JPS615058A - ２，３−ジクロルアニリンの分離法 - Google Patents
２，３−ジクロルアニリンの分離法Info
- Publication number
- JPS615058A JPS615058A JP12452884A JP12452884A JPS615058A JP S615058 A JPS615058 A JP S615058A JP 12452884 A JP12452884 A JP 12452884A JP 12452884 A JP12452884 A JP 12452884A JP S615058 A JPS615058 A JP S615058A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dichloroaniline
- sulfuric acid
- mixture
- water
- steam distillation
- Prior art date
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- Granted
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- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は２，３−ジクロルアニリンの分離法に関する。
「従来の技術」
２．３−ジクロルアニリンは医薬、農薬、染顔料等の原
料として用いられ、その高純度品の円滑な供給が望まれ
ている。
料として用いられ、その高純度品の円滑な供給が望まれ
ている。
２．３−ジクロルアニリンを工業的に製造する方法とし
ては、次のような方法がある。
ては、次のような方法がある。
（１） オルソ−ジクロルベンゼンをニトロ化し、２
．３−ジクロルニトロベンゼン及ヒ３．４− ジクロル
ニトロベンゼンの混合物を得、これを還元し蒸留分離し
て２，３−ジクロルアニリンをえる方法。クロルアニリ
ン類の蒸留においては缶液が濃縮されるに従い脱クロル
化触媒激 が急樋に起こるため不純物の生成が多くなりこの方法は
有利な方法とはいい難い。
．３−ジクロルニトロベンゼン及ヒ３．４− ジクロル
ニトロベンゼンの混合物を得、これを還元し蒸留分離し
て２，３−ジクロルアニリンをえる方法。クロルアニリ
ン類の蒸留においては缶液が濃縮されるに従い脱クロル
化触媒激 が急樋に起こるため不純物の生成が多くなりこの方法は
有利な方法とはいい難い。
（２） ２．３− 及ヒ３．４− ジクロルニトロベ
ンゼン混合物を蒸留分離して２．３−ジクロルニトロベ
ンゼンを分離した後還元して２，３−ジクロルアニリン
を得る方法。この方法においては２．３−及ヒ３．４−
”）クロルニトロベンゼンの沸点が各々２５７℃／ ７
６０ ｍｍＨｇ、 ２５５°Ｃ／７６０ ｍｍ）（ｇと
接近しているため希望する品質の目的物を得るには還流
比を大きくして精留する必要があり非常に多量のエネル
ギーを必要として不経済である。
ンゼン混合物を蒸留分離して２．３−ジクロルニトロベ
ンゼンを分離した後還元して２，３−ジクロルアニリン
を得る方法。この方法においては２．３−及ヒ３．４−
”）クロルニトロベンゼンの沸点が各々２５７℃／ ７
６０ ｍｍＨｇ、 ２５５°Ｃ／７６０ ｍｍ）（ｇと
接近しているため希望する品質の目的物を得るには還流
比を大きくして精留する必要があり非常に多量のエネル
ギーを必要として不経済である。
（３） ２，３−及び３，４−ジクロルアニリンの混
合物に塩酸を作用させその造塩能の差により３゜４−ジ
クロアニリンのみを塩酸塩とし、このものの水に対する
溶解度が大きいことを利用して３，４−ジクロルアニリ
ンを単離する方法。
合物に塩酸を作用させその造塩能の差により３゜４−ジ
クロアニリンのみを塩酸塩とし、このものの水に対する
