JP2024500204A - マイクロカプセルを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、コアシェルマイクロカプセルを調製するための新規な方法に関する。マイクロカプセルもまた、本発明の対象である。前述のマイクロカプセルを含む消費者製品、特に香料付き消費者製品またはフレーバー付き消費者製品もまた、本発明の一部である。
Description
本発明は、コアシェルマイクロカプセルを調製するための新規な方法に関する。マイクロカプセルもまた、本発明の対象である。前述のマイクロカプセルを含む消費者製品、特に香料付き消費者製品またはフレーバー付き消費者製品もまた、本発明の一部である。
発明の背景
香料およびフレーバー産業が直面する問題の1つは、活性化合物によってもたらされる嗅覚効果がその揮発性のために比較的早く失われることにある。これらの活性物質のカプセル化は、酸化または湿気などの「攻撃」からカプセル化された成分を保護すると同時に、フレーバーまたはフレグランスの放出速度を一定に制御して連続的な放出によって感覚効果を誘発することを可能にする。
香料およびフレーバー産業が直面する問題の1つは、活性化合物によってもたらされる嗅覚効果がその揮発性のために比較的早く失われることにある。これらの活性物質のカプセル化は、酸化または湿気などの「攻撃」からカプセル化された成分を保護すると同時に、フレーバーまたはフレグランスの放出速度を一定に制御して連続的な放出によって感覚効果を誘発することを可能にする。
ポリウレアおよびポリウレタン系のマイクロカプセルスラリーは、それらが様々な基材上に適用された後、持続的な心地よい嗅覚効果を提供するため、例えば香料産業において広く使用されている。これらのマイクロカプセルは、先行技術において広く開示されている(例えば、本出願人による国際公開第2007/004166号または欧州特許第2300146号明細書を参照)。
安定性および嗅覚性能の面での性能に加えて、環境に優しい送達システムに対する消費者の要求は、ますます重要であり、新規な送達システムの開発を促進している。
したがって、特に消費者製品基剤などの困難な媒体における安定性において、また、有効成分の送達面での良好な性能、例えば付香性成分の場合の嗅覚性能を発揮するという点において、マイクロカプセルの性能について妥協しない一方で、より環境に優しい材料を用いた新規なマイクロカプセルを提供する必要が依然としてある。
本発明は、ケイ素前駆体を引き寄せる足場を提供するバイオポリマー膜を含む新規なコアシェルマイクロカプセルに基づき、上記の問題に対する解決手段を提案している。その結果、ケイ素前駆体は、バイオポリマー膜をケイ化し、かつ/またはバイオポリマー膜の周囲にケイ化した膜を形成することができる。
発明の詳細な説明
実際、タンパク質をポリカチオンと複合化し(例えば、乳清タンパク質単離物とキトサンオリゴ糖との間)、前述の複合体を乳化剤として使用して水中油型エマルションを作製することにより、疎水性材料、好ましくは有効成分をカプセル化したマイクロカプセルが得られることが今のところ分かっている。前述の複合体でできたバイオポリマーシェルを油/水界面に形成することができる。ケイ素前駆体は、バイオポリマー膜に、またはバイオポリマー膜内に引き寄せられ、バイオポリマー膜をケイ化することができる。
実際、タンパク質をポリカチオンと複合化し(例えば、乳清タンパク質単離物とキトサンオリゴ糖との間)、前述の複合体を乳化剤として使用して水中油型エマルションを作製することにより、疎水性材料、好ましくは有効成分をカプセル化したマイクロカプセルが得られることが今のところ分かっている。前述の複合体でできたバイオポリマーシェルを油/水界面に形成することができる。ケイ素前駆体は、バイオポリマー膜に、またはバイオポリマー膜内に引き寄せられ、バイオポリマー膜をケイ化することができる。
したがって、本発明の方法は、様々な用途において所望の物理的完全性および安定性を有するマイクロカプセルを調製することができるため、上記の問題に対する解決手段を提供する。
別段の記載がない限り、パーセンテージ(%)は、組成物の重量パーセンテージを示すことを意味する。
「疎水性材料」とは、水と混合したときに二相の分散体を形成する材料を意味する。本発明によれば、疎水性材料は、溶媒または有効成分のような「不活性」材料であり得る。一実施形態によれば、疎水性材料は、疎水性有効成分である。
「有効成分」とは、単一の化合物または成分の組み合わせを意味する。
「香油」または「フレーバーオイル」とは、香料もしくはフレーバーを付与する単一の化合物または香料もしくはフレーバーを付与するいくつかの化合物の混合物を意味する。
「消費者製品」または「最終製品」とは、流通、販売および消費者によって使用される準備が整っている、製造された製品を意味する。
明確にするために、本発明における「分散」という表現は、粒子、凝集体、沈殿物、複合体および/またはエマルション液滴が異なる組成の連続相に分散している系を意味し、この系は、具体的には懸濁液またはエマルションを含む。本発明による「分散」は、二相分散または多重分散(2相を超える)を包含し得る。
本発明における「コアシェルマイクロカプセル」または同様のものは、カプセルがミクロン範囲の粒度分布(例えば、好ましくは約1~3000ミクロンに含まれる平均直径(d(v,0.5))を有し、シェルと、シェルによって囲まれた内部連続油相とを含むものを意味する。本発明によれば、「平均直径」または「平均サイズ」という語句は、区別なく使用される。
本発明のマイクロカプセルは、好ましくは10ミクロン超、より好ましくは15ミクロン超、さらにより好ましくは20ミクロン超の平均サイズを有する。
一実施形態によれば、マイクロカプセルは、10~500ミクロン、好ましくは10~100ミクロン、より好ましくは10~50ミクロンに含まれる平均サイズを有する。
「マイクロカプセルスラリー」とは、液体中に分散されているマイクロカプセルを意味する。実施形態によれば、スラリーは、水性スラリーであり、すなわち、マイクロカプセルは水性相に分散している。
「バイオポリマー膜」または「バイオポリマーシェル」とは、タンパク質とポリカチオン、好ましくは有機ポリカチオンとの間の複合体を含む層を意味する。
「ポリカチオン」とは、2つ以上の正電荷を有する多価カチオンまたは分子を意味する。
「多官能性モノマー」とは、単位として化学的に反応または結合してポリマーまたは超分子ポリマーを形成する分子を意味する。本発明で定義される多官能性モノマーは、マイクロカプセルシェルを形成することができる少なくとも2つの官能基を有する。
「タンパク質」とは、単一のタンパク質またはタンパク質の組み合わせを意味する。
「乳清タンパク質単離物」とは、90重量%超のタンパク質を意味し、脂肪およびラクトースを除去するために加工されたものである。
「タンパク質/ポリカチオン複合体」とは、タンパク質とポリカチオンとの相互作用によって形成される材料を意味する。本発明では、複合体、沈殿物、粒子または凝集体は区別なく使用される。
「キトサンオリゴ糖」とは、好ましくは5,000Da未満の平均分子量(MW)を有するキトサンのオリゴマーを意味する。
「複合シェル」とは、シェルが2つ以上の材料から構成されていることを意味する。特定の実施形態によれば、マイクロカプセルシェルは、バイオポリマー系材料で形成された内層と、ケイ素系材料で形成された外層とを有する。特定の実施形態によれば、マイクロカプセルシェルは、バイオポリマー系材料が豊富な内層と、ケイ素系材料が豊富な外層とを有する。一実施形態によれば、内層および外層は連結された層であり、化学的または物理的な相互作用によって連結され、それによって複合構造を形成する層からなるシェルを意味する。物理的または化学的な相互作用として、共有結合、イオン結合、配位共有結合、水素結合、ファンデルワールス相互作用、疎水性相互作用、キレート効果、または立体効果を挙げることができる。物理的相互作用を促進して複合構造を形成するために、熱加工、熱処理およびアニーリングをさらに用いてもよい。
「ケイ素系材料」とは、ケイ素元素を含有する材料を意味する。
コアシェルマイクロカプセルスラリーを調製するための方法
第1の態様において、本発明は、コアシェルマイクロカプセルスラリーを調製するための方法であって、
(i)分散相でタンパク質とポリカチオンとを混合するステップと、
(ii)分散相に疎水性材料、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を添加して分散体を形成するステップと、
(iii)硬化ステップを行ってマイクロカプセルスラリーを形成するステップと
を含み、
ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)で少なくとも1つのケイ素前駆体を添加する、
方法に関する。
第1の態様において、本発明は、コアシェルマイクロカプセルスラリーを調製するための方法であって、
(i)分散相でタンパク質とポリカチオンとを混合するステップと、
(ii)分散相に疎水性材料、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を添加して分散体を形成するステップと、
(iii)硬化ステップを行ってマイクロカプセルスラリーを形成するステップと
を含み、
ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)で少なくとも1つのケイ素前駆体を添加する、
方法に関する。
一実施形態によれば、ステップii)で得られる分散体は、二相分散体である。
したがって、特定の実施形態によれば、方法は、
(i)分散相でタンパク質とポリカチオンとを混合するステップと、
(ii)分散相に疎水性材料、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を添加して二相分散体を形成するステップと、
(iii)硬化ステップを行ってマイクロカプセルスラリーを形成するステップと
を含み、
ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)で少なくとも1つのケイ素前駆体を添加する。
(i)分散相でタンパク質とポリカチオンとを混合するステップと、
(ii)分散相に疎水性材料、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を添加して二相分散体を形成するステップと、
(iii)硬化ステップを行ってマイクロカプセルスラリーを形成するステップと
を含み、
ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)で少なくとも1つのケイ素前駆体を添加する。
いかなる理論にも縛られることなく、本発明者らは、タンパク質(例えば、乳清タンパク質単離物(WPI))とポリカチオン(例えばキトサンオリゴ糖)とは、タンパク質の負に帯電した部分とポリカチオンの正に帯電した部分との間の静電相互作用を含む好ましい相互作用により複合化され得るという意見である。
タンパク質/ポリカチオン複合体は、乳化剤として作用し、水中油の界面にバイオポリマー膜を形成することができる。次いで、形成されたバイオポリマー膜は、ケイ化足場を提供し/ケイ素前駆体を引き寄せて、ケイ素系材料と(タンパク質とポリカチオンとの複合体でできた)バイオポリマー系材料との両方を含む複合シェルを形成することができる。
この方法の第1のステップでは、タンパク質とポリカチオンとが分散相で混合される。タンパク質とポリカチオンとが引力相互作用を有し、複合体を形成することを理解されたい。天然材料は、pH、イオン強度、温度、溶液および加工条件の範囲にわたって、静電気、水素結合、ファンデルワールス相互作用によって他の材料と相互作用し得る複数の異なる官能基および部分を有する。
当業者であれば、複合体を形成するために適切な条件を選択することができるであろう。
前述のタンパク質と前述のポリカチオンとは、タンパク質とポリカチオンとの間の複合体の懸濁液を形成するのに十分な条件下で混合される。典型的には、混合ステップは、4~8のpH、好ましくは4~7のpH、最も好ましくは5~6のpHで実施される。
本発明によれば、タンパク質とポリカチオンとは相互作用して複合体を形成することができる。典型的には、タンパク質は負に帯電しており、ポリカチオンは正に帯電している。
特定の実施形態によれば、タンパク質は、乳清タンパク質、(好ましくは乳清タンパク質単離物)、乳タンパク質、カゼインナトリウムまたはカゼインカルシウムなどのカゼイン塩、カゼイン、加水分解タンパク質、ゼラチン、グルテン、エンドウ豆タンパク質、大豆タンパク質、絹タンパク質、β-ラクトグロブリン、オボアルブミン、ウシ血清アルブミン、およびそれらの混合物からなる群において選択される。
一実施形態によれば、タンパク質は、ジャガイモタンパク質、ヒヨコマメタンパク質、藻類タンパク質、ソラマメタンパク質、大麦タンパク質、オート麦タンパク質、小麦グルテンタンパク質、ルパン豆タンパク質、およびそれらの混合物からなる群において選択される。
実施形態によれば、タンパク質は、ジャガイモタンパク質、ヒヨコマメタンパク質、藻類タンパク質、ソラマメタンパク質、大麦タンパク質、オート麦タンパク質、小麦グルテンタンパク質、ルパン豆タンパク質、乳清タンパク質(好ましくは乳清タンパク質分離物)、乳タンパク質、カゼインナトリウムまたはカゼインカルシウムなどのカゼイン塩、カゼイン、加水分解タンパク質、ゼラチン、グルテン、エンドウ豆タンパク質、大豆タンパク質、絹タンパク質、β-ラクトグロブリン、オボアルブミン、ウシ血清アルブミンおよびそれらの混合物からなる群において選択される。
特定の実施形態によれば、ポリカチオンは、キトサン、キトサンオリゴマー、キトサンオリゴ糖、Ca2+、Mg2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+などのカチオン、およびそれらの混合物からなる群において選択される。
カチオンがポリカチオンとして添加される場合(例えば、Ca2+、Mg2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+)、CaCl2、CaBr2、CaI2、酢酸カルシウム、乳酸カルシウム、Ca(NO3)2、Mg(NO3)2、MgCl2、MgBr2、MgI2、酢酸マグネシウム、ZnCl2、ZnBr2、ZnI2、Zn(NO3)2、ZnSO4、酢酸亜鉛、BaCl2、Sr(NO3)2、SrCl2、SrBr2、SrI2および酢酸ストロンチウムなどの塩の形態で添加されると理解されたい。
特定の実施形態によれば、ポリカチオンはキトサンオリゴ糖である。
キトサンオリゴ糖は、好ましくは低分子量、好ましくは5000未満、好ましくは3000未満の分子量を有する。
特定の実施形態によれば、タンパク質は乳清タンパク質単離物であり、ポリカチオンはキトサンオリゴ糖である。
特定の実施形態によれば、好ましくはCa2+、Mg2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+からなる群より選択されるカチオンが、タンパク質に加えて(塩の形態で)添加される。
特定の実施形態によれば、分散相は、タンパク質、(塩の形態で添加される)カチオンおよびキトサンオリゴ糖を含む。
特定の実施形態によれば、タンパク質とポリカチオンとのスラリー中の重量比は、5:1~1:3、好ましくは3:1~1:2で構成され、より好ましくは2:1である。
ステップi)で使用され得る溶媒の性質については、タンパク質/ポリカチオン複合体を溶解/分散できるものであれば、特に制限はない。
特定の実施形態によれば、分散相は水を含み、好ましくは水からなる。
別の特定の実施形態によれば、水の含有率は、分散相の総重量を基準として、10重量%以下、好ましくは5重量%以下、より好ましくは3重量%以下である。
特定の実施形態によれば、分散相は水を含まない。
一実施形態によれば、分散相は、グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコールおよびそれらの混合物からなる群において選択される溶媒を含む。
第2のステップにおいて、疎水性材料、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を分散相に添加して、分散体、好ましくは二相分散体を形成し、ここで、平均液滴サイズは、好ましくは1~1000ミクロン、より好ましくは1~500ミクロン、さらにより好ましくは5~50ミクロンで構成される。
ステップi)で形成されたタンパク質/ポリカチオン複合体は、乳化剤として作用して二相分散体を形成する。分散体の形成には、均質化、超音波処理、せん断混合および撹拌などの任意の既知の技術を使用することができる。
疎水性材料
本発明による疎水性材料は、溶媒または有効成分のような「不活性」材料であり得る。単一の疎水性材料または疎水性材料の混合物を使用することができる。
本発明による疎水性材料は、溶媒または有効成分のような「不活性」材料であり得る。単一の疎水性材料または疎水性材料の混合物を使用することができる。
疎水性材料が有効成分である場合、好ましくは、フレーバー、フレーバー成分、香料、香料成分、栄養補助食品、化粧品、害虫駆除剤、悪臭中和成分、殺生物活性剤およびそれらの混合物からなる群より選択される。
「悪臭中和成分」という用語は、悪臭の知覚、すなわち人間の鼻にとって不快またはいやな臭いの知覚を低減することが可能であると理解される。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、相変化材料(PCM)を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、香料と、栄養補助食品、化粧品、害虫駆除剤および殺生物活性剤からなる群より選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、殺生物活性剤と、香料、栄養補助食品、化粧品、害虫駆除剤からなる群より選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、害虫駆除剤と、香料、栄養補助食品、化粧品、殺生物活性剤からなる群より選択される別の成分との混合物を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は香料を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は香料からなる。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は殺生物活性剤からなる。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は害虫駆除剤からなる。
「香料」(または「香油」とも)とは、ここで意味されるのは、約20℃で液体である成分または組成物である。上記の実施形態のいずれか1つによれば、前述の香油は、付香性成分単独または付香性組成物の形態での成分の混合物であり得る。「付香性成分」として、ここでは、匂いを付与または調節することを主目的として使用される化合物を意味する。言い換えれば、そのような成分は、付香性成分であると見なされるためには、単に匂いを有するだけでなく、少なくとも組成物の匂いを肯定的もしくは心地よい方法で付与または改変することができると当業者によって認識されなければならない。本発明の目的のために、香油はまた、付香性成分と、香料前駆体、調節剤、エマルションまたは分散体などの付香性成分の送達をともに改善、強化または改変する物質との組み合わせ、ならびに持続性、ブルーミング、悪臭中和、抗菌効果、微生物安定性、害虫駆除など、匂いを改変または付与する以上の追加の利益を付与する組み合わせも含む。
油相に存在する付香性成分の性質および種類は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的ではなく、当業者はその一般的な知識に基づいて、意図した用途または適用および所望の感覚刺激効果に従ってそれらを選択することができる。一般論として、これらの付香性成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、含窒素または含硫複素環式化合物および精油(例えばタイム油)などの様々な化学クラスに属し、前述の付香性共成分は天然または合成起源であり得る。これらの共成分の多くは、S. Arctander著の書物であるPerfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA、またはその最新版、または同様の類いの他の著作物などの参照テキスト、ならびに香料の分野における豊富な特許文献にいずれにせよリストアップされている。
特に、香料配合物において一般的に使用される付香性成分を以下に挙げることができ、例えば、
- アルデヒド系成分:デカナール、ドデカナール、2-メチルウンデカナール、10-ウンデセナール、オクタナール、ノナナールおよび/またはノネナール;
- 芳香-ハーブ系成分:ユーカリ油、カンファー、ユーカリプトール、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、1-メトキシ-3-ヘキサンチオール、2-エチル-4,4-ジメチル-1,3-オキサチアン、2,2,7-8,9-10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-オン、メントンおよび/またはアルファピネン;
- バルサム系成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
- シトラス系成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、酢酸リナリル、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1-p-メンテン-8-イルアセテートおよび/または1,4(8)-p-メンタジエン;
