JP5998445B2 - 毛髪化粧料 - Google Patents
毛髪化粧料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5998445B2 JP5998445B2 JP2011212630A JP2011212630A JP5998445B2 JP 5998445 B2 JP5998445 B2 JP 5998445B2 JP 2011212630 A JP2011212630 A JP 2011212630A JP 2011212630 A JP2011212630 A JP 2011212630A JP 5998445 B2 JP5998445 B2 JP 5998445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- mass
- vinyl monomer
- group
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/285—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety
- C08F220/286—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing a polyether chain in the alcohol moiety and containing polyethylene oxide in the alcohol moiety, e.g. methoxy polyethylene glycol (meth)acrylate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/342—Alcohols having more than seven atoms in an unbroken chain
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8135—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid; Compositions of derivatives of such polymers, e.g. vinyl esters (polyvinylacetate)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
即ち、本発明の要旨は、以下の[1]〜[10]に存する。
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、Qは置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子またはNHを表す。ただし、式(1)中、−(Q−O)r−R2の構造において直鎖で結合している原子の数は70以下である。)
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を表し、nは0を表す。)
CH2=C(R4)−COO−(CH2)p−OOC−(CH2)q−COOH (3)
(式(3)中、R4は水素原子またはメチル基を表し、p、qはそれぞれ独立して2〜3の整数を表す。)
[2] 前記共重合体の全質量に対して前記ビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が25〜60質量%である、[1]に記載の毛髪化粧料。
尚、本明細書において「(メタ)アクリル酸」というような表現を用いる場合、「アクリル酸」と「メタクリル酸」の両方を含む表現として用いることとする。また、本明細書において「〜」という表現を用いる場合、その前後に記載される数値あるいは物理値を含む意味で用いることとする。
また、本明細書において「塗布時のなめらかさ」とは、後掲の実施例において示される評価をさすものであり、カチオン界面活性剤の吸着量や化粧料組成物の粘度が優れていたとしても、塗布時のなめらかさが「比較標準品」よりも悪い場合にはその効果が劣るものとみなすこととする。
本発明の共重合体は、カルボキシル基を構造内に有するビニルモノマー(A)に相当する構成単位と、下記式(1)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを有する共重合体であって、共重合体の全質量に対して前記ビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が15〜60質量%であることを特徴とするものである。
(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、Qは置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子またはNHを表す。ただし、式(1)中、−(Q−O)r−R2の構造において直鎖で結合している原子の数は70以下である。)
本発明の共重合体は、カルボキシル基を構造内に有するビニルモノマー(A)に相当する構成単位を有し、かつこのビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合は共重合体の全質量に対して15〜60質量%である。
本発明の共重合体がカルボキシル基を構造内に有するビニルモノマー(A)に相当する構成単位を特定割合で含むことを必要とするのは、以下の理由によるものである。
1) 共重合体とカチオン界面活性剤との強い相互作用:共重合体中のカルボキシル基の−OHの酸素の分極により、共重合体とカチオン界面活性剤との相互作用が高められる。
2) 共重合体とカチオン界面活性剤との複合体と毛髪との強い相互作用:カチオン界面活性剤のカチオン基および共重合体のカルボキシル基の分極した水素と毛髪表面(アニオン)の相互作用が高められる。
