CN112105453B - 制备基于聚琥珀酰亚胺衍生物的微胶囊的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备基于聚琥珀酰亚胺衍生物的核‑壳微胶囊的新方法。微胶囊也是本发明的目的。包含所述微胶囊的加香组合物和消费品,特别是家庭护理产品或个人护理产品形式的已加香消费品也是本发明的一部分。
Description
技术领域
本发明涉及制备基于聚琥珀酰亚胺衍生物的核-壳微胶囊的新方法。微胶囊也是本发明的目的。包含所述微胶囊的加香组合物和消费品,特别是家庭护理产品或个人护理产品形式的已加香消费品也是本发明的一部分。
背景技术
香料(日化香精)工业面临的问题之一是有气味化合物由于其挥发性,特别是“前调(头香)”的挥发性,其所提供的嗅觉益处相对较快地丧失。为了调整挥发物的释放速率,需要诸如含有香料的微胶囊的递送系统来保护并在之后触发时释放核的有效载荷。对于这些系统,业界的一项关键要求是要在具有挑战性的基料中保持悬浮状态,而不会发生物理性的分解或退化。这被称为递送系统的稳定性。例如,含有高含量侵蚀性表面活性剂清洁剂的芳香化的个人和家用清洁剂对于微胶囊的稳定性非常具有挑战性。
聚脲和聚氨酯基微胶囊浆料广泛用于例如香料工业,因为它们在不同的基材上施用后可提供持久的令人愉悦的嗅觉效果。这些微胶囊已在现有技术中广泛公开(参见例如来自本申请人的WO2007/004166或EP 2300146)。
因此,仍然需要提供新的微胶囊,同时又不损害微胶囊的性能,特别是在诸如消费品基料的挑战性介质中的稳定性方面,以及在沉积或活性成分递送方面递送良好的性能,例如在加香成分的情况下的嗅觉性能。
本发明基于用于制备微胶囊的新方法提出上述问题的解决方案,其中在界面聚合过程中聚琥珀酰亚胺衍生物与多官能单体反应。
发明内容
现已令人惊讶地发现,可以通过在界面聚合过程中使多官能单体与聚琥珀酰亚胺衍生物反应来获得包封了疏水性材料,优选活性成分的核-壳微胶囊。因此,本发明的方法提供了针对上述问题的解决方案,因为其允许制备特别是在沉积方面具有良好性能的微胶囊。
在第一形态中,本发明涉及一种制备核-壳微胶囊浆料的方法,其包括以下步骤:
a)将至少一种多官能单体溶解在疏水性材料中,优选溶解在香料中以形成油相;
b)将步骤a)中获得的油相分散到包含聚琥珀酰亚胺衍生物的水溶液中以形成水包油乳液;和
c)进行固化步骤以形成浆料形式的核-壳微胶囊。
在第二形态中,本发明涉及可通过如上定义的方法获得的核-壳微胶囊浆料。
本发明的第三形态是一种核-壳微胶囊,其包含:
-包含疏水性材料的油基核,和
-由多官能单体和聚琥珀酰亚胺衍生物之间的反应形成的壳。
包含如下成分的组合物是本发明的另一个目的:
(i)如上定义的微胶囊,其中该油包含香料;
(ii)至少一种从由香料载体和香料助成分构成的群组中选出的成分;和
(iii)可选地,至少一种香料佐剂。
包含如下成分的消费品也是本发明的一部分:
-活性基料;和
-如上定义的微胶囊或加香组合物,
其中消费品分别为个人护理组合物或家庭护理组合物的形式。
附图说明
图1代表胶囊H的使用紫外线滤光片的光学显微镜的观察结果。
图2代表根据本发明的微胶囊在洗涤剂粉末中的沉积性能。
具体实施方式
除非另有说明,百分比(%)是指组合物的重量百分比。
“多官能单体”是指一种分子,其作为单元,以化学方式反应或结合以形成聚合物或超分子聚合物。本发明的多官能单体具有至少两个能够形成微胶囊壳的官能。
“聚琥珀酰亚胺衍生物”是指天冬氨酸的缩聚物的衍生物。
优选地,该聚琥珀酰亚胺衍生物是通过将至少一种胺接枝到至少一个琥珀酰亚胺重复单元上,然后进行可选的水解而获得的。
“琥珀酰亚胺重复单元”由下式括号中的单元表示:
聚琥珀酰亚胺衍生物的取代度优选为5至95摩尔%,更优选为5至60摩尔%,甚至更优选为5至40摩尔%。
根据本发明,无差别地使用术语“胺”或“胺化合物”。
“疏水性材料”是指与水混合时形成两相分散体的材料。根据本发明,疏水性材料可以是“惰性”材料,例如溶剂或活性成分。
“活性成分”是指单一化合物或多种成分的组合。
“香料油或调味料油”是指单一的加香或调味化合物,或几种加香或调味化合物的混合物。
“消费品”或“最终产品”是指准备好由消费者分发、出售和使用的制成品。
为了清楚起见,本发明中的表述“分散体”是指一种体系,其中颗粒分散在不同组成的连续相中,并且其具体包括悬浮液或乳液。
已经发现,当多官能单体在界面聚合过程中与聚琥珀酰亚胺衍生物反应时,可以获得具有总体良好性能,即活性成分在不同表面上的良好沉积的核-壳微胶囊。
制备微胶囊浆料的方法
因此,本发明在第一形态中涉及一种制备核-壳微胶囊浆料的方法,所述方法包括以下步骤:
a)将至少一种多官能单体溶解在疏水性材料中,优选溶解在香料中以形成油相;
b)将步骤a)中获得的油相分散到包含聚琥珀酰亚胺衍生物的水溶液中以形成水包油乳液;和
c)进行固化步骤以形成浆料形式的核-壳微胶囊。
在该方法的一个步骤中,通过将至少一种疏水性材料与至少一种多官能单体混合来形成油相。
多官能单体:根据一个实施方案,该多官能单体从由如下构成的群组中选出:至少一种多异氰酸酯,聚酸酐如聚马来酸酐;聚酰氯;聚环氧化物;丙烯酸酯单体,例如聚丙烯酸酯单体,聚甲基丙烯酸酯;聚烷氧基硅烷,以及它们的混合物。
多酰氯(poly acid chloride)和聚酰氯(poly acyl chloride)在本发明中无差别地使用。
基于油相的总量,根据本发明的方法中使用的多官能单体的存在量为0.1至15重量%,优选0.5至10重量%,更优选0.8至6重量%,甚至更优选1至3重量%。
根据一个特定的实施方案,在步骤a)中添加的单体是至少一种具有至少两个异氰酸酯官能团的多异氰酸酯。
根据本发明使用的合适的多异氰酸酯包括芳族多异氰酸酯、脂族多异氰酸酯以及它们的混合物。所述多异氰酸酯包含至少2个,优选至少3个,但是可以包含最多6个,或甚至仅4个异氰酸酯官能团。根据一个特定的实施方案,使用三异氰酸酯(3个异氰酸酯官能团)。
根据一个实施方案,所述多异氰酸酯是芳族多异氰酸酯。
术语“芳族多异氰酸酯”在本文中意指涵盖任何包含芳族部分的多异氰酸酯。优选的,其包含苯基、甲苯酰基、二甲苯基、萘基或二苯基部分。更优选甲苯酰基或二甲苯基部分。优选的芳族多异氰酸酯是二异氰酸酯的缩二脲、聚异氰脲酸酯和三羟甲基丙烷加合物,更优选包含上述特定芳族部分之一。更优选芳族多异氰酸酯是甲苯二异氰酸酯的聚异氰脲酸酯(可从Bayer以商品名RC购得)、甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Bayer以商品名L75购得)、苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Mitsui Chemicals以商品名D-110N购得)。在一个最优选的实施方案中,芳族多异氰酸酯是苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物。
根据另一个实施方案,所述多异氰酸酯是脂族多异氰酸酯。术语“脂族多异氰酸酯”定义为不包含任何芳族部分的多异氰酸酯。优选的脂族多异氰酸酯是六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯的三聚体、六亚甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物(可从Mitsui Chemicals获得)或六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲(可商购自Bayer,商品名为N 100),其中,更优选六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲。
根据另一个实施方案,所述至少一种多异氰酸酯为至少一种脂族多异氰酸酯和至少一种芳族多异氰酸酯的混合物的形式,两者均包含至少两个或三个异氰酸酯官能团,例如六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲与苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的混合物、六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲与甲苯二异氰酸酯的多异氰脲酸酯的混合物、以及六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲与甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的混合物。最优选地,它是六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲与苯二甲基二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的混合物。优选地,当作为混合物使用时,脂族多异氰酸酯与芳族多异氰酸酯之间的摩尔比为80:20~10:90。
根据一个实施方案,基于油相的总量,根据本发明的方法中使用的至少一种多异氰酸酯的存在量为0.1至15重量%,优选0.5至10重量%,更优选0.8至6重量%,甚至更优选1至3重量%。
疏水性材料:根据一个实施方案,疏水性材料是活性成分。
本发明中使用的活性成分优选从由调味料(食用香精),调味料成分,香料(日化香精),香料成分,营养保健品,化妆品,昆虫防治剂,杀生物剂活性成分以及它们的混合物构成的群组中选出。
“活性成分”是指与溶剂(例如水)混合时形成两相分散体的任何活性成分(单一成分或多种成分的混合物)。本发明的活性成分是疏水的。
