CN105541614A - 一种柠檬酸酯及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于精细化工技术领域，公开了一种柠檬酸酯及其制备方法与应用。柠檬酸酯由以下按质量百分比计的组分制备而成：柠檬酸8～20％、组分A40～70％、组分B14～40％。组分A为14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸、饱和脂肪酸甲酯或饱和脂肪酸乙酯中的一种以上；组分B为甘油或聚甘油或甘油和聚甘油的混合物。其制备方法为在氮气氛围中，先将组分A和B在催化剂中反应，然后加入柠檬酸在催化剂条件下制备得到柠檬酸酯。所得的柠檬酸酯具有极好的乳化性能，其HLB值在10～12，是一种极好的食品级O/W型乳化剂，可在膏霜状、乳液状和喷雾状的化妆品中做为乳化剂使用。

Description

一种柠檬酸酯及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于油脂化学技术和精细化工技术领域，具体涉及一种柠檬酸酯及其制备方法和应用，该柠檬酸酯环保无毒，其HLB值在10～12，是一种较好的多功能食品级O/W型乳化剂。
背景技术
乳化剂是能够改善乳浊液中各种构成相之间的表面张力，使之形成均匀稳定的分散体系或乳浊液的物质。
乳化剂是膏霜状、乳液状和喷雾状的化妆品中添加量比较大的品种，一般添加量在1.0～10.0％。
目前，最主要的乳化剂有以下几类：
(1)聚丙烯酰胺型乳化剂；
(2)含聚氧乙烯结构乳化剂，该类乳化剂包括烷基酚聚氧乙烯醚、苄基酚聚氧乙烯醚、苯乙基酚聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、脂肪胺聚氧乙烯醚等；
(3)酯类乳化剂，该类乳化剂包括脂肪酸聚氧乙烯酯、失水山梨醇脂肪酸酯(斯潘系列20，40，60，80，85)、失水山梨醇脂肪酸酯环氧乙烷加成物(吐温系列)、甘油脂肪酸酯等。
聚丙烯酰胺型乳化剂中有残留的游离胺，游离胺如长期接触皮肤，对皮肤有极大的伤害。含聚氧乙烯结构(包括斯潘和吐温系列)的乳化剂通常含有痕量(10-100ppm)的1,4-二恶烷，其在高暴露水平下为可疑致癌物。甘油脂肪酸酯是非常安全的乳化剂，但是其HLB值较低，对O/W型乳化效果差。
20世纪60年代以来，人们开始重视乳化剂使用的安全性，加强了对无毒、生物降解性好的乳化剂的研究。在食品、化妆品、医药等行业限制某些乳化剂的使用，开发出磷脂类、糖脂类等新型乳化剂。20世纪80年代以来，人们对乳化剂提出多功能、低刺激和高效率的更高要求，开发出更多的新型乳化剂。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的首要目的在于提供一种可用作乳化剂的柠檬酸酯。该柠檬酸酯是一种具有多功能的O/W型乳化剂，柠檬酸酯具有乳化、螯合、分散、抗氧化增效功能。
本发明的另一目的在于提供上述柠檬酸酯的制备方法。
本发明的再一目的在于提供上述柠檬酸酯的应用。
本发明的目的通过下述技术方案来实现：
一种柠檬酸酯，该柠檬酸酯由以下按质量百分比计的组分制备而成：
柠檬酸8～20％
组分A40～70％
组分B14～40％
所述组分A为14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸、14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种以上；所述组分B为甘油或聚甘油或甘油和聚甘油的混合物。
所述组分A为肉豆蔻酸、肉豆蔻酸甲酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、硬脂酸、硬脂酸甲酯和硬脂酸乙酯中的一种以上。
所述聚甘油是指三聚甘油、四聚甘油、五聚甘油、六聚甘油、七聚甘油、八聚甘油、九聚甘油和十聚甘油的混合物。
所述柠檬酸酯的HLB值在10～12。
上述柠檬酸酯的制备方法，包括以下操作步骤：在氮气氛围下，将组分B和组分A加入到反应器中，在有催化剂(ⅰ)的条件下加热到140～170℃，常压蒸馏3～5小时，后将温度升高至170～200℃，减压蒸馏1～3小时，降温至100～140℃，停止减压蒸馏，然后加入柠檬酸和催化剂(ⅱ)，在100～140℃下，减压蒸馏3～5小时，则得到柠檬酸酯。
