]シクロプルピル]メチノールからなる群から選択される少なくとも1つの成分を含む。
本発明によれば、オイルベースのコアは1.07g/cm3を上回る密度を有する密度均衡化材料を2〜75質量%含む。
影響力の大きい香料原料と本発明内で定義される密度均衡化材料との間の具体的な組み合わせは、最終製品の密度に近い全体的なカプセルの密度をもたらす。
・ 1.005g/cm3〜1.02g/cm3の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは60〜75%の香料オイルおよび25〜40%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.02g/cm3〜1.03g/cm3の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは50〜65%の香料オイルおよび35〜50%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.03g/cm3〜1.06g/cm3の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは35〜45%の香料オイルおよび55〜65%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.06g/cm3〜1.08g/cm3の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは25〜35%の香料オイルおよび65〜75%の密度均衡化材料を含む、
・ 構造化されたベースについては、オイルベースのコアは80〜95%の香料オイルおよび5〜20%の密度均衡化材料を含む。
本発明のマイクロカプセルのポリマーシェルの性質は多様であり得る。限定されない例として、シェルはポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリシロキサン、ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、ウレアホルムアルデヒド、メラミンホルムアルデヒド樹脂、メラミンウレア樹脂、メラミングリオキサール樹脂、ゼラチン/アラビアゴムシェル壁、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料製であってよい。
1) 香料オイルを少なくとも2つのイソシアネート官能基を有するポリイソシアネートと混合して、油相を形成する段階、
2) アミノプラスト樹脂および任意に安定剤を水中に分散または溶解させて水相を形成する段階、
3) 油相を水相に添加して、水中油型の分散液を形成する段階、ここで、油相と水相とを混合することにより、平均液滴サイズは、1〜100マイクロメートルに含まれる、
4) 硬化段階を実施して、前記マイクロカプセルの壁を形成する段階、および
5) 最終的な分散液を任意に乾燥させて、乾燥されたコアシェルマイクロカプセルを得る段階
を含む方法によって得られる架橋されたメラミンホルムアルデヒドマイクロカプセルである。
1) 下記a)〜c)の反応生成物を含む、または下記a)〜c)を一緒に反応させることにより得られるオリゴマー組成物を調製する段階:
a) メラミンの形態、またはメラミンと、2つのNH2官能基を含む少なくとも1つのC1〜C4−化合物との混合物の形態のポリアミン成分、
b) グリオキサール、C4〜C6−2,2−ジアルコキシエタナールおよび任意にグリオキサレートの混合物であって、グリオキサール/C4〜C6−2,2−ジアルコキシエタナールのモル比が1/1〜10/1に含まれる前記混合物の形態でのアルデヒド成分、および
c) プロトン酸触媒、
2) 水中油型分散液を調製する段階、ここで液滴のサイズは1〜600μmに含まれ、且つ
i. オイル、
ii. 水媒体、
iii. 段階1で得られた少なくとも1つのオリゴマー組成物、
iv. 下記:
A) C4〜C12−芳香族または脂肪族ジイソシアネートまたはトリイソシアネート、およびそれらのビウレット、トリウレット、トリマー、トリメチロールプロパン付加物、およびそれらの混合物、および/または
B) 式
A−(オキシラン−2−イルメチル)n
[前記式中、nは2または3を意味し、且つAは任意に2〜6個の窒素原子および/または酸素原子を含むC2〜C6−基を表す]
のジオキシランまたはトリオキシラン、
から選択される少なくとも1つの架橋剤、
v. 任意に、2つのNH2官能基を含むC1〜C4−化合物
を含む、
3) 前記分散液を加熱する段階、
4) 前記分散液を冷却する段階
を含む。
a) 少なくとも2つのイソシアネート基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートをオイル中に溶解して、油相を形成する段階、
b) 乳化剤またはコロイド安定剤の水溶液を調製して水相を形成する段階、
c) 前記油相を前記水相に添加して、水中油型分散液を形成する段階、ここで、平均液滴サイズは1〜500μm、好ましくは5〜50μmに含まれる、
d) 界面重合を引き起こすために十分な条件を印加し、スラリーの形態でマイクロカプセルを形成する段階
を含む。
本発明の他の対象は、上記で定義されたマイクロカプセルスラリーを乾燥させることによって得られるマイクロカプセル粉末である。
