JP5917815B2 - ポリグリセロールと少なくとも1種のカルボン酸および1種の多官能性カルボン酸との部分エステル、並びにその製造および使用 - Google Patents
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グリセロール:0.01重量%〜20重量%(3重量%〜12重量%)、
ジグリセロール:0.01重量%〜60重量%(20重量%〜40重量%)、
トリグリセロール:0.01重量%〜60重量%(15重量%〜35重量%)、
テトラグリセロール:0.01重量%〜30重量%(5重量%〜20重量%)、
ペンタグリセロール:0.01重量%〜20重量%(0.1重量%〜15重量%)、および
オリゴグリセロール:100重量%まで
を有する(ポリ−)グリセロールが得られる(ポリ−)グリセロール部分エステルを提供する。ここで、上記重量パーセントは、(ポリ−)グリセロールの全量に基づくもので、この分布は後で説明するようにGC法を用いて求められる。
[式中、R1、R2、R3およびR4は、互いに独立して、同一または異なり、かつ
H、または
一般式(II):
(式中、mは1以上であり、R5およびR6は、互いに独立して、同一または異なり、かつ
H、または
炭素原子が10〜24個、好ましくは12〜22個、特に好ましくは14〜18個のアシル基
から選択され、このアシル基は(ポリ−)グリセロールでエステル化されたカルボン酸のアシル基によって決まり、平均(数平均)してR5またはR6の少なくとも1つの基はHである)で表される基
から選択される]
で表わされるクエン酸エステル(ポリ−)グリセロール部分エステルを含み、但し、平均(数平均)してR1、R2またはR3の少なくとも1つの基はHではなく、かつこの(ポリ−)グリセロール部分エステルを完全加水分解すると、同族体分布(カッコ内は好ましい範囲を示す):
グリセロール:0.01重量%〜20重量%(3重量%〜12重量%)、
ジグリセロール:0.01重量%〜60重量%(20重量%〜40重量%)、
トリグリセロール:0.01重量%〜60重量%(15重量%〜35重量%)、
テトラグリセロール:0.01重量%〜30重量%(5重量%〜20重量%)、
ペンタグリセロール:0.01重量%〜20重量%(0.1重量%〜15重量%)、および
オリゴグリセロール:100重量%まで
を有する(ポリ−)グリセロールが得られる(ポリ−)グリセロール部分エステルである。ここで、上記重量パーセントは、(ポリ−)グリセロールの全量に基づき、この分布は後で説明するようにGC法により求められる。
<n>=(112200−18*OHV)/(74*OHV−56100)
により、水酸基価(OHV(mgKOH/g))から計算する。水酸基価の決定に適した測定方法としては、特に、DGF C-V 17 a (53)、Ph. Eur. 2.5.3 Method AおよびDIN 53240による方法がある。
式中、niは、個々のオリゴマーiの重合度であり、
<n>は、ポリグリセロールの平均重合度であり、
xiは、上記GC法で求められたポリグリセロール中のオリゴマーiのフラクションである。
A)同族体分布(カッコ内は好ましい範囲を示す)が、
グリセロール:0.01〜20(3〜12)重量%、
ジグリセロール:0.01〜60(20〜40)重量%、
トリグリセロール:0.01〜60(15〜35)重量%、
テトラグリセロール:0.01〜30(5〜20)重量%、
ペンタグリセロール:0.01〜20(0.1〜10)重量%、
オリゴグリセロール:100重量%まで
である(ポリ−)グリセロールを提供する工程
(上記重量パーセントは、(ポリ−)グリセロールの全量に基づくもので、この分布は先に説明したようにGC法により求められる)、
B)炭素原子が10〜24個、好ましくは12〜22個、より好ましくは14〜18個の1種以上のカルボン酸で(ポリ−)グリセロールの一部をエステル化する工程、および
C)多官能性カルボン酸によりさらにエステル化する工程を含み、
工程C)で使用する多官能性カルボン酸と工程A)で使用する(ポリ−)グリセロールとのモル比が1:2〜1:200、好ましくは1:5〜1:150、非常に特に好ましくは1:10〜1:100である方法を提供するものである。
A1)グリセロールを、触媒量の塩基の存在下、好ましくは全反応混合物に対して0.2〜5重量%のNaOHまたはKOHの存在下、温度範囲220〜260℃、圧力範囲250〜1000mbarで、好ましくは水を蒸発分離しながら、反応混合物が全反応混合物に対して70重量%未満、好ましくは60重量%未満のグリセロールを含むまで、グリセロールを反応させる工程、
A2)反応混合物の水酸基価が1400未満、好ましくは1200未満になるまで、水を蒸発分離しながら、20〜200mbarの範囲の減圧下でグリセロールをさらに反応させる工程、および、任意選択により
A3)触媒を酸、好ましくは鉱酸で中和する工程
を含む。
皮膚軟化剤、
共乳化剤
増粘剤/粘度調節剤/安定剤、
抗酸化剤、
ハイドロトロープ剤(またはポリオール)、
固体およびフィラー、
真珠光沢添加剤、
デオドラントおよび制汗活性成分、
防虫剤、
セルフタンニング剤、
保存料、
コンディショナー、
香料、
染料、
化粧活性成分、
ケア添加剤、
