JP5955376B2 - 液状樹脂成分を有するポリウレタン組成物からの貯蔵安定なポリウレタンプリプレグ及びこれから製造された成形体 - Google Patents
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Description
該2液形PURのカテゴリーは本質的には、古典的な反応性ポリウレタン樹脂系を含む。原則的に、これらは、2種の別個の成分からなる1つの系である。前記の1種の成分の決定的な成分が、常にポリイソシアナートであるのに対し、これは、第二のポリオールの場合にもしくはより新しい開発の場合に、アミノ−ポリオール混合物又はアミン−ポリオール混合物でもある。双方の部分は、該加工の直前に初めて互いに混合される。その後、該化学硬化は、ポリウレタンもしくはポリ尿素からなるネットワークの形成下での重付加により行われる。2成分系は、双方の成分の混合後に、限られた加工時間(可使時間、ポットライフ)を有する、それというのも、始まる反応が、徐々の粘度増加及び最終的に該系のゲル化をまねくからである。多数の影響量が、その際にその加工性の有効な時間を決定する:該反応相手の反応性、触媒作用(Katalysierung)、濃度、溶解度、湿分、NCO/OH比及び外界温度が最も重要である[Lackharze, Stoye/Freitag, Hauser-Verlag 1996, p.210/212]。この種の2液形PUR系をベースとする該プリプレグの欠点は、該プリプレグを複合材料に加工するために短い時間のみが利用可能であることである。ゆえに、この種のプリプレグは、数時間、ましてや数日間も貯蔵安定ではない。
該プリプレグの製造のためには、未架橋マトリックス材料の調合物の粘度が、該複合材料部品の製造の際に十分な繊維体積含有率で該繊維状基材の湿潤を保証するために十分に僅かである場合に、その際にチキソトロピーも有利でありうるものであり、それによって垂直の部品セグメントへの該樹脂の流出が防止することができることが有利であろう。
独国特許出願公開(DE)第102010029355.5号明細書の対象は、ポリウレタンプリプレグ系の溶融塗布(Schmelzauftrag)である。
独国特許出願公開(DE)第102010030233.3号明細書には、波形のポリウレタンプリプレグ系が記載されている。独国特許出願(DE)第102010030234.1号は、溶剤含有ポリウレタンプリプレグ系を説明する。独国特許出願公開(DE)第102010041239.2号明細書には、着色したポリウレタンプリプレグ系の特許の保護が請求されている。独国特許出願公開(DE)第102010041256.2号明細書はそしてまた、固定されたシート上のポリウレタンプリプレグ系を取り扱うのに対し、独国特許出願公開(DE)第102010041243.0号明細書には、50%未満の繊維体積含有率を有するポリウレタンプリプレグ系が記載されている。
これら全ての文献には、そこに記載された樹脂成分(ポリマーb)が、固体樹脂の性質、すなわち少なくとも40℃のガラス転移点(Tg)を有していなければならないことが共通している。この高いTgはこれまで、該プリプレグの貯蔵安定性を保証するのに必要であるとみなされていた。
そのうえ、より高い温度での該マトリックス材料のたいていより低い粘度により、複合材料部品への該プレスをより低い圧力で実施することができ、このことは有利でありうる。
A)少なくとも1種の繊維状基材と、
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物とから本質的に構成されるプリプレグであり、
その際に該ポリウレタン組成物は、
25℃未満のTg又は融点を有し、50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分b)と、
硬化剤a)としての内部でブロックされた及び/又はブロック剤でブロックされたジイソシアナート又はポリイソシアナートと
の混合物を本質的に含有する。
複合材料(コンポジット)への該プリプレグの更なる加工中に、例えば高められた温度でのプレスにより、該繊維状基材の極めて良好な含浸は、その際に液状で低粘度の反応性又は高反応性のポリウレタン組成物が、該架橋反応前に該基材の繊維を極めて良好に湿らせてから、高められた温度での該反応性又は高反応性のポリウレタン組成物の架橋反応によりゲル化が始まるもしくは完全なポリウレタンマトリックスが硬化乾燥する(durchhaertet)ことによるために、行われる。
本発明における繊維状基材は、繊維状材料からなる(しばしば強化用繊維とも呼ばれる)。一般的に、該繊維が構成するあらゆる材料が適しているが、しかしながら、好ましくは、ガラス、炭素、プラスチック、例えばポリアミド(アラミド)又はポリエステル、天然繊維又は鉱物質繊維材料、例えば玄武岩繊維又はセラミック繊維(酸化アルミニウム及び/又は酸化ケイ素をベースとする酸化物繊維)からなる繊維状材料が使用される。繊維タイプの混合物、例えばアラミド繊維及びガラス繊維、又は炭素繊維及びガラス繊維の織物組合せ物も使用することができる。同じように、異なる繊維状基材からなるプリプレグを有するハイブリッド−複合材料部品が製造可能である。ガラス繊維は、主にその相対的に低い価格のために、最も頻繁に使用される繊維タイプである。原則的に、ここでは全ての種類のガラス系強化用繊維が適している(E−ガラス繊維、S−ガラス繊維、R−ガラス繊維、M−ガラス繊維、C−ガラス繊維、ECR−ガラス繊維、D−ガラス繊維、AR−ガラス繊維、又は中空ガラス繊維)。炭素繊維は、一般的に高性能コンポジットにおいて使用され、そこでも、ガラス繊維に比べてより低い密度は、高い強さと同時に重要な因子である。炭素繊維(カーボンファイバーとも)は、熱分解により黒鉛のように配列された炭素へ変換される炭素含有出発物質から、工業的に製造される繊維である。等方性タイプと異方性タイプとは相違する:等方性繊維は、僅かな強さ及びより僅かな工業的な意味を有するに過ぎないが、異方性繊維は、僅かな破断伸びと同時に、高い強さ及び剛さを示す。天然繊維とは、ここでは、植物性及び動物性の材料から取得される全ての紡織繊維及び繊維原料を呼ぶ(例えば木材繊維、セルロース繊維、綿繊維、大麻繊維、ジュート繊維、亜麻繊維、サイザル麻繊維、タケ繊維)。アラミド繊維は、炭素繊維とも似て、負の熱膨張係数を有し、すなわち加熱の際により短くなる。それらの比強度及びそれらの弾性率は、炭素繊維のそれよりも明らかに低い。該マトリックス樹脂の正の膨張係数と組み合わせて、高度に寸法の安定した部品を製造することができる。炭素繊維強化プラスチックに比べて、アラミド繊維コンポジットの圧縮強さは明らかにより少ない。アラミド繊維の知られた商標は、DuPontのNomex(登録商標)及びKevlar(登録商標)、又はTeijinのTeijinconex(登録商標)、Twaron(登録商標)及びTechnora(登録商標)である。特に適しており、かつ好ましいのは、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維又はセラミック繊維からなる基材である。該繊維状材料は、繊維製シート状構造物である。適しているのは、不織布からなる繊維製シート状構造物、同じようにいわゆる編物製品(Maschenware)、例えばメリヤス及びニット、しかし非編物構造物(nicht maschige Gebinde)、例えば織物、スクリム又は組物(Geflechte)でもある。そのうえ、長繊維材料と短繊維材料とは基材として相違する。同様に本発明により適しているのは、ロービング及びヤーンである。前記の全ての材料が、本発明の範囲内で繊維状基材として適している。強化用繊維の概要は、"Composites Technologien, Paolo Ermanni (Version 4), Script zur Vorlesung ETH Zuerich, August 2007, 7章"に含まれる。
原則的に、室温で貯蔵安定なその他の反応性ポリウレタン組成物も全て、マトリックス材料として適している。適したポリウレタン組成物は、本発明によれば、25℃未満のTg又は融点を有し、官能基―NCO基に対して反応性の―を有する液状樹脂成分b)と、硬化剤a)(成分a))とも呼ばれる、一次的に失活された、すなわち内部でブロックされた及び/又はブロック剤でブロックされたジイソシアナート又はポリイソシアナートとの混合物からなる。樹脂成分b)は室温で液状であり、それゆえ固体樹脂の性質を有しない。好ましくは、樹脂成分b)は20〜23℃で、特に好ましくは20℃未満で、液状である。
本発明により使用されるジイソシアナート及びポリイソシアナートは、任意の芳香族、脂肪族、脂環式及び/又は(環式)脂肪族のジイソシアナート及び/又はポリイソシアナートからなっていてよい。
好ましくは使用される硬化剤成分は、イソシアヌラート原子団と、ε−カプロラクタムブロックイソシアナート構造とを有するIPDI付加物である。
内部ブロックも可能であり、かつこれは好ましくは使用される。該内部ブロックは、ウレトジオン構造による二量体形成を経て行われ、該構造は高められた温度で再び、当初に存在していたイソシアナート構造へと分解し、ひいては該バインダーとの架橋を起こす。
反応性(変形例I)は、本発明の範囲内で、本発明により使用される反応性ポリウレタン組成物が、前記のように160℃の温度から、しかも該基材の種類に応じて、硬化することを意味する。
本発明により使用される反応性ポリウレタン組成物は、通常の条件の場合に、例えばDBTL触媒反応で、160℃から、通常約180℃から、硬化される。本発明により使用されるポリウレタン組成物の硬化のための時間は通例5〜60分以内である。
a)脂肪族、(環式)脂肪族又は脂環式のウレトジオン基を有するポリイソシアナートと、ヒドロキシル基含有化合物との重付加化合物をベースとする、少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、その際に該硬化剤は40℃を下回ると固体型で、かつ110℃を上回ると液状型で存在し、かつ5質量%未満の遊離NCO含有率及び3〜25質量%のウレトジオン含有率を有する、
b)少なくとも1種のヒドロキシル基含有液状樹脂成分b)、その際にこれらの成分は25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000のOH価を有し、
c)場合により、少なくとも1種の触媒、
d)場合により、ポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を本質的に含有する、反応性ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物B)からのマトリックス材料B)が使用されるので、双方の成分a)及びb)が、成分b)の各ヒドロキシル基につき、成分a)の0.3〜1、好ましくは0.45〜0.55のウレトジオン基となる比で存在する。後者は、0.9〜1.1対1のNCO/OH比に相当する。
好ましくは、100〜1000g/モルの平均分子量、特に好ましくは100〜500g/モルの平均分子量を有するポリオールである。
本発明による反応性ポリウレタン組成物の製造のために、塗料技術、接着剤技術及びシーリング材技術において常用の添加剤d)、例えば流れ調整剤(Verlaufsmittel)、例えばポリシリコーン又はアクリラート、光安定剤、例えばステリックヒンダードアミン、又は例えば欧州特許(EP)第669 353号明細書に記載されたような他の助剤を、0.05〜5質量%の全量で添加することができる。充填剤及び顔料、例えば二酸化チタンは、該全組成物の30質量%までの量で添加することができる。
B)
a)少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤
及び
b)任意に、NCO基に対して反応性の官能基を有する、少なくとも1種の液状樹脂成分b)、その際にこの成分は25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する;
c)対イオンとしてハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート又は有機又は無機の酸アニオンを有し、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される、少なくとも1種の触媒0.1〜5質量%;
及び
d)
d1)少なくとも1種のエポキシド
及び/又は
d2)少なくとも1種の金属アセチルアセトナート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトナート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトナート
から選択される、少なくとも1種の共触媒0.1〜5質量%;
e)場合により、ポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を本質的に含有する、少なくとも1種の高反応性ウレトジオン基含有ポリウレタン組成物からのマトリックス材料が使用される。
B)マトリックス材料として、
a)脂肪族、(環式)脂肪族又は脂環式のウレトジオン基を有するポリイソシアナートと、ヒドロキシル基含有化合物との重付加化合物をベースとする、少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、その際に該硬化剤は40℃を下回ると固体型で、かつ110℃を上回ると液状型で存在し、かつ5質量%未満の遊離NCO含有率及び3〜25質量%のウレトジオン含有率を有する、
b)少なくとも1種のポリオール、その際にこれは、25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する;
c)対イオンとしてハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート又は有機又は無機の酸アニオンを有し、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される、少なくとも1種の触媒0.1〜5質量%;
及び
d)
d1)少なくとも1種のエポキシド
及び/又は
d2)少なくとも1種の金属アセチルアセトナート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトナート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトナート
から選択される、少なくとも1種の共触媒0.1〜5質量%;
e)場合により、ポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を本質的に含有する、少なくとも1種の高反応性のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物
からのマトリックス材料B)が使用されるので、
双方の成分a)及びb)は、成分b)の各ヒドロキシル基につき、成分a)の0.3〜1、好ましくは0.6〜0.9のウレトジオン基となる比で存在する。後者は、0.6〜2対1もしくは好ましくは1.2〜1.8対1のNCO/OH比に相当する。本発明により使用されるこれらの高反応性ポリウレタン組成物は、100〜160℃の温度で硬化し、かつ変形例IIと呼ばれる。
テトラメチルアンモニウムホルマート、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラメチルアンモニウムプロピオナート、テトラメチルアンモニウムブチラート、テトラメチルアンモニウムベンゾアート、テトラエチルアンモニウムホルマート、テトラエチルアンモニウムアセタート、テトラエチルアンモニウムプロピオナート、テトラエチルアンモニウムブチラート、テトラエチルアンモニウムベンゾアート、テトラプロピルアンモニウムホルマート、テトラプロピルアンモニウムアセタート、テトラプロピルアンモニウムプロピオナート、テトラプロピルアンモニウムブチラート、テトラプロピルアンモニウムベンゾアート、テトラブチルアンモニウムホルマート、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムプロピオナート、テトラブチルアンモニウムブチラート及びテトラブチルアンモニウムベンゾアート及びテトラブチルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムホルマート及びエチルトリフェニルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾラート、テトラフェニルホスホニウムフェノラート及びトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノラート、メチルトリエチルアンモニウムメタノラート、テトラメチルアンモニウムメタノラート、テトラエチルアンモニウムメタノラート、テトラプロピルアンモニウムメタノラート、テトラブチルアンモニウムメタノラート、テトラペンチルアンモニウムメタノラート、テトラヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムメタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノラート、トリエチルメチルアンモニウムメタノラート、トリメチルビニルアンモニウムメタノラート、メチルトリブチルアンモニウムエタノラート、メチルトリエチルアンモニウムエタノラート、テトラメチルアンモニウムエタノラート、テトラエチルアンモニウムエタノラート、テトラプロピルアンモニウムエタノラート、テトラブチルアンモニウムエタノラート、テトラペンチルアンモニウムエタノラート、テトラヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムエタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノラート、トリエチルメチルアンモニウムエタノラート、トリメチルビニルアンモニウムエタノラート、メチルトリブチルアンモニウムベンジラート、メチルトリエチルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムベンジラート、テトラエチルアンモニウムベンジラート、テトラプロピルアンモニウムベンジラート、テトラブチルアンモニウムベンジラート、テトラペンチルアンモニウムベンジラート、テトラヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクチルアンモニウムベンジラート、テトラデシルアンモニウムベンジラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジラート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジラート、トリエチルメチルアンモニウムベンジラート、トリメチルビニルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド及びフェニルトリメチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド及びベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド。これらの触媒は、単独で又は任意の混合物で添加することができる。
