JP6053844B2 - タイヤ用ゴム組成物及びタイヤ - Google Patents
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Description
しかしながら、無機充填材配合ゴム組成物において、シリカ等の無機充填材を配合する際には、無機充填材、特にシリカはゴム組成物中で凝集してしまうため(シリカ表面の水酸基が原因で凝集してしまうため)、凝集を防止するためにシランカップリング剤が用いられている。
従って、シランカップリング剤を配合して上記問題を好適に解決するために、シランカップリング剤のカップリング機能の活性を更に高める目的で種々の試みがなされている。
しかしながら、上記特許文献1の技術は、転がり抵抗の低減効果を発揮するものであるが、加工性の改善が求められている。
例えば、1)ジエン系ゴム90重量部以上含むゴム100重量部に対して、40重量%以上が白色充填剤である充填剤30〜120重量部と、非イオン系界面活性剤0.2〜8重量部とを配合した帯電性を改良したゴム組成物(例えば、特許文献2参照)や、2)ジエンゴムの群から選択される少なくとも1種のポリマー、ゴム組成物中のゴム100重量部に対して、5〜100重量部の微粉末沈降ケイ酸、0〜80重量部のカーボンブラック、および0.5〜20重量部の少なくとも1種の非芳香族粘度低下物質を含むタイヤトレッド用ゴム組成物において、前記非芳香族粘度低下物質が、グリセリン−モノステアレート、ソルビタン−モノステアレート、ソルビタン−モノオレエートおよびトリメチロールプロパン(2−エチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール)からなる群から選択される少なくとも1種の物質であることを特徴とするタイヤトレッド用ゴム組成物(例えば、特許文献3参照)、3)天然ゴム及び/又はジエン系合成ゴムから選択される少なくとも一種のゴム成分に対して、シリカと、炭素数8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステルを特定量以下配合してなるゴム組成物(例えば、特許文献4参照)などが知られている。
また、上記特許文献3は、本発明の近接技術を開示するものであるが、グリセリン脂肪酸モノエステルを配合し、シリカ配合時の粘度低減効果について記載はあるが、シリカ配合ゴム組成物にグリセリン脂肪酸モノエステルを配合したときに起こりうる加工性の悪化については全く記載や示唆などはないものである。
更に、上記特許文献4は、炭素数8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステルを特定量以下配合することで、未加硫ゴム粘度を低減しつつシリカ分散性を向上させることができるが、シリカ分散効果は変性ポリマー対比低いという課題がある。
(1) ジエン系重合体として、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、並びに、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を調製し、該第一混合物を混練することによって予備組成物を調製する、第一工程と、
前記予備組成物に加硫剤(F)を加えた第二混合物を調製し、該第二混合物を混練することによってゴム組成物を調製する、第二工程と、
を含むゴム組成物の製造方法により製造されることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物。
(2) 全ての前記変性官能基間に、前記ジエン系重合体の単量体構造を有することを特徴とする、上記(1)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(3) 前記変性官能基が、含窒素官能基、含ケイ素官能基又は含酸素官能基であることを特徴とする、上記(1)又は(2)に記載のゴム組成物。
(4) 前記ジエン系重合体のピーク分子量が5万〜70万であることを特徴とする、上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載のゴム組成物。
(5) 前記ジエン系重合体は、変性官能基を有さないジエン系重合体の分子鎖を形成する工程と、前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖を形成する工程とを経ることにより、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、前記シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を得ることを特徴とする、上記(1)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(6) 前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖の形成は、前記ジエン系重合体の単量体成分と変性剤とを交互又は同時に投入することで行うことを特徴とする、上記(5)に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(7) 前記ゴム成分(A)中の前記ジエン系重合体の含有率が、10質量%以上であることを特徴とする、上記(1)〜(6)のいずれか1項に記載のゴム組成物。
(8) 前記活性剤(D)がグアニジン類であることを特徴とする、上記(1)〜(7)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(9) 前記活性剤(D)がチオウレア、ジエチルチオウレアであることを特徴とする、上記(1)〜(7)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(10) 前記活性剤(D)がジメルカプトチアジアゾールであることを特徴とする、上記(1)〜(7)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(11) 前記グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)は、炭素数が8〜28のグリセリン脂グリセリン脂肪酸モノエステル含有量が95質量%超過であることを特徴とする、上記(1)〜(10)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(12) 前記グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)の配合量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.2〜7質量部であることを特徴とする、上記(1)〜(11)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
(13) 上記(1)〜(12)のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物をトレッド部材に用いたことを特徴とする、タイヤ。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ジエン系重合体として、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、並びに、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を調製し、該第一混合物を混練することによって予備組成物を調製する、第一工程と、