活性成分优选从由调味料,调味料成分,香料,香料成分,营养保健品,化妆品,有害生物防治剂,杀生物剂活性成分以及它们的混合物构成的群组中选出。
根据一个特定的实施方案,活性成分包含香料与另一种成分的混合物,所述另一种成分从由营养保健品,化妆品,有害生物防治剂和杀生物剂活性成分构成的群组中选出。
根据一个特定的实施方案,活性成分包含杀生物剂活性成分与另一种成分的混合物,所述另一种成分从由香料,营养保健品,化妆品,有害生物防治剂构成的群组中选出。
根据一个特定的实施方案,活性成分包含有害生物防治剂与另一种成分的混合物,所述另一种成分从由香料,营养保健品,化妆品,杀生物剂活性成分构成的群组中选出。
根据一个特定的实施方案,活性成分包括香料。
根据一个特定的实施方案,疏水性活性成分由香料组成。
根据一个特定的实施方案,活性成分由杀生物剂活性成分组成。
根据一个特定的实施方案,活性成分由有害生物防治剂组成。
所谓“香料”(或也称为“香料油”),在这里是指在约20℃下为液体的成分或组合物。根据以上任一个实施方案,所述香料油可以是单独的加香成分或加香组合物形式的成分的混合物。作为“加香成分”,在此是指一种化合物,其主要目的是用于赋予或调节气味。换言之,要被认为是加香成分的这种成分必须被本领域技术人员认识到能够至少以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。为了本发明的目的,香料油还包括加香成分与共同改善、增强或改变加香成分的递送的物质的组合,例如香料前体、乳液或分散体,以及赋予除改变或赋予气味之外的其他益处的组合,所述益处例如持久、迸发、恶臭抵消、抗菌效果、微生物稳定性、有害生物防治。
在油相中存在的加香成分的性质和类型在这里不保证有更详细的描述,其无论如何都不会穷尽,本领域技术人员能够基于其普通常识并根据预期使用或应用以及所需的感官效果来选择它们。一般而言,这些加香成分属于不同的化学类别,如醇类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。无论如何,许多的这些助成分列于参考文献诸如S.Arctander的著作Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本或类似性质的其他著作中,以及香料业领域内丰富的专利文献中。还应当可理解的是,所述成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
可以将加香成分溶解在香料工业中当前使用的溶剂中。溶剂优选不是醇。此类溶剂的例子为邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、(松香树脂,可从伊士曼(Eastman)获得)、苯甲酸苄酯、柠檬酸乙酯、柠檬烯或其他萜烯或异链烷烃。优选地,该溶剂是非常疏水的和高度空间受阻的,例如或苯甲酸苄酯。优选地,香料包含少于30%的溶剂。更优选地,香料包含少于20%,甚至更优选地少于10%的溶剂,所有这些百分比均相对于香料的总重量以重量计。最优选地,香料基本上不含溶剂。
术语“杀生物剂(biocide)”是指能够杀死活生物体(例如微生物)或减少或防止其生长和/或积累的化学物质。杀生物剂通常用于医药、农业、林业以及防止例如水、农产品(包括种子)和输油管道结垢的工业中。杀生物剂可以是农药,包括杀真菌剂、除草剂、杀虫剂、杀藻剂、杀软体动物剂、杀螨剂和灭鼠剂;和/或抗微生物剂,例如杀菌剂、抗生素、抗细菌剂、抗病毒剂、抗真菌剂、抗原生动物和/或抗寄生虫药。
如本文所用,“有害生物(pest)防治剂”是指用于排斥或吸引有害生物,以减少、抑制或促进其生长、发育或活性的物质。有害生物是指对植物或动物具有侵入性或麻烦的任何生物体,无论是动物、植物还是真菌,有害生物包括昆虫,尤其是节肢动物、螨虫、蜘蛛、真菌、杂草、细菌和其他微生物。
优选的加香成分是具有高空间位阻的成分,特别是来自以下组中之一的那些成分:
-组1:包含被至少一个直链或支链C1-C4烷基或烯基取代基取代的环己烷、环己烯、环己酮或环己烯酮环的加香成分;
-组2:包含被至少一个直链或支链C4-C8烷基或烯基取代基取代的环戊烷、环戊烯、环戊酮或环戊烯酮环的加香成分;
-组3:包含苯环的加香成分,或者包含被至少一个直链或支链C5-C8烷基或烯基取代基取代的、或被至少一个苯基取代基取代并且可选地被一个或多个直链或支链C1-C3烷基或烯基取代基取代的环己烷、环己烯、环己酮或环己烯酮环的加香成分;
-组4:包含至少两个稠合或连接的C5和/或C6环的加香成分;
-组5:包含樟脑样环结构的加香成分;
-组6:包含至少一个C7-C20环结构的加香成分;
-组7:logP值高于3.5并含有至少一个叔丁基或至少一个三氯甲基取代基的加香成分;
来自这些组中每一组成分的例子有:
-组1:2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛(来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、异环柠檬醛、薄荷酮、异薄荷酮、(2,2-二甲基-6-亚甲基-1-环己烷甲酸甲酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、橙花酮、萜品醇、二氢萜品醇、乙酸萜烯酯、乙酸二氢萜烯酯、二戊烯(dipentene)、桉油醇、己酸酯(hexylate)、玫瑰醚、((S)-1,8-对薄荷二烯-7-醇,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、l-对薄荷烯-4-醇、乙酸(1RS,3RS,4SR)-3-对薄荷酯、(1R,2S,4R)-4,6,6-三甲基-双环[3,1,1]庚-2-醇、(四氢-4-甲基-2-苯基-2H-吡喃,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、乙酸环己酯、乙酸三甲基环己酯(cyclanol)、(1,4-环己烷二乙基二甲酸酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、((3ARS,6SR,7ASR)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、((6R)-全氢-3,6-二甲基-苯并[B]呋喃-2-酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、2,4,6-三甲基-4-苯基-1,3-二恶烷、2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醛;
-组2:(E)-3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇(来源:Givaudan SA,瑞士韦尔涅)、(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇(来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、((1'R,E)-3,3-二甲基-5-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'基)-4-戊烯-2-醇,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、2-庚基环戊酮(fleuramone)、HC(甲基-顺-3-氧-2-戊基-1-环戊烷乙酸酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(2,2,5-三甲基-5-戊基-1-环戊酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(3,3-二甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-4-戊烯-2-醇,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-戊醇(来源:Givaudan SA,瑞士韦尔涅);
-组3:大马酮、(1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、nectalactone((1'R)-2-[2-(4'-甲基-3'-环己烯-1'-基)丙基]环戊酮)、α-紫罗兰酮、β-紫罗兰酮、大马烯酮、(1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮和1-(3,3-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮的混合物,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、β(1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、乙酸2-叔丁基-1-环己酯(来源:International Flavors and Fragrances,美国)、(1-(2,2,3,6-四甲基-环己基)-3-己醇,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、反式-1-(2,2,6-三甲基-1-环己基)-3-己醇(来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、异丁酸萜烯酯、(乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、8-甲氧基-1-对薄荷烯、(丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、对叔丁基环己酮、薄荷烯硫醇、1-甲基-4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醛、环己基丙酸烯丙酯、水杨酸环己酯、碳酸2-甲氧基-4-甲基苯基酯甲酯、碳酸乙酯2-甲氧基-4-甲基苯基酯、碳酸4-乙基-2-甲氧基苯基酯甲酯;
