JP6059203B2 - 植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−ペント−２−エン−４−イン類 - Google Patents

植物における非生物的ストレスに対する活性薬剤としての置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−ペント−２−エン−４−イン類 Download PDF

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Description

本発明は、置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類、それらの製造方法、ならびに植物における非生物的ストレスに対するストレス耐性を高めるためのおよび／または植物収量を増加させるためのそれらの使用に関するものである。
特定の５−（１，２−エポキシ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類およびそれらの誘導体が、植物の成長に影響する特性を有することが知られている（ＮＬ６８１１７６９参照）。イネ苗に対するアブシシン酸のある種の１，２−エポキシ類縁体の成長調節効果も、Ａｇｒ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９６９， ３３， １３５７およびＡｇｒ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９７０， ３４， １３９３に記載されている。エポキシカロテノイドジオキシゲナーゼの阻害薬として、そして発芽阻害薬としての置換５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルオール類、５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニルおよび５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルチオエーテル類ならびに５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペンタ−２，４−ジエニル−および５−シクロヘキス−２−エン−１−イルペント−２−エン−４−インイルアミン類の使用がＵＳ２０１０／０１６０１６６に記載されている。２，４−ペンタジエン酸単位に３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体の製造ならびに発芽および植物成長に影響を与えるためのそれの使用がＵＳ５５１８９９５およびＥＰ０３７１８８２に記載されている。さらに、３−メチル置換基を有する特定のアブシシン酸誘導体を用いて、低温に対する植物の耐性を高めることが可能であることも公知である（ＷＯ９４／１５４６７参照）。アブシシン酸および好適な肥料の混合物を用いることによるダイズ種子の収穫量増加がＵＳ４５８１０５７に記載されている。
同様に、５−シクロヘキス−２−エン−１−イル単位のＣ６位に不飽和置換基を有する５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体が植物の水分バランスおよび発芽に影響し得ることも知られている（ＷＯ９７／２３４４１参照）。さらに、５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸類における５−シクロヘキス−２−エン−１−イル単位のＣ６位にあるトリフルオロメチル、アルキルおよびメトキシメチル置換基についても記載がある（Ｂｉｏｓｃｉ． Ｂｉｏｔｅｃｈ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． １９９４， ５８， ７０７；Ｂｉｏｓｃｉ． Ｂｉｏｔｅｃｈ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． １９９５， ５９， ６９９；Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ． １９９５， ３８， ５６１；Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． １９９５， ５， ２７５参照）。二環式テトラロンに基づく３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸誘導体がＷＯ２００５１０８３４５に記載されている。
アブシシン酸およびそれの誘導体を、カルシウム輸送の調節のための医薬活性化合物として用いることが可能であることも知られている（ＥＰ２４０２５７参照）。
３−ヒドロキシメチル側鎖を有するアブシシン酸誘導体である（２Ｅ，４Ｅ）−３−（ヒドロキシメチル）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸の製造が、Ｏｒｇ． Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４， ４１８６に記載されている。
植物が特異的または非特異的防御機構によって、例えば低温、熱、干魃ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、損傷、病原生物による攻撃（ウィルス、細菌、真菌、昆虫）などの自然のストレス条件に対して反応し、さらには除草剤に対して反応し得ることが知られている［Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， ｐ． ３９３−４６２， Ｓｐｅｋｔｒｕｍ Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ， Ｂｅｒｌｉｎ， Ｏｘｆｏｒｄ， Ｈａｎｓ Ｗ． Ｈｅｌｄｔ， １９９６．；Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓ． １１０２−１２０３， Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊｏｎｅｓ， ２０００］。
植物において、非生物的ストレス（例えば低温、熱、干魃ストレス、塩、洪水）に対する防御反応に関与する多くのタンパク質、およびそれらをコードする遺伝子が知られている。これらの一部は、シグナル伝達連鎖（例えば転写因子、キナーゼ類、ホスファターゼ類）の一部を形成しているか、植物細胞の生理応答を引き起こす（例えば、イオン輸送、反応性酸素種の非活性化）。非生物的ストレス反応のシグナル伝達鎖遺伝子には、特にはＤＲＥＢ類およびＣＢＦ類の転写因子などがある（Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ ｅｔ ａｌ．， １９９８， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８０：１０４−１０６）。塩害ストレス反応にはＡＴＰＫ型およびＭＰ２Ｃ型のホスファターゼが関与する。さらに、塩害ストレスの場合、プロリンまたはショ糖のような浸透圧調節物質の生合成が活性化されることが多い。これには例えば、スクロースシンターゼおよびプロリントランスポーター（Ｈａｓｅｇａｗａ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ５１：４６３−４９９）が関与する。寒冷および干魃に対する植物のストレス防御は、一部の同一分子機構を利用する。重要な種類としてデヒドリン（Ｉｎｇｒａｍ ａｎｄ Ｂａｒｔｅｌｓ， １９９６， Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ４７：２７７−４０３、Ｃｌｏｓｅ， １９９７， Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ １００：２９１−２９６）を含む後期胚発生に豊富なタンパク質（ＬＥＡタンパク質）と称されるものの蓄積が知られている。ストレスを加えた植物中に小気胞、タンパク質および膜構造を安定化するシャペロンが存在する（Ｂｒａｙ， １９９３， Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ １０３：１０３５−１０４０）。さらに、酸化的ストレスの場合に生成する反応性酸素種（ＲＯＳ）を不活性化するアルデヒドデヒドロゲナーゼの誘発があることが非常に多い（Ｋｉｒｃｈ ｅｔ ａｌ．， ２００５，Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ５７：３１５−３３２）。
熱ショック因子（ＨＳＦ）および熱ショックタンパク質（ＨＳＰ）は、熱ストレスの場合に活性化され、寒冷ストレスおよび干魃ストレスの場合には、ヒドリンの役割と同様のシャペロンとしての役割を果たす（Ｙｕ ｅｔ ａｌ．， ２００５， Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ １９：３２８−３３３）。
植物にとって内因性であり、ストレス耐性または病原体防御に関与する多くのシグナル伝達物質がすでに知られている。この場合の例には、サリチル酸、安息香酸、ジャスモン酸またはエチレンなどがある［Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， ｐ．８５０−９２９， Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊｏｎｅｓ， ２０００］。これらの物質またはそれの安定な合成誘導体および誘導構造の一部は、植物への外部施用または種子粉衣でも有効であり、植物のストレス耐性または病原体耐性の向上を生じさせる防御反応を活性化させる［Ｓｅｍｂｄｎｅｒ， ａｎｄ Ｐａｒｔｈｉｅｒ， １９９３， Ａｎｎ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ． Ｂｉｏｌ． ４４：５６９−５８９）。
さらに、化学物質が非生物的ストレスに対する植物の耐性を向上させ得ることが公知である。このような物質は、種子粉衣、葉面噴霧または土壌処理のいずれかによって施用される。例えば、全身獲得耐性（ＳＡＲ）のエリシターまたはアブシジン酸誘導体を用いる処理によって作物植物の非生物的ストレス耐性を向上させることが記載されている（Ｓｃｈａｄｉｎｇ ａｎｄ Ｗｅｉ， ＷＯ−２０００２８０５５， Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ ｅｔ ａｌ．， １９９８， Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌ ２５：３５−４５）。さらに、作物植物のストレス耐性に対する成長調節の効果が報告されている（Ｍｏｒｒｉｓｏｎ ａｎｄ Ａｎｄｒｅｗｓ， １９９２， Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌ １１：１１３−１１７， ＲＤ−２５９０２７）。この文脈で、成長調節性のナフチルスルホンアミド（４−ブロモ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）ナフタレン−１−スルホンアミド）がアブシシン酸と同様にして、植物種子の発芽に影響することも知られている（Ｐａｒｋ ｅｔ ａｌ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００９， ３２４， １０６８−１０７１）。別のナフチルスルホンアミドであるＮ−（６−アミノヘキシル）−５−クロロナフタレン−１−スルホンアミドが、低温ショックに曝露された植物におけるカルシウムレベルに影響することも知られている（Ｃｈｏｌｅｗａ ｅｔ ａｌ． Ｃａｎ． Ｊ． Ｂｏｔａｎｙ １９９７， ７５， ３７５−３８２）。
殺菌剤、特にストロビルリン類またはコハク酸デヒドロゲナーゼ阻害薬の群からのものを施用することでも同様の効果が認められ、収穫量増加を伴うことも非常に多い（Ｄｒａｂｅｒ ｅｔ ａｌ．， ＤＥ３５３４９４８， Ｂａｒｔｌｅｔｔ ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ６０：３０９）。低用量での除草剤グリホセートが一部の植物種の成長を刺激することも同様に知られている（Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ， Ｅｎｖ． Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ ２００８， １５６， １０９９）。
浸透ストレスの場合、例えば、グリシンベタインまたはそれらの生化学的前駆体（例えば、コリン誘導体）のような浸透圧調節物質の施用の結果として、保護効果が認められている（Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｐｌａｎｔ Ｃｅｌｌ Ｅｎｖｉｒｏｎ ２３：６０９−６１８， Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＥ４１０３２５３）。植物における非生物的ストレス耐性を向上させる上での、例えば、ナフトール類およびキサンチン類のような抗酸化剤の効果も、すでに報告されている（Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＤ２７７８３２， Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＤ２７７８３５）。しかし、これらの物質の抗ストレス効果の分子的原因については実質的に未知である。
ＵＳ２０１０／０１６０１６６ ＵＳ５５１８９９５ ＥＰ０３７１８８２ ＷＯ９４／１５４６７ ＵＳ４５８１０５７ ＷＯ９７／２３４４１ ＥＰ２４０２５７ Ｄｒａｂｅｒ ｅｔ ａｌ．， ＤＥ３５３４９４８ Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＥ４１０３２５３ Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＤ２７７８３２ Ｂｅｒｇｍａｎｎ ｅｔ ａｌ．， ＤＤ２７７８３５
Ａｇｒ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９６９， ３３， １３５７ Ａｇｒ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９７０， ３４， １３９３ Ｂｉｏｓｃｉ． Ｂｉｏｔｅｃｈ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． １９９４， ５８， ７０７ Ｂｉｏｓｃｉ． Ｂｉｏｔｅｃｈ． Ｂｉｏｃｈｅｍ． １９９５， ５９， ６９９ Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍ． １９９５， ３８， ５６１ Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． １９９５， ５， ２７５ Ｏｒｇ． Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４， ４１８６ Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ， １９９６， ５２， ８０８１ Ｐｆｌａｎｚｅｎｂｉｏｃｈｅｍｉｅ［Ｐｌａｎｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， ｐ． ３９３−４６２， Ｓｐｅｋｔｒｕｍ Ａｋａｄｅｍｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ， Ｂｅｒｌｉｎ， Ｏｘｆｏｒｄ， Ｈａｎｓ Ｗ． Ｈｅｌｄｔ， １９９６． Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓ． １１０２−１２０３， Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊｏｎｅｓ， ２０００ Ｊａｇｌｏ−Ｏｔｔｏｓｅｎ ｅｔ ａｌ．， １９９８， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２８０：１０４−１０６ Ｈａｓｅｇａｗａ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ５１：４６３−４９９ Ｉｎｇｒａｍ ａｎｄ Ｂａｒｔｅｌｓ， １９９６， Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ４７：２７７−４０３ Ｃｌｏｓｅ， １９９７， Ｐｈｙｓｉｏｌ Ｐｌａｎｔ １００：２９１−２９６ Ｂｒａｙ， １９９３， Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ １０３：１０３５−１０４０ Ｋｉｒｃｈ ｅｔ ａｌ．， ２００５，Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ Ｂｉｏｌ ５７：３１５−３３２ Ｙｕ ｅｔ ａｌ．， ２００５， Ｍｏｌ Ｃｅｌｌ １９：３２８−３３３ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔｓ， ｐ．８５０−９２９， Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｓｔｓ， Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， Ｍａｒｙｌａｎｄ， ｅｄｓ． Ｂｕｃｈａｎａｎ， Ｇｒｕｉｓｓｅｍ， Ｊｏｎｅｓ， ２０００ Ｓｅｍｂｄｎｅｒ， ａｎｄ Ｐａｒｔｈｉｅｒ， １９９３， Ａｎｎ． Ｒｅｖ． Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ． Ｐｌａｎｔ Ｍｏｌ． Ｂｉｏｌ． ４４：５６９−５８９ Ｓｃｈａｄｉｎｇ ａｎｄ Ｗｅｉ， ＷＯ−２０００２８０５５， Ｃｈｕｒｃｈｉｌｌ ｅｔ ａｌ．， １９９８， Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌ ２５：３５−４５ Ｍｏｒｒｉｓｏｎ ａｎｄ Ａｎｄｒｅｗｓ， １９９２， Ｊ Ｐｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇｕｌ １１：１１３−１１７， ＲＤ−２５９０２７ Ｐａｒｋ ｅｔ ａｌ． Ｓｃｉｅｎｃｅ ２００９， ３２４， １０６８−１０７１ Ｃｈｏｌｅｗａ ｅｔ ａｌ． Ｃａｎ． Ｊ． Ｂｏｔａｎｙ １９９７， ７５， ３７５−３８２ Ｂａｒｔｌｅｔｔ ｅｔ ａｌ．， ２００２， Ｐｅｓｔ Ｍａｎａｇ Ｓｃｉ ６０：３０９ Ｃｅｄｅｒｇｒｅｅｎ， Ｅｎｖ． Ｐｏｌｌｕｔｉｏｎ ２００８， １５６， １０９９ Ｃｈｅｎ ｅｔ ａｌ．， ２０００， Ｐｌａｎｔ Ｃｅｌｌ Ｅｎｖｉｒｏｎ ２３：６０９−６１８
内因性ポリ−ＡＤＰ−リボースポリメラーゼ類（ＰＡＲＰ）またはポリ−（ＡＤＰ−リボース）グリコヒドロラーゼ類（ＰＡＲＧ）の活性を変えることで非生物的ストレスに対する植物の耐性を高めることができることも知られている（ｄｅ Ｂｌｏｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｔｈｅ Ｐｌａｎｔ Ｊｏｕｒｎａｌ， ２００４， ４１， ９５； Ｌｅｖｉｎｅ ｅｔ ａｌ．， ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ． １９９８， ４４０， １；ＷＯ０００４１７３；ＷＯ０４０９０１４０）。
そのように、植物が非常に多様な異なる有害生物および／または天然の非生物的ストレスに対する有効な防御を生じさせることができるいくつかの内因性反応機序を有することが知られている。
現代の植物処理組成物に対しては、例えば毒性、選択性、施用量、残留物生成および好適な製造に関して生態学的および経済的要求が常に高くなっていることから、少なくとも一部の分野で、公知のものに勝る利点を有する新規な植物処理組成物を開発する必要が常にある。
従って、本発明の目的は、植物における非生物的ストレスに対する耐性を高め、特には植物成長の活性化をもたらし、および／または植物収量の増加に寄与するさらなる化合物を提供することにあった。
従って、本発明は、下記式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類またはそれらの塩を提供する。
Figure 0006059203
 式中、
［Ｘ−Ｙ］は下記の部分：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｑは部分Ｑ−１からＱ−４：
Figure 0006059203
 を表し、
ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は、個々の［Ｘ−Ｙ］基への結合を表し；
Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルチオアルキルを表し、
Ｒ２は、水素、アルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アリールオキシアルキル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルコキシアルキル、アリールアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビスアルキル）シリル、シクロアルキル（ビスアルキル）シリル、ハロ（ビスアルキル）シリル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、トリアルキルシリルアルキルを表し、
Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールアルコキシ、アリールアルキルチオを表すか、それらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、アルコキシイミノ基、シクロアルコキシイミノ基、シクロアルキルアルコキシイミノ基、アリールアルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６は互いに独立に、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキルを表し、
Ｒ７は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキニルオキシハロアルキル、アルケニルオキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキルを表し
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が中間にあっても良く、さらに置換されていても良い完全飽和の３から６員環を形成しており、
Ｒ８は、水素、アルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、ビスアリールアルキル、トリスアリールアルキル、アルケニル、アルケニルアルキル、シクロアルケニルアルキル、アルキニルアルキル、トリアルキルシリルアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロアルキル、アリールスルホニルアルキル、トリアルキルシリル、アルキル（ビスアリール）シリル、アルキル（ビスアルキル）シリル、ビスアルキルアミノアルキルを表し、
Ｒ９は、水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、ハロアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルケニルアルキルオキシカルボニル、アリールアルキルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルアルキル、アリールアルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキルアルコキシカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキル、アリールアルコキシカルボニルシクロアルキル、アルケニルオキシカルボニルシクロアルキル、アミノカルボニルシクロアルキル、アルキルアミノカルボニルシクロアルキル、シクロアルキルアミノカルボニルシクロアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルケニル、ヒドロキシカルボニルシクロアルケニル、ビスアルキルアミノアルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、アルコキシカルボニル複素環、アルケニルオキシカルボニル複素環、アルケニルアルコキシカルボニル複素環、アリールアルコキシカルボニル複素環、シクロアルコキシカルボニル複素環、シクロアルキルアルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、アルキルアミノカルボニル複素環、ビスアルキルアミノカルボニル複素環、シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリールアルキルアミノカルボニル複素環、アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環アルキル、アルコキシカルボニル複素環アルキル、ヒドロキシカルボニルシクロアルキルアルキル、アルコキシカルボニルシクロアルキルアルキル、ヒドロキシ、アルコキシを表し、
Ｒ１０は水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、アルキルアルケニル、ハロゲンアルキル、アルキニル、アルケニル、シアノアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルを表し、
または
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、アルコキシカルボニル−、シクロアルコキシカルボニル−、シクロアルキルアルコキシカルボニル−、アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、アルキルアミノカルボニル−、シクロアルキルアミノカルボニル−、アリールアルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、Ｏ、ＳまたはＮが中間にあっても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一体となって、置換されていても良いスルフィルイミンもしくはアミジン基の一部であるか、またはイミノホスホランを形成している。
式（Ｉ）の化合物は塩を形成することができる。塩は、例えばＲ１がＣＯＯＨ基またはスルホンアミド基−ＮＨＳＯ２−を含む場合に酸性水素原子を有する式（Ｉ）の化合物に対する塩基の作用によって形成することができる。好適な塩基は、例えばトリアルキルアミン類、モルホリン、ピペリジンもしくはピリジンなどの有機アミン類、さらにはアンモニウム、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩、特別にはナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよびカリウムならびに炭酸水素ナトリウムおよびカリウムである。これらの塩は、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている化合物、例えば金属塩、特別にはアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特別にはナトリウム塩およびカリウム塩、またはアンモニウム塩、有機アミン類との塩または四級アンモニウム塩、例えば式［ＮＲＲ′Ｒ″Ｒ″′］＋（ＲからＲ″′はそれぞれ互いに独立に、有機基、特別にはアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールである。）によって置き換わっている化合物である。アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルスルホキソニウム塩も有用である。
本発明による式（Ｉ）の化合物およびそれの塩および／または本発明に従って使用されるものも、以下においては短縮して「式（Ｉ）の化合物」と称される。
好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−４：
Figure 0006059203
 を表し、
ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が個々の［Ｘ−Ｙ］部分への結合を表し；
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ２が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルを表し、
Ｒ７がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在しても良く、さらに置換されていても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ８が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ８）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、ハロゲン−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、Ｏ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９とＲ１０が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している式（Ｉ）の化合物である。
特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｑが下記の部分Ｑ−１からＱ−３：
Figure 0006059203
 を表し、
ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印が、個々の［Ｘ−Ｙ］基への結合を表し；
Ｒ１が、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ２が、水素、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（ビス−アリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基またはさらに置換されていても良い５から７員複素環を形成しており、
Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルを表し、
Ｒ７が、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、置換されていても良い フェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、ヘテロ原子が途中に介在していても良く、さらなる置換があっても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ８が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていても良い フェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、ハロゲン、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、 （Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、Ｏ、ＳまたはＮが途中に介在していても良い３から８員環を形成しており、
または
Ｒ９とＲ１０が一体となって、Ｎ−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）スルファニリデン、Ｎ−（ビス−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル）スルファニリデン基またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルホルミリデン基を形成している式（Ｉ）の化合物の化合物である。
非常に特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−３：
Figure 0006059203
 を表し、
ここで、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印／が個々の［Ｘ−Ｙ］基への結合を表し；
Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、プロプ−１−イン−３−イル、プロプ−１−イン−１−イル、ブト−２−イン−３−イル、ブト−１−イン−１−イル、エチニル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニル、１−メチルブト−３−イン−１−イル、エテニル、プロプ−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルもしくは１−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルもしくはヘキセニル、２−ブロモエチン−１−イル、２−クロロエチン−１−イル、２−ヨードエチン−１−イル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、クロロジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモ−１，１，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、クロロメチル、ブロモメチルを表し、
Ｒ２が、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、ジメチル（フェニル）シリルを表し、
Ｒ３およびＲ４が互いに独立に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、イソブチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシイミノ基、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシイミノ基または５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、ブロモフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ７が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルケニルオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキルチオ、置換されていても良い フェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、途中にヘテロ原子が介在していても良く、さらに置換されていても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ８が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、置換されていても良いフェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ビスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリスアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、アリールスルホニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビスアリール）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、臭素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、 （Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ７）−シクロアルケニル、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環、アミノカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル複素環、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル複素環、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルアミノカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１０が、水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルホニル、アリールスルホニル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、途中にＯ、ＳまたはＮが介在していても良い３から７員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一体となって、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−イソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンを表し、
Ｑがさらに下記の表に記載のＱ−１．１からＱ−３．４５部分のうちの一つを表す式（Ｉ）の化合物である。
Figure 0006059203
Figure 0006059203
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Figure 0006059203
Figure 0006059203
Figure 0006059203
特に好ましいものは、
［Ｘ−Ｙ］が下記の部分：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｑが部分Ｑ−１からＱ−３：
Figure 0006059203
 を表し、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１がそれぞれ下記で定義の通りであり、矢印は個々の［Ｘ−Ｙ］基への結合を表し；
Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、クロロジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチルを表し、
Ｒ２が、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、ジメチル（フェニル）シリルを表し、
Ｒ３およびＲ４ が互いに独立に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ、ｎ−ブチルオキシイミノ、イソブチルオキシイミノ、シクロプロピルオキシイミノ、シクロブチルオキシイミノ、シクロプロピルメトキシイミノ、ベンジルオキシイミノ、ｐ−クロロフェニルメトキシイミノ、 ｐ−メチルフェニルメトキシイミノ、ｐ−メトキシフェニルメトキシイミノ、ｏ−クロロフェニルメトキシイミノ、ｍ−クロロフェニルメトキシイミノもしくは５から７員複素環を形成しており、例えば １，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環であり、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
ここで、Ｒ５およびＲ６が互いに独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、ジフルオロ−ｔｅｒｔ−ブチルを表し、
Ｒ７がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ７）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロハロアルキルを表し、
Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している原子とともに、途中でヘテロ原子が介在していても良く、さらなる置換があっても良い完全飽和３から６員環を形成しており、
Ｒ８ が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、置換されていても良い フェニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキルを表し、
Ｒ９が、水素、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、塩素、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、シアノ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ４−Ｃ６）−シクロアルケニル、ヒドロキシカルボニル複素環、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環、ヒドロキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル複素環−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、ヒドロキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシを表し、
Ｒ１０が水素、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルを表し、
Ｒ９およびＲ１０がそれらが結合している窒素とともに、フッ素−、塩素−、臭素−、ヨウ素−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−ハロアルキル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルコキシカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシカルボニル−、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニルオキシカルボニル−、ヒドロキシカルボニル−、アミノカルボニル−、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルアミノカルボニル−、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルアミノカルボニル−で置換されていても良く、途中にＯ、ＳまたはＮが介在していても良い３から７員環を形成しており、
または
Ｒ９およびＲ１０が一体となって、Ｎ−（ジ−ｎ−ブチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−プロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ジ−ｎ−ペンチルスルファニリデン）、Ｎ−（ジイソブチルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（ｎ−プロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（シクロプロピルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ−（イソブチルイソプロピルスルファニリデン）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルミリデンを表し、
Ｑがさらに、上記の表中で記載されたＱ−１．１からＱ−３．４５部分のうちの一つを表す式（Ｉ）の化合物である。
一般用語でまたは好ましい領域で上記で言及されている基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物とそれに応じてそれの製造に各場合で必要な原料もしくは中間体の両方に当てはまる。
これらの基の定義は、所望に応じて互いに結合することができ、すなわち所定の好ましい範囲間の組み合わせなどがあり得る。
同様に、未だ未知であることから本発明のさらに別の部分を形成しているものとして、本発明による式（Ｉ）の化合物の製造のための中間体として用いられる式（ＩＩ）もしくはそれの塩がある。
Figure 0006059203
 式中、
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
Ｒ３およびＲ４ は互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基もしくは５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらはＣ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
［Ｍ］は、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル（ｇｅｒｍａｎｙｌ）、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ジルコニル（ｚｉｒｃｏｎｙｌ）、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ハフニル（ｈａｆｎｙｌ）、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（ヒドロキシ）ボリル（ｂｏｒｙｌ）、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダ（ｂｏｒａｎｕｉｄａ）ビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル（ｐｌｕｍｂａｎｙｌ）、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリス−アリール−プルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］−アリールプルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−アラニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］−アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル（ｍａｇｎｅｓｙｌ）、ブロモマグネシル、クロロジンシル（ｚｉｎｃｙｌ）、クロロヒドラルギル（ｈｙｄｒａｒｇｙｌ）、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ビス−（アリール）シリル、アリール−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表す。