好ましくは、テトラエチルアンモニウムベンゾアート及び/又はテトラブチルアンモニウムヒドロキシドが使用される。
そのような触媒の例は、テトラメチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラプロピルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラブチルアンモニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリメチルアンモニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリエチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラメチルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラエチルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラプロピルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラブチルホスホニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリメチルホスホニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリエチルホスホニウムアセチルアセトナートである。特に好ましくは、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトナート及び/又はテトラブチルアンモニウムアセチルアセトナートが使用される。もちろん、そのような触媒の混合物を使用することもできる。
A)少なくとも1種の繊維状基材
及び
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物、その際に該ポリウレタン組成物は、25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分b)と;
硬化剤a)としての内部でブロックされた及び/又はブロック剤でブロックされたジイソシアナート又はポリイソシアナートとの混合物を本質的に含有する、
から本質的に構成される、プリプレグの製造方法でもあり、該方法は、
I.反応性ポリウレタン組成物B)を製造し、
かつ
II.該繊維状基材A)を、任意に溶剤中に溶解されているポリウレタン組成物B)に含浸させ、
III.かつ場合により該溶剤を除去する
ことにより行われる。
例示的に、ここでは次のものが挙げられる:ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン)、エーテル(テトラヒドロフラン)、エステル(酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、1,2−プロピレンカーボネート、プロピレングリコール−メチルエーテル−アセタート)。
["Composites Technologien, Paolo Ermanni (Version 4), Script zur Vorlesung ETH Zuerich, August 2007, 4.2.2章"]。しかし、溶液中の反応性ポリウレタン組成物はそこでは挙げられていない。
A)少なくとも1種の繊維状基材
及び
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物、その際に該ポリウレタン組成物は、25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分b)と;
硬化剤a)としての内部でブロックされた及び/又はブロック剤でブロックされたジイソシアナート又はポリイソシアナートとの混合物を本質的に含有する
から本質的に構成される、プリプレグを製造する直接溶融含浸方法であり、該方法は、
I.反応性ポリウレタン組成物B)を溶融物で製造し、
かつ
II.該繊維状基材A)をB)の溶融物に直接含浸する
ことにより行われる。
使用されるガラス繊維スクリム/ガラス繊維織物:
次のガラス繊維スクリム/ガラス繊維織物を実施例において使用した、
ガラスフィラメント織物296g/m2 - Atlas, Finish FK 144 (Interglas 92626)。
IPDI−ウレトジオン(Evonik Degussa GmbH)119.1gを酢酸ブチル100ml中に溶解させ、メチルペンタンジオール27.5g及びトリメチロールプロパン3.5gと混合した。ジブチルスズジラウラート0.01gの添加後に、撹拌しながら80℃に4h加熱した。その後、遊離NCO基は滴定によりもはや検出することができなかった。硬化剤Hは、12.8質量%の有効NCO潜在含有率を有する(固体を基準として)。
次の配合量を有する反応性ポリウレタン組成物を、該プリプレグ及び該複合材料の製造に使用した。
該プリプレグの製造のために、該ガラス繊維織物を該マトリックス材料の溶液に浸漬した。該プリプレグを、炉中で50〜70℃の温度で真空の適用下に恒量まで乾燥させた。該繊維質量含有率は、比較例1(10個の試験)において49%と、例2(10個の試験)において55%と、例3において48%(10個の試験)と、例4において52%(10個の試験)と、測定された。
比較例1のプリプレグは、溶剤除去の際に、おそらくその高い粘度のために、激しい気泡の発生を示し、これは極めて不規則な表面をまねいた。このプリプレグは、ゆえに更に加工することができなかった。
例2の本発明によるプリプレグはそれに反して、溶剤除去後に、気泡の発生なしに閉じた表面をもたらした。このプリプレグは、良好に更に加工することができた。例3の本発明によるプリプレグは、溶剤除去後に、僅かな気泡の発生を伴って閉じた表面をもたらした。このプリプレグは、良好に更に加工することができたが、しかしながら例2と同じように良好ではなかった。例4の本発明によるプリプレグは、溶剤除去後に、気泡の発生なしに閉じた表面をもたらした。このプリプレグは、良好に更に加工することができた。
DSC調査(ガラス転移温度測定及び反応エンタルピー測定)を、Mettler Toledo DSC 821eを用いて、DIN 53765に従い実施した。
該複合材料部品を、当業者に知られたプレス技術により複合材料プレスで製造した。直接含浸により製造され、均質なプリプレグを、卓上形プレスでコンポジットにプレスした。この卓上形プレスは、Schwabenthan社のPolystat 200 Tであり、これを用いて該プリプレグを120〜200℃の温度で相応する複合材料プレートにプレスした。該圧力は常圧ないし450バールにわたっていた。
Claims (28)
- A)少なくとも1種の繊維状基材と、
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物と
から構成されており、その際に該ポリウレタン組成物が、
a)脂肪族、(環式)脂肪族又は脂環式のウレトジオン基を有するポリイソシアナートと、ヒドロキシル基含有化合物との重付加化合物をベースとする、少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、その際に該硬化剤は40℃を下回ると固体型で、かつ110℃を上回ると液状型で存在し、5質量%未満の遊離NCO含有率及び3〜25質量%のウレトジオン含有率を有する、及び
b)25℃未満のTg又は融点を有し、50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分
の混合物を含有し、
双方の成分a)及びb)が、成分b)の各ヒドロキシル基につき、成分a)の0.3〜1のウレトジオン基となる比で存在する、
プリプレグ。 - マトリックス材料B)が液状、高粘稠又は固体である、請求項1記載のプリプレグ。
- マトリックス材料B)が少なくとも30℃のTgを有する、請求項1又は2記載のプリプレグ。
- ガラス、炭素、プラスチック、天然繊維、又は鉱物質繊維材料又はセラミック繊維からなる繊維状材料が含まれている、請求項1から3までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 繊維状基材として、長繊維材料及び短繊維材料としての不織布、編物製品、又は非編物構造物からなる繊維製シート状構造物が含まれている、請求項1から4までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- イソホロンジイソシアナート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアナート(HDI)、ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン(H12MDI)、2−メチルペンタンジイソシアナート(MPDI)、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート/2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアナート(TMDI)及び/又はノルボルナンジイソシアナート(NBDI)から選択されるジイソシアナートが、ウレトジオン基を有する該ポリイソシアナートの形成のために使用される、請求項1から5までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 反応性ポリウレタン組成物B)が、付加的な触媒及び/又は第三級アミンを、0.001〜1質量%の量で、含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- a)請求項1記載の少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、
b)少なくとも1種のヒドロキシル基含有液状樹脂成分b)、その際にこの成分は25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、
c)少なくとも1種の触媒、
d)ポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含有し、双方の成分a)及びb)が、成分b)の各ヒドロキシル基につき、成分a)の0.3〜1のウレトジオン基となる比で存在する、少なくとも1種の反応性のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物B)からのマトリックス材料を含有する、請求項1から7までのいずれか1項記載のプリプレグ。 - マトリックス材料として、
a)請求項1記載の少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤
及び
b)請求項1記載の少なくとも1種の液状樹脂成分b);
c)対イオンとしてのハロゲン、ヒドロキシド、アルコラート又は有機又は無機の酸アニオンを有する、第四級アンモニウム塩及び/又は第四級ホスホニウム塩から選択される、少なくとも1種の触媒0.1〜5質量%;
及び
d)
d1)少なくとも1種のエポキシド
及び/又は
d2)少なくとも1種の金属アセチルアセトナート及び/又は第四級アンモニウムアセチルアセトナート及び/又は第四級ホスホニウムアセチルアセトナート
から選択される、少なくとも1種の共触媒0.1〜5質量%;
e)ポリウレタン化学から公知の助剤及び添加剤
を含有する、少なくとも1種の高反応性のウレトジオン基含有ポリウレタン組成物B)を含有する、請求項1から6までのいずれか1項記載のプリプレグ。 - 液状樹脂成分b)が少なくとも1種の液状ポリオールである、請求項1から6までのいずれか1項又は請求項9記載のプリプレグ。
- c)のもとでの触媒として、テトラメチルアンモニウムホルマート、テトラメチルアンモニウムアセタート、テトラメチルアンモニウムプロピオナート、テトラメチルアンモニウムブチラート、テトラメチルアンモニウムベンゾアート、テトラエチルアンモニウムホルマート、テトラエチルアンモニウムアセタート、テトラエチルアンモニウムプロピオナート、テトラエチルアンモニウムブチラート、テトラエチルアンモニウムベンゾアート、テトラプロピルアンモニウムホルマート、テトラプロピルアンモニウムアセタート、テトラプロピルアンモニウムプロピオナート、テトラプロピルアンモニウムブチラート、テトラプロピルアンモニウムベンゾアート、テトラブチルアンモニウムホルマート、テトラブチルアンモニウムアセタート、テトラブチルアンモニウムプロピオナート、テトラブチルアンモニウムブチラート及びテトラブチルアンモニウムベンゾアート及びテトラブチルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムホルマート及びエチルトリフェニルホスホニウムアセタート、テトラブチルホスホニウムベンゾトリアゾラート、テトラフェニルホスホニウムフェノラート及びトリヘキシルテトラデシルホスホニウムデカノアート、メチルトリブチルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、テトラペンチルアンモニウムヒドロキシド、テトラヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクチルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルアンモニウムヒドロキシド、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムヒドロキシド、テトラオクタデシルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリエチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルフェニルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルメチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルビニルアンモニウムヒドロキシド、メチルトリブチルアンモニウムメタノラート、メチルトリエチルアンモニウムメタノラート、テトラメチルアンモニウムメタノラート、テトラエチルアンモニウムメタノラート、テトラプロピルアンモニウムメタノラート、テトラブチルアンモニウムメタノラート、テトラペンチルアンモニウムメタノラート、テトラヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムメタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムメタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムメタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムメタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムメタノラート、トリエチルメチルアンモニウムメタノラート、トリメチルビニルアンモニウムメタノラート、メチルトリブチルアンモニウムエタノラート、メチルトリエチルアンモニウムエタノラート、テトラメチルアンモニウムエタノラート、テトラエチルアンモニウムエタノラート、テトラプロピルアンモニウムエタノラート、テトラブチルアンモニウムエタノラート、テトラペンチルアンモニウムエタノラート、テトラヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクチルアンモニウムメタノラート、テトラデシルアンモニウムエタノラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムエタノラート、テトラオクタデシルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリメチルアンモニウムエタノラート、ベンジルトリエチルアンモニウムエタノラート、トリメチルフェニルアンモニウムエタノラート、トリエチルメチルアンモニウムエタノラート、トリメチルビニルアンモニウムエタノラート、メチルトリブチルアンモニウムベンジラート、メチルトリエチルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムベンジラート、テトラエチルアンモニウムベンジラート、テトラプロピルアンモニウムベンジラート、テトラブチルアンモニウムベンジラート、テトラペンチルアンモニウムベンジラート、テトラヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクチルアンモニウムベンジラート、テトラデシルアンモニウムベンジラート、テトラデシルトリヘキシルアンモニウムベンジラート、テトラオクタデシルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリメチルアンモニウムベンジラート、ベンジルトリエチルアンモニウムベンジラート、トリメチルフェニルアンモニウムベンジラート、トリエチルメチルアンモニウムベンジラート、トリメチルビニルアンモニウムベンジラート、テトラメチルアンモニウムフルオリド、テトラエチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムフルオリド、テトラオクチルアンモニウムフルオリド、ベンジルトリメチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムヨージド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリブチルアンモニウムクロリド、メチルトリプロピルアンモニウムクロリド、メチルトリエチルアンモニウムクロリド、メチルトリフェニルアンモニウムクロリド、フェニルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリブチルアンモニウムブロミド、メチルトリプロピルアンモニウムブロミド、メチルトリエチルアンモニウムブロミド、メチルトリフェニルアンモニウムブロミド、フェニルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウムヨージド、ベンジルトリプロピルアンモニウムヨージド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリブチルアンモニウムヨージド、メチルトリプロピルアンモニウムヨージド、メチルトリエチルアンモニウムヨージド、メチルトリフェニルアンモニウムヨージド及びフェニルトリメチルアンモニウムヨージドが、単独で又は混合物で含まれている、請求項9又は10記載のプリプレグ。