過脂肪剤、
溶剤
の群から選択される少なくとも1種の追加成分を含むことができる。
1190mgKOH/gの平均OH価を有する90gのポリグリセロールを、240℃で窒素を導入しながら、210gのステアリン酸と反応させる。反応による水を蒸留により除去する。酸価が<2mgKOH/gになったところで、ポリグリセロールエステルを130℃に冷却し、40gのクエン酸を加え、圧力を50mbarに減圧する。この反応で生じた水を再度除去する。酸価が<50になったところで、窒素を導入して真空を破り、生成物を取り出す。
OH価: 237mgKOH/g
AV: 45mgKOH/g
鹸化価: 189mgKOH/g
1120mgKOH/gの平均OH価を有する137.2gのポリグリセロールを、240℃で窒素を導入しながら、254.8gのステアリン酸と反応させる。反応による水を蒸留により除去する。酸価が<2mgKOH/gになったところで、ポリグリセロールエステルを130℃に冷却し、8gのクエン酸を加え、圧力を50mbarに減圧する。反応で生じた水を再度除去する。酸価が<1になったところで、窒素を導入して真空を破り、生成物を取り出す。
OH価: 235mgKOH/g
AV: 2.3mgKOH/g
鹸化価: 145mgKOH/g
1000mgKOH/gの平均OH価を有する152.8gのポリグリセロールを、240℃で窒素を導入しながら、229.2gのステアリン酸と反応させる。反応による水を蒸留により除去する。酸価が<2mgKOH/gになったところで、ポリグリセロールエステルを130℃に冷却し、18gのクエン酸を加え、圧力を50mbarに減圧する。反応で生じた水を再度除去する。酸価が<3mgKOH/gになったところで、窒素を導入して真空を破り、生成物を取り出す。
OH価: 241mgKOH/g
AV: 2.6mgKOH/g
鹸化価: 140mgKOH/g
1120mgKOH/gの平均OH価を有する114.6gのポリグリセロールを、240℃で窒素を導入しながら、267.4gのパルミチン酸と反応させる。反応による水を蒸留により除去する。酸価が<2mgKOH/gになったところで、ポリグリセロールエステルを130℃に冷却し、18gのクエン酸を加え、圧力を50mbarに減圧する。反応で生じた水を再度除去する。酸価が<3mgKOH/gになったところで、窒素を導入して真空を破り、生成物を取り出す。
OH価: 189mgKOH/g
AV: 2.8mgKOH/g
鹸化価: 148mgKOH/g
1000mgKOH/gの平均OH価を有する133.7gのポリグリセロールを、240℃で窒素を導入しながら、248.3gのベヘン酸と反応させる。反応による水を蒸留により除去する。酸価が<2mgKOH/gになったところで、ポリグリセロールエステルを130℃に冷却し、18gのクエン酸を加え、圧力を50mbarに減圧する。反応で生じた水を再度除去する。酸価が<3mgKOH/gになったところで、窒素を導入して真空を破り、生成物を取り出す。
OH価: 287.9mgKOH/g
AV: 2.8mgKOH/g
鹸化価: 111mgKOH/g
適用例の全ての濃度は重量パーセントである。エマルジョンの調製には、当業者に知られた従来のホモノジナイズ法を使用した。したがって、典型的には、油相および水相を70〜75℃に加熱する方法でエマルジョンを調製した。その後、油相を攪拌して水相と混合するか、あるいは油相および水相を攪拌せずに合わせた。その後、適当なホモジナイザー(例えば、Ultrathurrax)を使用して約1〜2分間ホモジナイズした。温度50〜60℃で、安定化ポリマー(例えば、カルボマー)を油分散剤としてエマルジョンに撹拌して混合させることが好ましい。その後、混合物を手短にホモジナイズする。さらに別の成分(例えば、保存料、活性成分)を40℃で好適に加えた。配合物が有機酸で保存される場合、エマルジョンのpHを約5に調節した。
これらの実験は、本発明のポリグリセロール部分エステルがエマルジョンの安定性に関して有利であることを示すことを意図している。ここで選ばれた完全に天然原料をベースとするO/W乳化剤の代表例は、グルセリルステアレートシトレート、ポリグリセリル−3ジステアレート、およびソルビタンステアレートとスクロースココエートとの従来型組み合わせであった。エマルジョンの貯蔵安定性を調べるために、それらを室温、40℃および45℃で3ヶ月間貯蔵した。低温安定性を調べるために、それらはさらに−5℃で1ヶ月間貯蔵し、25℃/−15℃/25℃の冷凍−解凍サイクルを3回繰り返した。外観または稠度の相当の変化、および特に油または水の沈殿を、不安定性の基準として評価した。公平な比較を確実なものとするために、乳化剤の量および対応する稠度調節剤(ステアリルアルコール、グリセリルステアレート)の量を、いずれの場合も、対応する乳化剤のタイプに応じて最適化した。全油相の含有率は常に25.0%に調整した。したがって、本発明の実施例が、比較用乳化剤を含有するエマルジョンと同等の初期稠度を有していることは、確実であるといえよう。
これらの例は、本発明の(ポリ−)グリセロール部分エステルが多くの化粧料配合物に使用できることを示すことを意図している。
Claims (17)