- フローラル系成分:ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパノール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、β-イオノン、2-(メチルアミノ)安息香酸メチル、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-[2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル]-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、3-(3,3/1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナール、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、サリチル酸ヘキシル、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、サリチル酸アミル、高シスジヒドロジャスモン酸メチル、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、プロピオン酸ベルジル、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、シス-7-p-メンタノール、(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパン酸プロピル、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、8-デセン-5-オリド、4-フェニル-2-ブタノン、イソノニルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
- フルーティー系成分:γ-ウンデカラクトン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、2-メチルペンタン酸エチル、酢酸ヘキシル、2-メチルブタン酸エチル、γ-ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、2-フェノキエチルイソブチレート、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-酢酸エチル、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル、3-メチル-2-ヘキセン-1-イルアセテート、1-[3,3-ジメチルシクロヘキシル]エチル[3-エチル-2-オキシラニル]アセテートおよび/または1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル;
- グリーン系成分:2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、酢酸スチラリル、酢酸アリル(2-メチルブトキシ)、4-メチル-3-デセン-5-オール、ジフェニルエーテル、(Z)-3-ヘキセン-1-オールおよび/または1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;
- ムスク系成分:1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、3-メチルシクロペンタデカノン、1-オキサ-12-シクロヘキサデセン-2-オン、1-オキサ-13-シクロヘキサデセン-2-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]イソクロメン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン-2-オンおよび/または(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
- ウッデイ系成分:1-[(1RS,6SR)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、3,3-ジメチル-5-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-4-ペンテン-2-オール、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エン、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン、2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセテート、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、パチュリー油、パチュリー油のテルペン画分、Clearwood(登録商標)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチルセドリルケトン、5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-3-メチルペンタン-2-オール、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-2-イル)エタン-1-オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
- 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-ナフト[2,1-b]フランおよびその立体異性体、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、ケイ皮アルデヒド、チョウジ油、3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、1-フェニルビルアセテート、6-メチル-7-オキサ-1-チア-4-アザスピロ[4.4]ノナンおよび/または3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナールである。
- アルデヒド系成分:デカナール、ドデカナール、2-メチルウンデカナール、10-ウンデセナール、オクタナール、ノナナールおよび/またはノネナール;
- 芳香-ハーブ系成分:ユーカリ油、カンファー、ユーカリプトール、5-メチルトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オン、1-メトキシ-3-ヘキサンチオール、2-エチル-4,4-ジメチル-1,3-オキサチアン、2,2,7-8,9-10-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-オン、メントンおよび/またはアルファピネン;
- バルサム系成分:クマリン、エチルバニリンおよび/またはバニリン;
- シトラス系成分:ジヒドロミルセノール、シトラール、オレンジ油、酢酸リナリル、シトロネリルニトリル、オレンジテルペン、リモネン、1-p-メンテン-8-イルアセテートおよび/または1,4(8)-p-メンタジエン;
- フローラル系成分:ジヒドロジャスモン酸メチル、リナロール、シトロネロール、フェニルエタノール、3-(4-tert-ブチルフェニル)-2-メチルプロパノール、ヘキシルシンナミックアルデヒド、酢酸ベンジル、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ-2-イソブチル-4-メチル-4(2H)-ピラノール、β-イオノン、2-(メチルアミノ)安息香酸メチル、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-[2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル]-2-ブテン-1-オン、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、3-(3,3/1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナール、2,5-ジメチル-2-インダンメタノール、2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルボキシレート、3-(4,4-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)プロパナール、サリチル酸ヘキシル、3,7-ジメチル-1,6-ノナジエン-3-オール、3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、酢酸ベルジル、ゲラニオール、p-メンタ-1-エン-8-オール、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、4-シクロヘキシル-2-メチル-2-ブタノール、サリチル酸アミル、高シスジヒドロジャスモン酸メチル、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、プロピオン酸ベルジル、酢酸ゲラニル、テトラヒドロリナロール、シス-7-p-メンタノール、(S)-2-(1,1-ジメチルプロポキシ)プロパン酸プロピル、2-メトキシナフタレン、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート、4/3-(4-ヒドロキシ-4-メチルペンチル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、アミルシンナミックアルデヒド、8-デセン-5-オリド、4-フェニル-2-ブタノン、イソノニルアセテート、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート、ベルジルイソブチレートおよび/またはメチルイオノン異性体の混合物;
- フルーティー系成分:γ-ウンデカラクトン、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン、2-メチル-4-プロピル-1,3-オキサチアン、4-デカノリド、2-メチルペンタン酸エチル、酢酸ヘキシル、2-メチルブタン酸エチル、γ-ノナラクトン、ヘプタン酸アリル、2-フェノキエチルイソブチレート、2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-酢酸エチル、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル、3-メチル-2-ヘキセン-1-イルアセテート、1-[3,3-ジメチルシクロヘキシル]エチル[3-エチル-2-オキシラニル]アセテートおよび/または1,4-シクロヘキサンジカルボン酸ジエチル;
- グリーン系成分:2-メチル-3-ヘキサノン(E)-オキシム、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート、酢酸スチラリル、酢酸アリル(2-メチルブトキシ)、4-メチル-3-デセン-5-オール、ジフェニルエーテル、(Z)-3-ヘキセン-1-オールおよび/または1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン;
- ムスク系成分:1,4-ジオキサ-5,17-シクロヘプタデカンジオン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、3-メチルシクロペンタデカノン、1-オキサ-12-シクロヘキサデセン-2-オン、1-オキサ-13-シクロヘキサデセン-2-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]イソクロメン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエート、オキサシクロヘキサデカン-2-オンおよび/または(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;
- ウッデイ系成分:1-[(1RS,6SR)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、3,3-ジメチル-5-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-4-ペンテン-2-オール、3,4’-ジメチルスピロ[オキシラン-2,9’-トリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカ[4]エン、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン、2,2,9,11-テトラメチルスピロ[5.5]ウンデカ-8-エン-1-イルアセテート、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、パチュリー油、パチュリー油のテルペン画分、Clearwood(登録商標)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール、2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、メチルセドリルケトン、5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテニル)-3-メチルペンタン-2-オール、1-(2,3,8,8-テトラメチル-1,2,3,4,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-2-イル)エタン-1-オンおよび/またはイソボルニルアセテート;
- 他の成分(例えば、アンバー、パウダリースパイシーまたはウォータリー):ドデカヒドロ-3a,6,6,9a-テトラメチル-ナフト[2,1-b]フランおよびその立体異性体、ヘリオトロピン、アニスアルデヒド、オイゲノール、ケイ皮アルデヒド、チョウジ油、3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール、7-メチル-2H-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、2,5,5-トリメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノール、1-フェニルビルアセテート、6-メチル-7-オキサ-1-チア-4-アザスピロ[4.4]ノナンおよび/または3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナールである。
また、前述の成分は、プロ香料またはプロフレグランスとしても知られる様々なタイプの付香性化合物を制御された方法で放出することが知られている化合物であってもよいことが理解される。適切なプロ香料の非限定的な例としては、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、3-(ドデシルチオ)-1-(2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-ブタノン、2-(ドデシルチオ)オクタン-4-オン、2-フェニルエチルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イルヘキサデカノエート、ビス(3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエニル)スクシネート、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エチル)ベンゼン、1-メトキシ-4-(3-メチル-4-フェンエトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、(3-メチル-4-フェンエトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、1-(((Z)-ヘキサ-3-エン-1-イル)オキシ)-2-メチルウンデカ-1-エン、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エトキシ)ベンゼン、2-メチル-1-(オクタン-3-イルオキシ)ウンデカ-1-エン、1-メトキシ-4-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、1-メチル-4-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、2-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-フェネトキシビニル)ベンゼン、2-(1-((3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イル)オキシ)プロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)エチル)ベンゼン、4-アリル-2-メトキシ-1-((2-メトキシ-2-フェニルビニル)オキシ)ベンゼン、(2-((2-ヘプチルシクロペンチリデン)メトキシ)エチル)ベンゼン、1-イソプロピル-4-メチル-2-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)ベンゼン、2-メトキシ-1-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)-4-プロピルベンゼン、3-メトキシ-4-((2-メトキシ-2-フェニルビニル)オキシ)ベンズアルデヒド、4-((2-(ヘキシルオキシ)-2-フェニルビル)オキシ)-3-メトキシベンズアルデヒドまたはそれらの混合物を挙げることができる。
付香性成分は、香料産業で現在使用されている溶媒に溶解させることができる。溶媒は、好ましくはアルコールではない。そのような溶媒の例は、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、Abalyn(登録商標)(ロジン樹脂、Eastman社から入手可能)、安息香酸ベンジル、クエン酸エチル、クエン酸トリエチル、リモネンもしくは他のテルペン、またはイソパラフィンである。好ましくは、溶媒は、例えばAbalyn(登録商標)または安息香酸ベンジルのように、非常に疎水性で高度に立体障害である。好ましくは、香料は、30%未満の溶媒を含む。より好ましくは、香料は、20%未満、さらにより好ましくは10%未満の溶媒を含み、これらのパーセンテージはすべて香料の総重量に対する重量で定義される。最も好ましくは、香料は、本質的に溶媒を含まない。
好ましい付香性成分は、高い立体障害を有するもの(バルキーな材料)であり、特に以下の群のうちの1つからのものである:
- 第1群:少なくとも1つの直鎖状もしくは分枝状のC1~C4アルキルもしくはアルケニル置換基で置換されたシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサノンまたはシクロヘキセノン環を含む付香性成分;
- 第2群:少なくとも1つの直鎖状もしくは分枝状のC4~C8アルキルもしくはアルケニル置換基で置換されたシクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタノンまたはシクロペンテノン環を含む付香性成分;
- 第3群:フェニル環を含む香料成分、または少なくとも1つの直鎖状もしくは分岐状のC5~C8アルキルもしくはアルケニル置換基もしくは少なくとも1つのフェニル置換基と任意に1つ以上の直鎖状もしくは分岐状のC1~C3アルキルもしくはアルケニル置換基とで置換されたシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサノンもしくはシクロヘキセノン環を含む付香性成分;
- 第4群:少なくとも2つの縮合または連結したC5および/またはC6環を含む付香性成分;
- 第5群:カンファー様の環構造を含む付香性成分;
- 第6群:少なくとも1つのC7~C20環構造を含む付香性成分;
- 第7群:3.5超のlogP値を有し、少なくとも1つのtert-ブチルまたは少なくとも1つのトリクロロメチル置換基を含む付香性成分。
- 第1群:少なくとも1つの直鎖状もしくは分枝状のC1~C4アルキルもしくはアルケニル置換基で置換されたシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサノンまたはシクロヘキセノン環を含む付香性成分;
- 第2群:少なくとも1つの直鎖状もしくは分枝状のC4~C8アルキルもしくはアルケニル置換基で置換されたシクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタノンまたはシクロペンテノン環を含む付香性成分;
- 第3群:フェニル環を含む香料成分、または少なくとも1つの直鎖状もしくは分岐状のC5~C8アルキルもしくはアルケニル置換基もしくは少なくとも1つのフェニル置換基と任意に1つ以上の直鎖状もしくは分岐状のC1~C3アルキルもしくはアルケニル置換基とで置換されたシクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサノンもしくはシクロヘキセノン環を含む付香性成分;
- 第4群:少なくとも2つの縮合または連結したC5および/またはC6環を含む付香性成分;
- 第5群:カンファー様の環構造を含む付香性成分;
- 第6群:少なくとも1つのC7~C20環構造を含む付香性成分;
- 第7群:3.5超のlogP値を有し、少なくとも1つのtert-ブチルまたは少なくとも1つのトリクロロメチル置換基を含む付香性成分。
これらの各群における成分の例は以下の通りである:
- 第1群:2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、イソシクロシトラール、メントン、イソメントン、2,2-ジメチル-6-メチレン-1-シクロヘキサンカルボン酸メチル(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ネロン、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、酢酸テルペニル、酢酸ジヒドロテルペニル、ジペンテン、ユーカリプトール、ヘキシレート、ローズオキシド、(S)-1,8-p-メンタジエン-7-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1-p-メンテン-4-オール、(1RS,3RS,4SR)-3-p-メンタニルアセテート、(1R,2S,4R)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3,1,1]ヘプタン-2-オール、テトラヒドロ-4-メチル-2-フェニル-2Hピラン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、酢酸シクロヘキシル、酢酸シクラノール、1,4-シクロヘキサンジエチルジカルボキシレート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(3RS,3aRS,6SR,7ASR)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[B]フラン-2-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、((6R)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[B]フラン-2-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルド;
