JP6063059B2 - エポキシ樹脂の硬化剤または可塑剤として有効なスチレン化フェノール - Google Patents
エポキシ樹脂の硬化剤または可塑剤として有効なスチレン化フェノール Download PDFInfo
- Publication number
- JP6063059B2 JP6063059B2 JP2015549244A JP2015549244A JP6063059B2 JP 6063059 B2 JP6063059 B2 JP 6063059B2 JP 2015549244 A JP2015549244 A JP 2015549244A JP 2015549244 A JP2015549244 A JP 2015549244A JP 6063059 B2 JP6063059 B2 JP 6063059B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- weight
- styrenated
- curing agent
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 43
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 25
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims description 25
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 25
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 title claims description 18
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BYLSIPUARIZAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 24
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 22
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 RCFAHSGZAAFQJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCFAHSGZAAFQJH-IAGOWNOFSA-N 2,4-bis(1-phenylethyl)phenol Natural products C[C@H](c1ccccc1)c1ccc(O)c(c1)[C@H](C)c1ccccc1 RCFAHSGZAAFQJH-IAGOWNOFSA-N 0.000 description 1
- WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 WYZIVNCBUWDCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 4-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XHASMJXNUHCHBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000705294 Arabidopsis thaliana Oxygen-evolving enhancer protein 1-2, chloroplastic Proteins 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC=C1 FTDXCHCAMNRNNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/63—Additives non-macromolecular organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
また、エポキシ樹脂は、硬さ強度、硬度、耐日光性、加工性などの物性に優れており、硬化時に揮発性物質が発生したり体積が収縮したりする虞がないことから、エポキシ樹脂に適合した硬化剤を配合してコンクリート素地に用いる塗料として使用することもある。コンクリートを保護するために用いられる他のタイプの塗料に比べて、エポキシ硬化型塗料は、収縮性が低く、機械・化学的耐性が高いため、高機能性塗料に好適である。
特に、ヨーロッパでは2003年に既に一部の分野でノニルフェノールの全面的な使用禁止または製品内で0.1%以上を超えないように規制している(非特許文献1)。
また、EU Reachでも同じく規制及び管理されている(非特許文献2)。韓国内でもノニルフェノールの危険性に関する報告があり、使用規制を強化して2010年1月から一部の品目を全面的に禁止している。
また、本発明は、スチレン化フェノールをエポキシ樹脂の可塑剤に使用する用途を提供することにその目的がある。
また、本発明は、硬化剤または可塑剤としてスチレン化フェノールを含むエポキシ塗料を提供することにその目的がある。
下記表1にはKumanox−3110製品として商用化されているスチレン化フェノールと、使用規制物質として分類されたノニルフェノールの物性を比較して示す。
本発明では、エポキシ塗料において、硬化剤部を構成する硬化剤または可塑剤として前記一般式(1)で表わされるスチレン化フェノールを適用することを特徴とする。スチレン化フェノールを含む硬化剤部は、具体的に硬化剤または可塑剤としてスチレン化フェノール1〜40重量%と通常のエポキシ硬化剤60〜99重量%を含むことができる。
本発明の実施例では、通常のエポキシ硬化剤としてポリエーテルジアミン系硬化剤を用いた例を具体的に示しているが、本発明は、通常のエポキシ硬化剤成分の選択を特に制限することはない。
[物性測定方法]
1)粘度
粘度は、25℃で回転粘度計測定装置(Brookfield HAT ViscometerまたはBrookfield LV DVE 230 Viscometer)を用いて測定した。
2)色
色は、カラー測定装置(NIPPON DENSHOKU OME 2000)を用いて測定した。
3)アミン価
アミン価は0.1N−HCl滴定法を用いて測定した。
4)硬化時間
硬化時間は100gスケールで25℃(50℃(0.1)水銀温度計)を基点として室温で測定した。
5)ショア硬度
硬度は硬度測定装置(e−Asker Durometer Super EX Type−D)を用いて測定した。最終硬度は80℃で2時間加熱硬化させた試料の硬度を意味し、室温で室温硬化させた試料の硬度変化を毎日測定した。
実施例1.スチレン化フェノールの製造
フェノール(300g)、リン酸(H3PO4)触媒(1.876g、0.006eq)を入れて140℃まで加熱してスチレン(381.6g、1.15eq)を120分間徐々に滴加した。スチレンの滴加によって反応温度は140℃から170℃まで上昇した。スチレンの滴加が完了すると、同一反応温度で1時間をさらに反応させた。未反応物を除去するために反応温度を110℃に下げて反応物に硫酸(H2SO4)触媒(0.02g、リン酸触媒に対して1〜3重量%)を添加し、硫酸が添加されることによって反応温度が125℃まで上昇し、その状態で30分間さらに反応させた。反応物の温度を80℃にし、ここに炭酸ナトリウム水溶液を上述した硫酸と同様の当量比にして添加して30分間中和した。生成された中和塩は、減圧濃縮によって水分を除去し、濾過除去することによってスチレン化フェノール(反応転換率97%、純度97%以上)を得た。
得られたスチレン化フェノールをGC分析した結果、MSP67重量%、DSP27重量%、TSP6重量%の比率を有することを確認した。
2−1)スチレン化フェノールを含む硬化剤部(A)
