JP5991980B2 - (メタ)アクリレート化合物、及び該(メタ)アクリレート化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物 - Google Patents
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Description
R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Xは、下記式(X1)、(X2)又は(X3)で示される2価の基で
ある、
R3は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R4は、炭素数1〜6のアルキレン基、二重結合を含んでもよい
炭素数3〜8のシクロアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリー
レン基であり、
Yは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
aは、1〜20の正の数である、
R5及びR6は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Zは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
bは、2〜7の正の数であり、
cは、1〜20の正の数である、
R7は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
dは、1〜20の正の数である。
また、前記(C)フォトクロミック化合物が、インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン骨格を有する化合物であることが好ましい。
本発明においては、1分子中に2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基と(メタ)アクリル基とが特定の2価の基により結合された(メタ)アクリレート化合物を使用する。この(メタ)アクリレート化合物は、下記式(1)で示される{以下、下記式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物を成分(A)とする場合もある}。
R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Xは、下記式(X1)、(X2)又は(X3)で示される2価の基で
ある、
R3は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R4は、炭素数1〜6のアルキレン基、二重結合を含んでもよい
炭素数3〜8のシクロアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリー
レン基であり、
Yは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
aは、1〜20の正の数である、
R5及びR6は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Zは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
bは、2〜7の正の数であり、
cは、1〜20の正の数である、
R7は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
dは、1〜20の正の数である。
先ず、前記式(X1)で示される2価の基を有する成分(A)について説明する。この場合、成分(A)は、下記式(1−X1)で示される(メタ)アクリレート化合物である。
R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
R3は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R4は、炭素数1〜6のアルキレン基、二重結合を含んでもよい炭素
数3〜8のシクロアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基で
あり、
Yは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
aは、1〜20の正の数である。
1個の二重結合を含んでもよい炭素数3〜8のシクロアルキレン基としては、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロペプチレン基、シクロオクチレン基、シクロヘキセニレン等が挙げられる。
炭素数6〜10のアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
なお、前記式(1−X1)で示される(メタ)アクリレート化合物として、aの数が異なる複数の混合物を使用する場合には、その混合物におけるaの平均値が1〜20の正の数となればよく、1〜10の正の数となることが好ましく、さらに1〜5の正の数となることが好ましい。ただし、混合物を使用する場合、各々の該(メタ)アクリレート化合物におけるaが1〜20の範囲を満足することが好ましい。
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6,6、−ペン
タメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(2,2,6,6−テトラメ
チル4−ピペリジル)エステル、
2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルオキシプロピルコハク酸(1,2,2,6,6−ペン
タメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルポリエトキシ(a≒2)コハク酸(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルポリエトキシ(a≒4.5)コハク酸(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルポリエトキシ(a≒8)コハク酸(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−メタクリロイルポリエトキシ(a≒2)コハク酸(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−メタクリロイルポリエトキシ(a≒4.5)コハク酸(1,2,2
,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−メタクリロイルポリエトキシ(a≒8)コハク酸(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)アミド、
2-アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
2-アクリロイルオキシエチル−1’,2’,5’,6’−テトラヒドロ
フタル酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステ
ル、
2−アクリロイルオキシエチルフタル酸(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)エステル
前記式(1−X1)で示される(メタ)アクリレート化合物の製造方法としては、特に制限はないが、例えば以下の方法が挙げられる。
R2、R3、aは前記式(1−X1)で説明した基と同義である、
で示される化合物を、下記式(3);
R4は前記式(1−X1)で説明した基と同義である、
で示される化合物と脱水縮合反応させることにより、下記式(4);
R2、R3、R4、aは前記式(1−X1)で説明した基と同義であ
る、
で示される化合物を得る。その後、上記式(4)で示される化合物と下記式(5−1)又は下記式(5−2)で示される化合物とを脱水縮合反応させることによって、式(1−X1)で示される(メタ)アクリレート化合物を得ることができる。