(式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を表し、mは1〜4の整数を表し、nは0〜4の整数を表す。)
(式(3)中、R4は水素原子またはメチル基を表し、p、qはそれぞれ独立して2〜6の整数を表す。)
上式(2)で表されるものの具体例を挙げると、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、チグリン酸、2−カルボキシエチルアクリレートオリゴマーなどが挙げられ、これらの中でも好ましいのはアクリル酸、メタアクリル酸であり、最も好ましいのはアクリル酸である。
上式(3)で表されるものの具体例としてはアクリロイルオキシエチルサクシネート、2−メタクリロイルオキシエチルサクシネート等が挙げられる。
本発明の共重合体は、下記式(1)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位を有する。
(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、Qは置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子またはNHを表す。ただし、式(1)中、−(Q−O)r−R2の構造において直鎖で結合している原子の数は70以下である。)
R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基である。ビニルモノマー(B)は親水性のあるものが好ましいため、R2は、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、水素原子または炭素数1または2のアルキル基であることがより好ましい。
Qは、置換基を有していてもよい炭素数2〜4、好ましくは炭素数2〜3のアルキレン基である。Qのアルキレン基が置換基を有する場合、その置換基とは本発明の共重合体において他の部分と反応しないものを指し、また、その置換基が占める体積が大きすぎると、ビニルモノマー(B)のX−(Q−O)r−R2の構造部分に対して置換基の占める体積が大きくなることによってリンスラメラを形成したときのリンスラメラとビニルモノマー(A)のカルボキシル基との相互作用が弱くなり、カチオン界面活性剤の吸着性が低下してしまう可能性があるため、この置換基は分子量で50以下のものであり、具体例としてはしてはヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。ただし、Qは置換基を有さないものがより好ましい。また、Qのアルキレン基の置換基は−(Q−O)r−の構造部分よりも分子量が小さいものが好ましい。
本発明の共重合体は、構成単位として上記ビニルモノマー(A)および(B)に相当する構成単位に加えて、塗布時のなめらかさなどのコンディショニング効果の観点から、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(C)に相当する構成単位を共重合体の全質量に対して40質量%以下含むことが好ましい。ビニルモノマー(C)に相当する構成単位の含有量はより好ましくは30質量%以下、更に好ましくは25質量%以下、例えば0〜20質量%である。
上記のビニルモノマー(A)、(B)、(C)以外にも、本発明の共重合体中には、本発明の効果を損なわない範囲において、更に他のビニル系モノマーに相当する構造単位を含有させてもよい。その他のビニル系モノマーとしては、例えば、ノニオン性モノマー、両性モノマー、半極性モノマー、カチオン性モノマーなどの他、ポリシロキサン基含有モノマーも用いうる。但し、これらその他のモノマーには、前記のビニルモノマー(A)、(B)および(C)は含まないものとする。
両性モノマーとしては、例えば、ベタイン基含有(メタ)アクリルエステル、ベタイン基含有(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
半極性モノマーとしては、例えば、アミンオキシド基含有(メタ)アクリル酸エステル、アミンオキシド基含有(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
カチオン性モノマーとしては、例えば、4級アンモニウム基含有(メタ)アクリル酸エステル、4級アンモニウム基含有(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
−(SiR5R6−O)− (4)
(式(4)中、R5およびR6はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基、またはフェニル基を表す。)
CH2=C(R7)−Z−(SiR8R9−O)s−R10 (5)
(式中、R7は水素原子またはメチル基を表し、R8およびR9はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基、またはフェニル基を表し、R10は炭素数1〜8のアルキル基を表し、Zは2価の連結基または直接結合を表し、sは2〜200の整数を表す。)
−CONH−R−
−O−R−
−R−
共重合体中のビニルモノマー(A)、(B)、(C)およびその他のモノマーに相当するそれぞれの構成単位の含有量は、カルボニル基、アミド結合、ポリシロキサン構造や各種官能基、炭素骨格などのIR吸収やラマン散乱、ポリジメチルシロキサンのメチル基やアミド結合部位およびそれらに隣接するメチル基、メチレン基などの1H−NMR、あるいはそれらの13C−NMR等に代表される各種NMRにより測定することができる。
本発明の共重合体の重量平均分子量は、3,000〜2,000,000であることが好ましい。重量平均分子量を3,000以上とすることにより、カチオン界面活性剤とのコンプレックスが毛髪や肌に付着することによるコンディショニング効果がより高まる。共重合体の重量平均分子量はより好ましくは5,000以上であり、更に好ましくは10,000以上である。一方、重量平均分子量を、2,000,000以下とすることにより、乾燥後の感触をより高めることができる。共重合体の重量平均分子量はより好ましくは1,000,000以下、より好ましくは500,000以下であり、更に好ましくは100,000であり、最も好ましくは50,000以下である。