溶解度が大きいことを利用して３，４−ジクロルアニリ
ンを単離する方法。
（ＵＳＰ４４０９３８６ ）この方法は水に不溶な形
で２．３−ジクロルアニリンが分離されるが得られた２
、３−ジクロルアニリンの純度が不十分で又塩酸の使用
量、分離温度のコントロールがむずかしい またアミン類と酸との造塩効果による分離方法としては ■Ｂ、、Ｉ’、 ３２８．２１０ ■特開昭５２−７
８８３９等の方法がある。■ではｏ −、ｍ −、及び
ｐ−キシリジンの混合物のベンゼン溶液に乾燥塩化水素
ガスを導入しその塩酸塩の造塩能力の差により異性体を
分離する方法が示されている。■では溶媒の存在下又は
非存在下にキシリジンの混合物に硫酸を作用させ、その
硫酸塩を分離し、これにアルカリを作用させて２．３−
キシリジンを遊離させる方法が示されている。しかしな
がら、上記の２つの文献には２，３−ジクロルアニリン
の単離精製法については全く示されていない。
で２．３−ジクロルアニリンが分離されるが得られた２
、３−ジクロルアニリンの純度が不十分で又塩酸の使用
量、分離温度のコントロールがむずかしい またアミン類と酸との造塩効果による分離方法としては ■Ｂ、、Ｉ’、 ３２８．２１０ ■特開昭５２−７
８８３９等の方法がある。■ではｏ −、ｍ −、及び
ｐ−キシリジンの混合物のベンゼン溶液に乾燥塩化水素
ガスを導入しその塩酸塩の造塩能力の差により異性体を
分離する方法が示されている。■では溶媒の存在下又は
非存在下にキシリジンの混合物に硫酸を作用させ、その
硫酸塩を分離し、これにアルカリを作用させて２．３−
キシリジンを遊離させる方法が示されている。しかしな
がら、上記の２つの文献には２，３−ジクロルアニリン
の単離精製法については全く示されていない。
「発明が解決しようとする問題点」
前記したような欠点のないしかも簡単な操作で効率よ＜
２，３−ジクロルアニリン、３．４−ジクロルアニリン
を主要成分として含む混合物から高純度の２．３−ジク
ロルアニリンを得る方法の開発が要望されている。
２，３−ジクロルアニリン、３．４−ジクロルアニリン
を主要成分として含む混合物から高純度の２．３−ジク
ロルアニリンを得る方法の開発が要望されている。
「問題点を解決する為の手段」
本発明者は２，３−及び３，４−ジクロルアニリンを主
要成分とする混合物から２，３−ジクロルアニリンを効
率よく分離する方法につき鋭意研究した結果、２．３−
及び３，４−ジクロアニリ留出してくることを見出し本
発明を完成させた。
要成分とする混合物から２，３−ジクロルアニリンを効
率よく分離する方法につき鋭意研究した結果、２．３−
及び３，４−ジクロアニリ留出してくることを見出し本
発明を完成させた。
即ち、本発明の方法は２．３−ジクロルアニリン及び３
，４−ジクロルアニリンな主要成分とする混合物に硫酸
を添加した後水蒸気蒸留することにより水と共に留出し
てくるオイル状物を中和することなく、水と分液するだ
けの簡単な操作により純度のだかい２，３−ジクロルア
ニリンをえるというものである。更に釜内に水と共に残
る３、４−ジクロルアニリン硫酸塩をアルカリ剤により
中和し、水蒸気蒸留を続けることにより高純度３，４−
ジクロルアニリンも引き続き留出させることができると
いう長所も有する。驚くべきことに２．３−ジクロルア
ニリン、３，４−ジクロルアニリンを主要成分とする混
合物に対してこのような効果を有する酸類は硫酸のみで
あり、塩酸、酢酸、リン酸、修酸等では硫酸を用いたと
きのような効果はえられない。
，４−ジクロルアニリンな主要成分とする混合物に硫酸
を添加した後水蒸気蒸留することにより水と共に留出し
てくるオイル状物を中和することなく、水と分液するだ
けの簡単な操作により純度のだかい２，３−ジクロルア
ニリンをえるというものである。更に釜内に水と共に残
る３、４−ジクロルアニリン硫酸塩をアルカリ剤により
中和し、水蒸気蒸留を続けることにより高純度３，４−