- 第2群:(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1’R,E)-3,3-ジメチル-5-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2-ヘプチルシクロペンタノン、メチル-cis-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタンアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2,2,5-トリメチル-5-ペンチル-1-シクロペンタノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ペンタノール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在);
- 第3群:ダマスコン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1’R)-2-[2-(4’-メチル-3’-シクロヘキセン-1’-イル)プロピル]シクロペンタノン、α-イオノン、β-イオノン、ダマセノン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オンと1-(3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オンとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、1-(2,2,3,6-テトラメチル-シクロヘキシル)-3-ヘキサノール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、trans-1-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキシル)-3-ヘキサノール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、イソ酪酸テルペニル、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、8-メトキシ-1-p-メンテン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロパノエート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、p-tert-ブチルシクロヘキサノン、メンテンチオール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、サリチル酸シクロヘキシル、炭酸2-メトキシ-4-メチルフェニルメチル、炭酸エチル2-メトキシ-4-メチルフェニル、炭酸4-エチル-2-メトキシフェニルメチル;
- 第4群:メチルセドリルケトン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、2-メチルプロパン酸(1RS,2SR,6RS,7RS,8SR)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-3-エン-8-イルと、2-メチルプロパン酸(1RS,2SR,6RS,7RS,8SR)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-4-エン-8-イルとの混合物、ベチベロール(vetyverol)、ベチベロン(vetyverone)、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、(5RS,9RS,10SR)-2,6,9,10-テトラメチル-1-オサスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエンおよび(5RS,9SR,10RS)異性体、6-エチル-2,10,10-トリメチル-1-オキサスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4-インデノン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、3-(3,3-ジメチル-5-インダニル)プロパナールと3-(1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナールとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3’、4-ジメチル-トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカ-4-エン-9-スピロ-2’-オキシラン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、9/10-エチルジエン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン、パーヒドロ-5,5,8A-トリメチル-2-ナフタレニルアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、オクタリノール(octalynol)、ドデカヒドロ-3a,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン、製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、酢酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-エン-8-イルおよび酢酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-4-エン-8-イルならびにプロパン酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-エン-8-イルおよびプロパン酸[5.2.1.0(2,6)]デカ-4-エン-8-イル、(+)-(1S,2S,3S)-2,6,6-トリメチル-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-スピロ-2’-シクロヘキセン-4’-オン;
- 第5群:カンファー、ボルネオール、酢酸イソボルニル、8-イソプロピル-6-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルバルデヒド、ピネン、カンフェン、8-メトキシセドラン、8-メトキシ-2,6,6,8-テトラメチル-トリシクロ[5.3.1.0(1,5)]ウンデカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、セドレン、セドレノール、セドロール、9-エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン-4-オンと10-エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メトキシ-7,7-ジメチル-10-メチレン-ビシクロ[4.3.1]デカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在);
- 第6群:トリメチル-13-オキサビシクロ-[10.1.0]-トリデカ-4,8-ジエン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、9-ヘキサデセン-16-オリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ペンタデセノリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチル-(4/5)-シクロペンタデセノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチルシクロペンタデカノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ペンタデカノリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、シクロペンタデカノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、4,8-シクロドデカジエン-1-オン;
- 第7群:(+-)-2-メチル-3-[4-(2-メチル-2-プロパニル)フェニル]プロパナール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在)、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート。
- 第1群:2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、イソシクロシトラール、メントン、イソメントン、2,2-ジメチル-6-メチレン-1-シクロヘキサンカルボン酸メチル(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ネロン、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、酢酸テルペニル、酢酸ジヒドロテルペニル、ジペンテン、ユーカリプトール、ヘキシレート、ローズオキシド、(S)-1,8-p-メンタジエン-7-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1-p-メンテン-4-オール、(1RS,3RS,4SR)-3-p-メンタニルアセテート、(1R,2S,4R)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3,1,1]ヘプタン-2-オール、テトラヒドロ-4-メチル-2-フェニル-2Hピラン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、酢酸シクロヘキシル、酢酸シクラノール、1,4-シクロヘキサンジエチルジカルボキシレート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(3RS,3aRS,6SR,7ASR)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[B]フラン-2-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、((6R)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[B]フラン-2-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2,4,6-トリメチル-4-フェニル-1,3-ジオキサン、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルド;
- 第2群:(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在)、(1’R,E)-2-エチル-4-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-2-ブテン-1-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1’R,E)-3,3-ジメチル-5-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2-ヘプチルシクロペンタノン、メチル-cis-3-オキソ-2-ペンチル-1-シクロペンタンアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2,2,5-トリメチル-5-ペンチル-1-シクロペンタノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3,3-ジメチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-4-ペンテン-2-オール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ペンタノール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在);
- 第3群:ダマスコン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1’R)-2-[2-(4’-メチル-3’-シクロヘキセン-1’-イル)プロピル]シクロペンタノン、α-イオノン、β-イオノン、ダマセノン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オンと1-(3,3-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オンとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1S,1’R)-[1-(3’,3’-ジメチル-1’シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、2-tert-ブチル-1-シクロヘキシルアセテート(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、1-(2,2,3,6-テトラメチル-シクロヘキシル)-3-ヘキサノール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、trans-1-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキシル)-3-ヘキサノール(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、イソ酪酸テルペニル、4-(1,1-ジメチルエチル)-1-シクロヘキシルアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、8-メトキシ-1-p-メンテン、(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル-1’-シクロヘキシル)エトキシ]-2-メチルプロパノエート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、p-tert-ブチルシクロヘキサノン、メンテンチオール、1-メチル-4-(4-メチル-3-ペンテニル)-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、サリチル酸シクロヘキシル、炭酸2-メトキシ-4-メチルフェニルメチル、炭酸エチル2-メトキシ-4-メチルフェニル、炭酸4-エチル-2-メトキシフェニルメチル;
- 第4群:メチルセドリルケトン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、2-メチルプロパン酸(1RS,2SR,6RS,7RS,8SR)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-3-エン-8-イルと、2-メチルプロパン酸(1RS,2SR,6RS,7RS,8SR)-トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-4-エン-8-イルとの混合物、ベチベロール(vetyverol)、ベチベロン(vetyverone)、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、(5RS,9RS,10SR)-2,6,9,10-テトラメチル-1-オサスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエンおよび(5RS,9SR,10RS)異性体、6-エチル-2,10,10-トリメチル-1-オキサスピロ[4.5]デカ-3,6-ジエン、1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-1,1,2,3,3-ペンタメチル-4-インデノン(製造元:International Flavors and Fragrances、米国)、3-(3,3-ジメチル-5-インダニル)プロパナールと3-(1,1-ジメチル-5-インダニル)プロパナールとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3’、4-ジメチル-トリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカ-4-エン-9-スピロ-2’-オキシラン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、9/10-エチルジエン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン、パーヒドロ-5,5,8A-トリメチル-2-ナフタレニルアセテート(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、オクタリノール(octalynol)、ドデカヒドロ-3a,6,9a-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン、製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、酢酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-エン-8-イルおよび酢酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-4-エン-8-イルならびにプロパン酸トリシクロ[5.2.1.0(2,6)]デカ-3-エン-8-イルおよびプロパン酸[5.2.1.0(2,6)]デカ-4-エン-8-イル、(+)-(1S,2S,3S)-2,6,6-トリメチル-ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-スピロ-2’-シクロヘキセン-4’-オン;
- 第5群:カンファー、ボルネオール、酢酸イソボルニル、8-イソプロピル-6-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルバルデヒド、ピネン、カンフェン、8-メトキシセドラン、8-メトキシ-2,6,6,8-テトラメチル-トリシクロ[5.3.1.0(1,5)]ウンデカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、セドレン、セドレノール、セドロール、9-エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.0(2,7)]ウンデカン-4-オンと10-エチリデン-3-オキサトリシクロ[6.2.1.02,7]ウンデカン-4-オンとの混合物(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メトキシ-7,7-ジメチル-10-メチレン-ビシクロ[4.3.1]デカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在);
- 第6群:トリメチル-13-オキサビシクロ-[10.1.0]-トリデカ-4,8-ジエン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、9-ヘキサデセン-16-オリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ペンタデセノリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチル-(4/5)-シクロペンタデセノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、3-メチルシクロペンタデカノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、ペンタデカノリド(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、シクロペンタデカノン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、(1-エトキシエトキシ)シクロドデカン(製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在)、1,4-ジオキサシクロヘプタデカン-5,17-ジオン、4,8-シクロドデカジエン-1-オン;
- 第7群:(+-)-2-メチル-3-[4-(2-メチル-2-プロパニル)フェニル]プロパナール(製造元:Givaudan SA、スイス国ベルニエ在)、2,2,2-トリクロロ-1-フェニルエチルアセテート。
好ましくは、香料は、上記で定義したような第1群~第7群から選択される成分を少なくとも30%、好ましくは少なくとも50%、より好ましくは少なくとも60%含む。より好ましくは、香料は、上記で定義したような第3群~第7群の成分を少なくとも30%、好ましくは少なくとも50%含む。最も好ましくは、香料は、上記で定義したような第3群、第4群、第6群または第7群からの成分を少なくとも30%、好ましくは少なくとも50%含む。
別の好ましい実施形態によれば、香料は、3を超えるlogP、好ましくは3.5を超えるlogP、さらにより好ましくは3.75を超えるlogPを有する成分を少なくとも30%、好ましくは少なくとも50%、より好ましくは少なくとも60%含む。
特定の実施形態によれば、本発明で使用される香料は、その自重の10%未満の第一級アルコールと、その自重の15%未満の第二級アルコールと、その自重の20%未満の第三級アルコールとを含む。有利には、本発明で使用される香料は、第一級アルコールを含まず、15%未満の二級アルコールおよび第三級アルコールを含む。
一実施形態によれば、油相(または油性コア)は、
- LogT<-4であるハイインパクト香料原料を少なくとも15重量%含む香油25~100重量%と、
- 1.07g/cm3より大きい密度を有する密度調整材料0~75重量%と
を含む。
- LogT<-4であるハイインパクト香料原料を少なくとも15重量%含む香油25~100重量%と、
- 1.07g/cm3より大きい密度を有する密度調整材料0~75重量%と
を含む。
「ハイインパクト香料原料」は、LogT<-4である香料原料として理解されたい。化学化合物の嗅覚閾値濃度は、その形状、極性、部分電荷および分子量によって部分的に決定される。便宜上、嗅覚閾値濃度は、閾値濃度の常用対数、すなわちLog[閾値](「LogT」)として提示される。
「密度調整材料」は、1.07g/cm3より大きい密度を有し、好ましくは低臭気または無臭の材料として理解されたい。
付香性化合物の嗅覚閾値濃度は、ガスクロマトグラフ(以下「GC」)を用いて決定される。具体的には、ガスクロマトグラフは、シリンジによって注入される香油成分の正確な量、正確な分割比、ならびに濃度および鎖長分布が既知の炭化水素標準を使用した炭化水素応答を決定するように校正される。空気の流量を正確に測定し、人間の吸入時間が12秒間続くと仮定して、サンプリングされた量を計算する。任意の時点での検出器の正確な濃度が分かるため、吸入量あたりの質量が分かり、ひいては付香性化合物の濃度が分かる。閾値濃度を決定するために、逆算された濃度の溶液をスニフポートに供給する。パネリストはGC流出液の匂いを嗅ぎ、匂いに気付いた保持時間を特定する。パネリスト全員の平均が、付香性化合物の嗅覚閾値濃度を決定する。嗅覚閾値の決定については、C. Vuilleumier et al., Multidimensional Visualization of Physical and Perceptual Data Leading to a Creative Approach in Fragrance Development, Perfume & Flavorist, Vol. 33, September, 2008, pages 54-61において詳しく説明されている。
LogT<-4であるハイインパクト香料原料の性質および1.07g/cm3より大きい密度を有する密度調整材料は、国際公開第2018/115250号に記載されており、その内容は参照により含められる。
一実施形態によれば、LogT<-4であるハイインパクト香料原料は、(+-)-1-メトキシ-3-ヘキサンチオール、4-(4-ヒドロキシ-1-フェニル)-2-ブタノン、2-メトキシ-4-(1-プロペニル)-1-フェニルアセテート、ピラゾブチル、3-プロピルフェノール、1-(3-メチル-1-ベンゾフラン-2-イル)エタノン、2-(3-フェニルプロピル)ピリジン、1-(3,3/5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、1-(5,5-ジメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、(3SR,3aRS,6SR,7ASR)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[b]フラン-2-オンと(3SR,3aRS,6SR,7ASR)-パーヒドロ-3,6-ジメチル-ベンゾ[b]フラン-2-オンとの混合物、(+-)-1-(5-エチル-5-メチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンテン-1-オン、(1’S,3’R)-1-メチル-2-[(1’,2’,2’-トリメチルビシクロ[3.1.0]ヘキサ-3’-イル)メチル]シクロプロピル}メタノール、(+-)-3-メルカプトヘキシルアセテート、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、H-メチル-2h-1,5-ベンゾジオキセピン-3(4H)-オン、(2E,6Z)-2,6-ノナジエン-1-オール、(4Z)-4-ドデセナール、(+-)-4-ヒドロキシ-2,5-ジメチル-3(2H)-フラノン、2,4-ジヒドロキシ-3,6-ジメチル安息香酸メチル、3-メチルインドール、(+-)-パーヒドロ-4α,8βジメチル-4α-ナフタレノール、パチョロール、2-メトキシ-4-(1-プロペニル)フェノール、(+-)-5,6-ジヒドロ-4-メチル-2-フェニル-2H-ピランとテトラヒドロ-4-メチレン-2-フェニル-2H-ピランとを含む混合物、4-メチレン-2-フェニルテトラヒドロ-2H-ピランと(+-)-4-メチル-2-フェニル-3,6-ジヒドロ-2H-ピランとを含む混合物、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンズアルデヒド、ノニルアルデヒド(nonylenic aldehyde)、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、3-メチル-5-フェニル-2-ペンテンニトリル、1-(スピロ[4.5]デカ-6/7-エン-7-イル)-4-ペンテン-1-オン(、2-メトキシナフタレン、(-)-(3aR,5AS,9AS,9BR)-3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、5-ノナノリド、(3aR,5AS,9AS,9BR)-3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、7-イソプロピル-2H,4H-1,5-ベンゾジオキセピン-3-オン、クマリン、4-メチルフェニルイソブチレート、(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-1,3-シクロヘキサジエン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、β,2,2,3-テトラメチル-Δ-メチレン-3-シクロペンテン-1-ブタノール、デルタダマスコン((2E)-1-[(1RS,2SR)-2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル]-2-ブテン-1-オン)、(+-)-3,6-ジヒドロ-4,6-ジメチル-2-フェニル-2h-ピラン、アニスアルデヒド、パラクレゾール、3-エトキシ-4-ヒドロキシベンズアルデヒド、2-アミノ安息香酸メチル、メチルフェニルグリシド酸エチル、オクタラクトンγ、3-フェニル-2-プロペン酸エチル、(-)-(2E)-2-エチル-4-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-2-ブテン-1-オール、酢酸パラクレジル、ドデカラクトン、トリシクロン、(+)-(3R,5Z)-3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、ウンデカラクトン、(1R,4R)-8-メルカプト-3-p-メンタノン、(3S,3AS,6R,7AR)-3,6-ジメチルヘキサヒドロ-1-ベンゾフラン-2(3H)-オン、β-イオノン、(+-)-6-ペンチルテトラヒドロー2H-ピラン2-オン、(3E,5Z)-1,3,5-ウンデカトリエン、10-ウンデセナール、(9E)-9-ウンデセナール、(9Z)-9-ウンデセナール、(Z)-4-デセナール、(+-)-2-メチルペンタン酸エチル、1,2-ジアルジスルファン、2-トリデセンニトリル、3-トリデセンニトリル、(+-)-2-エチル-4,4-ジメチル-1,3-オキサチアン、(+)-(3R,5Z)-3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、3-(4-tert-ブチルフェニル)プロパナール、酢酸アリル(シクロヘキシルオキシ)、メチルナフチルケトン、(+-)-(4E)-3-メチル-4-シクロペンタデセン-1-オン、(+-)-5E3-メチル-5-シクロペンタデセン-1-オン、3-ヘキセン酸シクロプロピルメチル、(4E)-4-メチル-5-(4-メチルフェニル)-4-ペンテナール、(+-)-1-(5-プロピル-1,3-ベンゾジオキソール-2-イル)エタノン、4-メチル-2-ペンチルピリジン、(+-)(E)-3-メチル-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、(3aRS,5aSR,9aSR,9bRS)-3a,6,6,9a-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン、(2S,5R)-5-メチル-2-(2-プロパニル)シクロヘキサノンオキシム、6-ヘキシルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(+-)-3-(3-イソプロピル-1-フェニル)ブタナール、2-(3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチル)酢酸メチル、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキサ-2-エニル)ペンタ-1-エン-3-オン、インドール、7-プロピル-2H,4H-1,5-ベンゾジオキセピン-3-オン、エチルプラリン、(4-メチルフェノキシ)アセトアルデヒド、エチルトリシクロ[5.2.1.0.2,6]デカン-2-カルボキシレート、(+)-(1’S,2S,E)-3,3-ジメチル-5-(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-yl)-4-ペンテン-2-オール、(4E)-3,3-ジメチル-5-[(1R)-2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル]-4-ペンテン-2-オール、8-イソプロピル-6-メチル-ビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルバルデヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、2-メチルプロパン酸4-ホルミル-2-メトキシフェニル、(E)-4-デセナール、(+-)-2-エチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、(1R,5R)-4,7,7-トリメチル-6-シアビシクロ[3.2.1]オクタ-3-エン、(1R,4R,5R)-4,7,7-トリメチル-6-チアビシクロ[3.2.1]オクタン、(-)-(3R)-3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール、(E)-3-フェニル-2-プロペンニトリル、酢酸4-メトキシベンジル、(E)-3-メチル-5-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イル)-4-ペンテン-2-オール、酢酸アリル(2/3-メチルブトキシ)、(+-)-(2E)-1-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-1-ペンテン-3-オン、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
一実施形態によれば、LogT<-4である香料原料は、アルデヒド、ケトン、アルコール、フェノール、エステルラクトン、エーテル、エポキシド、ニトリルおよびそれらの混合物からなる群より選択される。
一実施形態によれば、LogT<-4である香料原料は、アルコール、フェノール、エステルラクトン、エーテル、エポキシド、ニトリルおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの化合物を、好ましくはLogT<-4である香料原料の総重量を基準として20~70重量%で構成される量で含む。
一実施形態によれば、LogT<-4である香料原料は、LogT<-4である香料原料の総重量を基準として20~70重量%のアルデヒド、ケトン、およびそれらの混合物を含む。
したがって、油性コアに含まれる残りの香料原料は、LogT>-4であってもよい。
実施形態によれば、LogT>-4である香料原料は、2-メチル酪酸エチル、(E)-3-フェニル-2-プロペニルアセテート、(+-)-6/8-sec-ブチルキノリン、(+-)-3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-メチルプロパナール、プロピオン酸ベルジル、1-(オクタヒドロ-2,3,8,8-テトラメチル-2-ナフタレニル)-1-エタノン、2-((1RS,2RS)-3-オキソ-2-ペンチルシクロペンチル)酢酸メチル、(+-)-(E)-4-メチル-3-デセン-5-オール、2,4-ジメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、テトラヒドロ-4-メチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)-2H-ピラン、ドデカナール、1-オキサ-12/13-シクロヘキサデセン-2-オン、(+-)-3-(4-イソプロピルフェニル)-2-メチルプロパナール、アルデヒドC11、(+-)-2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オール、3シクロヘキシルプロパン酸アリル、(Z)-3ヘキシニルアセテート、5-メチル-2-(2-プロパニル)シクロヘキサノン、ヘプタン酸アリル、2-(2-メチル-2-プロパニル)シクロヘキシルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルブチレート、酢酸ゲラニル、酢酸ネリル、(+-)-1-フェニルエチルアセテート、1,1-ジメチル-2-フェニルエチルアセテート、3-メチル-2-ブテニルアセテート、3-オキソブタン酸エチル、(2Z)-3-ヒドロキシ-2-ブテン酸エチル、8-p-メンタノール、8-p-メンタニルアセテート、1-p-メンタニルアセテート、(+-)-2-(4-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-2-プロパニルアセテート、(+-)-2-メチルブチルブタノエート、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、3,5,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-カルバルデヒド、2-シクロヘキシルエチルアセテート、オクタナール、ブタン酸エチル、(+-)-(3E)-4-(2,6,6-トリメチル-1/2-シクロヘキセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン、1-[(1RS,6SR)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、1,3,3-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.2]オクタン、ヘキサン酸エチル、ウンデカナール、デカナール、2-フェニルエチルアセテート、(1S,2S,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(1S,2R,4S)-1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール、(+-)-3,7-ジメチル-3-オクタノール、1-メチル-4-(2-プロパニリデン)シクロヘキセン、(+)-(R)-4-(2-メトキシプロパン-2-イル)-1-メチルシクロヘキサ-1-エン、酢酸ベルジル、(3R)-1-〔(1R,6S)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル〕-3-ヘキサノール、(3S)-1-[(1R,6S)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、(3R)-1-[(1S,6S)-2,2,6-トリメチルシクロヘキシル]-3-ヘキサノール、(+)-(1S,1’R)-2-[1-(3’,3’-ジメチル)1’-シクロヘキシル]エトキシ]-2-メチルプロピルプロパノエート、およびそれらの混合物からなる群より選択される。
一実施形態によれば、香料配合物は、
- 0~60重量%の疎水性溶媒(香料配合物の総重量を基準とする)と、
- 40~100重量%の香油(香料配合物の総重量を基準とする)と、
- 任意に更なる疎水性有効成分と
を含み、香油は、以下の特性のうちの少なくとも2つ、好ましくはすべてを有する:
・ 少なくとも35%、好ましくは少なくとも40%、好ましくは少なくとも50%、より好ましくは少なくとも60%の、3超のlogP、好ましくは3.5超のlogPを有する香料成分、
・ 少なくとも20%、好ましくは少なくとも25%、好ましくは少なくとも30%、より好ましくは少なくとも40%の、先に定義した第1群~第6群、好ましくは第3群~第6群のバルキーな材料および
・ 少なくとも15%、好ましくは少なくとも20%、より好ましくは少なくとも25%、さらに好ましくは少なくとも30%の、LogT<-4であるハイインパクト香料材料。
- 0~60重量%の疎水性溶媒(香料配合物の総重量を基準とする)と、
- 40~100重量%の香油(香料配合物の総重量を基準とする)と、
- 任意に更なる疎水性有効成分と
を含み、香油は、以下の特性のうちの少なくとも2つ、好ましくはすべてを有する:
・ 少なくとも35%、好ましくは少なくとも40%、好ましくは少なくとも50%、より好ましくは少なくとも60%の、3超のlogP、好ましくは3.5超のlogPを有する香料成分、
・ 少なくとも20%、好ましくは少なくとも25%、好ましくは少なくとも30%、より好ましくは少なくとも40%の、先に定義した第1群~第6群、好ましくは第3群~第6群のバルキーな材料および
・ 少なくとも15%、好ましくは少なくとも20%、より好ましくは少なくとも25%、さらに好ましくは少なくとも30%の、LogT<-4であるハイインパクト香料材料。
特定の実施形態によれば、香料は、0~60重量%の疎水性溶媒を含む。
特定の実施形態によれば、疎水性溶媒は、サリチル酸ベンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸シクロヘキシル、フェニル酢酸ベンジル、フェニル酢酸フェニルエチル、トリアセチン、クエン酸エチル、サリチル酸メチルおよびサリチル酸エチル、ケイ皮酸ベンジル、およびそれらの混合物からなる群より好ましくは選択される密度調整材料である。
特定の実施形態では、疎水性溶媒は、閉じ込められた香油と適合するハンセン溶解度パラメーターを有する。
「ハンセン溶解度パラメーター」という用語は、ポリマーの溶解度を予測するために使用されるチャールズ・ハンセンによって提案された溶解度パラメーターアプローチを指し、液体の気化の全エネルギーがいくつかの個々の部分からなるという原則に基づいて開発されたと理解される。「重み付けハンセン溶解度パラメーター」を計算するには、(原子)分散力、(分子)永久双極子-永久双極子力、および(分子)水素結合(電子交換)の効果を組み合わせなければならない。「重み付けハンセン溶解度パラメーター」は、(δD2+δΡ2+δH2)0.5で計算され、ここで、δDはハンセン分散値(以下では原子分散力とも呼ばれる)、δΡはハンセン分極率値(以下では双極子モーメントとも呼ばれる)、δΗはハンセン水素結合(「h結合」)値(以下では水素結合とも呼ばれる)である。パラメーターおよび値のより詳細な説明については、Charles Hansen, The Three Dimensional Solubility Parameter and Solvent Diffusion Coefficient, Danish Technical Press (Copenhagen, 1967)を参照されたい。
香料と溶媒との間の溶解度パラメーターのユークリッド差は、(4×(δD溶媒-δDフレグランス)2+(δP溶媒-δPフレグランス)2+(δH溶媒-δHフレグランス)2)0.5で計算され、ここで、δD溶媒、δP溶媒、およびδH溶媒は、それぞれ、溶媒のハンセン分散値、ハンセン偏光度値、およびハンセンh結合値であり、δDフレグランス、δPフレグランス、およびδHフレグランスは、それぞれ、フレグランスのハンセン分散値、ハンセン分極率値、およびハンセンh結合値である。
特定の実施形態では、香油および疎水性溶媒は、12~20の原子分散力(δD)、1~8の双極子モーメント(δP)、および2~11の水素結合(δH)からなる第1の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーターを有する。
特定の実施形態では、香油および疎水性溶媒は、12~20、好ましくは14~20の原子分散力(δD)、1~8、好ましくは1~7の双極子モーメント(δP)、および2.5~11、好ましくは4~11の水素結合(δH)からなる第2の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーターを有する。
特定の実施形態では、香油の少なくとも90%、好ましくは香油の少なくとも95%、最も好ましくは香油の少なくとも98%が、12~20の原子分散力(δD)、1~8の双極子モーメント(δP)、および2.5~11の水素結合(δH)からなる第1の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーターを有する。
特定の実施形態では、香油および疎水性溶媒は、12~20、好ましくは14~20の原子分散力(δD)、1~8、好ましくは1~7の双極子モーメント(δP)、および2.5~11、好ましくは4~11の水素結合(δH)からなる第2の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーターを有する。