本発明の共重合体は、20質量%エタノール溶液の25℃での粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下であることが好ましい。この粘度は、より好ましくは10mPa・s以上、更に好ましくは15mPa・s以上であり、一方、より好ましくは10000mPa・s以下、更に好ましくは5000mPa・s以下である。共重合体の粘度が5mPa・s以上、20000mPa・s以下であるとハンドリングの点で好ましい。粘度はB型粘度計などを用いて測定することが可能である。
本発明の共重合体を配合した化粧料組成物、特にリンスやトリートメントなどの毛髪化粧料で、毛髪を処理した場合のカチオン界面活性剤の吸着量は、毛髪化粧料へのカチオン界面活性剤の配合量によっても変わりうるが、例えば、カチオン界面活性剤の配合量を1.5質量%とした場合、本発明の共重合体へのカチオン界面活性剤の吸着量は50〜3000質量ppmであることが好ましい。カチオン界面活性剤の吸着量が50質量ppm以上であることにより、コンディショニング効果がより高まる。この吸着量はより好ましくは75重量ppm以上であり、更に好ましくは100重量ppm以上である。一方、カチオン界面活性剤の吸着量が3000質量ppm以下であることにより、乾燥後の感触をより高めることができる。この吸着量はより好ましくは2000質量ppm以下、更に好ましくは1000質量ppm以下である。
尚、上記のカチオン界面活性剤の吸着量は本発明の実施例において示す評価方法による値である。
本発明の共重合体は、例えば、それぞれの構成単位を与えるモノマーまたはその前駆体を混合し、溶液重合、懸濁重合、乳化重合等の方法により共重合させた後、必要に応じてポリシロキサン構造の付加、縮合反応等を行うことにより製造することができる。
本発明の共重合体は、以下に詳述する各成分を適宜組み合わせて配合することにより、化粧料組成物として有用に使用することが可能である。特に、水、カチオン界面活性剤、高級アルコールは、加熱混合することによりラメラと呼ばれるゲル構造を形成し、なめらかさやしっとり感を与えることができ、好ましい。更に、本発明の化粧料組成物にシリコーン油を配合することによりサラサラ感を付与することができる。
本発明の化粧料組成物は本発明の共重合体を必須に含むものであり、その使用量は化粧料組成物全体に対して0.1質量%以上含有するものとする。これにより肌や毛髪に対する吸着力が増加し、濯ぎ時のなめらかさや乾燥後のサラサラ感などのコンディショニング効果を与える。本発明の化粧料組成物は、本発明の共重合体を好ましくは0.2質量%以上含有する。ただし、本発明の共重合体の含有量は乾燥後のゴワツキ感をなくししっとり感を高めるため、5質量%以下とする。好ましくはこの含有量は3質量%以下である。
本発明の化粧料組成物において、本発明の共重合体は1種類のみで用いてもよいし2種類以上用いてもよい。
本発明の共重合体を化粧料組成物として用いる場合、通常、化粧料組成物に用いることの可能な溶媒または分散媒が用いられる。これらの溶媒または分散媒としては例えば、水やエタノール、イソプロパノール、ブタノールなどの低級アルコールが挙げられるが、本発明の化粧料組成物は水を含むものである。
本発明の化粧料組成物に含まれるカチオン界面活性剤としては、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等のアルキルトリメチルアンモニウム塩、塩化セチルピリジニウム等のアルキルピリジニウム塩、塩化ジステアリルジメチルアンモニウムジアルキルジメチルアンモニウム塩、塩化ポリ(N,N’−ジメチル−3,5−メチレンピペリジニウム)、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、ジアルキルモリホニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルキルアミン塩、ポリアミン脂肪酸誘導体、アミルアルコール脂肪酸誘導体、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム等が挙げられる。
以上に挙げたカチオン界面活性剤は1種のみでも2種以上を組み合わせても使用可能である。
本発明の化粧料組成物には高級アルコールを含有させることが好ましい。本明細書において「高級アルコール」とは炭素数12〜24のアルコールを意味し、1価のアルコールが好ましい。高級アルコールの具体例としては、セチルアルコール、ステアリルアルコール等が挙げられる。
本発明の化粧料組成物にはシリコーン油を含有させることが好ましい。本発明の化粧料組成物に用いるシリコーン油の種類は特に限定されないが、例えば、ポリジメチルシロキサン、ポリジメチルシロキサンアルキレンオキシド共重合体、アミノ変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性ポリジメチルシロキサン、フッ素変性ポリジメチルシロキサン、アルコール変性ポリジメチルシロキサン、アルキル変性ポリジメチルシロキサン、アルコキシ変性ポリジメチルシロキサンおよび環状シリコーンなどが挙げられる。これらは特開2000−336018号公報に記載されている。
ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンとして最も好ましくは、ジメチルシロキサンと、前記重合体骨格のオキシアルキレン基を有するシロキサンとを共重合させて得たものである。
アルコキシ変性ポリジメチルシロキサンとしては、「PS912」(チッソ株式会社)、「FZ−3701」(日本ユニカー株式会社)などが市販されている。