R1は前記式(1−X1)で説明した基と同義である。
R1は前記式(1−X1)で説明した基と同義である。
R4は前記式(1−X1)で説明した基と同義である、
で示される化合物と縮合反応させることにより、前記式(4)で示される化合物を得た後、前記式(5−1)又は前記式(5−2)で示される化合物を脱水縮合反応させることによっても得ることができる。
この場合の縮合反応としては、例えば、ピリジン等の塩基触媒の存在下、無溶媒で、又はN,N−ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒に希釈して、室温〜150℃程度で1〜48時間撹拌する方法が採用できる。
R1及びR4は前記式(1−X1)で説明した基と同義である、
R1及びR4は前記式(1−X1)で説明した基と同義である、
で示される化合物を得た後、前記式(2)で示される化合物と脱水縮合反応させることにより、前記式(1−X1)で示される化合物を得ることができる。
なお、縮合反応及び脱水縮合反応の具体的な方法については前記した通りである。
ヒドロキシエチルアクリレート、
ヒドロキシエチルメタクリレート、
ポリエチレングリコール(a≒2)モノアクリレート(ブレンマーAE
−90;日油(株)製)、
ポリエチレングリコール(a≒4.5)モノアクリレート(ブレンマー
AE−200;日油(株)製)、
ポリエチレングリコール(a≒8)モノアクリレート(ブレンマーAE
−350;日油(株)製)、
ポリエチレングリコール(a≒2)モノメタクリレート(ブレンマーP
E−90;日油(株)製)、
ポリエチレングリコール(a≒4.5)モノメタクリレート(ブレンマ
ーPE−200;日油(株)製)、
ポリエチレングリコール(a≒8)モノメタクリレート(ブレンマーP
E−350;日油(株)製)、
ヒドロキシプロピルメタクリレート(ブレンマーP;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒6)モノアクリレート(ブレンマーA
P−400;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒9)モノアクリレート(ブレンマーA
P−550;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒13)モノアクリレート(ブレンマー
AP−800;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒9)モノメタクリレート(ブレンマー
PP−500;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒13)モノメタクリレート(ブレンマ
ーPP−800;日油(株)製)、
ポリプロピレングリコール(a≒16)モノメタクリレート(ブレンマ
ーPP−1000;日油(株)製)
2−メタアクリロイルオキシエチルコハク酸(NKエステルSA;新中
村化学工業(株)製)、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(NKエステルA−SA;新中
村化学工業(株)製)、
2−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸(HOA−HH;
共栄社(株)製)、
2-アクリロイルオキシエチルフタル酸(アロニックスM−5400;
東亞合成化学(株)製)
成分(A)のうち、前記式(X2)で示される2価の基を有する(メタ)アクリレート化合物は、下記式(1−X2)で示される。
R1、R2、R5及びR6は、それぞれ水素原子又はメチル基であり
、
Zは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
bは、2〜7の正の数であり、
cは、1〜20の正の数である。
なお、前記式(1−X2)で示される(メタ)アクリレート化合物として、cの数が異なる複数の混合物を使用する場合には、その混合物におけるcの平均値が1〜20の正の数となればよく、1〜10の正の数となることが好ましく、さらに1〜5の正の数となることが好ましい。ただし、混合物を使用する場合、各々の該(メタ)アクリレート化合物におけるcが1〜20の範囲を満足することが好ましい。
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(2,2
,6,6−ヘキサメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒4)カルボン酸(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒4)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒8)カルボン酸(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒8)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒20)カルボン酸(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒20)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒4)カルボン酸(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒4)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒8)カルボン酸(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒8)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒20)カルボン酸(2
,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒20)カルボン酸(1
,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド、
メタクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド、
アクリロイルオキシポリブチロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリブチロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリブチロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド、
メタクリロイルオキシポリブチロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド、
アクリロイルオキシポリバレロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
メタクリロイルオキシポリバレロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル、
アクリロイルオキシポリバレロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2
,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド、
メタクリロイルオキシポリバレロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド
前記式(1−X2)で示される(メタ)アクリレート化合物の製造方法としては、特に制限はないが、例えば以下の方法を挙げることができる。
R2は前記式(1−X2)で説明した基と同義である、
で示される化合物と、触媒の存在下に、下記式(8);
R5、R6、bは前記式(1−X2)で説明した基と同義である、
で示されるラクトン類とを、90〜240℃で開環付加重合することによって、下記式(9);