ジクロルアニリンも引き続き留出させることができると
いう長所も有する。驚くべきことに２．３−ジクロルア
ニリン、３，４−ジクロルアニリンを主要成分とする混
合物に対してこのような効果を有する酸類は硫酸のみで
あり、塩酸、酢酸、リン酸、修酸等では硫酸を用いたと
きのような効果はえられない。
本発明に使用する２、３−及び３．４−ジクロルアニリ
ンを主要成分とする混合物としては例えばＯ−ジクロル
ベンゼンを通常の方法でニトロ化して得られた２、３−
及び３，４−ジクロルニトロベンゼンを主要成分とする
混合物を還元して得た２、３−及び３，４−ジクロルア
ニリンを主要成分とする混合物が最も一般的である。
ンを主要成分とする混合物としては例えばＯ−ジクロル
ベンゼンを通常の方法でニトロ化して得られた２、３−
及び３，４−ジクロルニトロベンゼンを主要成分とする
混合物を還元して得た２、３−及び３，４−ジクロルア
ニリンを主要成分とする混合物が最も一般的である。
本発明の方法で使用される硫酸は任意の濃度のものでよ
いが望ましくは１０〜７０重量％含水硫酸である。
いが望ましくは１０〜７０重量％含水硫酸である。
本発明の方法においては使用する硫酸の量が分離される
２、３−ジクロルアニリンの純度と密接な関係があるの
で、好ましくは以下のようにして実施する。
２、３−ジクロルアニリンの純度と密接な関係があるの
で、好ましくは以下のようにして実施する。
２．３−及ヒ３．４−ジクロルニトロベンゼンを主要成
分とする混合物を還元して得たジクロルアニリン混合物
を適量の水の入った蒸留釜に入れこの溶液に前記したよ
うな濃度の硫酸を、混合物に含有される３、４−ジクロ
ルアニリンと少なくとも当量以上の量適下する。使用す
る硫酸量は当量から２０倍当量の範囲で任意の量でよい
が、通常１．０〜１１５倍モル当量の硫酸が用いられる
。
分とする混合物を還元して得たジクロルアニリン混合物
を適量の水の入った蒸留釜に入れこの溶液に前記したよ
うな濃度の硫酸を、混合物に含有される３、４−ジクロ
ルアニリンと少なくとも当量以上の量適下する。使用す
る硫酸量は当量から２０倍当量の範囲で任意の量でよい
が、通常１．０〜１１５倍モル当量の硫酸が用いられる
。
２．３−及び３，４−ジクロルアニリン、水及び硫酸を
含んだ蒸留釜に加熱した水蒸気を導入し、水蒸気蒸留す
る。水と共に留出してくるオイル状物を水と分液するこ
とにより３，４−ジクロルアニリンを殆ど含まない純度
９６％以上の２．３−ジクロルアニリンが得られる。必
要により発汗法、再結晶法などにより精製すれば純度９
９％またはそれ以上の２，３−ジクロルアニリンを得る
ことも可能である。また留出したオイル状物に再び硫酸
を加え水蒸気蒸留をする、即ち多段水蒸気蒸留操作をし
ても純度９９％以上の２゜３−ジクロルアニリンを得る
ことができる。
含んだ蒸留釜に加熱した水蒸気を導入し、水蒸気蒸留す
る。水と共に留出してくるオイル状物を水と分液するこ
とにより３，４−ジクロルアニリンを殆ど含まない純度
９６％以上の２．３−ジクロルアニリンが得られる。必
要により発汗法、再結晶法などにより精製すれば純度９
９％またはそれ以上の２，３−ジクロルアニリンを得る
ことも可能である。また留出したオイル状物に再び硫酸
を加え水蒸気蒸留をする、即ち多段水蒸気蒸留操作をし
ても純度９９％以上の２゜３−ジクロルアニリンを得る
ことができる。
一方蒸留釜に残った３、４−ジクロルアニリン硫酸塩か
らはこれをアルカリで中和してオイル分を分液するか、
同じく中和後、水蒸気蒸留を行うなどして３，４−ジク
ロルアニリンが回収される。
らはこれをアルカリで中和してオイル分を分液するか、
同じく中和後、水蒸気蒸留を行うなどして３，４−ジク
ロルアニリンが回収される。
「本発明の効果」
本発明の結果、２．３−ジクロルアニリンを効率よくか
つ簡単な方法でその混合物から単離することが可能にな