-组4:甲基柏木酮(来源:International Flavors and Fragrances,美国)、岩兰酯(Verdylate)、岩兰醇(vetyverol)、岩兰酮(vetyverone)、1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮(来源:International Flavors and Fragrances,美国)、(5RS,9RS,10SR)-2,6,9,10-四甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-3,6-二烯和(5RS,9SR,10RS)异构体、6-乙基-2,10,10-三甲基-1-氧杂螺[4.5]癸-3,6-二烯、1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4-茚酮(来源:International Flavors and Fragrances,美国)、(3-(3,3-二甲基-5-茚满基)丙醛和3-(1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛的混合物,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(3',4-二甲基-三环[6.2.1.0(2,7)]十一碳-4-烯-9-螺-2'-环氧乙烷,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、9/10-乙基二烯-3-氧杂三环[6.2.1.0(2,7)]十一烷、(乙酸全氢-5,5,8A-三甲基-2-萘基酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、1-萘醇(octalynol)、(十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、乙酸三环[5.2.1.0(2,6)]癸-3-烯-8-基酯和乙酸三环[5.2.1.0(2,6)]癸-4-烯-8-基酯以及丙酸三环[5.2.1.0(2,6)]癸-3-烯-8-基酯和丙酸三环[5.2.1.0(2,6)]癸-4-烯-8-基酯、(+)-(1S,2S,3S)-2,6,6-三甲基-双环[3.1.1]庚烷-3-螺-2'-环己烯-4'-酮;
-组5:樟脑、冰片、乙酸异冰片酯、8-异丙基-6-甲基-双环[2.2.2]辛-5-烯-2-甲醛、樟脑蒎烯(camphopinene)、柏木甲醚(8-甲氧基-2,6,6,8-四甲基-三环[5.3.1.0(1,5)]十一烷,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、雪松烯、雪松烯醇、雪松醇、(9-亚乙基-3-氧杂三环[6.2.1.0(2,7)]十一碳-4-酮和10-亚乙基-3-氧杂三环[6.2.1.0(2,7)]十一碳-4-酮的混合物,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、3-甲氧基-7,7-二甲基-10-亚甲基-双环[4.3.1]癸烷(来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦);
-组6:(三甲基-13-氧杂双环-[10.1.0]-三癸-4,8-二烯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、黄葵内酯LG((E)-9-环十六烯-16-内酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(环十五烯内酯,产地:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、麝香烯酮(3-甲基(4/5)-环十五烯酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、麝香酮(来源:FirmenichSA,瑞士日内瓦)、(十五内酯,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(环十五酮,来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、(1-乙氧基乙氧基)环十二烷(来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦)、麝香T(Astrotone)、4,8-环十二碳二烯-1-酮;
优选地,香料包含至少30%,优选至少50%,更优选至少60%从如上定义的组1至组7中选出的成分。更优选地,所述香料包含至少30%,优选至少50%从如上定义的组3至组7中选出的成分。最优选地,所述香料包含至少30%,优选至少50%从如上定义的组3、组4、组6或组7中选出的成分。
根据另一个优选的实施方案,香料包含至少30%,优选至少50%,更优选至少60%的logP高于3,优选高于3.5,甚至更优选高于3.75的成分。
优选地,在本发明中使用的香料含有小于其自身重量10%的伯醇,小于其自身重量15%的仲醇和小于其自身重量20%的叔醇。有利地,在本发明中使用的香料不含任何伯醇,而含有少于15%的仲醇和叔醇。
根据一个实施方案,油基核包含:
-25~100wt%的香料油,其包含至少15wt%的具有Log T<-4的高冲击香料原料,和
-0~75wt%的密度平衡材料,其密度大于1.07g/cm3。
通过使用气相色谱仪(“GC”)来测定加香化合物的气味阈值浓度。具体地,校准气相色谱仪以使用已知浓度和链长分布的烃标准物确定由注射器注入的香料油成分的精确体积、精确的分流比和烃响应。准确地测量空气流速,并且假设人吸入的持续时间持续12秒,计算采样体积。由于在任何时间点检测器处的精确浓度是已知的,因此吸入的每体积质量是可知的,所以加香化合物的浓度是可知的。为了确定阈值浓度,将溶液以反算浓度递送到嗅探口。小组成员嗅探GC流出物并确定察觉到气味时的保留时间。所有小组成员的平均值确定了加香化合物的气味阈值浓度。气味阈值的确定更详细地描述于C.Vuilleumier etal.,Multidimensional Visualization of Physical and Perceptual Data Leading toa Creative Approach in Fragrance Development,Perfume&Flavorist,Vol.33,September,,2008,pages 54-61。
在WO2018115250中描述了具有Log T<-4的高冲击香料原料和具有大于1.07g/cm3的密度的密度平衡材料的性质,其内容通过引用包括在内。
根据一个实施方案,Log T<-4的高冲击香料原料从下表A的列表中选出。
表A:Log T<-4的高冲击香料原料
根据一个实施方案,Log T<-4的香料原料是从由醛、酮、醇、酚、酯、内酯、醚、环氧化物、腈和它们的混合物构成的群组中选出的。
根据一个实施方案,Log T<-4的香料原料包含至少一种从由醇、酚、酯、内酯、醚、环氧化物、腈和它们的混合物构成的群组中选出的化合物,基于Log T<-4的香料原料的总重量,优选含量为20~70重量%。
根据一个实施方案,基于Log T<-4的香料原料的总重量,LogT<-4的香料原料包含20~70重量%的醛、酮以及它们的混合物。
因此,油基核中含有的剩余香料原料可能具有的Log T>-4。
Log T>-4的香料原料的非限制性例子列于下表B中。
表B:log T>-4的香料原料
根据一个实施方案,油基核包含2~75重量%的密度大于1.07g/cm3的密度平衡材料,和25~98重量%的香料油,其包含至少15重量%的Log T<-4的高冲击香料原料。
组分的密度定义为其质量与其体积之比(g/cm3)。
有几种方法可用于确定组分的密度。
可以参考例如ISO 298:1998方法来测量精油的d20密度。
根据一个实施方案,密度平衡材料是从由水杨酸苄酯、苯甲酸苄酯、水杨酸环己酯、苯基乙酸苯酯、苯氧乙酸苯乙酯、三醋精、水杨酸甲酯和乙酯、肉桂酸苄酯以及它们的混合物构成的群组中选出的。
根据一个特定的实施方案,密度平衡材料是从由水杨酸苄酯、苯甲酸苄酯、水杨酸环己酯以及它们的混合物构成的群组中选出的。
根据一个特定的实施方案,疏水性材料不含任何活性成分(例如香料)。根据该特定的实施方案,其包含疏水性溶剂,优选由其组成,优选选自肉豆蔻酸异丙酯,甘油三酸酯(例如,MCT油,植物油),D-柠檬烯,硅油,矿物油以及它们的混合物,以及可选地选自以下的亲水性溶剂:1,4-丁二醇,苄醇,柠檬酸三乙酯,三醋精,乙酸苄酯,乙酸乙酯,丙二醇(1,2-丙二醇),1,3-丙二醇,二丙二醇,甘油,乙二醇醚以及它们的混合物。
根据本发明的任何一个实施方案,相对于步骤b)之后获得的乳液的总重量,疏水性材料占约10%至60%w/w,或甚至20%至45%w/w。
根据一个特定的实施方案,油相基本上由具有至少3个异氰酸酯官能团的多异氰酸酯,以及香料或调味料油组成。
在根据本发明的方法的另一步骤中,将步骤a)的油相分散到包含聚琥珀酰亚胺衍生物的水溶液中以形成水包油乳液。根据本发明的聚琥珀酰亚胺衍生物用作乳化剂。
乳液的平均液滴尺寸优选为1至1000微米,更优选为1至500微米,甚至更优选为5至50微米。
本发明中使用的聚琥珀酰亚胺衍生物优选通过将至少一种胺接枝到至少一个琥珀酰亚胺重复单元上而获得。
根据一个特定的实施方案,通过将两种胺接连接枝到聚琥珀酰亚胺上来获得聚琥珀酰亚胺衍生物。
一旦将至少一种胺接枝到聚琥珀酰亚胺上,就可以在将其引入到水中以形成水相之前和/或在将其引入到水中以形成水相时,将所得的聚琥珀酰亚胺衍生物进行水解。
根据一个特定的实施方案,当聚琥珀酰亚胺与水接触以形成水相时发生水解步骤。
可以接枝任何官能胺,优选单官能胺或氨基酸以防止交联。
根据一个实施方案,可以接枝在琥珀酰亚胺重复单元上的官能性单胺或多胺具有以下结构:
氨基酸也可以接枝在琥珀酰亚胺重复单元上。可用于本发明的氨基酸具有以下结构:
其中
根据一个特定的实施方案,该胺是从由如下构成的群组中选出的:1-十二烷基胺(DDA),1-癸胺,多巴胺,2-氨基乙-1-醇,3-氨基丙-1-醇,6-氨基-己-1-醇以及它们的混合物。
根据一个特定的实施方案,聚琥珀酰亚胺用至少两种胺改性,所述胺优选从由如下构成的群组中选出:1-十二烷基胺(DDA),1-癸胺,多巴胺,2-氨基乙-1-醇,3-氨基-丙-1-醇和6-氨基-己-1-醇。
聚琥珀酰亚胺衍生物优选是从由如下构成的群组中选出的:聚琥珀酰亚胺-共-聚(正乙基丁二酰胺(aspartamide)),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正丁基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正己基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺)以及它们的混合物。
应当注意的是,当上述化合物溶于水时,它们分别形成从由如下构成的群组中选出的化合物:聚(天冬氨酸)-共-聚(正乙基丁二酰胺),聚(天冬氨酸)-共-聚(正丁基丁二酰胺),聚(天冬氨酸)-共-聚(正己基丁二酰胺),聚(天冬氨酸)-共-聚(正十二烷基丁二酰胺),聚(天冬氨酸)-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺)以及它们的混合物。
根据一个实施方案,聚琥珀酰亚胺衍生物是通过以下方法获得的:
a)天冬氨酸在酸催化剂的存在下缩聚得到聚琥珀酰亚胺;
b)将至少一种胺加到步骤a)的聚琥珀酰亚胺中以获得聚琥珀酰亚胺衍生物;
c)可选地,将聚琥珀酰亚胺衍生物在水中水解。
根据一个特定的实施方案,酸催化剂是磷酸或己二酸。
根据一个特定的实施方案,聚琥珀酰亚胺衍生物是聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺),并通过以下方法获得:
a)天冬氨酸在酸催化剂的存在下缩聚得到聚琥珀酰亚胺;
b)将正十二烷基胺加到步骤a)的聚琥珀酰亚胺中以获得聚琥珀酰亚胺衍生物。
c)可选地,将聚琥珀酰亚胺衍生物在水中水解。
根据一个特定的实施方案,聚琥珀酰亚胺衍生物是聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺),并通过以下方法获得:
a)天冬氨酸在酸催化剂的存在下缩聚得到聚琥珀酰亚胺;
b)将正十二烷基胺加到步骤a)的聚琥珀酰亚胺中以获得聚(琥珀酰亚胺-共-正十二烷基丁二酰胺);
c)在步骤b)中获得的化合物上添加多巴胺以获得聚琥珀酰亚胺衍生物;和
d)可选地,将聚琥珀酰亚胺衍生物在水中水解。
聚琥珀酰亚胺也可以通过反应性挤出获得,优选在脂族二酸例如己二酸的存在下。
根据一个实施方案,当聚琥珀酰亚胺衍生物是聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺)时,多巴胺与1-十二烷基胺之间的摩尔比为0.5至8,优选为1至4。
相对于步骤b)中获得的乳液的总重量,聚琥珀酰亚胺衍生物的用量优选为0.1至5重量%,更优选为0.5至2.5重量%。
壳的性质取决于油相中存在的单体的性质和水相中存在的视情况使用的反应物的性质。
因此,根据一个实施方案,根据本发明的微胶囊是聚脲基胶囊。本发明的聚琥珀酰亚胺衍生物令人惊奇地与微胶囊的聚脲壳高度相容。实际上,就发明人所知,聚脲和聚琥珀酰亚胺在热力学上不兼容
根据该特定实施方案,界面聚合可以通过在水相中添加多胺反应物来引发,以与油相中存在的多异氰酸酯形成聚脲壁。胺优选从由胍盐、三-(2-氨基乙基)胺、N,N,N’,N’-四(3-氨基丙基)-1,4-丁二胺、胍唑、氨基酸例如赖氨酸、氨基醇(例如2-氨基-1,3-丙二醇)、乙醇胺以及它们的混合物构成的群组中选出。
根据另一个实施方案,在不添加多胺反应物的情况下形成聚脲基胶囊,并且其仅由至少一种多异氰酸酯的自聚合产生。
根据另一个实施方案,根据本发明的微胶囊是聚氨酯基的胶囊。根据该特定实施方案,通过在水相中存在多元醇来引发界面聚合。
优选地,多元醇反应物从由具有多个可用于反应的羟基的单体多元醇和聚合物多元醇以及它们的混合物构成的群组中选出。
根据另一个实施方案,根据本发明的胶囊是聚脲基/聚氨酯基的。在那种情况下,通过添加在两个前述实施方案中提到的反应物的混合物来引发界面聚合。另外,具有氨基和羟基的交联剂可用于产生聚脲/聚氨酯材料。此外,具有脲和氨基甲酸酯官能度的多异氰酸酯可用于产生聚脲/聚氨酯材料。
根据另一个实施方案,根据本发明的微胶囊是聚酰胺基的胶囊。根据该特定实施方案,界面聚合通过在水相中添加多胺反应物来引发,以与油相中存在的聚酰氯形成聚酰胺壁。
这之后是固化步骤c),其允许以浆料形式的微胶囊结束。根据一个特定的实施方案,所述步骤在60至80℃之间的温度下,可能在压力下进行1至4小时。更特别地,其在50至90℃之间进行30分钟至4小时。
根据本发明,在界面聚合(固化步骤)期间,单体与聚琥珀酰亚胺衍生物反应以形成浆料形式的微胶囊。
根据本发明的一个特定的实施方案,在步骤c)的最后,还可以向本发明的浆料中添加从由阳离子聚合物以及它们的混合物中选出的聚合物以形成微胶囊的外涂层。
阳离子聚合物是本领域技术人员公知的。优选的阳离子聚合物的阳离子电荷密度为至少0.5meq/g,更优选至少约1.5meq/g,但也优选小于约7meq/g,更优选小于约6.2meq/g。阳离子聚合物的阳离子电荷密度可以通过凯氏定氮法(Kjeldahl method)测定,如美国药典在用于氮测定的化学测试中所述。优选的阳离子聚合物选自那些含有伯、仲、叔和/或季胺基团的单元,所述单元可以形成主聚合物链的一部分或可以由与其直接连接的侧取代基承载。阳离子聚合物的重均分子量(Mw)优选为10,000至3.5M道尔顿,更优选为50,000至1.5M道尔顿。根据一个特定的实施方案,将使用基于丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N-乙烯基吡咯烷酮、季铵化的N,N-二甲基氨基甲基丙烯酸酯、二烯丙基二甲基氯化铵、季铵化的乙烯基咪唑(3-甲基-1-乙烯基-1H-咪唑-3-鎓氯化物)、乙烯基吡咯烷酮、丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵、决明子羟丙基三甲基氯化铵、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵或聚半乳甘露聚糖2-羟丙基三甲基氯化铵醚、淀粉羟丙基三甲基氯化铵和纤维素羟丙基三甲基氯化铵的阳离子聚合物。优选地,共聚物应从由聚季铵盐-5、聚季铵盐-6、聚季铵盐-7、聚季铵盐10、聚季铵盐-11、聚季铵盐-16、聚季铵盐-22、聚季铵盐-28、聚季铵盐-43、聚季铵盐-44、聚季铵盐-46、决明子羟丙基三甲基氯化铵、瓜尔胶羟丙基三甲基氯化铵或聚半乳甘露聚糖2-羟丙基三甲基氯化铵醚、淀粉羟丙基三甲基氯化铵和纤维素羟丙基三甲基氯化铵构成的群组中选出。作为市售产品的具体例子,可以列举SC60(丙烯酰胺丙基三甲基氯化铵和丙烯酰胺的阳离子共聚物,来源:BASF)或例如PQ 11N、FC 550或Style(聚季铵盐-11~68或乙烯基吡咯烷酮季铵化的共聚物,来源:BASF),或(C13S或C17,来源:Rhodia)。
根据本发明的上述实施方案中的任何一个,添加了一定量的上述聚合物,其含量为约0%至5%w/w,或者甚至为约0.1%至2%w/w,百分数相对于在步骤c)之后获得的浆料的总重量以w/w基础来表示。本领域技术人员清楚地理解,仅所述添加的聚合物的一部分将被掺入到微胶囊壳中/沉积在微胶囊壳上。
本发明的另一个目的是制备微胶囊浆料的方法,其包括如上定义的步骤和另外的步骤d),该另外的步骤d)包括将步骤c)中获得的浆料进行干燥,例如喷雾干燥,以原样提供微胶囊,即粉末形式。应当理解,本领域技术人员已知的进行这种干燥的任何标准方法也是适用的。特别地,可以优选在聚合物载体材料例如聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,糊精,天然或改性淀粉,植物胶,果胶,黄原胶,藻酸盐,角叉菜胶或纤维素衍生物的存在下将浆料喷雾干燥,以提供粉末形式的微胶囊。
然而,也可以列举其他干燥方法,例如挤出、包覆、喷雾造粒、流化床,或甚至使用满足特定标准的材料(载体、干燥剂)在室温下干燥(参见例如WO2017/134179)。
根据一个特定的实施方案,载体材料包含游离的香料油,其可以与来自微胶囊核的香料相同或不同。
微胶囊浆料/微胶囊粉末
能通过如上定义的方法获得的微胶囊浆料和微胶囊粉末也是本发明的目的。
本发明的另一个目的是核-壳微胶囊浆料,其包含至少一种微胶囊,该微胶囊由包含疏水性材料的油基核和由多官能单体与聚琥珀酰亚胺衍生物之间的反应形成的壳制成。
应当理解,核-壳微胶囊分散在如上所述的微胶囊浆料中的水中。
本发明的另一个目的是一种核-壳微胶囊,其包含:
-包含疏水性材料的油基核,和
-由多官能单体和聚琥珀酰亚胺衍生物之间的反应形成的壳。
先前针对该方法描述的所有实施方案也适用于如上定义的微胶囊。
通过本发明的方法获得的微胶囊具有负的zeta电位,优选地在-50至-120mV之间。Zetasizer Nano ZS(Malvern Instruments)是测量zeta电位的合适设备。不受任何理论的束缚,发明人认为负zeta电位来自壳中阴离子聚琥珀酰亚胺衍生物的存在,从而在微胶囊表面上产生负电荷。微胶囊的负电表面显示出阳离子聚合物更好沉积的好处。
加香组合物/消费品
本发明的另一个目的是一种加香组合物,其包含:
(i)如上所定义的微胶囊,其中该油包含香料;
(ii)至少一种从由香料载体,香料助成分以及它们的混合物构成的群组中选出的成分;
(iii)可选地,至少一种香料佐剂。
作为液体香料载体,可以列举作为非限制性例子的乳化体系,即溶剂和表面活性剂体系,或通常用于香料中的溶剂。香料中通常使用的溶剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的。然而,可以列举作为非限制性例子的溶剂,例如一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯,它们是最常使用的。对于包含香料载体和香料助成分的组合物,除了先前明确的之外,其他合适的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其他萜烯、异链烷烃,例如以商标(来源:Exxon Chemical)公知的那些,或二醇醚和二醇醚酯,例如以商标(来源:DowChemical Company)公知的那些。通过“香料助成分”,在此是指这样一种化合物,其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果,并且不是如上定义的微胶囊。换句话说,要被认为是加香的助成分,其必须被本领域技术人员公认为能够以主动或愉快的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。
存在于加香组合物中的加香助成分的性质和类型在此不保证更详细的描述,其无论如何都是无法穷尽的,技术人员能够根据其常识并根据预期用途或应用以及所需的感官效果来选择它们。一般而言,这些加香助成分属于不同的化学分类,如醇类、内酯、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的。无论如何,许多这些助成分都列于参考文献诸如S.Arctander的著作Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本或类似性质的其他著作中,以及香料领域内丰富的专利文献中。还可理解的是,所述助成分还可以是已知的以受控方式释放各种类型加香化合物的化合物。
通过“香料佐剂”,这里是指能够赋予额外的附加益处(如颜色、特定耐光性、化学稳定性等)的成分。通常用于加香基料中的佐剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的,但是必须提及所述成分是本领域技术人员众所周知的。
优选地,根据本发明的加香组合物包含0.1重量%至30重量%的如上所定义的微胶囊。
本发明的微胶囊可以有利地用于许多应用领域并用于消费品。微胶囊可以以适用于液体消费品的液体形式使用,也可以以适用于粉末消费品的粉末形式使用。
本发明的另一个目的是一种消费品,其包含:
a)个人护理活性基料,以及
b)如上定义的微胶囊或如上定义的加香组合物,
其中该消费品为个人护理组合物的形式。
在与这种产品有关的大量文献中可以找到其中可以掺入本发明微胶囊的个人护理活性基料。这些配方并不保证在这里的详细描述,其无论如何都是无法穷尽的。配制这样的消费品领域的技术人员完全能够根据他的一般知识和可用文献来选择合适的组分。
个人护理组合物优选从由如下构成的群组中选出:头发护理产品(例如洗发剂,头发调理剂(护发素),着色制剂或头发喷雾剂),化妆品制剂(例如雪花膏、身体乳液、或体香剂或止汗剂),或皮肤护理产品(例如香皂、浴用摩丝、沐浴液、浴油或沐浴露、浴盐、或卫生用品),或精细芳香剂产品(例如淡香水-EdT)。
本发明的另一个目的是一种消费品,其包含:
a)家庭护理或织物护理活性基料,以及
b)如上定义的微胶囊或如上定义的加香组合物,
其中该消费品为家庭护理或织物护理组合物的形式。
在与这种产品有关的大量文献中可以找到其中可以掺入本发明微胶囊的家庭护理或织物护理基料。这些配方并不保证在这里的详细描述,其无论如何都是无法穷尽的。配制这样的消费品领域的技术人员完全能够根据他的一般知识和可用文献来选择合适的组分。家用或织物护理组合物优选从由如下构成的群组中选出:织物柔软剂,液体洗涤剂,粉末洗涤剂,液体气味增强剂,固体气味增强剂。
根据一个特定的实施方案,如上定义的消费品是液体,并且包含:
a)相对于消费品总重量为2至65重量%的至少一种表面活性剂;
b)水或与水混溶的亲水性有机溶剂;和
c)如上定义的微胶囊浆料,
d)可选地,非包封的香料。
根据一个特定的实施方案,如上定义的消费品为粉末形式,并且包含:
(a)相对于消费品总重量为2至65%重量的至少一种表面活性剂;
(b)如上定义的微胶囊粉末。
(c)可选地,香料粉末,其不同于如上定义的微胶囊。
在包括香料油基核的微胶囊的情况下,本发明的产品尤其可用于已加香消费品,例如属于精细芳香剂或“功能性”香料的产品。功能性香料尤其包括个人护理产品,包括头发护理、身体清洁、皮肤护理、卫生护理以及家庭护理产品,包括衣物护理和空气护理。因此,本发明的另一个目的在于一种已加香消费品,其包含作为加香成分的如上定义的微胶囊或如上定义的加香组合物。所述消费品的香料成分可以是如上定义的香料微胶囊和游离或非包封的香料,以及除了这里公开的那些之外的其他类型的香料微胶囊的组合。
特别地,如下的液体消费品是本发明的另一个目的,其包含:
a)相对于消费品总重量为2至65重量%的至少一种表面活性剂;
b)水或与水混溶的亲水性有机溶剂;和
c)如上定义的加香组合物。
同样,如下的粉末状消费品也是本发明的一部分,其包含:
(a)相对于消费品总重量为2至65重量%的至少一种表面活性剂;和
(b)如上定义的加香组合物。
因此,本发明的微胶囊可以原样或作为本发明加香组合物的一部分添加到已加香消费品中。
为了清楚起见,必须提到的是,“已加香消费品”是指一种消费品,其预期将不同益处中的加香效果递送给施用了其的表面(例如皮肤、头发、纺织品、纸张或家庭表面)或空气中(空气清新剂、体香剂/除臭剂等)。换言之,根据本发明的已加香消费品是一种经加工的产品,其包含功能性配方(也称为“基料”)以及有益剂,其中有效量的根据本发明的微胶囊。
已加香消费品的其他成分的性质和类型不保证在这里更详细的描述,其无论如何都是无法穷尽的,技术人员能够根据他的一般知识并根据所述产品的性质和期望效果来选择它们。在与这种产品有关的大量文献中可以找到其中可以掺入本发明微胶囊的消费品的基料配方。这些配方并不保证在这里的详细描述,其无论如何都是无法穷尽的。配制这样的消费品领域的技术人员完全能够根据他的一般知识和可用文献来选择合适的组分。
合适的已加香消费品的非限制性例子可以是香水,例如精细香水,古龙水,须后水,涂抹式香水(body splash);织物护理产品,例如液体或固体洗涤剂,片剂和囊剂,织物柔软剂,干衣片(dryer sheet),织物清新剂,熨烫水,或漂白剂;个人护理产品,例如头发护理产品(例如洗发剂(香波)、头发调理剂(护发素)、着色制剂(染色剂)或头发喷雾剂(发胶)),化妆品制剂(例如雪花膏、身体乳液、或体香剂(除臭剂)或止汗剂),或皮肤护理产品(例如香皂、浴用摩丝、沐浴液(body wash)、浴油或沐浴露、浴盐、或卫生用品);空气护理产品,例如空气清新剂或“即用型”粉状空气清新剂;或家庭护理产品,例如通用清洁剂,液体或粉状或片状洗碗产品,马桶清洁剂或用于清洁各种表面的产品,例如用于处理/翻新纺织品或硬表面(地板、瓷砖、石制地板等)的喷剂和擦拭巾;卫生用品,例如卫生巾、尿布、卫生纸。
优选地,消费品包含0.05至15重量%,优选0.1至15重量%,更优选0.2至5重量%的本发明微胶囊,这些百分比由相对于消费品总重量的重量来定义。当然,可以根据每种产品中所需的嗅觉效果来调整上述浓度。
织物柔软剂
本发明的一个目的是织物柔软剂组合物形式的消费品,其包含:
-织物柔软剂活性基料;优选从由如下构成的群组中选出:二烷基季铵盐,二烷基酯季铵盐(酯季铵盐(esterquat)),Hamburg酯季铵盐(HEQ),TEAQ(三乙醇胺季铵盐),硅酮以及它们的混合物,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
液体洗涤剂
本发明的一个目的是液体洗涤剂组合物形式的消费品,其包含:
-液体洗涤剂活性基料;优选从由如下构成的群组中选出:阴离子表面活性剂,例如烷基苯磺酸盐(ABS),仲烷基磺酸盐(SAS),伯醇硫酸盐(PAS),月桂基醚硫酸盐(LES),甲酯磺酸盐(MES),和非离子表面活性剂,例如烷基胺,烷醇酰胺,脂肪醇聚(乙二醇)醚,脂肪醇乙氧基化物(FAE),环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)共聚物,氧化胺,烷基聚葡糖苷,烷基聚葡糖酰胺,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
固体洗涤剂
本发明的一个目的是固体洗涤剂组合物形式的消费品,其包含:
-固体洗涤剂活性基料;优选从由如下构成的群组中选出:阴离子表面活性剂,例如烷基苯磺酸盐(ABS),仲烷基磺酸盐(SAS),伯醇硫酸盐(PAS),月桂基醚硫酸盐(LES),甲酯磺酸盐(MES),和非离子表面活性剂,例如烷基胺,烷醇酰胺,脂肪醇聚(乙二醇)醚,脂肪醇乙氧基化物(FAE),环氧乙烷(EO)和环氧丙烷(PO)共聚物,氧化胺,烷基聚葡糖苷,烷基聚葡糖酰胺,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊粉末或微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
洗发剂/沐浴露
本发明的一个目的是洗发剂或沐浴露组合物形式的消费品,其包含:
-洗发剂或沐浴露活性基料;优选从由如下构成的群组中选出:烷基醚硫酸钠,烷基醚硫酸铵,烷基两性乙酸盐,椰油酰胺基丙基甜菜碱,椰油酰胺MEA,烷基葡糖苷和氨基酸类表面活性剂,以及它们的混合物,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
洗去型调理剂
本发明的一个目的是洗去型调理剂组合物形式的消费品,其包含:
-洗去型调理剂活性基料;优选从由如下构成的群组中选出:十六烷基三甲基氯化铵,硬脂基三甲基氯化铵,苯扎氯铵,山嵛基三甲基氯化铵以及它们的混合物,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
染发剂
本发明的一个目的是氧化性染发组合物形式的消费品,其包含:
-包含氧化剂的氧化相和包含碱性试剂、染料前体和偶联化合物的碱相;其中所述染料前体和所述偶联化合物在氧化剂的存在下形成氧化性染发剂,基于组合物的总重量,优选含量为85至99.95重量%,
-如上定义的微胶囊浆料,基于组合物的总重量,优选含量为0.05至15重量%,更优选0.1至5重量%。
“氧化性染发组合物”是指一种组合物,其包含两组无色染料分子:染料前体和偶联剂。通过氧化过程相互反应时,它们形成各种有色分子(染料),然后由于其大小而被捕获到头发中。换句话说,染料前体和偶联化合物在氧化剂的存在下形成氧化性染发剂。
在本发明中无差别地使用“染料前体”和“氧化性染料前体”。
染料前体可以是衍生自苯的芳族化合物,其在对位或邻位上取代有至少两个电子供体基团,例如NH2和OH,以赋予易氧化的特性。
根据一个实施方案,染料前体从由如下构成的群组中选出:对苯二胺,2,5-二氨基甲苯,N,N-双(2-羟甲基)对苯二胺,4-氨基苯酚,1,4-二氨基苯,以及它们的混合物。
初级染料前体与偶联剂结合使用。偶联剂优选是衍生自苯并在间位上取代有诸如NH2和OH之类基团的芳族化合物,并且不会单独产生颜色,而是会改变由染料前体形成的颜色、浓淡或强度。
根据一个实施方案,偶联剂从由如下构成的群组中选出:间苯二酚,2-甲基间苯二酚,4-氯间苯二酚,2,5-二氨基甲苯,1,3-二氨基苯,2,4-二氨基苯氧基乙醇HCl,2-氨基-羟乙基氨基苯甲醚硫酸盐,4-氨基-2-羟基甲苯,以及它们的混合物。
基于组合物的总重量,氧化性染料前体的用量优选为0.001重量%至5重量%,优选为0.1重量%至4重量%。
氧化性染料前体和偶联剂在染发制剂中的用途已在现有技术中广泛公开,并且是本领域技术人员公知的。可以列举例如EP0946133A1,其内容通过引用并入于此。
碱相包含碱性试剂,优选从由如下构成的群组中选出:氢氧化氨,碳酸氨,乙醇胺,氢氧化钾,硼酸钠,碳酸钠,三乙醇胺,以及它们的混合物。
基于组合物的总重量,碱性试剂的优选用量为1重量%至10重量%,优选为3重量%至9重量%。
根据本发明,偶联剂和染料前体在碱性介质中在氧化剂存在下形成氧化性染发剂。
氧化剂将提供必要的氧气以形成颜色分子并改变头发的颜色。
氧化剂应安全有效地用于本文的组合物中。
优选地,当以液体形式和/或打算使用的形式使用时,适用于本文的氧化剂将可溶于根据本发明的组合物中。
优选地,适用于本文的氧化剂将是水溶性的。用于本文的合适的氧化剂选自无机过氧氧化剂,预制的有机过氧酸氧化剂和有机过氧化物氧化剂或它们的混合物。
基于组合物的总重量,氧化剂的用量优选为5至30重量%,优选为5至25重量%。
可以将化妆品组合物中常用的组分加入到本发明所定义的染发组合物中。可以列举例如表面活性剂,阳离子聚合物,油性物质,硅氧烷衍生物,游离香料,防腐剂,紫外线吸收剂,抗氧化剂,杀菌剂,推进剂,增稠剂。
根据一个特定的实施方案,染发组合物包含一种或多种季铵化合物,优选从由如下构成的群组中选出:十六烷基三甲基氯化铵,硬脂基三甲基氯化铵,苯扎氯铵,山嵛基三甲基氯化铵以及它们的混合物,以赋予头发调理剂有益效果。
加香组合物
根据一个特定的实施方案,消费品为加香组合物的形式,基于加香组合物的总重量,其包含:
-0.1至30重量%,优选0.1至20重量%的先前定义的微胶囊,
-0至40重量%,优选3至40重量%的香料,以及
-20至90重量%,优选40至90重量%的乙醇。
现在将通过实施例进一步描述本发明。应当理解,所要求保护的本发明无意以任何方式被这些实施例所限制。
实施例
实施例1
聚琥珀酰亚胺衍生物的制备
聚琥珀酰亚胺(PSI,1)的制备
在250mL的烧杯中,分别添加正磷酸(10g,0.114mmol)和L-天冬氨酸(100g,751mmol),并在研钵中混合,得到白色固体。在三颈反应器中将固体在真空下于120℃加热1小时。将固体在研钵中压碎,并在真空下于200℃加热2小时30分。所得粉末用500mL水洗涤3次,然后用30重量%的NaOH洗涤,过滤后得到pH为4的水相。然后将固体在真空下于50℃干燥至少24小时。
聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)(2)的制备
在250mL的圆底烧瓶中,将1(15g,155mmol的重复单元)溶解于NMP(150mL)中,并在80℃下加热,得到橙黄色溶液。将1-十二烷基胺(DDA)(相对于PSI重复单元为5、10或20摩尔%)分几部分添加到溶液中。将该溶液在80℃加热24小时。沉淀聚合物,并在乙醚(600mL)中洗涤。将固体在50℃下真空干燥24小时。编号为PSI-X(X=5、10或20),表示DDA的摩尔接枝率,表示为表1中的样品。
聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺)
(3)的制备
在100mL圆底三颈烧瓶中,向NMP(50mL)中加入2(5g),并在80℃加热,得到橙黄色溶液。在氮气流下,加入DBU(10摩尔%)和三乙胺(10至30摩尔%)。滴加多巴胺(10至30摩尔%的PSI重复单元)在NMP(10mL)中的溶液,并将反应混合物在80℃下搅拌20小时。在搅拌下将反应混合物缓慢冷却至室温。用正庚烷(350mL)洗涤聚合物,得到两相混合物。将下层相在无水乙醇(350mL)或乙醚(350mL)中沉淀并过滤,得到固体,将其在50℃下真空干燥。编号为PSI-X-Y(Y=10、20或30),表示DDA和多巴胺的摩尔接枝率,表示为表1中的样品。
表1:共聚物组成
为了进行光学显微镜观察,将荧光标记物(1-芘甲基胺)接枝到上述制备的聚琥珀酰亚胺衍生物(2)和(3)上。
在25mL圆底三颈烧瓶中,将不同的共聚物(0.5g)溶于NMP(5mL)中,并在80℃加热,得到橙棕色溶液。将三乙胺(0.1mL)加入到溶液中。将1-芘甲基胺盐酸盐(7.65mg,0.029mmol)溶解在最小量的NMP中,并将其添加至反应混合物中。将该溶液在80℃加热10小时。在搅拌下将反应混合物缓慢冷却至室温。用正庚烷(100mL)洗涤聚合物,得到两相混合物。将下层相在无水乙醇或乙醚中沉淀,过滤,得到固体,将其在50℃下真空干燥。
实施例2
根据本发明的微胶囊的制备
将N-100(4.76g,24.5mmol NCO)和吖啶(0.25g-在沉积后加入的化合物)稀释到香料油(20.74g,表2)中。将共聚物2或3(0.7g)稀释到pH 7(31.57g)的缓冲水溶液中。将油相和水相混合在一起,然后用Ultra Turax以24000rpm分散3分钟。将该乳液放入到250mL玻璃夹套反应器中,并在室温下以350rpm搅拌。将碳酸胍(24.5mmol)在pH 7的缓冲水溶液(10.85g)中的溶液滴加到乳液中1小时。然后,分4次每次15分钟(室温;40℃;50℃;60℃;70℃)将反应混合物的温度从室温缓慢升至70℃,然后在70℃下保持2小时。最后,降低搅拌速度于100rpm,并将分散体冷却至室温。
表2:香料油的组成
a)2,2-二甲甲-6-甲亚甲-1-环己烷甲酸甲酯,来源:瑞士日内瓦Firmenich SA
b)乙酸2-叔丁甲-1-环己酯,来自美国International Flavors&Fragrances的商标
c)来源:瑞士日内瓦Firmenich SA
d)(2Z)-2-苯甲-2-己烯腈,来源:瑞士日内瓦Firmenich SA
实施例3
对比微胶囊X的制备