R2、R5、R6、b、cは前記式(1−X2)で説明した基と同義
である、
で示される化合物を得る。その後、式(9)で示される化合物と前記式(5−1)又は前記式(5−2)で示される化合物とを脱水縮合反応させることにより、式(1−X2)で示される化合物を製造することができる。脱水縮合反応としては、前記式(1−X1)の製造で説明したものと同じ方法を挙げることができる。
テトラエチルチタネート、テトラブチルチタネート、テトラプロピルチ
タネート等の有機チタン系化合物;、
オクチル酸第一スズ、ジブチルスズオキサイド、ジブチルスズジラウレ
ート、モノ−n−ブチルスズ脂肪酸塩等の有機スズ化合物;、
塩化第一スズ、臭化第一スズ、ヨウ化第一スズ等のハロゲン化第一スズ
;
等を挙げることができる。
ε−カプロラクトン、
トリメチル−ε−カプロラクトン、
モノメチル−ε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、
δ−バレロラクトン
等が挙げられる。
成分(A)のうち、前記式(X3)で示される2価の基を有する(メタ)アクリレート化合物は、下記式(1−X3)で示される。
R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
R7は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
dは、1〜20の正の数である。
なお、前記式(1−X3)で示される(メタ)アクリレート化合物として、dの数が異なる複数の混合物を使用する場合には、その混合物におけるdの平均値が1〜20の正の数となればよく、1〜10の正の数となることが好ましく、さらに1〜5の正の数となることが好ましい。ただし、混合物を使用する場合、各々の該(メタ)アクリレート化合物におけるdが1〜20の範囲を満足することが好ましい。
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−エトキシアクリレー
ト、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−エトキシアクリ
レート、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−エトキシメタクリレ
ート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−エトキシメタク
リレート、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−ジエトキシアクリレ
ート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ジエトキシアク
リレート、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−ジエトキシメタクリ
レート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ジエトキシメタ
クリレート、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(d≒
6)アクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒6)アクリレート、
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(d≒
6)メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒6)メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒10)アクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒10)メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒20)アクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(
d≒20)メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−i−プロポキシ
アクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−i−プロポキシ
メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリi−プロポ
キシ(d≒6)アクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリi−プロポ
キシ(d≒6)メタクリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−n−ブトキシア
クリレート、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−n−ブトキシメ
タクリレート
前記式(1−X1)、(1−X2)及び(1−X3)で示される化合物のうち、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基と(メタ)アクリル基とを結ぶ2価の基がカルボニル基を含む化合物、即ち、前記式(1−X1)又は(1−X2)で示される化合物が、特に優れた耐久性を得ることができるという点で、好ましい。さらに、後述の成分(B)に対する相溶性に優れ、さらに原料の入手も容易であるという点で、前記式(1−X1)で示される化合物が特に好ましい。
本発明においては、前記成分(A)以外のラジカル重合性単量体{以下、成分(B)とする場合もある}を使用する。本発明のフォトクロミック硬化性組成物において使用される成分(B)としては、特に制限されないが、例えば、単官能の(メタ)アクリレート化合物、2官能の(メタ)アクリレート化合物、3官能以上の(メタ)アクリレート化合物、ビニル化合物、アリル化合物等が挙げられる。これらは、得られる硬化体の用途に応じて複数種類のものを使用することができる。
WO2001/005854号パンフレット、
WO2003/11967号パンフレット、
WO2004/83268号パンフレット、
WO2009/75388号パンフレット
等に開示されたラジカル重合性単量体を好適に使用することができる。
R11、R12及びR13は、それぞれ水素原子又はメチル基であり
、
R14は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20
のシクロアルキル基、無置換もしくは炭素数1〜20のアルキル基で置
換されていてもよいフェニル基、無置換もしくは炭素数1〜20のアル
キル基で置換されていてもよいナフチル基、又はグリシジル基であり、
j+kの平均値が0以上25以下であることを条件として、jは0〜
25であり、kは0〜25である。
メトキシジエチレングリコールメタクリレート、
メトキシテトラエチレングリコールメタクリレート、
イソステアリルメタクリレート、
イソボルニルメタクリレート、
フェノキシエチレングリコールメタクリレート、
フェノキシエチルアクリレート、
フェノキシジエチレングリコールアクリレート、
ナフトキシエチレングリコールアクリレート、
イソステアリルアクリレート、
イソボルニルアクリレート、
グリシジルメタクリレート、
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレングリコール
鎖の平均鎖長9、平均分子量468)、
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレングリコール
鎖の平均鎖長23、平均分子量1068)、
フェノキシポリエチレングリコールアクリレート(エチレングリコール
鎖の平均鎖長6、平均分子量412)
これらの単官能ラジカル重合性単量体は2種以上混合して使用してもよい。
R15は、水素原子又はメチル基であり、
R16は、炭素数1〜10のアルキレン基であり、
R17は、炭素数1〜6のアルコキシ基であり、
R18は、炭素数1〜6のアルキル基であり、
l+m=3であることを条件として、lは1〜3の整数であり、mは
0〜2の整数である。
炭素数1〜6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基等が挙げられる。
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、
γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン
これら単官能ラジカル重合性単量体は2種以上混合して使用してもよい。
p+qの平均値が0以上30以下であることを条件として、pは0〜
30であり、qは0〜30であり、
R19、R20、R21及びR22は、それぞれ水素原子又はメチル
基であり、
Aは、炭素数1〜20であることを条件として、下記の群から選択さ
れる2価の有機基である、
アルキレン基、
非置換のフェニレン基、
ハロゲン原子もしくは炭素数1〜4のアルキル基で置換されたフェ ニレン基、及び
下記式(12a)、(12b)又は(12c)で表される基;
R23及びR24は、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基又
はハロゲン原子であり、
r及びsは、それぞれ0〜4の整数であり、
六員環Bは、ベンゼン環又はシクロヘキサン環であり、
六員環Bがベンゼン環であるときには、Dは、―O―、―S
―、―S(O2)―、―C(O)―、―CH2―、―CH=CH―、―C(CH3)2
―及び―C(CH3)(C6H5)―からなる群より選択される何れかの基
又は下記式(12c−1);
きには、―O―、―S―、―CH2―及び―C(CH3)2―からなる群
より選択される何れかの基である。
エチレングリコールジメタクリレート、
ジエチレングリコールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、
テトラエチレングリコールジメタクリレート、
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平
均鎖長9、平均分子量536)、
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平
均鎖長14、平均分子量736)、
ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコール鎖の平
均鎖長23、平均分子量1136)、
トリプロピレングリコールジメタクリレート、
テトラプロピレングリコールジメタクリレート、
ポリプロピレングリコールジメタクリレート(プロピレングリコール鎖
の平均鎖長9、平均分子量662)、
エチレングリコールジアクリレート、
ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、
テトラエチレングリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール鎖の平均
鎖長9、平均分子量508)、
ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコール鎖の平均
鎖長14、平均分子量708)、
ジプロピレングリコールジアクリレート、
トリプロピレングリコールジアクリレート、
テトラプロピレングリコールジアクリレート、
ポリプロピレングリコールジアクリレート(プロピレングリコール鎖の
平均鎖長7、平均分子量536)、
ポリプロピレングリコールジアクリレート(プロピレングリコール鎖の
平均鎖長12、平均分子量808)、
1,3−ブタンジオールジメタクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、
1,9−ノナンジオールジメタクリレート、
1,10−デカンジオールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値2.3)、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値2.6)、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値4)、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値10)、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値20)、
2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパ
ン(p+qの平均値30)、
トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、
1,9−ノナンジオールジアクリレート、
1,10−デカンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジアクリレート、
トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、
ジオキサングリコールジアクリレート、
エトキシ化シクロヘキサンジメタノールジアクリレート(p+qの平均
値4)、
2,2−ビス[4−アクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン
(p+qの平均値3)、
2,2−ビス[4−アクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン
(p+qの平均値4)、
2,2−ビス[4−アクリロキシ(ポリエトキシ)フェニル]プロパン
(p+qの平均値10)
ヘキサメチレンジイソシアネート、
イソホロンジイソシアネート、
リジンイソシアネート、
2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、
ダイマー酸ジイソシアネート、
イソプロピリデンビス−4−シクロヘキシルイソシアネート、
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、
ノルボルネンジイソシアネート又は
メチルシクロヘキサンジイソシアネート
等を挙げることができる。
また、ジイソシアネートに反応させるポリオールは、高分子量のものと低分子量のものに大別される。このうち、高分子量のポリオールとしては、
エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ヘキサメチレンオキシド等、
炭素数2〜4の繰り返し単位を有するポリアルキレングルコール;、
ポリカプロラクトンジオール等のポリエステルジオール;、
ポリカーボネートジオール;、
ポリブタジエンジオール;
等を挙げることができる。低分子量のポリオール類としては、公知のもの、例えば、
エチレングリコール、
プロピレングリコール、
1,3−プロパンジオール、
1,4−ブタンジオール、
1,5−ペンタンジオール、
1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、
1,8−ノナンジオール、
ネオペンチルグリコール、
ジエチレングリコール、
ジプロピレングリコール、
1,4−シクロヘキサンジオール、
1,4−シクロヘキサンジメタノール
等を挙げることができる。
R25及びR26は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
R27は、炭素数1〜10である3〜6価の有機基であり、
uは、平均値で0〜3の数であり、
tは、3〜6の整数である。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、
テトラメチロールメタントリメタクリレート、
テトラメチロールメタントリアクリレート、
テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、
テトラメチロールメタンテトラアクリレート、
トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリメタクリレート、
トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリアクリレート、
ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレート、
ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、
(メタ)アクリル基を4個有するポリエステルオリゴマー、
(メタ)アクリル基を6個有するポリエステルオリゴマー、
(メタ)アクリル基を4個有するポリウレタンオリゴマー、
(メタ)アクリル基を6個有するポリウレタンオリゴマー
vは、重合度であり、6〜100の正の数であり、
複数個あるR28は、互いに同一もしくは異なっていてもよく、
少なくとも3個のR28は、(メタ)アクリル基を含む有機基であり、
(メタ)アクリル基を有する有機基以外のR28は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、フェニル基、ハロゲンで置換されたフェニル基、又はヒドロキシル基である。
AC−SQ TA−100:
ポリアクリロキシプロピルポリオルガノシロキサン
(分子内に8個のアクリル基を有するケージ状シルセスキオキサン、
さらに分子内に3個以上のアクリル基を有するラダー状シルセスキオ
キサンなどを含む混合物)(東亞合成(株)製)、
MAC−SQ TM−100:
ポリメタクリロキシプロピルポリオルガノシロキサン
(分子内に8個のメタクリル基を有するケージ状シルセスキオキサン 、さらに分子内に3個以上のメタクリル基を有するラダー状シルセス
キオキサンなどを含む混合物)(東亜合成(株)製)、
MA0735:
ポリメタクリロキシプロピルポリオルガノシロキサン化合物
(分子内に8、10、12個のメタクリル基を有するケージ状シルセ
スキオキサンの混合物)(HybridPlastics社製)
その他、分子内に3個以上の(メタ)アクリル基を有するシルセスキオキサンとしては、ラダー構造のもの、ケージ構造及びラダー構造の両方を有するものを使用することもできる。
単官能(メタ)アクリレートが0〜20質量部、2官能(メタ)アクリレートが30〜90質量部、3官能以上の(メタ)アクリレートが0〜40質量部、ビニル又はアリル化合物が0〜20質量部となるように配合することがさらに好ましく、
単官能(メタ)アクリレートが0〜10質量部、2官能(メタ)アクリレートが50〜90質量部、3官能以上の(メタ)アクリレートが5〜30質量部、ビニル又はアリル化合物が0〜10質量部となるように配合することが特に好ましい。
次に、本発明において好適に用いられるフォトクロミック化合物{以下、成分(C)とする場合もある}について説明する。
特開平2−28154号公報、
特開昭62−288830号公報、
WO94/22850号パンフレット、
WO96/14596号パンフレット
などに記載されている化合物が挙げられる。
特開2001−031670号、
特開2001−011067号、
特開2001−011066号、
特開2000−344761号、
特開2000−327675号、
特開2000−256347号、
特開2000−229976号、
特開2000−229975号、
特開2000−229974号、
特開2000−229973号、
特開2000−229972号、
特開2000−219678号、
特開2000−219686号、
特開平11−322739号、
特開平11−286484号、
特開平11−279171号、
特開平09−218301号、
特開平09−124645号、
特開平08−295690号、
特開平08−176139号、
特開平08−157467号、
米国特許5645767号公報、
米国特許5658501号公報、
米国特許5961892号公報、
米国特許6296785号公報、
日本国特許第4424981号公報、
日本国特許第4424962号公報、
WO2009/136668号パンフレット、
WO2008/023828号パンフレット、
日本国特許第4369754号公報、
日本国特許第4301621号公報、
日本国特許第4256985号公報、
WO2007/086532号パンフレット、
特開平2009−120536号、
特開2009−67754号、
特開2009−67680号、
特開2009−57300号、
日本国特許4195615号公報、
日本国特許4158881号公報、
日本国特許4157245号公報、
日本国特許4157239号公報、
日本国特許4157227号公報、
日本国特許4118458号公報、
特開2008−74832号、
日本国特許3982770号公報、
日本国特許3801386号公報、
WO2005/028465号パンフレット、
WO2003/042203号パンフレット、
特開2005−289812号、
特開2005−289807号、
特開2005−112772号、
日本国特許3522189号公報、
WO2002/090342号パンフレット、
日本国特許第3471073号公報、
特開2003−277381号、
WO2001/060811号パンフレット、
WO2000/071544号、
WO2005/028465号パンフレット、
WO2011/16582号パンフレット、
WO2011/034202号パンフレット
本発明において、各成分の配合量は、得られる硬化体の用途に応じて適宜決定すればよいが、得られる硬化体が優れたフォトクロミック特性及び耐久性を示すには、以下の配合量を満足することが好ましい。
次に、本発明のフォトクロミック硬化性組成物に配合できるその他の成分について説明する。
チバ・スペチャルティ・ケミカルズ製IRGANOX245:
エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3,5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−m−トルイル]プロピオネート]、
チバ・スペチャルティ・ケミカルズ製IRGANOX1076:
オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート、
チバ・スペチャルティ・ケミカルズ製IRGANOX1010:
ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
ヒンダードフェノール酸化防止剤の配合量は、全ラジカル重合性単量体100質量部に対し、0.001〜20質量部の範囲であればよいが、0.1〜10質量部の範囲が好ましく、より好適には、1〜10質量部の範囲で用いればよい。
次に、本発明のフォトクロミック硬化性組成物の調製方法、硬化体の形成方法及び用途について説明する。
ジアシルパーオキサイド、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、p−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、アセチルパーオキサイド等;
パーオキシエステル、例えば、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキ
サノエート、t−ブチルパーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネ
オデカネート、t−ブチルパーオキシベンゾエート;
パーカーボネート類、例えば、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ジ−2−エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブ
チルオキシカーボネート;
アゾ化合物、例えば、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2
’−アゾビス(4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2
−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−
カーボニトリル);
ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、
ベンゾインブチルエーテル、
ベンゾフェノール、
アエトフェノン4,4’−ジクロロベンゾフェノン、
ジエトキシアセトフェノン、
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
ベンジルメチルケタール、
1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロ
パン−1−オン、
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2−イソプロピルチオオキサントン、
ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペン
チルフォスフィンオキサイド、
ビス(2,4,6―トリメチルベンゾイル)−フェニルフォシフィンオ
キサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニル−フォスフィンオキサイ
ド、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)
−ブタノン−1
(合成例1)
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル(略号:HM−01)の合成;
500mL四つ口フラスコに、撹拌羽根、温度計、滴下漏斗を設置し、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸
10.8g(0.05mol)、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジン
17.0g(0.1mol)、
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
6.1g(0.05mol)、
脱水テトラヒドロフラン 200mL
を仕込んだ。該混合物を0℃に冷却し、ジシクロヘキシルカルボジイミド12.1g(0.012mol)を少しずつ加えた。0〜5℃で10分間撹拌し、さらに室温で1晩撹拌した。析出した白色固体をろ別した後、ろ液にトルエン400mLを加え、水400mLで3回洗浄した。さらに、有機層を0.5N塩酸水200mLで2回洗浄し、洗浄液を集めて5%炭酸ナトリウム水溶液で中和し、トルエンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた薄黄色液体を、中性アルミナカラム{展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=3/1(v/v)}で精製して、無色透明液体14.4gを得た。
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル(略号:HM−02)の合成;
500mL四つ口フラスコに、撹拌羽根、温度計、滴下漏斗を設置し、
アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボン酸
15.0g(0.05mol)、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジン
17.0g(0.1mol)、
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
6.1g(0.05mol)、
脱水テトラヒドロフラン 200mL
を仕込んだ。該混合物を0℃に冷却し、ジシクロヘキシルカルボジイミド12.1g(0.012mol)を少しずつ加えた。0〜5℃で10分間撹拌し、さらに室温で1晩撹拌した。析出した白色固体をろ別した後、ろ液にトルエン400mLを加え、水400mLで3回洗浄した。さらに、有機層を0.5N塩酸水200mLで2回洗浄し、洗浄液を集めて5%炭酸ナトリウム水溶液で中和し、トルエンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた薄黄色液体を、中性アルミナカラム{展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=3/1(v/v)}で精製して、無色透明液体16.3gを得た。
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド(略号:HM−03)の合成;
500mL四つ口フラスコに、撹拌羽根、温度計、滴下漏斗を設置し、
2−アクリロイルオキシエチルコハク酸
10.8g(0.05mol)、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジン
17.0g(0.1mol)、
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
6.1g(0.05mol)、
脱水テトラヒドロフラン 200mL
を仕込んだ。該混合物を0℃に冷却し、ジシクロヘキシルカルボジイミド12.1g(0.012mol)を少しずつ加えた。0〜5℃で10分間撹拌し、さらに室温で1晩撹拌した。析出した白色固体をろ別した後、ろ液にトルエン400mLを加え、水400mLで3回洗浄した。さらに、有機層を0.5N塩酸水200mLで2回洗浄し、洗浄液を集めて5%炭酸ナトリウム水溶液で中和し、トルエンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた薄黄色液体を、中性アルミナカラム{展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=3/1(v/v)}で精製して、無色透明液体12.9gを得た。
特開2001−71640号公報の記載に従い、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポリエトキシ(d≒6)アクリレート(HM−04)を得た。HM−04の化合物の構造式は、以下のとおりである。
以下に成分(A)、成分(B)、成分(C)、及びその他の成分として使用した化合物の略号と名称を示す。
HM−01:2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル
HM−02:アクリロイルオキシポリカプロラクトン(c≒2)カルボ
ン酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)エステル
HM−03:2−アクリロイルオキシエチルコハク酸(1,2,2,6
,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミド
HM−04:1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル−ポ
リエトキシ(d≒6)アクリレート
単官能(メタ)アクリレート;
GMA:グリシジルメタクリレート
M90G:メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(エチレ
ングリコール鎖の平均鎖長9、平均分子量468)
2官能(メタ)アクリレート;
BPE100:2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)
フェニル]プロパン(エチレングリコール鎖の平均鎖
長2.6)
BPE500:2,2−ビス[4−メタクリロキシ(ポリエトキシ)
フェニル]プロパン(エチレングリコール鎖の平均鎖
長10)
4G:テトラエチレングリコールジメタクリレート
A400:ポリエチレングリコールジアクリレート(エチレングリコ
ール鎖の平均鎖長9、平均分子量508)
UA−1:2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート
とヒドロキシエチルアクリレートを1:2のモル比で反応
させたウレタンジアクリレート
14G:ポリエチレングリコールジメタクリレート(エチレングリコ
ール鎖の平均鎖長14、平均分子量736)
3官能以上の(メタ)アクリレート;
TMPT:トリメチロールプロパントリメタクリレート