った。しかも本発明の方法は副原料としては硫酸、アル
カリ、水のみを使用するものであり、経済的理由から極
めて有利な方法である。
つ簡単な方法でその混合物から単離することが可能にな
った。しかも本発明の方法は副原料としては硫酸、アル
カリ、水のみを使用するものであり、経済的理由から極
めて有利な方法である。
「実施例」
以下に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１゜
ジクロルニトロベンゼン混合物（２，３〜ジクロルニト
ロベンゼン４８．７％、３．４−ジクロルニトロベンゼ
ン５０．６％、２，５−ジクロルニトロベンゼン０．５
％、その他０．２％を含有）をメタノール溶媒中で水素
還元し、反応終了後触媒を分離し、メタノールを留去し
てジクロルアニリン混合物をえる。
ロベンゼン４８．７％、３．４−ジクロルニトロベンゼ
ン５０．６％、２，５−ジクロルニトロベンゼン０．５
％、その他０．２％を含有）をメタノール溶媒中で水素
還元し、反応終了後触媒を分離し、メタノールを留去し
てジクロルアニリン混合物をえる。
ジクロルアニリン混合物１００ｇ−を水１沼の入った２
！フラスコに入れ、７０％硫酸２４１Ｐを徐々に滴下し
た。その後、１００℃に加熱した水蒸気を通し、水蒸気
蒸留を開始する。留出するオイル分が少なくなる迄１時
間４８分水蒸気蒸留を行う。留出水２，１１．２，３−
ジクロルアニリン（オイル）４８．０ｇ−を得た。この
２，３−ジクロルアニリンのガスクロ（ＧＣ）による分
析値：２．３−ジクロルアニリン９６．７％、３，４−
ジクロルアニリン２．１％、２．５−ジクロルアニリン
０９その他０．３％。又２，３−ジクロルニトロベンゼ
ン基準の収率は９５３％であった。
！フラスコに入れ、７０％硫酸２４１Ｐを徐々に滴下し
た。その後、１００℃に加熱した水蒸気を通し、水蒸気
蒸留を開始する。留出するオイル分が少なくなる迄１時
間４８分水蒸気蒸留を行う。留出水２，１１．２，３−
ジクロルアニリン（オイル）４８．０ｇ−を得た。この
２，３−ジクロルアニリンのガスクロ（ＧＣ）による分
析値：２．３−ジクロルアニリン９６．７％、３，４−
ジクロルアニリン２．１％、２．５−ジクロルアニリン
０９その他０．３％。又２，３−ジクロルニトロベンゼ
ン基準の収率は９５３％であった。
実施例２゜
実施例１において７０％硫酸２４．、 Ｉ Ｐの代りに
３０％硫酸５１．０Ｐを使用する他は実施例１とほぼ同
様にして２．３−ジクロルアニリン（オイル）４７、２
Ｐを得た。ＧＣ分析値：２，３−ジクロルアニリ７９
６３％、３．４−ジクロルアニリン２．５％、２．５−
ジクロルアニリン０．８％、その他０４％、又２，３−
ジクロルニトロベンゼン基準の収率９３．３％。
３０％硫酸５１．０Ｐを使用する他は実施例１とほぼ同
様にして２．３−ジクロルアニリン（オイル）４７、２
Ｐを得た。ＧＣ分析値：２，３−ジクロルアニリ７９
６３％、３．４−ジクロルアニリン２．５％、２．５−
ジクロルアニリン０．８％、その他０４％、又２，３−
ジクロルニトロベンゼン基準の収率９３．３％。
なお２．３−ジクロルアニリンの留出が終了したのち４
０％苛性ソーダ３１．２Ｐをフラスコに加え水蒸気蒸留
を続け、３，４−ジクロルアニリン（オイル）４９．５
ｇ−を得た。ＧＣ分析値：２，３−ジクロルアニリン０
．５％、３．４−ジクロルアニリン９９．４％、２．５
−ジクロルアニリン０．１％０３．４−ジクロルニトロ
ベンゼン基準の収率９７．４％０ 実施例３゜ 実施例１において７０％硫酸２４１ｇ−の代りに１０％
硫酸１７６、Ｃｌ−を使用する他は実施例１と同様に処
理して２．３−ジクロルアニリン４７．５ Ｐを得た。
０％苛性ソーダ３１．２Ｐをフラスコに加え水蒸気蒸留
を続け、３，４−ジクロルアニリン（オイル）４９．５
ｇ−を得た。ＧＣ分析値：２，３−ジクロルアニリン０