一実施形態によれば、付香性配合物は、(疎水性溶媒が存在する場合には疎水性溶媒に加えて使用することができるか、または疎水性溶媒が存在しない場合には疎水性溶媒の代わりとして使用することができる)フレグランス調節剤を含む。
好ましくは、フレグランス調節剤は、以下のものを有するフレグランス材料として定義される:
i.22℃で0.0008トル未満の蒸気圧;
ii.3.5以上、好ましくは4.0以上、より好ましくは4.5のclogP;
iii.12~20の原子分散力、1~7の双極子モーメント、および2.5~11の水素結合からなる第1の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーター;
iv.22℃で0.0008~0.08トルの蒸気圧範囲を有する化合物と溶解状態にある場合の、14~20の原子分散力、1~8の双極子モーメント、および4~11の水素結合からなる第2の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーター。
i.22℃で0.0008トル未満の蒸気圧;
ii.3.5以上、好ましくは4.0以上、より好ましくは4.5のclogP;
iii.12~20の原子分散力、1~7の双極子モーメント、および2.5~11の水素結合からなる第1の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーター;
iv.22℃で0.0008~0.08トルの蒸気圧範囲を有する化合物と溶解状態にある場合の、14~20の原子分散力、1~8の双極子モーメント、および4~11の水素結合からなる第2の群より選択される少なくとも2つのハンセン溶解度パラメーター。
好ましくは、例として、以下の成分を調節剤としてリストアップすることができるが、リストは以下の材料に限定されない:C12アルコール、オキサシクロヘキサデカ-12/13-エン-2-オン、3-[(2’,2’,3’-トリメチル-3’-シクロペンテン-1’-イル)メトキシ]-2-ブタノール、シクロヘキサデカノン、(Z)-4-シクロペンタデセン-1-オン、シクロペンタデカノン、(8Z)-オキサシクロヘプタデカ-8-エン-2-オン、2-[5-(テトラヒドロ-5-メチル-5-ビニル-2-フリル)-テトラヒドロ-5-メチル-2-フリル]-2-プロパノール、ミュゲアルデヒド、1,5,8-トリメチル-13-オキサビシクロ[10.1.0]トリデカ-4,8-ジエン、(+-)-4,6,6,7,8,8-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ[g]イソクロメン、(+)-(1S,2S,3S,5R)-2,6,6-トリメチルスピロ[ビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3,1’-シクロヘキサン]-2’-エン-4’-オン、オキサシクロヘキサデカン-2-オン、2-{(1S)-1-[(1R)-3,3-ジメチルシクロヘキシル]エトキシ}-2-オキソエチルプロピオネート、(+)-(4R,4aS,6R)-4,4a-ジメチル-6-(1-プロペン-2-イル)-4,4a,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-2(3H)-ナフタレノン、アミルシンナミックアルデヒド、ヘキシルシンナミックアルデヒド、サリチル酸ヘキシル、(1E)-1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-1,6-ヘプタジエン-3-オン、(9Z)-9-シクロヘプタデセン-1-オン。
特定の実施形態によれば、疎水性材料は、いかなる有効成分(例えば香料)を含まない。この特定の実施形態によれば、疎水性材料は、好ましくは、疎水性溶媒、好ましくはミリスチン酸イソプロピル、トリグリセリド(例えば、Neobee(登録商標)MCT油、植物油)、D-リモネン、シリコーン油、鉱物油、およびそれらの混合物からなる群において選択されるものと、任意に親水性溶媒、好ましくは1,4-ブタンジオール、ベンジルアルコール、クエン酸トリエチル、トリアセチン、酢酸ベンジル、酢酸エチル、プロピレングリコール(1,2-プロパンジオル)、1,3-プロパンジオル、ジプロピレングリコール、グリセロール、グリコールエーテルおよびそれらの混合物からなる群において選択されるものとからなる。
「殺生物剤」という用語は、生物(例えば、微生物)を死滅させたり、その増殖および/または蓄積を低減もしくは防止したりすることができる化学物質を指す。殺生物剤は、医療、農業、林業、ならびに例えば、水、種子を含む農産物、および石油パイプラインの汚れを防止する産業において、一般的に使用される。殺生物剤は、防カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、軟体動物駆除剤、殺ダニ剤および殺鼠剤を含む殺虫剤;ならびに/または殺菌剤、抗生物質、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗真菌剤、抗原虫剤および/または抗寄生虫剤などの抗菌物質であり得る。
本明細書で使用される場合、「害虫駆除剤」は、害虫を忌避または誘引し、その成長、発達またはその活動を減少、抑制または促進するのに役立つ物質を示す。害虫とは、動物、植物または菌類を問わず、植物または動物に侵入するか、または厄介な任意の生物を指し、害虫には、昆虫、特に節足動物、ダニ、クモ、真菌、雑草、細菌およびその他の微生物が含まれる。
「フレーバーオイル」とは、ここでは、フレーバー配合物の調製に現在使用されているフレーバー付与成分またはフレーバー付与成分、溶媒もしくはアジュバントの混合物、すなわち、食用組成物またはチュアブル製品に添加してその感覚刺激特性、特にフレーバーおよび/または風味を付与、改善または改変することを意図した成分の特定の混合物を意味する。フレーバー付与成分は当業者に周知であり、その性質は、ここでの詳細な説明を保証するものではないが、いずれにせよ網羅的ではなく、当業者はその一般的な知識に基づいて、意図した用途または適用および所望の感覚刺激効果に従ってそれらを選択することができる。これらのフレーバー付与成分の多くは、S. Arctander著の書物であるPerfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, N.J., USA、またはその最新版、または同様の類いの他の著作物などの参照テキスト、例えばFenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, 1975, CRC Press or Synthetic Food Adjuncts, 1947, by M. B. Jacobs, van Nostrand Co., Incにリストアップされている。香料配合物の調製のために現在使用されている溶媒およびアジュバントもまた、当該技術分野において周知である。
特定の実施形態では、フレーバーは、ミントフレーバーである。より具体的な実施形態では、ミントは、ペパーミントおよびスペアミントからなる群より選択される。
更なる実施形態では、フレーバーは、冷却剤またはそれらの混合物である。
別の実施形態では、フレーバーは、メントールフレーバーである。
クエン酸が支配的な天然に存在する酸である果物に由来するか、またはそれらに基づくフレーバーには、例えば、柑橘類の果実(例えば、レモン、ライム)、リモネン、イチゴ、オレンジ、およびパイナップルなどが含まれるが、これらに限定されない。一実施形態では、フレーバー食品は、果物から直接抽出されたレモン、ライムまたはオレンジジュースである。フレーバーの更なる実施形態は、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、キーライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリン、および任意の他の柑橘類の果実、またはそれらのバリエーションもしくはハイブリッドから抽出されたジュースまたは液体を含む。特定の実施形態では、フレーバーは、オレンジ、レモン、グレープフルーツ、キーライム、シトロン、クレメンタイン、マンダリン、タンジェリン、任意の他の柑橘類の果実、またはそれらのバリエーションもしくはハイブリッド、ザクロ、キウイフルーツ、スイカ、リンゴ、バナナ、ブルーベリー、メロン、ジンジャー、ピーマン、キュウリ、パッションフルーツ、マンゴー、ナシ、トマトおよびイチゴから抽出または蒸留された液体を含む。
特定の実施形態では、フレーバーは、リモネンを含む組成物を含み、特定の実施形態では、組成物は、さらにリモネンを含む柑橘類である。
別の特定の実施形態では、フレーバーは、ストロベリー、オレンジ、ライム、トロピカル、ベリーミックス、およびパイナップルからなる群より選択されるフレーバーを含む。
フレーバーという表現は、食品の匂いを付与または改変するフレーバーだけでなく、風味を付与または改変する成分を含む。後者は、必ずしもそれ自体が風味または匂いを有するわけではなく、他の成分が提供する風味を改変することができるものであり、例えば、塩味増強成分、甘味増強成分、うま味増強成分、苦味遮断成分などである。
更なる実施形態では、適切な甘味成分が、本明細書に記載の粒子に含まれ得る。特定の実施形態では、甘味成分は、砂糖(例えば、スクロース。ただしこれに限定されない)、ステビア成分(例えば、ステビオサイドもしくはレバウジオシドA。ただしこれらに限定されない)、シクラミン酸ナトリウム、アスパルテーム、スクラロース、サッカリンナトリウム、およびアセスルファムKまたはそれらの混合物からなる群より選択される。
本発明の実施形態のいずれか1つによれば、疎水性材料は、ステップii)の後に得られる分散体の総重量に対して、約10重量%~60重量%w/w、さらには15重量%~45重量%w/wである。
特定の実施形態によれば、シェラックが油相に添加される。
本発明によれば、ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)で少なくとも1つのケイ素前駆体が添加される。
ケイ素前駆体は、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、オルトケイ酸テトラメチル(TMOS)、トリエトキシメチルシラン、ジメチルジメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、アミン官能化シラン、(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン、(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ジメチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4-アミノブチルトリエトキシシラン、およびそれらの混合物からなる群より選択され得る。
特定の実施形態によれば、少なくとも1つのケイ素前駆体、好ましくはオルトケイ酸テトラエチルは、分散体中、好ましくはステップ(ii)で得られた二相分散体中に添加される。
特定の実施形態によれば、ケイ素前駆体は、バイオポリマー膜と容易に相互作用するように、(典型的には、ケイ素前駆体を1~5mM HClと混合することによって)予備加水分解される。
特定の実施形態によれば、ケイ素前駆体は、油相中に直接添加される。
特定の実施形態によれば、分散体中、好ましくはステップ(ii)で得られた二相分散体中に少なくとも第1のケイ素前駆体S1が添加され、ステップ(iii)で少なくとも第2のケイ素前駆体S2が添加される。
特定の実施形態によれば、分散体中、好ましくはステップ(ii)で得られた二相分散体中に少なくとも第1のケイ素前駆体S1が添加され、ステップ(iii)中またはその後に少なくとも第2のケイ素前駆体S2が添加される。
特定の実施形態によれば、第1のケイ素前駆体S1は、オルトケイ酸テトラエチルであり、第2のケイ素前駆体S2は、(3-アミノプロピル)トリエトキシシランである。
一実施形態によれば、存在する場合、第1のケイ素前駆体S1は、分散体の総重量を基準として、0重量%超20重量%以下、好ましくは5重量%~15重量%で構成される量で添加される。
実施形態によれば、存在する場合、第2のケイ素前駆体S2は、分散体の総重量を基準として、0重量%超10重量%以下、好ましくは1重量%~6重量%で構成される量で添加される。
実施形態によれば、油相に長鎖および/または中鎖シランまたはシランの混合物が添加される。長鎖および/または中鎖シランまたはシランの混合物は、3個よりも多い炭素の有機鎖置換を有するシランとして定義され得る。3個よりも多い炭素の有機鎖置換を有するシランは、トリエトキシ-n-オクチルシラン、ドデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、n-ヘキシルトリエトキシシランおよびヘキサデシルトリエトキシシラン、ならびにそれらの混合物などの3個よりも多い炭素の有機鎖置換を有するシランの群から選択され得る。
特定の実施形態によれば、油相は、少なくとも1つのポリイソシアネート、ポリ無水物(例えばポリ無水マレイン酸)、ポリ酸クロリド(すなわちアシルクロリド)、ポリエポキシド、アクリレートモノマー、およびそれらの混合物からなる群において好ましくは選択される、任意の多官能性モノマーを含まない。
別の実施形態によれば、少なくとも1つのポリイソシアネート、ポリ無水物(例えばポリ無水マレイン酸)、ポリ酸クロリド(すなわちアシルクロリド)、ポリエポキシド、アクリレートモノマー、それらの混合物からなる群において好ましくは選択される多官能性モノマーが油相中に添加される。
特定の実施形態によれば、ステップi)で添加されるモノマーは、少なくとも2個のイソシアネート官能基を有する少なくとも1つのポリイソシアネートである。
本発明に従って使用される適切なポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネートおよびそれらの混合物を含む。前述のポリイソシアネートは、少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個のイソシアネート官能基を含むが、最大6個、さらには4個のみのイソシアネート官能基を含んでもよい。特定の実施形態によれば、トリイソシアネート(3個のイソシアネート官能基)が使用される。
一実施形態によれば、前述のポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネートである。
「芳香族ポリイソシアネート」という用語は、ここでは、芳香族部分を含む任意のポリイソシアネートを包含するものとして意味される。好ましくは、この用語は、フェニル、トルイル、キシリル、ナフチルまたはジフェニル部分を含み、より好ましくはトルイルまたはキシリル部分を含む。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、ビウレット、ポリイソシアヌレートおよびジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物であり、より好ましくは上記の特定の芳香族部分の1つを含む。より好ましくは、芳香族ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネートのポリイソシアヌレート(Bayer社からDesmodur(登録商標)RCの商品名で市販されている)、トルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(Bayer社からDesmodur(登録商標)L75の商品名で市販されている)、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(三井化学株式会社からTakenate(登録商標)D-110Nの商品名で市販されている)である。最も好ましい実施形態では、芳香族ポリイソシアネートは、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物である。
別の実施形態によれば、前述のポリイソシアネートは、脂肪族ポリイソシアネートである。「脂肪族ポリイソシアネート」という用語は、いかなる芳香族部分も含まないポリイソシアネートとして定義される。好ましい脂肪族ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネートの三量体、イソホロンジイソシアネートの三量体、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物(三井化学株式会社から入手可能)またはヘキサメチレンジイソシアネートのビウレット(Bayer社からDesmodur(登録商標)N 100の商品名で市販されている)で、中でもヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットがさらにより好ましい。
別の実施形態によれば、ポリイソシアネートは、少なくとも1つの脂肪族ポリイソシアネートと少なくとも1つの芳香族ポリイソシアネートとの混合物の形態であって、両方とも少なくとも2個または3個のイソシアネート官能基を含み、例えばヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとトルエンジイソシアネートのポリイソシアヌレートとの混合物、およびヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとトルエンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物が挙げられる。最も好ましくは、ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレットとキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物との混合物である。好ましくは、混合物として使用される場合、脂肪族ポリイソシアネートと芳香族ポリイソシアネートとのモル比は、80:20~10:90の範囲である。
実施形態によれば、本発明の方法で使用されるモノマーは、油相の総量を基準として、0.1~15重量%、好ましくは0.5~3重量%の量で存在する。
方法の別のステップでは、硬化ステップiii)が実施され、これにより最終的にスラリーの形態のマイクロカプセルを形成することができる。
一実施形態によれば、方法のステップiii)において、加熱ステップが実施される。
この加熱ステップの目的は、タンパク質を変性させ、油-水界面におけるタンパク質/ポリカチオン複合体の凝集を誘導し、またシェルを熱的にアニールすることである。
加熱ステップは、好ましくは50℃~100℃、より好ましくは70℃~90℃の温度Tden(タンパク質の変性温度)で実施され得る。加熱ステップの持続時間は、加熱温度に依存する。典型的には、加熱ステップの時間は、60分~180分である。
タンパク質の性質によれば、当業者は、前述のタンパク質の変性を誘導するのに適した温度を見出すことができるであろう。
非限定的な例として、変性温度Tdenは以下のとおりである:
- 乳清タンパク質では、70~90℃である。
- 大豆タンパク質では、70~90℃である。
- ウシ血清アルブミンでは、50~82℃である。
- オボアルブミンでは、68~80℃である。
- ポテトタンパク質では、50~90℃である。
- 乳清タンパク質では、70~90℃である。
- 大豆タンパク質では、70~90℃である。
- ウシ血清アルブミンでは、50~82℃である。
- オボアルブミンでは、68~80℃である。
- ポテトタンパク質では、50~90℃である。
この加熱ステップはまた、ケイ素前駆体の更なる加水分解およびバイオポリマー膜との相互作用を高めることができる。
硬化ステップ中、ケイ素前駆体はバイオポリマー膜に浸透し、膜をケイ化し、さらにシェル上にケイ素を凝縮させることを理解されたい。その結果、形成されたシェルは、シェル全体で異なる有機物とケイ素との勾配を有する複合バイオポリマーケイ素シェルであると考えられる。
加熱ステップは、好ましくは4~6、より好ましくは4.5~5.5のpHで実施される。
特定の実施形態によれば、架橋剤は、方法のステップのうちの少なくとも1つで添加される。特定の実施形態によれば、架橋剤は、硬化ステップiii)中および/または硬化ステップiii)後に添加され得る。
架橋剤は、酵素などの酵素的架橋剤、またはグルタルアルデヒドもしくはゲニピンのような非酵素的架橋剤であり得る。
特定の実施形態によれば、架橋剤は酵素である。
特定の実施形態によれば、酵素はトランスグルタミナーゼである。
酵素は、ステップc)のスラリーの総重量を基準として、0.001~5%、好ましくは0.001~1%、好ましくは0.001~0.1%、好ましくは0.005~0.02%の量で使用され得る。
本発明の特定の実施形態によれば、ステップiii)の終わりまたはステップiii)中に、非イオン性多糖類、カチオン性ポリマー、ポリスクシンイミド誘導体(例えば国際公開第2021185724号に記載)およびそれらの混合物からなる群より選択されるポリマーを本発明のスラリーに添加して、マイクロカプセルに対する外側コーティングを形成してもよい。
非イオン性多糖類ポリマーは、当業者に周知であり、例えば国際公開第2012/007438号の第29頁、第1行目~第25行目、ならびに国際公開第2013/026657号の第2頁、第12行目~第19行目および第4頁、第3行目~第12行目に記載されている。好ましい非イオン性多糖類は、ローカストビーンガム、キシログルカン、グアーガム、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースからなる群より選択される。
カチオン性ポリマーは、当業者に周知である。好ましいカチオン性ポリマーは、少なくとも0.5meq/g、より好ましくは少なくとも約1.5meq/gであるが、好ましくは約7meq/g未満、より好ましくは約6.2meq/g未満のカチオン性電荷密度を有する。カチオン性ポリマーのカチオン電荷密度は、窒素測定のための化学試験の下で米国薬局方に記載されているように、ケルダール法によって決定することができる。好ましいカチオン性ポリマーは、主ポリマー鎖の一部を形成するか、またはそれに直接接続された側方置換基が持つことのできる、第一級、第二級、第三級および/または第四級アミン基を含む単位を含有するものから選択される。カチオン性ポリマーの重量平均(Mw)分子量は、好ましくは10,000ダルトン~3.5Mダルトン、より好ましくは50,000ダルトン~1.5Mダルトンである。特定の実施形態によれば、アクリルアミド、メタクリルアミド、N-ビニルピロリドン、四級化N,N-ジメチルアミノメタクリレート、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、四級化ビニルイミダゾール(3-メチル-1-ビニル-1H-イミダゾール-3-イウムクロリド)、ビニルピロリドン、アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリド、カシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドおよびセルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドに基づくカチオン性ポリマーを用いることになる。好ましくは、コポリマーは、ポリクオタニウム-5、ポリクオタニウム-6、ポリクオタニウム-7、ポリクオタニウム-10、ポリクオタニウム-11、ポリクオタニウム-16、ポリクオタニウム-22、ポリクオタニウム-28、ポリクオタニウム-43、ポリクオタニウム-44、ポリクオタニウム-46、カシアヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドまたはポリガラクトマンナン2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、デンプンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、セルロースヒドロキシプロピルトリモニウムクロリドからなる群より選択されることになる。市販品の具体例としては、Salcare(登録商標)SC60(アクリルアミドプロピルトリモニウムクロリドとアクリルアミドとのカチオン性コポリマー、製造元:BASF)またはLuviquat(登録商標)、例えばPQ 11N、FC 550もしくはStyle(ポリクオタニウム-11~68もしくはビニルピロリドンの四級化コポリマー、製造元:BASF)、またはJaguar(登録商標)(C13SもしくはC17、製造元:Rhodia)も挙げることができる。
本発明の上記実施形態のいずれか1つによれば、約0%~5%w/w、さらには約0.1%~2%w/wで構成される上述のポリマーの量が添加され、パーセンテージは、ステップiii)の後に得られるスラリーの総重量に対するw/w基準で表される。当業者であれば、前述の添加されたポリマーの一部のみがマイクロカプセルシェルに組み込まれ/沈着することが明確に理解される。
複数のマイクロカプセルシステム
実施形態によれば、本発明のマイクロカプセル(第1のマイクロカプセルスラリー)は、第2のマイクロカプセルスラリーと組み合わせて使用することができる。
実施形態によれば、本発明のマイクロカプセル(第1のマイクロカプセルスラリー)は、第2のマイクロカプセルスラリーと組み合わせて使用することができる。
本発明の別の対象は、
- 第1のマイクロカプセルスラリーとしての本発明のマイクロカプセルスラリーと、
- 第2のマイクロカプセルスラリーと
を含むマイクロカプセル送達システムであって、第1のマイクロカプセルスラリーおよび第2のマイクロカプセルスラリーに含まれるマイクロカプセルは、その疎水性材料および/またはその壁材料および/またはそのコーティング材料の点で異なる。
- 第1のマイクロカプセルスラリーとしての本発明のマイクロカプセルスラリーと、
- 第2のマイクロカプセルスラリーと
を含むマイクロカプセル送達システムであって、第1のマイクロカプセルスラリーおよび第2のマイクロカプセルスラリーに含まれるマイクロカプセルは、その疎水性材料および/またはその壁材料および/またはそのコーティング材料の点で異なる。
マイクロカプセル粉末を調製するための方法
本発明の別の対象は、上記で定義したようなステップと、ステップiii)で得られたマイクロカプセルスラリーを噴霧乾燥のような乾燥に供して、マイクロカプセルをそのまま、すなわち粉末状形態で提供することからなる追加のステップとを含む、マイクロカプセル粉末を調製するための方法である。そのような乾燥を行うために当業者によって知られている任意の標準的な方法も適用可能であることが理解される。特に、スラリーは、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、天然もしくは変性デンプン、アラビアゴム、植物性ガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸塩、カラギーナンまたはセルロース誘導体などのポリマー担体材料の存在下で好ましく噴霧乾燥されて、粉末形態のマイクロカプセルを提供し得る。
本発明の別の対象は、上記で定義したようなステップと、ステップiii)で得られたマイクロカプセルスラリーを噴霧乾燥のような乾燥に供して、マイクロカプセルをそのまま、すなわち粉末状形態で提供することからなる追加のステップとを含む、マイクロカプセル粉末を調製するための方法である。そのような乾燥を行うために当業者によって知られている任意の標準的な方法も適用可能であることが理解される。特に、スラリーは、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、天然もしくは変性デンプン、アラビアゴム、植物性ガム、ペクチン、キサンタン、アルギン酸塩、カラギーナンまたはセルロース誘導体などのポリマー担体材料の存在下で好ましく噴霧乾燥されて、粉末形態のマイクロカプセルを提供し得る。
特定の実施形態によれば、担体材料は、マイクロカプセルのコアからの香料と同じまたは異なっていてもよい遊離香油を含む。
マイクロカプセルスラリー/マイクロカプセル粉末
上記の方法によって得られるマイクロカプセルスラリーおよびマイクロカプセル粉末もまた、本発明の対象である。
上記の方法によって得られるマイクロカプセルスラリーおよびマイクロカプセル粉末もまた、本発明の対象である。
別の態様では、本発明は、コアシェルマイクロカプセルであって、
- 疎水性材料を含む油性コアと、
- 複合シェルであって、
(i)タンパク質とポリカチオンとからなる複合体を含むバイオポリマー系材料と、
(ii)ケイ素系材料と
を含む複合シェルと
を含む、コアシェルマイクロカプセルに関する。
- 疎水性材料を含む油性コアと、
- 複合シェルであって、
(i)タンパク質とポリカチオンとからなる複合体を含むバイオポリマー系材料と、
(ii)ケイ素系材料と
を含む複合シェルと
を含む、コアシェルマイクロカプセルに関する。
実施形態によれば、マイクロカプセルは、10mVより大きい、好ましくは10~80mV、より好ましくは10~65mVの間の正のゼータ電位を有する。
マイクロカプセルスラリーを調製するための方法について先に説明したすべての以前の実施形態は、上述のマイクロカプセルスラリーについても当てはまる。
疎水性材料、タンパク質、ポリカチオンの定義は、本明細書で説明したものと同じである。
一実施形態によれば、ケイ素系材料は、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、オルトケイ酸テトラメチル(TMOS)、トリエトキシメチルシラン、ジメチルジメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、アミン官能化シラン、(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン、(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ジメチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4-アミノブチルトリエトキシラン、およびそれらの混合物からなる群より選択される化合物に由来する。
本発明によれば、油性コアは、先に定義したような疎水性材料を含む。
特定の実施形態では、シェル材料は、生分解性材料を含む。
特定の実施形態では、シェルは、OECD301Fに従って60日以内に少なくとも40%、好ましくは少なくとも45%、50%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%または98%の生分解性を有する。
特定の実施形態では、コアシェルマイクロカプセルは、OECD301Fに従って60日以内に少なくとも40%、好ましくは少なくとも60%、好ましくは少なくとも65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%または98%の生分解性を有する。
それにより、コア、シェルおよび任意にコーティングなどのすべての構成要素を含むコアシェルマイクロカプセルは、OECD301Fに従って60日以内に少なくとも40%、好ましくは少なくとも60%、好ましくは少なくとも65%、70%、75%、80%、85%、90%、95%または98%の生分解性を有することができると理解される。
OECD301Fは、経済協力開発機構による生分解性に関する標準試験法である。
生分解性を測定するための典型的なシェルの抽出方法は、Gasparini and all in Molecules 2020, 25,718に開示されている。
付香性組成物/消費者製品
本発明のマイクロカプセルは、有効成分と組み合わせて使用することができる。したがって、本発明の対象は、
(i)上記で定義したようなマイクロカプセルと
(ii)化粧品成分、スキンケア成分、香料成分、フレーバー成分、悪臭中和成分、殺菌成分、真菌成分、医薬または農薬成分、除菌成分、防虫剤または昆虫誘引剤、およびそれらの混合物からなる群より好ましくは選択される有効成分と
を含む組成物である。
本発明のマイクロカプセルは、有効成分と組み合わせて使用することができる。したがって、本発明の対象は、
(i)上記で定義したようなマイクロカプセルと
(ii)化粧品成分、スキンケア成分、香料成分、フレーバー成分、悪臭中和成分、殺菌成分、真菌成分、医薬または農薬成分、除菌成分、防虫剤または昆虫誘引剤、およびそれらの混合物からなる群より好ましくは選択される有効成分と
を含む組成物である。
本発明のマイクロカプセルは、本発明の対象でもある付香性組成物またはフレーバー付与組成物の調製に使用することができる。
本発明の別の対象は、
(i)上記で定義したようなマイクロカプセルであって、油が香料を含むマイクロカプセルと、
(ii)香料担体、香料共成分およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの成分と、
(iii)任意に少なくとも1つの香料アジュバントと
を含む付香性組成物である。
(i)上記で定義したようなマイクロカプセルであって、油が香料を含むマイクロカプセルと、
(ii)香料担体、香料共成分およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの成分と、
(iii)任意に少なくとも1つの香料アジュバントと
を含む付香性組成物である。
液体香料担体として、非限定的な例として、乳化系、すなわち溶媒と界面活性剤との系、または香料に一般的に使用される溶媒を挙げることができる。香料に一般的に使用される溶媒の性質および種類の詳細な説明を網羅することはできない。しかしながら、非限定的な例として、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、安息香酸ベンジル、2-(2-エトキシエトキシ)-1-エタノールまたはクエン酸エチルなどの溶媒を挙げることができ、これらは最も一般的に使用されている。香料担体と香料共成分との両方を含む組成物について、先に特定したもの以外の他の適切な香料担体はまた、エタノール、水/エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、商品名Isopar(登録商標)(製造元:Exxon Chemical)で知られているようなイソパラフィンまたは商品名Dowanol(登録商標)(製造元:Dow Chemical Company)で知られているようなグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステルであり得る。「香料共成分」とは、ここでは、快楽的効果を付与するために付香性の調製物または組成物において使用され、上記で定義したようなマイクロカプセルではない化合物を意味する。言い換えれば、そのような成分は、付香性成分であると見なされるためには、単に匂いを有するだけでなく、少なくとも組成物の匂いを肯定的もしくは心地よい方法で付与または改変することができると当業者によって認識されなければならない。
付香性組成物中に存在する付香性共成分の性質および種類は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的なものではなく、当業者は一般的な知識に基づいて、意図する使用または応用および所望の有機的な効果に従ってそれらを選択することが可能である。一般論として、これらの付香性共成分は、アルコール、ラクトン、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、含窒素または含硫複素環化合物および精油などの多様な化学クラスに属し、前述の付香性共成分は天然または合成起源であり得る。これらの共成分の多くは、S. Arctander著の書物であるPerfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA、またはその最新版、または同様の類いの他の著作物などの参照テキスト、ならびに香料の分野における豊富な特許文献にいずれにせよリストアップされている。また、前述の共成分は、プロ香料またはプロフレグランスとしても知られる様々なタイプの付香性化合物を制御された方法で放出することが知られている化合物であってもよいことが理解される。適切なプロ香料の非限定的な例としては、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、4-(ドデシルチオ)-4-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセン-1-イル)-2-ブタノン、trans-3-(ドデシルチオ)-1-(2,6,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-イル)-1-ブタノン、2-(ドデシルチオ)オクタン-4-オン、2-フェニルエチルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、(Z)-ヘキサ-3-エン-1-イルオキソ(フェニル)アセテート、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1-イルヘキサデカノエート、ビス(3,7-ジメチルオクタ-2,6-ジエニル)スクシネート、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エチル)ベンゼン、1-メトキシ-4-(3-メチル-4-フェンエトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、(3-メチル-4-フェンエトキシブタ-3-エン-1-イル)ベンゼン、1-(((Z)-ヘキサ-1-イル)オキシ)-2-メチルウンデカ-1-エン、(2-((2-メチルウンデカ-1-エン-1-イル)オキシ)エトキシ)ベンゼン、2-メチル-1-(オクタン-3-イルオキシ)ウンデカ-1-エン、1-メトキシ-4-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、1-メチル-4-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ベンゼン、2-(1-フェンエトキシプロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-フェネトキシビニル)ベンゼン、2-(1-((3,7-ジメチルオクタ-6-エン-1-イル)オキシ)プロパ-1-エン-2-イル)ナフタレン、(2-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)エチル)ベンゼン、4-アリル-2-メトキシ-1-((2-メトキシ-2-フェニルビニル)オキシ)ベンゼン、(2-((2-ヘプチルシクロペンチリデン)メトキシ)エチル)ベンゼン、1-イソプロピル-4-メチル-2-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)ベンゼン、2-メトキシ-1-((2-ペンチルシクロペンチリデン)メトキシ)-4-プロピルベンゼン、3-メトキシ-4-((2-メトキシ-2-フェニルビニル)オキシ)ベンズアルデヒド、4-((2-(ヘキシルオキシ)-2-フェニルビル)オキシ)-3-メトキシベンズアルデヒドまたはそれらの混合物を挙げることができる。
「香料アジュバント」とは、ここでは、色、特定の耐光性、化学的安定性などのような付加的な利益を付与することができる成分を意味する。付香性基剤に一般的に使用されるアジュバントの性質および種類の詳細な説明を網羅することはできないが、前述の成分が当業者に周知であることは言及する必要がある。
好ましくは、本発明による付香性組成物は、上記で定義したようなマイクロカプセルを0.01~30重量%含む。
本発明のマイクロカプセルは、有利には多くの適用分野で使用することができ、消費者製品に使用することができる。マイクロカプセルは、液体消費者製品に適用可能な液体形態で使用することができるだけでなく、粉末消費者製品に適用可能な粉末形態でも使用することもできる。
特定の実施形態によれば、上記で定義したような消費者製品は液体であり、
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーと、
d)任意に非カプセル化香料と
を含む。
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーと、
d)任意に非カプセル化香料と
を含む。
特定の実施形態によれば、上記で定義したような消費者製品は、粉末の形態であり、
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)上記で定義したようなマイクロカプセル粉末と、
c)任意に、上記で定義したようなマイクロカプセルとは異なる香料粉末と
を含む。
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)上記で定義したようなマイクロカプセル粉末と、
c)任意に、上記で定義したようなマイクロカプセルとは異なる香料粉末と
を含む。
香油ベースのコアを含むマイクロカプセルの場合、本発明の製品は、特に、ファインフレグランスまたは「機能的」香料に属する製品などの香料付き消費者製品に使用することができる。機能的な香料には、特に、ヘアケア、ボディクレンジング、スキンケア、衛生ケアを含むパーソナルケア製品ならびにランドリーケアおよびエアケアを含むホームケア製品が含まれる。したがって、本発明の別の対象は、付香性成分として、上記で定義したようなマイクロカプセルまたは上記で定義したような付香性組成物を含む香料付き消費者製品からなる。前述の消費者製品の香料エレメントは、上記で定義したような香料マイクロカプセルと遊離または非カプセル化香料との組み合わせ、ならびにここで開示したもの以外の香料マイクロカプセルの種類であってもよい。
特に、液体消費者製品であって、
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記に定義したような付香性組成物と
を含む液体消費者製品が、本発明の別の対象である。
a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
b)水または水混和性の親水性有機溶媒と、
c)上記に定義したような付香性組成物と
を含む液体消費者製品が、本発明の別の対象である。
また、粉末消費者製品であって、
(a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
(b)上記で定義したような付香性組成物と
を含む粉末消費者製品も、本発明の一部である。
(a)消費者製品の総重量に対して2~65重量%の少なくとも1つの界面活性剤と、
(b)上記で定義したような付香性組成物と
を含む粉末消費者製品も、本発明の一部である。
したがって、本発明のマイクロカプセルは、それ自体を、または香料付き消費者製品中の本発明の付香性組成物の一部として添加することができる。
明確にするために、「香料付き消費者製品」とは、それが適用される表面(例えば、皮膚、毛髪、テキスタイル、紙、もしくは家庭用表面)または空気中(芳香剤、消臭剤など)に、様々な利益の中でも付香性効果をもたらすことが期待される消費者製品を意味していることに言及する必要がある。言い換えれば、本発明による香料付き消費者製品は、「基剤」とも呼ばれる機能性配合物を、利益剤、中でも本発明による有効量のマイクロカプセルと共に含む製造製品である。
香料付き消費者製品の他の成分の性質および種類は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的なものではなく、当業者は一般的な知識に基づいて、前述の製品の性質および所望の効果に従ってそれらを選択することができる。本発明のマイクロカプセルを組み込むことができる消費者製品の基剤配合物は、そのような製品に関連する豊富な文献に見出すことができる。これらの配合物は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的なものではない。そのような消費者製品の配合の技術に精通した者であれば、一般的な知識および利用可能な文献に基づいて、適切な成分を選択することが完全に可能である。
適切な香料付き消費者製品の非限定的な例は、香料、例えばファイン香料、コロン、アフターシェーブローション、ボディスプラッシュ;ファブリックケア製品、例えば液体もしくは固形洗剤、タブレットおよびユニットドーズ(シングルチャンバーもしくはマルチチャンバー)、ファブリックソフトナー、ドライヤーシート、ファブリックリフレッシャー、アイロンウォーター、またはブリーチ;パーソナルケア製品、例えばヘアケア製品(例えば、シャンプー、ヘアコンディショナー、調製着色料もしくはヘアスプレー)、化粧料(例えば、バニシングクリーム、ボディローションもしくはデオドラントもしくは制汗剤)、またはスキンケア製品(例えば、香料付き石鹸、シャワーもしくはバスムース、ボディウォッシュ、オイルもしくはゲル、バスソルト、もしくは衛生製品);エアケア製品、例えば芳香剤または「すぐに使える(ready to use)」粉末状芳香剤;またはホームケア製品、例えば万能クリーナー、液体もしくは粉体もしくはタブレット食器用洗剤、トイレ用クリーナーまたは各種表面を洗浄するための製品、例えば、テキスタイルもしくは硬質表面(床、タイル、石床など)の処理/回復を目的とするスプレー&ワイプ;衛生用品、例えば生理用ナプキン、おむつ、トイレットペーパーであり得る。
本発明の別の対象は、
- パーソナルケア活性基剤と、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルまたは上記で定義したような付香性組成物と
を含む消費者製品であって、
消費者製品はパーソナルケア組成物の形態である。
- パーソナルケア活性基剤と、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルまたは上記で定義したような付香性組成物と
を含む消費者製品であって、
消費者製品はパーソナルケア組成物の形態である。
本発明のマイクロカプセルを組み込むことができるパーソナルケア活性基剤は、そのような製品に関する豊富な文献に見出すことができる。これらの配合物は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的なものではない。そのような消費者製品の配合の技術に精通した者であれば、一般的な知識および利用可能な文献に基づいて、適切な成分を選択することが完全に可能である。
パーソナルケア組成物は、好ましくは、ヘアケア製品(例えば、シャンプー、ヘアコンディショナー、調製着色料もしくはヘアスプレー)、化粧料(例えば、バニシングクリーム、ボディローションもしくはデオドラントもしくは制汗剤)、スキンケア製品(例えば、香料付き石鹸(例えば、固形石鹸)、シャワーもしくはバスムース、ボディウォッシュ、オイルもしくはゲル、バスソルト、もしくは衛生製品);またはオーラルケア製品、例えば歯磨き剤、歯磨き粉、オーラルホワイトニングからなる群において選択される。
本発明の別の対象は、
- ホームケアまたはファブリックケア活性基剤と、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルまたは上記で定義したような付香性組成物とを含む消費者製品であって、
消費者製品は、ホームケアまたはファブリックケア組成物の形態である。
- ホームケアまたはファブリックケア活性基剤と、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルまたは上記で定義したような付香性組成物とを含む消費者製品であって、
消費者製品は、ホームケアまたはファブリックケア組成物の形態である。
本発明のマイクロカプセルを組み込むことができるホームケアまたはファブリックケア活性基剤は、そのような製品に関する豊富な文献に見出すことができる。これらの配合物は、ここでより詳細な説明を保証するものではなく、いずれにせよ網羅的なものではない。そのような消費者製品の配合の技術に精通した者であれば、一般的な知識および利用可能な文献に基づいて、適切な成分を選択することが完全に可能である。
好ましくは、消費者製品は、0.1~15重量%、より好ましくは0.2~5重量%の本発明のマイクロカプセルを含み、これらのパーセンテージは、消費者製品の総重量に対する重量で定義される。もちろん、上記の濃度は、各製品に望まれる利益効果に従って適合させることができる。
特定の実施形態によれば、マイクロカプセルが組み込まれる消費者製品は、4.5未満のpHを有する。
後述の液体消費者製品の場合、「活性基剤」によって、活性基剤が、活性材料(典型的には界面活性剤を含む)および水を含むものと理解されたい。
後述の固形消費者製品の場合、「活性基剤」によって、活性基剤が、活性材料(典型的には界面活性剤を含む)および補助剤(例えば漂白剤、緩衝剤;ビルダー;汚れ放出または汚れ懸濁ポリマー、粒状酵素粒子、腐食防止剤、消泡剤、泡抑制剤(sud suppressing agents)、染料、フィラー、およびそれらの混合物)を含むものと理解されたい。
ファブリックソフトナー
本発明の対象は、以下のものを含むファブリックソフトナーの形態の消費者製品である:
- ファブリックソフトナー活性基剤であって、好ましくは、ジアルキル第四級アンモニウム塩、ジアルキルエステル第四級アンモニウム塩(エステルクワット)、Hamburgエステルクワット(HEQ)、TEAQ(トリエタノールアミンクワット)、シリコーンおよびそれらの混合物からなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましくは使用される、ファブリックソフトナー活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含むファブリックソフトナーの形態の消費者製品である:
- ファブリックソフトナー活性基剤であって、好ましくは、ジアルキル第四級アンモニウム塩、ジアルキルエステル第四級アンモニウム塩(エステルクワット)、Hamburgエステルクワット(HEQ)、TEAQ(トリエタノールアミンクワット)、シリコーンおよびそれらの混合物からなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましくは使用される、ファブリックソフトナー活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
液体洗剤
本発明の対象は、以下のものを含む液体洗剤組成物の形態の消費者製品である:
- 液体洗剤活性基剤であって、好ましくは、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩(ABS)、第二級アルキルスルホン酸塩(SAS)、第一級アルコール硫酸塩(PAS)、ラウリルエーテル硫酸塩(LES)、メチルエステルスルホン酸塩(MES)および非イオン性界面活性、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ(エチレングリコール)エーテル、脂肪アルコールエトキシレート(FAE)、エチレンオキシド(EO)およびプロピレンオキシド(PO)コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95%の量で構成される量で好ましくは使用される、液体洗剤活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含む液体洗剤組成物の形態の消費者製品である:
- 液体洗剤活性基剤であって、好ましくは、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩(ABS)、第二級アルキルスルホン酸塩(SAS)、第一級アルコール硫酸塩(PAS)、ラウリルエーテル硫酸塩(LES)、メチルエステルスルホン酸塩(MES)および非イオン性界面活性、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ(エチレングリコール)エーテル、脂肪アルコールエトキシレート(FAE)、エチレンオキシド(EO)およびプロピレンオキシド(PO)コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95%の量で構成される量で好ましくは使用される、液体洗剤活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
固形洗剤
本発明の対象は、以下のものを含む固形洗剤組成物の形態の消費者製品である:
- 固形洗剤活性基剤であって、好ましくは、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩(ABS)、第二級アルキルスルホン酸塩(SAS)、第一級アルコール硫酸塩(PAS)、ラウリルエーテル硫酸塩(LES)、メチルエステルスルホン酸塩(MES)および非イオン性界面活性、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ(エチレングリコール)エーテル、脂肪アルコールエトキシレート(FAE)、エチレンオキシド(EO)およびプロピレンオキシド(PO)コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95%の量で構成される量で好ましくは使用される、固形洗剤活性基剤、
上記で定義したようなマイクロカプセル粉末またはマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセル粉末またはマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含む固形洗剤組成物の形態の消費者製品である:
- 固形洗剤活性基剤であって、好ましくは、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩(ABS)、第二級アルキルスルホン酸塩(SAS)、第一級アルコール硫酸塩(PAS)、ラウリルエーテル硫酸塩(LES)、メチルエステルスルホン酸塩(MES)および非イオン性界面活性、例えばアルキルアミン、アルカノールアミド、脂肪アルコールポリ(エチレングリコール)エーテル、脂肪アルコールエトキシレート(FAE)、エチレンオキシド(EO)およびプロピレンオキシド(PO)コポリマー、アミンオキシド、アルキルポリグルコシド、アルキルポリグルコサミドからなる群において選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95%の量で構成される量で好ましくは使用される、固形洗剤活性基剤、
上記で定義したようなマイクロカプセル粉末またはマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセル粉末またはマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
シャンプー/シャワージェル
本発明の対象は、以下のものを含むシャンプーまたはシャワージェル組成物の形態の消費者製品である:
- シャンプーまたはシャワージェル活性基剤であって、好ましくは、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアンホ酢酸塩、コカミドプロピルベタイン、コカミドMEA、アルキルグルコシドおよびアミノ酸ベースの界面活性剤およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましく使用される、シャンプーまたはシャワージェル活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含むシャンプーまたはシャワージェル組成物の形態の消費者製品である:
- シャンプーまたはシャワージェル活性基剤であって、好ましくは、アルキルエーテル硫酸ナトリウム、アルキルエーテル硫酸アンモニウム、アルキルアンホ酢酸塩、コカミドプロピルベタイン、コカミドMEA、アルキルグルコシドおよびアミノ酸ベースの界面活性剤およびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましく使用される、シャンプーまたはシャワージェル活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
リンスオフ・コンディショナー
本発明の対象は、以下のものを含むリンスオフ・コンディショナー組成物の形態の消費者製品である:
- リンスオフ・コンディショナー活性基剤であって、好ましくは、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンザルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリドおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましく使用される、リンスオフ・コンディショナー活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含むリンスオフ・コンディショナー組成物の形態の消費者製品である:
- リンスオフ・コンディショナー活性基剤であって、好ましくは、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベンザルコニウムクロリド、ベヘントリモニウムクロリドおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1つの活性材料を含み、ここで、活性基剤は、組成物の総重量を基準として85~99.95重量%で構成される量で好ましく使用される、リンスオフ・コンディショナー活性基剤、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
固形セントブースター(solid scent booster)
本発明の対象は、以下のものを含む固形セントブースター組成物の形態の消費者製品である:
- 好ましくは尿素、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、クレー、タルク、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタン、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、糖類、例えばスクロース、単糖類、二糖類、多糖類およびデンプンなどの誘導体、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ポリオール/糖アルコール、例えばソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、およびイソマルト、PEG、PVP、クエン酸または任意の水溶性固体酸、脂肪アルコールまたは脂肪酸およびそれらの混合物からなる群より選択される固体担体、
- 粉末形態の、上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含む固形セントブースター組成物の形態の消費者製品である:
- 好ましくは尿素、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、ゼオライト、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、クレー、タルク、炭酸カルシウム、硫酸マグネシウム、石膏、硫酸カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、二酸化チタン、塩化カルシウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、糖類、例えばスクロース、単糖類、二糖類、多糖類およびデンプンなどの誘導体、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、ポリオール/糖アルコール、例えばソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、およびイソマルト、PEG、PVP、クエン酸または任意の水溶性固体酸、脂肪アルコールまたは脂肪酸およびそれらの混合物からなる群より選択される固体担体、
- 粉末形態の、上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
液体セントブースター(liquid scent booster)
本発明の対象は、以下のものを含む液体セントブースター組成物の形態の消費者製品である:
- 水性相、
- 本質的に1つまたは2つ以上の非イオン性界面活性剤からなる界面活性剤系であって、ここで、界面活性剤系は10~14の平均HLBを有し、好ましくは、エトキシル化脂肪族アルコール、POE/PPG(ポリオキシエチレンおよびポリオキシプロピレン)エーテル、モノおよびポリグリセリルエステル、スクロースエステル化合物、ポリオキシエチレンヒドロキシルステル、アルキルポリグルコシド、アミン酸化物およびそれらの組み合わせからなる群において選択される、界面活性剤系、
- アルコール、カルボン酸の塩およびエステル、ヒドロキシルカルボン酸の塩およびエステル、脂肪酸、脂肪酸塩、グリセロール脂肪酸、10未満のHLBを有する界面活性剤およびそれらの混合物からなる群において選択されるリンカー、ならびに
- スラリーの形態の、上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含む液体セントブースター組成物の形態の消費者製品である:
- 水性相、
- 本質的に1つまたは2つ以上の非イオン性界面活性剤からなる界面活性剤系であって、ここで、界面活性剤系は10~14の平均HLBを有し、好ましくは、エトキシル化脂肪族アルコール、POE/PPG(ポリオキシエチレンおよびポリオキシプロピレン)エーテル、モノおよびポリグリセリルエステル、スクロースエステル化合物、ポリオキシエチレンヒドロキシルステル、アルキルポリグルコシド、アミン酸化物およびそれらの組み合わせからなる群において選択される、界面活性剤系、
- アルコール、カルボン酸の塩およびエステル、ヒドロキシルカルボン酸の塩およびエステル、脂肪酸、脂肪酸塩、グリセロール脂肪酸、10未満のHLBを有する界面活性剤およびそれらの混合物からなる群において選択されるリンカー、ならびに
- スラリーの形態の、上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
ヘアカラーリング
本発明の対象は、以下のものを含む酸化性ヘアカラーリング組成物の形態の消費者製品である:
- 酸化剤を含む酸化相と、アルカリ化剤、染料前駆体およびカップリング化合物を含むアルカリ相であって、ここで、前述の染料前駆体および前述のカップリング化合物が、酸化剤の存在下で、好ましくは組成物の総重量を基準にして85~99.95重量%で構成される量で酸化性染毛剤を形成する、酸化剤を含む酸化相と、アルカリ化剤、染料前駆体およびカップリング化合物を含むアルカリ相、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
本発明の対象は、以下のものを含む酸化性ヘアカラーリング組成物の形態の消費者製品である:
- 酸化剤を含む酸化相と、アルカリ化剤、染料前駆体およびカップリング化合物を含むアルカリ相であって、ここで、前述の染料前駆体および前述のカップリング化合物が、酸化剤の存在下で、好ましくは組成物の総重量を基準にして85~99.95重量%で構成される量で酸化性染毛剤を形成する、酸化剤を含む酸化相と、アルカリ化剤、染料前駆体およびカップリング化合物を含むアルカリ相、
- 上記で定義したようなマイクロカプセルスラリーであって、好ましくは、組成物の総重量を基準として0.05~15重量%、より好ましくは0.1~5重量%で構成される量のマイクロカプセルスラリー、
- 任意に遊離香油。
付香性組成物
特定の実施形態によれば、消費者製品は、以下のものを含む香料組成物の形態である:
- 0.1~30%、好ましくは0.1~20%のマイクロカプセルであって、好ましくは先に定義したようにスラリーの形態のマイクロカプセル、
- 0~40%、好ましくは3~40%の香料、および
- 香料組成物の総重量を基準として20~90%、好ましくは40~90%のエタノール。
特定の実施形態によれば、消費者製品は、以下のものを含む香料組成物の形態である:
- 0.1~30%、好ましくは0.1~20%のマイクロカプセルであって、好ましくは先に定義したようにスラリーの形態のマイクロカプセル、
- 0~40%、好ましくは3~40%の香料、および
- 香料組成物の総重量を基準として20~90%、好ましくは40~90%のエタノール。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。特許請求の範囲にかかる本発明は、これらの実施例によって決して限定されることを意図していないことを理解されたい。
[実施例1 本発明の方法によるマイクロカプセルの調製]
(材料および方法)
カプセルの電子顕微鏡検査:
希釈したマイクロカプセルスラリーをカーボンテープ上で乾燥させ、これをアルミニウムスタブに付着させ、金パラジウムプラズマでスパッタコーティングした。このスタブを走査型電子顕微鏡(JOEL 6010 PLUS LA)にセットし、分析を行った。エネルギー分散型分光法(EDS)を用いて、対象領域の点分析、マッピング、スペクトルの生成により、サンプル領域の元素組成を特定する。
(材料および方法)
カプセルの電子顕微鏡検査:
希釈したマイクロカプセルスラリーをカーボンテープ上で乾燥させ、これをアルミニウムスタブに付着させ、金パラジウムプラズマでスパッタコーティングした。このスタブを走査型電子顕微鏡(JOEL 6010 PLUS LA)にセットし、分析を行った。エネルギー分散型分光法(EDS)を用いて、対象領域の点分析、マッピング、スペクトルの生成により、サンプル領域の元素組成を特定する。
カプセルの光学顕微鏡検査:
希釈したマイクロカプセルスラリーをスライドガラス上で乾燥させ、光学顕微鏡(Olympus EX51)を用いて、10倍および20倍の対物レンズで撮像した。
希釈したマイクロカプセルスラリーをスライドガラス上で乾燥させ、光学顕微鏡(Olympus EX51)を用いて、10倍および20倍の対物レンズで撮像した。
(全般的なプロトコル)
1)乳清タンパク質単離物および/またはキトサンオリゴ糖を、室温で脱イオン水に添加し、溶液中に乾燥粉末または乾燥材料が観察されなくなるまで、室温で約30分間撹拌する;
2)任意に、CaCl2・2H2Oを脱イオン水に溶解し、撹拌しながら乳清タンパク質単離物溶液にゆっくりと添加する;
3)香油をWPI/キトサンオリゴ糖(またはCaCl2・2H2O)溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
4)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