本発明の他の対象は、
(i) 上記で定義された香料マイクロカプセルスラリーまたはマイクロカプセル粉末、ここで、オイルベースのコアが香料を含む、
(ii) 香料担体、香料相互成分、およびそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分、
(iii) 任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む芳香組成物である。
本発明のマイクロカプセルは、その高い嗅覚性能のおかげで、多くの用途分野において、および消費者製品内で有利に使用され得る。
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 水および/または水混和性の親水性有機溶剤、および
c) 上記で定義されたマイクロカプセルスラリー、または上記で定義された芳香組成物、
d) 任意にカプセル化されていない香料
を含む。
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 水および/または水混和性の親水性有機溶剤、および
c) 好ましくは前記消費者製品の総質量に対して0.01〜0.3%、好ましくは0.01〜0.15%、最も好ましくは0.01〜0.1%の量の上記で定義されたマイクロカプセルスラリーまたは上記で定義された芳香組成物
d) 任意にカプセル化されていない香料
を含む。
・ 1.005〜1.02の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは60〜75%の香料オイルおよび25〜40%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.0〜1.03の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは50〜65%の香料オイルおよび35〜50%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.03〜1.06の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは35〜45%の香料オイルおよび55〜65%の密度均衡化材料を含む、
・ 1.06〜1.08の密度を有する等方性ベースについては、オイルベースのコアは25〜35%の香料オイルおよび65〜75%の密度均衡化材料を含む。
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 任意に、好ましくは、0.05質量%〜8質量%、最も好ましくは0.1質量%〜5質量%の量での、構造化剤、
c) 水または水混和性の親水性有機溶剤、および
d) 前記消費者製品の総質量に対して好ましくは0.01質量%〜2.0質量%、好ましくは0.1質量%〜1質量%の量での、上記で定義されたマイクロカプセルスラリーまたは上記で定義された芳香組成物、
e) 任意にカプセル化されていない香料
を含む前記消費者製品も本発明の一部である。
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、またはポリエチレンまたはポリプロピレングリコールであって、室温で固体であるもの、
b) 好ましくは、0.01%〜2.0%、好ましくは0.1%〜1%の量での、上記で定義されたマイクロカプセル粉末または上記で定義された芳香組成物、
c) 前記マイクロカプセルとは異なる任意の香料または香料粉末
を含む前記消費者製品も本発明の一部である。
2) Ciba製のAlcapsol、水中で20%の溶液
3) Cytec製のCymel 385とCymel 9370との90/10のブレンド、両方とも水中で70%の溶液
4) Ciba製のSalcare SC60、水中で3%の溶液
5)=純粋なメラミン/ホルムアルデヒド樹脂(2)で使用された量の70%)/香料オイルの量。
丸底フラスコ内で、メラミン(0.91g)、2,2−ジメトキシエタナール(水中で60質量%、1.37g)、グリオキサール(水中で40質量%、1.73g)、および2−オキソ酢酸(水中で50質量%、0.58g)を、水(1.48g)中に室温で分散させた。分散液のpH値を、水酸化ナトリウム(水中で30質量%、pH=9.5)を用いて調節した。反応混合物を45℃で25分間加熱して、溶液をもたらした。次いで、水(6.31g)を添加し、樹脂を45℃で5分間撹拌した。
2) 表2Bを参照
3) 表2Cを参照
4) 表2Dを参照
5) 表2Eを参照
6) 表2Fを参照
7) 表2Gを参照。
2) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) Bourgeonal(登録商標)、製造元:Givaudan SA、ヴェルニエ、スイス
4) Bactanol(登録商標)、製造元:International Flavors&Fragrances、米国
5) 3−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−2−メチルプロパナール、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6) 1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン、製造元: International Flavors&Fragrances、米国
7) Hedione(登録商標)、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
8) Habanolide(登録商標)、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
2) ROMANDOLIDE(登録商標)、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
2) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) トランス−1−(2,2,6−トリメチル−1−シクロヘキシル)−3−ヘキサノール、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
2) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
4) (−)−(8R)−8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
2) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) (+−)−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロシクロペンタ[G]イソクロメン、製造元: International Flavors&Fragrances、米国
4) Verdox(商標)、製造元:International Flavors&Fragrances、米国。
2) (+)−(1’S,2S,E)−3,3−ジメチル−5−(2’,2’,3’−トリメチル−3’−シクロペンテン−1’−イル)−4−ペンテン−2−オール、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) (+)−(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート、製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
試料中のNTU値での混濁度を、ポータブルマイクロプロセッサ混濁度計Hanna HI 93703において、必要な濃度のカプセルを含有する約10mLのベースの試料を使用することにより測定した。
例1
等方性液体洗剤(d=1.025g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの貯蔵安定性
プロトコル
本発明によるカプセルの安定性を液体洗剤中で調査した。使用されたモデルの液体洗剤ベースはUltra Purex Free&Clear(d=1.025g/cm3)であり、且つ水、アルコールエトキシスルフェート、炭酸ナトリウム、直鎖のアルキルベンゼンスルホネート、塩化ナトリウム、アルコールエトキシレート、ポリアクリル酸ナトリウム、脂肪酸、二ナトリウムジアミノスチルベンジスルホン酸、四ナトリウムEDTA、メチルイソチアゾリノンで構成されていた。
結果を表3に要約する。
界面活性剤を多く含む洗剤中での貯蔵に際するカプセルからの香料の漏出は、40℃での高負荷の貯蔵条件下であっても、非常に限定されていると結論付けることができる。
等方性液体洗剤(d=1.025g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
組成
Ultra Purex Free&Clear(d=1.025g/cm3)は、水、アルコールエトキシスルフェート、炭酸ナトリウム、直鎖のアルキルベンゼンスルホネート、塩化ナトリウム、アルコールエトキシレート、ポリアクリル酸ナトリウム、脂肪酸、二ナトリウムジアミノスチルベンジスルホン酸、四ナトリウムEDTA、メチルイソチアゾリノンで構成される。
布(2.7kgの綿パイル地タオル)を標準的なアメリカの縦軸機(MAYTAG 頼れるケア+ヘビーデューティ、4つのスピード選択、超大容量)内で、「低〜中水量レベル、温、スピン 通常/速、普通のライトニットプログラム」を使用して洗濯した。新たに調製された液体洗剤47gを、洗濯の開始時に、洗剤投入口を通じて投入した。洗濯後、布をタンブル乾燥(MAYTAG 頼れるケアの乾燥機内で50分乾燥)または終夜吊り干しした後、綿タオルの臭いの強度を20人の訓練されたパネリストのパネルによって評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
結果を下記の表4に示す。
吊り干し条件(最も強い影響)とタンブル乾燥(遙かに強い乾燥条件)との両方の乾燥後、本発明によるマイクロカプセルを含む液体洗剤は、非常に少ない供与量(0.06%)であっても、カプセルを有さないか、または本発明の範囲外の比較用香料Fを有するカプセルを有する液体洗剤よりも著しく良好な嗅覚的性能を示す。
等方性液体洗剤(d=1.05g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
等方性液体洗剤ベースの組成