- 炭素原子が10〜24個の1種以上のカルボン酸残基を平均(数平均)0.75〜2.25個を有し、かつ、クエン酸残基を平均(数平均)0.005〜0.5個有する(ポリ−)グリセロール部分エステルであって、
一般式(I):
H、または
一般式(II):
H、または
炭素原子が10〜24個のアシル基
から選択され、前記アシル基は前記(ポリ−)グリセロールでエステル化された前記カルボン酸のアシル基によって決まり、平均(数平均)して前記R5またはR6の少なくとも1つの基はHである)で表される基から選択され、
但し、平均(数平均)してR1、R2またはR3の少なくとも1つの基はHではない]
で表わされる(ポリ−)グリセロール部分エステルを含み、但し、前記(ポリ−)グリセロール部分エステルを完全加水分解すると、以下の同族体分布:
グリセロール:0.01重量%〜20重量%、
ジグリセロール:0.01重量%〜60重量%、
トリグリセロール:0.01重量%〜60重量%
テトラグリセロール:0.01重量%〜30重量%、
ペンタグリセロール:0.01重量%〜20重量%、および
オリゴグリセロール:100重量%まで
を有する(ポリ−)グリセロールが得られる、(ポリ−)グリセロール部分エステル。 - 前記部分エステルの完全加水分解後において、前記R5およびR6由来の得られたカルボン酸と(ポリ−)グリセロールとのモル比が2:3〜4:1であることを特徴とする、請求項1に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル。
- 鹸化価と水酸基価との比が1:1.3〜1:2.6であることを特徴とする、請求項1または2に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル。
- 酸価が50未満であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル。
- 融点が35℃超であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル。
- R5およびR6を決める前記アシル基は、重量比30:70〜95:5のステアリン酸とパルミチン酸の混合物に由来することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル。
- (ポリ−)グリセロール部分エステルの製造方法であって、
A)同族体分布が
グリセロール:0.01〜20重量%、
ジグリセロール:0.01〜60重量%、
トリグリセロール:0.01〜60重量%、
テトラグリセロール:0.01〜30重量%、
ペンタグリセロール:0.01〜20重量%、
オリゴグリセロール:100重量%まで
である、(ポリ−)グリセロールを提供する工程、
B)炭素原子が10〜24個の1種以上のカルボン酸で前記(ポリ−)グリセロールの一部をエステル化する工程、および
C)クエン酸でさらにエステル化する工程を含み、
前記工程C)で使用するクエン酸と工程A)で使用する(ポリ−)グリセロールとのモル比が1:2〜1:200である、方法。 - 使用する前記1種以上のカルボン酸と(ポリ−)グリセロールとのモル比が、2:3〜4:1であることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 前記カルボン酸が重量比30:70〜95:5のステアリン酸とパルミチン酸との混合物であることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル、または請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる(ポリ−)グリセロール部分エステルの使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル、または請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる(ポリ−)グリセロール部分エステルの、化粧料または医薬品配合物を製造するための使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステルを含む、乳化剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステル、または請求項7〜9のいずれか一項に記載の方法によって得られる(ポリ−)グリセロール部分エステル、または請求項12に記載の乳化剤の、化粧料または医薬品配合物の耐水性を向上させるための使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の(ポリ−)グリセロール部分エステルを含む、化粧料または医薬品配合物。
- 前記(ポリ−)グリセロール部分エステルが、0.01〜10重量%の量で存在することを特徴とする、請求項14に記載の化粧料または医薬品配合物。
- 有機酸が、保存料として0.01〜1.0重量%の範囲で存在することを特徴とする、請求項14または15に記載の化粧料または医薬品配合物。
- pHが3.5〜5.5であることを特徴とする、請求項14〜16のいずれか一項に記載の化粧料または医薬品配合物。
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