- 共触媒d1)として、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、脂肪族エポキシド、ビスフェノールAをベースとするジグリシジルエーテル及びグリシジルメタクリラートが、単独で又は混合物で含まれている、請求項9から11までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 共触媒d2)として、亜鉛アセチルアセトナート、リチウムアセチルアセトナート及びスズアセチルアセトナートが、単独で又は混合物で含まれている、請求項9から12までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 共触媒d2)として、テトラメチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラエチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラプロピルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラブチルアンモニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリメチルアンモニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリエチルアンモニウムアセチルアセトナート、テトラメチルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラエチルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラプロピルホスホニウムアセチルアセトナート、テトラブチルホスホニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリメチルホスホニウムアセチルアセトナート、ベンジルトリエチルホスホニウムアセチルアセトナートが、単独で又は混合物で含まれている、請求項9から12までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 樹脂成分b)が、20〜23℃で液状である、請求項1から14までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 液状樹脂成分b)として、50〜2000mgKOH/gのOH価及び62〜3000g/モルの平均モル質量を有する、ポリオールモノマー、ポリエステル、ポリカプロラクトン、ポリエーテル、ポリアクリラート、ポリカーボネート及びポリウレタンが含まれている、請求項1から9までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 液状樹脂成分b)として、200〜1500mgKOH/gのOH価を有するポリオールが含まれている、請求項1から16までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 液状樹脂成分b)として、100〜1000g/モルの平均分子量を有するポリオールが含まれている、請求項1から17までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 液状樹脂成分b)として、20〜23℃で液状である、501〜1000mgKOH/gのOH価を有するポリオールが含まれている、請求項1から18までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- 該プリプレグが、10%超の繊維体積含有率を有する、請求項1から19までのいずれか1項記載のプリプレグ。
- A)及びB)と、
C)該プリプレグ上にポリウレタン組成物B)により固定された、少なくとも1種のシートと
から構成される、請求項1から20までのいずれか1項記載のプリプレグ。 - A)少なくとも1種の繊維状基材
及び
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物、その際に該ポリウレタン組成物は、
a)脂肪族、(環式)脂肪族又は脂環式のウレトジオン基を有するポリイソシアナートと、ヒドロキシル基含有化合物との重付加化合物をベースとする、少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、その際に該硬化剤は40℃を下回ると固体型で、かつ110℃を上回ると液状型で存在し、5質量%未満の遊離NCO含有率及び3〜25質量%のウレトジオン含有率を有する、及び
b)25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分b)
の混合物を含有する、
から構成される、請求項1から21までのいずれか1項記載のプリプレグを、
I.反応性ポリウレタン組成物B)を製造し、
かつ
II.該繊維状基材A)を、溶剤中に溶解されているポリウレタン組成物B)に含浸させ、
III.かつ、該溶剤を除去する
ことによって、製造する方法。 - マトリックス材料B)を液状、高粘度又は固体で使用する、請求項22記載のプリプレグの製造方法。
- A)少なくとも1種の繊維状基材
及び
B)マトリックス材料として、少なくとも1種の反応性ポリウレタン組成物、その際に該ポリウレタン組成物が、
a)脂肪族、(環式)脂肪族又は脂環式のウレトジオン基を有するポリイソシアナートと、ヒドロキシル基含有化合物との重付加化合物をベースとする、少なくとも1種のウレトジオン基含有硬化剤、その際に該硬化剤は40℃を下回ると固体型で、かつ110℃を上回ると液状型で存在し、5質量%未満の遊離NCO含有率及び3〜25質量%のウレトジオン含有率を有する、及び
b)25℃未満のTg又は融点を有し、かつ50〜2000mgKOH/gのOH価を有する、イソシアナートに対して反応性の官能基を有する液状樹脂成分b)の混合物を含有する、
から構成される、請求項1から21までのいずれか1項記載のプリプレグを、
I.反応性ポリウレタン組成物B)を溶融物で製造し、
かつ
II.該繊維状基材A)をB)の溶融物に直接含浸させる
ことによって製造する、直接溶融含浸方法。 - 請求項1から21までのいずれか1項記載のプリプレグの使用。
- ボート建造及び造船における、航空宇宙技術における、自動車組立における、二輪車用の、自動車、輸送、建築、医用工学、スポーツ、電気及び電子産業、エネルギー発生設備の分野における、複合材料を製造するための、請求項25記載のプリプレグの使用。
- 請求項1から21までのいずれか1項記載のプリプレグから製造された、複合材料部品。
- A)少なくとも1種の繊維状基材と、B)少なくとも1種の架橋されたポリウレタン組成物とから構成される、請求項1から21までのいずれか1項記載のプリプレグから製造された、複合材料部品。
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BE793041A (fr) | 1971-12-23 | 1973-06-20 | Bayer Ag | Resines de polyurethanes dures renforcees et aptes au formage reversible a la chaleur |
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DE2735497A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-15 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige polyurethanlacke |
DE2862495D1 (en) | 1977-11-08 | 1989-05-24 | Genentech Inc | Plasmid for transforming bacterial host to render it capable of polypeptide expression |
DE3000940C2 (de) * | 1979-01-12 | 1984-02-02 | Kollmorgen Technologies Corp., 75201 Dallas, Tex. | Abmischung für im Siebdruck aufzubringende Abdeckmasken und Schichtbildner |