所述催化剂为碱金属、碱、碳酸盐、醇盐或酸；其中催化剂(ⅰ)为碱性催化剂，催化剂(ⅱ)为酸性催化剂。
所述碱金属为钠或钾，所述碱为NaOH或KOH，所述碳酸盐为K2CO3或Na2CO3，所述醇盐为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾，所述酸为对甲苯磺酸、磷酸或硫酸。
所述催化剂(ⅰ)占反应组分总质量的0.1～1.0％；所述催化剂(ⅱ)占反应组分总质量的0.1～1.0％；所述减压蒸馏条件的真空度为-0.05MPa～-0.95Mpa，更加优选为-0.07MPa～-0.95MPa。
上述柠檬酸酯作为食品级O/W型乳化剂可以应用于制备膏霜状、乳液状和喷雾状的化妆品。
本发明相对现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明的柠檬酸酯的原料具有可再生性。
(2)本发明的柠檬酸酯不具有游离胺及1,4-二恶烷等有毒化学品的危害性。
(3)本发明的柠檬酸酯具有非常好的生物降解性。
(4)本发明的柠檬酸酯具有优异的乳化能力，即使在高浓度电解质体系中使用也具有优异的乳化能力，适用乳化矿物油、天然油脂、合成油脂及脂肪醇等，单独使用可得到稳定的乳化体系，同时还可以作为护肤品的乳化稳定剂；用其制备的乳液中可添加具有特殊功能性的产品，如UV过滤剂和保湿剂。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将92g甘油、228g十四酸(或者242g十四酸甲酯或者256g十四酸乙酯)及0.5g碳酸钾加入到反应器中，升温到140℃，蒸馏，反应3小时。继续通入氮气，升高温度到180℃，在真空度为-0.75MPa的减压条件下，反应2小时，然后降低物料的温度到100℃，关闭真空，然后加入28g柠檬酸和1.0g硫酸，开启真空，在真空度为-0.90MPa的减压条件下，维持温度为100℃，反应5小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂1。
实施例2
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将92g甘油、256g十六酸(或者270g十六酸甲酯或者284g十六酸乙酯)及0.35g钠加入到反应器中，升温到150℃，蒸馏，反应5小时。继续通入氮气，升高温度到170℃，在真空度为-0.05MPa的减压条件下，反应1小时，然后将真空度升至-0.08MPa，反应2小时。然后降低物料的温度到120℃，关闭真空，然后加入87g柠檬酸和0.8g磷酸，开启真空，在真空度为-0.90MPa的减压条件下，维持温度为120℃，反应5小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂2。
实施例3
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将92g甘油、340g十八酸(或者357g十八酸甲酯或者374g十八酸乙酯)及2.0g甲醇钠加入到反应器中，升温到170℃，蒸馏，反应4小时。继续通入氮气，升高温度到200℃，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，反应1小时，然后降低物料的温度到140℃，关闭真空，然后加入100g柠檬酸和1.8g对甲苯磺酸，开启真空，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，维持温度为140℃，反应2小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂3。
实施例4
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将46g甘油、200g聚甘油、128g十六酸、170g十八酸及1.5g氢氧化钠加入到反应器中，升温到160℃，蒸馏，反应4小时。继续通入氮气，升高温度到180℃，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，反应2小时，然后降低物料的温度到130℃，关闭真空，然后加入85g柠檬酸和2.5g对甲苯磺酸，开启真空，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，维持温度为130℃，反应3小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂4。