．５％、３．４−ジクロルアニリン９９．４％、２．５
−ジクロルアニリン０．１％０３．４−ジクロルニトロ
ベンゼン基準の収率９７．４％０ 実施例３゜ 実施例１において７０％硫酸２４１ｇ−の代りに１０％
硫酸１７６、Ｃｌ−を使用する他は実施例１と同様に処
理して２．３−ジクロルアニリン４７．５ Ｐを得た。
ＧＣ分析値２，３−ジクロルアニリン９７．３％、３．
４−ジクロルアニリン１．４％、２，５−ジクロルアニ
リン０．８％、その他０．５％、２．３ニジクロルニト
ロベンゼン基準の収率９４９％。
４−ジクロルアニリン１．４％、２，５−ジクロルアニ
リン０．８％、その他０．５％、２．３ニジクロルニト
ロベンゼン基準の収率９４９％。
水蒸気蒸留終了後、フラスコを冷却し、析出した３、４
−ジクロルアニリン硫酸塩結晶をヌノチェで濾過した後
、取出し、温水２００ ｍｌ！中で苛性ソーダ１４．４
Ｐを加え中和し、分離したオイル分を分液、湯洗して３
．４−ジクロルアニリン５０．０＃を得る。ＧＣ分析値
２，３−ジクロルアニリン０．４％３．４−ジクロルア
ニリン９９．５％、２，５−ジクロルアニリントレース
その他０．１％。
−ジクロルアニリン硫酸塩結晶をヌノチェで濾過した後
、取出し、温水２００ ｍｌ！中で苛性ソーダ１４．４
Ｐを加え中和し、分離したオイル分を分液、湯洗して３
．４−ジクロルアニリン５０．０＃を得る。ＧＣ分析値
２，３−ジクロルアニリン０．４％３．４−ジクロルア
ニリン９９．５％、２，５−ジクロルアニリントレース
その他０．１％。
実施例４゜
ジクロルアニリン混合物（２，３−ジクロルアニリン９
，７％、３，４−ジクロルアニリン８９．６％、２．５
−ジクロルアニリン０．６％、その他０．１％を含む）
１００ｇ−１７０％硫酸４２．６．Ｐを用いて実施例１
と同様に水蒸気蒸留して２，３−ジクロルアニリン９．
１ψを得た。ＧＣ分析値２，３−ジクロルアニリ７９６
．１％、３．４−ジクロルアニリン１．６％、２，５−
ジクロルアニリン１．９％、その他０．４％。回収率９
０．２％。
，７％、３，４−ジクロルアニリン８９．６％、２．５
−ジクロルアニリン０．６％、その他０．１％を含む）
１００ｇ−１７０％硫酸４２．６．Ｐを用いて実施例１
と同様に水蒸気蒸留して２，３−ジクロルアニリン９．
１ψを得た。ＧＣ分析値２，３−ジクロルアニリ７９６
．１％、３．４−ジクロルアニリン１．６％、２，５−
ジクロルアニリン１．９％、その他０．４％。回収率９
０．２％。
実施例５゜
充填塔（内径３ｃｒｎ、長さ３０ｃｒｎ、ガラス製ラシ
ヒリング充填）付の２．、ｅフラスコに水１！、実施例
１でえられたジクロルアラニン混合物１００Ｐ７０％硫
酸２４１Ｊを入れ、加熱蒸気を通すと同時に塔頂より１
０係硫酸を１時間当り２０１で滴下し、水蒸気蒸留を開
始する。留出するオイル分が少なくなったら水蒸気蒸留
を終了する。所用時間は２時間３３分。留出水２．５１
．２，３−ジクロルアニリン４．６．５．９−を得た。
ヒリング充填）付の２．、ｅフラスコに水１！、実施例
１でえられたジクロルアラニン混合物１００Ｐ７０％硫
酸２４１Ｊを入れ、加熱蒸気を通すと同時に塔頂より１
０係硫酸を１時間当り２０１で滴下し、水蒸気蒸留を開
始する。留出するオイル分が少なくなったら水蒸気蒸留
を終了する。所用時間は２時間３３分。留出水２．５１
．２，３−ジクロルアニリン４．６．５．９−を得た。
ＧＣ分析値２．３−ジクロルアニリ７９９．９％、３，
４−ジクロルアニリントレース、２．５−’）クロルア
ニリン０．１％。２゜３−ジクロルニトロベンゼン基準
の収率９５．４％。
４−ジクロルアニリントレース、２．５−’）クロルア
ニリン０．１％。２゜３−ジクロルニトロベンゼン基準
の収率９５．４％。
比較例 詩開閉Ｇ１−５０５８
（４）実施例１において７０％硫酸２４．１ｇ−の代り
に３０％塩酸４１．９１ｉ’を用いることを除いて実施
例１と同様に処理した。留出オイル５０．９−の時点で
水蒸気蒸留を止めそのオイルをガスクロ分析すると２，
３−ジクロルアニリン５９．６％、３．４−ジクロルア
ニリン３９．９％、２，５−ジクロルアニリン０．３％
、その他０．２％の組成であった。
（４）実施例１において７０％硫酸２４．１ｇ−の代り
に３０％塩酸４１．９１ｉ’を用いることを除いて実施
例１と同様に処理した。留出オイル５０．９−の時点で
水蒸気蒸留を止めそのオイルをガスクロ分析すると２，
３−ジクロルアニリン５９．６％、３．４−ジクロルア
ニリン３９．９％、２，５−ジクロルアニリン０．３％
、その他０．２％の組成であった。
Claims (1)
- （１）２，３−ジクロルアニリン及び３，４−ジクロル
アニリンを主要成分とする混合物に硫酸を作用させつい
で水蒸気蒸留によって２，３−ジクロルアニリンを留出
せしめることを特徴とする２，３−ジクロルアニリンの
分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12452884A JPS615058A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12452884A JPS615058A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615058A true JPS615058A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0455187B2 JPH0455187B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=14887706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12452884A Granted JPS615058A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615058A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014055123A (ja) * | 2012-09-14 | 2014-03-27 | Manac Inc | ３−ハロゲン化アニリンの製造方法 |
| CN106833023A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种分散染料组合物及其制备方法和用途 |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP12452884A patent/JPS615058A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014055123A (ja) * | 2012-09-14 | 2014-03-27 | Manac Inc | ３−ハロゲン化アニリンの製造方法 |
| CN106833023A (zh) * | 2016-12-30 | 2017-06-13 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种分散染料组合物及其制备方法和用途 |
| CN106833023B (zh) * | 2016-12-30 | 2020-05-01 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种分散染料组合物及其制备方法和用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0455187B2 (ja) | 1992-09-02 |
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