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JPS57131219A (en) * | 1981-02-06 | 1982-08-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Thermosetting resin composition |
DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
DE3030513A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
DE3112054A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lagerstabile, hitzhaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und polyol, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
DE3131780A1 (de) * | 1981-08-12 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Langzeit-lagerbestaendige, heterogene einkomponentensysteme aus polyol-/diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur synthese hochmolekularer polyurethane |
DE3242089A1 (de) | 1982-11-13 | 1984-05-17 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von halbzeug aus faserverstaerkten, thermoplastischen polyurethanen |
FR2544322B1 (fr) * | 1983-04-13 | 1986-07-25 | Stevens Genin | Tissus de verre et analogues preimpregnes par un polyurethanne-uree, melanges reactifs stables correspondants, procede de fabrication et application |
DE3343124A1 (de) * | 1983-11-29 | 1985-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Bei raumtemperatur lagerstabile, durch hitzeeinwirkung haertbare stoffmischungen auf basis von verbindungen mit reaktiven wasserstoffatomen und polyisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von formteilen |
DE3437635A1 (de) | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
JPS62101633A (ja) | 1985-10-25 | 1987-05-12 | 旭化成株式会社 | シングルトウプリプレグ用組成物 |
US4757120A (en) | 1986-10-03 | 1988-07-12 | Ici Americas Inc. | Polyimide/aromatic sulfone resin blends and prepegs coated therewith |
US4749760A (en) | 1987-06-30 | 1988-06-07 | Shell Oil Company | Curable resin compositions |
US4812521A (en) | 1987-09-21 | 1989-03-14 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Epoxy resins modified with N-R-[(oxy or thio)methyl]acrylamide terpolymers |
US4798761A (en) | 1987-11-03 | 1989-01-17 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions for use in low temperature curing applications |
DE3739549C2 (de) | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
DE3930669A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
US5080857A (en) | 1989-09-19 | 1992-01-14 | General Electric Company | Passive lower drywell flooder |
US4992228A (en) | 1989-09-28 | 1991-02-12 | The Dow Chemical Company | Method for preparing preforms for molding processes |
DE4101146A1 (de) * | 1991-01-16 | 1992-07-23 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue in 6-position substituierte diazepine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel |
US5532296A (en) | 1991-07-30 | 1996-07-02 | Cytec Technology Corp. | Bismaleimide resin systems toughened by addition of preformed functionalized low Tg elastomer particles |
JP2855970B2 (ja) * | 1992-06-16 | 1999-02-10 | 日東紡績株式会社 | ガラス繊維織物のほつれ防止固着剤及びそれを用いたガラス繊維織物 |
IT1256080B (it) | 1992-07-31 | 1995-11-27 | Enichem | Materiale composito a matrice mista, termoplastica e termoindurente, rinforzato con fibre continue. |
DE4231622C2 (de) | 1992-09-22 | 1996-09-05 | Bakelite Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallneutralkomplexen mit hoher Koordinationszahl und deren Verwendung |
US5747582A (en) * | 1992-10-29 | 1998-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Aqueous coating compositions and their use for the preparation of coatings that are permeable to water vapor |
US5427725A (en) | 1993-05-07 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Process for resin transfer molding and preform used in the process |
DE4327573A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
DE4406445C2 (de) | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
DE4406444A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
DE19616496A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Bayer Ag | Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
NL1004796C1 (nl) | 1996-12-16 | 1997-02-27 | Beleggingsmaatschappij Oeab Ov | Werkwijze en inrichting voor het behandelen van draden met poedervormig materiaal. |
GB9709166D0 (en) | 1997-05-06 | 1997-06-25 | Cytec Ind Inc | Preforms for moulding process and resins therefor |
JPH1160677A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いたプリプレグ、金属張り積層板 |
EP1085968B1 (en) | 1998-06-08 | 2003-05-14 | Complastik Corporation | Composite articles including prepregs, preforms, laminates and sandwich moldings, and methods of making the same |
JP2001098084A (ja) * | 1999-09-29 | 2001-04-10 | Toray Ind Inc | 繊維強化ゴム材料 |
DE69931368T2 (de) | 1999-02-22 | 2006-11-02 | Toray Industries, Inc. | Prepreg und faserverstärkte kautschukmaterialien |
KR100395314B1 (ko) | 1999-04-14 | 2003-08-21 | 미쯔이카가쿠 가부시기가이샤 | 적층체 |
DE19929064A1 (de) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Uretdiongruppen aufweisender Polyadditionsverbindungen |
DE10015890A1 (de) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Degussa | Isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate aus 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
CA2412922A1 (en) | 2000-08-18 | 2002-02-28 | Huntsman International Llc | One component thermoset polyurethane system |
DE10058617A1 (de) | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Degussa | UV-Härtbare Pulverlackzusammensetzungen |
DE10106567A1 (de) * | 2001-02-13 | 2002-08-22 | Basf Coatings Ag | Von flüchtigen organischen Stoffen im wesentlichen oder völlig freie wäßrige Primärdispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE10107494A1 (de) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | Basf Ag | Wäßrige Polyurethandispersion |
DE10131525A1 (de) | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat |
IL145464A0 (en) | 2001-09-16 | 2002-06-30 | Pc Composites Ltd | Electrostatic coater and method for forming prepregs therewith |
DE20211026U1 (de) | 2001-12-17 | 2002-10-02 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien |
DE10163826A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
DE10163825A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Pulverlackzusammensetzungen aus kristallinen Urethanacrylaten und deren Verwendung |
DE10163827A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
DE10205608A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Degussa | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
WO2003101719A2 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Alive Surftec | Polyurethane spread-laminated composites and methods of manufacture |
US7056976B2 (en) * | 2002-08-06 | 2006-06-06 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
AT412089B8 (de) | 2002-10-21 | 2004-10-25 | Surface Specialties Austria | Addukte von epoxidharzen und von phosphor abgeleiteten säuren sowie verfahren zu deren herstellung |
DE10250780A1 (de) * | 2002-10-30 | 2004-05-19 | Henkel Kgaa | Mehrschicht Laminate zum Versteifen |
DE10253803A1 (de) | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Isocyanaten aus aromatischen Isocyanaten |
JP2004196851A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 軽量の複合構造材 |
MXPA05007796A (es) | 2003-01-24 | 2006-01-31 | Vec Technology Inc | Articulo moldeado compuesto y metodo para hacer un articulo moldeado compuesto. |
DE10346957A1 (de) | 2003-10-09 | 2005-05-04 | Degussa | Hochreaktive, flüssige uretdiongruppenhaltige Polyurenthansysteme, die bei niedriger Temperatur härtbar sind |
CA2544326A1 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
DE102004011005A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Bei niedriger Temperatur härtbare uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen |
DE102004011004A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung fester, hochreaktiver Uretdiongruppen haltiger Polyurethanzusammensetzungen |
US20050215148A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Pc Composites Ltd. | Pre-impregnated materials |
WO2005091715A2 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Pc Composites Ltd. | Improved pre-impregnated materials and apparatus and methods for manufacture thereof |
MXPA06012083A (es) | 2004-04-21 | 2007-01-25 | Jeld Wen Inc | Materiales compuestos de fibra reforzada y estructuras de construccion que comprenden materiales compuestos de fibra reforzada. |
DE102004020451A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-12-01 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
DE102004020429A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
US9598527B2 (en) * | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
DE102004043363A1 (de) * | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Bayer Materialscience Ag | Abspalterfrei-härtende blockierte Polyisocyanate für Dual Cure Systeme |
DE102004048773A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Hydroxylterminierte uretdiongruppenhaltige Polyurethanverbindungen |
DE102004048775A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Hoch reaktive uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen |
GB0423349D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Hexcel Composites Ltd | Fibre reinforced assembly |
DE102004062588A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Degussa Ag | Hochreaktive uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen auf Basis von 1,4-Diisocyanatocyclohexylmethan |
DE102005013329A1 (de) | 2005-03-23 | 2006-11-16 | Degussa Ag | Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE102005031271A1 (de) | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von strahlenhärtbaren Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen und solche Formulierungen |
DE102005049916A1 (de) | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Degussa Gmbh | Lagerstabile, reaktive Pulverlackzusammensetzungen mit kristallinen Bestandteilen |
DE102005050525A1 (de) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Degussa Gmbh | Metallfreie 1K-Polyurethansysteme |
AU2006320646B2 (en) | 2005-11-30 | 2012-02-02 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Prepregs and cured in place solid surfaces prepared therefrom |
US20070178793A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Gerello Brian C | Wood panel with water vapor-permeable polyester layer |
US20080265201A1 (en) | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Degussa Gmbh | Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups |
DE102007030669A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Evonik Degussa Gmbh | Aminogruppenhaltige Polyester |
US7833638B2 (en) * | 2007-09-13 | 2010-11-16 | Johns Manville | Glass mat with inorganic coating |
JP5112827B2 (ja) * | 2007-11-21 | 2013-01-09 | ナミックス株式会社 | 繊維強化未硬化フィルムの製造方法および繊維強化未硬化フィルム |
US20100227942A1 (en) | 2007-12-18 | 2010-09-09 | Emmanouil Spyrou | Dual-cure formulations with components containing uretdione groups |
DE102007062316A1 (de) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktive Isocyanatzusammensetzungen |
DE102008007386A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend |
JP5164686B2 (ja) | 2008-06-25 | 2013-03-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 身体保護具 |
DE102008002703A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten |
DE102009001806A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
DE102009001793A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102009027395A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktive Derivate auf Basis Dianhydrohexitol basierender Isocyanate |
DE102009027394A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von Isocyanaten auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen |
DE102009027392A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung auf der Basis von Diisocyanaten aus nachwachsenden Rohstoffen |
US8476376B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
DE102010029355A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102010030233A1 (de) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Evonik Degussa Gmbh | Halbzeug für die Herstellung von Faserverbundbauteilen auf Basis von lagerstabilen Polyurethanzusammensetzungen |
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KR101853155B1 (ko) | 2011-01-04 | 2018-04-27 | 에보니크 데구사 게엠베하 | 복합 반완성 생성물, 그로부터 제조되는 성형 부품, 및 우레트디온에 의해 열경화 방식으로 가교되는 히드록시-관능화 (메트)아크릴레이트를 기재로 하여 직접 제조되는 성형 부품 |
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