本発明の化粧料組成物はその効果を損なわない限り、前述した共重合体、水、カチオン界面活性剤、高級アルコール、シリコーン油の他にも、炭化水素油分、保湿剤(水溶性高分子)、カチオン性高分子、アニオン性高分子、ノニオン性高分子、両性高分子等の高分子、カチオン界面活性剤以外の各種界面活性剤、pH調整剤、防腐剤、増粘剤などを適宜組み合わせて使用することができる。
増粘剤としては、例えばヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース等が挙げられる。増粘剤を用いる場合には化粧料組成物全体に対して5質量%以下で含有させることが好ましい。
本発明の化粧料組成物は毛髪化粧料として特に有用である。本明細書において毛髪化粧料とは、特に限定されないが、例えば、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、アウトバス用トリートメント、染毛剤、パーマ剤、ヘアパック、ヘアスプレー、ヘアフォーム、スタイリング剤などが挙げられる。本発明の毛髪化粧料はこれらのなかでも、コンディショニング効果が要求される、シャンプー、リンス、コンディショナー、トリートメント、アウトバス用トリートメント、のようなコンディショニング剤として特に有用である。
本発明の化粧料組成物は、毛髪化粧料の中でも、毛髪用トリートメント化粧料として特に有用である。毛髪用トリートメント化粧料とは、シャンプーなどで洗浄した後にコンディショニング効果を付与することを主目的とするもので、毛髪に塗布後に水で洗い流すものや塗布後に洗い流さないものがあり、水で洗い流すものとしては、リンス、コンディショナー、トリートメント、といったリンスオフコンディショナーとも言われるものが挙げられ、洗い流さないものとしては、アウトバス用トリートメントやリーブオンコンディショナーなどといわれるものが挙げられる。中でも、本発明の化粧料組成物は、リンスオフコンディショナーとして特に有用である。
<共重合体(1)の製造>
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素ガス導入管および撹拌装置を備えた反応器にエタノール100質量部を仕込み、滴下ロートにメトキシポリエチレングリコール(4モル)メタクリレート70質量部、アクリル酸30質量部、およびエタノール100質量部からなる単量体混合液を仕込み、反応器を窒素置換したのち80℃まで加熱した。反応器に、ジメチル−2,2’−アゾビスイソブチレート(V−601;和光純薬工業(株)製)0.5質量部を投入後、単量体混合液を2時間かけて滴下した。滴下終了後から8時間反応させたのち冷却し、共重合体(1)を得た。
表−1に記載の単量体を表−1に記載の割合で用いたこと以外は共重合体(1)の製造と同様にして共重合体(2)〜共重合体(8)を製造した。
<重量平均分子量の測定>
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(装置:東ソー株式会社製「SC8010,SD8022,RI8020,CO8011,PS8010」、カラム:和光純薬工業株式会社「Wakopak(WakobeadsG−50)」、展開溶媒:水/メタノール/酢酸/酢酸ナトリウム=6/4/0.3/0.41)を用いて、ポリエチレングリコールを標準物質として共重合体(1)〜(8)の重量平均分子量を求めた。得られた結果を表−1に示す。
共重合体(1)〜(8)を用い、定法に従って表−2に示す組成の化粧料組成物を調製した。
<カチオン界面活性剤吸着量の測定>
評価用の毛束として、人毛黒髪(100%)根本揃え(未処理毛、10g×30cm、(株)ビューラックス社)を用い、これをブリーチ処理したものを「ダメージ毛」として使用した。即ち、この毛束1本に、ブリーチ剤として、(株)ミルボン製「プロマティスブレーブオキシタン6.0(過酸化水素6%クリーム)」を12gおよび(株)メロス化学製「パウダーブリーチMR2」を6g混合したものを塗布し、30分放置したのち水洗しラウロイル(EO)3硫酸ナトリウム(ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム)で洗浄し、ダメージ毛を作成した。このダメージ毛を5g束ねたものをダメージ毛サンプル毛束とした。
このダメージ毛サンプル毛束に対し、はじめに25質量%ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムをシャンプーとして洗浄・すすぎを実施した。その後、0.5gの上記化粧料組成物サンプルをそれぞれ塗布し、流水中で20回櫛を通すことによって濯いだ。その後、毛髪をイソプロピルアルコールに浸漬させ、1時間超音波処理をすることによって、吸着したカチオン界面活性剤を抽出させた。その後、抽出液を、ガスクロマトグラフィー(ヒューレットパッカード社製「HP6850C−R5A」)によって定量分析することによってカチオン界面活性剤の吸着量を求めた。
上記のダメージ毛サンプル毛束に対して、25質量%ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウムをシャンプーとして使用して洗浄・すすぎを実施し、次いで上記の各毛髪化粧料を塗布した後、40℃の流水中で毛束を濯いだときの指通りのなめらかさを以下の4段階で評価した。なお、比較標準品とは、共重合体を配合しないで調製した上記化粧料組成物を示す。
4:比較標準品と比べて優れる
3:比較標準品と同程度
2:比較標準品に比べてやや劣る
1:比較標準品に比べて劣る
調製した化粧料組成物について、B型粘度計(実施例1〜4および比較例2〜5)またはB8H型粘度計(比較例1)を用い、25℃にて粘度の測定を行った。なお、粘度測定に使用したローターナンバーおよび回転数は表−3に示す通りである。
(1) 実施例1〜4の化粧料組成物は、塗布時のなめらかさを損なうことなく、高いカチオン界面活性剤吸着量を示した。
(2) 比較例1の化粧料組成物は、ビニルモノマー(A)の配合量が10質量%と本発明の範囲よりも少なく、塗布時のなめらかさは比較標準品と同等であるが、カチオン界面活性剤吸着量が少なかった。
(3) 比較例2〜4の化粧料組成物は、ビニルモノマー(B)を表す式(1)においてr=1と本発明のビニルモノマー(B)の規定より短いものを用いたものであるが、いずれもカチオン界面活性剤の吸着量は高いものの、塗布時のなめらかさが悪い。
(4) 比較例5の化粧料組成物は、ビニルモノマー(B)を表す式(1)においてr=23と本発明のビニルモノマー(B)の規定より長いものを用いたものであり、塗布時のなめらかさは比較標準品と同等であったが、カチオン界面活性剤の吸着量が低かった。
Claims (5)
- 下記式(2)または下記式(3)で表されるカルボキシル基を構造内に有するビニルモノマー(A)に相当する構成単位と、下記式(1)で表されるビニルモノマー(B)に相当する構成単位とを有する共重合体であって、共重合体の全質量に対して前記ビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が15〜60質量%である共重合体0.1〜5質量%と、水55〜99.6質量%と、カチオン界面活性剤0.1〜20質量%と、高級アルコール0.1〜20質量%と、シリコーン油0.1〜10質量%とを含む化粧料組成物であって、該共重合体が、カチオン性の官能基を含まず、かつ、該共重合体の20質量%エタノール溶液の25℃での粘度が5mPa・s以上20000mPa・s以下であり、
前記ビニルモノマー(B)に相当する構成単位の割合が、該共重合体の全質量に対して40〜85質量%であり、
該共重合体の重量平均分子量が10,000〜50,000である化粧料組成物からなる毛髪化粧料。
CH2=C(R1)−CO−X−(Q−O)r−R2 (1)
(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2は水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、Qは置換基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、rは2〜15の整数を表し、Xは酸素原子またはNHを表す。ただし、式(1)中、−(Q−O)r−R2の構造において直鎖で結合している原子の数は70以下である。)
CH2=C(R3)−CO−(O−(CH2)m−CO)n−OH (2)
(式(2)中、R3は水素原子またはメチル基を表し、nは0を表す。)
CH2=C(R4)−COO−(CH2)p−OOC−(CH2)q−COOH (3)
(式(3)中、R4は水素原子またはメチル基を表し、p、qはそれぞれ独立して2〜3の整数を表す。) - 前記共重合体の全質量に対して前記ビニルモノマー(A)に相当する構成単位の割合が25〜60質量%である、請求項1に記載の毛髪化粧料。
- 前記共重合体が、さらに、炭素数12〜22のアルキル基を有するビニルモノマー(C)に相当する構成単位を、共重合体の全質量に対して40質量%以下含む、請求項1又は2に記載の毛髪化粧料。
- カチオン界面活性剤の含有量が0.1〜10質量%である、請求項1ないし請求項3のいずれか1項に記載の毛髪化粧料。
- 高級アルコールの含有量が0.1〜10質量%である、請求項1ないし請求項4のいずれか1項に記載の毛髪化粧料。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011212630A JP5998445B2 (ja) | 2010-10-22 | 2011-09-28 | 毛髪化粧料 |
ES11834437.3T ES2654347T3 (es) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | Composición cosmética, cosmético capilar y cosmético de tratamiento capilar |
BR112013009836-8A BR112013009836B1 (pt) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | Composição cosmética, cosmético de cabelo e cosmético de tratamento de cabelo |
EP11834437.3A EP2630949B1 (en) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | Cosmetic composition, hair cosmetic, and hair treatment cosmetic |
PCT/JP2011/074169 WO2012053598A1 (ja) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | 化粧料組成物、毛髪化粧料及び毛髪用トリートメント化粧料 |
CA2815351A CA2815351C (en) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | Cosmetic composition, hair cosmetic and hair treatment cosmetic |
MX2013004519A MX347661B (es) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | Composicion cosmetica, cosmetico capilar, y cosmetico de tratamiento capilar. |
CN201180050888.4A CN103179949B (zh) | 2010-10-22 | 2011-10-20 | 化妆品组合物、毛发化妆品及毛发用疗效化妆品 |
US13/867,517 US9259382B2 (en) | 2010-10-22 | 2013-04-22 | Cosmetic composition, hair cosmetic and hair treatment cosmetic |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010237635 | 2010-10-22 | ||
JP2010237635 | 2010-10-22 | ||
JP2011212630A JP5998445B2 (ja) | 2010-10-22 | 2011-09-28 | 毛髪化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012106985A JP2012106985A (ja) | 2012-06-07 |
JP5998445B2 true JP5998445B2 (ja) | 2016-09-28 |
Family
ID=45975308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011212630A Expired - Fee Related JP5998445B2 (ja) | 2010-10-22 | 2011-09-28 | 毛髪化粧料 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9259382B2 (ja) |
EP (1) | EP2630949B1 (ja) |
JP (1) | JP5998445B2 (ja) |
CN (1) | CN103179949B (ja) |
BR (1) | BR112013009836B1 (ja) |
CA (1) | CA2815351C (ja) |
ES (1) | ES2654347T3 (ja) |
MX (1) | MX347661B (ja) |
WO (1) | WO2012053598A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6167635B2 (ja) * | 2012-04-20 | 2017-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 共重合体、化粧料組成物及びコンディショニング剤 |
JP2016503792A (ja) * | 2012-12-20 | 2016-02-08 | ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ, インコーポレイテッド | コポリマー増粘薬/安定剤を含有するカルボキシエチルアクリレートおよびケラチン性基材上のシリコーン沈着の喪失を緩和する方法 |
JP2016531873A (ja) * | 2013-09-30 | 2016-10-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カチオン性界面活性剤及び付着ポリマーを高いパーセントで含むヘアコンディショニング組成物 |
US9433567B2 (en) | 2013-10-17 | 2016-09-06 | Kao Corporation | Skin cosmetic composition |
US20170266097A9 (en) * | 2014-06-25 | 2017-09-21 | The Procter & Gamble Company | Method of Preparing Hair Conditioning Composition Comprising Mono-Alkyl Amine Cationic Surfactant and Anionic Polymer |
MX2016016934A (es) | 2014-06-25 | 2017-04-27 | Procter & Gamble | Un metodo para preparar una composicion acondicionadora para el cabello que comprende surfactante cationico de monoalquil amina, polimero anionico y poliol. |
JP2017218590A (ja) * | 2016-06-07 | 2017-12-14 | 三菱ケミカル株式会社 | 両親媒性共重合体、その製造方法、毛髪化粧料組成物 |
CN105997576A (zh) * | 2016-07-06 | 2016-10-12 | 广东标美硅氟新材料有限公司 | 含改性有机聚硅氧烷的毛发用乳化组合物 |
EP3403640A1 (en) * | 2017-05-18 | 2018-11-21 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
JP6640795B2 (ja) * | 2017-07-18 | 2020-02-05 | 株式会社ジャパンビューティプロダクツ | 化粧品 |
JP7316604B2 (ja) * | 2018-05-23 | 2023-07-28 | 株式会社 資生堂 | 化粧料用オイル増粘剤及び油溶性共重合体 |
EP3616755A1 (en) * | 2018-08-28 | 2020-03-04 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
EP3643292A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-29 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
EP3643290A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-29 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
EP3643289A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-29 | The Procter & Gamble Company | Conditioner compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5654341A (en) * | 1995-04-11 | 1997-08-05 | The Andrew Jergens Company | Low pH skin-treatment composition |
JP2001011491A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Lion Corp | 泡立ちを改良した組成物 |
JP2004018414A (ja) | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Mandom Corp | 毛髪処理剤 |
JP4382398B2 (ja) * | 2003-06-11 | 2009-12-09 | アクゾノーベル株式会社 | 化粧料用樹脂 |
JPWO2005072685A1 (ja) * | 2004-01-30 | 2007-09-13 | 東邦化学工業株式会社 | 化粧料用分散剤及び該分散剤を含む化粧料組成物 |
FR2872423B1 (fr) | 2004-07-02 | 2006-09-22 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant au moins un agent conditionneur et au moins un copolymere ethylenique a greffons polyethyleneglycol |
FR2873122B1 (fr) * | 2004-07-13 | 2008-08-22 | Oreal | Nouveaux copolymeres ethyleniques, compositions les comprenant et procede de traitement |
JP5005885B2 (ja) * | 2004-12-27 | 2012-08-22 | ポーラ化成工業株式会社 | 水性ポリマー組成物分散物 |
JP2006257188A (ja) * | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Pola Chem Ind Inc | 水性ポリマー組成物分散物 |
US8003088B2 (en) | 2005-08-04 | 2011-08-23 | Mitsubishi Chemical Corporation | Copolymer and detergent composition employing it |
JP4736741B2 (ja) * | 2005-11-18 | 2011-07-27 | 三菱化学株式会社 | 化粧料組成物 |
JP5167601B2 (ja) * | 2005-11-18 | 2013-03-21 | 三菱化学株式会社 | 毛髪化粧料 |
JP2008182814A (ja) | 2007-01-24 | 2008-08-07 | Mitsuba Corp | 回転電機のハウジングおよびその製造方法 |
JP5050534B2 (ja) * | 2007-01-25 | 2012-10-17 | 三菱化学株式会社 | 洗浄剤組成物 |
JP5042652B2 (ja) * | 2007-02-02 | 2012-10-03 | 株式会社 資生堂 | 毛髪化粧料 |
JP5207697B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2013-06-12 | 株式会社 資生堂 | 毛髪化粧料 |
JP5503138B2 (ja) * | 2007-12-10 | 2014-05-28 | 花王株式会社 | 水中油型乳化化粧料 |
JP5692626B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2015-04-01 | ジャパンコーティングレジン株式会社 | 高分子乳化剤、及びこれを用いたポリオレフィン系樹脂エマルジョン |
JP2009173811A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Sekisui Chem Co Ltd | 誘電体層用ガラスペースト |
US9302126B2 (en) * | 2010-07-30 | 2016-04-05 | Wei Gao | Fixative polymer compatible with hair styling composition |
-
2011
- 2011-09-28 JP JP2011212630A patent/JP5998445B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-20 CN CN201180050888.4A patent/CN103179949B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-20 MX MX2013004519A patent/MX347661B/es active IP Right Grant
- 2011-10-20 CA CA2815351A patent/CA2815351C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-20 WO PCT/JP2011/074169 patent/WO2012053598A1/ja active Application Filing