MA0735:ポリメタクリロキシプロピルポリオルガノシロキサン
化合物(分子内に8、10、12個のメタクリル基を
有するケージ状シルセスキオキサンの混合物)(Hy
bridPlastics社製)
ビニル又はアリル化合物;
αMS:αメチルスチレン
MSD:αメチルスチレンダイマー
光重合開始剤;
CGI1800:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビ
ス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−
トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドの混
合物(質量比:3対1)
熱重合開始剤;
パーブチルND:t−ブチルパーオキシネオデカノエート
パーオクタO:1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2
−エチルヘキサノエート
ヒンダードアミン光安定剤;
LS765:セバシン酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)ジエステル
LA82:メタクリル酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジル)エステル
ヒンダードフェノール酸化防止剤;
IRGANOX245:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3,
5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m
−トルイル]プロピオネート]
湿気硬化型プライマー;
TR−SC−P (株)トクヤマ製
(実施例1)
合成例1で製造したHM−01 0.5質量部、
成分(B) 100質量部
GMA 1質量部、
BPE100 50質量部、
4G 25質量部、
A400 5質量部、
TMPT 10質量部、
αMS 8質量部、
MSD 1質量部を混合したもの、
フォトクロミック化合物(PC1) 0.05質量部、
重合開始剤(パーブチルND) 1質量部、
重合開始剤(パーオクタO) 0.1質量部
添加し十分に混合してフォトクロミック硬化性組成物を得た。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表1にまとめた。このフォトクロミック硬化性組成物(混合液)をガラス板とエチレン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットで構成された鋳型の中に注入し、注型重合により該フォトクロミック硬化性組成物を重合した。重合は空気炉を用い、30℃〜90℃まで18時間かけ徐々に温度を上げていき、90℃で2時間保持した。重合終了後、硬化体を鋳型のガラス型から取り外した。得られたフォトクロミック硬化体(厚み2mm)を用い、下記の評価を行った。結果を表2に示した。
得られたフォトクロミック硬化体に、キセノンランプ{浜松ホトニクス製、L−2480(300W)SHL−100}をエアロマスフィルター(コーニング社製)を介して20℃±1℃、フォトクロミックコート層表面でのビーム強度365nm=2.4mW/cm2,245nm=24μW/cm2で300秒間照射して発色させ、このときの最大吸収波長を分光光度計{(株)大塚電子工業製、瞬間マルチチャンネルフォトディテクターMCPD1000}により求めた。
測定結果から、下記式により発色濃度を算出した。
発色濃度=ε(300)−ε(0)
式中、
ε(300)は、300秒間光照射した後の、最大吸収波長におけ
る吸光度であり、
ε(0)は、光照射していない状態の硬化体の該波長における吸光
度である。
この値が高いほどフォトクロミック特性が優れている。
フォトクロミック硬化体に、300秒間光を照射した後、光の照射を止め、該硬化体の最大波長における吸光度が前記{ε(300)−ε(0)}の1/2まで低下するのに要する時間{t1/2(min)}を測定した。この時間が短いほど退色速度が速くフォトクロミック特性が優れている。
光照射による発色の繰り返し耐久性を評価するために次の劣化促進試験を行った。試験方法は、以下の通りである。
即ち、得られたフォトクロミック硬化体をキセノンウェザーメーター{スガ試験機(株)製、X25}により200時間促進劣化させた。この劣化前後について、前記した発色濃度の評価を行い、試験前の発色濃度(A0)及び試験後の発色濃度(A200)を測定した。
この測定結果から、繰り返し耐久性の目安となる残存率を算出した。
残存率(%)={(A200/A0)×100}
式中、
A0は、試験前の発色濃度であり、
A200は、試験後の発色濃度である。
また、色差計{スガ試験機(株)製、SM−4}を用いて黄変度(ΔYI)の値を求めた。
ΔYI=YI200−YI0
式中、
YI200は、200時間促進劣化させた後のYIであり、
YI0は、促進劣化前のYIである。
残存率が高いほど、また黄変度が小さいほど繰り返し耐久性が高く、フォトクロミック特性が優れている。得られた評価結果を表2にまとめた。
長期間保存したときの表面の濁りを評価するために次の保存加速試験を行った。即ち、得られたフォトクロミック硬化体を60℃、98%RHの恒温恒湿槽内に72時間置いた。ヘイズメーターを用いて、試験前後のHAZEの値の差(ΔHAZE)を求めた。
ΔHAZE=HAZE72−HAZE0
式中、
HAZE72は、72時間後のHAZEを表し、
HAZE0は、恒温恒湿槽内に置く前のHAZEを表す。
重合硬化の過程おいて、重合に関与しない成分が硬化体から分離することにより、硬化体が鋳型のガラス型から剥がれる現象が起こる。この場合、レンズ表面が空気に接するため重合阻害を受けて不良レンズとなる。10枚重合し、うち何枚剥がれを生じたかを確認することにより、剥がれの発生率を求めた。
HM−01 0.5質量部の代わりに、HM−03 0.5質量部を、
成分(B) 100質量部
GMA 1質量部、
BPE100 50質量部、
4G 25質量部、
A400 5質量部、
TMPT 10質量部、
αMS 8質量部及び
MSD 1質量部を混合したもの、
の代わりに、
成分(B) 100質量部
GMA 1質量部、
M90G 7質量部、
4G 40質量部、
A400 15質量部、
UA−1 25質量部、
TMPT 10質量部、
αMS 1質量部及び
MSD 1質量部を混合したもの、
を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表1に、得られた評価結果を表2に示した。
HM−01 0.5質量部の代わりに、LS765 0.5質量部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行った。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表1に、得られた評価結果を表2に示した。
合成例2で製造したHM−02 5質量部、
成分(B) 100質量部
TMPT 30質量部、
BPE500 50質量部、
A400 19質量部及び
GMA 1質量部を混合したもの、
に対して、フォトクロミック化合物としてPC1を2質量部添加し十分に混合した。この混合物に、
酸化防止剤(IRGANOX245) 3質量部、及び
重合開始剤(CGI1800) 0.5質量部
を添加し十分に混合してフォトクロミック硬化性組成物(コーティング剤)を得た。コーティング剤の配合割合を表3に示した。スピンコーター(MIKASA製、1H−DX2)を用いて、厚さ2mmのプラスチックレンズ(MR:チオウレタン系樹脂プラスチックレンズ;屈折率=1.60 光学基材)の表面に、湿気硬化型プライマーTR−SC−Pを回転数70rpmで15秒、続いて1000rpmで10秒コートした。その後、上記方法で得られたコーティング剤約2gを回転数60rpmで40秒、続いて600rpmで10〜20秒かけて、フォトクロコート層の膜厚が40μmになるようにスピンコートした。この表面がコートされたレンズを窒素ガス雰囲気中で出力200mW/cm2のメタルハライドランプを用いて、90秒間光を照射し、塗膜を硬化させた。その後さらに110℃で1時間加熱して、フォトクロミックコート層を有する光学材料を製造した。
実施例3において、HM−02 5質量部の代わりに、HM−04 5質量部を用いた以外は実施例3と同様の操作を行った。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表3に、得られた評価結果を表4に示した。
HM−02 5質量部の代わりに、LS765 5質量部を用いた以外は実施例3と同様の操作を行った。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表3に、得られた評価結果を表4に示した。
HM−02 5質量部の代わりに、LA−82 5質量部を用いた以外は実施例3と同様の操作を行った。フォトクロミック硬化性組成物の配合割合を表3に、得られた評価結果を表4に示した。
2−アクリロイルオキシポリエトキシ(a≒2)コハク酸(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル(略号:HM−05)の合成;
500mL四つ口フラスコに、撹拌羽根、温度計、滴下漏斗を設置し、
コハク酸無水物 10.0g(0.1mol)、
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジン
17.0g(0.1mol)、
脱水N,N−ジメチルホルムアミド
200mL
を仕込んだ。該混合物を室温で1晩撹拌した後、N,N−ジメチルホルムアミドを減圧留去した。得られた無色透明液体にトルエン100mLを加えて撹拌し、析出した白色固体をろ別し、室温で真空乾燥して、コハク酸モノ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル25.0g(収率93%)を得た。
次いで、500mL四つ口フラスコに、撹拌羽根、温度計、滴下漏斗を設置し、
コハク酸モノ(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)
エステル 13.5g(0.05mol)、
ポリエチレングリコール(a≒2)モノアクリレート
8.0g(0.05mol)、
4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
6.1g(0.05mol)、
脱水テトラヒドロフラン 200mL
を仕込んだ。該混合物を0℃に冷却し、ジシクロヘキシルカルボジイミド12.1g(0.012mol)を少しずつ加えた。0〜5℃で10分間撹拌し、さらに室温で1晩撹拌した。析出した白色固体をろ別した後、ろ液にトルエン400mLを加え、水400mLで3回洗浄した。さらに、有機層を0.5N塩酸水 200mLで2回洗浄し、洗浄液を集めて5%炭酸ナトリウム水溶液で中和し、トルエンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた薄黄色液体を、中性アルミナカラム{展開溶媒:クロロホルム/酢酸エチル=3/1(v/v)}で精製して、無色透明液体としてHM−05 26.8g(収率65%)を得た。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−06を得た。HM−06の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−07を得た。HM−07の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−08を得た。HM−08の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−09を得た。HM−09の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−10を得た。HM−10の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−11を得た。HM−11の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−12を得た。HM−12の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−13を得た。HM−13の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−14を得た。HM−14の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−15を得た。HM−15の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−16を得た。HM−16の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−17を得た。HM−17の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−18を得た。HM−18の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例4と同様の操作を行い、HM−19を得た。HM−19の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−20を得た。HM−20の化合物の構造式は以下のとおりである。
合成例1〜3及び合成例5と同様の操作を行い、HM−21を得た。HM−21の化合物の構造式は以下のとおりである。
Claims (7)
- (A)下記式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物、(B)該式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物以外のラジカル重合性単量体、及び(C)フォトクロミック化合物を含むフォトクロミック硬化性組成物;
R1及びR2は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Xは、下記式(X1)、(X2)又は(X3)で示される2価の基である、
R3は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
R4は、炭素数1〜6のアルキレン基、二重結合を含んでもよい炭素数3〜
8のシクロアルキレン基、又は炭素数6〜10のアリーレン基であり、
Yは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
aは、1〜20の正の数である、
R5及びR6は、それぞれ水素原子又はメチル基であり、
Zは、酸素原子、又は−NH−で示される2価の基であり、
bは、2〜7の正の数であり、
cは、1〜20の正の数である、
R7は、炭素数1〜6のアルキレン基であり、
dは、1〜20の正の数である。 - (A)前記式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物を0.01〜20質量部、(B)前記式(1)で示される(メタ)アクリレート化合物以外のラジカル重合性単量体を100質量部、及び(C)フォトクロミック化合物を0.01〜20質量部の量で含む、請求項1記載のフォトクロミック硬化性組成物。
- 前記(C)フォトクロミック化合物が、インデノ[2,1−f]ナフト[1,2−b]ピラン骨格を有する化合物を含む請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物。
- 請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物を含むコーティング剤。
- 光学基材の少なくとも一つの面上に、請求項4に記載のコーティング剤を硬化させて得られるフォトクロミックコート層を有する光学材料。
- 請求項1に記載のフォトクロミック硬化性組成物を硬化させて得られるフォトクロミック硬化体。
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