好ましいものは、
Ｒ１が（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ２が、水素、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル（ビス−アリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルを表し、
Ｒ３およびＲ４ が互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基もしくは５から７員複素環、例えば１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニル、１，３−オキサゾリジニル環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
［Ｍ］が、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（ヒドロキシ）ボリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリス−アリール−プルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］−アリールプルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−アラニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］−アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ビス−（アリール）シリル、アリール−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表す式（ＩＩ）の化合物である。
本発明による化合物に関して、上記および下記で使用される用語を以下で説明する。これらは当業者であれば熟知しているものであり、特別には下記で説明される定義を有する。
本発明によれば、「アリールスルホニル」は、置換されていても良いフェニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式アリールスルホニルを表し、この場合特別には置換されていても良いナフチルスルホニル、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものである。
本発明によれば、「シクロアルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、置換されていても良いシクロアルキルスルホニル、好ましくは３から６個の炭素原子を有するもの、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニルを表す。
本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、単独でまたは化学基の一部として、好ましくは１から８個、または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルおよびｔｅｒｔ−ブチルスルホニルを表す。
本発明によれば、「ヘテロアリールスルホニル」は、置換されていても良いピリジルスルホニル、ピリミジニルスルホニル、ピラジニルスルホニルまたは置換されていても良い多環式ヘテロアリールスルホニル、この場合は特に置換されていても良いキノリニルスルホニルを表し、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ジアルキルアミノまたはアルコキシ基によって置換されているものを表す。
本発明によれば、「アルキルチオ」は、単独でもしくは化学基の構成要素として、好ましくは１から８個または１から６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のＳ−アルキル、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオおよびｔｅｒｔ−ブチルチオを表す。アルケニルチオは硫黄原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルチオは硫黄原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルチオは硫黄原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
「アルコキシ」は酸素原子を介して結合したアルキル基であり、アルケニルオキシは酸素原子を介して結合したアルケニル基であり、アルキニルオキシは酸素原子を介して結合したアルキニル基であり、シクロアルキルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルキル基であり、シクロアルケニルオキシは酸素原子を介して結合したシクロアルケニル基である。
「アリール」という用語は、好ましくは６から１４個、特別には６から１０個の環炭素原子を有する置換されていても良い単環式、二環式もしくは多環式芳香族系を意味し、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルなど、好ましくはフェニルである。
「置換されていても良いアリール」という用語は、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系も含み、その場合に結合箇所は芳香族系上である。系統的用語では、「アリール」は「置換されていても良いフェニル」という用語によっても包含される。
複素環基（複素環）は、少なくとも一つの複素環（＝少なくとも１個の炭素原子がヘテロ原子によって、好ましくはＮ、Ｏ、Ｓ、Ｐの群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環）を含み、それは飽和、不飽和、部分飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができ、結合箇所は環原子上に局在している。複素環基または複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環または複素環に縮合していることができる。置換されていても良い複素環の場合、多環系も含まれ、例えば８−アザビシクロ［３．２．１］オクタニル、８−アザビシクロ［２．２．２］オクタニルまたは１−アザビシクロ［２．２．１］ヘプチルである。置換されていても良い複素環の場合、スピロ環状系も含まれ、例えば１−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキシルである。異なった定義がなされていない限り、複素環は好ましくは３から９個の環原子、特別には３から６個の環原子、および複素環においては１以上、好ましくは１から４個、特別には１、２もしくは３個の好ましくはＮ、ＯおよびＳの群からのヘテロ原子を含み、ただし２個の酸素原子が直接隣接すべきではなく、例えばＮ、ＯおよびＳの群からの１個のヘテロ原子を有し、１−もしくは２−もしくは３−ピロリジニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロール−２−もしくは３−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−もしくは２−もしくは３−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピペリジニル；２，３，４，５−テトラヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イルもしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル、１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−アゼパニル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１Ｈ−アゼピン−１−もしくは−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；３Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４Ｈ−アゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル、２−もしくは３−オキソラニル（＝２−もしくは３−テトラヒドロフラニル）；２，３−ジヒドロフラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロフラン−２−もしくは３−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキサニル（＝２−もしくは３−もしくは４−テトラヒドロピラニル）；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−ピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル、２−もしくは３−もしくは４−オキセパニル；２，３，４，５−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，３−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロオキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；オキセピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２−もしくは３−テトラヒドロチオフェニル；２，３−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロチオフェン−２−もしくは３−イル；テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−チオピラン−２−もしくは３−もしくは４−イルである。好ましい３員および４員複素環は、例えば、１−もしくは２−アジリジニル、オキシラニル、チイラニル、１−もしくは２−もしくは３−アゼチジニル、２−もしくは３−オキセタニル、２−もしくは３−チエタニル、１，３−ジオキセタン−２−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの２個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−ピラゾリジニル；４，５−ジヒドロ−３Ｈ−ピラゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イミダゾリジニル；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；２，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−イル；ヘキサヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４，５，６−テトラヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロピリダジン−３−もしくは４−イル；１，６−ジヒドロピリアジン（ｐｙｒｉａｚｉｎ）−１−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；ヘキサヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−イル；１，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，５，６−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，６−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピリミジン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロピリミジン−４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピリミジン−１−もしくは２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１−もしくは２−もしくは３−ピペラジニル；１，２，３，６−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，２，３，４−テトラヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，２−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジヒドロピラジン−１−もしくは２−もしくは３−イル；２，３−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，５−ジヒドロピラジン−２−もしくは３−イル；１，３−ジオキソラン−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジオキソール−２−もしくは４−イル；１，３−ジオキサン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジオキシン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキサン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−ジオキシン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４−ジオキシン−２−もしくは３−イル；１，２−ジチオラン−３−もしくは４−イル；３Ｈ−１，２−ジチオール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−ジチオラン−２−もしくは４−イル；１，３−ジチオール−２−もしくは４−イル；１，２−ジチアン−３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，２−ジチイン−３−もしくは４−イル；１，３−ジチアン−２−もしくは４−もしくは５−イル；４Ｈ−１，３−ジチイン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；イソオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソオキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−オキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，２−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，２−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，２−オキサジン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；１，３−オキサジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−オキサジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；モルホリン−２−もしくは３−もしくは４−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，４−オキサジン−２−もしくは３−イル；１，２−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，２−オキサゼピン−３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，３−オキサゼピン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，４，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５，６，７−テトラヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，５−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；４，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；１，４−オキサゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；イソチアゾリジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロイソチアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロイソチアゾール−３−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアゾリジン−−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−イル；２，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−もしくは４−もしくは５−イル；１，３−チアジナン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは３−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；２Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；６Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イル；４Ｈ−１，３−チアジン−２−もしくは４−もしくは５−もしくは６−イルである。「複素環」のさらに別の例は、Ｎ、ＯおよびＳの群からの３個のヘテロ原子を有する部分水素化もしくは完全水素化複素環基であり、例えば１，４，２−ジオキサゾリジン−２−もしくは３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサゾール−３−もしくは５−イル；１，４，２−ジオキサジナン−２−もしくは−３−もしくは５−もしくは６−イル；５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキサジン−３−もしくは５−もしくは６−イル；１，４，２−ジオキシアゼパン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；６，７−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−２−もしくは３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；５Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イル；７Ｈ−１，４，２−ジオキシアゼピン−３−もしくは５−もしくは６−もしくは７−イルである。
基本構造が基のリスト（＝群）または一般的に定義される基の群からの「１以上の基によって」置換されている場合、それは各場合で、複数の同一および／または構造的に異なる基による同時置換を含む。
部分飽和または完全飽和窒素複素環の場合、それが、炭素を介して、または窒素を介して分子の残りの部分に連結されていることができる。
置換されている複素環基に好適な置換基は、下記で後に具体的に挙げられる置換基であり、オキソおよびチオキソもある。そして、環炭素原子上の置換基としてのオキソ基は、例えば、複素環におけるカルボニル基である。結果的に、ラクトン類およびラクタム類も好ましく含まれる。オキソ基は、各種酸化状態で存在し得る環ヘテロ原子上に、例えばＮおよびＳ上に存在しても良く、その場合、それらは複素環において例えば２価の基Ｎ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）（簡略してＳＯとも記載される）およびＳ（Ｏ）２（簡略してＳＯ２とも記載される）を形成している。−Ｎ（Ｏ）−および−Ｓ（Ｏ）−基の場合、各場合で両方のエナンチオマーが含まれる。
本発明によれば、「ヘテロアリール」という表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち完全不飽和芳香族複素環化合物、好ましくは１から４個、好ましくは１個もしくは２個の同一もしくは異なるヘテロ原子、好ましくはＯ、ＳまたはＮを有する５から７員環を表す。本発明におけるヘテロアリールは、例えば１Ｈ−ピロール−１−イル；１Ｈ−ピロール−２−イル；１Ｈ−ピロール−３−イル；フラン−２−イル；フラン−３−イル；チエン−２−イル；チエン−３−イル、１Ｈ−イミダゾール−１−イル；１Ｈ−イミダゾール−２−イル；１Ｈ−イミダゾール−４−イル；１Ｈ−イミダゾール−５−イル；１Ｈ−ピラゾール−１−イル；１Ｈ−ピラゾール−３−イル；１Ｈ−ピラゾール−４−イル；１Ｈ−ピラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−５−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル、４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，３−オキサジアゾール−４−イル、１，２，３−オキサジアゾール−５−イル、１，２，５−オキサジアゾール−３−イル、アゼピニル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，２，４−トリアジン−５−イル、１，２，４−トリアジン−６−イル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，３−トリアジン−５−イル、１，２，４−、１，３，２−、１，３，６−および１，２，６−オキサジニル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、１，３−オキサゾール−２−イル、１，３−オキサゾール−４−イル、１，３−オキサゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−４−イル、１，３−チアゾール−５−イル、オキセピニル、チエピニル、１，２，４−トリアゾロニルおよび１，２，４−ジアゼピニル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾール−５−イル、１，２，３，４−オキサトリアゾール−５−イル、１，２，３，４−チアトリアゾール−５−イル、１，２，３，５−オキサトリアゾール−４−イル、１，２，３，５−チアトリアゾール−４−イルである。本発明によるヘテロアリール基も、１以上の同一もしくは異なる基によって置換されていても良い。２個の隣接する炭素原子が別の芳香環の一部である場合、その系は縮合ヘテロ芳香族系であり、例えばベンゾ縮合または多環式ヘテロ芳香族である。好ましい例は、キノリン類（例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル）；イソキノリン類（例えばイソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、イソキノリン−８−イル）；キノキザリン；キナゾリン；シンノリン；１，５−ナフチリジン；１，６−ナフチリジン；１，７−ナフチリジン；１，８−ナフチリジン；２，６−ナフチリジン；２，７−ナフチリジン；フタラジン；ピリドピラジン類；ピリドピリミジン類；ピリドピリダジン類；プテリジン類；ピリミドピリミジン類である。ヘテロアリールの例には、１Ｈ−インドール−１−イル、１Ｈ−インドール−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イル、１Ｈ−インドール−４−イル、１Ｈ−インドール−５−イル、１Ｈ−インドール−６−イル、１Ｈ−インドール−７−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１Ｈ−インダゾール−１−イル、１Ｈ−インダゾール−３−イル、１Ｈ−インダゾール−４−イル、１Ｈ−インダゾール−５−イル、１Ｈ−インダゾール−６−イル、１Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−インダゾール−２−イル、２Ｈ−インダゾール−３−イル、２Ｈ−インダゾール−４−イル、２Ｈ−インダゾール−５−イル、２Ｈ−インダゾール−６−イル、２Ｈ−インダゾール−７−イル、２Ｈ−イソインドール−２−イル、２Ｈ−イソインドール−１−イル、２Ｈ−イソインドール−３−イル、２Ｈ−イソインドール−４−イル、２Ｈ−イソインドール−５−イル、２Ｈ−イソインドール−６−イル；２Ｈ−イソインドール−７−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−６−イル、１Ｈ−ベンズイミダゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソオキサゾール−７−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−３−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−４−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−５−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−６−イル、１，２−ベンゾイソチアゾール−７−イルの群からの５員もしくは６員ベンゾ縮合環もある。
「ハロゲン」という用語は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。その用語を基について使用する場合、「ハロゲン」は、例えばフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を意味する。
本発明によれば、「アルキル」は、モノ置換もしくは多置換されていても良い直鎖もしくは分岐の鎖状飽和ヒドロカルビル基を意味する。好ましい置換基は、ハロゲン原子、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アミノまたはニトロ基であり、特に好ましいものはメトキシ、メチル、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
「ハロアルキル」、「−アルケニル」および「−アルキニル」は、それぞれ同一もしくは異なるハロゲン原子によって部分置換もしくは完全置換されているアルキル、アルケニルおよびアルキニルを意味し、例えばモノハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ３、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＨ２Ｆ；パーハロアルキル、例えばＣＣｌ３、ＣＣｌＦ２、ＣＦＣｌ２，ＣＦ２ＣＣｌＦ２、ＣＦ２ＣＣｌＦＣＦ３；ポリハロアルキル、例えばＣＨ２ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２ＣＣｌＦＨ、ＣＦ２ＣＢｒＦＨ、ＣＨ２ＣＦ３であり；「パーハロアルキル」という用語は、「パーフルオロアルキル」という用語も包含する。
「部分フッ素化アルキル」は、フッ素によってモノ置換もしくは多置換されている直鎖もしくは分岐の飽和炭化水素を意味し、対象のフッ素原子は、直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上の置換基として存在し得るものであり、例えばＣＨＦＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
「部分フッ素化ハロアルキル」は、少なくとも１個のフッ素原子を有する異なったハロゲン原子により置換された直鎖または分枝の飽和炭化水素を意味し、存在しても良い他のハロゲン原子はいずれも、フッ素、塩素または臭素、ヨウ素の群から選択される。対象のハロゲン原子は、直鎖または分枝のヒドロカルビル鎖の１以上の異なる炭素原子上に置換基として存在し得る。また、部分フッ素化ハロアルキルは、少なくとも１個のフッ素原子を含むハロゲンによる直鎖または分枝鎖の完全置換基を含む。
ハロアルコキシは、例えばＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ２ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＦ３およびＯＣＨ２ＣＨ２Ｃｌであり、その状況はハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基にも当てはまる。
例として本明細書で言及される「（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル」という表現は、炭素原子について記載の範囲に従って１から４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルについての省略表記法であり、すなわち、メチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、２−メチルプロピル基またはｔｅｒｔ−ブチル基を包含する。それより大きい記載範囲の炭素原子を有するアルキル基、例えば「（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル」は、それに応じて、より大きい炭素原子数を有する直鎖または分枝アルキル基、すなわち例を挙げれば５個および６個の炭素原子を有するアルキル基も更に包含する。
具体的な記載がない限り、混合基を含むヒドロカルビル基、例えばアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基などの場合には、１から６個の炭素原子、または２から６個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。複合基を含むアルキル基、例えばアルコキシ基、ハロアルキル基などは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピルまたはｉ−プロピル基、ｎ−、ｉ−、ｔ−もしくは２−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ｉ−ヘキシル基および１，３−ジメチルブチル基等、ヘプチル基、例えばｎ−へプチル基、１−メチルヘキシル基および１，４−ジメチルペンチル基であり、アルケニル基およびアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基として定義され、少なくとも１個の二重結合または三重結合が存在する。好ましいのは、１個の二重結合または三重結合を有する基である。
「アルケニル」という用語は、特に、１以上の累積二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタジエニルおよび１，４−ペンタジエニルだけでなく、１以上の累積二重結合を有するアレニルまたはクムレニル基、例えばアレニル（１，２−プロペジエニル）基、１，２−ブタジエニル基および１，２，３−ペンタトリエニル基も含む。アルケニルは、例えば、更なるアルキル基によって置換されていても良いビニル基、例えばプロプ−１−エン−１−イル、ブト−１−エン−１−イル、アリル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１−イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルまたは１−メチルブト−２−エン−１−イル、ペンテニル、２−メチルペンテニルまたはヘキセニルである。
「アルキニル」という用語は、特に、複数の三重結合を有するか、１以上の三重結合と１以上の二重結合を有する直鎖または分枝の鎖状ヒドロカルビル基、例えば１，３−ブタトリエニルまたは３−ペンテン−１−イン−１−イルも含む。（Ｃ２−Ｃ６）−アルキニルは、例えばエチニル、プロパルギル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル、２−ブチニル、２−ペンチニルまたは２−ヘキシニル、好ましくはプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イルまたは１−メチルブト−３−イン−１−イルも含む。
「シクロアルキル」という用語は、３から８個の環炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを意味する。置換されていても良いシクロアルキルの場合、置換基を有する環状系が含まれ、シクロアルキル基上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も含まれる。置換されていても良いシクロアルキルの場合、多環式脂肪族系も含まれ、例えばビシクロ［１．１．０］ブタン−１−イル、ビシクロ［１．１．０］ブタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−１−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−２−イル、ビシクロ［２．１．０］ペンタン−５−イル、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル（ノルボルニル）、ビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル、アダマンタン−１−イルおよびアダマンタン−２−イルが挙げられる。「（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル」という表現は、炭素原子について記載した範囲に相当する３から７個の炭素原子を有するシクロアルキルについての簡潔な表記法である。
置換シクロアルキルの場合、スピロ環脂肪族系も含まれ、例えばスピロ［２．２］ペント−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−１−イル、スピロ［２．３］ヘキス−４−イル、３−スピロ［２．３］ヘキス−５−イルがある。
「シクロアルケニル」は、好ましくは４から８個の炭素原子を有する炭素環式非芳香族部分不飽和環系、例えば１−シクロブテニル、２−シクロブテニル、１−シクロペンテニル、２−シクロペンテニル、３−シクロペンテニルまたは１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセニル、３−シクロヘキセニル、１，３−シクロヘキサジエニルまたは１，４−シクロヘキサジエニルを意味し、シクロアルケニル上に二重結合を有する置換基、例えばメチリデンのようなアルキリデン基も包含する。置換されていても良いシクロアルケニル基の場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
例えば（Ｃ１−Ｃ１０）−アルキリデンの形態などの「アルキリデン」という用語は、二重結合を介して結合した直鎖もしくは分岐の鎖状ヒドロカルビル基の基を意味する。アルキリデンについての可能な結合箇所は、当然のことながら、２個の水素原子が二重結合によって置き換わり得る基本構造上の位置のみであり；基は、例えば＝ＣＨ２、＝ＣＨ−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−ＣＨ３、＝Ｃ（ＣＨ３）−Ｃ２Ｈ５または＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）−Ｃ２Ｈ５である。シクロアルキリデンは、二重結合を介して結合した炭素環基である。
「スタンニル」という用語は、スズ原子を含むさらに置換された基を表し；「ゲルマニル」は同様に、ゲルマニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジルコニル」はジルコニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ハフニル」は、ハフニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ボリル」、「ボロラニル」および「ボリナニル」は、それぞれホウ素原子を含むさらに置換されていて環状であっても良い基を表す。「プルムバニル」は、鉛原子を含むさらに置換された基を表す。「ヒドラルギル」は、水銀原子を含むさらに置換された基を表す。「アラニル」は、アルミニウム原子を含むさらに置換された基を表す。「マグネシル」は、マグネシウム原子を含むさらに置換された基を表す。「ジンシル」は、亜鉛原子を含むさらに置換された基を表す。
置換基の性質および結合に応じて、式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在し得る。式（Ｉ）は、エナンチオマー、ジアステレオマー、ＺおよびＥ異性体などの特定の三次元形態により定義される可能な全ての立体異性体を包含する。例えば、１つ以上のアルケニル基が存在する場合、ジアステレオマー（ＺおよびＥ異性体）が生じ得る。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じ得る。立体異性体は、一般的な分離法によって製造において得られた混合物から得ることができる。クロマトグラフィー分離は、エナンチオマー過剰率またはジアステレオマー過剰率を見いだすための分析的規模で、または生物試験のための試験試料を得るための分取規模でのいずれがで行うことができる。同様に、光学活性原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。そこで本発明は、式（Ｉ）により包含されるが、それらの特定の立体異性型で示されない全ての立体異性体およびその混合物に関するものでもある。
置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類ならびにそれらの類縁体の合成
本発明による式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類は、公知の方法によって製造することができる。公知であって構造的に関連のある天然植物化合物であるアブシシン酸が、各種合成経路によって得ることができる（Ｈａｎｓｏｎ ｅｔ ａｌ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ）， ２００３， ４２６；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９８６， ５１， ２５３；Ｃｏｎｓｔａｎｔｉｎｏ ｅｔ ａｌ． １９８９， ５４， ６８１；Ｍａｒｓｈ ｅｔ ａｌ． Ｏｒｇ． Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４， ４１８６；ＷＯ９４／１５４６７参照）。アブシシン酸骨格の合成についてそれに記載されている方法の一部が至適化されており、別途合成段階によって置き換えられている。使用および調べた合成経路は、市販または容易に製造可能なシクロへキセノン類およびアルキン酸誘導体から進行する。
本発明による式（Ｉ）の化合物の合成のための第１の主要な中間体として、相応に置換されており、保護されていても良い８−エチニル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オールを製造する。これに関しては、相応にさらに置換シクロヘキス−２−エン−１，４−ジオンを、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を用いて置換されていても良いエタンジオールで、またはジオキサンおよびトリメトキシギ酸オルトエステルの混合物中のｐ−トルエンスルホン酸で、相当するさらに置換１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オンに変換する（Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００９， ７４， ２４２５；Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００１， ３， １６４９；Ｊ． Ｌａｂｅｌ Ｃｏｍｐｄ． Ｒａｄｉｏｐｈａｒｍ． ２００３， ４６， ２７３参照）。適切に置換シクロヘキス−２−エン−１，４−ジオン 構成単位の製造は文献から公知である（ＵＳ５１０１０３２、Ｃａｎ． Ｊ． Ｃｈｅｍ． １９８７， ６５， ６９；Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００６， ８， ３１４９参照）。他のアルコール類およびアルカンジオール類を利用することも可能である。さらに置換１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オンを次に、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中にてリチウムアセチリド−エチレンジアミン錯体によって直接、または−７８℃から０℃の温度範囲内で好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中でのトリメチルシリルアセチレンおよびＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）との反応および次に極性非プロトン性溶媒中の好適なトリアルキルアンモニウムフルオリド（例えばテトラブチルアンモニウムフルオリド）または極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中の好適な炭酸塩塩基（例えば炭酸カリウム）を用いるトリメチルシリル基の脱離（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ）２００３， ４２６参照）により、相応に置換８−エチニル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オールへの変換によって変換することができる（図式１）。
Figure 0006059203
 対象の置換８−エチニル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オールを、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばジクロロメタン）中で好適な塩基（例えば２，６−ルチジン）を用いる好適なシリルトリフルオロメタンスルホネート試薬との反応によって、置換（８−エチニル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）オキシシランに変換することができる。第１段階で置換されていても良いプロパンジオールを用いることで、相当する置換９−エチニル−１，５−ジオキサスピロ［５．５］ウンデク−７−エン−９−オール類を、下記で記載の反応と類似の反応において主要中間体として用いて、本発明による式（Ｉ）の化合物を得ることが可能である。図式１には、例として、２，３−ブタンジオールおよび２，２−ジメチルプロパンジオール、さらにはトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリルを用いる上記合成手順を示してある。
Figure 0006059203
 適切に置換１−エチニル−メチルシクロヘキセン−１−オール類を原料として、さらに置換されている本発明による（Ｚ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）は、アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中、二座配位子、例えば２，２′−ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１′−ビナフチルまたは１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタンおよび好適なハロゲン化銅（Ｉ）（例えばヨウ化銅（Ｉ））と組み合わせたトリフェニルホスフィンまたはビス−（シクロアクタ−１，５−ジエニル）イリジウムクロライドとともに好適な遷移金属触媒系（例えばビス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド、酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いる好適な置換されているヨードアルケン酸またはアルキン酸誘導体との遷移金属触媒カップリングによって製造することができる（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ）， ２００３， ４２６；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １ ２００１， ４７；Ａｄｖ． Ｓｙｎｔｈ． Ｃａｔａｌ． ２００５， ３４７， ８７２参照）（図式３）。
Figure 0006059203
 相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体は、例えば、好適な塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いて末端アルキンをクロルギ酸エステルと反応させ、次にヨウ化ナトリウムと反応させることで製造することができる（Ｊ． Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ． １９８１， １７， ２４９；Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０００， ２， ３４０７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． ２００８， ４９，７９４；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９７， ３８， ６７２９参照）（図式２）。別法として、本発明による置換（Ｚ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中で好適な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミドまたはｎ−ブチルリチウム）を用いて好適な置換されているシクロへキセノンを適切な置換されている（Ｚ）−ペント−２−エン−４−イン酸誘導体と反応させることで製造することもできる（図式３）。相当する（Ｚ）−ペント−２−エン−４−イン酸誘導体は、アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中で好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド）および好適な銅（Ｉ）ハライド（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いてトリアルキルシリルアルキンと（Ｚ）−ヨードアルケン酸誘導体との遷移金属触媒カップリングを行い（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ）， ２００３， ４２６；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １ ２００１， ４７参照）、次に好適なフッ化テトラアルキルアンモニウムで処理することで得ることができる（図式２）。置換されている（Ｚ）−ヨードアルケンアミドは、塩化チオニルとの反応とその後の関連するアミノ成分の添加により、またはアミン成分とのＥＤＣおよびＨＯＢｔ介在カップリングにより、相当する（Ｚ）−ヨードアルケン酸から得ることができる（図式２）。ここで、ＥＤＣは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドを指し、この文脈でＨＯＢｔはヒドロキシベンゾトリアゾールを指す。
Figure 0006059203
 従って、本発明による置換（Ｚ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン酸 アミドＩ（ｂ）は、二つの可能な合成経路（図式４）、ａ）塩化チオニルとの反応とそれに続く関連するアミノ成分の添加またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ−介在カップリングによる、本発明による置換（Ｚ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）−ペント−２−エン−４−イン酸Ｉ（ａ）の変換、またはｂ）アミンおよび極性非プロトン性溶媒（例えばジイソプロピルアミンおよびトルエンまたはトリエチルアミンおよびテトラヒドロフラン）の好適な溶媒混合物中で好適なパラジウム触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム・ジクロライド）および好適な銅（Ｉ）ハライド（例えばヨウ化銅（Ｉ））を用いる適切に置換されている１−エチニルメチルシクロヘキセン−１−オールおよび（Ｚ）−ヨードアルケンアミドの遷移金属触媒カップリング（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ． （Ｓ）， ２００３， ４２６；Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １ ２００１， ４７参照）によって得ることができる。
本発明による置換されている（Ｅ，Ｚ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフラン）中での好適な水素化アルミニウム試薬（例えば水素化ナトリウムビス−（２−メトキシエトキシ）アルミニウムまたは水素化リチウムアルミニウム）を用いる（Ｏｒｇ． Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４， ４１８６；Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． ２００４， １２， ３６３−３７０；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００３， ５９， ９０９１−９１００；Ｏｒｇ． Ｂｉｏｍｏｌ． Ｃｈｅｍ． ２００６， ４， １４００−１４１２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７， ５６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９２， ３３， ３４７７およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９７４， １５９３参照）、好適な極性プロトン性溶媒（例えばメタノール）中での水素化ホウ素試薬（例えば水素化ホウ素ナトリウム）を用いる（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００４， ６， １７８５参照）、エチルアミンおよびｔｅｒｔ−ブタノールの混合物に溶かしたリチウムを用いる（例えばＨｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １９８６， ６９， ３６８）、または好適な遷移金属触媒（例えばトリス−（アセトニトリル）ルテニウム−１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェートまたはトリス−（アセトニトリル）ルテニウムシクロペンタジエニルヘキサフルオロホスフェートの存在下に好適なトリアルコキシシランを用いる（Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００２， １２４， ７６２２；Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２００５， １２７， １７６４５参照）本発明による化合物Ｉ（ａ）のアルキン基の還元によって製造することができる（図式５）。反応条件に応じて、三重結合の水素化により、さらに別の反応生成物として、本発明による相当する（Ｅ，Ｅ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｄ）も得ることができる。
Figure 0006059203
 本発明による置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）を得る別途方法は、好適な極性非プロトン性溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはジクロロメタン）中での上記の置換１−エチニルメチルシクロヘキセン−１−オール類の相当する置換（Ｅ）−［Ｍ］−１−ビニルメチルシクロヘキセン−１−オール類ＩＩ（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００２， ４， ７０３； Ａｎｇｅｗ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２００６， ４５， ２９１６参照）（［Ｍ］は例えばスズ、ゲルマニウム、鉛、ホウ素、アルミニウムおよびジルコニウム（例えば［Ｍ］＝トリス−ｎ−ブチルスタンニルまたはビスシクロペンタジエニルクロロジルコニル）からなる群からのさらなる置換されている金属もしくは半金属成分を表す。）への金属水素化物介在もしくは半金属水素化物介在の変換によって提供される（Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２０１０， １２， １０５６；Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ ２００５， ７， ５１９１、Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． ２０１０， １３２， １０９６１；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９９４， ５０， ５１８９；Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０００， ３９， １９３０も参照）。そうして得られた置換（Ｅ）−［Ｍ］−１−ビニルメチルシクロヘキセン−１−オール類を、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド）を用いる好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での適切な置換（Ｚ）−ハロアルケン酸誘導体とのカップリングによって変換して、本発明による置換されている（Ｅ，Ｚ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｃ）を得ることができる（図式６）。
Figure 0006059203
 本発明による相当する置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエンアミドＩ（ｅ）は、本発明による化合物Ｉ（ｃ）を塩化チオニルと反応させ、次に対象のアミノ成分を加えることで、またはアミン成分のＥＤＣ−およびＨＯＢｔ−介在カップリングによって製造することができる（図式７）。
Figure 0006059203
 本発明による置換（Ｅ，Ｚ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエンアミド類Ｉ（ｅ）を与える別の経路は、好適な遷移金属触媒（例えばビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジシアニド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムまたはビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロライド）を用いる好適な溶媒（例えばテトラヒドロフランまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）中での置換（Ｅ）−［Ｍ］−１−ビニルメチルシクロヘキセン−１−オール類の適切な置換されている（Ｚ）−ハロアルケンアミドとのカップリングである（図式７）。
Figure 0006059203
 本発明による置換（Ｅ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ｆ）、それの相当するアミド類縁体Ｉ（ｇ）および（Ｅ，Ｅ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｄ）および類似のアミドＩ（ｈ）は、相当する（Ｅ）−ハロアルケン酸誘導体を用い、上記の合成方法を用いて製造することができる（図式８）。
Figure 0006059203
 本発明による置換（Ｚ）−５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン酸誘導体Ｉ（ａ）の還元による本発明による置換（Ｚ，Ｚ）−配置の５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン酸誘導体Ｉ（ｉ）の取得は、例えばリンドラー触媒などの遷移金属触媒の存在下に、好適な極性非プロトン性溶媒（例えば、ｎ−ブタノールなど）中水素によって行うことができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８７， ４３， ４１０７；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８３， ３９， ２３１５；Ｊ． Ｏｒｇ． Ｓｙｎｔｈ． １９８３， ４８， ４４３６およびＪ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １９８４， １０６， ２７３５参照）（図式９）。
本発明による式（Ｉ）の化合物についての特定の詳細な合成例を下記に示す。言及される実施例番号は、下記の表１から５における番号付けに相当する。下記の段落に記載の化学例において報告される１Ｈ ＮＭＲ、１３Ｃ ＮＭＲおよび１９Ｆ ＮＭＲスペクトル測定データ（１Ｈ ＮＭＲの場合は４００ＭＨｚおよび１３Ｃ ＮＭＲの場合は１５０ＭＨｚおよび１９Ｆ ＮＭＲの場合は３７５ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３、ＣＤ３ＯＤまたはｄ６−ＤＭＳＯ、内部標準：テトラメチルシランδ＝０．００ｐｐｍ）は、ブルカー（Ｂｒｕｋｅｒ）の装置で得たものであり、列記されているシグナルは、次の意味：ｂｒ＝広い；ｓ＝一重線、ｄ＝二重線、ｔ＝三重線、ｄｄ＝二重線の二重線、ｄｄｄ＝二重線の二重線の二重線、ｍ＝多重線、ｑ＝四重線、ｑｕｉｎｔ＝五重線、ｓｅｘｔ＝六重線、ｓｅｐｔ＝七重線、ｄｑ＝四重線の二重線、ｄｔ＝三重線の二重線を有する。化学基について使用される略称は、次の通りであり、Ｍｅ＝ＣＨ３、Ｅｔ＝ＣＨ２ＣＨ３、ｔ−Ｈｅｘ＝Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２、ｔ−Ｂｕ＝Ｃ（ＣＨ３）３、ｎ−Ｂｕ＝分岐していないブチル、ｎ−Ｐｒ＝分岐していないプロピル、ｃ−Ｈｅｘ＝シクロヘキシルである。ジアステレオマー混合物の場合、２種類のジアステレオマーのそれぞれについての重要なシグナルまたは主要ジアステレオマーの特徴的シグナルを報告する。
合成例
Ｎｏ．Ｉ．１−１：（２Ｚ）−３−［（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル
Figure 0006059203
 アルゴン下の丸底フラスコ中、２，２，６−トリメチル−１，４−シクロヘキサンジオン（１５．４０ｇ、１０１．１９ｍｍｏｌ）を２，３−ブタンジオール（９０ｍＬ）および純粋トルエン（９０ｍＬ）に溶かし、オルトギ酸トリメチル（３３．２１ｍＬ、３０３．５６ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（１．２２ｇ、７．０８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を５０℃で７時間撹拌した。冷却して室温とした後、水およびトルエンを加え、水相をトルエンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）により、２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オン（２０．０１ｇ、理論値の８８％）を得た。アルゴン下に丸底フラスコ中、２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オン（１０．００ｇ、４４．５８ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かし、リチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体（６．２８ｇ、５７．９６ｍｍｏｌ、純度８５％）の純粋テトラヒドロフラン（７０ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応混合物を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残りの残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配）によって、８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１０．０２ｇ、理論値の８５％）を無色固体として単離した。次に、ヨウ化銅（Ｉ）（４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（１２６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を、火炎乾燥した丸底フラスコにアルゴン下で最初に入れ、純粋トルエン（８ｍＬ）および（２Ｚ）−３−ヨードヘキス−２−エン酸エチル（３２１ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌し、次に８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（２ｍＬ）中溶液およびジイソプロピルアミン（０．３４ｍＬ、２．３９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、（２Ｚ）−３−［（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（４４０ｍｇ、理論値の９４％）を無色油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４９（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｍ、３Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．５８（ｍ、３Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）、１．２０−１．１２（ｍ、１２Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−２：（２Ｚ）−３−［（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中、アルゴン下に（２Ｚ）−３−［（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１００ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、濃塩酸５滴を加えた。得られた反応溶液を室温で３時間撹拌し、次に水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ）−３−［（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）エチニル］ヘキス−２−エン酸エチル（６２ｍｇ、理論値の７２％）を無色油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２３（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−３：（２Ｚ）−３−［（Ｅ）−２−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）ビニル］ヘキス−２−エン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコでアルゴン下に、（２Ｚ）−３−［（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）エチニル］−ヘキス−２−エン酸エチル（３４０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を純粋ジクロロメタン（４ｍＬ）に溶かし、トリエトキシシラン（１７２ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を冷却して０℃とし、トリス（アセトニトリル）シクロペンタジエニルルテニウム（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート（１８ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で２時間撹拌した。ジエチルエーテルを加え、反応混合物を減圧下に濃縮した。残った残留物を純粋テトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶かし、ヨウ化銅（Ｉ）（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）およびフッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（２８９ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで十分に抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。カラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘプタン勾配）による得られた粗生成物の精製によって、（２Ｚ）−３−［（Ｅ）−２−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］−デク−６−エン−８−イル）ビニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１４０ｍｇ、理論値の４１％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４８（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｍ、３Ｈ）、３．６１（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、１Ｈ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．０８（ｍ、９Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−４：（２Ｚ）−３−［（Ｅ）−２−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）ビニル］ヘキス−２−エン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコにおいてアルゴン下に、（２Ｚ）−３−［（Ｅ）−２−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］−デク−６−エン−８−イル）ビニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１８０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、濃塩酸３滴を加えた。得られた反応溶液を室温で３０分間撹拌し、水を加えた。アセトンを減圧下に除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ）−３−［（Ｅ）−２−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）ビニル］ヘキス−２−エン酸エチル（１１４ｍｇ、理論値の７４％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．９６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、２．２４（ｔ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−１１：（２Ｚ，４Ｅ）−３−エチル−５−｛２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル｝ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
Figure 0006059203
 ビスシクロペンタジエニルジメチル［（Ｅ）−２−｛２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル｝ビニル］ジルコニウムの純粋テトラヒドロフラン中溶液を冷却して０℃とし、事前に１０分間撹拌しておいたビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（３９ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ジイソブチルアルミニウム水素化（１６ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）および（２Ｚ）−３−ヨードペント−２−エン酸エチル（２６０ｍｇ、１．１５ｍｍｏｌ）の純粋テトラヒドロフラン中溶液を滴下した。塩化亜鉛（ＩＩ）（１４９ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）の純粋テトラヒドロフラン（３ｍＬ）中溶液を直接加えた。得られた反応混合物を室温で７時間撹拌し、水を加えた。テトラヒドロフランを減圧下に除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）によって、（２Ｚ，４Ｅ）−３−エチル−５−｛２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］−デク−６−エン−８−イル｝ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（２１ｍｇ、理論値の３％）を無色油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５２（ｄ、１Ｈ）、６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．２０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０４（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｄ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．１２（ｍ、１２Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−１３：（２Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル
Figure 0006059203
 加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中、アルゴン下にヨウ化銅（Ｉ）（４６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（１２６ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を最初に入れ、純粋トルエン（９ｍＬ）および（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブト−２−エン酸エチル（３８８ｍｇ、１．３２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌し、その後に８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（３００ｍｇ、１．１９ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（３ｍＬ）中溶液およびジイソプロピルアミン（０．３４ｍＬ、２．３９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、（２Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（３００ｍｇ、理論値の５７％）を無色油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６１（ｓ、１Ｈ）、５．５６（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、３Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９９（ｍ、１Ｈ）、１．９２（ｍ、４Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．２２−１．１３（ｍ、１２Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−１４：（２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中アルゴン下に、（２Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、１０％強度塩酸を加えた。得られた反応溶液を室温で４５分間撹拌し、水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（１３０ｍｇ、理論値の７９％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６８（ｓ、１Ｈ）、５．９０（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ）、２．５８（ｍ、２Ｈ）、２．４４（ｄ、１Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｓ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−１５：（２Ｅ，４Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
Figure 0006059203
 加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中、アルゴン下に、２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（３００ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）および（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブト−２−エン酸エチル（１６３ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）をに溶かし純粋Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。フッ化カリウム溶液の添加後、反応混合物を室温で終夜にわたりさらに撹拌した。水相をジエチルエーテルで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（１５０ｍｇ、理論値の６１％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．４７（ｄ、１Ｈ）、６．２９（ｄ、１Ｈ）、６．２５（ｓ、１Ｈ）、５．４８（ｓ、１Ｈ）、４．２６（ｑ、２Ｈ）、３．６８（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．８３（ｂｒｍ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７７（ｄ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｓ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−１６：（２Ｅ，４Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中、アルゴン下に（２Ｅ，４Ｅ）−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（１５０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、１０％強度塩酸を加えた。得られた反応溶液を室温で４０分間撹拌し、水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ，４Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（８０ｍｇ、理論値の６１％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５５（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．３３（ｓ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、４．２５（ｑ、２Ｈ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３４（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．３３（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−２３：（２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中、（２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（１３０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を水およびテトラヒドロフランの混合物に溶かし、水酸化ナトリウム（３８ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を還流下に２時間撹拌し、冷却して室温とした後、塩酸水溶液で酸性とした。水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸（４０ｍｇ、理論値の３２％）を無色固体の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）１０．１４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、６．７０（ｓ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、１Ｈ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−４０１：（２Ｅ）−５−［１−ヒドロキシ−４−（メトキシイミノ）−２，６，６−トリメチルシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル
Figure 0006059203
 （２Ｅ）−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１７ｍｇ、０．２１）および酢酸ナトリウム（３０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）をエタノールおよび水の１：１混合物（４ｍＬ）に溶かし、６０℃の温度で４時間撹拌した。冷却して室温とした後、エタノールを減圧下に除去し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ）−５−［１−ヒドロキシ−４−（メトキシイミノ）−２，６，６−トリメチルシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（４０ｍｇ、理論値の５８％）を無色固体の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６５／６．６３（ｓ、１Ｈ）、６．００／５．９４（ｓ、１Ｈ）、４．２７（ｑ、２Ｈ）、３．８９／３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．６２／２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４６（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、１Ｈ）、２．０８／２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−５２１：（２Ｅ）−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル
Figure 0006059203
 アセチルメチレントリフェニルホスホラン（１２．９１ｇ、４０．５７ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３０ｍＬ）およびジクロロメタン（１０ｍＬ）の混合物に溶かし、５分間撹拌し、１，１，１−トリフルオロアセトン（５．００ｇ、４４．６２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で４０時間撹拌した。生成した沈澱を濾過ひ、フィルターケーキをジエチルエーテルで洗浄し、合わせた有機相を若干の減圧下に注意深く濃縮した。そうして得られた（３Ｚ）−５，５，５−トリフルオロ−４−メチルペント−３−エン−２−オンの粗溶液を、それ以上精製せずに次の段階で用い、トルエン（２５ｍＬ）に取った。アセト酢酸エチル（３．４２ｇ、２６．２９ｍｍｏｌ）およびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．８８ｇ、７．８９ｍｍｏｌ）を加えた後、得られた反応混合物を還流条件下に５時間撹拌した。冷却して室温とした後、水を加え、混合物を５分間高撹拌し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、３，５−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−オン（１．９ｇ、理論値の３８％）を無色油状物の形で得ることができた。３，５−ジメチル−５−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−オン（１．６０ｇ、８．３３ｍｍｏｌ）を純粋トルエンに溶かし、モリブダトリン酸水和物（３０ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）、硫酸銅（ＩＩ）ペンタ水和物（４ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）および酸化モリブデン（ＶＩ）（５ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を加えた。還流条件下に空気を導入しながら、得られた反応混合物を４日間撹拌した。冷却して室温とした後、水を加え、混合物を５分間高撹拌し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、２，６−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１，４−ジオン（３００ｍｇ、理論値の１７％）を無色油状物の形で得ることができた。２，６−ジメチル−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１，４−ジオン（５２０ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）をアルゴン下に２，３−ブタンジオール（４ｍＬ）に溶かし、オルトギ酸トリメチル（０．８３ｍＬ、７．５７ｍｍｏｌ）およびｐ−トルエンスルホン酸（３０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を５０℃で６時間撹拌した。冷却して室温とした後、水およびトルエンを加え、水相をトルエンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オン（７００ｍｇ、９８％理論値の）を得た。丸底フラスコ中アルゴン下に、２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オン（７００ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、リチウムアセチリド／エチレンジアミン錯体（３７６ｍｇ、３．２７ｍｍｏｌ、純度８０％）の純粋テトラヒドロフラン（５ｍＬ）中溶液に滴下した。添加完了したら、反応混合物を室温で４時間撹拌し、水を加え、混合物を減圧下に濃縮した。残りの残留物を水およびジクロロメタンと混合し、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、８−エチニル−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（５５０ｍｇ、理論値の６８％）を無色固体として単離した。次に、火炎乾燥した丸底フラスコ中、アルゴン下にヨウ化銅（Ｉ）（１６ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）および塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）（４５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を最初に入れ、純粋トルエン（３ｍＬ）および（２Ｚ）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヨードブト−２−エン酸エチル（１２６ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌した後、８−エチニル−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１３０ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（１ｍＬ）中溶液およびジイソプロピルアミン（０．１２ｍＬ、０．８５ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で３時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、（２Ｅ）−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサ−スピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（１１０ｍｇ、理論値の５２％）を無色油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６５／６．６３（ｓ、１Ｈ）、５．５４／５．５１／５．２９（ｓ、１Ｈ）、４．２８／３．９６（ｑ、２Ｈ）、４．２７／３．６０（ｍ、２Ｈ）、２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７／２．３４（ｄ、１Ｈ）、２．０１／１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．９８／１．９１（ｄ、１Ｈ）、１．４２（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−５２２：（２Ｅ）−５−［１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中、アルゴン下に（２Ｅ）−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（１１０ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）をアセトン（５ｍＬ）に溶かし、濃塩酸５滴を加えた。得られた反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｅ）−５−［１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−（トリフルオロメチル）ペント−２−エン−４−イン酸エチル（７０ｍｇ、理論値の７１％）を無色粘稠油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７２／６．７１（ｓ、１Ｈ）、５．９８／５．９７（ｓ、１Ｈ）、４．２８／３．９３（ｑ、２Ｈ）、３．２８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．００（ｄ、１Ｈ）、２．６６（ｄ、１Ｈ）、２．２１／２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．４９／１．３７（ｓ、３Ｈ）、１．３２／１．０９（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−５３１：（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
Figure 0006059203
 加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中でアルゴン下に、２，３，７，９−テトラメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１５０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）および（２Ｚ）−３−シクロプロピル−３−ヨードアクリル酸エチル（６７ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を純粋テトラヒドロフラン（４ｍＬ）に溶かし、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム（ＩＩ）（３ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で３時間撹拌した。フッ化カリウム溶液を加えた後、反応混合物を室温で終夜さらに撹拌した。水相をジエチルエーテルで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（４０ｍｇ、理論値の３６％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８０／７．７８（ｄ、１Ｈ）、６．４０／６．３８（ｄ、１Ｈ）、５．６２／５．６０（ｓ、１Ｈ）、５．５２／５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２８／３．６３（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．５２／２．４１（ｄ、１Ｈ）、２．０３／１．９４（ｄ、１Ｈ）、２．００（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．７２／１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．６２／１．５５（ｍ、１Ｈ）、１．４０−１．３４（ｍ、３Ｈ）、１．２９−１．１７（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）、０．８３（ｍ、２Ｈ）、０．５８（ｍ、２Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．１−５３２：（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−［１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−イル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中、アルゴン下に（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−［８−ヒドロキシ−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（４０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）に溶かし、濃塩酸数滴を加えた。得られた反応溶液を室温で４時間撹拌し、水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ，４Ｅ）−３−シクロプロピル−５−［１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソ−６−（トリフルオロメチル）シクロヘキス−２−エン−１−イル］ペンタ−２，４−ジエン酸エチル（１５ｍｇ、理論値の４５％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８８（ｄ、１Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、６．０１（ｓ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．９２（ｄ、１Ｈ）、２．５２（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９８（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２８（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．５９（ｍ、２Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．２−６９：（２Ｚ）−３−エチル−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−Ｎ−プロピルペント−２−エン−４−インアミド
Figure 0006059203
 ペント−２−イン酸（１．５０ｇ、１５．２９ｍｍｏｌ）を濃酢酸（１５ｍＬ）に溶かし、微粉砕ヨウ化ナトリウム（６．８８ｇ、４５．８７ｍｍｏｌ）を加え、混合物を１１０℃の温度で３時間撹拌した。冷却して室温とした後、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）および飽和チオ硫酸ナトリウム溶液を加えた。水相をＭＴＢＥで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ）−３−ヨードペント−２−エン酸（２．１０ｇ、理論値の６１％）を無色固体の形で得ることができた。丸底フラスコ中アルゴン下に、（２Ｚ）−３−ヨードペント−２−エン酸（５００ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を純粋ジクロロメタンに溶かし、オキサリルクロライド（０．１６ｍＬ、１．８８ｍｍｏｌ）を滴下した。触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを加えた後、反応溶液を６０℃の温度で３時間撹拌し、冷却して室温とした後、ｎ−プロピルアミン（７８ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．１９ｍＬ、１．３３ｍｍｏｌ）を滴下した。水およびジクロロメタンを加えた後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ）−３−ヨード−Ｎ−プロピルペント−２−エンアミド（２３０ｍｇ、理論値の７４％）を無色固体の形で得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．２７（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｂｒｔ、１Ｈ、ＮＨ）、３．３４（ｍ、２Ｈ）、２．６５（ｑ、２Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。次に、火炎乾燥した丸底フラスコ中アルゴン下にヨウ化銅（Ｉ）（３０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロライド（８４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を最初に入れ、純粋トルエン（４ｍＬ）および（２Ｚ）−３−ヨード−Ｎ−プロピルペント−２−エンアミド（２１４ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１０分間撹拌後、８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（２００ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ）の純粋トルエン（１ｍＬ）中溶液およびジイソプロピルアミン（０．２２ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を室温で４時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配を使用）、（２Ｚ）−３−エチル−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−Ｎ−プロピルペント−２−エン−４−インアミド（２８０ｍｇ、理論値の８５％）を無色で非常に粘稠な油状物の形で単離した。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．８３（ｂｒｔ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２３（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．２１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０２（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｄ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．１９−１．１２（ｍ、１２Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．Ｉ．２−７０：（２Ｚ）−３−エチル−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−Ｎ−プロピルペント−２−エン−４−インアミド
Figure 0006059203
 丸底フラスコ中アルゴン下に、（２Ｚ）−３−エチル−５−（８−ヒドロキシ−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）−Ｎ−プロピルペント−２−エン−４−インアミド（２８０ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）に溶かし、１０％強度塩酸を加えた。得られた反応溶液を室温で５０分間撹拌し、水を加えた。減圧下にアセトンを除去した後、水相をジクロロメタンで繰り返し抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、（２Ｚ）−３−エチル−５−（１−ヒドロキシ−２，６，６−トリメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル）−Ｎ−プロピルペント−２−エン−４−インアミド（２００ｍｇ、理論値の８８％）を無色固体の形で得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８（ｂｒｔ、１Ｈ、ＮＨ）、６．００（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、３．５４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、３．２７（ｍ、２Ｈ）、２．５３（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２７（ｑ、２Ｈ）、２．１７（ｓ、３Ｈ）、１．５６（６重線、２Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）、０．９３（ｔ、３Ｈ）。
Ｎｏ．ＩＩ．１：２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール
Figure 0006059203
 加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中、アルゴン下に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２３１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を最初に入れ、純粋テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）および８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１．０ｇ、３．９９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素化トリブチルスズ（１．２９ｍＬ、４．７９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を室温で１時間撹拌し、水を加えた。水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１．５０ｇ、理論値の６６％）を無色油状物の形で得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｄ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．６３（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．５９（ｄ、１Ｈ）、１．５２（ｄ、１Ｈ）、１．４９（ｍ、６Ｈ）、１．３２−１．２４（ｍ、１２Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｍ、１８Ｈ）。
Ｎｏ．ＩＩ．２５：ビスシクロペンタジエニルジメチル［（Ｅ）−２−｛２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル｝ビニル］ジルコニウム
Figure 0006059203
 丸底フラスコにおいて、アルゴン下に、８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（５００ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を純粋ジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶かし、冷却して０℃とし、ルチジン（０．５８ｍＬ、４．９９ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル（０．６８ｍＬ、２．９９ｍｍｏｌ）を滴下した。得られた反応混合物を０℃で１時間、室温でさらに１時間撹拌し、反応完了した後に水を加えた。水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、［（８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）オキシ］（トリエチル）シラン（４００ｍｇ、理論値の５５％）を無色油状物の形で得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．３０（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｓ、１Ｈ）、２．０２（ｄ、１Ｈ）、１．８６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｄ、１Ｈ）、１．２２（ｍ、３Ｈ）、１．１４−０．９３（ｍ、９Ｈ）、０．７５（ｍ、６Ｈ）、０．５３（ｔ、９Ｈ）。加熱によって十分に乾燥させておいた多頸丸底フラスコにアルゴンを吹き込み、水素化ジルコノセンクロライド（３１１ｍｇ、１．２１ｍｍｏｌ）および脱気した純粋テトラヒドロフラン（３ｍＬ）を一定のアルゴン流下に加えた。反応溶液を冷却して０℃とし、［（８−エチニル−２，３，７，９，９−ペンタメチル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル）オキシ］（トリエチル）シランの純粋テトラヒドロフラン（２ｍＬ）中溶液を滴下した。得られた反応溶液を室温で１時間撹拌し、ＮＭＲスペクトル測定によるそれの分析によって、所望のビスシクロペンタジエニルジメチル［（Ｅ）−２−｛２，３，７，９，９−ペンタメチル−８−［（トリエチルシリル）オキシ］−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−イル｝ビニル］ジルコニウムへの完全な変換が示された。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｍ、４Ｈ）、７．３６（ｍ、６Ｈ）、７．２７（ｄ、１Ｈ）、５．３９（ｄ、１Ｈ）、５．３１（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｍ、１Ｈ）、３．６２（ｍ、１Ｈ）、２．１０−２．０６（ｍ、２Ｈ）、１．６１（ｓ、３Ｈ）、１．３２−１．２２（ｍ、１２Ｈ）、０．８９（ｍ、６Ｈ）、０．８３（ｔ、９Ｈ）。このようにして得られた合成中間体ＩＩ．２５を、それ以上精製せずに、対照の次反応で用いた。
Ｎｏ．ＩＩ．８３：２，３，７，９−テトラメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール
Figure 0006059203
 加熱によって乾燥させておいた丸底フラスコ中、アルゴン下に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を最初に入れ、純粋テトラヒドロフラン（５ｍＬ）および８−エチニル−２，３，７，９−テトラメチル−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１００ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で５分間撹拌後、水素化トリブチルスズ（０．１１ｍＬ、０．３９ｍｍｏｌ）を加えた。得られた反応混合物を５５℃で１時間撹拌し、冷却して室温とした後、水を加えた。水相をジクロロメタンで十分に繰り返し抽出し、合わせた有機相を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。得られた粗生成物の最終カラムクロマトグラフィー精製によって（酢酸エチル／ヘプタン勾配）、２，３，７，９−テトラメチル−８−［（Ｅ）−２−（トリブチルスタンニル）ビニル］−９−（トリフルオロメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デク−６−エン−８−オール（１６０ｍｇ、理論値の８２％）を無色油状物の形で得ることができた。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．３３／６．３１（ｄ、１Ｈ）、５．９７／５．９２（ｄ、１Ｈ）、５．５１／５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２４／３．６４（ｍ、２Ｈ）、２．４６／２．３５（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９１／１．８７（ｄ、１Ｈ）、１．６４／１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、６Ｈ）、１．３２−１．２６（ｍ、９Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｍ、１８Ｈ）。
上記で示した製造例と同様にして、式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類の製造についての一般的記述を考慮して、表１から４で具体的に言及される下記化合物が得られる。
表１
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表２
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表３
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表４
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選択された表中実施例のスペクトル測定データ
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８（ｓ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０６（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｄ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．１２（ｍ、１２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．１０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２９（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０５（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｄ、１Ｈ）、１．３１−１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．１７−１．０９（ｍ、１２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｄ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．７７（ｓ、１Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．４１（ｑ、２Ｈ）、２．２９（ｄ、１Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７２（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｑ、２Ｈ）、２．２９（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．５３（６重線、２Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、２．５０（ｄ、１Ｈ）、２．３７（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．５０（５重線、２Ｈ）、１．３４（６重線、２Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０５（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、２．５０（ｄ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．３２（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、４Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．５０（ｄ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．５８（ｓ、１Ｈ）、２．５２（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、２Ｈ）、０．６２（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．８９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０５（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｄ、１Ｈ）、１．５５（５重線、２Ｈ）、１．３１（６重線、２Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｄ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．０３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）、２．４１（ｄ、１Ｈ）、２．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．５４（５重線、２Ｈ）、１．３３（６重線、２Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６７（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．６６（ｄ、１Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２３（ｍ、１１Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７８（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、２．２８（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．４６（５重線、２Ｈ）、１．３３（６重線、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９０（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．８９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．５３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２２（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｄ、１Ｈ）、１．５７（５重線、２Ｈ）、１．３０−１．２２（ｍ、１０Ｈ）、１．１７（ｄ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．０１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．５６（５重線、２Ｈ）、１．２９（ｍ、７Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、０．８９（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．０８（ｄ、１Ｈ）、５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｑ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｄ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．６５（ｄ、１Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．２３（ｍ、９Ｈ）、１．１７（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、１．０７（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｍ、５Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−６８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７５（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．４５（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３０（ｍ、７Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０１（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２４（ｍ、２Ｈ）、２．０４（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｄ、１Ｈ）、１．５７（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２２（ｍ、１６Ｈ）、１．１８（ｄ、６Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）、２．４１（ｄ、１Ｈ）、２．２７（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、１２Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｄ、１Ｈ）、１．７６（ｄ、１Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２２（ｍ、１８Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｄ、１Ｈ）、６．１３（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、２Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．２５（ｍ、９Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．５５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２３（ｍ、２Ｈ）、２．０３（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｄ、１Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２２（ｍ、１４Ｈ）、１．１５（ｍ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、１６Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−７９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．７４（ｄ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３１−１．２１（ｍ、１７Ｈ）、１．１４（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７７（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７１（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．４５（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．２９（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．３３−１．２３（ｍ、１３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、０．８７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．００（ｓ、１Ｈ）、５．５２／５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２１／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．５５／２．３８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５０（ｍ、１Ｈ）、２．０５（ｄ、１Ｈ）、１．９５／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｄ、１Ｈ）、１．３０−１．２２（ｍ、９Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｍ、９Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０６（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．０９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６０（ｄ、１Ｈ）、２．５２（７重線、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｄ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６６／７．６５（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６６／５．６５（ｓ、１Ｈ）、５．５５／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２３／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．８２（ｍ、１Ｈ）、２．０９／１．９８（ｄ、１Ｈ）、１．８２／１．７３（ｄ、１Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．１０（ｍ、１２Ｈ）、０．９３（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．８０（７重線、１Ｈ）、２．５０（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｄ、１Ｈ）、１．９９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１５−１．１０（ｍ、９Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−８９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０３（ｓ、１Ｈ）、５．５８／５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、４．０５／３．５９（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０７／２．０５（ｄ、１Ｈ）、１．９６／１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．８８／１．８６（ｄ、１Ｈ）、１．２９−１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．１０（ｍ、１５Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−９０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０９（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．２２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｓ、９Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−９１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．４２／６．３８（ｄ、１Ｈ）、５．７２／５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．６２（ｄ、１Ｈ）、５．５３／５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．５８（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｑ、２Ｈ）、２．０８／１．９９（ｄ、１Ｈ）、１．９２／１．８４（ｄ、１Ｈ）、１．７４／１．７２（ｓ、３Ｈ）、１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．１０（ｍ、１５Ｈ）、０．９４（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−９２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．４５（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、５．７６（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ）、２．５２（ｄ、１Ｈ）、２．２５（ｄ、１Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．００（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、９Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、１．０６（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１１３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１１（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｑ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．５８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０１（ｄ、１Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｄ、１Ｈ）、１．６２（ｍ、１Ｈ）、１．２４（ｔ、３Ｈ）、１．２１（ｍ、３Ｈ）、１．１３（ｍ、６Ｈ）、１．１１（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、２Ｈ）、０．８１（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１１４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１８（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．０８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５４（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．１４（ｓ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．８３（ｍ、４Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１１５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、５．５１（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｄ、１Ｈ）、１．８３（ｄ、１Ｈ）、１．７１（ｓ、３Ｈ）、１．６３（ｍ、１Ｈ）、１．２５−１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．１３（ｍ、３Ｈ）、１．０９（ｍ、３Ｈ）、０．９４（ｍ、３Ｈ）、０．８２（ｍ、２Ｈ）、０．５６（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１１６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８１（ｄ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、５．５９（ｓ、１Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．５１（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｄ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．６１（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、０．８５（ｍ、２Ｈ）、０．５８（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、５．５１／５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２１／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６９／２．６３（ｍ、１Ｈ）、２．５５／２．５３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０４（ｄ、１Ｈ）、１．９４／１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８９−１．７７（ｍ、３Ｈ）、１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６２（ｍ、４Ｈ）、１．２８−１．２２（ｍ、９Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．１５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６６（５重線、１Ｈ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．５９（ｍ、４Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１／７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６９／５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．５５／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．９１（ｍ、１Ｈ）、２．０８／１．９６（ｄ、１Ｈ）、１．９１−１．８２（ｍ、３Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．６８−１．６０（ｍ、４Ｈ）、１．５１−１．４３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．０９（ｍ、６Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７６（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．８９（５重線、１Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｄ、１Ｈ）、２．００（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．６６（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．６０（ｍ、１Ｈ）、２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．１５（ｍ、１Ｈ）、２．０３（ｄ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．９０（ｄ、１Ｈ）、１．７８（ｍ、４Ｈ）、１．６９（ｍ、２Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．３０−１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．１２（ｍ、５Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．０７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４４（ｄ、１Ｈ）、２．１８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｍ、３Ｈ）、１．７０（ｍ、１Ｈ）、１．３２−１．２４（ｍ、１２Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．５８（ｄ、１Ｈ）、６．０６（ｄ、１Ｈ）、５．６３（ｓ、１Ｈ）、５．４５（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．４１（ｍ、１Ｈ）、１．９４（ｄ、１Ｈ）、１．８１−１．７３（ｍ、５Ｈ）、１．７０（ｓ、３Ｈ）、１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．３２−１．２１（ｍ、８Ｈ）、１．２０−１．１２（ｍ、５Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６７（ｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７０（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｑ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｄ、１Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．８３−１．７４（ｍ、４Ｈ）、１．３７−１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８（ｓ、１Ｈ）、５．４３／５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．１６／３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０８（ｄ、１Ｈ）、１．９６／１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．８４（ｄ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｍ、９Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０６（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．９９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６１（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７０（ｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、５．６８／５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２３／３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．３８（ｑ、２Ｈ）、２．０８／１．９７（ｄ、１Ｈ）、１．８３／１．７３（ｄ、１Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．２６（ｍ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１１（ｍ、６Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８０（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．８２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｑ、２Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３／７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．９３／５．９０（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．１７／３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、２．０８／１．９９（ｄ、１Ｈ）、１．８４（ｄ、１Ｈ）、１．８１／１．７８（ｓ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．１１（ｍ、６Ｈ）、０．９６（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−１４８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７８（ｄ、１Ｈ）、６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、３Ｈ）、１．９７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９６（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２３０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０７（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、３．０２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．６０（ｄ、１Ｈ）、２．４５（ｑ、２Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．６８（６重線、２Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、０．９５（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２３１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７３／７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．１１（ｄ、１Ｈ）、５．６９／５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２５／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｔ、２Ｈ）、２．３７（ｑ、２Ｈ）、２．０８／１．９６（ｄ、１Ｈ）、１．８３／１．７４（ｄ、１Ｈ）、１．６９（ｍ、５Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．１０（ｍ、６Ｈ）、０．９７（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２３２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８１（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７５（ｓ、１Ｈ）、４．０８（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｑ、２Ｈ）、２．３２（ｄ、１Ｈ）、１．９５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．６９（６重線、２Ｈ）、１．１３（ｍ、６Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２７９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１／７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．６８／５．６７（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２１／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、２．３１（ｍ、２Ｈ）、２．０８／１．９６（ｄ、１Ｈ）、１．８３／１．７４（ｄ、１Ｈ）、１．８１−１．６９（ｍ、５Ｈ）、１．５０（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．１０（ｍ、９Ｈ）、０．９７（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−２８０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８０（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、４．１１（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、３Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、１．８５（ｍ、２Ｈ）、１．５５（ｍ、２Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｍ、６Ｈ）、０．９７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３１７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１４（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．５７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２３（ｔ、２Ｈ）、２．０４（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｄ、１Ｈ）、１．６８（ｍ、１Ｈ）、１．５３（５重線、２Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．２３（ｔ、３Ｈ）、１．１９（ｍ、６Ｈ）、１．１４（ｍ、５Ｈ）、０．９０（ｄ、６Ｈ）、０．７８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３１８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．０４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９（ｄ、１Ｈ）、２．４１（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｔ、２Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．５６（ｍ、２Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．２４（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９３（ｄ、６Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３１９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６９（ｄ、１Ｈ）、６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．６６（ｓ、１Ｈ）、５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１３（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．９４（ｄ、１Ｈ）、１．７４（ｄ、１Ｈ）、１．６９（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｓ、３Ｈ）、１．４９（５重線、２Ｈ）、１．２９（ｍ、４Ｈ）、１．２６（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．０９（ｍ、４Ｈ）、０．９１（ｍ、９Ｈ）、０．８８（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３２０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８０（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１６（ｔ、２Ｈ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｄ、１Ｈ）、２．２９（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．７２（ｍ、１Ｈ）、１．５４（ｍ、２Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３１（ｍ、４Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）、０．９１（ｄ、６Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３９４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．４６（ｄ、１Ｈ）、５．５２（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．４５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９４（ｄ、１Ｈ）、１．９１（ｍ、１Ｈ）、１．８５（ｄ、１Ｈ）、１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．３１（ｍ、３Ｈ）、１．２２（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、２Ｈ）、０．５９（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３９５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６３（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２２（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．３４（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．７６（ｄ、１Ｈ）、１．６８−１．６３（ｍ、５Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．３４−１．２２（ｍ、１１Ｈ）、１．１８−１．１３（ｍ、２Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−３９６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６６（ｄ、１Ｈ）、６．１２（ｄ、１Ｈ）、５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｍ、２Ｈ）、１．９２（ｄ、１Ｈ）、１．８２（ｄ、１Ｈ）、１．６７（ｓ、３Ｈ）、１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．３３（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１４（ｍ、３Ｈ）、１．１０（ｍ、３Ｈ）、０．９１（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４０３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６７／６．６４（ｓ、１Ｈ）、６．６３／６．０１（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、２Ｈ）、２．６２／２．５６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４４−２．３５（ｍ、２Ｈ）、２．０８／２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．３０（ｔ、３Ｈ）、１．２７（ｔ、３Ｈ）、１．１８（ｓ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４１３
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．５９／６．５８（ｓ、１Ｈ）、６．０２／５．９５（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．８９／３．８６（ｓ、３Ｈ）、２．７４／２．６６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３３（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０８／２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４１４
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．６４／５．９９（ｓ、１Ｈ）、６．１１／６．０９（ｄ、１Ｈ）、５．７１／５．７０（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．９０／３．８７（ｓ、３Ｈ）、２．７７／２．７３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、２Ｈ）、２．２２（ｍ、１Ｈ）、１．８４／１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｍ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９９（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４１５
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６２／６．０２（ｓ、１Ｈ）、６．０１／５．９７（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、４．１１（ｍ、２Ｈ）、２．７１／２．６２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７（ｄ、１Ｈ）、２．３５（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０９／２．０５（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．２０（ｓ、３Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．０８（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４１６
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．６７／５．９８（ｓ、１Ｈ）、６．１２／６．０８（ｄ、１Ｈ）、５．７１／５．６９（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、４．１２（ｍ、２Ｈ）、２．８０／２．７６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｑ、２Ｈ）、２．２３（ｍ、１Ｈ）、１．８３／１．８１（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｍ、６Ｈ）、１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９９（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４３９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６１／７．５８（ｄ、１Ｈ）、６．１１／６．１０（ｄ、１Ｈ）、５．６８／５．６５（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．５８（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．０８／１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．９２／１．９１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．８３／１．７６（ｄ、１Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｍ、１Ｈ）、１．３４（ｍ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、６Ｈ）、１．１４−１．１０（ｍ、９Ｈ）、０．８９（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４４０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６２／７．６１（ｄ、１Ｈ）、６．１５（ｄ、１Ｈ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、２．５８（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４７（ｍ、１Ｈ）、１．１２（ｍ、６Ｈ）、１．０４（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４４１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８（ｓ、１Ｈ）、５．５１／５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．２１／３．５９（ｍ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、２．５３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．２３／２．００（ｍ、１Ｈ）、２．０４（ｍ、１Ｈ）、１．９６／１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．９１−１．８４（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、２Ｈ）、１．２３（ｍ、４Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．１１（ｍ、９Ｈ）、０．８９／０．８２（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４４２：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．２８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．１２／１．１０（ｄ、３Ｈ）、０．８５（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４４３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６２／７．６０（ｄ、１Ｈ）、６．１０／６．０７（ｄ、１Ｈ）、５．６４（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２３／３．５８（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、２．０８／１．９３（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．８４／１．７８（ｄ、１Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｍ、１Ｈ）、１．４２（ｍ、１Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．１４−１．１０（ｍ、６Ｈ）、０．９２−０．８５（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４４４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１／７．６６（ｄ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、５．９５（ｓ、１Ｈ）、５．７０（ｓ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、２．５６（ｍ、１Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｄ、１Ｈ）、１．９４（ｓ、３Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）、１．４３（ｍ、１Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、１．０３（ｍ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４５７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．４３／５．９８（ｓ、１Ｈ）、５．５１／５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．５１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．３３／２．１６（ｍ、１Ｈ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．９４／１．９１／１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．８８−１．７８（ｍ、１Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．２９−１．２１（ｍ、１２Ｈ）、１．２０−１．１７（ｍ、３Ｈ）、１．１５−１．０８（ｍ、５Ｈ）、０．８９／０．８２（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４５８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０４（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．１１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５８（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．３８（ｍ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｍ、１Ｈ）、１．３１−１．２３（ｍ、８Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．１１／１．０９（ｄ、３Ｈ）、０．８８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４５９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６８／７．６３（ｄ、１Ｈ）、６．１０／６．０８（ｄ、１Ｈ）、５．６４／５．６１（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．２２／３．５８（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６８（ｍ、１Ｈ）、２．０８／１．９７（ｄ、１Ｈ）、１．９３／１．９１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．８４／１．７７（ｄ、１Ｈ）、１．６９／１．６８（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３７（ｍ、１Ｈ）、１．２８（ｍ、９Ｈ）、１．１８（ｍ、２Ｈ）、１．１２（ｍ、６Ｈ）、０．９３（ｍ、３Ｈ）、０．８９（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４６０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１／７．６８（ｄ、１Ｈ）、６．１４／６．１１（ｄ、１Ｈ）、５．９５／５．９３（ｓ、１Ｈ）、５．７０（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．６２（ｍ、１Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３０（ｄ、１Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９５／１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、１Ｈ）、１．３８（ｍ、１Ｈ）、１．３０（ｍ、５Ｈ）、１．１１（ｍ、６Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４８９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０１（ｓ、１Ｈ）、５．５２／５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２４／３．６３（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．９５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５８／２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３８／１．９２（ｄ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．０２／２．００（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１８−１．０４（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４９０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０９（ｓ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．６７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．９７（ｄ、１Ｈ）、２．７０（ｄ、１Ｈ）、２．３２（ｑ、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．１５（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４９７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．００（ｓ、１Ｈ）、５．５０／５．４７／５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２４／３．６３（ｍ、２Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、２．８６／２．８０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４８／２．３７（ｄ、１Ｈ）、２．２３（ｔ、２Ｈ）、２．０１／１．９２（ｄ、１Ｈ）、２．００／１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．６０（ｍ、２Ｈ）、１．４２（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、０．９２（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−４９８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０８（ｓ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、３．４１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．９６（ｄ、１Ｈ）、２．７０（ｄ、１Ｈ）、２．２５（ｔ、２Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）、１．５８（ｍ、２Ｈ）、１．５０（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、０．９４（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５０５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０２（ｓ、１Ｈ）、５．５０／５．４７／５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２４／３．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．８９／２．８７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５２（７重線、２Ｈ）、２．４９／２．３８（ｄ、１Ｈ）、２．０３／１．９１（ｄ、１Ｈ）、２．０２／２．００（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１４（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５０６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１０（ｓ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．４１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．９７（ｄ、１Ｈ）、２．７０（ｄ、１Ｈ）、２．５４（７重線、２Ｈ）、２．２１（ｓ、３Ｈ）、１．５１（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１５（ｄ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５２９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１５（ｓ、１Ｈ）、５．４９／５．４６／５．４０（ｓ、１Ｈ）、４．２４／３．６４（ｍ、２Ｈ）、４．１７（ｑ、２Ｈ）、２．９７／２．９２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４７／２．３６（ｄ、１Ｈ）、２．０２／１．９１（ｄ、１Ｈ）、１．９９／１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．６７（ｍ、１Ｈ）、１．４０（ｓ、３Ｈ）、１．２７（ｍ、６Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、０．８４（ｍ、４Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５３０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．２１（ｓ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、４．１８（ｑ、２Ｈ）、３．５０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．９６（ｄ、１Ｈ）、２．６６（ｄ、１Ｈ）、２．１８（ｓ、３Ｈ）、１．６９（ｍ、１Ｈ）、１．４８（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、０．９０（ｍ、２Ｈ）、０．８２（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５４９
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７０／５．９７（ｓ、１Ｈ）、６．０２／６．０１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、２．９３／２．８８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５９／２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．３６（ｍ、１Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．１１／２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．２２（ｓ、３Ｈ）、１．１６（ｔ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５１
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７４／６．０１（ｓ、１Ｈ）、６．６５／５．６４（ｓ、１Ｈ）、４．２８（ｑ、２Ｈ）、２．７０／２．６０（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５８／２．４９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｍ、１Ｈ）、２．１１／２．０６（ｓ、３Ｈ）、１．３１／１．２６（ｔ、３Ｈ）、１．１９（ｓ、３Ｈ）、１．１３／１．１０（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９８（ｓ、１Ｈ）、５．５２／５．３９（ｓ、１Ｈ）、４．２１／３．５９（ｍ、２Ｈ）、４．１９（ｑ、２Ｈ）、２．７６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０２（ｍ、１Ｈ）、１．９３／１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．７９（ｄ、１Ｈ）、１．２９（ｔ、３Ｈ）、１．２７−１．２１（ｍ、６Ｈ）、１．２０−１．０８（ｍ、１４Ｈ）、０．７７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．０５（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｑ、２Ｈ）、３．２７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５７（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．５２（ｑ、２Ｈ）、１．２９（ｔ、１Ｈ）、１．２３（ｓ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、０．７７（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６０／７．５７（ｄ、１Ｈ）、６．１８／６．１６（ｄ、１Ｈ）、５．９９／５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．５６／５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２３／３．５８（ｍ、２Ｈ）、４．１１（ｑ、２Ｈ）、２．０８／１．９６（ｄ、１Ｈ）、１．９１／１．８６（ｄ、１Ｈ）、１．６４／１．６２（ｓ、３Ｈ）、１．４９（ｍ、２Ｈ）、１．２８（ｍ、９Ｈ）、１．１９−１．０９（ｍ、９Ｈ）、０．９３−０．８８（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５５６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７１（ｄ、１Ｈ）、６．００（ｄ、１Ｈ）、５．９３（ｓ、１Ｈ）、５．３８（ｓ、１Ｈ）、４．１０（ｑ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．２７（ｄ、１Ｈ）、１．９９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｑ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、３Ｈ）、１．１１（ｓ、６Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）、１．０４（ｓ、３Ｈ）、０．７８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５６０：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．８０（ｄ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７４（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．５９（ｔ、２Ｈ）、２．４９（ｄ、１Ｈ）、２．３９（ｑ、２Ｈ）、２．３２（ｄ、１Ｈ）、２．０１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．１４（ｔ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５６４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．７９（ｄ、１Ｈ）、６．１７（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７２（ｓ、１Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、３．６０（ｔ、２Ｈ）、２．４８（ｄ、１Ｈ）、２．３１（ｍ、１Ｈ）、１．９８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｍ、２Ｈ）、１．５３（ｍ、２Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０２（ｓ、３Ｈ）、０．９８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５６５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６０／７．５７（ｄ、１Ｈ）、５．７３（ｄ、１Ｈ）、５．６９／５．６８（ｓ、１Ｈ）、５．６６／５．４３（ｓ、１Ｈ）、４．１９／３．５８（ｍ、２Ｈ）、２．５９（ｍ、１Ｈ）、１．９８／１．９５（ｄ、１Ｈ）、１．９１／１．８８（ｄ、１Ｈ）、１．７２／１．７１（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｍ、２Ｈ）、１．２６（ｍ、６Ｈ）、１．１２−１．０９（ｍ、９Ｈ）、０．９６（ｓ、３Ｈ）、０．８８（ｍ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．１−５６６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）７．６１（ｄ、１Ｈ）、６．４３（ｄ、１Ｈ）、５．９４（ｓ、１Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、２．５３（ｄ、１Ｈ）、２．２７（ｄ、１Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｑ、２Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、６Ｈ）、１．０５（ｓ、３Ｈ）、０．７８（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．８３（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．０２（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、２．８７（ｄ、３Ｈ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、２．１７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．００（ｄ、１Ｈ）、１．９１（ｓ、３Ｈ）、１．８３（ｄ、１Ｈ）、１．２４（ｍ、６Ｈ）、１．１９−１．１２（ｍ、９Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−６：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．１５（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．０１（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ）、３．４４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．８６（ｄ、３Ｈ）、２．５３（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１３（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−１３：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．６８（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、４．１６（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．２７（ｑ、２Ｈ）、２．１４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９９（ｄ、１Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、１．８８（ｄ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、６Ｈ）、１．１５−１．１２（ｍ、１２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−１４：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．９６（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ）、５．８４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、４．１５（ｍ、１Ｈ）、３．２９（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．５５（ｄ、１Ｈ）、２．４２（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｄ、６Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．１０（ｔ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−１７：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．９７（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、５．４４（ｓ、１Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．７９（ｍ、１Ｈ）、２．２８（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．０１（ｄ、１Ｈ）、１．９２（ｓ、３Ｈ）、１．８６（ｄ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．１８（ｍ、３Ｈ）、１．１４−１．１０（ｍ、９Ｈ）、０．７８（ｍ、２Ｈ）、０．５９（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−１８：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．３１（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９７（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、１Ｈ）、３．２４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、２．７８（ｍ、１Ｈ）、２．５２（ｄ、１Ｈ）、２．４３（ｄ、１Ｈ）、２．２６（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｓ、３Ｈ）、１．１０（ｔ、３Ｈ）、０．８１（ｍ、２Ｈ）、０．５３（ｍ、２Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−２５：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．７４（ｂｒｓ、１Ｈ、ＮＨ）、５．９９（ｓ、１Ｈ）、５．４１（ｓ、１Ｈ）、４．２０（ｍ、１Ｈ）、３．５８（ｍ、１Ｈ）、３．０４（ｄ、２Ｈ）、２．２９（ｑ、２Ｈ）、２．１６（ｓ、１Ｈ）、２．１２（ｂｒｓ、１Ｈ、ＯＨ）、１．９４（ｄ、１Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．８７（ｄ、１Ｈ）、１．２３（ｍ、３Ｈ）、１．１２（ｍ、６Ｈ）、１．０９（ｍ、６Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．２−４１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）８．７４（ｄ、２Ｈ）、８．０８（ｂｒｔ、１Ｈ、ＮＨ）、７．２２（ｔ、１Ｈ）、６．０９（ｓ、１Ｈ）、５．４２（ｓ、１Ｈ）、４．８８（ｄ、２Ｈ）、４．２１（ｍ、１Ｈ）、３．５９（ｍ、１Ｈ）、２．３２（ｑ、２Ｈ）、２．０１（ｄ、１Ｈ）、１．８９（ｓ、３Ｈ）、１．８７（ｄ、１Ｈ）、１．２２（ｍ、６Ｈ）、１．１７−１．１２（ｍ、９Ｈ）。
実施例Ｎｏ．Ｉ．３−１：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）６．３８（ｄ、１Ｈ）、６．２１（ｄ、１Ｈ）、５．９２（ｓ、１Ｈ）、５．８４（ｓ、１Ｈ）、２．４５（ｄ、１Ｈ）、２．２８（ｄ、１Ｈ）、１．９５（ｑ、２Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．１０（ｓ、３Ｈ）、１．０８（ｔ、３Ｈ）、１．０３（ｓ、３Ｈ）。
実施例Ｎｏ．ＩＩ．１９：
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３δ、ｐｐｍ）５．４２（ｄ、１Ｈ）、５．３１（ｄ、１Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｍ、２Ｈ）、２．０８（ｄ、１Ｈ）、１．９０（ｓ、３Ｈ）、１．８２（ｄ、１Ｈ）、１．２４（ｔ、９Ｈ）、１．１９（ｑ、６Ｈ）、１．１４（ｄ、６Ｈ）、１．１１（ｓ、３Ｈ）、１．０９（ｓ、３Ｈ）。
本発明はさらに、植物の非生物的ストレス因子、好ましくは干魃ストレスに対する抵抗性を高めるための、そして植物成長の活性化および／または植物収量の増加のための、少なくとも一つの化合物からなる群から選択される式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類、ならびにこれら本発明による式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類の下記の定義による活性農薬化合物との所望の混合物の使用も提供する。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性向上において有効な量の、式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類からなる群から選択される少なくとも一つの化合物を含む、植物を処理するための噴霧溶液を提供する。相対化することができる非生物的ストレス条件には、例えば、熱、干魃、低温および乾燥ストレス（乾燥および／または水の欠乏によって引き起こされるストレス）、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラルへの曝露増加、オゾン条件、強い光条件、窒素栄養素の利用制限、リン栄養素の利用制限などがあり得る。
１実施形態において、例えば、本発明によって想到される化合物、すなわち式（Ｉ）の適切な置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類を、処理すべき適切な植物もしくは植物部分への噴霧施用によって施用することの提供が可能である。式（Ｉ）の化合物もしくはそれの塩は、本発明によって想到されるように、好ましくは０．００００５から３ｋｇ／ｈａ、より好ましくは０．０００１から２ｋｇ／ｈａ、特別に好ましくは０．０００５から１ｋｇ／ｈａ、具体的には好ましくは０．００１から０．２５ｋｇ／ｈａの用量で用いられる。
本発明の文脈において、「非生物的ストレスに対する抵抗性」という用語は、植物に関する各種の利点を意味すると理解される。そのような有利な特性は、例えば次の改善された植物の特徴：表面積および深さに関して改善された根の成長、走根もしくはひこばえ形成の増加、強さおよび増殖性がより高い走根およびひこばえ、芽の成長における改善、倒伏抵抗性向上、芽基部直径の増大、葉面積の増大、栄養分および構成要素（例えば、炭水化物、脂肪、油脂、タンパク質、ビタミン類、ミネラル、エッセンシャルオイル、色素、繊維）の収量の向上、繊維の質の向上、開花の早期化、花の数の増加、毒性生成物（例えばマイコトキシン）の含有量減少、残留物もしくはあらゆる種類の不利な成分の含有量低下、または消化性の改善、収穫物の貯蔵安定性改善、不利な温度に対する耐性の改善、渇水および乾燥、ならびに湛水の結果としての酸欠に対する耐性の向上、土壌および水における高い塩含有量に対する耐性の向上、オゾンストレスに対する耐性の増強、除草剤および他の植物処理組成物に関する適合性改善、水吸収および光合成成績の改善、有利な植物特性、例えば熟成の加速、より均一な熟成、有益な動物に対する誘引性の向上、改善された受粉、または当業者に公知である他の利点で顕在化する。
詳細には、１以上の式（Ｉ）の化合物の本発明による使用は、植物および植物部分への噴霧施用において記載される利点を示す。同様に、式（Ｉ）の適切な置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類と殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物の成熟度に影響する物質および殺細菌剤などの物質との組み合わせを、本発明の文脈での植物障害の防除に用いることができる。さらに、非生物的ストレスに対する抵抗性向上の観点で、式（Ｉ）の適切な置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエン類および５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−イン類を遺伝子改変品種と併用することも同様に可能である。
公知のように、さらに上記の植物についての各種利点を一部組み合わせることができ、そしてそれらを説明するのに一般に適用可能な用語を用いることができる。そのような用語は、例えば次の意味：植物強壮（ｐｈｙｔｏｔｏｎｉｃ）効果、ストレス因子に対する抵抗性、低植物ストレス、植物の健康、健常植物、植物適合性、植物の健康、植物の概念（ｃｏｎｃｅｐｔ）、活力効果、ストレスシールド、防疫シールド、作物の健康、作物の健康特性、作物の健康製品、作物の健康管理、作物健康治療、植物の健康、植物の健康特性、植物の健康製品、植物の健康管理、植物健康治療、緑化効果もしくは再緑化効果、新鮮さまたは当業者が非常に熟知している他の用語である。
本発明の文脈において、非生物的ストレスに対する抵抗性に対する良好な効果は、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された発芽、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強強化された収量、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された根の発育、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強上昇した芽の大きさ、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強増加した葉面積、
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された光合成成績、および／または
・少なくとも一般的に３％、特別には５％強、より好ましくは１０％強改善された花形成
を意味するものと理解されるが、それらに限定されるものではなく、
そしてこれらの効果は、個別にあるいは２以上の効果のいずれかの組み合わせで生じ得る。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を高める上で有効な量の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む、植物処理用の噴霧溶液を提供する。その噴霧溶液は、溶媒、製剤補助剤などの他の一般的な構成要素、特には水を含むことができる。さらに別の構成要素には、下記にさらに記載される活性農薬化合物などがあり得る。
本発明はさらに、非生物的ストレス因子に対する植物の耐性を高める上での相当する噴霧溶液の使用を提供する。下記の説明は、式（Ｉ）の化合物の本発明による使用自体および相当する噴霧溶液の両方に適用されるものである。
本発明によれば、植物へのまたはその環境における少なくとも１つのさらに以下で定義される肥料と組み合わせた式（Ｉ）の化合物の施用が可能であることがさらに見出された。
上で詳細に説明した式（Ｉ）の化合物と共に本発明に従って用いることができる肥料は、有機および無機窒素含有化合物、例えば尿素、尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物、アミノ酸、アンモニウム塩および硝酸アンモニウム、カリウム塩（好ましくは塩化物、硫酸塩、硝酸塩）、リン酸の塩および／または亜リン酸の塩（好ましくはカリウム塩およびアンモニウム塩）である。この文脈では、特に挙げておくべきものは、ＮＰＫ肥料、すなわち窒素、リンおよびカリウムを含有する肥料、硝酸カルシウムアンモニウム、すなわちカルシウムを更に含有する肥料、または硝酸硫酸アンモニア（式（ＮＨ４）２ＳＯ４ＮＨ４ＮＯ３）、リン酸アンモニウムおよび硫酸アンモニウムである。これらの肥料は、当業者にとっては共通に知られているものである（例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、Ｖｏｌ．Ａ １０， ｐｐ．３２３から４３１、Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ， Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， １９８７も参照する。）。
肥料はまた、微量栄養素（好ましくはカルシウム、硫黄、ホウ素、マンガン、マグネシウム、鉄、ホウ素、銅、亜鉛、モリブデンおよびコバルト）の塩および植物ホルモン（例えばビタミンＢ１およびインドール−３−酢酸）またはこれらの混合物も含むことができる。本発明に従って用いられる肥料は、例えばリン酸一アンモニウム（ＭＡＰ）、リン酸二アンモニウム（ＤＡＰ）、硫酸カリウム、塩化カリウム、硫酸マグネシウムなどの他の塩も含有し得る。二次栄養素または微量元素の適当な量は、肥料全体を基準に０．５から５重量％の量である。別の可能な成分は、作物保護組成物、殺虫剤または殺菌剤、成長調節剤またはこれらの混合物である。これについてさらに以下で、より詳細に説明する。
肥料は、例えば粉末、顆粒、小球または圧縮物（ｃｏｍｐａｃｔａｔｅｓ）の形態で用いることができる。しかしながら、肥料はまた、水系媒体に溶解した液体で使用することもできる。この場合、希アンモニア水を窒素肥料として使用することも可能である。肥料の別の可能な成分については、例えばＵｌｌｍａｎｎ′ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５版、１９８７年、Ａ１０巻、ｐｐ．３６３から４０１、ＤＥ−Ａ４１２８８２８、ＤＥ−Ａ１９０５８３４およびＤＥ−Ａ１９６３１７６４に記載されている。肥料の一般的な組成は、本発明の文脈の範囲内で、例えば窒素、カリウムまたはリンから構成される単肥および／または複合肥料の形態を取ることができ、広い範囲内で変動し得る。一般的に、１から３０重量％の含有量の窒素（好ましくは５から２０重量％）、１から２０重量％のカリウム（好ましくは３から１５重量％）および１から２０重量％の含有量のリン（好ましくは３から１０重量％）が有利である。微量元素含有量は通常はｐｐｍの範囲であり、好ましくは１から１０００ｐｐｍの範囲である。
本発明の文脈において、肥料および式（Ｉ）の化合物は、同時に投与することができる。しかしながら、最初に肥料を施用し、次いで式（Ｉ）の化合物を施用するか、または最初に式（Ｉ）の化合物を施用し、次いで肥料を施用することも可能である。しかしながら、式（Ｉ）の化合物および肥料の非同時施用の場合、本発明の文脈における施用は、機能的な関係で、特に概して２４時間以内、好ましくは１８時間以内、より好ましくは１２時間以内、具体的には６時間以内、より具体的には４時間以内、さらにより具体的には２時間以内で行う。本発明の非常に特定の実施態様では、本発明による式（Ｉ）の化合物および肥料は、１時間未満、好ましくは３０分未満、より好ましくは１５分未満の時間枠内で施用する。
有用植物、観賞植物、芝草類、公共および家庭の部門で観賞植物として用いられる一般的に使用される樹木、および森林樹の群からの植物への式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。森林樹としては、材木、セルロース、紙および樹木の一部から製造される製造品の製造のための樹木などがある。本明細書で使用される「有用な植物」という用語は、食料、動物飼料、燃料を得るための、または工業的目的のための植物として用いられる作物を指す。
有用植物には、例えば、以下の種類の植物などがある。ライコムギ、デュラム小麦（硬質小麦）、芝生、ブドウの木、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、イネ、トウモロコシおよびキビ／ソルガム；ビート、例えば、テンサイおよび飼料用ビート；果実類、例えば、仁果類、核果類および小果樹類、例えば、リンゴ、西洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクラの木および液果類、例えば、イチゴ、ラズベリー、クロイチゴ；マメ果類、例えば、インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ；油料作物、例えば、ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、トウゴマ、カカオマメおよびラッカセイ；ウリ科植物、例えば、カボチャ（ｐｕｍｐｋｉｎ）／カボチャ（ｓｑｕａｓｈ）、キュウリおよびメロン；繊維植物、例えば、ワタ、アマ、アサおよびジュート；柑橘類果実、例えば、オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびタンジェリン；野菜類、例えば、ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ類、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびピーマン；クスノキ科、例えば、アボガド、クスノキ属（Ｃｉｎｎａｍｏｍｕｍ）、ショウノウ；または、さらに、タバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウの蔓、ホップ、バナナ、ラテックス植物および観賞植物、例えば、花卉、低木、落葉樹および針葉樹などの植物。ここで挙げたものは、限定を構成するものではない。
以下の植物は、本発明による方法の実施に特に好適な標的作物であると考えられる。カラスムギ、ライムギ、ライコムギ、デュラム小麦、ワタ、ナス、芝生、仁果類、核果類、小果樹類、トウモロコシ、コムギ、オオムギ、キュウリ、タバコ、ブドウの木、イネ、禾穀類、西洋ナシ、コショウ、マメ、ダイズ、ナタネ、トマト、ピーマン、メロン、キャベツ、ジャガイモおよびリンゴ。
本発明の方法によって改善され得る樹木の例には、モミ属各種（Ａｂｉｅｓ ｓｐ．）、ユーカリ属各種（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ ｓｐ．）、トウヒ属各種（Ｐｉｃｅａ ｓｐ．）、マツ属各種（Ｐｉｎｕｓ ｓｐ．）、トチノキ属各種（Ａｅｓｃｕｌｕｓ ｓｐ．）、スズカケノキ属各種（Ｐｌａｔａｎｕｓ ｓｐ．）、シナノキ属各種（Ｔｉｌｉａ ｓｐ．）、カエデ属各種（Ａｃｅｒ ｓｐ．）、ツガ属各種（Ｔｓｕｇａ ｓｐ．）、トネリコ属各種（Ｆｒａｘｉｎｕｓ ｓｐ．）、ナナカマド属各種（Ｓｏｒｂｕｓ ｓｐ．）、シラカンバ属各種（Ｂｅｔｕｌａ ｓｐ．）、サンザシ属各種（Ｃｒａｔａｅｇｕｓ ｓｐ．）、ニレ属各種（Ｕｌｍｕｓ ｓｐ．）、コナラ属各種（Ｑｕｅｒｃｕｓ ｓｐ．）、ブナ属各種（Ｆａｇｕｓ ｓｐ．）、ヤナギ属各種（Ｓａｌｉｘ ｓｐ．）、ハコヤナギ属各種（Ｐｏｐｕｌｕｓ ｓｐ．）などがある。
本発明の方法によって改善され得る好ましい樹木には、トチノキ属（Ａｅｓｃｕｌｕｓ）の以下の樹木種：セイヨウトチノキ（Ａ．ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｕｍ）、アエスクルス・パリフロラ（Ａ．ｐａｒｉｆｌｏｒａ）、ベニバナトチノキ（Ａ．ｃａｒｎｅａ）；スズカケノキ属（Ｐｌａｔａｎｕｓ）の以下の樹木種：プラタヌス・アセリフロラ（Ｐ．ａｃｅｒｉｆｌｏｒａ）、アメリカスズカケノキ（Ｐ．ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、プラタヌス・ラセモサ（Ｐ．ｒａｃｅｍｏｓａ）；トウヒ属（Ｐｉｃｅａ）の以下の樹木種：ドイツトウヒ（Ｐ．ａｂｉｅｓ）；マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、スラッシュマツ（Ｐ．ｅｌｌｉｏｔｔｉｉ）、ピヌス・モンテコラ（Ｐ．ｍｏｎｔｅｃｏｌａ）、ピヌス・アルビカウリス（Ｐ．ａｌｂｉｃａｕｌｉｓ）、レジノサアカマツ（Ｐ．ｒｅｓｉｎｏｓａ）、ダイオウマツ（Ｐ．ｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、テーダマツ（Ｐ．ｔａｅｄａ）、フレキシマツ（Ｐ．ｆｌｅｘｉｌｉｓ）、ピヌス・ジェフレギ（Ｐ．ｊｅｆｆｒｅｇｉ）、ピヌス・バクシアナ（Ｐ．ｂａｋｓｉａｎａ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランジス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）、エウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）、エウカリプツス・ニテンス（Ｅ．ｎｉｔｅｎｓ）、エウカリプツス・オブリクア（Ｅ．ｏｂｌｉｑｕａ）、エウカリプツス・レグナンス（Ｅ．ｒｅｇｎａｎｓ）、エウカリプツス・ピルラルス（Ｅ．ｐｉｌｕｌａｒｕｓ）などがある。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、マツ属（Ｐｉｎｕｓ）の以下の樹木種：ピヌス・ラジアテ（Ｐ．ｒａｄｉａｔｅ）、ポンデローサマツ（Ｐ．ｐｏｎｄｅｒｏｓａ）、ロッジポールマツ（Ｐ．ｃｏｎｔｏｒｔａ）、ピヌス・シルベストレ（Ｐ．ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）、ピヌス・ストロベス（Ｐ．ｓｔｒｏｂｅｓ）；ユーカリ属（Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓ）の以下の樹木種：エウカリプツス・グランディス（Ｅ．ｇｒａｎｄｉｓ）、エウカリプツス・グロブルス（Ｅ．ｇｌｏｂｕｌｕｓ）およびエウカリプツス・カマデンチス（Ｅ．ｃａｍａｄｅｎｔｉｓ）などがある。
本発明の方法によって改善され得る特に好ましい樹木には、セイヨウトチノキ、スズカケノキ科（Ｐｌａｔａｎａｃｅａｅ）、シナノキ（ｌｉｎｄｅｎ ｔｒｅｅ）およびカエデ（ｍａｐｌｅ ｔｒｅｅ）などがある。
本発明は、さらにまた、寒地型芝草および暖地型芝草などの芝草にも適用可能である。寒地型芝生の例は、ブルーグラス（Ｐｏａ ｓｐｐ．）、例えばナガハグサ（Ｐｏａ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ Ｌ．）、オオスズメノカタビラ（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ Ｌ．）、コイチゴツナギ（Ｐｏａ ｃｏｍｐｒｅｓｓａ Ｌ．）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．）、アップランドブルーグラス（Ｐｏａ ｇｌａｕｃａｎｔｈａ Ｇａｕｄｉｎ）、ウッドブルーグラス（Ｐｏａ ｎｅｍｏｒａｌｉｓ Ｌ．）およびバルバスブルーグラス（Ｐｏａ ｂｕｌｂｏｓａ Ｌ．）等；ベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｓｐｐ．）、例えばクリーピングベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｐａｌｕｓｔｒｉｓ Ｈｕｄｓ．）、コロニアルベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｓｉｂｔｈ．）、ベルベットベントグラス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ｃａｎｉｎａ Ｌ．）、サウスジャーマンミックスドベントグラス（コロニアルベントグラス、ベルベットベントグラスおよびクリーピングベントグラスを含むヌカボ属種）およびコブカグサ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ ａｌｂａ Ｌ．）等；
ウシノケゲサ（Ｆｅｓｔｕｃａ ｓｐｐ．）、例えばレッドフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ Ｌ．ｓｐｐ．ｒｕｂｒａ）、クリーピングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ Ｌ．）、チューイングフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｒｕｂｒａ ｃｏｍｍｕｔａｔａ Ｇａｕｄ．）、シープフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｏｖｉｎａ Ｌ．）、ハードフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｌｏｎｇｉｆｏｌｉａ Ｔｈｕｉｌｌ．）、ヘアフェスク（Ｆｅｓｔｕｃｕ ｃａｐｉｌｌａｔａ Ｌａｍ．）、トールフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ａｒｕｎｄｉｎａｃｅａ Ｓｃｈｒｅｂ．）およびメドウフェスク（Ｆｅｓｔｕｃａ ｅｌａｎｏｒ Ｌ．）等；
ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、例えば一年生ライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）、ペレニアルライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ Ｌ．）およびイタリアンライグラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．）等；および
ウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｐｐ．）、例えばフェアウェイウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｃｒｉｓｔａｔｕｍ（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．）、クレステッドウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｄｅｓｅｒｔｏｒｕｍ（Ｆｉｓｃｈ．）Ｓｃｈｕｌｔ．）およびウェスタンウィートグラス（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｓｍｉｔｈｉｉ Ｒｙｄｂ．）等である。
さらなる寒地型芝生の例は、ビーチグラス（Ａｍｍｏｐｈｉｌａ ｂｒｅｖｉｌｉｇｕｌａｔａ Ｆｅｒｎ．）、スムーズブロムグラス（Ｂｒｏｍｕｓ ｉｎｅｒｍｉｓ Ｌｅｙｓｓ．）、ガマ、例えばオオアワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ Ｌ．）、サンドカットテイル（Ｐｈｌｅｕｍ ｓｕｂｕｌａｔｕｍ Ｌ．）、オーチャードグラス（Ｄａｃｔｙｌｉｓ ｇｌｏｍｅｒａｔａ Ｌ．）、ウィーピングアルカリグラス（Ｐｕｃｃｉｎｅｌｌｉａ ｄｉｓｔａｎｓ（Ｌ．）Ｐａｒｌ．）およびクレステッドドッグステール（Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ ｃｒｉｓｔａｔｕｓ Ｌ．）である。
暖地型芝生の例は、バミューダグラス（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｓｐｐ．Ｌ．Ｃ．Ｒｉｃｈ）、ゾイシアグラス（Ｚｏｙｓｉａ ｓｐｐ．Ｗｉｌｌｄ．）、セントオーガスティングラス（Ｓｔｅｎｏｔａｐｈｒｕｍ ｓｅｃｕｎｄａｔｕｍ Ｗａｌｔ Ｋｕｎｔｚｅ）、センチピードグラス（Ｅｒｅｍｏｃｈｌｏａ ｏｐｈｉｕｒｏｉｄｅｓ Ｍｕｎｒｏ Ｈａｃｋ．）、カーペットグラス（Ａｘｏｎｏｐｕｓ ａｆｆｉｎｉｓ Ｃｈａｓｅ）、バヒアグラス（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｎｏｔａｔｕｍ Ｆｌｕｇｇｅ））、キクユグラス（Ｐｅｎｎｉｓｅｔｕｍ ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎｕｍ Ｈｏｃｈｓｔ．ｅｘ Ｃｈｉｏｖ．））、バッファローグラス （Ｂｕｃｈｌｏｅ ｄａｃｔｙｌｏｉｄｓ（Ｎｕｔｔ．）Ｅｎｇｅｌｍ．）、ブルーグラマ（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ ｇｒａｃｉｌｉｓ（Ｈ．Ｂ．Ｋ．）Ｌａｇ．ｅｘ Ｇｒｉｆｆｉｔｈｓ）、シーショアスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ ｖａｇｉｎａｔｕｍ Ｓｗａｒｔｚ）およびアゼガヤモドキ（ｓｉｄｅｏａｔｓ ｇｒａｍａ）（Ｂｏｕｔｅｌｏｕａ ｃｕｒｔｉｐｅｎｄｕｌａ（Ｍｉｃｈｘ．Ｔｏｒｒ．）である。寒地型芝生は、一般的に本発明による使用に好ましい。特別に好ましいのは、ブルーグラス、ベントグラスおよびコヌカグサ、ウシノケゲサおよびライグラスである。ベントグラスが特に好ましい。
特に好ましいものは、個々の市販されているか一般に使用される植物品種の植物を処理するための本発明による式（Ｉ）の化合物の使用される。植物品種は、新しい特性（「形質」）を有し、従来の品種改良により、突然変異誘発によりまたは組み換えＤＮＡ技術を用いて得られた植物を意味すると理解すべきである。従って、作物は、従来の品種改良および最適化方法により、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法により、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であることができ、これにはトランスジェニック植物が含まれ、そして植物育種家の権利により保護することができる植物品種および保護することができない植物品種が含まれる。
従って、本発明による処理方法はまた、遺伝子組み換え生物（ＧＭＯ）、例えば植物または種子の処理に使用することもできる。遺伝子組み換え植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、植物の外側で供給されるかまたは組立てられ、核に導入された場合に、興味のあるタンパク質またはポリペプチドを発現することにより、または植物に存在する他の遺伝子を下方調節またはサイレンシングすること（例えばアンチセンス技術、コサプレッション技術またはＲＮＡｉ技術［ＲＮＡ干渉］を用いること）により、葉緑体またはハイポコンドリアの（ｈｙｐｏｃｈｏｎｄｒｉａｌ）ゲノムが新しいかまたは改善された農学的特性または他の特性を形質転換植物に付与する遺伝子を本質的に意味する。ゲノム中に位置する異種遺伝子は導入遺伝子とも呼ばれる。植物ゲノム中のそれの特定の位置により定義された導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって好ましく処理される植物および植物品種には、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子材料（品種改良および／またはバイオテクノロジー手段により得られるかどうかを問わず）を有する全ての植物が含まれる。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって同様に処理され得る植物および植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性の植物である。非生物的ストレス条件としては、例えば、熱、干魃、低温および干魃ストレス、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩分上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強い光の条件、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限または遮光回避などがあり得る。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物で同様に処理され得る植物および植物品種は、収量増強特性を特徴とする植物である。その植物における収量増強は、例えば、改善された植物生理、成長および発育、例えば水利用効率、水保持効率、改善された窒素利用、増強された炭素同化作用、改善された光合成、増加した発芽効率および成熟加速の結果であり得る。収量は、早期の開花、ハイブリッド種子産生のための開花制御、苗の活力、植物の大きさ、節間数および節間距離、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘または穂の数、鞘または穂あたりの種子の数、種子質量、増強された種子登熟、減少した種子分散、減少した鞘裂開ならびに倒伏抵抗性などの改善された植物構成（ストレス条件下および非ストレス条件下）により影響され得る。さらなる収量の特質としては、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油分含有量および組成、栄養価、抗栄養性化合物の減少、改善された加工性ならびにより良好な貯蔵安定性などがある。
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって処理され得る植物は、雑種強勢または雑種効果の特徴をすでに発現する雑種植物であり、これは一般的に、より高い収量、より高い活力、より良好な健康ならびに生物的および非生物的ストレス因子に対するより良好な抵抗性を生じる。そのような植物は代表的には、近交系の雄性不稔親系統（雌性親）と別の近交系の雄性稔性親系統(雄性親)とを交配することにより作られる。雑種種子は、代表的には雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、雄穂除去（すなわち、雄性生殖器官または雄花の物理的除去)により作られる場合もあり得る（例えばトウモロコシにおいて）が、雄性不稔性が、植物ゲノムにおける遺伝的決定因子の結果となるのがより代表的である。その場合、そして特に種子が雑種植物から収穫する上で所望の産物である場合、代表的には雑種植物における雄性稔性（これは雄性不稔性の原因である遺伝的決定因子を含む）が完全に回復することを確保することが有用である。これは、雄性不稔の原因である遺伝的決定因子を含む雑種植物において雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有することを確保することにより達成することができる。雄性不稔の遺伝的決定因子は、細胞質に存在し得る。細胞質内雄性不稔性（ＣＭＳ）の例は、例えばアブラナ属種について記載されている（ＷＯ９２／００５２５１、ＷＯ９５／００９９１０、ＷＯ９８／２７８０６、ＷＯ０５／００２３２４、ＷＯ０６／０２１９７２およびＵＳ６２２９０７２）。しかし、雄性不稔についての遺伝的決定因子は、核ゲノムにも存在し得る。雄性不稔植物はまた、遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー法によって得ることもできる。雄性不稔植物を得る特に有用な手段はＷＯ８９／１０３９６に記載され、ここでは例えば、バルナーゼのようなリボヌクレアーゼが雄しべにおけるタペート細胞において選択的に発現される。次いで稔性は、バルスターのようなリボヌクレアーゼ阻害剤のタペート細胞における発現により回復され得る（例えばＷＯ９１／００２０６９）。
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学のような植物バイオテクノロジー方法により得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、遺伝子形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択のいずれかにより得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）（Ｃｏｍａｉ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８３）， ２２１， ３７０−３７１）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）（Ｂａｒｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｃｕｒｒ． Ｔｏｐｉｃｓ Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌ．（１９９２）， ７， １３９−１４５）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ（Ｓｈａｈ ｅｔ ａｌ．， Ｓｃｉｅｎｃｅ（１９８６）， ２３３， ４７８−４８１）、トマトＥＰＳＰＳ（Ｇａｓｓｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．（１９８８）， ２６３， ４２８０−４２８９）もしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳ（ＷＯ０１／６６７０４）をコードする遺伝子である。それは、例えばＥＰ−Ａ０８３７９４４、ＷＯ００／０６６７４６、ＷＯ００／０６６７４７またはＷＯ０２／０２６９９５に記載のような変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、ＵＳ５７７６７６０およびＵＳ５４６３１７５に記載のように、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０２／０３６７８２、ＷＯ０３／０９２３６０、ＷＯ０５／０１２５１５およびＷＯ０７／０２４７８２に記載のように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、例えばＷＯ０１／０２４６１５またはＷＯ０３／０１３２２６に記載のように、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。そのような有効な解毒性酵素は、例えばホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物が、例えばＵＳ５，５６１，２３６；ＵＳ５，６４８，４７７；ＵＳ５，６４６，０２４；ＵＳ５，２７３，８９４；ＵＳ５，６３７，４８９；ＵＳ５，２７６，２６８；ＵＳ５，７３９，０８２；ＵＳ５，９０８，８１０およびＵＳ７，１１２，６６５に記載されている。
さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。ＷＯ９６／０３８５６７、ＷＯ９９／０２４５８５およびＷＯ９９／０２４５８６による天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。そのような植物および遺伝子は、ＷＯ９９／０３４００８およびＷＯ２００２／３６７８７に記載されている。ＷＯ２００４／０２４９２８に記載のように、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼ酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。例えばＴｒａｎｅｌ ａｎｄ Ｗｒｉｇｈｔ， Ｗｅｅｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ（２００２）， ５０： ７００−７１２に、そしてＵＳ５，６０５，０１１、ＵＳ５，３７８，８２４、ＵＳ５，１４１，８７０およびＵＳ５，０１３，６５９に記載のように、ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造が、ＵＳ５，６０５，０１１；ＵＳ５，０１３，６５９；ＵＳ５，１４１，８７０；ＵＳ５，７６７，３６１；ＵＳ５，７３１，１８０；ＵＳ５，３０４，７３２；ＵＳ４，７６１，３７３；ＵＳ５，３３１，１０７；ＵＳ５，９２８，９３７；およびＵＳ５，３７８，８２４；ならびに国際特許公開ＷＯ９６／０３３２７０に記載されている。別のイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００４／０４００１２、ＷＯ２００４／１０６５２９、ＷＯ２００５／０２０６７３、ＷＯ２００５／０９３０９３、ＷＯ２００６／００７３７３、ＷＯ２００６／０１５３７６、ＷＯ２００６／０２４３５１、およびＷＯ２００６／０６０６３４に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。
ＡＬＳ阻害薬、特にはイミダゾリノン類、スルホニル尿素類および／またはスルファモイルカルボニルトリアゾリノン類に対して耐性である別の植物は、突然変異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別または例えば大豆（ＵＳ５０８４０８２）、イネ（ＵＳ９７／４１２１８）、甜菜（ＵＳ５７７３７０２およびＷＯ９９／０５７９６５）、レタス（ＵＳ５１９８５９９）またはヒマワリ（ＷＯ２００１／０６５９２２）に関して記載の突然変異育種によって得ることができる。
やはり本発明に従って式（Ｉ）の化合物で処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語は、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物を含む。
１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばＣｒｉｃｋｍｏｒｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｉｏｌｏｇｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ（１９９８）， ６２： ８０７−８１３によってまとめられ、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒命名法でＣｒｉｃｋｍｏｒｅら（２００５）によって改訂された（オンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／）殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシス由来の第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｙ３４およびＣｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素（Ｍｏｅｌｌｅｎｂｅｃｋ ｅｔ ａｌ．， Ｎａｔ． Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．（２００１）， １９： ６６８−７２； Ｓｃｈｎｅｐｆ ｅｔ ａｌ．， Ａｐｐｌｉｅｄ Ｅｎｖｉｒｏｎｍ． Ｍｉｃｒｏｂ．（２００６）， ７１， １７６５−１７７４）；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の二つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡに導入される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば次のリンク：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素（ＷＯ９４／２１７９５）；または
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物で処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。
ａ）ＷＯ２０００／０４１７３またはＥＰ０４０７７９８４．５またはＥＰ０６００９８３６．５に記載のような、植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ）例えばＷＯ２００４／０９０１４０に記載のような、植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ）例えばＥＰ０４０７７６２４．７またはＷＯ２００６／１３３８２７またはＰＣＴ／ＥＰ０７／００２４３３に記載のような、ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記のものなどがある。
１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物での合成デンプンと比較して変化していることで、改質デンプンがある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物（改質デンプンを合成するこれらのトランスジェニック植物は、例えばＥＰ０５７１４２７、ＷＯ９５／００４８２６、ＥＰ０７１９３３８、ＷＯ９６／１５２４８、ＷＯ９６／１９５８１、ＷＯ９６／２７６７４、ＷＯ９７／１１１８８、ＷＯ９７／２６３６２、ＷＯ９７／３２９８５、ＷＯ９７／４２３２８、ＷＯ９７／４４４７２、ＷＯ９７／４５５４５、ＷＯ９８／２７２１２、ＷＯ９８／４０５０３、ＷＯ９９／５８６８８、ＷＯ９９／５８６９０、ＷＯ９９／５８６５４、ＷＯ２０００／００８１８４、ＷＯ２０００／００８１８５、ＷＯ２０００／２８０５２、ＷＯ２０００／７７２２９、ＷＯ２００１／１２７８２、ＷＯ２００１／１２８２６、ＷＯ２００２／１０１０５９、ＷＯ２００３／０７１８６０、ＷＯ２００４／０５６９９９、ＷＯ２００５／０３０９４２、ＷＯ２００５／０３０９４１、ＷＯ２００５／０９５６３２、ＷＯ２００５／０９５６１７、ＷＯ２００５／０９５６１９、ＷＯ２００５／０９５６１８、ＷＯ２００５／１２３９２７、ＷＯ２００６／０１８３１９、ＷＯ２００６／１０３１０７、ＷＯ２００６／１０８７０２、ＷＯ２００７／００９８２３、ＷＯ２０００／２２１４０、ＷＯ２００６／０６３８６２、ＷＯ２００６／０７２６０３、ＷＯ２００２／０３４９２３、ＥＰ０６０９０１３４．５、ＥＰ０６０９０２２８．５、ＥＰ０６０９０２２７．７、ＥＰ０７０９０００７．１、ＥＰ０７０９０００９．７、ＷＯ２００１／１４５６９、ＷＯ２００２／７９４１０、ＷＯ２００３／３３５４０、ＷＯ２００４／０７８９８３、ＷＯ２００１／１９９７５、ＷＯ９５／２６４０７、ＷＯ９６／３４９６８、ＷＯ９８／２０１４５、ＷＯ９９／１２９５０、ＷＯ９９／６６０５０、ＷＯ９９／５３０７２、ＵＳ６，７３４，３４１、ＷＯ２０００／１１１９２、ＷＯ９８／２２６０４、ＷＯ９８／３２３２６、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００１／９８５０９、ＷＯ２００５／００２３５９、ＵＳ５，８２４，７９０、ＵＳ６，０１３，８６１、ＷＯ９４／００４６９３、ＷＯ９４／００９１４４、ＷＯ９４／１１５２０、ＷＯ９５／３５０２６およびＷＯ９７／２０９３６に開示されている。）、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、ＥＰ０６６３９５６、ＷＯ９６／００１９０４、ＷＯ９６／０２１０２３、ＷＯ９８／０３９４６０およびＷＯ９９／０２４５９３に記載のような特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、ＷＯ９５／０３１５５３、ＵＳ２００２／０３１８２６、ＵＳ６，２８４，４７９、ＵＳ５，７１２，１０７、ＷＯ９７／０４７８０６、ＷＯ９７／０４７８０７、ＷＯ９７／０４７８０８およびＷＯ２０００／１４２４９に記載のようなα−１，４−グルカン類を産生する植物、ＷＯ２０００／７３４２２に開示のようなα−１，６分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、および例えばＷＯ２０００／４７７２７、ＥＰ０６０７７３０１．７、ＵＳ５，９０８，９７５およびＥＰ０７２８２１３に記載のようなアルテルナンを産生する植物、
３）例えばＷＯ０６／０３２５３８、ＷＯ２００７／０３９３１４、ＷＯ２００７／０３９３１５、ＷＯ２００７／０３９３１６、ＪＰ２００６／３０４７７９およびＷＯ２００５／０１２５２９に記載のようなヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）ＷＯ９８／０００５４９に記載のような改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）ＷＯ２００４／０５３２１９に記載のような改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ＷＯ２００１／１７３３３に記載のようなショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ＷＯ０２／４５４８５に記載のようなワタ植物などのショ糖合成酵素の発現が高くなった植物、
ｅ）ＷＯ２００５／０１７１５７に記載のような繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）ＷＯ２００６／１３６３５１に記載のような例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
やはり本発明により式（Ｉ）の化合物によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分特性が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
ａ）例えばＵＳ５，９６９，１６９、ＵＳ５，８４０，９４６またはＵＳ６，３２３，３９２またはＵＳ６，０６３，９４７に記載のような高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）ＵＳ６，２７０，８２８、ＵＳ６，１６９，１９０またはＵＳ５，９６５，７５５に記載のような低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）例えば米国特許第５，４３４，２８３号に記載のような低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
本発明に従って式（Ｉ）の化合物で処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含み、例えば各種の国内もしくは地域規制当局のデータベースで列記されている植物である。
本発明により式（Ｉ）の化合物で処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、例えば１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名：ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）の名称（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。
本発明に従って用いるべき式（Ｉ）の化合物は、一般的な製剤、例えば液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系の懸濁剤、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉体、可溶性粒剤、散布用粒剤、サスポエマルション濃縮物、有効成分を含浸させた天然物質、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、およびポリマー物質中のマイクロカプセルへ変換することができる。本発明の文脈において、式（Ｉ）の化合物が噴霧製剤の形態で使用される場合が特に好ましい。
従って本発明はまた、非生物的ストレスに対する植物の抵抗性を強化するための噴霧製剤に関するものでもある。噴霧製剤について、以下に詳細に説明する
噴霧施用のための製剤は、公知の方法で、例えば本発明に従う使用のための式（Ｉ）の化合物を、増量剤、すなわち液体溶媒および／または固形担体と、適宜に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤を使用して混合することにより製造される。さらなる一般的な添加剤、例えば一般的な増量剤および溶媒または希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、固着剤、ジベレリン類および水も、適宜に使用することができる。製剤は、好適な設備で、または施用前もしくは施用の間のいずれかで製造される。
使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば噴霧液）に、特定の特性、例えば特定の技術的特性および／または他の特別の生理的特性を付与するのに適した物質であることができる。代表的な補助剤としては、増量剤、溶媒および担体などがある。
好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学的液体、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（例えばパラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（それは、適切な場合には、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、好適な液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、さらには水である。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーおよびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る有用な湿展剤は、湿潤を促進し、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての物質である。アルキルナフタレンスルホネート、例えばジイソプロピルまたはジイソブチルナフタレンスルホネートを使用することが好ましい。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物を使用することが好ましい。好適なノニオン系分散剤は、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックポリマー、アルキルフェノールポリグリコールエーテルおよびトリストリリルフェノールポリグリコールエーテル、およびそのリン酸化もしくは硫酸化誘導体である。好適なアニオン系分散剤は、特にはリグノスルホン酸塩、ポリアクリル酸の塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に従来使用される全ての泡抑制物質である。シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムが好ましく使用可能である。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な防腐剤は、農薬組成物中にこのような目的で使用可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールが挙げられる。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な二次増粘剤は、農薬組成物においてこのような目的で使用可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカが好ましい。
本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適な固着剤としては、種子粉衣製品において使用可能な全ての従来使用される結合剤などがある。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースが挙げられる。本発明に従って使用可能な製剤中に存在し得る好適なジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸を使用することが特に好ましい。これらのジベレリンは公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａｅｄ−ｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］、第２巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。
他の可能な添加剤は、香料、改質されていても良い鉱油もしくは植物油、ロウおよび栄養素（微量栄養素を含む）、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩である。さらに、安定剤、例えば低温安定剤、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／または物理的安定性を改善する他の剤を存在させることができる。
製剤は一般的に、０．０１から９８重量％、好ましくは０．５から９０重量％の式（Ｉ）の化合物を含有する。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、市販製剤中に、およびこれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料またはセミオケミカルとの混合物として存在することができる。
さらに、植物自身の防御に対する式（Ｉ）の化合物の記載されている陽性効果は、殺虫性、殺菌性または殺細菌性活性化合物による更なる処理によって支持され得る。
非生物的ストレスに対する抵抗性を強化する上での式（Ｉ）の化合物の施用の好ましい時間は、承認された施用量での土壌、茎および／または葉の処理である。
式（Ｉ）の活性化合物はさらに、それらの市販の製剤中に、そしてこれらの製剤から調製される使用形態で、他の活性成分、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、成長調節物質、植物成熟に影響を及ぼす物質、薬害軽減剤または除草剤等との混合物で存在し得る。特に好ましい混合相手は、例えば、下記で群分けして記載される異なる種類の活性化合物であるが、それらの順序に優先性があるわけではない。
殺菌剤
Ｆ１）核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ブピリメート、キララキシル、クロジラコン、ジメチリモール、エチリモール、フララキシル、ヒメキサゾール、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ、オフラセ、オキサジキシルおよびオキソリン酸。
Ｆ２）有糸分裂および細胞分裂の阻害剤、例えばベノミル、カルベンダジム、ジエトフェンカルブ、フベリダゾール、フルオピコリド、ペンシクロン、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、ゾキサミドおよびクロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン。
Ｆ３）呼吸鎖複合体Ｉ／ＩＩ阻害剤、例えばジフルメトリム、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、ジフルメトリム、フェンフラム、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチフルフェン、ペンチオピラド、チフルザミド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、イソピラザム、セダキサン、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−［４−フルオロ−２−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［１−（２，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシプロパン−２−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよび相当する塩。
Ｆ４）呼吸鎖複合体ＩＩＩ阻害剤、例えばアミスルブロム、アゾキシストロビン、シアゾファミド、ジモキシストロビン、エネストロビン、ファモキサドン、フェンアミドン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、ピコキシストロビン、トリフロキシストロビン、（２Ｅ）−２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−（エトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）エタンアミドおよび相当する塩、（２Ｅ）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−｛２−［（Ｅ）−（｛１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝エタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（１Ｅ）−１−（３−｛［（Ｅ）−１−フルオロ−２−フェニルエテニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、（２Ｅ）−２−｛２−［（｛［（２Ｅ，３Ｅ）−４−（２，６−ジクロロフェニル）ブト−３−エン−２−イリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルエタンアミド、２−クロロ−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル）ピリジン−３−カルボキサミド、５−メトキシ−２−メチル−４−（２−｛［（｛（１Ｅ）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン、｛２−［（｛シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝−３−メトキシアクリル酸２−メチル、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシベンズアミドおよび相当する塩。
Ｆ５）脱共役剤、例えばジノカップ、フルアジナム。
Ｆ６）ＡＴＰ産生阻害剤、例えば酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム。
Ｆ７）アミノ酸生合成およびタンパク質生合成阻害剤、例えばアンドプリム、ブラストシジン−Ｓ、シプロジニル、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム、ピリメタニル。
Ｆ８）シグナル伝達阻害剤、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル、キノキシフェン。
Ｆ９）脂質および膜合成阻害剤、例えばクロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、アンプロピルホス、カリウム−アンプロピルホス、エディフェンホス、イプロベンホス（ＩＢＰ）、イソプロチオラン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩。
Ｆ１０）エルゴステロール生合成阻害剤、例えばフェンヘキサミド、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホル、フルコナゾール、フルコナゾール−ｃｉｓ、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シキコナゾール、スピロキサミン、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ボリコナゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、オキスポコナゾール、フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル、ピリフェノックス、トリホリン、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール、アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、ナフチフィン、ピリブチカルブ、テルビナフィン、１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、１−（２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ′−｛５−（ジフルオロメチル）−２−メチル−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルイミドホルムアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ′−｛２−メチル−５−（トリフルオロメチル）−４−［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミドおよびＯ−｛１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル｝−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオエート。
Ｆ１１）細胞壁合成阻害剤、例えばベンチアバリカルブ、ビアラホス、ジメトモルフ、フルモルフ、イプロバリカルブ、ポリオキシン類、ポリオキソリム、バリダマイシンＡ。
Ｆ１２）メラニン生合成阻害剤、例えばカプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、フタリド、ピロキロン、トリシクラゾール。
Ｆ１３）抵抗性誘発、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、チアジニル。
Ｆ１４）多部位、例えばカプタホール、キャプタン、クロロタロニル、銅塩、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅およびボルドー液、ジクロフルアニド、ジチアノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フェルバム、ホルペット、フルオロホルペット、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メチラム、メチラム亜鉛、プロピネブ、硫黄および多硫化カルシウムを含有する硫黄調製物、チラム、トリルフルアニド、ジネブ、ジラム。
Ｆ１５）未知の機序、例えばアミブロムドール、ベンチアゾール、ベトキサジン、カプシマイシン、カルボン、キノメチオナート、クロロピクリン、クフラネブ、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジクロロフェン、ジクロラン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸、ジフェニルアミン、エタボキサム、フェリムゾン、フルメトベル、フルスルファミド、フルオピコリド、フルオロイミド、ホセチル−Ａｌ、ヘキサクロロベンゼン、８−ヒドロキシ−キノリン硫酸塩、イプロジオン、イルママイシン、イソチアニル、メタスルホカルブ、メトラフェノン、イソチオシアン酸メチル、ミルジオマイシン、ナタマイシン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、オクチリノン、オキサモカルブ、オキシフェンチイン、ペンタクロロフェノールおよび塩、２−フェニルフェノールおよび塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロールニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミドおよび２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール、２，４−ジヒドロ−５−メトキシ−２−メチル−４−［［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］フェニル］−３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−３−オン（１８５３３６−７９−２）、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル、２−［［［シクロプロピル［（４−メトキシフェニル）イミノ］メチル］チオ］メチル］−α−（メトキシメチレン）ベンゾ酢酸メチル、４−クロロ−α−プロピニルオキシ−Ｎ−［２−［３−メトキシ−４−（２−プロピニルオキシ）フェニル］エチル］ベンゾアセトアミド、（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，２−トリメチルプロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、５−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２−ジメチルプロピル］−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン−７−アミン、Ｎ−［１−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）エチル］−２，４−ジクロロニコチンアミド、Ｎ−（５−ブロモ−３−クロロピリジン−２−イル）メチル−２，４−ジクロロニコチンアミド、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルベンゾピラノン−４−オン、Ｎ−｛（Ｚ）−［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチル｝−２−ベンゾアセトアミド、Ｎ−（３−エチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシル）−３−ホルミルアミノ−２−ヒドロキシベンズアミド、２−［［［［１−［３−（１−フルオロ−２−フェニルエチル）オキシ］フェニル］エチリデン］アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−αＥ−ベンゾアセトアミド、Ｎ−｛２−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、Ｎ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）シクロプロパンカルボキサミド、１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボン酸、Ｏ−［１−［（４−メトキシフェノキシ）メチル］−２，２−ジメチルプロピル］−１Ｈ−イミダゾール−１−カルボチオ酸、２−（２−｛［６−（３−クロロ−２−メチルフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミド。
殺細菌剤
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。
殺菌剤／殺ダニ剤／殺線虫剤
Ｉ１）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えば、
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣおよびキシリルカルブ；または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス（−メチル、−エチル）、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（−メチル）、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン（−メチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス（−メチル）、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
Ｉ２）ＧＡＢＡ−依存性塩化物チャンネル拮抗薬、例えば
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン（α−）、または
フィプロール系（フェニルピラゾール類）、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
Ｉ３）ナトリウムチャンネル調節剤／電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン（ｄ−シス−トランス、ｄ−トランス）、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン（β−）、シハロトリン（γ−、λ−）、シペルメトリン（α−、β−、θ−、ζ−）、シフェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン［（ＥＺ）−（１Ｒ）異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（τ−）、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）−トランス異性体］、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）−異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸＩ８９０１、またはＤＤＴ；またはメトキシクロル。
Ｉ４）ニコチン性アセチルコリン受容体作動薬、例えば
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム；またはニコチン。
Ｉ５）アロステリック性のアセチルコリン受容体調節剤（作動薬）、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
Ｉ６）塩化物チャンネル活性化剤、例えば、
エバーメクチン系／ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
Ｉ７）幼若ホルモンの類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、メトプレンまたはフェノキシカルブ；ピリプロキシフェン。
Ｉ８）作用機序が未知または未特定の有効成分、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類；または
クロロピクリン；フッ化スルフリル；硼砂；吐酒石。
Ｉ９）選択的摂食阻害薬、例えばピメトロジンまたはフロニカミド。
Ｉ１０）ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
Ｉ１１）昆虫腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシス、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス（ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）およびＢＴ植物タンパク質、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆａ、Ｃｒｙ２Ａｂ、ｍＣｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ、Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１。
Ｉ１２）酸化的リン酸化阻害剤であるＡＴＰ攪乱物質、例えば、
ジアフェンチウロン；または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン；または
プロパルギット、テトラジホン。
Ｉ１３）Ｈプロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピルおよびＤＮＯＣ。
Ｉ１４）ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えばベンスルタップ、カルタップ（塩酸塩）、チオシラム（ｔｈｉｏｃｙｌａｍ）およびチオスルタップ（−ナトリウム）。
Ｉ１５）キチン生合成阻害剤、０型、例えば、ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロンおよびトリフルムロン。
Ｉ１６）キチン生合成阻害剤、１型、例えば、ブプロフェジン。
Ｉ１７）脱皮攪乱物質、例えば、シロマジン。
Ｉ１８）エクジソン作動薬／攪乱物質、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
Ｉ１９）オクトパミン作動薬、例えば、アミトラズ。
Ｉ２０）複合体ＩＩＩ電子伝達阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム。
Ｉ２１）複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えば、ＭＥＴＩ系殺ダニ剤の群からのもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド；または
ロテノン（デリス）。
Ｉ２２）電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ；メタフルミゾン。
Ｉ２３）アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼの阻害薬、例えばテトロン酸誘導体、例えばスピロジクロフェンおよびスピロメシフェン；またはテトラミン酸誘導体、例えばスピロテトラマト。
Ｉ２４）複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばホスフィン類、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛；またはシアン化物。
Ｉ２５）複合体ＩＩ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
Ｉ２６）リアノジン受容体エフェクター、例えば、ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール（リナキシピル）、シアントラニリプロール（シアジピル）、さらには３−ブロモ−Ｎ−｛２−ブロモ−４−クロロ−６−［（１−シクロプロピルエチル）カルバモイル］フェニル｝−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド（ＷＯ２００５／０７７９３４から公知）またはメチル２−［３，５−ジブロモ−２−（｛［３−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］カルボニル｝アミノ）ベンゾイル］−１，２−ジメチルヒドラジンカルボキシレート（ＷＯ２００７／０４３６７７から公知）。
作用機序が未知の別の活性化合物、例えば、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、キノメチオネート、氷晶石、シフルメトフェン、ジコホール、５−クロロ−２−［（３，４，４−トリフルオロブト−３−エン−１−イル）スルホニル］−１，３−チアゾール、フルフェネリム、ピリダリルおよびピリフルキナゾン、さらにはバチルス・ファーマスに基づく製品（Ｉ−１５８２、ＢｉｏＮｅｅｍ、Ｖｏｔｉｖｏ）、さらには下記の公知の活性化合物：４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４４から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４６から公知）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＷＯ２００７／１１５６４３から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−オン（ＥＰ−Ａ−０５３９５８８から公知）、［１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ４−スルファニリデンシアナミド（ＷＯ２００７／１４９１３４から公知）およびそれのジアステレオマー｛［（１Ｒ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミドおよび｛［（１Ｓ）−１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル］（メチル）オキシド−λ６−スルファニリデン｝シアナミド（同様にＷＯ２００７／１４９１３４から公知）、１−［２−フルオロ−４−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル］−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン（ＷＯ２００６／０４３６３５から公知）、［（３Ｓ，４αＲ，１２Ｒ，１２αＳ，１２βＳ）−３−［（シクロプロピルカルボニル）オキシ］−６，１２−ジヒドロキシ−４，１２β−ジメチル−１１−オキソ−９−（ピリジン−３−イル）−１，３，４，４α，５，６，６α，１２，１２α，１２β−デカヒドロ−２Ｈ，１１Ｈ−ベンゾ［ｆ］ピラノ［４，３−ｂ］クロメン−４−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート（ＷＯ２００６／１２９７１４から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／０５６４３３から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−メチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００６／１００２８８から公知）、２−シアノ−３−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチルベンゼンスルホンアミド（ＷＯ２００５／０３５４８６から公知）、４−（ジフルオロメトキシ）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−１，２−ベンゾチアゾール−３−アミン１，１−ジオキサイド（ＷＯ２００７／０５７４０７から公知）、Ｎ−［１−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（３，５−ジメチルフェニル）エチル］−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−アミン（ＷＯ２００８／１０４５０３から公知）、｛１′−［（２Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）プロプ−２−エン−１−イル］−５−フルオロスピロ［インドール−３，４′−ピペリジン］−１（２Ｈ）−イル｝（２−クロロピリジン−４−イル）メタノン（ＷＯ２００３／１０６４５７から公知）、３−（２，５−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−８−メトキシ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−２−オン（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、炭酸３−（２，５−ジメチルフェニル）−８−メトキシ−２−オキソ−１，８−ジアザスピロ［４．５］デク−３−エン−４−イルエチル（ＷＯ２００９／０４９８５１から公知）、４−（ブト−２−イン−１−イルオキシ）−６−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）−５−フルオロピリミジン（ＷＯ２００４／０９９１６０から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，３−トリフルオロプロピル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、（２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロペンチル）（３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル）マロノニトリル（ＷＯ２００５／０６３０９４から公知）、８−［２−（シクロプロピルメトキシ）−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリダジン−３−イル］−３−アザビシクロ［３．２．１］オクタン（ＷＯ２００７／０４０２８０／２８２から公知）、炭酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イルメチル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、酢酸２−エチル−７−メトキシ−３−メチル−６−［（２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）オキシ］キノリン−４−イル（ＪＰ２００８１１０９５３から公知）、ＰＦ１３６４（ケミカル・アブストラクツ番号１２０４７７６−６０−２、ＪＰ２０１００１８５８６から公知）、５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、５−［５−（２−クロロピリジン−４−イル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル（ＷＯ２００７／０７５４５９から公知）、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−２−メチル−Ｎ−｛２−オキソ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ］エチル｝ベンズアミド（ＷＯ２００５／０８５２１６から公知）。
薬害軽減剤は好ましくは、下記のものからなる群から選択される。
Ｓ１）式（Ｓ１）の化合物：
Figure 0006059203
 ［記号および指数は下記の意味を有し、
ｎＡは０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＡ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ＷＡは、ＮおよびＯの群からの１から３個の環ヘテロ原子を有する部分不飽和もしくは芳香族の５員複素環の群からの置換されていないか置換されている２価複素環基であり、その環には少なくとも１個の窒素原子および最大で１個の酸素原子が存在し、好ましくは下記の（ＷＡ １）から（ＷＡ ４）：
Figure 0006059203
 の群からの基であり；
ｍＡは０または１であり；
ＲＡ ２は、ＯＲＡ ３、ＳＲＡ ３もしくはＮＲＡ ３ＲＡ ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ１）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＡ ３、ＮＨＲＡ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＡ ３の基であり；
ＲＡ ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＡ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＲＡ ５は、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、シアノまたはＣＯＯＲＡ ９であり、ＲＡ ９は水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）シクロアルキルまたはトリ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルシリルであり；
ＲＡ ６、ＲＡ ７、ＲＡ ８は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ１２）−シクロアルキルまたは置換されているまたは置換されていないフェニルである。］；
好ましくは：
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１ａ）型の化合物、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（エトキシカルボニル）−５−メチル−２−ピラゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１）（「メフェンピル−ジエチル」）などの化合物、およびＷＯ−Ａ−９１／０７８７４に記載の関連化合物；
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体（Ｓ１ｂ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−２）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−３）、１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジメチルエチル）ピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−４）などの化合物およびＥＰ−Ａ−３３３１３１およびＥＰ−Ａ−２６９８０６に記載の関連化合物；
ｃ）１，５−ジフェニルピラゾール−３−カルボン酸の誘導体（Ｓ１ｃ）、好ましくは１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−５）、１−（２−クロロフェニル）−５−フェニルピラゾール−３−カルボン酸メチル（Ｓ１−６）などの化合物および例えばＥＰ−Ａ−２６８５５４に記載の関連化合物；
ｄ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（Ｓ１ｄ）、好ましくはフェンクロラゾール（−エチルエステル）、すなわち１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−（１Ｈ）−１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−７）などの化合物、およびＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０に記載の関連化合物；
ｅ）５−ベンジル−もしくは５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型または５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸型の化合物（Ｓ１ｅ）、好ましくは５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−８）または５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−９）などの化合物およびＷＯ−Ａ−９１／０８２０２に記載の関連化合物、または特許出願ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７に記載の５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸（Ｓ１−１０）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１１）（「イソキサジフェン−エチル」）もしくは５，５−ジフェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸ｎ−プロピル（Ｓ１−１２）もしくは５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソオキサゾリン−３−カルボン酸エチル（Ｓ１−１３）。
Ｓ２）下記式（Ｓ２）のキノリン誘導体：
Figure 0006059203
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＢ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ニトロまたは（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
ｎＢは、０から５、好ましくは０から３の自然数であり；
ＲＢ ２は、ＯＲＢ ３、ＳＲＢ ３もしくはＮＲＢ ３ＲＢ ４または好ましくはＯおよびＳの群からの少なくとも１個の窒素原子および３個以下のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の３から７員複素環（それは窒素原子を介して（Ｓ２）におけるカルボニル基に結合しており、置換されていないか（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシもしくは置換されていても良いフェニルの群からの基によって置換されている。）、好ましくは式ＯＲＢ ３、ＮＨＲＢ ４またはＮ（ＣＨ３）２の基、特別には式ＯＲＢ ３の基であり；
ＲＢ ３は、水素または好ましくは合計で１から１８個の炭素原子を有する置換されていないか置換されている脂肪族ヒドロカルビル基であり；
ＲＢ ４は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシまたは置換されているまたは置換されていないフェニルであり；
ＴＢは、置換されていないか１個もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基または［（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ］カルボニルによって置換されている（Ｃ１またはＣ２）−アルカンジイル鎖である。］；
好ましくは、
ａ）８−キノリンオキシ酢酸型の化合物（Ｓ２ａ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−メチルヘキシル（「クロキントセット−メキシル」）（Ｓ２−１）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１，３−ジメチルブト−１−イル（Ｓ２−２）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸４−アリルオキシブチル（Ｓ２−３）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸１−アリルオキシプロプ−２−イル（Ｓ２−４）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２−５）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２−６）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２−７）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−（２−プロピリデンイミノキシ）−１−エチル（Ｓ２−８）、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸２−オキソプロプ−１−イル（Ｓ２−９）およびＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９およびＥＰ−Ａ−１９１７３６またはＥＰ−Ａ−０４９２３６６に記載の関連化合物、さらにはＷＯ−Ａ−２００２／３４０４８に記載の（５−クロロ−８−キノリンオキシ）酢酸（Ｓ２−１０）、それの水和物および塩、例えばそれのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩；
ｂ）（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸型の化合物（Ｓ２ｂ）、好ましくは（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５−クロロ−８−キノリンオキシ）マロン酸メチルエチルなどの化合物およびＥＰ−Ａ−０５８２１９８に記載の関連化合物。
Ｓ３）下記式（Ｓ３）の化合物：
Figure 0006059203
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＣ １は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ７）シクロアルキル、好ましくはジクロロメチルであり；
ＲＣ２、ＲＣ ３は同一であるか異なっており、それぞれ水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルケニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルカルバモイル−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ジオキソラニル（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジル、置換されているまたは置換されていないフェニルであり、またはＲＣ２およびＲＣ ３が一体となって、置換されているまたは置換されていない複素環、好ましくはオキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ヘキサヒドロピリミジンまたはベンゾオキサジン環を形成している。］、
好ましくは：
発芽前薬害軽減剤（土壌作用性薬害軽減剤）として使用されるジクロロアセトアミド型の活性化合物、例えば「ジクロルミド」（Ｎ，Ｎ−ジアリル−２，２−ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−１）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２９１４８」（３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-２）、Ｓｔａｕｆｆｅｒからの「Ｒ−２８７２５」（３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１，３−オキサゾリジン）（Ｓ３-３）、「ベノキサコール」（４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン）（Ｓ３-４）、ＰＰＧ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓからの「ＰＰＧ−１２９２」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（１，３−ジオキソラン−２−イル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−５）、Ｓａｇｒｏ−Ｃｈｅｍからの「ＤＫＡ−２４」（Ｎ−アリル−Ｎ−［（アリルアミノカルボニル）メチル］ジクロロアセトアミド）（Ｓ３−６）、ＮｉｔｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏからの「ＡＤ−６７」または「ＭＯＮ４６６０」（３−ジクロロアセチル−１−オキサ−３−アザスピロ［４．５］デカン）（Ｓ３−７）、ＴＲＩ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＲＴからの「ＴＩ−３５」（１−ジクロロアセチルアゼパン）（Ｓ３−８）、「ジクロノン（ｄｉｃｌｏｎｏｎ）」（ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ））またはＢＡＳＦからの「ＢＡＳ１４５１３８」または「ＬＡＢ１４５１３８」（Ｓ３−９）（（ＲＳ）−１−ジクロロアセチル−３，３，８ａ−トリメチルパーヒドロピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６−オン）、「フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）」または「ＭＯＮ１３９００」（（ＲＳ）−３−ジクロロアセチル−５−（２−フリル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン）（Ｓ３−１０）、およびそれの（Ｒ）異性体（Ｓ３−１１）。
Ｓ４）下記式（Ｓ４）のＮ−アシルスルホンアミド類およびそれの塩。
Figure 0006059203
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＸＤはＣＨまたはＮであり；
ＲＤ １はＣＯ−ＮＲＤ ５ＲＤ ６またはＮＨＣＯ−ＲＤ ７であり；
ＲＤ ２は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルであり；
ＲＤ ４は、ハロゲン、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、フェニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルまたは（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルであり；
ＲＤ ５は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルケニル、フェニルまたは窒素、酸素および硫黄の群からのｖＤ個のヘテロ原子を含む３から６員複素環であり、後者の７種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ２）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルカルボニルおよびフェニル、そして環状基の場合にはさらに（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ６は、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルであり、後者の３種類の基はハロゲン、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオの群からのｖＤ個の基によって置換されており、または
ＲＤ ５およびＲＤ ６がそれらが有する窒素原子とともに、ピロリジニルまたはピペリジニル基を形成しており；
ＲＤ ７は、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、後者の２種類の基はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、そしてさらに環状基の場合には（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ｎＤは０、１または２であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］。
これらのうち、好ましいものは、Ｎ−アシルスルホンアミド型の化合物、例えばＷＯ−Ａ−９７／４５０１６から公知である下記の式（Ｓ４ａ）の化合物：
Figure 0006059203
 ［式中、
ＲＤ ７は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキルであり、後者の２種類の基は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、そして環状基の場合はさらに（Ｃ１−Ｃ４）アルキルおよび（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルの群からのｖＤ個の置換基によって置換されており；
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり；
ｍＤは１または２であり；
ｖＤは０、１、２または３である。］
および
例えばＷＯ−Ａ−９９／１６７４４から公知である下記式（Ｓ４ｂ）のアシルスルファモイルベンズアミド類：
Figure 0006059203
 例えば、
ＲＤ ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（「シプロスルファミド」、Ｓ４−１）、
ＲＤ ５＝シクロプロピルおよび（ＲＤ ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−２）、
ＲＤ ５＝エチルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−３）、
ＲＤ ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ ４）＝５−Ｃｌ−２−ＯＭｅ（Ｓ４−４）および
ＲＤ ５＝イソプロピルおよび（ＲＤ ４）＝２−ＯＭｅ（Ｓ４−５）
であるもの、
および
例えばＥＰ−Ａ−３６５４８４から公知である式（Ｓ４ｃ）のＮ−アシルスルファモイルフェニル尿素型の化合物：
Figure 0006059203
 ［式中、
ＲＤ ８およびＲＤ ９はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり、
ＲＤ ４は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、ＣＦ３であり、
ｍＤは１または２である。］；
例えば
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、
１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、
１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素。
Ｓ５）ヒドロキシ芳香族および芳香族−脂肪族カルボン酸誘導体（Ｓ５）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００４／０８４６３１、ＷＯ−Ａ−２００５／０１５９９４、ＷＯ−Ａ−２００５／０１６００１に記載の３，４，５−トリアセトキシ安息香酸エチル、３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジヒドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシサリチル酸、４−フルオロサリチル酸、２−ヒドロキシ桂皮酸、２，４−ジクロロ桂皮酸。
Ｓ６）１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン（Ｓ６）の種類からの活性化合物、例えばＷＯ−Ａ−２００５／１１２６３０に記載の１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン、１−メチル−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−チオン、１−（２−アミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン塩酸塩、１−（２−メチルスルホニルアミノエチル）−３−（２−チエニル）−１，２−ジヒドロキノキザリン−２−オン。
Ｓ７）ＷＯ−Ａ−１９９８／３８８５６に記載の式（Ｓ７）の化合物：
Figure 0006059203
 ［式中、記号および指数は下記の意味を有し、
ＲＥ １、ＲＥ ２はそれぞれ独立に、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ニトロであり；
ＡＥは、ＣＯＯＲＥ ３またはＣＯＳＲＥ ４であり；
ＲＥ ３、ＲＥ ４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、シアノアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキルおよびアルキルアンモニウムであり、
ｎＥ １は０または１であり、
ｎＥ ２、ｎＥ ３はそれぞれ互いに独立に０、１または２である。］、
好ましくは、
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号４１８５８−１９−９）（Ｓ７−１）。
Ｓ８）ＷＯ−Ａ−９８／２７０４９に記載の式（Ｓ８）の化合物：
Figure 0006059203
 ［式中、
ＸＦはＣＨまたはＮであり、
ｎＦは、ＸＦ＝Ｎの場合、０から４の整数であり、
ＸＦ＝ＣＨの場合、０から５の整数であり、
ＲＦ １は、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、置換されていても良いフェニル、置換されていても良いフェノキシであり、
ＲＦ ２は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルまたはアリールであり、上記炭素含有基のそれぞれは、置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている。］またはそれの塩。
好ましくは、
ＸＦがＣＨであり、
ｎＦが０から２の整数であり、
ＲＦ １がハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＦ ２が水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、
ＲＦ３が水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニルまたはアリールであり、前記炭素含有基のそれぞれが置換されていないか１以上、好ましくは３個以下のハロゲンおよびアルコキシからなる群からの同一もしくは異なる基によって置換されている化合物またはそれの塩。
Ｓ９）３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン類の種類からの活性化合物（Ｓ９）、例えばＷＯ−Ａ−１９９９／００００２０に記載の１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−エチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号２１９４７９−１８−２）、１，２−ジヒドロ−４−ヒドロキシ−１−メチル−３−（５−テトラゾリルカルボニル）−２−キノロン（ＣＡＳ登録番号９５８５５−００−８）。
Ｓ１０）ＷＯ−Ａ−２００７／０２３７１９およびＷＯ−Ａ−２００７／０２３７６４に記載の式（Ｓ１０ａ）または（Ｓ１０ｂ）の化合物
Figure 0006059203
 式中、
ＲＧ １はハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、ＣＦ３、ＯＣＦ３であり、
ＹＧ、ＺＧはそれぞれ互いに独立にＯまたはＳであり、
ｎＧは０から４の整数であり、
ＲＧ ２は（Ｃ１−Ｃ１６）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）−アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、アリール、ベンジル、ハロベンジルであり、
ＲＧ ３は水素または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルである。
Ｓ１１）種子粉衣組成物として知られるオキシイミノ化合物型の活性化合物（Ｓ１１）、例えばキビ／モロコシがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「オキサベトリニル」（（Ｚ）−１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−１）、
キビ／モロコシがメトラクロールによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルキソフェニム」（１−（４−クロロフェニル）−２，２，２−トリフルオロ−１−エタノン−Ｏ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）オキシム）（Ｓ１１−２）および
キビがメトラクロール損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「シオメトリニル」または「ＣＧＡ−４３０８９」（（Ｚ）−シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）（Ｓ１１−３）。
Ｓ１２）イソチオクロマトグラフィーノン類の種類からの活性化合物（Ｓ１２）、例えば［（３−オキソ−１Ｈ−２−ベンゾチオピラン−４（３Ｈ）−イリデン）メトキシ］酢酸メチル（ＣＡＳ登録番号２０５１２１−０４−６）（Ｓ１２−１）およびＷＯ−Ａ−１９９８／１３３６１からの関連化合物。
Ｓ１３）群（Ｓ１３）からの１以上の化合物：
トウモロコシがチオカーバメート除草剤による損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「無水ナフタリン酸」（無水１，８−ナフタリンジカルボン酸）（Ｓ１３−１）、播種したイネでのプレチラクロール用の薬害軽減剤として知られる「フェンクロリム」（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン）（Ｓ１３−２）、キビ／モロコシがアラクロールおよびメトラクロルによる損傷に対抗するための種子粉衣薬害軽減剤として知られる「フルラゾール」（ベンジル−２−クロロ−４−トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシレート）（Ｓ１３−３）、トウモロコシがイミダゾリノン類による損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られるＡｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄからの「ＣＬ３０４４１５」（ＣＡＳ登録番号３１５４１−５７−８）（４−カルボキシ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾピラン−４−酢酸）（Ｓ１３−４）、トウモロコシ用薬害軽減剤として知られるＮｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ１９１」（ＣＡＳ登録番号９６４２０−７２−３）（２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン）（Ｓ１３−５）、Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａからの「ＭＧ−８３８」（ＣＡＳ登録番号１３３９９３−７４−５）（２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート）（Ｓ１３−６）、「ジスルホトン」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ−２−エチルチオエチルホスホロジチオエート）（Ｓ１３−７）、「ジエトラート」（Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−フェニルホスホロチオエート）（Ｓ１３−８）、「メフェナート」（４−クロロフェニルメチルカーバメート）（Ｓ１３−９）。
Ｓ１４）有害植物に対する除草作用に加えて、イネなどの作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば、イネが除草剤モリネートによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ジメピペラート」または「ＭＹ−９３」（Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチルピペリジン−１−カルボチオエート）、イネが除草剤イマゾスルフロンによる損傷に対抗するための薬害軽減剤として知られる「ダイムロン」または「ＳＫ２３」（１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−ｐ−トリル尿素）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「クミルロン」＝「ＪＣ−９４０」（３−（２−クロロフェニルメチル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素、ＪＰ−Ａ−６００８７２５４参照）、イネがいくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られる「メトキシフェノン」または「ＮＫ０４９」（３，３′−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン）、イネにおいていくつかの除草剤に対抗するための薬害軽減剤として知られるＫｕｍｉａｉからの「ＣＳＢ」（１−ブロモ−４−（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＣＡＳ登録番号５４０９１−０６−４）。
Ｓ１５）ＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６１およびＷＯ−Ａ−２００８／１３１８６０に記載の式（Ｓ１５）の化合物またはそれの互変異体。
Figure 0006059203
 式中、
ＲＨ １は（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル基であり、
ＲＨ２は水素またはハロゲンであり、
ＲＨ３、ＲＨ４はそれぞれ互いに独立に水素、（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル、（Ｃ２−Ｃ１６）アルケニルまたは（Ｃ２−Ｃ１６）アルキニル（後者の３種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）
または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、または環の一方の側で４から６員の飽和もしくは不飽和炭素環に縮合した（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルケニル（後者の４種類の基のそれぞれは、置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ［（Ｃ１−Ｃ４）アルキル］−アミノ、［（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ］−カルボニル、［（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシ］−カルボニル、置換されていないまたは置換されている（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、置換されていないまたは置換されているフェニル、および置換されていないまたは置換されている複素環の群からの１以上の基によって置換されている。）であり、
または
ＲＨ３は、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニルオキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルキニルオキシまたは（Ｃ２−Ｃ４）ハロアルコキシであり、
ＲＨ４は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、または
ＲＨ３およびＲＨ４が、直接結合した窒素原子と一体となって、４から８員のヘテロ環であり、その環はその窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳの群からの別の環ヘテロ原子、好ましくは２個以下の別の環ヘテロ原子を含んでいても良く、置換されていないか、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルコキシおよび（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオの群からの１以上の基によって置換されている。
Ｓ１６）主として除草剤として用いられるだけでなく、作物に対する薬害軽減剤作用も有する活性化合物、例えば
（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４−Ｄ）、
（４−クロロフェノキシ）酢酸、
（Ｒ，Ｓ）−２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロップ）、
４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、
（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、
４−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酪酸、
４−（４−クロロフェノキシ）酪酸、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカンバ）、
３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸１−（エトキシカルボニル）エチル（ラクチジクロール−エチル）。
植物成熟度に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手は例えば、Ｂｉｏｔｅｃｈｎ． Ａｄｖ． ２００６， ２４， ３５７−３６７；Ｂｏｔ． Ｂｕｌｌ． Ａｃａｄ． Ｓｉｎ． １９９， ４０，１−７またはＰｌａｎｔ Ｇｒｏｗｔｈ Ｒｅｇ． １９９３， １３， ４１−４６およびそれらに引用の文献に記載のような例えば１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートシンターゼ、１−アミノシクロプロパン−１−カルボキシレートオキシダーゼおよびエチレン受容体、例えばＥＴＲ１、ＥＴＲ２、ＥＲＳ１、ＥＲＳ２またはＥＩＮ４の阻害に基づく公知の活性化合物である。
植物の成熟度に影響を与え、式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の物質の例には、下記の活性化合物（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）などがあり、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。このリストにおいて、例えば、一つの使用形態および場合によって複数の使用形態が挙げられる。
リゾビトキシン、２−アミノエトキシビニルグリシン（ＡＶＧ）、メトキシビニルグリシン（ＭＶＧ）、ビニルグリシン、アミノオキシ酢酸、シネフンギン、Ｓ−アデノシルホモシステイン、チオ酪酸２−ケト−４−メチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（メトキシ）−２−オキソエチル、（イソプロピリデン）アミノオキシ酢酸２−（ヘキシルオキシ）−２−オキソエチル、（シクロヘキシリデン）アミノオキシ酢酸２−（イソプロピルオキシ）−２−オキソエチル、プトレッシン、スペルミジン、スペルミン、１，８−ジアミノ−４−アミノエチルオクタン、Ｌ−カナリン、ダミノジド、１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸メチル、Ｎ−メチル−１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸、１−アミノシクロプロピル−１−カルボキサミド、ＤＥ３３３５５１４、ＥＰ３０２８７、ＤＥ２９０６５０７またはＵＳ５１２３９５１に記載の置換１−アミノシクロプロピル−１−カルボン酸誘導体、１−アミノシクロプロピル−１−ヒドロキサム酸、１−メチルシクロプロペン、３−メチルシクロプロペン、１−エチルシクロプロペン、１−ｎ−プロピルシクロプロペン、１−シクロプロペニルメタノール、カルボン、オイゲノール、シクロプロプ−１−エン−１−イル酢酸ナトリウム、シクロプロプ−２−エン−１−イル酢酸ナトリウム、３−（シクロプロプ−２−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、３−（シクロプロプ−１−エン−１−イル）プロパン酸ナトリウム、ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、ジャスモン酸エチル。
植物の健康および発芽に影響を与える物質
混合物製剤またはタンクミックスにおける式（Ｉ）の化合物に有用な組み合わせ相手の例として、植物の健康に影響を与える公知の有効成分などがある（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称され、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。サルコシン、フェニルアラニン、トリプトファン、Ｎ′−メチル−１−フェニル−１−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメタンスルホンアミド、ＷＯ２０１００１７９５６に記載のアピオ−ガラクツロナン類、４−オキソ−４−［（２−フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、４−｛［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸、４−［（３−メチルピリジン−２−イル）アミノ］−４−オキソブタン酸、アラントイン、５−アミノレブリン酸、ＷＯ２０１０１２２９５６に記載の（２Ｓ，３Ｒ）−２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−３，５，７−トリオールおよび構造的に関連のあるカテコール類、２−ヒドロキシ−４−（メチルスルファニル）ブタン酸、ＥＰ２２４８４２１に記載の（３Ｅ，３Ｒ，８βＳ）−３−（｛［（２Ｒ）−４−メチル−５−オキソ−２，５−ジヒドロフラン−２−イル］オキシ｝メチレン）−３，３α，４，８β−テトラヒドロ−２Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］フラン−２−オンおよび類縁のラクトン類、アブシシン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸、（２Ｚ，４Ｅ）−５−［６−エチニル−１−ヒドロキシ−２，６−ジメチル−４−オキソシクロヘキス−２−エン−１−イル］−３−メチルペンタ−２，４−ジエン酸メチル、４−フェニル酪酸、４−フェニルブタン酸ナトリウム、４−フェニルブタン酸カリウム。
除草剤または植物成長調節剤
混合物製剤またはタンクミックスに式（Ｉ）の化合物に使用することができる組み合わせ相手は、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノイルピルビニルシキメート−３−ホスフェートシンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく公知の活性化合物、または例えばＷｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６（１９８６）， ４４１−４４５または″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″， 第１４版、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００６およびそこで引用の文献に記載の植物成長調節剤として作用するものである。
式（Ｉ）の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例としては下記の活性化合物などがあり（当該化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）による「慣用名」により、または化学名もしくはコード番号によって呼称される。）、酸、塩、エステルそして立体異性体および光学異性体などの異性体などの全ての使用形態を常に包含する。）。このリストにおいて、例えば、一つの使用形態および場合によって複数の使用形態が挙げられる。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバク、ビスピリバク−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメクアトクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタル−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルクアット、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾラート（ＤＴＰ）、ジアラート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾクアット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクアット、ジクアットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタル、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラク、フルミクロラク−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フロオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパナート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシナート、グルホシナート−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ，グルホシナート−Ｐ−アンモニウム、グルホシナート−Ｐ−ナトリウム、グリホサート、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチルイソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロルフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾするフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ），４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン（イプフェンカルバゾン）、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチラート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、１−メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアナート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル類、モヌロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロへキサジオン、プロへキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリナート（ピラゾラート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホール、ピリダート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファラート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホサート（グリホサート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロ安息香酸１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル、ＳＹＰ−３００、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオ
カルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ（ｔｓｉｔｏｄｅｆ）、ウニコナゾール、ウニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンであり、下記の化合物もある。
Figure 0006059203
 下記の生物試験例によって本発明を説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
生物試験例
単子葉および双子葉作物の種子を、木質繊維ポット中で砂壌土に置き、土で覆い、温室において良好な成長条件下にて栽培した。試験植物を初期葉期（ＢＢＣＨ１０からＢＢＣＨ１３）で処理した。ストレス開始前の均一な水供給を確保するために、鉢植えした植物に、直前にせき止めた最大量の水を注ぎ入れ、施用後に、後の過度で急速な乾燥を防止するためにプラスチック挿入物に移した。水和剤（ＷＰ）、湿潤性粒剤（ＷＧ）、懸濁製剤（ＳＣ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤した本発明による化合物を、０．２％の湿展剤（アグロチン）を加えた等価な水施用量６００Ｌ／ｈａにて水系懸濁液として、植物の緑色部上へ噴霧した。物質施用の直後に、植物のストレス処理（低温または干魃ストレス）を行った。低温ストレス処理のために、植物を、以下の制御条件下で維持した。
「日中」：８℃にて照明を用いて１２時間
「夜間」：１８℃にて照明なしで１２時間。
干魃ストレスは、以下の条件下で徐々に乾燥させることによって誘発した。
「日中」：２６℃にて照明を用いて１４時間
「夜間」：１８℃にて照明なしで１０時間。
各ストレス期の持続期間は、主として未処理の（＝試験化合物を含まないブランク製剤で処理）ストレスを受けた対照植物の状態によって左右され、従って農作物ごとに変動した。未処理のストレスを受けた対照植物について、不可逆的損傷が観察されたらすぐに（再灌漑または良好な成長条件での温室への移動により）終了した。双子葉植物農作物、例えばアブラナおよび大豆の場合、干魃ストレス期の持続期間は３日から５日間で変動し、単子葉植物農作物、例えばコムギ、オオムギまたはトウモロコシの場合には６日から１０日間で変動した。低温ストレス期の持続期間は１２日から１４日間で変動させた。
ストレス期終了後は、約５から７日間の回復期であり、この間に植物を温室中で再び良好な条件下に維持した。試験化合物の殺菌作用によって観察される効果の影響を除外するために、真菌感染がなく、かつ感染圧力なく試験が進行することをさらに確認した。
回復期が終了した後、未処理のストレスを受けていない同じ日齢（干魃ストレスの場合）または同じ成長段階（低温ストレスの場合）の未処理対照と比較して肉眼で損傷の強度を評点した。損傷の強度は最初にパーセント（１００％＝植物が枯死、０％＝対照植物と同様）として記録した。次いで、これらの値を用いて下記の式により試験化合物の効力（＝物質施用の結果としての損傷の強度の低下パーセント）を計算した。
Figure 0006059203
 ＥＦ：効力（％）
ＤＶｕｓ：未処理のストレスを受けた対照の損傷値
ＤＶｔｓ：試験化合物で処理された植物の損傷値。
下記の表には、各場合で同一試験の３回の結果からの平均値を示している。
干魃試験下での選択された式（Ｉ）の化合物の効力
表Ａ１
Figure 0006059203
 表Ａ２
Figure 0006059203
 表Ａ３
Figure 0006059203
Figure 0006059203
上記の表において、
ＢＲＳＮＳ＝セイヨウアブラナ
ＴＲＺＡＳ＝コムギ
ＺＥＡＭＸ＝トウモロコシ
である。
同様の結果が、異なった植物種への施用の場合にも別の式（Ｉ）の化合物でやはり得られた。

Claims (13)

  1. 下記式（Ｉ）の置換５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペンタ−２，４−ジエンおよび５−（シクロヘキス−２−エン−１−イル）ペント−２−エン−４−インまたは該化合物の塩。
    Figure 0006059203
     ［式中、
    ［Ｘ−Ｙ］は下記の部分：
    Figure 0006059203
     を表し、
    Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、イソプロピル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、３，３，２，２−テトラフルオロプロピル、４，４，４−トリフルオロブチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、クロロジフルオロメチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，２−テトラフルオロエチル、１，２，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、１−メチル−２，２，２−トリフルオロエチル、１−クロロ−２，２，２−トリフルオロエチル、１，２，２，３，３，４，４，４−オクタフルオロブチル、１−フルオロ−１−メチルエチル、ｎ−プロポキシジフルオロメチル、メトキシジフルオロメチル、エトキシジフルオロメチルを表し、
    Ｒ２は、水素、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリ（イソプロピル）シリル、トリ−（ｎ−プロピル）シリル、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル、ジエチルイソプロピルシリル、イソプロピルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ヘキシルジメチルシリル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル、２−（トリメチルシリル）エチル、ジメチル（フェニル）シリルを表し、
    Ｒ３およびＲ４は互いに独立に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基、ヒドロキシイミノ基、メトキシイミノ、エトキシイミノ、ｎ−プロポキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ、ｎ−ブチルオキシイミノ、イソブチルオキシイミノ、シクロプロピルオキシイミノ、シクロブチルオキシイミノ、シクロプロピルメトキシイミノ、ベンジルオキシイミノ、ｐ−クロロフェニルメトキシイミノ、 ｐ−メチルフェニルメトキシイミノ、ｐ−メトキシフェニルメトキシイミノ、ｏ−クロロフェニルメトキシイミノ、ｍ−クロロフェニルメトキシイミノもしくは５から７員複素環を形成しており、それらは（Ｃ １ −Ｃ ６ ）−アルキル、（Ｃ １ −Ｃ ６ ）−アルコキシカルボニル、（Ｃ ３ −Ｃ ６ ）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ ３ −Ｃ ６ ）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、、
    Ｑは下記の表に記載のＱ−１．１からＱ−３．４５部分のうちの一つを表す。
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    Figure 0006059203
    ］
  2. Ｒ ３ およびＲ ４ が形成する前記置換されてもよい複素環が、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニルまたは１，３−オキサゾリジニル環である、請求項１に記載の化合物もしくは該化合物の塩。
  3. 植物における非生物的ストレスに対する耐性を高めるための、請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
  4. 無毒性量で植物の非生物的ストレス因子に対する耐性を高める上で有効な請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を施用することを含む植物の処理方法。
  5. 前記非生物的ストレス条件が、熱、干魃、低温および干魃ストレス、浸透ストレス、浸水、土壌塩度上昇、ミネラル曝露上昇、オゾン条件、強い光の条件、窒素栄養素の利用性制限、リン栄養素の利用性制限の群から選択される１以上の条件に相当する請求項４に記載の処理方法。
  6. 殺虫剤、誘引剤、殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、成長調節剤、薬害軽減剤、植物成熟度に影響する物質および殺細菌剤の群から選択される１以上の有効成分と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用での請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
  7. 肥料と組み合わせた植物および植物部分への噴霧施用での請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
  8. 遺伝子組換え品種、それの種子、またはこれらの品種が成長する耕作区域への施用のための、請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩の使用。
  9. 非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高める上で有効な量の請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む、植物処理用噴霧溶液。
  10. 非生物的ストレス因子に対する植物の抵抗性を高めるための、請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物または該化合物の塩を含む噴霧溶液の使用。
  11. 植物、植物の種子またはその植物が成長する区域への施用が関与する、十分な無毒性の量の請求項１または２に記載の１以上の式（Ｉ）の化合物もしくは該化合物の塩を、相当する効果が望まれる区域に施用することを含む、有用植物、観賞植物、芝生類および樹木の群から選択される植物においてストレス耐性を高める方法。
  12. 下記式（ＩＩ）の化合物。
    Figure 0006059203
     ［式中、
    Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルキニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−ハロアルキニル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
    Ｒ２は、水素、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ８）−アルケニルオキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシカルボニル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリールオキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル−（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル（ビスアリール）シリル、アリール（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル（ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）シリル、ハロ（ビス−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル）シリル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキル、トリ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルシリル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルを表し、
    Ｒ３およびＲ４ は互いに独立に、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルコキシ、（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）−ハロアルキルチオ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルコキシ、アリール−（Ｃ１−Ｃ８）−アルキルチオを表し、またはそれらが結合している原子とともに、オキソ基もしくは５から７員複素環を形成しており、それらは（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキル、スピロ−オキセタニルによってさらに置換されていても良く、
    ［Ｍ］は、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ
    ８）−シクロアルキル］スタンニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］ゲルマニル、トリス−［（Ｃ３−Ｃ８）−シクロアルキル］ゲルマニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ジルコニル、ビス−（シクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（１，２，３，４，５−ペンタメチルシクロペンタジエニル）ハフニル、ビス−（ヒドロキシ）ボリル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルコキシ］−ボリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、テトラキス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル、１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−１，３，２−ジオキサボリナン−２−イル、２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−２，６，７−トリオキサ−１−ボラヌイダビシクロ［２．２．２］オクタニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］プルムバニル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］プルムバニル、トリス−アリール−プルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルカルボニルオキシ］−アリールプルムバニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］−アラニル、ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−シクロアルキル］−アラニル、ジクロロアラニル、クロロマグネシル、ブロモマグネシル、クロロジンシル、クロロヒドラルギル、ブロモヒドラルギル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキルヒドラルギル、（Ｃ３−Ｃ６）−シクロアルキルヒドラルギル、トリス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−［ビス−（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリル、（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル−ビス−（アリール）シリル、アリール−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル）］シリル、（Ｃ３−Ｃ７）−シクロアルキル−ビス−［（Ｃ１−Ｃ６）−アルキル］シリルを表す。］
  13. Ｒ ３ およびＲ ４ が形成する前記置換されてもよい複素環が、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、１，３−ジチオラニル、１，３−ジチアニル、１，３−オキサチアニル、５−アルキル−１，３，５−ジチアジニルまたは１，３−オキサゾリジニル環である、請求項１２に記載の式（ＩＩ）の化合物。
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