JP6063605B1 - セルロースアセテート粉体およびセルロースアセテート粉体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示に係るセルロースアセテートは、酢化度が53〜56%であることが好ましく、53.7〜55.7%であることがより好ましく、54.0〜55.4%であることがさらに好ましい。酢化度が53%未満であると、成形体の寸法安定性や耐湿性、耐熱性などが低くなり、56%を超えると、成形体の強度に優れるが脆くなり、例えば、衣料用等の繊維材料、メガネやサングラスのフレーム等の成形品に用いる場合、適した伸度等やわらかさを得るために可塑剤を大量に添加するとブリードアウトを生じる可能性が高くなる。
本開示に係るセルロースアセテートは、6%粘度が30〜200mPa・sであることが好ましく、50〜180mPa・sであることがより好ましく、70〜160mPa・sであることがさらに好ましい。6%粘度が30mPa・s未満であると、射出成型における流動性が高すぎ金型から洩れ出る可能性が高くなる。また、6%粘度が200mPa・sを超えると射出成型における流動性が低く成形体の表面平滑性が悪化する可能性がある。
本開示に係るセルロースアセテート粉体は、累積細孔容積が0.200ml/g以上であることが好ましく、0.300ml/g以上であることがより好ましく、0.500ml/g以上であることがさらに好ましい。累積細孔容積が0.200ml/g未満であると、セルロースアセテートの成形体製造工程において、スポット状の斑を生じにくくするために多量の可塑剤を添加したセルロースアセテート粉体をホッパーを用いて押出機に送ると、ホッパー内でブリッジが生じやすく、製造工程通過性に劣る。また、累積細孔容積は、より大きい方が好ましいところ、例えば、1.500ml/g以下、1.200ml/g以下、または、1.000ml/g以下であってもよい。
本開示に係るセルロースアセテート粉体の粒度は、粒径が500μm以上の粒子の比率が40%以下であることが好ましく、10%以下であることがより好ましく、2%以下であることがさらに好ましい。粒径が500μm以上の粒子の比率が40%を超えると成形体にスポット状の斑が生じやすくなる。また、粒度は、粒径が500μm以上の粒子の比率がより小さい方が好ましいところ、例えば、0.1%以上であってもよい。ここで、粒径が500μm以上の粒子の比率(%)は、JIS Z 8801に規定の篩を用いて求めることができる。すなわち、目開きが、500μmである篩、及び500μmを超える1以上の篩と受け皿とを用い、ロータップマシーン((株)飯田製作所製、タッピング:156回/分、ローリング:290回/分)に取り付け、100gの試料を5分間振動させた後、各篩上の粉体の重量の合計の、全体重量(試料100g)に対する割合を算出することにより求めることができる。
本開示に係るセルロースアセテート粉体の安息角は、安息界が51°以下であることが好ましく、49°以下であることがより好ましく、48°以下であることがさらに好ましい。安息角が51°を超えると、セルロースアセテートの成形体製造工程において、スポット状の斑を生じにくくするために多量の可塑剤を添加したセルロースアセテート粉体をホッパーを用いて押出機に送ると、ホッパー内でブリッジが生じやすく、製造工程通過性に劣る。
本開示のセルロースアセテート粉体には、可塑剤を添加および吸着させることができる。
リン酸エステル[リン酸トリブチル、リン酸トリクレジル、リン酸トリフェニルなど]
脂肪酸エステル[アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ブトキシエトキシエチル・ベンジル、アジピン酸ジブトキシエトキシエチルなどのアジピン酸エステル、アゼライン酸ジエチル、アゼライン酸ジブチル、アゼライン酸ジオクチルなどのアゼライン酸エステル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオクチルなどのセバシン酸エステル、オレイン酸ブチル、リシノール酸メチルアセチルなど]、
多価アルコール(グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールなど)の低級脂肪酸エステル[トリアセチン、ジグリセリンテトラアセテートなど]、
グリコールエステル(ジプロピレングリコールジベンゾエートなど)、
クエン酸エステル[クエン酸アセチルトリブチルなど]、
アミド類[N−ブチルベンゼンスルホンアミドなど]、
エステルオリゴマー(カプロラクトンオリゴマーなど)などを含有してもよい。これらの可塑剤は、単独でまたは二種以上組み合わせて使用してもよい。
セルロースアセテート粉体の製造方法について詳述する。本開示に係るセルロースアセテート粉体は、原料セルロースに酢酸または1〜10重量%の硫酸を含む酢酸(含硫酢酸)を一段または二段に分けて添加して前処理活性化する活性化工程(i)と、硫酸触媒の存在下で、前処理活性化したセルロースを酢化する酢化工程(ii)と、前記硫酸触媒を部分中和し、硫酸触媒(又は残存硫酸)の存在下で熟成するケン化熟成工程(iii)と、精製及び乾燥処理(iv)と、粉砕工程(v)とを含む一連の工程を経ることにより製造することができる。なお、一般的なセルロースアセテートの製造方法については、「木材化学」(上)(右田ら、共立出版(株)1968年発行、第180頁〜第190頁)を参照できる。
本開示のセルロースアセテート粉体の原料となるセルロース(パルプ)としては、木材パルプ(針葉樹パルプ、広葉樹パルプ)や綿花リンターなどが使用できる。これらのセルロースは単独で又は二種以上組み合わせてもよく、例えば、針葉樹パルプと、綿花リンター又は広葉樹パルプとを併用してもよい。
また、木材パルプは、広葉樹前加水分解クラフトパルプ等を綿状に解砕した解砕パルプを用いることができる。解砕は、例えば、ディスクリファイナーを用いて行うことができる。
原料セルロースがシート状の形態で供給されるなど、以降の工程で取扱いにくい場合は、原料セルロースを乾式で解砕処理する工程を経ることが好ましい。解砕処理した原料セルロースに酢酸または1〜10重量%の硫酸を含む酢酸(含硫酢酸)を添加して前処理活性化する活性化工程(i)において、酢酸及び/または含硫酢酸は原料セルロース100重量部に対して、好ましくは10〜500重量部を添加することができる。また、セルロースに酢酸及び/または含硫酢酸を添加する方法としては、例えば、酢酸もしくは含硫酢酸を一段階で添加する方法、または、酢酸を添加して一定時間経過後、含硫酢酸を添加する方法、含硫酢酸を添加して一定時間経過後、酢酸を添加する方法等の酢酸または含硫酢酸を2段階以上に分割して添加する方法等が挙げられる。添加の具体的手段としては、噴霧してかき混ぜる方法が挙げられる。
本開示のセルロースアセテート粉体に可塑剤を混合する場合、セルロースアセテート粉体と可塑剤との混合は、遊星ミル、ヘンシェルミキサー、振動ミル、ボールミルなどの混合機により行うことができる。短時間で均質な混合分散が可能であるため、ヘンシェルミキサーを用いることが好ましい。また、混合の程度は特に限定されるものではないが、例えば、ヘンシェルミキサーの場合、好ましくは10分〜1時間混合する。
セルロースアセテート成形体は、セルロースアセテート粉体と可塑剤を混合、乾燥することにより、可塑剤が吸着したセルロースアセテート粉体を用いて製造することができる。製造は、例えば、可塑剤が吸着したセルロースアセテート粉体を、一軸又は二軸押出機などの押出機で混練してペレットに調製する方法、加熱ロールやバンバリーミキサー等の混練機で溶融混練して調製する方法が挙げられる。
ASTM−D−817−91(セルロースアセテートなどの試験方法)における酢化度の測定方法により求めた。
酢化度(%)=[6.5×(B−A)×F]/W
(式中、Aは試料での1N−硫酸の滴定量(ml)、Bはブランク試験での1N−硫酸の滴定量(ml)、Fは1N−硫酸の濃度ファクター、Wは試料の重量を示す)。
セルロースアセテートの6%粘度は、下記の方法で測定した。
6%粘度(mPa・s)=流下時間(s)×粘度計係数 (1)
粘度計係数は、粘度計校正用標準液[昭和石油社製、商品名「JS−200」(JIS Z 8809に準拠)]を用いて上記と同様の操作で流下時間を測定し、次式(2)より求める。
粘度計係数={標準液絶対粘度(mPa・s)×溶液の密度(0.827g/cm3)}/{標準液の密度(g/cm3)×標準液の流下秒数(s) (2)
粒径は、JIS Z 8801に規定の篩を用いて篩分けした時に、通過しなかった最も小さい目開きサイズを粒径と定義し、JIS Z 8801に規定の篩を用いて求めた。
水銀ポロシメーター(Quantachrome社製、PoreMaster60)を用いて、水銀圧入法により、測定を行った。
比表面積の測定法;BET多点法
測定装置:高速比表面積・細孔径分布測定装置NOVA−1200(ユアサアイオニクス(株)製)
前処理条件:試料を測定セルに入れ、60℃(真空下)で10分間脱気した。
セルサイズ:スモールペレットセル1.80cm3(システム外径9mm)
測定項目:0.1、0.2、0.3の吸着側3点
解析項目:BET1点、BET多点、ラングミュアーによる比表面積
測定回数:試料を替えて3回測定した。表1に記載する比表面積は3回測定の平均値である。
ホッパー流動性は粉体流動性指数から以下の基準で評価した。
「×」:粉体流動性指数0〜39
セルロースアセテートフレークまたは粉体の粉体流動性指数は、安息角、圧縮度、スパチュラ角、均一度の各測定値から各々の指数を求め合計した数値を粉体流動性指数とした。各測定値からの指数は粉体流動性指数表(粉体技術ポケットブック 林 恒美 著)に従った。
セルロースアセテートフレークまたは粉体の安息角はパウダーテスター[ホソカワミクロン(株)製、商品名「パウダーテスター TYPE:PT−E」を用いて行った。より具体的には、篩上に可塑剤未添加のフレークまたは粉体(約100g)を入れ、振動によりロートを経由して下部の水平に置かれた専用テーブルの上に粉体を落下させて山を形成し、その山の頂点と底辺とを結んだ直線が水平面となす角度を測定した。
セルロースアセテートフレークまたは粉体の圧縮度はパウダーテスター[ホソカワミクロン(株)製、商品名「パウダーテスター TYPE:PT−E」を用いて行った。より具体的には、専用スコップを用いて粉体を静かに専用カップに注ぎ、専用カップ口から粉体が溢れるまで充満させた後、付属のブレードで表面部分をすり切り、カップも含めて重量を測定した。この値から、予め測定したカップ重量を引いて粉体重量を求め、これをカップ内容積(100ml)で除した値をゆるみ見掛密度とした。次に、上記専用カップにキャップを継ぎ足して、パウダーテスターのタッピングホルダーに設置した後、粉体を更に充満させ、キャップの上にキャップカバーを取り付けた。これを180秒間タッピングした。タッピング終了後、キャップ及びキャップカバーを取り外し、付属のブレードで専用カップの表面部分をすり切り、カップも含めて重量を測定した。この値から、予め測定したカップ重量を引いて粉体重量を求め、これをカップ内容積(100ml)で除した値を固め見掛密度とした。以上の操作で得られた固め見掛密度及びゆるみ見掛密度から、次式を用いて圧縮度(%)を計算した。
(圧縮度)={(固め見掛密度)−(ゆるみ見掛密度)}/(固め見掛密度)×100
スパチュラ角の評価は、パウダーテスター[ホソカワミクロン(株)製、商品名「パウダーテスター TYPE:PT−E」を用いて行った。(1)専用バットの上に置かれたスパチュラの上に試料を加え、スパチュラ上に試料を盛り上げた。その後、専用パットが乗った昇降台を下げ、付属の分度器スタンドを用いて、スパチュラ上に堆積した試料の稜線の傾斜角を測定した。(2)スパチュラアセンブリーに付属の錘をポールの上端に持ち上げてから落下させ、1回だけスパチュラにショックを与えた。その後、スパチュラ上の試料の傾斜角を測定した。
(1)及び(2)における測定値の平均をとり、これをスパチュラ角とした。
粒度分布測定を実施し、60%篩下粒径を10%篩下粒径で割った値を均一度とした。粒度分布測定は、前記粒度分布の作成と同様に、粒度分布を作成し、累積重量百分率60%および10%における目開きサイズをそれぞれ60%篩下粒径および10%篩下粒径とした。
セルロースアセテートフレークまたは粉体100重量部に対し、DEP(フタル酸ジエチル)35重量部を加え、ヘンシェルミキサーで十分混合し、コンパウンドを得、90℃で8時間乾燥した。乾燥したコンパウンドを30m/mΦの2軸押出機を用いて、230℃の温度でペレット化した。このペレットを用いて、150mm幅のT−ダイを装着した1軸押出機I(型番:GT−25A、(株)プラスチック光学研究所製)により、230℃で再溶解し200μmのフィルムを成形した。成形したフィルム210cm2(縦横70mm×300mm)当たりのスポット状の斑の個数を目視にて評価した。以下の基準で評価した。
「○」:スポット状の斑の数26個以上60個以下
「×」:スポット状の斑の数61個以上
αセルロース含量98.4wt%の広葉樹前加水分解クラフトパルプをディスクリファイナーで綿状に解砕した。100重量部の解砕パルプ(含水率8%)に26.8重量部の酢酸を噴霧し、良くかき混ぜた後、前処理として60時間静置し活性化した(活性化工程)。
比較例1で得られたセルロースアセテートフレークを、マキノ式粉砕機(槇野産業株式会社製、型番:DD−2−3.7)を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ5.0mmとした。
比較例1で得られたセルロースアセテートを含む反応混合物に希酢酸(10wt%)を二軸ニーダーを用いて練り込み、練込沈澱方式でセルロースアセテートを沈澱させた。このとき、セルロースアセテートを含む反応混合物に対し、3回に分け希酢酸を練り込んだ。セルロースアセテートを含む反応混合物に対し1回目に0.4倍量(重量比)の希酢酸(10wt%)を練り込み反応混合物が均一になった後、2回目に0.5倍量(重量比)、3回目に0.6倍量(重量比)、合計で1.5倍量(重量比)を添加した。希酢酸(10wt%)を3回目に0.6倍量(重量比)添加した際に沈澱が生じた。
比較例1で得られたセルロースアセテートを含む反応混合物に希酢酸(10wt%)を二軸ニーダーを用いて練り込み、練込沈澱方式でセルロースアセテートを沈澱させた。このとき、セルロースアセテートを含む反応混合物に対し、3回に分け希酢酸を練り込んだ。セルロースアセテートを含む反応混合物に対し1回目に0.5倍量(重量比)、2回目に1.2倍量(重量比)、3回目に0.6倍量添(重量比)、合計で2.3倍量(重量比)を添加した。徐々にセルロースアセテートを析出・沈澱させた。沈澱したセルロースアセテートを水洗し、希水酸化カルシウム水溶液(20ppm)に浸漬した後、濾別し乾燥することにより、セルロースアセテートフレークを得た。
比較例3で得られたセルロースアセテートフレークを、粉砕しなかった以外は、比較例3と同様にした。
反応浴水分(熟成水分)濃度を44mol%とし、熟成の時間を130分に変更した以外は、比較例1と同様にして、セルロースアセテートを含む反応混合物を得た。
比較例1で得られたセルロースアセテートフレークを、比較例2と同じ粉砕機を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ0.5mmとした。
比較例1で得られたセルロースアセテートフレークを、比較例2と同じ粉砕機を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ1.0mmとした。
比較例1で得られたセルロースアセテートフレークを、比較例2と同じ粉砕機を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ2.0mmとした。
反応浴水分(熟成水分)濃度を54mol%とし、熟成の時間を85分間に変更した以外は、比較例1と同様にして、セルロースアセテートフレークを得た。得られたセルロースアセテートフレークを、比較例2と同じ粉砕機を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ0.5mmとした。
反応浴水分(熟成水分)濃度を44mol%とし、熟成の時間を130分に変更した以外は、比較例1と同様にして、セルロースアセテートフレークを得た。得られたセルロースアセテートフレークを、比較例2と同じ粉砕機を用いて粉砕した。粉砕条件は、回転速度2450rpm、スクリーン径φ0.5mmとした。
実施例3で得られたセルロースアセテートを含む反応混合物に希酢酸(10wt%)を二軸ニーダーを用いて練り込み、練込沈澱方式でセルロースアセテートを沈澱させた。このとき、セルロースアセテートを含む反応混合物に対し、数回に分け希酢酸を練り込んだ。比較例3の回数に対応させて述べると、セルロースアセテートを含む反応混合物に対し1回目に希酢酸を添加せず、2回目に1.7倍量(重量比)、3回目に0.6倍量(重量比)、合計2.3倍量(重量比)を添加した。希酢酸(10wt%)を1.7倍量(重量比)添加した際に沈澱が生じた。
Claims (5)
- 酢化度が53〜56%、および6%粘度が30〜200mPa・sであるセルロースアセテートからなり、
累積細孔容積が0.200ml/g以上であり、
粒径500μm以上の粒子の比率が10%以下であり、
かつ、安息角が49°以下である、
セルロースアセテート粉体。 - 請求項1に記載のセルロースアセテート粉体100重量部に対し、20〜40重量部の可塑剤が吸着したセルロースアセテート粉体。
- 前記可塑剤が、フタル酸ジエチル、トリアセチンまたはリン酸トリフェニルである、請求項2に記載のセルロースアセテート粉体。
- 請求項1に記載のセルロースアセテート粉体100重量部に対し、20〜40重量部の可塑剤を混合する、可塑剤吸着セルロースアセテート粉体の製造方法。
- 請求項2または3に記載のセルロースアセテート粉体を成形する、成形体の製造方法。
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JP2017052961A (ja) * | 2016-10-21 | 2017-03-16 | 株式会社ダイセル | セルロースアセテート粉体およびセルロースアセテート粉体の製造方法 |
KR20190135537A (ko) * | 2018-02-07 | 2019-12-06 | 주식회사 다이셀 | 셀룰로오스아세테이트 입자, 화장품 조성물 및 셀룰로오스아세테이트 입자의 제조 방법 |
US10875932B2 (en) | 2015-02-26 | 2020-12-29 | Daicel Corporation | Cellulose acetate powder and method of producing cellulose acetate powder |
KR102715882B1 (ko) | 2013-06-14 | 2024-10-11 | 아스펜 에어로겔, 인코포레이티드 | 멜라민 폼 및 무기 에어로겔을 포함하는 절연 복합 재료 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018058941A (ja) * | 2016-10-03 | 2018-04-12 | 株式会社ダイセル | セルロースアセテートおよびセルロースアセテートの製造方法 |
JP7368928B2 (ja) | 2017-01-25 | 2023-10-25 | 株式会社ダイセル | セルロースアセテートおよび成形体 |
CN107286375A (zh) * | 2017-07-26 | 2017-10-24 | 深圳市集美新材料股份有限公司 | 眼镜胶板及其制造方法 |
CN113710729A (zh) * | 2019-03-18 | 2021-11-26 | 株式会社大赛璐 | 含有乙酸纤维素的粒子、化妆品组合物、及含有乙酸纤维素的粒子的制造方法 |
CN110578180B (zh) * | 2019-09-27 | 2021-09-17 | 武汉轻工大学 | 酸化改性纤维素纤维及其制备方法和在食用油加工中的应用 |
CN114450334B (zh) * | 2020-01-16 | 2024-02-06 | 株式会社大赛璐 | 乙酸纤维素颗粒 |
JPWO2022030013A1 (ja) * | 2020-08-07 | 2022-02-10 | ||
CN116917400A (zh) * | 2021-02-19 | 2023-10-20 | 株式会社大赛璐 | 酰化纤维素组合物及其制造方法 |
WO2024197207A1 (en) * | 2023-03-22 | 2024-09-26 | Eastman Chemical Company | Biodegradable cellulose ester microparticles and systems and methods for the production thereof |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02311501A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-27 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースシートの解砕方法及び酢酸セルロースの製造方法 |
JPH03205401A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロースの製造方法 |
JPH06157601A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-06-07 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロース脂肪酸エステル及びその製造方法 |
JP2000212201A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロ―スの製造方法 |
JP2000212202A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロ―スの製造方法 |
JP2001261701A (ja) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | セルロースのアシル化方法 |
JP2002128903A (ja) * | 2000-10-24 | 2002-05-09 | Konica Corp | セルロースエステル溶液の調製方法、セルロースエステルフィルムの製造方法及びセルロースエステルフィルム |
JP2007112870A (ja) * | 2005-10-19 | 2007-05-10 | Fujifilm Corp | セルロースアシレート溶液の調製方法、光学用セルロースアシレートフィルム、偏光板および液晶表示装置 |
JP2009155555A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 6位高アセチル化セルロースジアセテート及びその製造方法 |
JP2009235212A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | セルロース体組成物、セルロース体フィルム、光学補償フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP2009242592A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 粒状セルロースアセテートアシレート及びその製造方法 |
JP2011158664A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Daicel Chemical Industries Ltd | 位相差フィルム用セルロースジアセテート |
JP2013076057A (ja) * | 2011-09-14 | 2013-04-25 | Daicel Polymer Ltd | 可塑剤及びセルロースエステル組成物 |
WO2013180278A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 日本電気株式会社 | セルロース誘導体の製造方法およびセルロース誘導体 |
WO2014142166A1 (ja) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | 株式会社ダイセル | 低置換度酢酸セルロース |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4228276A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-14 | Eastman Kodak Company | Direct precipitation method for producing extrusion-grade cellulose acetate powder and resulting product |
DE69327286T2 (de) | 1992-09-24 | 2000-05-11 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Verfahren zur Herstellung eines Fettsäureesters von Cellulose |
US20060267243A1 (en) | 2005-05-26 | 2006-11-30 | Debra Tindall | Method for compounding polymer pellets with functional additives |
WO2011096036A1 (ja) * | 2010-02-02 | 2011-08-11 | コニカミノルタオプト株式会社 | 光学フィルム |
IT1400983B1 (it) * | 2010-07-05 | 2013-07-05 | Mazzucchelli 1849 Spa | Materiale a base di acetato di cellulosa con plastificanti e manufatto ottenuto con tale prodotto. |
ITMI20112181A1 (it) | 2011-11-30 | 2013-05-31 | Es Laminati Estrusi Termoplasti Ci S P A | Materiale plastico biodegradabile a base di acetato di cellulosa e relativi manufatti |
EP3263603B1 (en) | 2015-02-26 | 2020-04-15 | Daicel Corporation | Cellulose acetate powder and method of producing cellulose acetate powder |
-
2015
- 2015-02-26 EP EP15883078.6A patent/EP3263603B1/en active Active
- 2015-02-26 CN CN201580076758.6A patent/CN107406519B/zh active Active
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- 2015-02-26 US US15/553,669 patent/US10875932B2/en active Active
- 2015-04-09 TW TW104111395A patent/TWI647241B/zh active
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02311501A (ja) * | 1989-05-26 | 1990-12-27 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロースシートの解砕方法及び酢酸セルロースの製造方法 |
JPH03205401A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロースの製造方法 |
JPH06157601A (ja) * | 1992-09-24 | 1994-06-07 | Daicel Chem Ind Ltd | セルロース脂肪酸エステル及びその製造方法 |
JP2000212201A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロ―スの製造方法 |
JP2000212202A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸セルロ―スの製造方法 |
JP2001261701A (ja) * | 2000-03-23 | 2001-09-26 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | セルロースのアシル化方法 |
JP2002128903A (ja) * | 2000-10-24 | 2002-05-09 | Konica Corp | セルロースエステル溶液の調製方法、セルロースエステルフィルムの製造方法及びセルロースエステルフィルム |
JP2007112870A (ja) * | 2005-10-19 | 2007-05-10 | Fujifilm Corp | セルロースアシレート溶液の調製方法、光学用セルロースアシレートフィルム、偏光板および液晶表示装置 |
JP2009155555A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-07-16 | Daicel Chem Ind Ltd | 6位高アセチル化セルロースジアセテート及びその製造方法 |
JP2009235212A (ja) * | 2008-03-26 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | セルロース体組成物、セルロース体フィルム、光学補償フィルム、偏光板および画像表示装置 |
JP2009242592A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Daicel Chem Ind Ltd | 粒状セルロースアセテートアシレート及びその製造方法 |
JP2011158664A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-08-18 | Daicel Chemical Industries Ltd | 位相差フィルム用セルロースジアセテート |
JP2013076057A (ja) * | 2011-09-14 | 2013-04-25 | Daicel Polymer Ltd | 可塑剤及びセルロースエステル組成物 |
WO2013180278A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | 日本電気株式会社 | セルロース誘導体の製造方法およびセルロース誘導体 |
WO2014142166A1 (ja) * | 2013-03-13 | 2014-09-18 | 株式会社ダイセル | 低置換度酢酸セルロース |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
セルロースの事典, JPN6016028002, 10 November 2000 (2000-11-10), pages 474 - 477, ISSN: 0003364265 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102715882B1 (ko) | 2013-06-14 | 2024-10-11 | 아스펜 에어로겔, 인코포레이티드 | 멜라민 폼 및 무기 에어로겔을 포함하는 절연 복합 재료 |
US10875932B2 (en) | 2015-02-26 | 2020-12-29 | Daicel Corporation | Cellulose acetate powder and method of producing cellulose acetate powder |
JP2017052961A (ja) * | 2016-10-21 | 2017-03-16 | 株式会社ダイセル | セルロースアセテート粉体およびセルロースアセテート粉体の製造方法 |
KR20190135537A (ko) * | 2018-02-07 | 2019-12-06 | 주식회사 다이셀 | 셀룰로오스아세테이트 입자, 화장품 조성물 및 셀룰로오스아세테이트 입자의 제조 방법 |
KR102111296B1 (ko) * | 2018-02-07 | 2020-05-15 | 주식회사 다이셀 | 셀룰로오스아세테이트 입자, 화장품 조성물 및 셀룰로오스아세테이트 입자의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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