前記予備組成物に加硫剤(F)を加えた第二混合物を調製し、該第二混合物を混練することによってゴム組成物を調製する、第二工程と、
を含むゴム組成物の製造方法により製造されることを特徴とするものである。
本発明のゴム組成物に含まれるゴム成分は、ジエン系重合体を有する。そして、該ジエン系重合体は、その末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、前記シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも1つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有する。このジエン系重合体において、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに前記変性官能基を配する理由は、より効率的にシリカを分散させる効果が得られると考えられるためである。また、変性官能基を3つ以上有し、少なくとも1つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有することによって、シリカの凝集体を効率的に崩すことが出来ると考えられる。前記の特徴を全て有することで、個別の特徴のみを有するジエン系重合体と比較して、より顕著な効果が得られると考えられる。
一方、単量体としての前記芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルスチレン、1−ビニルナフタレン、3−ビニルトルエン、エチルビニルベンゼン、ジビニルベンゼン、4−シクロヘキシルスチレン及び2,4,6−トリメチルスチレン等が挙げられ、これらの中でも、スチレンが特に好ましい。これら芳香族ビニル化合物は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、前記ジエン系重合体の末端は、少なくともいずれか一方の末端のことを意味し、前記変性官能基を有する範囲は、前記ジエン系重合体の一方の末端(先端)から全鎖長の1/4の範囲でも良く、両端から全鎖長の1/4の範囲ずつでも良いが、ジエン系重合体自体の性能と、変性による性能を効率よく得られる点からは、いずれか一方の末端のみに存在することが好ましい。
前記ジエン系重合体の末端から全鎖長の1/4の範囲において、前記変性官能基が互いに直接結合しない構造をとることで、シリカとの親和性をさらに向上できるため、より優れた低ロス性、破壊特性及び耐摩耗性を実現できる。
さらにまた、同様の観点から、全ての前記変性官能基間に、前記ジエン系重合体の単量体構造を有する(つまり、前記ジエン系重合体中の全ての変性官能基は互いに直接結合していない)ことがより好ましい。
前記変性剤は、シリカに対して相互作用性を有する官能基を含む変性剤であり、ケイ素原子、窒素原子及び酸素原子から選ばれる少なくとも1つの原子を有する変性剤であることが好ましい。
そして、当該アルコキシシラン化合物については、特に限定はされないものの、下記一般式(I)で表されるアルコキシシラン化合物であることがより好ましい。
そして、当該ヒドロカルビルオキシシラン化合物は、下記一般式(III)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物であることが好ましい。
前記加水分解性基を有する第一もしくは第二アミノ基又は前記加水分解性基を有するメルカプト基における加水分解性基として、トリメチルシリル基又はtert−ブチルジメチルシリル基が好ましく、トリメチルシリル基が特に好ましい。
なお、本発明において、「炭素数1〜20の一価の脂肪族もしくは脂環式炭化水素基」とは、「炭素数1〜20の一価の脂肪族炭化水素基もしくは炭素数3〜20の一価の脂環式炭化水素基」をいう。二価の炭化水素基の場合も同様である。
ましい。
また、一般式(III)〜(X)で表されるヒドロカルビルオキシシラン化合物は、アルコキシシラン化合物であることが好ましい。
さらに、前記変性剤は、アニオン重合における重合開始剤として用いられるリチウムアミド化合物のアミド部分であることが好ましい。
このリチウムアミド化合物としては、リチウムヘキサメチレンイミド、リチウムピロリジド、リチウムピぺリジド、リチウムへプタメチレンイミド、リチウムドデカメチレンイミド、リチウムジメチルアミド、リチウムジエチルアミド、リチウムジブチルアミド、リチウムジプロピルアミド、リチウムジへプチルアミド、リチウムジへキシルアミド、リチウムジオクチルアミド、リチウムジ−2−エチルへキシルアミド、リチウムジデシルアミド、リチウム−N−メチルピベラジド、リチウムエチルプロピルアミド、リチウムエチルブチルアミド、リチウムエチルベンジルアミド及びリチウムメチルフェネチルアミドから選ばれる少なくとも一種の化合物であることが好適に例示される。例えば、リチウムヘキサメチレンイミドのアミド部分となる変性剤はヘキサメチレンイミンであり、リチウムピロリジドのアミド部分となる変性剤はピロリジンであり、リチウムピぺリジドのアミド部分となる変性剤はピぺリジンである。
さらに、乳化重合によって前記ジエン系重合体を変性する場合に好適な変性剤としては、3,4−ジトリメチルシリルオキシベンズアルデヒド及び4−ヘキサメチレンイミノアルキルスチレンから選ばれる少なくとも1種の化合物が好ましく挙げられる。これらの乳化重合において好ましく用いられる変性剤は、窒素原子及び/又はケイ素原子を含むモノマーとして、乳化重合時に共重合されることが好ましい。
また、前記ジエン系重合体は、示差走査熱量分析計(DSC)で測定したガラス転移点(Tg)が0℃以下であるのが好ましい。前記ジエン系重合体のガラス転移点が0℃を超えると、低温でのゴム特性が著しく悪化する。
さらに、前記ゴム成分中の前記前記ジエン系重合体の含有率は、10質量%以上であることが好ましい。ゴム成分中の前記ジエン系重合体の含有率が10質量%未満では、充填剤の分散性を改良する効果が小さく、ゴム組成物の低ロス性、破壊特性及び耐摩耗性を改善する効果が小さいためである。
なお、上述した本発明のジエン系重合体を製造する方法については、その末端から全鎖長の1/4の範囲のみに変性官能基を3つ以上有し、少なくとも1つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を形成することができれば特に限定はされない。
製造方法の一つとして、例えば、前記変性官能基を有さないジエン系重合体の分子鎖(ジエン系重合体の末端から全鎖長の3/4の範囲)を形成する工程、並びに、前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖(ジエン系重合体の末端から全鎖長の1/4の範囲)を形成する工程を経ることによって、上述した変性ジエン系重合体を製造することができる。なお、前記変性官能基を有さないジエン系重合体の分子鎖を形成する工程と、前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖を形成する工程とは、どちらを先に行っても構わない。
(1)前記ジエン系重合体の単量体成分と、該単量体成分と共重合可能であり且つ変性官能基を有する変性剤とを、交互に投入する方法。
(2)前記ジエン系重合体の単量体成分と、該単量体成分と共重合可能であり且つ変性官能基を有する変性剤とを、同時に投入する方法。
(3)前記ジエン系重合体の単量体成分と、該単量体成分と共重合可能であり且つ変性官能基含有化合物と化学的に反応することで変性官能基の導入が可能となる部位を有する化合物とを、交互に投入する方法。
(4)前記ジエン系重合体の単量体成分と、該単量体成分と共重合可能であり且つ変性官能基含有化合物と化学的に反応することで変性官能基の導入が可能となる部位を有する化合物とを、同時に投入する方法。
上記(1)〜(4)の中でも、全ての前記変性官能基間に、前記ジエン系重合体の単量体構造を有する(つまり、前記ジエン系重合体中の全ての変性官能基は互いに直接結合していない)構造をより確実に形成できる点からは、前述の1若しくは3の方法が好ましく、生産に掛かる時間を短縮し生産性を高めるためには前述の2若しくは4の方法が好ましい 。なお、前述の前記ジエン系重合体の単量体成分と共重合可能であり変性官能基含有化合物と化学的に反応することで変性官能基の導入が可能な部位を有する化合物としては例えば、p−メチルスチレン等が挙げられる。
本発明のタイヤ用ゴム組成物に用いられるシリカを有する無機充填材(B)を含む充填材は、シリカ及び下記一般式(I)で表される無機化合物などを用いることができる。
aM1・xSiOy・zH2O ………(XI)
ここで、一般式(XI)中、M1は、アルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム、及びジルコニウムからなる群から選ばれる金属、これらの金属の酸化物又は水酸化物、及びそれらの水和物、又はこれらの金属の炭酸塩から選ばれる少なくとも一種であり、a、x、y及びzは、それぞれ1〜5の整数、0〜10の整数、2〜5の整数、及び0〜10の整数である。
なお、一般式(I)において、x、zがともに0である場合には、該無機化合物はアルミニウム、マグネシウム、チタン、カルシウム及びジルコニウムから選ばれる少なくとも1つの金属、金属酸化物又は金属水酸化物となる。
一般式(I)で表されるこれらの無機化合物は、単独で使用しても良いし、2種以上を混合して使用しても良い。これらの無機化合物の平均粒径は、混練作業性、耐摩耗性及びウェットグリップ性能のバランスなどの観点から、0.01〜10μmの範囲が好ましく、0.05〜5μmの範囲がより好ましい。
本発明における無機充填材(B)は、シリカ単独で使用しても良いし、シリカと一般式(XI)で表される無機化合物の1種以上とを併用しても良い。
ここで、前記シリカの含有量は、前記ゴム成分100質量部に対して60〜250質量部であることが好ましく、70〜150質量部であることがより好ましく、75〜120質量部であることが特に好ましい。前記シリカの含有量が60質量部未満の場合には、シリカの量が少ないため、破壊特性及び耐摩耗性の向上効果を充分に得られないおそれがあり、含有量が250質量部を超えると、シリカの量が多すぎるため、ゴム組成物の伸びや加工性が悪化するおそれがある。
このカーボンブラックとしては、特に制限はなく、例えば高、中又は低ストラクチャーのSAF、ISAF、ISAF−HS、IISAF、N339、HAF、FEF、GPF、SRFグレードのカーボンブラック、特にSAF、ISAF、IISAF、N339、HAF、FEFグレードのカーボンブラックを用いるのが好ましい。窒素吸着比表面積(N2SA、JIS K 6217−2:2001に準拠して測定する)が30〜250m2/gであることが好ましい。このカーボンブラックは1種を単独で用いても良く、2種以上を組み合わせて用いても良い。本発明において、カーボンブラックは無機充填材(B)に含まれない。
また、本発明に係るタイヤ用ゴム組成物の充填材は、ゴム成分(A)100質量部に対して、20〜150質量部使用することが好ましい。20質量部以上であれば、ゴム組成物の補強性向上の観点から好ましく、150質量部以下であれば、低発熱性向上の観点から好ましい。
前記充填材中、無機充填材(B)が40質量%以上であることがウェット性能と低発熱性の両立の観点から好ましく、70質量%以上であることがさらに好ましい。
本発明のタイヤ用ゴム組成物に用いられるシランカップリング剤(C)は、特に制限はなく、汎用の各種シランカップリング剤が使用でき、好ましくは、下記一般式(XII)及び(XIII)で表わされる化合物からなる群から1種以上選択される化合物であることが望ましい。
本発明に係るタイヤ用ゴム組成物は、このようなシランカップリング剤(C)を用いることにより、ゴム加工時の作業性に更に優れると共に、より耐摩耗性の良好なタイヤ用ゴム組成物が得られることとなる。
以下、下記一般式(XII)及び(XIII)を順に説明する。
(−S−R8−S−)、(−R9−Sm1−R10−)及び(−R11−Sm2−R12−Sm3−R13−)のいずれかの二価の基(R8〜R13は同一でも異なっていても良く、各々炭素数1〜20の二価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の二価の脂環式炭化水素基、二価の芳香族基又は硫黄及び酸素以外のヘテロ元素を含む二価の有機基であり、m1、m2、m3は同一でも異なっていても良く、各々平均値として1以上4未満である。)であり、kは同一でも異なっていても良く、各々平均値として1〜6であり、s及びtは同一でも異なっていても良く、各々平均値として0〜3、但しs及びtの双方が3であることはない。〕
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)6−S2−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)10−S2−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S3−(CH2)6−S3−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S4−(CH2)6−S4−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)6−S2−(CH2)6−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)6−S2.5−(CH2)6−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)6−S3−(CH2)6−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)6−S4−(CH2)6−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)10−S2−(CH2)10−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S4−(CH2)6−S4−(CH2)6−S4−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)6−S2−(CH2)6−S2−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3、
平均組成式(CH3CH2O)3Si−(CH2)3−S−(CH2)6−S2−(CH2)6−S2−(CH2)6−S−(CH2)3−Si(OCH2CH3)3等で表される化合物が好適に挙げられる。
本発明においては、シランカップリング剤(C)は一種を単独で用いても良く、二種以上を組み合わせて用いても良い。
本発明のタイヤ用ゴム組成物に用いられる加硫促進剤などの活性剤(D)としては、グアニジン類、スルフェンアミド類、チアゾール類、チウラム類、ジチオカルバミン酸類、キサントゲン酸類などの加硫促進剤、並びに、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも1種が挙げられる。
グアニジン類としては、例えば、1,3−ジフェニルグアニジン(DPG)、1,3−ジ−o−トリルグアニジン、1−o−トリルビグアニド、ジカテコールボレートのジ−o−トリルグアニジン塩、1,3−ジ−o−クメニルグアニジン、1,3−ジ−o−ビフェニルグアニジン、1,3−ジ−o−クメニル−2−プロピオニルグアニジン等が挙げられ、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3−ジ−o−トリルグアニジン及び1−o−トリルビグアニドは反応性が高いので好ましく、1,3−ジフェニルグアニジン(DPG)は反応性がより高いので特に好ましい。
用いるチアジアゾール類としては、例えば、チアジアゾール、ジメルカプトチアジアゾール類およびその一置換体などが挙げられる。ジメルカプトチアジアゾールとしては、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−1,3,4−チアジアゾール5−チオベンゾエート等が挙げられ、また、一置換体としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩および亜鉛塩がある。
特に好ましい加硫促進剤などの活性剤(D)としては、反応性がより高いグアニジン類、チオ尿素類、チアジアゾール類であり、特に好ましくは、1,3−ジフェニルグアニジン(DPG)、チオウレア、N,N’−ジエチルチオ尿素、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールである。
好ましくは、上記活性剤(D)の合計含有量は、ゴム成分100質量部に対して、0.3〜6質量部、更に好ましくは、0.3〜2.5質量部であり、特に好ましくは、0.5〜1.5質量部であることが望ましい。この活性剤(D)の合計含有量が0.3質量部未満であると、低ロス効果は低く、一方、6質量部超過であると、粘度や収縮に与える影響が大きく、ユニフォミティーを悪化させてしまうこととなる。
なお、加硫促進剤などの活性剤(D)は、硫黄加硫の促進剤としても用いられるので、最初の第1工程で全部を配合しなくともよく、第1工程混練の最終段階となる第二工程においても所望により適量(一部)を配合しても良い。
本発明に用いるグリセリン脂肪酸エステル組成物中のグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンの持つ3つのOH基のうちの少なくとも1つに脂肪酸(炭素数が8〜28)がエステル結合したものであり、脂肪酸のつく数によって、グリセリン脂肪酸モノエステル、グリセリン脂肪酸ジエステル、グリセリン脂肪酸トリエステルに分かれるものである。
本発明に用いるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)は、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過となるものであり、このグリセリン脂肪酸モノエステル85質量%超過以上であれば、グリセリン脂肪酸ジエステルや、それ以外にグリセリン脂肪酸トリエステルやグリセリンを含んでいてもよい。
なお、炭素数8未満の脂肪酸では、ポリマーとの親和性が低く、ブルームが起こりやすい。一方、炭素数28を超える脂肪酸では、加工性改良効果の向上は炭素数28以下と変わらず、コストが上昇し、好ましくない。
そのため、グリセリン脂肪酸エステル組成物中、モノエステル含有量は、未加硫ゴム粘度を低減する観点から、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%超過である。また、ゴム物性およびグリセリン脂肪酸エステル組成物の製造上の観点からは、モノエステル含有量は99質量%以下であることが好ましい。つまり、最も好ましい数値範囲は95〜99質量%となる。
また、グリセリン脂肪酸エステル組成物中、モノエステル含有量が85質量%超過であれば、グリセリン脂肪酸ジエステルや、それ以外にグリセリン脂肪酸トリエステルや
グリセリンを生産性の観点から含んでいてもよい。
グリセリン脂肪酸エステル組成物中、グリセリン脂肪酸ジエステル及びグリセリン脂肪酸トリエステルの合計含有量は、加硫後ゴム物性の過度の低下(貯蔵弾性率の低下等)を防ぐ観点から、好ましくは10質量%未満であり、より好ましくは5質量%以下であり、更に好ましくは3質量%以下であり、生産性の観点から、0.3質量%以上であってもよい。
本発明に用いるグリセリン脂肪酸エステル組成物の製造の際に、未反応原料としてグリセリンが残る場合がある。グリセリン脂肪酸エステル組成物中、グリセリンの含有量は、耐熱性低下抑制の観点から、好ましくは5質量%未満であり、更に好ましくは3質量%以下であり、生産性の観点から、0.3質量%以上であってもよい。
グリセリン脂肪酸エステル組成物は、グリセリン脂肪酸モノエステルの合計含有量が85質量%超過となるものであれば、グリセリン脂肪酸モノエステルやジエステル含有量等が異なる2種以上用いてもよい。
1)上記エステル化法やエステル交換法などにおいて、脂肪酸成分とグリセリン成分の仕込み比率を変えることで、エステル化の平衡組成を制御する方法。グリセリンについては、さらに蒸留により取り除くことが出来る。
2)エステル化法やエステル交換法で得られた反応生成物をさらに分子蒸留などにより分別留去し、高純度(通常95質量%以上)のグリセリン脂肪酸モノエステルを取り出す方法。
3)上記2)の手法で得た高純度グリセリン脂肪酸モノエステルを1)の手法で得られる中純度グリセリン脂肪酸モノエステルと任意の割合で混合することにより、高純度領域(85質量%超過程度)のグリセリン脂肪酸モノエステルを得る方法。
上記原料の油脂や脂肪酸などを天然物から由来のものを用いることにより、環境負荷等も低減したグリセリン脂肪酸エステルを用いることができる。
更に、本発明に用いられるグリセリン脂肪酸エステル組成物は、モノエステル量がコントロールされた市販品を用いることが可能であり、市販品の例としては、例えば、ステアリン酸モノグリセライド(花王株式会社製のエキセルS−95、モノエステル量95質量%超過)等が挙げられる。
尚、GPCの測定条件は、下記の通りである。
〔GPCの測定条件〕
GPCの測定は下記測定装置を用い、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を毎分0.6ml/分の流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させた。そこにTHFに溶解した1重量%の試料溶液10μLを注入して測定を行った。
標準物質:単分散ポリスチレン
検出器:RI-8022(東ソー(株)製)
測定装置:HPLC-8220 GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:TSK-GEL SUPER H1000 2本及びTSK-GEL SUPER H2000 2本を直列に連結(東ソー(株)製)
同様に、グリセリン脂肪酸エステル組成物中のジグリセライド含有量は、グリセリン、モノグリセライド、ジグリセライド及びトリグリセライドの合計に対するジグリセライドのGPC分析における面積割合を意味する。
本発明に用いる加硫剤としては、硫黄、不溶性硫黄などの硫黄等が挙げられ、その配合量は、ゴム成分100質量部に対し、硫黄分として0.1〜10.0質量部が好ましく、更に好ましくは1.0〜5.0質量部である。
本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ジエン系重合体として、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、並びに、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を調製し、該第一混合物を混練することによって予備組成物を調製する、第一工程と、前記予備組成物に加硫剤(F)を加えた第二混合物を調製し、該第二混合物を混練することによってゴム組成物を調製する、第二工程とを含むゴム組成物の製造方法により製造されるものである。
本発明において、混練の第一工程で加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を加えて混練するのは、シランカップリング剤(C)のカップリング機能の活性を高め、無機充填材(B)の分散姓を改良して、未加硫ゴムの粘度の悪化を抑制し、未加硫ゴムの粘度低減による加工性の向上と、転がり抵抗(RR)を良好にして低発熱性を向上させるためである。
混練の第一工程で、前記特性のジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを含む無機充填材(B)を含む充填材、及びシランカップリング剤(C)、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を加えた後、該第一工程の途中で加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)を加えるまでの時間を10〜180秒とすることがより好ましい。この時間の下限値は、30秒以上であることが更に好ましく、上限値は、150秒以下であることが更に好ましく、120秒以下であることが特に好ましい。この時間が10秒以上であれば(B)と(C)の反応を十分に進行させることができる。この時間が180秒を超えても(B)と(C)の反応は既に十分に進行しているので、更なる効果は享受しにくく、上限値を180秒とすることが好ましい。
本発明における混練装置として、バンバリーミキサー、ロール、インテンシブミキサー等が用いられる。
また、本発明のタイヤ用ゴム組成物は、上記工程で混練し、熱入れ、押出等することにより得られ、成形加工後、加硫を行い、タイヤトレッド、アンダートレッド、カーカス、サイドウォール、ビード部分等のタイヤのタイヤ部材の用途に好適に用いることができる。
すなわち、本発明のタイヤ用ゴム組成物は、ジエン系重合体として、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、並びに、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を調製し、該第一混合物を混練することによって予備組成物を調製する、第一工程と、前記予備組成物に加硫剤(F)を加えた第二混合物を調製し、該第二混合物を混練することによってゴム組成物を調製する、第二工程とを含むゴム組成物の製造方法により製造されるものであり、第1工程で、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)に対して、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材を配合するものであるので、シリカと変性官能基との反応が効率的に行われる結果、より高い分散性が発揮されると共に、この配合系に、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部が配合されているので、シリカを含む無機充填材(B)の表面を疎水化し、かつ滑剤としても作用するモノエステル量を85質量%超過にコントロールした脂肪酸の炭素数が8〜28となるグリセリン脂肪酸エステル組成物の少なくとも一種を配合することにより、加硫促進剤などの活性剤(D)によりシランカップリング剤(C)を活性化せしめ、加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)による未加硫ゴムの粘度の悪化をモノエステル単体と同様にフィラーであるシリカなどの無機充填材(B)と反応することができ、また、滑剤作用もあるため、さらに低粘度化し、また、シリカ等の疎水化作用と滑剤作用と可塑化作用とにより、粘度の悪化を大幅に抑制して、シリカを含む無機充填材(B)を含む充填材の分散姓を高度に維持できるため、未加硫ゴムの粘度低減による作業性、加工性の向上と、耐摩耗性と転がり抵抗(RR)を良好にして低発熱性も向上されるものと推察される。
本発明のタイヤは、前記タイヤ用ゴム組成物をトレッド部材に用いることを特徴とする。前記ゴム組成物をトレッド部材、特にトレッドゴムに用いたタイヤは、低ロス性、破壊特性及び耐摩耗性に優れる。なお、本発明のタイヤは、上述のタイヤ用ゴム組成物をトレッド部材のいずれかに用いる以外特に制限は無く、常法に従って製造することができる。また、該タイヤに充填する気体としては、通常の或いは酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン60g及びスチレン15gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、さらに重合開始剤として0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、変性剤としての0.57ミリモルの3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼン(酸素系)を加え、30分間反応させた。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Aを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン60g及びスチレン15gになるように加え、変性剤としての3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼン2.85ミリモルと、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルとを順次加え、さらに重合開始剤として0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Bを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン48g及びスチレン12gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン12gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液、及び、変性剤として2.85ミリモルの3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼンの混合溶液を一度に加え、さらに1時間重合反応を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Cを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのオルトケイ酸テトラエチルを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのオルトケイ酸テトラエチルを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Dを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのグリシドキシプロピルトリメトキシシランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのグリシドキシプロピルトリメトキシシランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Eを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのN−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミンを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのN−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミンを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Fを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Gを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.60ミリモルを加え、1.20ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.52gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として1.20ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に4.80ミリモルのsec−ブチルリチウムと2.40ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として4.80ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体G−2を得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.57ミリモルを加え、1.14ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.48gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として1.14ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に4.56ミリモルのsec−ブチルリチウムと2.28ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として4.56ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体G−3を得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.115ミリモルを加え、0.23ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.48gとp−メチルスチレン0.10gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.23ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に0.92ミリモルのsec−ブチルリチウムと2.85ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として0.92ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体G−4を得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.61gとp−メチルスチレン0.14gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に1.14ミリモルのsec−ブチルリチウムと0.57ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として1.14ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Hを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン45g及びスチレン11.25gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン15gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン3.68gとp−メチルスチレン0.07gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に0.57ミリモルのsec−ブチルリチウムと0.28ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Iを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン30g及びスチレン7.5gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、重合反応系に、1,3−ブタジエン30gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン7.23gとp−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1時間重合反応を行った。重合転化率が99%に到達した時点で、末端変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Jを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン60g及びスチレン14.73gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、p−メチルスチレン0.27gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、15分重合反応を行ったのち、末端変性剤として0.57ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。
次いで、上記重合体溶液に2.28ミリモルのsec−ブチルリチウムと1.14ミリモルの2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを添加し、80℃で10分間反応を行った。反応後に得られた重合体溶液に、主鎖変性剤として2.28ミリモルのN,N−ビス(トリメチルシリル)−(3−アミノ−1−プロピル)(メチル)(ジエトキシ)シランを加えて15分間反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Kを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン60g及びスチレン15gになるように加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で1.5時間重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。
引き続き、変性剤としての3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼン(酸素系)2.85ミリモルを加え、15分間重合反応を行った。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Lを得た。
乾燥し、窒素置換した800ミリリットルの耐圧ガラス容器に、1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、及びスチレンのシクロヘキサン溶液を、1,3−ブタジエン1.5gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン0.375gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液、及び、変性剤として0.57ミリモルの3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼン(酸素系)の混合溶液を一度に加え、2,2−ジテトラヒドロフリルプロパン0.29ミリモルを加え、0.57ミリモルのn−ブチルリチウムを加えた後、50℃で20分重合を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であることを確認した後、1,3−ブタジエン1.5gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン0.375gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液、及び、変性剤として2.28ミリモルの3,4−ビス(トリメチルシリルオキシ)−1−ビニルベンゼンの混合溶液を一度に加え、さらに20分重合を行った。この後引き続き同様の操作を回繰り返した。重合を終える度に重合転化率が100%であることを確認した。
さらに、重合反応系に、1,3−ブタジエン48.75gを含む1,3−ブタジエンのシクロヘキサン溶液、スチレン13.125gを含むスチレンのシクロヘキサン溶液を加え、さらに1.5時間重合反応を行った。この際の重合転化率はほぼ100%であった。その後、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)のイソプロパノール5重量%溶液0.5ミリリットルを加えて反応を停止させ、常法に従い乾燥して変性重合体Mを得た。
変性重合体中のスチレン単位含有量は1H−NMRスペクトルの積分比より算出した。
ビニル粘度(wt%)は、1H−NMRスペクトルの積分比より算出した。
変性重合体のムーニー粘度は、東洋精機社製のRLM−01型テスターを用いて、100℃で測定した。
変性重合体のピーク分子量の測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー〔GPC;東ソ−製HLC−8020、カラム;東ソ−製GMH−XL(2本直列)〕により行い、示差屈折率(RI)を用いて、単分散ポリスチレンを標準としてポリスチレン換算で行った。
ガラス転移温度Tgは、示差走査熱分析機(DSC)にて、−150℃まで冷却した後に10℃/minで昇温する条件で測定した。
(グリセリン脂肪酸エステル組成物A)
国際公開第2014/098155号の製造例1に記載の方法に従い、脂肪酸をオクタン酸から同モル量のパーム由来硬化脂肪酸に変えて合成し、さらに分子蒸留することで調製したものを用いた。得られたグリセリン脂肪酸エステル組成物Aのグリセリン脂肪酸モノエステル含有量は97質量%であった。
(グリセリン脂肪酸エステル組成物Bの製造)
次に、以下の手順に従って、グリセリン脂肪酸エステル組成物B(脂肪酸の炭素数が16のグリセリン脂肪酸エステル)を製造した。
攪拌機、脱水管−冷却管、温度計、窒素導入管付きの1L四ツ口フラスコに、グリセリン450g、パルミチン酸(花王株式会社製ルナックP−95)352gを入れ[グリセリン/脂肪酸(モル比)=2.0]、少量の水に溶解させた水酸化ナトリウムをナトリウムとして10ppm添加し、窒素を液上空間部に100mL/分流しながら400r/minで撹拌下、約1.5時間かけて240℃まで昇温した。240℃に達した後、酸成分をフラスコに環流させながら脱水し、その温度で4時間反応させた。反応後の生成物中のモノグリセライド含量は67面積%であった。
続いて反応混合物を170℃まで冷却し、そのままグリセリンを圧力2.7kPa以下で減圧留去し、さらに150℃、2kPaで2時間水蒸気を供給した後、ゼータプラス30S(キュノ(株)製)を用いて加圧で吸着濾過して、モノグリセライド含有組成物を得た。得られた組成物をGPCで測定し、前述の方法で算出することで、各成分の組成を求めた。
なお、得られたグリセリン脂肪酸エステル組成物Bにおける、グリセリン脂肪酸モノエステルの含有量は64質量%、グリセリン脂肪酸ジエステルの含有量は34質量%、グリセリン脂肪酸トリエステルの含有量は1質量%、グリセリンの含有量は1質量%であった。
下記表2に示す配合処方で下記各方法により、タイヤ用ゴム組成物を調製した。
(実施例1〜18及び比較例3、6〜11のタイヤ用ゴム組成物の調製方法)
実施例1〜18及び比較例3、6〜11では、混練の第一工程におけるゴム組成物の最高温度がいずれも150℃になるように下記表3の混練の第一工程の欄の各成分を調整してバンバリーミキサーで混練し、各タイヤ用ゴム組成物を調製した。タイヤ用ゴム組成物の混練の第一工程において、ゴム成分(A)〔変性共重合体、天然ゴム〕、無機充填剤(B)を含む充填材〔カーボンブラック、シリカ〕、シランカップリング剤(C)、活性剤(D)、グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を混練することによって予備組成物を調製した後に、60秒間経過した後、第二工程として、前記予備組成物に加硫剤(F)である硫黄などを加えた第二混合物を混練することによってタイヤ用ゴム組成物を調製した。
(比較例1、2、4及び5のタイヤ用ゴム組成物の調製方法)
比較例1、2、4及び5では、通常練り、混練の第一工程及び第2工程を経ることなく、表2に示すゴム成分(A)〔変性共重合体、天然ゴム〕に、無機充填剤(B)を含む充填材〔カーボンブラック、シリカ〕、シランカップリング剤(C)、活性剤(D)、グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)、加硫剤(F)である硫黄などを加えてバンバリーミキサーで混練することによってタイヤ用ゴム組成物を調製した。
得られた各ゴム組成物の練り肌、耐摩耗性、低ロス性、バランス値を下記の各方法により評価した。
これらの結果を下記表3に示す。
得られた各未加硫ゴム組成物(サンプル)を押し出し成形し、得られたゴムシートのシート形状を目視により以下の評価基準で評価した。シート形状が良好なほど、作業性に優れることを示す。
評価基準:
◎:シート形状が非常に良好
○:シート形状が良好
△:シート形状がボロボロで凹凸有り
×:シートにならず(物性評価不可)
各サンプルについて、ランボーン式摩耗試験機を用い、室温におけるスリップ率60%での摩耗量を測定した。
得られた摩耗量の値は、その逆数をとり、比較例1の値を100としたときの指数として表示した。指数値が大きい程摩耗量が少なく、耐摩耗性に優れる。
各サンプルに対して、損失正接(tanδ)を粘弾性測定装置(レオメトリックス社製)を用い、温度50℃、歪み5%、周波数15Hzの条件で測定した。得られたtanδの値は、比較例1の値を100としたときの指数として表示した。なお、低ロス性の指数値は、小さい程低ロス性に優れることを示す。
上記で評価した耐摩耗性と低ロス性の各指数において、バランス値を(耐摩耗性の指数値−低ロス性の指数値)で算出した。このバランス値が高いほど、優れた耐摩耗性と低ロス性とを高度に両立できることを示す。
*1:JSR社製(ゴム成分100質量部、油成分37.5質量部)
*2:BR01、JSR社製
*3:ニップシールAQ、東ソーシリカ社製
*4:ビス−[γ−(トリエトキシシリル)−プロピル]−テトラスルフィド、Si69、エボニックデグッサ社製
*5:ダイヤブラックN234、三菱化学社製
*6:A/O MIX、三共油化工業社製
*7:TU(チオウレア)、「チオ尿素」、堺化学工業社製
*8:DETU(N,N’−ジエチルチオウレア)、「Rhenogran ETU-80」、ラインケミー社製
*9:MTD(2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール)、「Bismuthiol」、東京化成社製
*10:上述の製造例で得たグリセリン脂肪酸エステル組成物A
*11:上述の製造例で得たグリセリン脂肪酸エステル組成物B
*12:1,3−ジフェニルグアニジン、ノクセラーD〔大内新興化学工業社製〕
*13:ベンゾチアジルジスルフィド、ノクセラーDM−P、大内新興化学工業製
*14:N−t−ブチル−2−ベンゾチアジルスルフェンアミド、ノクセラーNS−P、大内新興化学工業製
*15:N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン
具体的に比較例を考察すると、比較例1、2、4及び5は、本発明の第1工程、第2工程を経ることなく、通常練りで混練した場合であり、本発明のジエン系重合体や本発明の範囲外となるジエン系重合体、本発明のグリセリン脂肪酸エステル組成物や本発明の範囲外となるグリセリン脂肪酸エステル組成物を用いても、本発明の混練を用いなければ、本発明の効果である練り肌(作業性)、耐摩耗性、低ロス性を高度に両立できないことが判る。
また、比較例3は、本発明の第1工程、第2工程を経て混練する場合であるが、本発明の範囲外となるグリセリン脂肪酸エステル組成物を用いると、本発明の効果である練り肌(作業性)、耐摩耗性、低ロス性を高度に両立できないことが判る。
更に、比較例6〜11では、本発明の第1工程、第2工程を経て混練する場合であるが、本発明の範囲となるグリセリン脂肪酸エステル組成物を用いても、本発明の範囲外となるジエン系重合体を用いない場合には、本発明の効果である練り肌(作業性)、耐摩耗性、低ロス性を高度に両立できないことが判る。
これに対して、本発明の範囲となる実施例1〜18、すなわち、本発明の第1工程、第2工程を経て混練し、かつ、本発明の範囲となるジエン系重合体、グリセリン脂肪酸エステル組成物を用いると、本発明の効果である練り肌(作業性)、耐摩耗性、低ロス性を高度に両立できることが判った。
Claims (13)
- ジエン系重合体として、末端から全鎖長の1/4の範囲のみに、シリカとの間で相互作用が可能な変性官能基を3つ以上有し、少なくとも一つの前記変性官能基間にジエン系重合体の単量体構造を有するジエン系重合体を含むゴム成分(A)、シリカを有する無機充填材(B)を含む充填材、シランカップリング剤(C)、及び加硫促進剤、チオ尿素類、チアジアゾール類から選ばれる少なくとも一種からなる活性剤(D)の全部又は一部、並びに、炭素数が8〜28のグリセリン脂肪酸モノエステル含有量が85質量%超過であるグリセリン脂肪酸エステル組成物(E)を含む第一混合物を調製し、該第一混合物を混練することによって予備組成物を調製する、第一工程と、
前記予備組成物に加硫剤(F)を加えた第二混合物を調製し、該第二混合物を混練することによってゴム組成物を調製する、第二工程と、
を含むゴム組成物の製造方法により製造されることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物。 - 全ての前記変性官能基間に、前記ジエン系重合体の単量体構造を有することを特徴とする、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記変性官能基が、含窒素官能基、含ケイ素官能基又は含酸素官能基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のゴム組成物。
- 前記ジエン系重合体のピーク分子量が5万〜70万であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記ジエン系重合体は、変性官能基を有さないジエン系重合体の分子鎖を形成する工程と、前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖を形成する工程とを経ることよりジエン系重合体を得ることを特徴とする、請求項1に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記官能基と前記ジエン系重合体の単量体構造とからなる分子鎖の形成は、前記ジエン系重合体の単量体成分と変性剤とを交互又は同時に投入することで行うことを特徴とする、請求項5に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記ゴム成分(A)中の前記ジエン系重合体の含有率が、10質量%以上であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のゴム組成物。
- 前記活性剤(D)がグアニジン類であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記活性剤(D)がチオウレア、ジエチルチオウレアであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記活性剤(D)がジメルカプトチアジアゾールであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)は、炭素数が8〜28のグリセリン脂グリセリン脂肪酸モノエステル含有量が95質量%超過であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記グリセリン脂肪酸エステル組成物(E)の配合量が、ゴム成分(A)100質量部に対して、0.2〜7質量部であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載のタイヤ用ゴム組成物をトレッド部材に用いたことを特徴とする、タイヤ。
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