5)一方、TEOSを、別のバイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
6)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で30分間撹拌する;
7)次いで、反応器を80℃に加熱し、80℃で2時間保持した後、室温に冷却する;
8)任意に、APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
1)乳清タンパク質単離物および/またはキトサンオリゴ糖を、室温で脱イオン水に添加し、溶液中に乾燥粉末または乾燥材料が観察されなくなるまで、室温で約30分間撹拌する;
2)任意に、CaCl2・2H2Oを脱イオン水に溶解し、撹拌しながら乳清タンパク質単離物溶液にゆっくりと添加する;
3)香油をWPI/キトサンオリゴ糖(またはCaCl2・2H2O)溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
4)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
5)一方、TEOSを、別のバイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
6)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で30分間撹拌する;
7)次いで、反応器を80℃に加熱し、80℃で2時間保持した後、室温に冷却する;
8)任意に、APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
図1~図6から分かるように、マイクロカプセルが得られた。図2は、図1領域のSEM-EDSケイ素(Si)元素マッピングおよびEDSスペクトルを示しており、これによりマイクロカプセルのシェルがケイ素系材料である(ケイ素系材料で構成されている)ことが分かる。マイクロカプセルは、スライドガラス上での乾燥およびSEM撮像時に安定である。
[実施例2 本発明の方法によるマイクロカプセルの調製]
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルE~Gを調製した。ただし、以下の点を除く:
- サンプルE:TEOSをエマルションに直接添加した。
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルE~Gを調製した。ただし、以下の点を除く:
- サンプルE:TEOSをエマルションに直接添加した。
- サンプルF:TEOSを油相に直接添加した。
[実施例3 本発明の方法によるマイクロカプセルの調製]
マイクロカプセルHおよびIを、以下のプロトコルに従って調製した。
マイクロカプセルHおよびIを、以下のプロトコルに従って調製した。
反応ステップ:
1)シェラックをエタノールに溶解し、50℃で撹拌する。適切な濃度であれば、シェラックはエタノールに完全に溶解し、室温で透明な溶液のままである;
2)室温で、シェラック/エタノール溶液を、撹拌しながら香油にピペッティングする。撹拌を続けながら、混合物を80℃まで加熱して均一な溶液にし、室温まで冷却する;
3)乳清タンパク質単離物およびキトサンオリゴ糖を、室温で脱イオン水に添加し、溶液中に乾燥粉末または乾燥物が観察されなくなるまで、室温で約30分間撹拌する;
4)シェラック/エタノール/香油をWPI/キトサンオリゴ糖溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
5)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
6)反応器を80℃に加熱し、2時間保持した後、室温に冷却する;
7)一方、TEOSを、バイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
8)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で2.5時間撹拌する;
9)任意に、APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
1)シェラックをエタノールに溶解し、50℃で撹拌する。適切な濃度であれば、シェラックはエタノールに完全に溶解し、室温で透明な溶液のままである;
2)室温で、シェラック/エタノール溶液を、撹拌しながら香油にピペッティングする。撹拌を続けながら、混合物を80℃まで加熱して均一な溶液にし、室温まで冷却する;
3)乳清タンパク質単離物およびキトサンオリゴ糖を、室温で脱イオン水に添加し、溶液中に乾燥粉末または乾燥物が観察されなくなるまで、室温で約30分間撹拌する;
4)シェラック/エタノール/香油をWPI/キトサンオリゴ糖溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
5)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
6)反応器を80℃に加熱し、2時間保持した後、室温に冷却する;
7)一方、TEOSを、バイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
8)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で2.5時間撹拌する;
9)任意に、APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
マイクロカプセルHを図7に示す。
[実施例4 噴霧乾燥マイクロカプセルの調製]
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルJを調製した。ただし、Uvinul A Plusを添加し、乳化の前に香油に溶解させた点、分子量1052のキトサンオリゴ糖を使用した点を除く。
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルJを調製した。ただし、Uvinul A Plusを添加し、乳化の前に香油に溶解させた点、分子量1052のキトサンオリゴ糖を使用した点を除く。
マイクロカプセルJを、まず脱イオン水で洗浄し、洗い流す。
噴霧乾燥の手順は以下のとおりである:
1)Capsul(登録商標)(変性デンプン)およびマルトデキストリン10DEを、600rpm、50℃で2時間水に溶解する。
2)カプセルスラリーを担体溶液に添加し、穏やかに撹拌する。
3)噴霧乾燥器の電源を入れ、動作温度に到達させる。
4)50mLの高温脱イオン水を噴霧乾燥器に通す。
5)カプセルと担体との混合物を撹拌しながら噴霧乾燥器にかける。
6)噴霧乾燥を終えたら、高温脱イオン水でラインをきれいにする。
7)噴霧乾燥器を冷却し、粗収集器と微粉収集器とから試料を取り出す。
1)Capsul(登録商標)(変性デンプン)およびマルトデキストリン10DEを、600rpm、50℃で2時間水に溶解する。
2)カプセルスラリーを担体溶液に添加し、穏やかに撹拌する。
3)噴霧乾燥器の電源を入れ、動作温度に到達させる。
4)50mLの高温脱イオン水を噴霧乾燥器に通す。
5)カプセルと担体との混合物を撹拌しながら噴霧乾燥器にかける。
6)噴霧乾燥を終えたら、高温脱イオン水でラインをきれいにする。
7)噴霧乾燥器を冷却し、粗収集器と微粉収集器とから試料を取り出す。
図8~図10は、水洗、噴霧乾燥(粗収集画分)および担体を溶解するための再水和後のマイクロカプセルJのSEM電子顕微鏡画像を示し、噴霧乾燥および再懸濁プロセス後にマイクロカプセルが無傷であることを明らかにしている。
1)乳清タンパク質単離物を室温で脱イオン水に添加し撹拌し溶解させ、次いでキトサンオリゴ糖を添加し、溶液中に乾燥粉末または乾燥材料が観察されなくなるまで、室温で約30分間撹拌する。混合溶液のpHは、0.1M HClを用いて5.5に調整する;
2)長鎖シラン(トリエトキシ-n-オクチルシランまたはドデシルトリエトキシシラン)を香料油に添加し、均一な混合物になるように撹拌する;
3)長鎖シランを有する香油をWPI/キトサンオリゴ糖溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
4)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
5)一方、TEOSを、別のバイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
6)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で30分間撹拌する;
7)次いで、反応器を80℃に加熱し、80℃で2時間保持した後、室温に冷却する;
8)APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
2)長鎖シラン(トリエトキシ-n-オクチルシランまたはドデシルトリエトキシシラン)を香料油に添加し、均一な混合物になるように撹拌する;
3)長鎖シランを有する香油をWPI/キトサンオリゴ糖溶液と合わせ、均質化(10,000rpm、2分)して水中油型エマルションを作製する;
4)エマルションを反応器に移し、室温で撹拌する;
5)一方、TEOSを、別のバイアル内の1mM HCl溶液に添加し、20分間超音波処理する;
6)予備加水分解したTEOS溶液を反応器に添加し、エマルションを室温で30分間撹拌する;
7)次いで、反応器を80℃に加熱し、80℃で2時間保持した後、室温に冷却する;
8)APTESを反応器に添加し、エマルションを室温で20時間撹拌する。
図11~図14は、スライドガラス上で乾燥させたマイクロカプセルKおよびLの光学像と、マイクロカプセルKおよびLのSEM電子像である(マイクロカプセルは、スライドガラス上での乾燥およびSEM撮像時に安定である)。
[実施例6 本発明の方法によるマイクロカプセルの調製]
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルM~Oを調製した。ただし、以下の点を除く:
1)WPIをまず脱イオン水に溶解し、次いでキトサンオリゴ糖を溶液に添加し、溶液中の乾燥粉末がなくなるまで30分間撹拌する。混合溶液のpHは、希塩酸(0.1M HCl溶液)を用いて5.5に調整する。(分子量1480のキトサンオリゴ糖を使用する)。
実施例1に記載したのと同じプロトコルでマイクロカプセルM~Oを調製した。ただし、以下の点を除く:
1)WPIをまず脱イオン水に溶解し、次いでキトサンオリゴ糖を溶液に添加し、溶液中の乾燥粉末がなくなるまで30分間撹拌する。混合溶液のpHは、希塩酸(0.1M HCl溶液)を用いて5.5に調整する。(分子量1480のキトサンオリゴ糖を使用する)。
[実施例7 マイクロカプセルのカプセル化およびポップ効果を評価するためにダイナミックヘッドスペースを使用]
摩擦後のカプセルのポップ効果を評価するため、1%マイクロカプセルスラリーをロードしたブロッターペーパーでダイナミックヘッドスペース強度測定を行い、乾燥後、手袋をした指で擦過することによって摩擦を加える前と後で評価した。マイクロカプセルL、MおよびOの1%カプセルスラリー(5化合物香料混合物[第2表に記載の5つの各化合物の等質量]の0.2%香油含有量)100μLを0.5インチ×1.5インチの長方形のブロッターペーパーストリップにピペッティングし、周囲条件下で24時間乾燥した。供与および乾燥したブロッターストリップを20mLのガラス製ダイナミックヘッドスペースバイアルに慎重に入れ、次いでキャップをした。「擦過した後」のサンプルについては、手袋をした人差し指を用いてブロッターストリップを3回激しく擦過した。次いで、擦過したブロッターをバイアルに入れ、キャップをした。摩擦の前と後のブロッターのフレグランスの強度のヘッドスペース測定は、DHS(ダイナミックヘッドスペース)機能を備えた島津製作所のGC-MS装置を用いて実施した。サンプリング段階の後に、20mlのHSをTenaxチューブにトラップする段階が続き、GC-MS分析および観察のために脱着を行った。
摩擦後のカプセルのポップ効果を評価するため、1%マイクロカプセルスラリーをロードしたブロッターペーパーでダイナミックヘッドスペース強度測定を行い、乾燥後、手袋をした指で擦過することによって摩擦を加える前と後で評価した。マイクロカプセルL、MおよびOの1%カプセルスラリー(5化合物香料混合物[第2表に記載の5つの各化合物の等質量]の0.2%香油含有量)100μLを0.5インチ×1.5インチの長方形のブロッターペーパーストリップにピペッティングし、周囲条件下で24時間乾燥した。供与および乾燥したブロッターストリップを20mLのガラス製ダイナミックヘッドスペースバイアルに慎重に入れ、次いでキャップをした。「擦過した後」のサンプルについては、手袋をした人差し指を用いてブロッターストリップを3回激しく擦過した。次いで、擦過したブロッターをバイアルに入れ、キャップをした。摩擦の前と後のブロッターのフレグランスの強度のヘッドスペース測定は、DHS(ダイナミックヘッドスペース)機能を備えた島津製作所のGC-MS装置を用いて実施した。サンプリング段階の後に、20mlのHSをTenaxチューブにトラップする段階が続き、GC-MS分析および観察のために脱着を行った。
5つの香料成分について、擦過前後のヘッドスペース信号のピークの比を測定した。図15に示すように、Dorisyl(フレグランス化合物1)およびVerdox(フレグランス化合物2)の選択された特徴的なヘッドスペース信号の比を選択し、摩擦の効果を示した。比の値(比=摩擦後のヘッドスペース強度値/摩擦前のヘッドスペース強度値)は、マイクロカプセルL、MおよびOについて1より有意に高く、擦過後の信号がより強く、摩擦を加えてカプセルコアからフレグランスオイルが放出するときに有意なポップ効果があることを示している。擦過によるバースト効果はマイクロカプセルLおよびMで特に顕著であり、ヘッドスペース強度比は2より大きい。
図15は、マイクロカプセルL、MおよびOをペーパーブロッターに供与し、摩擦を加える前と後で評価してポップ効果を説明するためのヘッドスペース強度の比のプロットを示している。
[実施例8 ゼータ電位測定]
本発明によるマイクロカプセル(M、N、LおよびO)のゼータ電位を、Malvern ZetaSizer Nano ZS-90を使用して、1mM KCl中、pH3、5.5および9で測定した。その結果、APTESで調製したマイクロカプセルM、NおよびOは、pH5.5で+40mVを超える正電荷のゼータ電位を有することが分かる。
本発明によるマイクロカプセル(M、N、LおよびO)のゼータ電位を、Malvern ZetaSizer Nano ZS-90を使用して、1mM KCl中、pH3、5.5および9で測定した。その結果、APTESで調製したマイクロカプセルM、NおよびOは、pH5.5で+40mVを超える正電荷のゼータ電位を有することが分かる。
[実施例9 ファブリックソフトナーでインキュベートした後のマイクロカプセルA]
マイクロカプセルAを、ファブリックソフトナー(第10表の組成を参照されたい)中で37℃で2ヶ月間、密閉ジャーでインキュベートした。
マイクロカプセルAを、ファブリックソフトナー(第10表の組成を参照されたい)中で37℃で2ヶ月間、密閉ジャーでインキュベートした。
図16は、インキュベーション後のマイクロカプセルAのSEM電子顕微鏡写真であり、マイクロカプセルAがインキュベーション期間中、ファブリックソフトナー中にカプセル構造を保持できることを示している。
[実施例10]
長時間の熱暴露(500℃)後でもシェルの構造を維持できることを示すため、マイクロカプセルAに極端な熱処理を受けさせた。これらのマイクロカプセルをさらに元素分析によって評価することで、加熱後の元素状ケイ素の存在が示された。
長時間の熱暴露(500℃)後でもシェルの構造を維持できることを示すため、マイクロカプセルAに極端な熱処理を受けさせた。これらのマイクロカプセルをさらに元素分析によって評価することで、加熱後の元素状ケイ素の存在が示された。
熱暴露試験は、TA instruments社製TGA Q50を使用して行った。マイクロカプセルAスラリーをTGAサンプルパンにロードし、以下のプロトコルに従って500℃に加熱した:30℃で初期平衡化した後、5℃/分で50℃に昇温、50℃で250分間等温、10℃/分で500℃に昇温、500℃で60分間等温に保持する。
図17は、500℃に暴露した後のマイクロカプセルAの後方散乱電子顕微鏡画像、ケイ素(Si)元素EDSマッピングおよびSEM-EDS(エネルギー分散型分光法)スペクトルを示し、マイクロカプセルが極端な熱処理後もその物理構造を維持できることを示している。
[実施例12 リンスオフ・コンディショナー]
マイクロカプセルスラリー(実施例1~6を参照されたい)を第10表に記載のリンスオフ・コンディショナー基剤に分散させて0.5%のカプセル化香油の濃度を得る。
マイクロカプセルスラリー(実施例1~6を参照されたい)を第10表に記載のリンスオフ・コンディショナー基剤に分散させて0.5%のカプセル化香油の濃度を得る。
A部とB部とを別々に75℃に加熱し、A部をB部に撹拌しながら添加し、混合物を10分間均質化する。次いで、混合物を撹拌しながら冷却し、混合物が45℃に達したらC部を、混合物が35℃に達したらD部を、撹拌しながらゆっくりと添加する。次いで、混合物を室温に冷却する。
Claims (15)
- コアシェルマイクロカプセルスラリーを調製するための方法であって、
(i)分散相でタンパク質とポリカチオンとを混合するステップと、
(ii)前記分散相に疎水性材料を含む油相、好ましくは香料またはフレーバーを含む油相を添加して分散体を形成するステップと、
(iii)硬化ステップを行ってマイクロカプセルスラリーを形成するステップと
を含み、
ステップ(i)および/またはステップ(ii)および/またはステップ(iii)において少なくとも1つのケイ素前駆体を添加する、
方法。 - 前記タンパク質が、ジャガイモタンパク質、ヒヨコマメタンパク質、藻類タンパク質、ソラマメタンパク質、大麦タンパク質、オート麦タンパク質、小麦グルテンタンパク質、ルパンタンパク質、乳清タンパク質、乳タンパク質、カゼインナトリウムまたはカゼインカルシウムなどのカゼイン塩、カゼイン、加水分解タンパク質、ゼラチン、グルテン、エンドウタンパク質、大豆タンパク質、絹タンパク質、β-ラクトグロブリン、オボアルブミン、ウシ血清アルブミン、およびそれらの混合物からなる群において選択される、請求項1記載の方法。
- 前記ポリカチオンが、キトサン、キトサンオリゴマー、キトサンオリゴ糖、Ca2+、Mg2+、Zn2+、Ba2+、Sr2+、およびそれらの混合物からなる群において選択される、請求項1または2記載の方法。
- 前記ポリカチオンが、5000未満、好ましくは3000未満の分子量を有するキトサンオリゴ糖である、請求項3記載の方法。
- 前記タンパク質と前記ポリカチオンとの重量比が、5:1~1:3、好ましくは3:1~1:2、より好ましくは2:1である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記タンパク質が乳清タンパク質、好ましくは乳清タンパク質単離物であり、前記ポリカチオンがキトサンオリゴ糖である、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つのケイ素前駆体が、オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)、オルトケイ酸テトラメチル(TMOS)、トリエトキシメチルシラン、ジメチルジメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、アミン官能化シラン、(3-アミノプロピル)トリエトキシシラン、(3-アミノプロピル)トリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ジメチル-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、4-アミノブチルトリエトキシシラン、およびそれらの混合物からなる群において選択される、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記少なくとも1つのケイ素前駆体が、ステップii)で得られた前記分散体、好ましくは二相分散体に添加される、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- ステップii)で得られた前記分散体、好ましくは二相分散体に少なくとも第1のケイ素前駆体が添加され、ステップ(iii)中またはその後に少なくとも第2のケイ素前駆体が添加される、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記第1のケイ素前駆体がオルトケイ酸テトラエチルであり、前記第2のケイ素前駆体が(3-アミノプロピル)トリエトキシシランである、請求項9記載の方法。
- 前記油相に、好ましくは、3個よりも多い炭素の有機鎖置換を有するシラン、例えばトリエトキシ-n-オクチルシラン、ドデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、n-ヘキシルトリエトキシシランおよびヘキサデシルトリエトキシシラン、ならびにそれらの混合物の群から選択される、長鎖および/または中鎖シランまたはシランの混合物が添加される、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法のいかなる段階でも多官能性モノマーが添加されない、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- コアシェルマイクロカプセルであって、
- 疎水性材料を含む油性コアと、
- 複合シェルであって、
(i)タンパク質とポリカチオンとからなる複合体を含むバイオポリマー系材料と、
(ii)ケイ素系材料と
を含む複合シェルと
を含む、コアシェルマイクロカプセル。 - 前記タンパク質が乳清タンパク質、好ましくは乳清タンパク質単離物であり、前記ポリカチオンがキトサンオリゴ糖である、請求項13記載のコアシェルマイクロカプセル。
- 請求項13または14において定義されるマイクロカプセルを含む、香料付き消費者製品またはフレーバー付き消費者製品の形態の消費者製品。
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