实施例5
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将60g甘油、160g聚甘油、140g十六酸、190g十八酸及1.5g氢氧化钾加入到反应器中，升温到160℃，蒸馏，反应4小时。继续通入氮气，升高温度到180℃，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，反应2.5小时，然后降低物料的温度到130℃，关闭真空，然后加入75g柠檬酸和2.5g磷酸，开启真空，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，维持温度为130℃，反应4小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂5。
实施例6
一种柠檬酸酯，其具体制备步骤如下：
在通入氮气条件下，首先将50g甘油、170g聚甘油、40g十四酸、130g十六酸、210g十八酸及1.8g氢氧化钾加入到反应器中，升温到165℃，蒸馏，反应5小时。继续通入氮气，升高温度到190℃，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，反应2.0小时，然后降低物料的温度到135℃，关闭真空，然后加入80g柠檬酸和2.5g对甲苯磺酸，开启真空，在真空度为-0.95MPa的减压条件下，维持温度为135℃，反应3.5小时。得到淡黄色柠檬酸酯。
所得柠檬酸酯用作化妆品的乳化剂，记为乳化剂6。
应用性能测试实施例
用简易方法对实施例1至实施例6所得的乳化剂1～6对比乳化效率，对比乳化效率的简易方法为：将白油和水加热至50℃～55℃，待用。称取0.5g乳化剂于100ml玻璃量筒中，加入50℃～55℃的白油至70ml，最后加入水至100ml，上下摇动10次，将量筒置于温度为50℃的恒温水箱中，静置并记录其分层时间，如下表1所示：
表1乳化剂1-6的乳化效率对比数据
乳化剂 乳化效率
乳化剂1 10分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂2 12分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂3 15分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂4 18分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂5 22分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂6 20分钟分层至65ml，从下至上
从下至上分层至同一水平面，分层时间越长，代表其乳化效率越好，从上表中可看出乳化剂5的乳化效率最好。表明在乳化剂1～6中，乳化剂5的乳化性能最佳。
目前市场上用于化妆品的乳化剂大多数为脂肪酸聚氧乙烯醚、硬脂酸甘油酯。用简易方法对脂肪酸聚氧乙烯醚、硬脂酸甘油酯和乳化剂5测试其乳化效率，三种乳化剂的分层时间如下表2所示：
表2乳化剂5和现有乳化剂的乳化效率对比数据
乳化剂 乳化效率
脂肪酸聚氧乙烯醚 18分钟分层至65ml，从下至上
硬脂酸甘油酯 15分钟分层至65ml，从下至上
乳化剂5 22分钟分层至65ml，从下至上
从上表中可以看出，用简易方法测试脂肪酸聚氧乙烯醚、硬脂酸甘油酯和乳化剂5的乳化效率，乳化剂5使体系的分层时间最长，表明乳化剂5的乳化性能优于脂肪酸聚氧乙烯醚及硬脂酸甘油酯。
为了更好的证明乳化剂5的乳化效率，将乳化剂1～6、脂肪酸聚氧乙烯醚和硬脂酸甘油酯应用于配方中，然后对所做配方进行配方稳定性测试。
配方稳定性测试包括配方设计、配方制作和配方稳定性。
配方设计：
配方(括号内为各物质所占质量百分比含量)分为A(油相)和B(水相)：
A(油相)
十六十八醇(3.0％)十六酸异辛酯(5.0％)
白油(5.0％)乳化剂(3.0％)
三辛酸/癸酸甘油酯(5.0％)
B(水相)
丙二醇(3.0％)
甘油(2.0％)
去离子水(74.0％)
配方制作：
分别称取油相和水相装于不同的烧杯中，均加热到80℃，然后水相在连续搅拌状态下，缓慢地将油相加入水相中，在较快搅拌速度下搅拌5min，再均质1min后进行搅拌冷却。放置一晚，才能进行产品的稳定性测试。
