JP5940418B2 - 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 - Google Patents
3−ハロゲン化アニリンの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5940418B2 JP5940418B2 JP2012202299A JP2012202299A JP5940418B2 JP 5940418 B2 JP5940418 B2 JP 5940418B2 JP 2012202299 A JP2012202299 A JP 2012202299A JP 2012202299 A JP2012202299 A JP 2012202299A JP 5940418 B2 JP5940418 B2 JP 5940418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogenated
- aniline
- halogenated aniline
- isomer mixture
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 12
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 claims description 15
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 3
- RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N n-iodoaniline Chemical compound INC1=CC=CC=C1 RRHNGIRRWDWWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 47
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FFCSRWGYGMRBGD-UHFFFAOYSA-N 3-iodoaniline Chemical group NC1=CC=CC(I)=C1 FFCSRWGYGMRBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 7
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- CBYAZOKPJYBCHE-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-3-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC(I)=C1 CBYAZOKPJYBCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YWPGUZDUKCQRAQ-UHFFFAOYSA-N 3-iodoaniline;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC(I)=C1 YWPGUZDUKCQRAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGHYGRYUGKKTPL-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid;2-aminoethanol Chemical class NCCO.NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HGHYGRYUGKKTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUNGRCWVHBVSHB-UHFFFAOYSA-N Br.IC=1C=C(N)C=CC1 Chemical compound Br.IC=1C=C(N)C=CC1 JUNGRCWVHBVSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPZORGKXLVAPA-UHFFFAOYSA-N P(=O)(O)(O)O.IC=1C=C(N)C=CC1 Chemical compound P(=O)(O)(O)O.IC=1C=C(N)C=CC1 YYPZORGKXLVAPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 1
- -1 acids can be used Chemical compound 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[2]前記酸が、塩酸またはリン酸であることを特徴とする、[1]記載の製造方法。
[3]前記溶媒が、アルコール系溶媒であることを特徴とする、[1]または[2]記載の製造方法。
[4]前記3−ハロゲン化アニリンが、3−ヨードアニリンであることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれか記載の製造方法。
[5]さらに、析出した酸塩を回収し、続いて回収した酸塩を塩基で処理し、3−ハロゲン化アニリンに変換させることを含む、[1]〜[4]のいずれか記載の製造方法。
[6](1)ニトロベンゼンをハロゲン化し、3−ハロゲン化ニトロベンゼンおよび少なくとも1種以上のその位置異性体を含有する3−ハロゲン化ニトロベンゼン異性体混合物を得る工程;
(2)前記ハロゲン化ニトロベンゼン異性体混合物を還元し、3−ハロゲン化アニリンおよび少なくとも1種以上のその位置異性体を含有する3−ハロゲン化アニリン異性体混合物を得る工程;
(3)前記ハロゲン化アニリン異性体混合物を、溶媒中に酸で処理し、3−ハロゲン化アニリンの酸塩を析出させる工程;
(4)析出した酸塩を回収する工程;および
(5)回収した酸塩を塩基で処理し、3−ハロゲン化アニリンに変換させる工程
を含むことを特徴とする、3−ハロゲン化アニリンの製造方法。
検出器 :SPD−20A(株式会社島津製作所製)
オーブン :CTO−20A(株式会社島津製作所製)
ポンプ :LC−20AD(株式会社島津製作所製)
カラム :ODS−80TM(東ソー株式会社製)
溶離液 :アセトニトリル/水/リン酸/トリエチルアミン=500/500/0.1/0.1
カラム温度 :25℃
流速 :1.0mL/min
波長 :240nm
3−ヨードニトロベンゼン異性体混合物は非特許文献2を参考に以下のように合成した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた2000mLのガラス製フラスコに、過ヨウ素酸ナトリウム 154g(0.72mmol)、ヨウ素 122g(0.48mol)、酢酸 1L、および無水酢酸 0.5Lを加え、5℃〜10℃に冷却した。濃硫酸 2.94g(30mmol)を5〜10℃でゆっくり滴下した。ニトロベンゼン 170g(1.4mol)を滴下し、室温下で3〜8時間撹拌した。反応終了後、冷却した亜硫酸ナトリウム水溶液に反応液を注入し、クエンチした。クロロホルム 1Lで3回抽出し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え、乾燥し、ろ過した。減圧濃縮にて溶媒を留去し、得られたオイル状物質を単蒸留で精製し、3−ヨードニトロベンゼン異性体混合物 300g(収率86%)を得た。