将聚(乙烯醇)在水中的溶液(45g,0.5重量%,Mowiol 18-88,来源:瑞士Aldrich)引入到烧杯中。将香料油A(参见表1,38g)和多异氰酸酯(0.27g,D-110N,来源:日本Mitsui Chemicals)的溶液引入到烧杯中。将反应混合物在室温(RT)下用UltraTurrax以24,000rpm搅拌2分钟。在室温下用注射泵在1小时内滴加碳酸胍(0.88g,来源:瑞士Aldrich)在水(4g)中的溶液。在1小时的过程中将所得乳液温热至70℃。将温度在70℃下保持2小时,然后冷却至室温,得到白色分散体(pH=9.7)。
实施例4
微胶囊zeta电位的测量
用Zetasizer Nano ZS(Malvern Instruments)测量根据实施例2和3制备的微胶囊的Zeta电位。该装置能够确定尺寸为5nm至10μm的胶体颗粒的Zeta电位。Zeta电位测量可以确定颗粒在与周围溶液的边界处的电荷。在该边界内,离子牢固地结合到颗粒上,并且在施加电场时它们随颗粒一起移动,而扩散层的离子则不然。表3列出了本发明的微胶囊的zeta电位。
表3:用各种共聚物2~3制备的微胶囊的zeta电位
样品 | 胶体稳定剂 | Zeta电位(mV) |
微胶囊X* | PVOH 10-88 | -3 |
A | PSI-5 | -91 |
B | PSI-10 | -87 |
C | PSI-20 | -81 |
D | PSI-5-10 | -101 |
G | PSI-10-10 | -102 |
J | PSI-20-10 | -108 |
H | PSI-10-20 | -110 |
K | PSI-20-20 | -105 |
F | PSI-5-30 | -69 |
I | PSI-10-30 | -103 |
L | PSI-20-30 | -105 |
zeta电位的变化表明壳中存在聚琥珀酰亚胺衍生物。
可以注意到,微胶囊是高度负电性的。
由于壳中1-芘甲基胺的荧光作用,从图1可以看到聚琥珀酰亚胺衍生物位于微胶囊的壳中。
实施例5
根据本发明的微胶囊的沉积性能
棉花上聚合物沉积的程序
洗衣机中的织物处理过程已转移到实验室规模。将含有吖啶作为荧光示踪剂的微胶囊加入到蒸馏水中,并用软化的冷纯水稀释。将用水(5mL)稀释的胶囊分散液(0.1g)引入到烧杯(1L)中,并用软化的冷纯水(600g)稀释。一张棉片(EidgenssischeMaterialpreufanstalt(EMPA瑞士),棉测试布Nr.221,切成约12x12cm2的片(平均质量约3.2g),并用未加香的洗涤剂粉末(经典的粉末洗涤剂基料(8~12%的表面活性剂,30~35%的碱灰,0~2%的沸石,0~4%的硅酸钠;0~30%的氯化钠,0~2%的聚合物,5~8%的水分;硫酸钠)预清洗,将其加入到烧杯中,并手动搅拌3分钟,静置2分钟,然后用手拧干并称重(平均质量约7g)以估算残留水的量,然后在添加棉片之前和之后从胶囊溶液测量荧光强度。记录十次扫描的平均光谱,在470至500nm之间,激发波长为240nm,增量为1nm,积分时间为0.1s,暗偏移开启,R探测器的软件校正,带通激发5nm和带通发射5nm。所有测量均使用空白溶液校正(在棉片搅拌之前和之后),其对应于没有吖啶和以PVOH(0.4g)为表面活性剂的微胶囊。于485nm分析数据。
图2表示将不同的微胶囊沉积在水中的织物上获得的数据。从这些数据可以得出结论,根据本发明的微胶囊在沉积方面显示出良好的性能。还可以得出结论,对于通过将DDA和多巴胺接枝到琥珀酰亚胺重复单元上而获得的含有聚琥珀酰亚胺衍生物的微胶囊,可获得最佳结果。
实施例6
织物柔软剂的应用
将本发明的微胶囊A~L分散在表4中所述的织物柔软剂基料中,以获得浓度为0.22%的已包封香料油。
表4:织物柔软剂组合物
产品 | 来源 | 重量% |
Stepantex VL 90A | Stepan | 8.88 |
氯化钙溶液10% | 0.36 | |
Proxel GXL | Avecia | 0.04 |
水 | 90.72 | |
总计 | 100 |
实施例7
液体洗涤剂组合物
将本发明的微胶囊A~L分散在表5中所述的液体洗涤剂基料中,以获得浓度为0.22%的已包封香料油。
表5:液体洗涤剂组合物
1)Hostapur SAS 60;来源:Clariant
2)Edenor K 12-18;来源:Cognis
3)Genapol LA 070;来源:Clariant
4)Aculyn 88;来源:Dow Chemical
实施例8
洗去型调理剂
将本发明的微胶囊A~L分散在表6中所述的洗去型调理剂基料中,以获得浓度为0.5%的已包封香料油。
表6:洗去型调理剂组合物
1)Genamin KDM P,Clariant
2)Tylose H10 Y G4,Shin Etsu
3)Lanette O,BASF
4)Arlacel 165-FP-MBAL-PA-(RB),Croda
5)Incroquat Behenyl TMS-50-MBAL-PA-(MH)HA4112,Croda
6)SP Brij S20 MBAL-PA(RB),Croda
7)Xiameter DC MEM-0949乳液,Dow Corning
8)Alfa Aesar
实施例9
洗发剂组合物
称取本发明的微胶囊A~L并混合到洗发剂组合物中,以添加相当于0.2%的香料。
表7:洗发剂组合物
1)Ucare Polymer JR-400,Noveon
2)Schweizerhall
3)Glydant,Lonza
4)Texapon NSO IS,Cognis
5)Tego Betain F 50,Evonik
6)Amphotensid GB 2009,Zschimmer&Schwarz
7)Monomuls 90 L-12,Gruenau
8)尼泊金单钠,NIPA
实施例10
止汗剂走珠乳液组合物
称取本发明的微胶囊A~L并混合到止汗剂走珠乳液组合物中,以添加相当于0.2%的香料。
表8:止汗剂走珠乳液组合物
成分 | 量(重量%) |
<![CDATA[硬脂己聚醚-2 <sup>1)</sup>(A部分)]]> | 3.25 |
<![CDATA[硬脂己聚醚-21 <sup>2)</sup>(A部分)]]> | 0.75 |
<![CDATA[PPG-15硬脂醚<sup>3)</sup>(A部分)]]> | 4 |
去离子水(B部分) | 51 |
<![CDATA[氯化羟铝50%水溶液<sup>4)</sup>(C部分)]]> | 40 |
芳香剂(D部分) | 1 |
1)BRIJ 72;来源:ICI
2)BRIJ 721;来源:ICI
3)ARLAMOL E;来源:UNIQEMA-CRODA
4)LOCRON L;来源:CLARIAN
将A部分和B部分分别加热到75℃;在搅拌下将A部分添加到B部分中,并将混合物均化10分钟。然后,将混合物在搅拌下冷却。当混合物达到45℃时,缓慢加入C部分,而当混合物达到35℃时,缓慢加入D部分。然后将混合物冷却至室温。
实施例11
沐浴露组合物
称取本发明的微胶囊A~L并混合到以下组合物中,以添加相当于0.2%的香料。
表9:沐浴露组合物
成分 | 量(%重量) | 功能 |
去离子水 | 49.350 | 溶剂 |
<![CDATA[EDTA四钠<sup>1)</sup>]]> | 0.050 | 螯合剂 |
<![CDATA[丙烯酸酯共聚物<sup>2)</sup>]]> | 6.000 | 增稠剂 |
<![CDATA[C12-C15链烷己聚醚己酸钠<sup>3)</sup>]]> | 35.000 | 表面活性剂 |
氢甲化钠20%水溶液 | 1.000 | pH调节剂 |
<![CDATA[椰油酰胺丙甲甜菜碱<sup>4)</sup>]]> | 8.000 | 表面活性剂 |
<![CDATA[甲甲氯异噻唑啉酮和甲甲异噻唑啉酮<sup>5)</sup>]]> | 0.100 | 防腐剂 |
柠檬酸(40%) | 0.500 | pH调节剂 |
1)EDETA B粉末;商标和来源:BASF
2)CARBOPOL AQUA SF-1聚合物;商标和来源:NOVEON
3)ZETESOL AO 328U;商标和来源:ZSCHIMMER&SCHWARZ
4)TEGO-BETAIN F 50;商标和来源:GOLDSCHMIDT
5)KATHON CG;商标和来源:ROHM&HASS。
Claims (15)
1.一种制备核-壳微胶囊浆料的方法,包括以下步骤:
a)将至少一种多官能单体溶解在疏水性材料中以形成油相,该疏水性材料包含香料;
b)将步骤a)中获得的油相分散到包含聚琥珀酰亚胺衍生物的水溶液中以形成水包油乳液;和
c)进行固化步骤以形成浆料形式的核-壳微胶囊,
其中该聚琥珀酰亚胺衍生物是通过将至少一种胺接枝到至少一个琥珀酰亚胺重复单元而获得的。
2.根据权利要求1所述的方法,其中该胺是从由如下构成的群组中选出的:1-十二烷基胺(DDA),1-癸胺,多巴胺,2-氨基乙-1-醇,3-氨基丙-1-醇,6-氨基-己-1-醇以及它们的混合物。
3.根据权利要求1所述的方法,其中该聚琥珀酰亚胺衍生物是从由如下构成的群组中选出的:聚琥珀酰亚胺-共-聚(正乙基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正丁基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正己基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺),聚琥珀酰亚胺-共-聚(正十二烷基丁二酰胺)-共-聚(3,4-二羟基苄基丁二酰胺)以及它们的混合物。