配方稳定性测试：
配方温度性测试包括冷热循环测试和离心分离测试。冷热循环测试：将产品置于烘箱里在45℃条件下烘烤24h，观察其状态是否出现分层现象；将产品置于冰箱中在-15℃条件下冷藏24h，观察其状态是否出现泛粗及出水现象。离心分离测试：称取一定量的产品置于10ml离心试管(大概加到试管3/2的位置)，放于离心机中，以3000转/分钟的离心速度，离心20min，观察离心试管中的产品是否出现分层现象。
将乳化剂1～6、脂肪酸聚氧乙烯醚和硬脂酸甘油酯应用于配方中，然后对所做配方进行配方稳定性测试，其结果如下表3所示：
表3应用实验对比数据
测试热稳定性时，配方分层明显或稍微分层，表示膏霜或者乳液在温度为45℃时不稳定；
测试耐低温稳定性时，配方分层明显或者稍微分层，表示膏霜或者乳液在为-15℃时不稳定；
在离心分离时，配方分层明显或者稍微分层，表示膏霜或者乳液不稳定。
膏霜或者乳液不稳定，说明膏霜或者乳液中的乳化剂对整个配方的乳化效果不好。从上表3以看出，乳化剂5的配方的稳定性最好，则乳化剂对整个配方的乳化效果好，其乳化性能最好。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种柠檬酸酯，其特征在于：该柠檬酸酯由以下按质量百分比计的组分制备而成：
柠檬酸8～20％
组分A40～70％
组分B14～40％
所述组分A为14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸、14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸甲酯或14～18个碳原子数目的饱和脂肪酸乙酯中的一种以上；所述组分B为甘油或聚甘油或甘油和聚甘油的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种柠檬酸酯，其特征在于：所述组分A为肉豆蔻酸、肉豆蔻酸甲酯、肉豆蔻酸乙酯、棕榈酸、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯、硬脂酸、硬脂酸甲酯和硬脂酸乙酯中的一种以上。
3.根据权利要求1所述的一种柠檬酸酯，其特征在于：所述聚甘油是指三聚甘油、四聚甘油、五聚甘油、六聚甘油、七聚甘油、八聚甘油、九聚甘油和十聚甘油的混合物。
4.根据权利要求1所述的一种柠檬酸酯，其特征在于：所述柠檬酸酯的HLB值在10～12。
5.根据权利要求1～4任一项所述的一种柠檬酸酯的制备方法，其特征在于包括以下操作步骤：在氮气氛围下，将组分B和组分A加入到反应器中，在有催化剂(ⅰ)的条件下加热到140～170℃，常压蒸馏3～5小时，后将温度升高至170～200℃，减压蒸馏1～3小时，降温至100～140℃，停止减压蒸馏，然后加入柠檬酸和催化剂(ⅱ)，在100～140℃下，减压蒸馏3～5小时，则得到柠檬酸酯。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为碱金属、碱、碳酸盐、醇盐或酸；其中催化剂(ⅰ)为碱性催化剂，催化剂(ⅱ)为酸性催化剂。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于：所述碱金属为钠或钾，所述碱为NaOH或KOH，所述碳酸盐为K2CO3或Na2CO3，所述醇盐为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠或乙醇钾，所述酸为对甲苯磺酸、磷酸或硫酸。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂(ⅰ)占反应组分总质量的0.1～1.0％；所述催化剂(ⅱ)占反应组分总质量的0.1～1.0％；所述减压蒸馏条件的真空度为-0.05MPa～-0.95MPa。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于：所述减压蒸馏条件的真空度为-0.07MPa～-0.95MPa。
10.根据权利要求1所述的一种柠檬酸酯作为食品级O/W型乳化剂在制备膏霜状、乳液状和喷雾状的化妆品中的应用。
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