Persil Universal Gel(d=1.05)は、水; アルコール、C12〜C14、エトキシル化、スルフェート、ナトリウム塩; ベンゼンスルホン酸、C10〜C13 アルキル誘導体、ナトリウム塩; アルコール、C12〜C18、エトキシル化; メタホウ酸ナトリウム無水物; 酵素で構成される。
布(2.0kgの綿パイル地タオル)を40℃で、標準的なヨーロッパの水平軸機(Miele Novotronic W 900−79 CH)内で洗濯した。Persil Universal Gel (Henkel、ドイツ)の等方性液体洗剤75gを、洗濯の開始時に、洗剤投入口を通じて投入した。洗濯後、布を終夜吊り干しした後、綿タオルの臭いの強度を20人の訓練されたパネリストのパネルによって評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。結果を下記の表5に示す。
上記の結果は、カプセルを有さないリファレンスまたは本発明の範囲外の比較用香料Fを有するカプセルを有するリファレンスに対するカプセルの明らかな効果を強調する。
等方性液体布用柔軟剤(d=1.007g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
(EC) No 648/2004によるVernel Soft&Oils Goldの組成
水、プロピレングリコール、ポリエタンアミニウムエステルおよび酸メチル硫酸塩、PEG40 水素化ヒマシ油、香料、イソプロピルアルコール、カチオン性ポリアクリレート、ベンゾイソチアゾリノン、着色剤。
綿パイル地タオル(20枚、18cm×18cm、各々約30g)を、無着香の洗剤30gを用いて、欧州の洗濯機(Miele Novotronic W300−33CH)内、40℃でショートサイクルプログラムを使用して洗濯した。その洗濯後、900rpmで、12.7gのVernel Soft&Oils Gold等方性布用柔軟剤(Henkel、ドイツ)を用いて濯いだ。次いで、そのパイル地タオルを24時間吊り干しした後、20人の訓練されたパネリストのパネルが評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
結果を下記の表6および7に示す。
上記の結果は、カプセルのないリファレンスに対するカプセルの明らかな効果を示す。
擦る際の性能に関する本発明によるカプセルについての結果は、本発明の範囲外のカプセルを含むベースに比してより良好である。
等方性布用柔軟剤(d=1.02g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
Excelia等方性布用柔軟剤の組成(MSDSに基づく)
水、1〜<5%の非イオン性界面活性剤、1〜<5%のジ四級化ポリジメチルシロキサン、0.1〜<1%のヒドロキシプロピルメチルセルロース、香料、ベンゾイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン。
綿パイル地タオル(20枚、18cm×18cm、各々約30g)を、無着香の洗剤30gを用いて、欧州の洗濯機(Miele Novotronic W300−33CH)内、40℃でショートサイクルプログラムを使用して洗濯した。洗濯後、900rpmで、12.7gのExelia等方性布用柔軟剤(Migros、スイス)を用いて濯いだ。次いで、そのパイル地タオルを24時間吊り干しした後、20人の訓練されたパネリストのパネルが評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
結果を下記の表8に示す。
洗濯され本発明によるマイクロカプセルで処理された布は、乾燥後、非常に少ない供与量(0.05%)であっても、擦る際の非常に強い効果をもたらす。
等方性液体シャンプー(d=1.03g/cm3)中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
組成
モデルの等方性シャンプーベース(表9参照)を調製し、髪の上のカプセルを試験した。
a) カプセルを必要な供与量でシャンプーベースに混合する、
b) 髪の見本を温水下で湿らせた後、髪の見本ごとにシャンプーを適用する(1gの髪に対して製品0.1g)、
c) それらの髪の見本を温水中に3回浸けた後、流れる水道水の下で30秒間、それらを濯ぐことによってしっかりと濯ぐ、
d) 残った水を絞り落とした後、髪の見本を乾燥棚上で空気乾燥させる、
e) 24時間後、髪が完全に乾いた際に評価する。
髪を梳かす前に、髪の見本の香りの強度を以下の香りの強度の尺度に従って評価した: 1−感知できない、2−わずかに感知可能、3−弱い、4−中程度、5−持続する、6−強力、7−非常に強力。髪の見本を、櫛の薄い部分を用いて3回梳かした。髪を梳かした直後の香りの強度を、同じ尺度に従って評価した。髪の見本が触れられ、擦られるか、または梳かされると、「梳かす前」の段階について再度評価を行うことはできない。従って、少なくとも2つのセットの髪の見本を製造した。一方は決して梳かされず、「梳かす前」の段階のためにのみ使用された。他方のセットは「梳かした後」の段階のために、最大10人のパネリストによって梳かされた。10人より多いパネリストが必要とされた場合は、「梳かした後」の段階のために、髪の見本の他のセットが製造された。洗浄プロトコル全体にわたって、手を手袋で保護した。
結果を下記の表10に示す。
本発明によるカプセルを用いて洗浄し且つ処理された全ての髪の見本は、非常に少ない供与量であっても芳香の増強をもたらす。
等方性のユニットドース/ポッド(d=1.0579g/cm3)中、0.1%で本発明による香料Dを含有するマイクロカプセルAの嗅覚的性能
組成
ユニドースポッド用の水が少ない液体洗剤組成物は、C12〜C15 パレス7、水添ヤシ脂肪酸MEA、MEA−ドデシルベンゼンスルホネート、プロピレングリコール、グリセリン水、ポリビニルアルコール、ポリプロピレンテレフタレート ポリオキソエチレンテレフタレート、ソルビトール、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸ナトリウム、MEA−スルフェート、亜硫酸カリウム、エチノールアミン、ペプチド塩、グリコール、サブチリシン、香料、ジスチリルビフェニル二スルホン酸二ナトリウム、タルク、アミラーゼ、塩化ナトリウム、デナトニウムベンゾエート、二置換アラニンアミド、染料、マンナナーゼで構成された。
布(2.0kgの綿パイル地タオル)を40℃で、標準的なヨーロッパの水平軸機(Miele Novotronic W 900−79 CH)内で洗濯した。25gの新たに調製された上記の液体洗剤組成物(0.1%のカプセルAを有するかまたは有さない)をポリビニルアルコールパウチに添加することによってポッドを製造した。そのポッドを洗濯の開始時に洗濯機のドラム内に入れた。洗濯後、布を終夜吊り干しした後、綿タオルの臭いの強度を20人の訓練されたパネリストのパネルによって評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
結果を下記の表11に示す。
乾燥後、本発明による38%の香料Dおよび62%のシクロヘキシルサリチレートで構成されるコアオイルを有するマイクロカプセルAの非常に少ない供与量(0.1%)を含むユニットドースの液体洗剤は、カプセルを有さないかまたは本発明の範囲外の香料Fを含有するカプセルAを0.1%有する液体洗剤のユニットドースを凌いでいる。
等方性液体洗剤中での本発明によるマイクロカプセルの懸濁
組成
ベースAは、水、5〜15%の非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、5%未満の石鹸、ホスホネート、酵素、蛍光増白剤、香料で構成される。
3つの異なる粒径のバッチ(5、10または25μm)を有する本発明からのカプセル(38%の香料Dおよび62%のシクロヘキシルサリチレートで構成されるコアオイルを有する、SG=1.0346)を、0.05%で、様々な密度および粘度を有する上述の全てのベースに適用した。懸濁特性を、室温で2週間の間、視覚的に監視した。
様々な世界的な等方性液体洗剤中での本発明のマイクロカプセルの懸濁は、室温で2週間の貯蔵後に有望な結果を示している。予測されるとおり、本発明のカプセルのコアオイルの密度は1.0346で非常に高いので、より高い密度の等方性液体洗剤配合物(SG=1.03〜1.07)、より具体的にはより高い密度のベース(ベースE SG=1.06)中でも、わずかに低い密度(ベースC SG=1.037)であるがより高い粘度プロファイルを有するベース中でも、最良の結果が達成される。より低い密度および粘度の配合物であるベースA中でも、わずかな沈降しか検知されなかった。これに対し、香料Dのみを含有するカプセルは、それら全てのベース中で、より高い粘度のベース中であっても、数時間/数日程度で分離する。
等方性液体洗剤(1.0351のSG)中での本発明によるマイクロカプセルの懸濁
組成
ベースは、水、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウレス硫酸ナトリウム、C12〜C15 パレス−7、水添ヤシ脂肪酸ナトリウム、エトキシ化アジリジンホモポリマー、アクリレートコポリマー、香料、プロピレングリコール、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸ナトリウム、水添ヤシ脂肪酸TEA、TEA、1,4−ベンゼンジカルボン酸、1,4−ジメチルエステル、ポリマー1、硫酸ナトリウム、グリセリン、ソルビトール、ベンゾイソチアゾリノン、たんぱく質分解酵素、水酸化ナトリウム、ペプチド、塩、発酵からの糖、ボロン酸、アミラーゼ、セルラーゼ、マンナナーゼ、染料で構成される。
本発明からのカプセル(Encap)(38%の香料Dおよび62%シクロヘキシルサリチレートで構成されるコアオイルを有する、SG=1.0346)を、ベース中に0.05%で適用し、2リットルのパッケージで2ヶ月間、室温と37℃との両方で貯蔵した。そのボトルを棚に置き、分析するまで触れないようにした。毎日、液体洗剤の一部(洗濯1回あたり75g)をボトルから注いで、これを27日間、ボトルが空になるまで、消費者の自宅で起きることを模倣した。いくつかの部分を選択して分析し、クリーミングまたは沈降のいずれかの兆しを記載して、ボトル内で濃度勾配があるかどうか、または製品中に均質に分散したカプセルをまだ有するかどうかを測定した。
本発明からのマイクロカプセル(38%の香料Dおよび62%のシクロヘキシルサリチレートで構成されるコアオイルを有する)は、この等方性液体洗剤(1.0351のSG)中で、室温または37℃で2ヶ月の貯蔵後であっても良好な懸濁特性を示した。分析された部分のいずれも、カプセル不含のものはなかった。室温で1ヶ月後、最後の1つを除く全ての部分は多かれ少なかれ、同量のマイクロカプセルを含有し、得られる供与量は目標の供与量に非常に近い。これは、この1ヶ月の貯蔵にわたって、分離が非常に限定的であったことを確認する。NTU値は、分析の知見と非常に良好に相関する。
例14
濃縮された構造化液体柔軟剤中での本発明によるマイクロカプセルの嗅覚的性能
組成
無着香の濃縮布用柔軟剤ベースを、表15に列記された成分を示された量で混合することによって調製した。パーセンテージは、無着香の布用柔軟剤ベースの総質量に対する質量によって定義されている。
2) 製造元: Avecia。
綿パイル地タオル(20枚、18cm×18cm、各々約30g)を、無着香の洗剤30gを用いて、欧州の洗濯機(Miele Novotronic W300−33CH)内、40℃でショートサイクルプログラムを使用して洗濯した。洗濯後、900rpmで、12.7gの上記の濃縮布用柔軟剤を用いて濯いだ。次いで、そのパイル地タオルを24時間吊り干しした後、20人の訓練されたパネリストのパネルが評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜10の尺度(1は無臭に対応し、10は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
結果を下記の表16に示す。
乾燥後、洗濯し且ついずれかのカプセルで処理された布は、乾燥布の強い香りの増強をもたらす。このことは、影響力の大きい香料CおよびDが装填されたカプセルでは0.08%だけで、または香料Aのカプセルでは0.25%で達成され得る。
布(2.0kgの綿パイル地タオル)を40℃で、標準的なヨーロッパの水平軸機(Miele Novotronic W 900−79 CH)内で洗濯した。新たに調製された液体洗剤75gを、洗濯の開始時に、洗剤投入口を通じて投入した。洗濯後、布を終夜吊り干しした後、綿タオルの臭いの強度を20人の訓練されたパネリストのパネルによって評価した。パネリストらは、手で布を優しく擦った後のタオルの臭いの強度を、1〜7の尺度(1は無臭に対応し、7は非常に強い臭いに対応する)で格付けすることが求められた。
乾燥後、洗濯し且ついずれかのカプセルで処理された布は、乾燥布の強い香りの増強をもたらす。このことは、影響力の大きい香料CおよびDが装填されたカプセルでは0.07%だけで、または香料Aのカプセルでは0.20%で達成され得る。
0.7%の香料
pH: 5.5〜6.0。
a) カプセルを必要な供与量でシャンプーベースに混合する、
b) 髪の見本を温水下で湿らせた後、髪の見本ごとにシャンプーを適用する(1gの髪に対して製品0.1g)、
c) それらの髪の見本を温水中に3回浸けた後、流れる水道水の下で30秒間、それらを濯ぐことによってしっかりと濯ぐ、
d) 残った水を絞り落とした後、髪の見本を乾燥棚上で空気乾燥させる、
e) 24時間後、髪が完全に乾いた際に評価する。
本発明によるカプセルを用いて洗浄し且つ処理された全ての髪の見本は、非常に少ない供与量であっても芳香の増強をもたらす。さらに、これは、影響力の大きい香料Gが装填されたカプセルでは0.3%だけで達成され得るが、本発明の範囲外の比較用香料Fを有するカプセルでは遙かに高い供与量である0.8%が要される。
1/相A、
2/相B: 相Bの全ての成分を合わせて70〜75℃で溶融する、
3/40℃に冷却するまで混合を継続し、撹拌しながら相Cを添加する。
a) カプセルを必要な供与量で洗い流すタイプのヘアコンディショナーに混合する、
b) 髪の見本を温かい水道水で濯ぎ、余分な水を絞り落とす、
c) 着香されていないシャンプーを適用し(1gの髪に対して0.1g)、30秒間洗浄する、
d) 流れる温かい水道水で入念に濯ぎ、余分な水を絞り落とす、
e) 洗い流すタイプのヘアコンディショナーを適用する(1gの髪に対して製品0.1g)、
f) それらの髪の見本を温水中に3回浸けた後、流れる水道水の下で30秒間、それらを濯ぐことによってしっかりと濯ぐ、
g) 残った水を絞り落とした後、髪の見本を乾燥棚上で空気乾燥させる、
h) 24時間後、髪が完全に乾いた際に評価する。
結果を下記の表21に示す。
本発明によるカプセルを用いて洗浄し且つ処理された全ての髪の見本は、非常に少ない供与量であっても芳香の増強をもたらす。これは、影響力の大きい香料Gが装填されたカプセルでは0.3%だけで達成され得るが、本発明の範囲外の比較用香料Fを有するカプセルでは遙かに高い供与量である0.8%が要される。
Claims (15)
- オイルベースのコアとポリマーシェルとを有する少なくとも1つのマイクロカプセルを含むマイクロカプセルスラリーであって、前記オイルベースのコアが、
・ Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料を少なくとも15質量%含む香料オイル、25〜98質量%、および
・ 1.07g/cm3を上回る密度を有する密度均衡化材料、2〜75質量%
を含むことを特徴とする、前記マイクロカプセルスラリー。 - 前記香料オイルが、少なくとも30質量%、好ましくは少なくとも50質量%の、Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料を含む、請求項1に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記ポリマーシェルが、ポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、ポリアクリレート、ポリシロキサン、ポリカーボネート、ポリスルホンアミド、ウレアホルムアルデヒド、メラミンホルムアルデヒド樹脂、メラミンウレア樹脂、メラミングリオキサール樹脂、ゼラチン/アラビアゴムシェル壁、およびそれらの混合物からなる群から選択される材料製である、請求項1または2に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記Log T<−4を有する影響力の大きい香料原料が、表1に記載されるリストから選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記香料オイルが、4−メチル−2−ペンチルピリジンを影響力の大きい香料原料として含む、請求項4に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記密度均衡化材料が、ベンジルサリチレート、ベンジルベンゾエート、シクロヘキシルサリチレート、ベンジルフェニルアセテート、フェニルエチルフェノキシアセテート、トリアセチン、メチルおよびエチルサリチレート、ベンジルシンナメートおよびそれらの混合物からなる群の中で選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 前記オイルベースのコアが、25質量%〜85質量%の香料オイルと、15質量%〜75質量%の密度均衡化材料とを含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載のマイクロカプセルスラリー。
- 請求項1から7までのいずれか1項に定義されたスラリーを乾燥させることによって得られるマイクロカプセル粉末。
- 以下:
(i) 請求項1から7までのいずれか1項に定義された香料マイクロカプセルスラリーまたは請求項8に定義されたマイクロカプセル粉末、
(ii) 香料担体および香料相互成分からなる群から選択される少なくとも1つの成分、および
(iii) 任意に香料補助剤
を含む芳香組成物。 - 液体形態、好ましくはホームケア製品、ヘアケア製品またはボディケア製品の形態であり、請求項1から7までのいずれか1項に定義されたマイクロカプセルスラリーまたは請求項9に定義された芳香組成物を含む消費者製品。
- 請求項10に記載の消費者製品であって、
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 水および/または水混和性の親水性有機溶剤、および
c) 請求項1から7までのいずれか1項に定義されたマイクロカプセルスラリー、または請求項9に定義された芳香組成物、
d) 任意にカプセル化されていない香料
を含む、前記消費者製品。 - 液体洗剤、布用柔軟剤、液体の香料増強剤、ヘアケア製品またはボディケア製品の形態での液体の透明な等方性消費者製品である、請求項11に記載の消費者製品であって、
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 水および/または水混和性の親水性有機溶剤、および
c) 好ましくは、0.01〜0.3%、好ましくは0.01〜0.15%、最も好ましくは0.01〜0.1%の量での、請求項1から7までのいずれか1項に定義されたマイクロカプセルスラリーまたは請求項9に定義された芳香組成物、
d) 任意にカプセル化されていない香料
を含む、前記消費者製品。 - 液体洗剤、布用コンディショナー、液体の香料増強剤、シャンプー、シャワーゲル、液体石鹸、洗い落とすタイプのヘアコンディショナー、ボディローションの形態での、液体の構造化された消費者製品である請求項11に記載の消費者製品であって、
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、
b) 任意に、好ましくは、0.05質量%〜8質量%、好ましくは0.1質量%〜5質量%の量での、構造化剤、
c) 水または水混和性の親水性有機溶剤、および
d) 好ましくは、0.01質量%〜2.0質量%、好ましくは0.1質量%〜1質量%の量での、請求項1から7までのいずれか1項に定義されたマイクロカプセルスラリーまたは請求項8または9に定義された芳香組成物、
e) 任意にカプセル化されていない香料
を含む、前記消費者製品。 - 請求項8に定義されたマイクロカプセル粉末または請求項9に定義された芳香組成物を含む、好ましくはホームケア、ボディケアまたはヘアケアの形態である、粉末化された、または固体の消費者製品。
- 請求項14に記載の粉末化された、または固体の消費者製品であって、前記製品は好ましくは洗剤、香料増強剤、ドライシャンプーまたは石鹸の形態であり、
a) 前記消費者製品の総質量に対して2〜65質量%の少なくとも1つの界面活性剤、またはポリエチレングリコールまたはポリプロピレングリコールであって、室温で固体であるもの、
b) 請求項8に定義されたマイクロカプセル粉末または請求項9に定義された、好ましくは0.01%〜2.0%の量、好ましくは0.1%〜1%の量での芳香組成物、
c) 前記マイクロカプセルとは異なる任意の香料または香料粉末
を含む前記消費者製品。
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WO2023217589A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Firmenich Sa | Polyamide microcapsules |
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WO2024018014A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Firmenich Sa | Composite microcapsules |
WO2024083676A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Firmenich Sa | Lipid-based microcapsules |
WO2024083677A1 (en) | 2022-10-18 | 2024-04-25 | Firmenich Sa | Wax-based microcapsules |
FR3141072A1 (fr) * | 2022-10-21 | 2024-04-26 | Ipc | Produits d’entretien parfumés de rémanence prolongée |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010155992A (ja) * | 2008-12-30 | 2010-07-15 | Takasago Internatl Corp | コアシェル型マイクロカプセル |
JP2013530253A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-07-25 | 高砂香料工業株式会社 | コアシェル型マイクロカプセル及び液体コンシューマ製品 |
JP2015510443A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-09 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ポリウレアマイクロカプセルの製造方法 |
JP2016513141A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-05-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | マイクロカプセル、一級又は二級アミン、及びホルムアルデヒドスカベンジャーを含む、処理組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1431383B1 (en) * | 2002-12-19 | 2006-03-22 | The Procter & Gamble Company | Single compartment unit dose fabric treatment product comprising pouched compositions with cationic fabric softener actives |
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ES2442776T3 (es) * | 2010-03-29 | 2014-02-13 | Firmenich S.A. | Piridinas 2,4-disustituidas como ingredientes perfumantes |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010155992A (ja) * | 2008-12-30 | 2010-07-15 | Takasago Internatl Corp | コアシェル型マイクロカプセル |
JP2013530253A (ja) * | 2010-06-15 | 2013-07-25 | 高砂香料工業株式会社 | コアシェル型マイクロカプセル及び液体コンシューマ製品 |
JP2015510443A (ja) * | 2011-12-22 | 2015-04-09 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムFirmenich Sa | ポリウレアマイクロカプセルの製造方法 |
JP2016513141A (ja) * | 2013-01-22 | 2016-05-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | マイクロカプセル、一級又は二級アミン、及びホルムアルデヒドスカベンジャーを含む、処理組成物 |
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