HPLC純度(面積百分率):98.6%(4−ヨード体、2−ヨード体込の純度)
3−ヨードアニリン異性体混合物は非特許文献4、非特許文献5を参考に以下のように合成した。
撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた500mLのガラス製フラスコに、合成例1で得られた3−ヨードニトロベンゼン異性体混合物 100g(0.40mol)、イソプロピルアルコール 100mL、およびグラファイト 25.0gを混合し、85℃に昇温した後、80%ヒドラジン 48.5g(1.20mol)を1時間かけて加え、17時間反応させた。その後、冷却し、ろ過によってグラファイトを取り除き、3−ヨードアニリン異性体混合物/イソプロピルアルコール溶液189gを得た(3−ヨードアニリン含量39.0wt%、HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 94.1%、4−ヨード体 2.4%、2−ヨード体 0.4%)。
撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた500mLのガラス製フラスコに、合成例2で得られた3−ヨードアニリン異性体混合物/イソプロピルアルコール溶液189gを加え、室温で撹拌しながら35%塩酸 150g(1.45mol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体をろ過することで、3−ヨードアニリン塩酸塩の白色結晶87.0gを得た(HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 99.5%、4−ヨード体 0.19%、2−ヨード体 0.01%)。
35%塩酸 150g(1.45mol)を、47%臭化水素酸 254g(1.48mol)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、3−ヨードアニリン臭化水素酸塩の白色結晶70gを得た(HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 96.9%、4−ヨード体 0.18%、2−ヨード体 0.04%)。
35%塩酸 150g(1.45mol)を、リン酸 142g(1.45mol)に変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、3−ヨードアニリンリン酸二水素塩の白色結晶219gを得た(HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 99.4%、4−ヨード体 0.20%、2−ヨード体 検出限界以下)。
撹拌装置、温度計、還流冷却器および滴下漏斗を備えた500mLのガラス製フラスコに合成例1および合成例2と同様のヨウ素化・還元工程を経た3−ヨードアニリン異性体混合物/イソプロピルアルコール溶液210g(3−ヨードアニリン含量 35.2wt%、HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 94.7%、4−ヨード体 2.7%、2−ヨード体 0.5%)およびアセトン 62gを加え、室温で撹拌しながら35%塩酸 151g(1.45mol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、0〜5℃まで冷却し、析出した固体をろ過することで、3−ヨードアニリン塩酸塩の白色結晶71.7gを得た(HPLC純度(面積百分率):3−ヨード体 99.7%、4−ヨード体 0.10%、2−ヨード体 0.01%)。
Claims (5)
- 3−ハロゲン化アニリンおよび少なくとも1種のその位置異性体を含有する3−ハロゲン化アニリン異性体混合物を、溶媒中に塩酸またはリン酸で処理し、3−ハロゲン化アニリンの酸塩を析出させることを特徴とする、3−ハロゲン化アニリンの製造方法。
- 前記溶媒が、アルコール系溶媒であることを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- 前記3−ハロゲン化アニリンが、3−ヨードアニリンであることを特徴とする、請求項1または2のいずれか一項記載の製造方法。
- さらに、析出した酸塩を回収し、続いて回収した酸塩を塩基で処理し、3−ハロゲン化アニリンに変換させることを含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の製造方法。
- (1)ニトロベンゼンをハロゲン化し、3−ハロゲン化ニトロベンゼンおよび少なくとも1種以上のその位置異性体を含有する3−ハロゲン化ニトロベンゼン異性体混合物を得る工程;
(2)前記ハロゲン化ニトロベンゼン異性体混合物を還元し、3−ハロゲン化アニリンおよび少なくとも1種以上のその位置異性体を含有する3−ハロゲン化アニリン異性体混合物を得る工程;
(3)前記3−ハロゲン化アニリン異性体混合物を、溶媒中に塩酸またはリン酸で処理し、3−ハロゲン化アニリンの酸塩を析出させる工程;
(4)析出した酸塩を回収する工程;および
(5)回収した酸塩を塩基で処理し、3−ハロゲン化アニリンに変換させる工程
を含むことを特徴とする、3−ハロゲン化アニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012202299A JP5940418B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012202299A JP5940418B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014055123A JP2014055123A (ja) | 2014-03-27 |
JP5940418B2 true JP5940418B2 (ja) | 2016-06-29 |
Family
ID=50612788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012202299A Active JP5940418B2 (ja) | 2012-09-14 | 2012-09-14 | 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5940418B2 (ja) |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB328210A (en) * | 1929-01-18 | 1930-04-22 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of aromatic amines from mixtures thereof |
JPS602299B2 (ja) * | 1975-12-26 | 1985-01-21 | 丸善石油株式会社 | 2,3―キシリジンの精製法 |
DE2758111A1 (de) * | 1977-12-24 | 1979-07-05 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von halogenanilinen |
JPS5581818A (en) * | 1978-12-15 | 1980-06-20 | Asahi Glass Co Ltd | Method of fluorination |
FR2547811B1 (fr) * | 1983-06-23 | 1985-10-31 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de chloration de derives aromatiques |
JPS615058A (ja) * | 1984-06-19 | 1986-01-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 2,3−ジクロルアニリンの分離法 |
IL123990A (en) * | 1998-04-07 | 2002-03-10 | Bromine Compounds Ltd | Process for the preparation of 3-bromoanizole from nitrobenzene |
GB0026011D0 (en) * | 2000-10-24 | 2000-12-13 | Air Prod & Chem | Ring fluorination of non-activated aromatic compounds |
JP4332702B2 (ja) * | 2003-02-10 | 2009-09-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ヨウ素化合物の製造方法 |
JP2005263665A (ja) * | 2004-03-17 | 2005-09-29 | Mitsui Chemicals Inc | ハロゲン化芳香族アミンの製造法 |
JP2008266149A (ja) * | 2007-04-17 | 2008-11-06 | Tokyo Gas Chemicals Co Ltd | 13c標識ベンゼンの製造方法及び13c標識ベンゼン誘導体 |
CN101333153B (zh) * | 2008-06-30 | 2013-04-17 | 寿光富康制药有限公司 | 间溴苯甲醚的制备 |
-
2012
- 2012-09-14 JP JP2012202299A patent/JP5940418B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014055123A (ja) | 2014-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4611984B2 (ja) | ポリハロゲン化ジアマンタン類及びその誘導体の製造方法 | |
JP5752256B2 (ja) | 2−メトキシメチル−1,4−ベンゼンジアミンの製造方法 | |
KR102264639B1 (ko) | (r)-1,1,3-트리메틸-4-아미노인단의 제조 방법 | |
EP2462098B1 (en) | Process for the preparation of derivatives of 1-(2-halobiphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid | |
CN105949147B (zh) | 一种绿色合成2-巯基苯并噻唑类衍生物的方法 | |
EP2940002B1 (en) | Halogenated aniline and method for producing same | |
CN111116416B (zh) | 一种β-氨基丙烯腈类化合物的制备方法 | |
CN105315184A (zh) | 一种沃替西汀的制备方法及其中间体 | |
KR102436959B1 (ko) | 1-(3,5-디클로로페닐)-2,2,2-트리플루오로에타논 및 그의 유도체의 제조 방법 | |
JP5940418B2 (ja) | 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 | |
EP3215489B1 (en) | Method for the preparation of 1-(2-halogen-ethyl)-4 piperidine-carboxylic acid ethyl esters | |
KR102436961B1 (ko) | 할로-치환된 트리플루오로아세토페논의 제조 방법 | |
JP6257340B2 (ja) | 9,9’−スピロビフルオレン類の製造方法 | |
JP2021195320A (ja) | 5−ブロモ−2−ハロゲン化安息香酸の製造方法 | |
KR101182615B1 (ko) | 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체 및 그 제조 방법 | |
JP6389513B2 (ja) | 3−クロロ−4−メトキシベンジルアミン塩酸塩含有組成物およびその製造方法 | |
JP6917612B2 (ja) | ペリレンテトラカルボン酸二無水物の臭素一置換体の製造方法及び精製方法。 | |
KR102420944B1 (ko) | 3-메틸-2-티오펜카르복실산의 제조 방법 | |
JP7141304B2 (ja) | 2,6-ナフタレンジカルボン酸ジアリルの製造方法 | |
JP2014122182A (ja) | 3−ハロゲン化アニリンの製造方法 | |
JP5704182B2 (ja) | 光学活性テトラヒドロフラン−2−カルボン酸の製造方法 | |
JP6911015B2 (ja) | インダンアミン誘導体の製法及び新規の合成中間体 | |
JP4587139B2 (ja) | アミノアルコキシカルボスチリル誘導体の製造方法。 | |
WO2023080193A1 (ja) | インドール化合物の製造方法 | |
KR20240035518A (ko) | 방향족 디할로겐 화합물의 제조 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150316 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150716 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160121 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160405 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160518 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5940418 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |