JP6073681B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
1.透明樹脂フィルム上に、第一電極及び第二電極を有し、かつ、該第一電極と該第二電極に挟まれた機能層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該第一電極
及び該第二電極のうち、少なくとも一方は、金属細線と透明導電性部材を含む透明電極であって、更に、該透明電極は、金属微粒子を含む導電性接着剤を介して配線部材に接着されており、該配線部材の接着部分の金属細線を除いた部分のシート抵抗が、1MΩ/□以上であり、前記金属細線が、ストライプ状、格子状、又はメッシュ状に構成されており、金属ナノ粒子を含有しており、かつ該金属ナノ粒子が有機保護コロイドを被覆した状態であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記金属細線が、格子状又はメッシュ状に構成されていることを特徴とする第1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記金属導電性接着剤における、前記金属微粒子の粒径が、5nm以上100μm以下であることを特徴とする第1項又は第2項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記金属細線が、銀ナノ粒子を含有していることを特徴とする第1項〜第3項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記配線部材が、フレキシブルプリント基板(FPC)であることを特徴とする第1項〜第4項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
た電力を金属細線を含む電極から負荷等に送電することが可能かつ、耐久性の高い有機電
子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することが可能になる。
本発明の有機電子デバイスは、基材上に、第一電極及び第二電極を有し、かつ、該第一電極と第二電極に挟まれた機能層を有する有機電子デバイスである。そして、有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)や有機光電変換素子などに用いることができる。
配線部材の接続部に透明導電性層を設けない方が、電力を供給する効率が良く、かつ、耐久性が良い。この理由は定かではないが、金属細線と金属微粒子が直接触れることにより金属同士のオーミックな接触ができるため推定している。また、通常の透明導電性部材は、半導体であるので、半導体と金属が接触する場合は抵抗が生じてしまうためと推定している。
本発明で言うところの金属微粒子を含む導電性接着剤とは、バインダー中に金属微粒子や、金属コートされた微粒子を含む材料のことをいう。
本発明で用いることのできる配線部材としては、良導電性の部材であれば特に制限はない。線材や線材を加工したもの、金属箔、金属箔を加工した物などを用いることができる。線材としては銅線などが挙げられる。線材を加工したものとしては、ビニル被服導線などが挙げられる。金属箔としては、アルミ箔、銅箔、銀箔等が挙げられる。金属箔を加工したものとしては、アルミ箔にポリエチレンテレフタラート樹脂をラミネートした物や、銅箔にポリイミド樹脂を貼り付けた銅張ポリイミドフィルムなどが挙げられる。また、樹脂基材に金属材料を蒸着や塗布し金属を薄膜状にしたものも利用できる。
配線部材として銅線などを用いた場合は、導電を電源プラグに接続したり、電源回路の作られたプリント基板等に半田等で接続することで電源から、有機電子デバイスまでの電力供給をすることができる。
金属ナノ粒子は、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル及びアルミニウムからなる金属元素の群から選択される単体金属種、又は、金、銀、銅、白金、パラジウム、ニッケル及びアルミニウムからなる金属元素の群から選択される二種以上の金属種からなる合金を挙げることができる。
金属ナノワイヤとは、金属元素を主要な構成要素とする、原子スケールからnmサイズの直径を有する線状構造体のことをいう。
カーボンナノチューブとしては、特に限定されることはなく、一枚のグラフェンシートで構成される単相カーボンナノチューブ、複数枚のグラフェンシートが同心円状に巻かれた多層カーボンナノチューブを用いることができる。また、種々のカーボンナノチューブを混在して用いてもよい。導電性、透明性の観点からは、単相カーボンナノチューブが好ましい。
本発明で用いることのできる透明導電性部材とは、ITO、IZOなどの無機透明導電膜や、PEDOTなどの導電性ポリマーなどが挙げられる。なかでも導電性ポリマーを用いることが好ましい。
無機透明導電膜としては、ITO、SnO2、ZnO等が挙げられる。
本発明に係る導電性ポリマーは、π共役系導電性高分子とポリ陰イオンとを有してなる導電性ポリマーである。こうした導電性ポリマーは、後述するπ共役系導電性高分子を形成する前駆体モノマーを、適切な酸化剤と酸化触媒と後述のポリ陰イオンの存在下で化学酸化重合することによって容易に製造できる。
本発明に用いるπ共役系導電性高分子としては、特に限定されず、ポリチオフェン(基本のポリチオフェンを含む、以下同様)類、ポリピロール類、ポリインドール類、ポリカルバゾール類、ポリアニリン類、ポリアセチレン類、ポリフラン類、ポリパラフェニレンビニレン類、ポリアズレン類、ポリパラフェニレン類、ポリパラフェニレンサルファイド類、ポリイソチアナフテン類、ポリチアジル類、の鎖状導電性ポリマーを利用することができる。中でも、導電性、透明性、安定性等の観点、及び、金属ナノ粒子への吸着のしやすさから、ポリチオフェン類やポリアニリン類が好ましい。ポリエチレンジオキシチオフェンが最も好ましい。
π共役系導電性高分子の形成に用いられる前駆体モノマーは、分子内にπ共役系を有し、適切な酸化剤の作用によって高分子化した際にもその主鎖にπ共役系が形成されるものである。例えば、ピロール類及びその誘導体、チオフェン類及びその誘導体、アニリン類及びその誘導体等が挙げられる。
本発明に用いられるポリ陰イオンは、置換若しくは未置換のポリアルキレン、置換若しくは未置換のポリアルケニレン、置換若しくは未置換のポリイミド、置換若しくは未置換のポリアミド、置換若しくは未置換のポリエステル及びこれらの共重合体であって、アニオン基を有する構成単位とアニオン基を有さない構成単位とからなるものである。
本発明の導電性ポリマー含有層においては、少なくとも下記一般式(I)で表わされる構造単位を含む水溶性バインダー樹脂を含有することが好ましい。こうした樹脂は導電性ポリマーと容易に混合可能で、また、前述の第二ドーパント的な効果も有するため、樹脂を混合しても導電性ポリマー含有層の抵抗値を大幅には劣化させず、また、条件によってはかえって抵抗値を下げることができる。導電性ポリマーのみで導電性ポリマー含有層の膜厚を厚くすると透明性が劣化するが、該水溶性バインダー樹脂を併用することにより、導電性、透明性を低下させることなく、導電性ポリマー含有層の膜厚を上げることが可能となる。膜厚を上げることで、金属細線パターンを導電性ポリマー含有層で十分に覆うことが可能となり、有機発光デバイスや有機太陽電池デバイス等の電極に使用した場合でも電極間のリークを防ぐことが可能となる。さらに、有害ガスの透過を減らすことも可能となり経時安定性の点でも有利である。
本発明の有機電子デバイス用面状電極に用いられる基材は透明基材が好ましい。透明基材としては、高い光透過性を有していればそれ以外に特に制限はない。例えば、基材としての硬度に優れ、またその表面への導電層の形成のし易さ等の点で、ガラス基板、樹脂基板、樹脂フィルム等が好適に挙げられるが、軽量性と柔軟性の観点から透明樹脂フィルムや薄膜ガラスを用いることが好ましい。
本発明に係る有機EL素子は、有機発光層に加えて、ホール注入層、ホール輸送層、電子輸送層、電子注入層、ホールブロック層、電子ブロック層等の有機発光層と併用して発光を制御する層を有してもよい。本発明の導電性ポリマー含有層はホール注入層として働くことも可能であるので、ホール注入層を兼ねることも可能だが、独立にホール注入層を設けてもよい。
(i)(第一電極部)/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(ii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/(第二電極部)
(iii)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/(第二電極部)
(iv)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
(v)(第一電極部)/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔ブロック層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
(vi)(第一電極部)/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
(vii)(第一電極部)陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/(第二電極部)
ここで、発光層は、発光極大波長が各々430〜480nm、510〜550nm、600〜640nmの範囲にある単色発光層であってもよく、また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよく、さらに発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明に係る有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましい。
本発明の第二電極は有機EL素子においては陰極となる。本発明の第二電極部は導電材単独層であってもよいが、導電性を有する材料に加えて、これらを保持する樹脂を併用してもよい。第二電極部の導電材としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
有機光電変換素子は、第一電極部、バルクヘテロジャンクション構造(p型半導体層及びn型半導体層)を有する光電変換層(以下、バルクヘテロジャンクション層とも呼ぶ。)、第二電極部が積層された構造を有する。
光電変換層は、光エネルギーを電気エネルギーに変換する層であって、p型半導体材料とn型半導体材料とを一様に混合したバルクヘテロジャンクション層を構成している。
本発明に係る有機電子デバイスの封止に用いられる封止手段としては、例えば封止部材と、電極、基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の場合は、表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性については、基板側から光をとりだすいわゆるボトムエミッションの場合は特に限定されない。封止がわから光を取り出すいわゆるトップエミッションの場合は可視光の透過率が高いことが好ましい。電気絶縁性は特に限定されない。光電変換素子の場合は、全体を覆うように配置されるが、受光面は透明である。
(配線付き基板101の作製)
膜厚125μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製、極低熱収PEN Q83)を10cm×10cmに切り出した。易接着層として下記の易接着層塗布液−1をスピンコーターにより、乾燥膜厚が50nmとなるように回転数を調整して塗設し、110℃−3分の熱処理を施し、易接済み基材とした。
バイロナールMD1200(東洋紡社製) 0.6g
H2O 4.7g
イソプロピルアルコール 4.7g
三ツ星ベルト社製銀ナノ粒子ペーストMDot−SLPを松尾産業株式会社製K303マルチコーターを用いて、前記易接済み基材に図2(a)のように金属細線の電極3グラビア印刷した。
PEDOT−PSS CLEVIOS PH510(固形分1.89%)(H.C.Starck社製) 1.59g
ポリヒドロキシエチルアクリレート(合成例2、固形分20%水溶液)
0.35g
ジメチルスルホキシド(DMSO) 0.08g
グリコールジメルカプトアセテート(イソプロピルアルコール、固形分0.2%) 1.00g
(開始剤の合成)
合成例1(開始剤1の合成)
50ml三口フラスコに2−ブロモイソブチリルブロミド(7.3g、35mmol)とトリエチルアミン(2.48g、35mmol)及びTHF(20ml)を加え、アイスバスにより内温を0℃に保持した。この溶液内にオリゴエチレングリコール(10g、23mmol、エチレングリコールユニット7〜8、Laporte Specialties社製)の33%THF溶液30mlを滴下した。30分攪拌後、溶液を室温にし、さらに4時間攪拌した。THFをロータリーエバポレーターにより減圧除去後、残渣をジエチルエーテルに溶解し、分液ロートに移した。水を加えエーテル層を3回洗浄後、エーテル層をMgSO4により乾燥させた。エーテルをロータリーエバポレーターにより減圧留去し、開始剤1を8.2g(収率73%)得た。
合成例2(ポリ(2−ヒドロキシエチルアクリレート)の合成)
開始剤1(500mg、1.02mmol)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(4.64g、40mmol、東京化成社製)、50:50v/v%メタノール/水混合溶媒の5mlをシュレンク管に投入し、減圧下液体窒素に10分間シュレンク管を浸した。シュレンク管を液体窒素から出し、5分後に窒素置換を行った。この操作を3回行った後、窒素下で、ビピリジン(400mg、2.56mmol)、CuBr(147mg、1.02mmol)を加え、20℃で攪拌した。30分後、ろ紙とシリカを敷いた4cm桐山ロート上に反応溶液を滴下し、減圧で反応溶液を回収した。ロータリーエバポレーターにより溶媒を減圧留去後、50℃で3時間減圧乾燥した。その結果、数平均分子量13100、分子量分布1.17、数平均分子量<1000の含量0%、の水溶性バインダー樹脂1を2.60g(収率84%)得た。
装置:Wagers2695(Separations Module)
検出器:Waters 2414 (Refractive Index Detector)
カラム:Shodex Asahipak GF−7M HQ
溶離液:ジメチルホルムアミド(20mM LiBr)
流速:1.0ml/min
温度:40℃
《取り出し配線の貼り付け》
電極付き基板1の図2(c)に示す取り出し配線部7、7′にはんだ(黒田テクノ株式会社製セラソルザ #123)を用いて、配線部材2、2′としてビニル絶縁導線(吉田電線製 UL1015 AWG24 Black)を貼り付け、配線付き基板101とした。なお、貼り付けには栄信工業株式会社製サンボンダーを用いた。
電極付き基板1の図2(c)に示す取り出し配線部7、7′に、ACF(異方性導電フィルム)として、ソニーケミカル&インフォメーションデバイス株式会社製DP3332MSを用いて、配線部材2、2′として東レ株式会社製銅張ポリイミドフィルム(片面銅張板、ポリイミド厚12.5μm、銅箔厚35μm)を貼り付け、配線付き基板102とした。
電極付き基板1の図2(c)に示す取り出し配線部7、7′に、銀ペーストとして、藤倉化成製ドータイトSA−2024を用いて、配線部材2、2′として東レ株式会社製銅張ポリイミドフィルム(片面銅張板、ポリイミド厚12.5μm、銅箔厚35μm)を貼り付け、配線付き基板103とした。
製作した配線付き基板の2本の導線間の抵抗を測定した。具体的には図2(d)に示す配線部材2、2′の間に株式会社エーディーシー製 電圧/電流発生器R6243を用いて、1mAの電流を流した時の電圧値を測定し、抵抗を求めた。
(配線付き基板201の作製)
電極付き基板1の製作において、導電性ポリマー層8を設けたのち、図2(c)に示す取り出し配線部7、7′の部分を純水をしみこませたウレタンスポンジを用いて導電性ポリマーを拭き取り、電極付き基板1の製作と同様に乾燥、熱処理を行い、電極付き基板2とした。
電極付き基板1の製作において、導電性ポリマー含有塗布液1を塗布する際、塗布幅6.5cm、ギャップ間隔100μmのアプリケータを用いて、図2(e)に示す導電性ポリマー層8の領域に導電性ポリマー含有層を設け、電極付き基板1の製作と同様に乾燥、熱処理を行い、電極付き基板3とした。
膜厚125μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製、極低熱収PEN Q83)を10cm×10cmに切り出した。
ITOを成膜したPEN基板に配線付き基板201の作製と同様に金属細線と、導電性ポリマー層を設け電極付き基板4を得た。
実施例2で製作した配線付き基板と、実施例1の配線付き基板102を実施例1と同様に初期の抵抗を測定した。その後、50℃のオーブンの中で、実施例1同様に折り曲げ試験を行い、試験結果を表2にまとめた。
(配線付き基板301の作製)
膜厚125μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製、極低熱収PEN Q83)を10cm×10cmに切り出した。
膜厚125μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製、極低熱収PEN Q83)を10cm×10cmに切り出した。
実施例1同様に各実施例3で製作した基板及び、実施例2で製作した基板202の評価を行った。その後、80℃のオーブンの中で、実施例1同様に折り曲げ試験を行い、試験結果を表3にまとめた。なお、折曲げ試験前の抵抗値は配線付き基板202を100とした時の相対値として示し、折曲げ試験後の抵抗値は、各サンプルの折曲げ試験前の抵抗値を100とした相対値で表した。また、同様にして製作した別サンプルで80℃のオーブンに300時間保管した場合の抵抗値についても同様に測定した。この結果も表3にまとめた。
(有機ELパネル401の作製)
<ガスバリア膜の製膜>
膜厚125μmのポリエチレンナフタレートフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製、極低熱収PEN Q83)を8cm×8cmに切り出した。
上記形成したガスバリア性の可撓性フィルムを2−プロパノールで洗浄し、洗浄表面改質処理として、波長184.9nmの低圧水銀ランプを使用し、照射強度15mW/cm2、距離10mmで実施した。
(正孔輸送層の形成)
上記形成したガスバリア性の可撓性フィルムに、以下に示す正孔輸送層形成用塗布液を押出し塗布機で塗布した後、乾燥して、有機化合物層として正孔輸送層を形成した。なお、正孔輸送層形成用塗布液は、乾燥後の厚さが50nmになるように塗布した。
塗布工程は大気中で、温度25℃・相対湿度50%の環境で行った。
ポリエチレンジオキシチオフェン・ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製 Bytron P AI 4083)を、純水が65%、メタノールが5%となる条件で希釈した溶液を、正孔輸送層形成用塗布液として準備した。
正孔輸送層形成用塗布液を用いた塗布工程は、大気中で、温度25℃・相対湿度50%の環境で行った。
正孔輸送層形成用塗布液を塗布した後、製膜面に向け高さ100mm、吐出風速1m/s、幅手の風速分布5%、温度100℃で溶媒を除去した後、引き続き、加熱処理装置を用い温度150℃で裏面伝熱方式の熱処理を行い、正孔輸送層を形成した。
引き続き、正孔輸送層を形成したガスバリア性の可撓性フィルムの正孔輸送層上に、以下に示す白色発光層形成用塗布液を押出し塗布機で塗布した後、乾燥して発光層を形成した。なお、白色発光層形成用塗布液は、乾燥後の厚さが40nmになるように塗布した。
ホスト材料であるH−Aの1.0gと、ドーパント材料であるD−Aの100mg、ドーパント材料であるD−Bの0.2mg、ドーパント材料であるD−Cの0.2mgを、100gのトルエン溶液に溶解して、白色発光層形成用塗布液を調製した。
白色発光層形成用塗布液を塗布した後、製膜面に向け高さ100mm、吐出風速1m/s、幅手の風速分布5%、温度60℃で溶媒を除去した後、引き続き、温度130℃で加熱処理を行い、発光層を形成した。
引き続き、上記手順で発光層まで形成した後、以下に示す電子輸送層形成用塗布液を押出し塗布機で塗布した後、乾燥して電子輸送層を形成した。電子輸送層形成用塗布液は、乾燥後の厚さが30nmになるように塗布した。
下記化合物E−Aを、2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール中に溶解して0.5質量%の溶液とし、これを電子輸送層形成用塗布液とした。
電子輸送層形成用塗布液を塗布した後、製膜面に向け高さ100mm、吐出風速1m/s、幅手の風速分布5%、温度60℃で溶媒を除去した後、引き続き、加熱処理部において、温度120℃で加熱処理を行い、電子輸送層を形成した。
正孔輸送層、発光層、電子輸送層を成膜したのち、乾燥する前に、図3(c)に示す有機機能層5の領域に各層が残り、図3(c)の5に示す以外の領域は層がなくなるように各溶媒をしみ込ませたウレタンスポンジにて拭き取り除去した。
引き続き、形成された電子輸送層上に電子注入層を形成した。まず、基板を減圧チャンバーに投入し、5×10−4Paまで減圧した。あらかじめ、真空チャンバーにタンタル製蒸着ボートに用意しておいたフッ化セシウムを加熱し、図3(d)の4の領域に厚さ3nmの電子注入層を形成した。
次いで、形成された電子注入層及び引き出し用電極上に、5×10−4Paの真空下にて第二電極形成材料としてアルミニウムを使用して、図3(d)の4の領域に厚さ100nmの第二電極を積層した。
第二電極まで成膜した基板を、大気に暴露しないように、窒素ガス濃度が99%以上のグローボックスへ移動した。
配線部材を接続した有機EL素子を、市販のロールラミネート装置を用いて封止部材9を接着し、有機ELパネル401を製作した。貼り付け位置は図3(f)の9の位置とした。
有機ELパネル401の作製と同様に、配線まで貼り付けた基板を、有機ELパネル301の製作と同様に封止した。ただし、封止エリアは図3(g)の9の位置とした。
作製した有機ELパネルの駆動電圧の評価を行った。
2、2′ 配線部材
3 第一電極
3′ 取り出し電極
4 第二電極
5 有機機能層
6 基板
7、7′ 取り出し配線部
8 導電性ポリマー層
9 封止部材
10 FPC
20 プリント基板
25 有機ELパネル
26 電圧/電流発生器(R6243)
Claims (5)
- 透明樹脂フィルム上に、第一電極及び第二電極を有し、かつ、該第一電極と該第二電極に挟まれた機能層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該第一電極及び該第二電極のうち、少なくとも一方は、金属細線と透明導電性部材を含む透明電極であって、更に、該透明電極は、金属微粒子を含む導電性接着剤を介して配線部材に接着されており、該配線部材の接着部分の金属細線を除いた部分のシート抵抗が、1MΩ/□以上であり、前記金属細線が、ストライプ状、格子状、又はメッシュ状に構成されており、金属ナノ粒子を含有しており、かつ該金属ナノ粒子が有機保護コロイドを被覆した状態であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属細線が、格子状又はメッシュ状に構成されていることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属導電性接着剤における、前記金属微粒子の粒径が、5nm以上100μm以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記金属細線が、銀ナノ粒子を含有していることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記配線部材が、フレキシブルプリント基板(FPC)であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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