4.根据权利要求1所述的方法,其中相对于在步骤b)中获得的乳液的总重量,该聚琥珀酰亚胺衍生物的用量为0.1至5重量%。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,该多官能单体的用量为0.5至10%,这些百分比是相对于油相的总重量以重量定义的。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于,该多官能单体的用量为2至3%,这些百分比是相对于油相的总重量以重量定义的。
7.根据权利要求1所述的方法,其中该油相中的多官能单体是从由如下构成的群组中选出的:至少一种多异氰酸酯,聚酸酐;聚酰氯;聚环氧化物;丙烯酸酯单体;聚烷氧基硅烷,以及它们的混合物。
8.根据权利要求7所述的方法,其中该单体是至少一种具有至少两个异氰酸酯基的多异氰酸酯。
9.根据权利要求1所述的方法,其中该水溶液包含从由多胺、多元醇或它们的混合物构成的群组中选出的反应物。
10.一种核-壳微胶囊,其包含:
- 包含疏水性材料的油基核,该疏水性材料包含香料,和
- 由多官能单体和聚琥珀酰亚胺衍生物之间的反应形成的壳,
其中该聚琥珀酰亚胺衍生物是通过将至少一种胺接枝到至少一个琥珀酰亚胺重复单元而获得的。
11.根据权利要求10所述的微胶囊,其中所述微胶囊的zeta电位为-50至-120mV。
12.一种加香组合物,其包含:
(i)权利要求10或11所述的微胶囊,其中该疏水性材料包含香料,和
(ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的群组中选出的成分。
13.根据权利要求12所述的加香组合物,其还包含至少一种香料佐剂。
14.一种消费品,其包含:
a) 个人护理活性基料,以及
b) 权利要求10或11所述的微胶囊或者权利要求12或13所述的加香组合物,
其中该消费品为个人护理组合物的形式。
15.一种消费品,其包含:
a) 家庭护理或织物护理活性基料,以及
b) 权利要求10或11所述的微胶囊或者权利要求12或13所述的加香组合物,
其中该消费品为家庭护理或织物护理组合物的形式。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016131694A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Firmenich Sa | Poly(aspartic acid) derived co-polymers for a controlled release of perfuming ingredients |
CN107206344A (zh) * | 2015-01-23 | 2017-09-26 | 弗门尼舍有限公司 | 制备不含三聚氰胺‑甲醛的微胶囊的方法 |
CN107427807A (zh) * | 2015-04-07 | 2017-12-01 | 弗门尼舍有限公司 | 制备聚脲微胶囊的方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0830040A (ja) * | 1994-07-18 | 1996-02-02 | Nippon Paint Co Ltd | 液体現像剤及びその製造方法 |
GB9626711D0 (en) | 1996-12-23 | 1997-02-12 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions |
JP3984384B2 (ja) * | 1997-12-25 | 2007-10-03 | 三井化学株式会社 | 共重合体及びその製造方法 |
US6372880B1 (en) * | 1997-12-25 | 2002-04-16 | Mitsui Chemicals, Inc. | Copolymer and process for preparing the same |
FI112796B (fi) * | 2000-04-14 | 2004-01-15 | Valtion Teknillinen | Menetelmä oligo-/polymeripihkahappoaimididendrimeerien valmistamiseksi ja niiden käyttö |
JP4210477B2 (ja) * | 2002-06-27 | 2009-01-21 | トッパン・フォームズ株式会社 | 多孔性マイクロカプセルの製造方法 |
FR2855521B1 (fr) * | 2003-05-28 | 2005-08-05 | Flamel Tech Sa | Polyaminoacides fonctionnalises par au moins un groupement h ydrophobe et leurs applications notamment therapeutiques. |
US20080206291A1 (en) | 2005-06-30 | 2008-08-28 | Firmenich Sa | Polyurethane and Polyurea Microcapsules |
FR2894813B1 (fr) * | 2005-12-16 | 2008-01-18 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere (thio) urethane/(thio)uree capable de former au moins 3 liaisons hydrogene, et procede de traitement cosmetique |
JP2007246423A (ja) * | 2006-03-15 | 2007-09-27 | Hosokawa Funtai Gijutsu Kenkyusho:Kk | 医薬製剤用または化粧品用材料、並びにそれらを含む医薬製剤または化粧品 |
BRPI0915228B1 (pt) | 2008-06-16 | 2018-07-10 | Firmenich Sa | Processo de preparo de microcápsulas de poliureia |
FR2945754A1 (fr) * | 2009-05-20 | 2010-11-26 | Total Raffinage Marketing | Nouveaux additifs pour huiles transmission |
EP2488300B1 (en) * | 2009-10-16 | 2016-02-24 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Process for producing positively charged polymer encapsulated particles |
CN102115570B (zh) * | 2010-12-10 | 2012-01-25 | 吉林大学 | 一种纳米荧光温度计的制备方法 |
US20140271751A1 (en) * | 2011-10-19 | 2014-09-18 | Dow Global Technologies Llc | Process for encapsulating a hydrophobic active |
WO2014085286A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Dispersed capsules in lyotropic or lyotropic liquid crystal surfactant phases for enhanced capsule deposition |
US11266172B2 (en) | 2016-02-02 | 2022-03-08 | Firmenich Sa | Process for drying a suspension at room temperature |
US10918579B2 (en) | 2016-12-22 | 2021-02-16 | Firmenich Sa | Density balanced high impact perfume microcapsules |
WO2018115330A1 (en) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Firmenich Sa | Microcapsules having a mineral layer |
-
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107206344A (zh) * | 2015-01-23 | 2017-09-26 | 弗门尼舍有限公司 | 制备不含三聚氰胺‑甲醛的微胶囊的方法 |
WO2016131694A1 (en) * | 2015-02-17 | 2016-08-25 | Firmenich Sa | Poly(aspartic acid) derived co-polymers for a controlled release of perfuming ingredients |
CN107427807A (zh) * | 2015-04-07 | 2017-12-01 | 弗门尼舍有限公司 | 制备聚脲微胶囊的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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