ポリエーテル素材の500mL容量の容器にD−230(Jeffamine、クッド化学製、ポリエーテルジアミン類)198gと前記製造例で製造されたスチレン化フェノール102gを投入し、マグネチック攪拌器を用いて攪拌した。発熱現象が終了すると、70℃まで昇温して30分間さらに攪拌し、100メッシュ分子ふるいを用いて硬化剤部(A)300gを得た。
2−2)ノニルフェノールを含む硬化剤部(B)
ポリエーテル素材の500mL容量の容器にD−230(Jeffamine、クッド化学製、ポリエーテルジアミン類)198gと前記製造例で製造されたノニルフェノール102gを投入し、マグネチック攪拌器を用いて攪拌した。発熱現象が終了すると、70℃まで昇温して30分間さらに攪拌し、100メッシュ分子ふるいを用いて硬化剤部(B)300gを得た。
前記実施例2で製造した硬化剤部(A)、(B)のそれぞれの粘度及びアミン価を測定して下記表2に示す。
KER−828(クムホP&B化学製、エポキシ樹脂)90重量%とベンジルアルコール10重量%を含むエポキシ主剤部100重量部に、前記2−1)または2−2)で製造したそれぞれの硬化剤部40重量部を混合して硬化した。
したがって、スチレン化フェノールは、エポキシ樹脂の硬化剤または可塑剤として効果的である。
Claims (9)
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)の含量が50重量%以上であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂の硬化剤。
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)50〜75重量%、n=2のジスチレン化フェノール(DSP)15〜35重量%、及びn=3のトリスチレン化フェノール(TSP)1〜8重量%の含量比を有することを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂の硬化剤。
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)の含量が50重量%以上であることを特徴とする請求項4に記載のエポキシ樹脂の可塑剤。
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)50〜75重量%、n=2のジスチレン化フェノール(DSP)15〜35重量%、及びn=3のトリスチレン化フェノール(TSP)1〜8重量%の含量比を有することを特徴とする請求項4に記載のエポキシ樹脂の可塑剤。
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)の含量が50重量%以上であることを特徴とする請求項7に記載のエポキシ塗料。
- 前記スチレン化フェノールは、n=1のモノスチレン化フェノール(MSP)50〜75重量%、n=2のジスチレン化フェノール(DSP)15〜35重量%、及びn=3のトリスチレン化フェノール(TSP)1〜8重量%の含量比を有することを特徴とする請求項7に記載のエポキシ塗料。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/KR2013/010723 WO2015076440A1 (ko) | 2013-11-25 | 2013-11-25 | 에폭시 수지의 경화제 또는 가소제로 유용한 스티렌네이티드 페놀 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016509615A JP2016509615A (ja) | 2016-03-31 |
JP6063059B2 true JP6063059B2 (ja) | 2017-01-18 |
Family
ID=53179696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015549244A Active JP6063059B2 (ja) | 2013-11-25 | 2013-11-25 | エポキシ樹脂の硬化剤または可塑剤として有効なスチレン化フェノール |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9771310B2 (ja) |
JP (1) | JP6063059B2 (ja) |
CN (1) | CN104870514B (ja) |
HK (1) | HK1211971A1 (ja) |
WO (1) | WO2015076440A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101793736B1 (ko) * | 2015-10-06 | 2017-11-06 | 금호석유화학 주식회사 | 스티렌네이티드 페놀을 포함하는 중방식 에폭시 도료 조성물 및 그 제조방법 |
US20180224384A1 (en) * | 2016-01-29 | 2018-08-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Electrode system |
CN107602819A (zh) * | 2017-08-17 | 2018-01-19 | 湖北绿色家园材料技术股份有限公司 | 一种低成本、高硬度、高光泽环氧石材面胶固化剂的制备方法 |
JP7477261B2 (ja) * | 2018-03-29 | 2024-05-01 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | ヒドロキシ化合物、その製造方法、樹脂組成物及びその硬化物 |
KR102173016B1 (ko) | 2018-10-15 | 2020-11-02 | 금호석유화학 주식회사 | 첨가제 조성물 및 그 제조방법 |
US11866617B2 (en) | 2019-02-05 | 2024-01-09 | Franklin International, Inc. | Very high solids, thermoset composition with one-side (wet set) adhesion to unprimed/unmodified TPO surfaces |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS578221A (en) * | 1980-06-20 | 1982-01-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | Curable epoxy resin composition |
JPH01238549A (ja) * | 1987-11-24 | 1989-09-22 | Kawasaki Steel Corp | モノアラルキル化フェノール類の製造方法 |
US4950810A (en) * | 1988-03-30 | 1990-08-21 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Selective process for preparting 2,4- or 3,6-di-substituted phenol compounds |
JP3196141B2 (ja) * | 1991-11-14 | 2001-08-06 | 東都化成株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JP3633673B2 (ja) | 1995-07-11 | 2005-03-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | プリプレグ及び積層板 |
JP3819254B2 (ja) * | 2001-05-23 | 2006-09-06 | 新日鐵化学株式会社 | 熱硬化型塗料用硬化剤及び塗料組成物 |
JP3850726B2 (ja) * | 2001-12-27 | 2006-11-29 | 新日鐵化学株式会社 | 制振材 |
WO2006005723A1 (en) * | 2004-07-09 | 2006-01-19 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Amine compositions |
JP2008088348A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Aica Kogyo Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
EP2408837A1 (en) * | 2009-03-17 | 2012-01-25 | Dow Global Technologies LLC (formerly Known As Dow Global Technologies Inc.) | Curable compositions containing cyclic diamine and cured products therefrom |
KR20120094163A (ko) * | 2009-09-25 | 2012-08-23 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 경화성 에폭시 수지 조성물 및 이로부터 제조된 복합체 |
KR101111248B1 (ko) * | 2009-12-18 | 2012-02-22 | 금호석유화학 주식회사 | 스티렌네이티드 페놀의 제조방법 |
MY157418A (en) * | 2010-09-27 | 2016-06-15 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Polyhydric hydroxy resin, epoxy resin, production method thereof, epoxy resin composition, and cured product thereof |
US20150203625A1 (en) * | 2012-04-09 | 2015-07-23 | Dow Global Technologies Llc | Hardeners for cold curing epoxy systems |
-
2013
- 2013-11-25 CN CN201380011742.8A patent/CN104870514B/zh active Active
- 2013-11-25 US US14/380,820 patent/US9771310B2/en active Active
- 2013-11-25 JP JP2015549244A patent/JP6063059B2/ja active Active
- 2013-11-25 WO PCT/KR2013/010723 patent/WO2015076440A1/ko active Application Filing
-
2015
- 2015-12-31 HK HK15112874.9A patent/HK1211971A1/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104870514A (zh) | 2015-08-26 |
WO2015076440A1 (ko) | 2015-05-28 |
HK1211971A1 (en) | 2016-06-03 |
US9771310B2 (en) | 2017-09-26 |
JP2016509615A (ja) | 2016-03-31 |
US20160207859A1 (en) | 2016-07-21 |
CN104870514B (zh) | 2019-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6063059B2 (ja) | エポキシ樹脂の硬化剤または可塑剤として有効なスチレン化フェノール | |
Silva et al. | New epoxy systems based on ionic liquid | |
JP6839980B2 (ja) | 繊維マトリックス半製品のためのエポキシ樹脂組成物 | |
JP6320410B2 (ja) | 反応性エポキシ系における置換されたベンジルアルコールの使用 | |
KR20070056044A (ko) | 에폭시 수지용 경화제 | |
JP6312711B2 (ja) | 破壊靭性が高い硬化性組成物 | |
JP2013545868A (ja) | 硬化性組成物 | |
KR101397655B1 (ko) | 에폭시 수지의 경화제 또는 가소제로 유용한 스티렌네이티드 페놀 | |
EP2935441B1 (en) | Low emission epoxy curing agents | |
TWI646086B (zh) | Novel compound and epoxy resin composition containing the same | |
JP2013525550A (ja) | エポキシ樹脂用の潜在性触媒としてのホスファゼンブロックドアゾール化合物 | |
JP6423316B2 (ja) | 新規アルデヒド含有樹脂 | |
ATE487749T1 (de) | Wässrige epoxid-harz-zusammensetzungen | |
JP2018145273A (ja) | アリル基含有樹脂、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 | |
JP2018065931A (ja) | 樹脂ワニス、その製造方法および積層板の製造方法 | |
KR20160060468A (ko) | 페놀 수지 및 그 제조 방법 | |
JP5375011B2 (ja) | 一液型熱硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
JP2007204624A (ja) | 水性フェノール樹脂組成物及びバインダー | |
CN110128630A (zh) | 一种水性环氧固化剂及其制备方法 | |
WO2014200486A1 (en) | Multi-functional phenolic resins | |
JPS6056168B2 (ja) | アミン変性物の製造法 | |
JP2017114852A5 (ja) | ||
JP2005060481A (ja) | 耐熱性エポキシ硬化剤 | |
CN114163390A (zh) | 一种哌嗪类环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
JP2014141426A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びベンゾオキサジン化合物の硬化方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151203 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20141029 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160726 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20161122 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6063059 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |