JP7121943B2 - レジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
で表される単量体単位(A)と、
下記一般式(II):
で表される単量体単位(B)とを有する共重合体と、溶剤とを含むポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を極端紫外線で露光する工程と、
露光された前記レジスト膜を現像する工程と、
を含むことを特徴とする。
このように、上記所定の単量体単位(A)および単量体単位(B)を含有する共重合体を含むポジ型レジスト組成物を用いて形成したレジスト膜を極端紫外線で露光すれば、レジストパターンを効率的に形成することができる。
なお、本発明において、一般式(II)中のpが2以上の場合には、複数あるR2は互いに同一でも異なっていてもよく、また、一般式(II)中のqが2以上の場合には、複数あるR3は互いに同一でも異なっていてもよい。
ここで、本発明のレジストパターン形成方法は、電子線等と比較して露光の際の近接効果が少なく、また、微細なパターン形成を可能にする極端紫外線を用いてレジストパターンを形成する方法であり、例えば、ビルドアップ基板などのプリント基板の製造プロセスにおいてレジストパターンを形成する際に好適に用いることができる。
本発明のレジストパターン形成方法では、以下に詳述するポジ型レジスト組成物および極端紫外線を用いる。具体的には、本発明のレジストパターン形成方法は、フッ素原子を含有する所定の共重合体を含む所定のポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程(レジスト膜形成工程)と、レジスト膜を極端紫外線で露光する工程(露光工程)と、露光されたレジスト膜を現像する工程(現像工程)とを含み、任意に、現像されたレジスト膜をリンスする工程(リンス工程)を更に含む。
レジスト膜形成工程では、レジストパターンを利用して加工される基板などの被加工物の上に、ポジ型レジスト組成物を塗布し、塗布したポジ型レジスト組成物を乾燥させてレジスト膜を形成する。ここで、基板としては、特に限定されることなく、プリント基板の製造等に用いられる、絶縁層と、絶縁層上に設けられた銅箔とを有する基板;および、基板上に遮光層が形成されてなるマスクブランクスなどを用いることができる。
また、ポジ型レジスト組成物の塗布方法および乾燥方法としては、特に限定されることなく、レジスト膜の形成に一般的に用いられている方法を用いることができる。そして、本発明のパターン形成方法では、以下のポジ型レジスト組成物を使用する。
なお、極端紫外線に対する感度を更に向上させる観点からは、レジスト膜形成工程で形成されるレジスト膜の密度は、1.35g/cm3以上であることが好ましく、1.40g/cm3以上であることがより好ましい。ここで、レジスト膜の密度は、共重合体の組成やレジスト膜の形成条件を変更することにより調整することができる。
ポジ型レジスト組成物は、以下に詳述するフッ素原子を含有する所定の共重合体と、溶剤とを含み、任意に、レジスト組成物に配合され得る既知の添加剤を更に含有する。
本発明のレジストパターン形成方法にて使用するポジ型レジスト組成物に含有される共重合体は、下記の一般式(I):
で表される単量体単位(A)と、
下記一般式(II):
なお、共重合体は、単量体単位(A)および単量体単位(B)以外の任意の単量体単位を含んでいてもよいが、共重合体を構成する全単量体単位中で単量体単位(A)および単量体単位(B)が占める割合は、合計で90mol%以上であることが好ましく、100mol%(即ち、共重合体は単量体単位(A)および単量体単位(B)のみを含む)ことが好ましい。また、単量体単位(A)および単量体単位(B)に含まれるフッ素原子の合計数が、5または6であることが好ましい。この場合、レジスト膜の感度が更に高まるため、レジストパターン形成方法における感度を更に高めることができるからである。
なお、少なくとも単量体単位(A)がフッ素原子を有していることで極端紫外線に対して優れた感度を発揮することができる理由は、明らかではないが、極端紫外線の吸収効率がフッ素原子の存在に起因して向上し、主鎖が速やかに切断されるためであると推察される。
ここで、フルオロアルキル基としては、例えば、2,2,2-トリフルオロエチル基(フッ素原子の数が3、炭素数が2)、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基(フッ素原子の数が5、炭素数が3)、3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル基(フッ素原子の数が5、炭素数が4)、1H-1-(トリフルオロメチル)トリフルオロエチル基(フッ素原子の数が6、炭素数が3)、1H,1H,3H-ヘキサフルオロブチル基(フッ素原子の数が6、炭素数が4)、2,2,3,3,4,4,4-へプタフルオロブチル基(フッ素原子の数が7、炭素数が4)、および、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基(フッ素原子の数が7、炭素数が3)などが挙げられ、中でも、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基(フッ素原子の数が5、炭素数が3)が好ましい。
また、フルオロアルコキシアルキル基としては、例えば、フルオロエトキシメチル基およびフルオロエトキシエチル基などが挙げられる。
また、フルオロアルコキシアルケニル基としては、例えば、フルオロエトキシビニル基などが挙げられる。
また、単量体単位(B)は、下記の一般式(IV):
ここで、共重合体の重量平均分子量(Mw)は、20000以上150000以下とすることができる。さらに、共重合体の重量平均分子量(Mw)は、100000以下であることが好ましく、60000以下であることがより好ましく、30000以上であることが好ましい。共重合体の重量平均分子量(Mw)が上記下限値以上であれば、かかる共重合体を用いて形成したポジ型レジストの弾性を向上させることができるので、レジストパターンの倒れの発生を抑制することが可能である。また、共重合体の重量平均分子量(Mw)が上記上限値以下(未満)であれば、かかる共重合体を含有するレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法において、感度を向上させることができる。
なお、本発明において「重量平均分子量(Mw)」は、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定することができる。
また、共重合体の数平均分子量(Mn)は、例えば10000以上100000以下とすることができる。さらに、共重合体の数平均分子量(Mn)は、80000以下であることが好ましく、40000以下であることがより好ましい。共重合体の数平均分子量(Mn)が上記上限値以下(未満)であれば、かかる共重合体を含有するレジスト組成物を用いたレジストパターン形成方法において、感度を適度に向上させることができる。
なお、本発明において、「数平均分子量(Mn)」は、上述した「重量平均分子量(Mw)」と同様に、ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて測定することができる。
共重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、例えば、1.20以上2.50以下とすることができる。更に、共重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、1.25以上であることが好ましく、2.00以下であることが好ましく、1.40以下であることがより好ましい。共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が上記下限値以上であれば、共重合体の製造容易性を高めることができる。また、共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が上記上限値以下であれば、得られるレジストパターンの明瞭性を高めることができる。
なお、本発明において、「分子量分布(Mw/Mn)」とは、数平均分子量(Mn)に対する重量平均分子量(Mw)の比を指す。
そして、上述した単量体単位(A)および単量体単位(B)を有する共重合体は、例えば、単量体(a)と単量体(b)とを含む単量体組成物を重合させた後、任意に得られた重合物を精製することにより調製することができる。
なお、共重合体の組成、分子量分布、重量平均分子量および数平均分子量は、重合条件および精製条件を変更することにより調整することができる。具体的には、例えば、共重合体の組成は、重合に使用する単量体組成物中の各単量体の含有割合を変更することにより調整することができる。また、重量平均分子量および数平均分子量は、重合温度を高くすれば、小さくすることができる。更に、重量平均分子量および数平均分子量は、重合時間を短くすれば、小さくすることができる。
なお、重合物の精製は、複数回繰り返して実施してもよい。
なお、溶剤としては、上述した共重合体を溶解可能な溶剤であれば既知の溶剤を用いることができる。中でも、適度な粘度のポジ型レジスト組成物を得てポジ型レジスト組成物の塗工性を向上させる観点からは、溶剤としては、有機酸のペンチルエステル、有機酸のヘキシルエステルまたはそれらの混合物が好ましく、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシルまたはそれらの混合物がより好ましく、酢酸イソアミル(酢酸イソペンチル)が更に好ましい。
露光工程では、膜形成工程で形成したレジスト膜に対し、極端紫外線を照射して、所望のパターンを描画する。
なお、照射する極端紫外線の波長は、特に限定されることなく、例えば、1nm以上30nm以下とすることができ、好ましくは13.5nmとすることができる。
また。極端紫外線の照射には、EQ-10M(ENERGETIQ社製)、NXE(ASML社製)などの既知の露光装置を用いることができる。
現像工程では、露光工程で露光されたレジスト膜と、現像液とを接触させてレジスト膜を現像し、被加工物上にレジストパターンを形成する。
ここで、レジスト膜と現像液とを接触させる方法は、特に限定されることなく、現像液中へのレジスト膜の浸漬やレジスト膜への現像液の塗布等の既知の手法を用いることができる。
本発明のレジストパターン形成方法で使用する現像液としては、特に限定されることなく、レジスト膜に含まれる主鎖切断部分を溶解可能であるあらゆる溶剤を用いることができる。中でも、現像液としては、特に限定されることなく、CF3CFHCFHCF2CF3、CF3CF2CHCl2、CClF2CF2CHClF、CF3CF2CF2CF2OCH3、C8F18等のフッ素系溶剤;メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール(イソプロピルアルコール)等のアルコール;酢酸アミル、酢酸ヘキシルなどのアルキル基を有する酢酸エステル;フッ素系溶剤とアルコールとの混合物;フッ素系溶剤とアルキル基を有する酢酸エステルとの混合物;アルコールとアルキル基を有する酢酸エステルとの混合物;フッ素系溶剤とアルコールとアルキル基を有する酢酸エステルとの混合物;などを用いることができる。
リンス工程では、現像工程で現像されたレジスト膜と、リンス液とを接触させて、現像されたレジスト膜をリンスする。リンス工程を行えば、現像されたレジスト膜に付着しているレジストの残渣を効果的に除去することができる。
ここで、現像されたレジスト膜とリンス液とを接触させる方法は、特に限定されることなく、リンス液中へのレジスト膜の浸漬やレジスト膜へのリンス液の塗布等の既知の手法を用いることができる。
なお、リンス液としては、特に限定されることなく、使用する現像液の種類に応じた既知のリンス液を用いることができる。
そして、実施例および比較例において、共重合体の重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布、並びに、レジスト膜の密度および極端紫外線に対する感度は、下記の方法で測定および評価した。
実施例、比較例で得られた共重合体についてゲル浸透クロマトグラフィーを用いて重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を測定し、分子量分布(Mw/Mn)を算出した。具体的には、ゲル浸透クロマトグラフ(東ソー社製、HLC-8220)を使用し、展開溶媒としてテトラヒドロフランを用いて、共重合体の重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)を標準ポリスチレン換算値として求めた。そして、分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
<密度>
密度測定用のレジスト膜について、全自動多目的X線回折装置(Rigaku社製、SmartLab)を用い、X線反射率法(X-ray Reflectivity)で密度を算出した。
<感度>
得られた感度曲線(横軸:極端紫外線の総照射量の常用対数、縦軸:レジスト膜の残膜率(0≦残膜率≦1.00))について、残膜率0.20~0.80の範囲において感度曲線を二次関数にフィッティングし、得られた二次関数(残膜率と総照射量の常用対数との関数)上の残膜率0の点と残膜率0.50の点とを結ぶ直線(感度曲線の傾きの近似線)を作成した。その後、作成した直線(感度曲線の傾きの近似線)において残膜率が0となる際の、極端紫外線の総照射量Eth(mJ/cm2)を求めた。なお、Ethの値が小さいほど、レジスト膜の極端紫外線に対する感度が高く、レジストパターンの形成効率が高いことを意味する。
<共重合体の調製>
単量体(a)としてのα-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(ACAPFP)3.0gおよび単量体(b)としての4-フルオロ-α-メチルスチレン(4FAMS)3.235gと、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル0.00521gとを含む単量体組成物をガラス容器に入れ、ガラス容器を密閉および窒素置換して、窒素雰囲気下、78℃の恒温槽内で6時間撹拌した。その後、室温に戻し、ガラス容器内を大気解放した後、得られた溶液にテトラヒドロフラン(THF)10gを加えた。そして、THFを加えた溶液を、メタノール300g中に滴下し、重合物を析出させた。その後、析出した重合物を含む溶液をキリヤマ漏斗によりろ過し、白色の凝固物(重合物)を得た。得られた重合物の重量平均分子量(Mw)は38837であり、数平均分子量(Mn)は22658であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.714であった。また、得られた重合物は、α-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル単位を50mol%、4-フルオロ-α-メチルスチレン単位を50mol%含んでいた。
[重合物の精製]
次いで、得られた重合物を100gのTHFに溶解させ、得られた溶液をTHF50gとメタノール(MeOH)950gとの混合溶媒に滴下し、白色の凝固物(4-フルオロ-α-メチルスチレン単位およびα-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル単位を含有する共重合体)を析出させた。その後、析出した共重合体を含む溶液をキリヤマ漏斗によりろ過し、白色の共重合体を得た。そして、得られた共重合体について、重量平均分子量、数平均分子量及び分子量分布を測定した。結果を表1に示す。
<ポジ型レジスト組成物の調製>
得られた共重合体を溶剤としての酢酸イソアミルに溶解させ、共重合体の濃度が2質量%であるレジスト溶液(ポジ型レジスト組成物)を調製した。
<レジスト膜の形成>
スピンコーター(ミカサ社製、MS-A150)を使用し、ポジ型レジスト組成物を直径4インチのシリコンウェハ上に厚さ70nmになるように塗布した。そして、塗布したポジ型レジスト組成物を温度180℃のホットプレートで3分間加熱して、シリコンウェハ上にレジスト膜(感度曲線作成用)を形成した。
また、ポジ型レジスト組成物を厚さが50nmになるように塗布した以外は上述したのと同様にして、密度測定用のレジスト膜を形成した。そして、共重合体よりなるポジ型レジスト膜の密度を測定した。結果を表1に示す。
<露光、現像およびリンス>
そして、EUV露光装置(ENERGETIQ社製、EQ-10M)を用いて、極端紫外線の照射量が互いに異なるパターン(寸法10mm×10mm)をレジスト膜上に複数描画し、レジスト用現像液としてフッ素系溶剤(三井・デュポンフロロケミカル社製、バートレルXF(登録商標)、CF3CFHCFHCF2CF3)を用いて、温度23℃で1分間の現像処理を行った後、リンス液としてフッ素系溶剤(3M社製、Novec(登録商標)7100、メチルノナフルオロブチルエーテル)を用いて10秒間リンスした。
なお、極端紫外線の照射量は、0mJ/cm2から20mJ/cm2の範囲内で2mJ/cm2ずつ異ならせた。
次に、描画した部分のレジスト膜の厚みを光学式膜厚計(SCREENセミコンダクターソリューション社製、ラムダエースVM-1200)で測定し、極端紫外線の総照射量の常用対数と、現像後のレジスト膜の残膜率(=現像後のレジスト膜の膜厚/シリコンウェハ上に形成したレジスト膜の膜厚)との関係を示す感度曲線を作成した。
以下のようにして調製した共重合体を用いた以外は実施例1と同様にして、ポジ型レジスト組成物を調製し、各種評価等を行った。結果を表1に示す。
<共重合体の調製>
単量体(a)としてのα-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル(ACAPFP)3.0gおよび単量体(b)としてのα-メチルスチレン(AMS)3.476gと、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル0.00551gと、溶媒としてのシクロペンタノン1.620gとを含む単量体組成物をガラス容器に入れ、ガラス容器を密閉および窒素置換して、窒素雰囲気下、78℃の恒温槽内で6時間撹拌した。その後、室温に戻し、ガラス容器内を大気解放した後、得られた溶液にテトラヒドロフラン(THF)10gを加えた。そして、THFを加えた溶液を、メタノール300g中に滴下し、重合物を析出させた。その後、析出した重合物を含む溶液をキリヤマ漏斗によりろ過し、白色の凝固物(重合物)を得た。得られた重合物の重量平均分子量(Mw)は46772であり、数平均分子量(Mn)は29853であり、分子量分布(Mw/Mn)は1.567であった。また、得られた重合物は、α-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル単位を50mol%、α-メチルスチレン単位を50mol%含んでいた。
[重合物の精製]
次いで、得られた重合物を100gのTHFに溶解させ、得られた溶液をTHF150gとメタノール(MeOH)850gとの混合溶媒に滴下し、白色の凝固物(α-メチルスチレン単位およびα-クロロアクリル酸2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル単位を含有する共重合体)を析出させた。その後、析出した共重合体を含む溶液をキリヤマ漏斗によりろ過し、白色の共重合体を得た。そして、得られた共重合体について、重量平均分子量、数平均分子量および分子量分布を測定した。結果を表1に示す。
共重合体として市販のα-メチルスチレン(AMS)・α-クロロアクリル酸メチル(ACAM)共重合体(日本ゼオン製、ZEP520A(登録商標))を使用すると共に、現像およびリンス時に、現像液として酢酸アミル(日本ゼオン社製、ZED-N50)を使用し、リンス液としてイソプロピルアルコールを使用した以外は実施例1と同様にして、ポジ型レジスト組成物を調製し、各種評価等を行った。結果を表1に示す。
なお、実施例1および2、並びに、比較例1のレジスト膜について、EUV露光装置(ENERGETIQ社製、EQ-10M)に替えて電子線描画装置(エリオニクス社製、ELS-S50)を使用し、電子線の照射量を4μC/cm2から200μC/cm2の範囲内で4μC/cm2ずつ異ならせた以外は上述したのと同様にして、電子線の総照射量の常用対数と、現像後のレジスト膜の残膜率(=現像後のレジスト膜の膜厚/シリコンウェハ上に形成したレジスト膜の膜厚)との関係を示す感度曲線を作成し、感度曲線の傾きの近似線において残膜率が0となる際の、電子線の総照射量Eth’(μC/cm2)を求めた。各レジスト膜について、EthおよびEth’の値を表2に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(I):
で表される単量体単位(A)と、
下記一般式(II):
で表される単量体単位(B)とを有する共重合体と、溶剤とを含むポジ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を極端紫外線で露光する工程と、
露光された前記レジスト膜を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 前記単量体単位(A)に含まれているフッ素原子の数と、前記単量体単位(B)に含まれているフッ素原子の数との合計が5以上である、請求項1に記載のレジストパターン形成方法。
- 前記レジスト膜の密度が1.35g/cm3以上である、請求項1または2に記載のレジストパターン形成方法。
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