JP6035887B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Description
水素原子の個数がフッ素原子の個数以下であり、炭素数が2〜8である1価の含フッ素脂肪族アルコールと、下記一般式(1)で表される繰り返し単位Aと下記一般式(2)で表される繰り返し単位Bを含む重合物と、ビニル化合物と、光酸発生剤と、を含むポジ型レジスト組成物。
[発明2]
上記一般式(2)中、Dが、下記一般式(5)で表される基である、発明1のポジ型レジスト組成物。
[発明3]
上記一般式(2)中、Dが、下記一般式(6)で表される基である、発明1のポジ型レジスト組成物。
で表される基である、発明1のポジ型レジスト組成物。
前記ビニル化合物として、少なくとも2個のビニルエーテル基を含有しているビニル化合物を含むことを特徴とする、発明1〜3のいずれかのポジ型レジスト組成物。
[発明6]
光酸発生剤が、一般式(8)で表される化合物である、発明1〜5のいずれかのポジ型レジスト組成物。
[発明7]
含フッ素脂肪族アルコールの質量を100とする質量比で表して、重合物が0.5以上、30以下、ビニル化合物が0.05以上、20以下であり、さらに重合物とビニル化合物を合計した質量を100とする質量比で表して、光酸発生剤が0.01以上、15以下含まれる、発明1〜6のいずれかのポジ型レジスト組成物。
重合物を基準とするモル%で表して、重合物に繰り返し単位Aが25モル%以上、80モル%以下、繰り返し単位Bが20モル%以上、75モル%以下含まれる、発明1〜7のいずれかのポジ型レジスト組成物。
本発明のポジ型レジスト組成物において、レジスト溶剤としては、炭素数が2〜8である1価の含フッ素脂肪族アルコールであって、水素原子の個数がフッ素原子数の個数以下であるものが使用される。
2.1.繰り返し単位A
本発明のポジ型レジスト組成物が含む重合物は、上記一般式(1)で表される繰り返し単位Aを含有することにより、重合物が前記含フッ素脂肪族アルコールに可溶となる。
本発明のポジ型レジスト組成物が含有する重合物は、レジスト膜を加熱硬化させるために、ビニル化合物と化学結合するための結合部位となる官能基を有する必要がある。具体的には、重合物は、側鎖にカルボキシル基またはアルキルスルホンアミド基を有することが好ましい。これらの酸性基は、加熱によりビニル化合物と反応し結合する。しかしながら、冷暗所保管、冷蔵室保管すればビニル化合物との結合が生じにくく、生じたとしても反応速度が遅く、十分な貯蔵安定性が得られる。
[カルボキシル基を有する繰り返し単位B1]
カルボキシル基を有する繰り返し単位B1は、下記一般式(9)で表わされる繰り返し単位である。
本発明のポジ型レジスト組成物が含有する重合物において、ビニル化合物と結合するための結合部位となる官能基を有する繰り返し単位として、前記繰り返し単位B2を含有させることも可能である。繰り返し単位B2は、側鎖にカルボキシル基またはアルキルスルホン酸基が保護されたアセタール構造を有しており、加熱によってカルボキシル基またはアルキルスルホンアミド基を生じさせることができるので、前記繰り返し単位B1と同様に、加熱によりビニル化合物と反応し結合する。しかしながら、加熱を行う前にはビニル化合物と結合する基を有さないため、冷暗所保管、冷蔵室保管すれば結合反応をせず、十分な貯蔵安定性が得られる。
が挙げられる。
本発明のポジ型レジスト組成物の重合物において、一般式(1)で表される繰り返し単位Aの、重合物全体に占める割合は、モル%で表して、25%以上、80%以下である。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いる重合物の好ましい分子量は、粘度、および現像液への溶解性から、ポリスチレン換算による重量平均分子量Mwで表して、Mw=1,000〜500,000、好ましくは2,000〜200,000、より好ましくは3,000〜100,000である。
本発明におけるポジ型レジスト組成物は、多官能のビニル化合物、具体的には2基以上のビニルエーテル基を含有するビニル化合物を含有する。
尚、l+m+nの平均値が3以上、6以下であることが好ましい。
PEOTVE−30、TMPEOTVE−60として市販される。
本発明によるポジ型レジスト組成物は、現像後のレジストパターンを得るために、露光により酸を発生する化合物、すなわち光酸発生剤を含有する。光酸発生剤は、現像後に露光部の現像液に対する溶解性が顕著であり、現像後のレジストパターンに十分なコントラストを付与するものを選択することが好ましい。
り光酸発生剤が多いと、レジストの感度が過大になり、微細加工が難しくなる。好ましくは、10質量部以下である。
本発明のポジ型レジスト組成物は、上記の重合物、ビニル化合物および光酸発生剤以外に、必要に応じてその他添加物を含有させることができ、例えば、界面活性剤または塩基が挙げられる。これらは、本発明のポジ型レジスト組成物の成膜性または保存安定性を向上させる目的で使用することができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、対象の基板上にレジスト液を塗布して加熱乾燥および加熱硬化してレジスト膜とし、その後に露光し、次いで現像液により現像処理することで、基板上にレジストパターンを形成できる。
有機ポリマー基板としての各種溶剤に対する浸漬試験を行った。
合成例
[メタクリル酸1−(2−メチルプロポキシ)エチルの合成]
メタクリル酸8.61g(100mmol)とイソブチルビニルエーテル20.0g(200mmol)を50mLナスフラスコに測り取り、フッ素樹脂でコートされた攪拌子を投入した。これをマグネチックスターラーにて攪拌しながら、60℃に温度調整された油浴で6時間加熱した。加熱後に全量を炭酸水素ナトリウム水溶液(濃度5重量%)20mLと混合し、静置して有機層を分取した。分取した有機層全量を飽和塩化ナトリウム水溶液20mLと混合し、静置して有機層を分取した。分取した有機層に含まれる水分を硫酸ナトリウムで除去した後に、ろ過により液体を得た。得られた液体をロータリーエバポレーターにて温度40℃、圧力30hPaで濃縮し、12.32gの淡黄色液体として以下に示す、重合物に繰り返し単位B2を与えるための、カルボキシル基が保護基により保護された単量体である、メタクリル酸1−(2−メチルプロポキシ)エチルを得た。
続いて、本発明のポジ型レジスト組成物に使用する重合物を合成し、分子量を測定した。次いで、溶剤である含フッ素脂肪族アルコールへの溶解性の評価試験を実施した。
[P(MA−nBu/MAA) 80/20(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=80/20(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/MAA)=80/20(モル比)を合成した。
実施例2
[P(MA−nBu/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
[P(MA−iBu/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−iBu/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
実施例4
[P(MA−EOE/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−EOE/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
実施例5
[P(MA−EOE/MAA) 50/50(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=50/50(モル比)となるように、重合物であるP(MA−EOE/MAA)=50/50(モル比)を合成した。
[P(MA−Me/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−Me/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
実施例7
[P(TFOL−M/MAA) モル比(70/30)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物である、P(TFOL−M/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
実施例8
[P(MA−nBu/MA−EATf) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/MA−EATf)=70/30(モル比)を合成した。
実施例9
[P(HFIP−M/MA−EATf) 60/40(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=60/40(モル比)となるように、重合物であるP(HFIP−M/MA−EATf)=60/40(モル比)を合成した。
実施例10
[P(MA−MIB−HFA/MA−EATf) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−MIB−HFA/MA−EATf)=70/30(モル比)を合成した。
実施例11
[P(MA−MIB−HFA/MA−EATf) 60/40(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1=60/40(モル比)となるように、重合物であるP(MA−MIB−HFA/MA−EATf)=60/40(モル比)を合成した。
[P(MA−nBu/MA−iBuVE) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B2=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/MA−iBuVE)=70/30(モル比)を合成した。
実施例13
[重合物アセタール化法によるP(MA−nBu/MA−DHP) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B2=70/30(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/MA−DHP)=70/30(モル比)を合成した。
実施例14
[P(MA−nBu/MAA/MA−iBuVE) 70/10/20(モル比)の合成]
繰り返し単位の存在比が繰り返し単位A/繰り返し単位B1/繰り返し単位B2=70/10/20(モル比)となるように、重合物であるP(MA−nBu/NAA/MA−iBuVE)=70/10/20(モル比)を合成した。
比較例1
[P(MA−HE/MA−BTHB−OH) 30/70(モル比)の合成]
繰り返し単位Aのみからなる重合物である、P(MA−HE/MA−BTHB−OH)=30/70(モル比)を合成した。
比較例2
[P(MAA)の合成]
繰り返し単位B1のみからなる重合物である、P(MMA)を合成した。
比較例3
[P(MA−CH/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位Aを含有せず、かつ繰り返し単位B1を含有する重合物である、P(MA−CH/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
比較例4
[P(MA−DEAE/MAA) 70/30(モル比)の合成]
繰り返し単位Aを含有せず、かつ繰り返し単位B1を含有する重合物である、P(MA−DEAE/MAA)=70/30(モル比)を合成した。
4.重量平均分子量Mwおよび分子量分散Mw/Mnの測定
次いで、以上の実施例1〜14、比較例1〜4で得られた各重合物について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を測定し、重量平均分子量Mwと分子量分散Mw/Mn(重量平均分子量Mwを数平均分子量Mnで除算したもの)を算出した。GPCには、東ソー株式会社製、品名 HLC−8320を用い、同じく、東ソー株式会社製カラム(品名、ALPHA−MカラムおよびALPHA−2500)を各1本ずつ直列に繋ぎ、展開溶媒としてジメチルホルムアミドに臭化リチウムを0.03モル/L、リン酸を0.01モル/Lの濃度で溶解させた溶液を用い、検出器に屈折率差検出器を用い測定した。結果を表6に示す。
上記実施例1〜14、比較例1〜4より得られた重合物について、含フッ素脂肪族アルコール溶剤中に重合物の濃度が10質量%になるように浸漬し、80℃に加熱して、30分間保持した。これを5℃の冷蔵庫内で20時間保管した後に、析出物および不溶分の有無を目視で確認した。含フッ素脂肪族アルコール溶剤としては、(A):2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、(B):2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、(C):2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールの3種類を使用した。
実施例1〜14および比較例1で得られた重合物に、表8に示すように、溶剤として含フッ素脂肪族アルコールである2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールを用い、全ての例においてさらに以下に示す構造の3官能ビニル化合物(日本カーバイド工業株式会社製、商品名、TMPEOTVE−30)を加え組成物とした。尚、重合物の濃度およびビニル化合物の濃度は、溶剤の質量を100質量部とする質量部で表した。
前記組成物を、[001]結晶面が基板面となるようにカットされた、厚さ、0.1nmの自然酸化膜を表面に有するシリコン基板上に、スピンコーター(ミカサ株式会社製、品番、1H−360S)を用い、組成物を膜厚さが400nmから800nmの範囲になるように回転速度を調整しつつ塗布した。塗布後の基板をホットプレートにより大気下で各々表8に記載の加熱処理条件で加熱し、塗布膜を熱硬化させた。熱硬化後の膜厚を、光干渉膜厚計(ドイツSentech社製、品名、FTP500)を用いて測定し、回転速度を調整した。
実施例1、2、4〜6および10〜14の重合物に、溶剤として含フッ素脂肪族アルコールである2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールを使用し、ビニル化合物として前記TMPEOTVE−30を使用し、光酸発生剤として以下に示す構造の化合物(BASFジャパン株式会社製、商品名、IRGACURE PAG103(表9中、(G))、またはサンアプロ株式会社製、商品名、CP−100TF(表9中、(H))を使用し、表9に示す比で調合し、ポジ型レジスト組成物とした。表9において、調合比は溶剤の質量を100質量部とする質量部で表した。光酸発生剤は重合物とビニル化合物を合計した質量を100質量部として3質量部使用した。
表9に示した実施例1、2、4〜6、10〜14で得られた重合物を用いたポジ型レジスト組成物について、有機ポリマー基板への塗布試験を行った。シリコン基板の代わりに有機ポリマー基板としてのPET基板を使用し、上記パターン形成試験と同じ方法で、ポジ型レジスト組成物をPET基板へ塗布し加熱硬化を行った。加熱は表9に記載の各々の実施例における加熱処理条件と同様に行った。PET基板は、厚さ100μmの前記PET基板(東レ株式会社製、商品名ルミラーT60)を、カッターナイフにて、直径12cmの円形に切り出して用いた。
Claims (5)
- 水素原子の個数がフッ素原子の個数以下であり、炭素数が2〜8である1価の含フッ素脂肪族アルコールと、下記一般式(1)で表される繰り返し単位Aと下記一般式(2)で表される繰り返し単位Bを含む重合物と、少なくとも2個のビニルエーテル基を含有しているビニル化合物と、光酸発生剤と、を含むポジ型レジスト組成物。
- 含フッ素脂肪族アルコールの質量を100とする質量比で表して、重合物が0.5以上、30以下、少なくとも2個のビニルエーテル基を含有しているビニル化合物が0.05以上、20以下であり、さらに重合物と少なくとも2個のビニルエーテル基を含有しているビニル化合物を合計した質量を100とする質量比で表して、光酸発生剤が0.01以上、15以下含まれる、請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 重合物を基準とするモル%で表して、重合物に繰り返し単位Aが25モル%以上、80モル%以下、繰り返し単位Bが20モル%以上、75モル%以下含まれる、請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
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