- 2011-10-20 EP EP11834437.3A patent/EP2630949B1/en not_active Not-in-force
- 2011-10-20 BR BR112013009836-8A patent/BR112013009836B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-10-20 ES ES11834437.3T patent/ES2654347T3/es active Active
-
2013
- 2013-04-22 US US13/867,517 patent/US9259382B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2630949A1 (en) | 2013-08-28 |
WO2012053598A1 (ja) | 2012-04-26 |
MX347661B (es) | 2017-05-08 |
BR112013009836B1 (pt) | 2018-03-13 |
US9259382B2 (en) | 2016-02-16 |
CN103179949A (zh) | 2013-06-26 |
EP2630949B1 (en) | 2017-12-13 |
CA2815351A1 (en) | 2012-04-26 |
ES2654347T3 (es) | 2018-02-13 |
CN103179949B (zh) | 2016-03-16 |
EP2630949A4 (en) | 2015-11-25 |
BR112013009836A2 (pt) | 2016-07-05 |
US20130236411A1 (en) | 2013-09-12 |
CA2815351C (en) | 2018-04-03 |
JP2012106985A (ja) | 2012-06-07 |
MX2013004519A (es) | 2013-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5998445B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP5949080B2 (ja) | リンスオフコンディショナー | |
JP4736741B2 (ja) | 化粧料組成物 | |
JP5245397B2 (ja) | ブロックポリマー及びその製造方法と、このブロックポリマーを含有した化粧料組成物 | |
JP5747519B2 (ja) | ブロックポリマー | |
KR101284386B1 (ko) | 공중합체 및 이것을 이용한 세정제 조성물 | |
JP5262376B2 (ja) | シリコーン含有ブロックポリマーと、このシリコーン含有ブロックポリマーを含む化粧料組成物 | |
JP6167635B2 (ja) | 共重合体、化粧料組成物及びコンディショニング剤 | |
JP5887691B2 (ja) | 共重合体および化粧料用組成物 | |
KR101785278B1 (ko) | 공중합체 및 화장료용 조성물 | |
JP2017179121A (ja) | 共重合体、これを含む溶液、毛髪化粧料組成物、毛髪洗浄剤、コンディショニング剤、アウトバストリートメント剤 | |
JP6167636B2 (ja) | 化粧料組成物及びコンディショニング剤 | |
JP2010168310A (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP2012233179A (ja) | 共重合体、化粧料組成物及び毛髪化粧料 | |
CA2871024C (en) | Cosmetic composition and conditioning agent | |
JP5900326B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
JP4894240B2 (ja) | ポリマー及び化粧料組成物 | |
JP5509533B2 (ja) | 毛髪洗浄剤及び洗浄剤製品 | |
JP2018150500A (ja) | 両親媒性共重合体、毛髪化粧料組成物 | |
US20160106656A1 (en) | Cosmetic Composition and Conditioning Agent | |
WO2020032137A1 (ja) | 共重合体、共重合体の製造方法、毛髪化粧料組成物、コンディショニング剤及び毛髪洗浄剤 | |
JP2017218590A (ja) | 両親媒性共重合体、その製造方法、毛髪化粧料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140822 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151019 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160223 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160520 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20160530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160628 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160802 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160815 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5998445 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |