CN101633617A - 有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法将有机酸与甘油脂肪酸酯在催化剂氢氧化钠、氢氧化钾、硫酸或磷酸作用下，加热到130℃－190℃在真空下反应3－10小时制得有机酸甘油脂肪酸酯。合成方法简单可行、便于工业化生产，转化率高，达到90％。合成的有机酸甘油脂肪酸酯用于食品乳化剂，可使面包、蛋糕等食品体积增大，改善其组织结构，增强面团的弹性、韧性和持气性；还可赋予油脂、植脂奶油等良好的乳化性能。
Description
技术领域
本发明涉及一类有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
有机酸甘油脂肪酸酯是一类食品乳化剂，其有机酸为醋酸、酒石酸、乳酸、柠檬酸、琥珀酸，经过与甘油脂肪酸酯反应，制成醋酸甘油脂肪酸酯、双乙酰酒石酸甘油脂肪酸酯、乳酸甘油脂肪酸酯、柠檬酸甘油脂肪酸酯、琥珀酸甘油脂肪酸酯。甘油脂肪酸酯中的自由羟基基团被有机酸酯化后，形成具有不同亲水/亲油性质的甘油脂肪酸酯衍生物，从而获得与甘油脂肪酸酯相比具有不同功能的乳化剂，分别应用在面包、蛋糕、饼干、植脂末、植脂奶油、火腿肠、乳品、饮料等食品中，对提高产品乳化稳定性、改善质构、改善加工过程、延长货架期等有重要作用。目前尚未见有机酸甘油脂肪酸酯作为一类制备方法的相关文献报道。
发明内容
为满足市场需求，本发明目的在于提供一类性能优良的食品乳化剂有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法。
本发明目的通过以下技术方案实现：
将有机酸与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，加热到130℃-190℃在真空下反应3-10小时制得有机酸甘油脂肪酸酯。有机酸与甘油脂肪酸酯摩尔比为1∶0.5-4.0。
所述有机酸为醋酸、酒石酸、乳酸、柠檬酸、琥珀酸。
所述催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、硫酸或磷酸。
所述甘油脂肪酸酯为甘油硬脂酸酯、甘油油酸酯、甘油棕榈酸酯、甘油肉豆蔻酸酯、甘油月桂酸酯、甘油葵酸酯、甘油辛酸酯；
制备柠檬酸甘油脂肪酸酯时柠檬酸先与醋酐反应进行酰化，再与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，加热到130-140℃在真空下反应3-6小时，制得柠檬酸甘油脂肪酸酯。使产品中总柠檬酸含量占13-50％，总甘油占8-33％，总脂肪酸占37-81％。
制备双乙酰酒石酸甘油脂肪酸酯时酒石酸先与醋酐反应进行酰化，再与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，加热到130-140℃在真空下反应3-7小时，制得双乙酰酒石酸甘油脂肪酸酯。使产品中酒石酸含量占10-40％，总醋酸占8-32％，总甘油占11-28％。
制备醋酸甘油脂肪酸酯时于130-145℃温度下，醋酐与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，进行酰化反应，然后在真空下脱酸制得醋酸甘油脂肪酸酯。使产品中总醋酸占9-32％，总甘油占10-31％。
制备乳酸甘油脂肪酸酯时乳酸与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，加热到160-190℃在真空下反应6-10小时，制得乳酸甘油脂肪酸酯。使产品中总乳酸占13-25％。
制备琥珀酸甘油脂肪酸酯时琥珀酸与甘油脂肪酸酯在催化剂作用下，加热到130-140℃在真空下反应4-6小时，制得琥珀酸甘油脂肪酸酯。使产品中结合态琥珀酸酸≥14.8％。
以上所述百分比均为重量百分比。
以本发明所述方法合成的有机酸甘油脂肪酸酯主要特点：采用该合成方法合成的该类产品，用于食品乳化剂取得了较好的使用效果，可使面包、蛋糕等产品体积增大，改善组织结构，增强面团的弹性、韧性和持气性；可赋予油脂、植脂奶油等良好的乳化性能。合成方法简单可行、便于工业化生产，转化率高，达到90％。
具体实施方式
为对本发明进行更好地说明，举实施例如下：
实施例1
在反应釜中加入醋酐186Kg，甘油硬脂酸酯1050Kg，催化剂磷酸1.2Kg，加热到130-145℃进行乙酰化反应1-1.5个小时，继续升温至160℃，不出酸后先降温到100℃，然后抽真空升温至165℃保持30分钟没有酸抽出为止，酸值小于6.0毫克KOH/克后，降温至60℃精制制得醋酸甘油硬脂酸酯。产品中总醋酸占9.2％，总甘油占25.6％
实施例2
在反应釜中加入醋酐408Kg，甘油月桂酸酯550Kg，催化剂硫酸0.8Kg，加热到130-145℃进行乙酰化反应1-1.5个小时，继续升温至160℃，不出酸后先降温到100℃，然后抽真空升温至165℃保持30分钟没有酸抽出为止，酸值小于6.0毫克KOH/克后，降温至60℃精制制得醋酸甘油月桂酸酯。产品中总醋酸占31.8％，总甘油占24.7％
实施例3
在反应釜中加入乳酸248Kg，搅拌下加入甘油硬脂酸酯805Kg，催化剂磷酸4.3Kg，真空下加热到180-190℃酯化反应10个小时，酸值小于6.0毫克KOH/克后，降温至60℃精制制得乳酸甘油硬脂酸酯。产品中总乳酸占24.5％。
实施例4
在反应釜中加入醋酐52Kg，，搅拌下加入柠檬酸192Kg，加热到130℃进行乙酰化反应1.5-2个小时，降温到90℃抽真空脱酸，至110℃不出酸停真空，搅拌下加入甘油硬脂酸酯875Kg，催化剂氢氧化钠1.8Kg，抽真空加热到130-140℃反应4-5个小时，酸值在40-60毫克KOH/克时，降温至60℃精制制得柠檬酸甘油硬脂酸酯。产品中总柠檬酸含量占18.5％，总甘油占26.3％，总脂肪酸占64.6％。
实施例5
在反应釜中加入醋酐302Kg，搅拌下加入酒石酸246Kg，在130℃进行酰化2小时后，降温到90℃抽真空脱酸，至110℃不出酸停真空，搅拌下加入甘油硬脂酸酯737Kg，催化剂氢氧化钠2.2Kg，抽真空加热到130-140℃反应4个小时左右，酸值在62-76毫克KOH/克时，降温至60℃精制制得双乙酰酒石酸甘油硬脂酸酯。产品中酒石酸含量占24.4％，总醋酸占15.2％，总甘油占18.8％。
实施例6
在反应釜中加入醋酐310Kg，搅拌下加入酒石酸225Kg，在130℃进行酰化2小时后，降温到90℃抽真空脱酸，至110℃不出酸停真空，搅拌下加入甘油油酸酯525Kg，催化剂氢氧化钾1.6Kg，抽真空加热到130-140℃反应4个小时左右，酸值在62-76毫克KOH/克时，降温至60℃精制制得双乙酰酒石酸甘油油酸酯。产品中酒石酸含量占23.2％，总醋酸占20.1％，总甘油占15.3％。
实施例7
在反应釜中加入甘油硬脂酸酯840Kg，琥珀酸236Kg，催化剂氢氧化钠2.7Kg，加热到140℃在真空下反应3-4个小时，酸值在70-120毫克KOH/克时，降温至60℃精制制得琥珀酸甘油硬脂酸酯。产品中结合态琥珀酸酸15.8％。
本发明合成的有机酸单甘酯其理化指标如下：
Claims (6)
1、有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，将有机酸与脂肪酸甘油酯在催化剂作用下，加热到130℃-190℃在真空下反应3-10小时制得有机酸甘油脂肪酸酯；有机酸与甘油脂肪酸酯摩尔比为1∶0.5-4.0。
2、如权利要求1所述的有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，有机酸为醋酸、酒石酸、乳酸、柠檬酸或琥珀酸。
3、如权利要求1所述的有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，所用催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、硫酸或磷酸。
4、如权利要求1所述的有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，制备柠檬酸甘油脂肪酸酯时柠檬酸先与醋酐反应进行酰化，再与甘油脂肪酸酯在催化剂氢氧化钠作用下，加热到130-140℃在真空下反应3-6小时，制得柠檬酸甘油脂肪酸酯。
5、如权利要求1所述的有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，制备双乙酰酒石酸甘油脂肪酸酯时酒石酸先与醋酐反应进行酰化，再与甘油脂肪酸酯在催化剂氢氧化钠作用下，加热到130-140℃在真空下反应3-7小时，制得双乙酰酒石酸甘油脂肪酸酯。
6、如权利要求1-5任何一种所述的有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，其特征在于，所述甘油脂肪酸酯为甘油硬脂酸酯、甘油油酸酯、甘油棕榈酸酯、甘油肉豆蔻酸酯、甘油月桂酸酯、甘油葵酸酯、甘油辛酸酯。
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101880231A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-11-10 | 刘高峰 | 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法 |
| CN103242558A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-14 | 河南正通化工有限公司 | 一种柠檬酸酯增塑剂及其制备方法 |
| CN104797146A (zh) * | 2012-11-19 | 2015-07-22 | 理研维他命株式会社 | 含乳成分饮料用乳化剂 |
| CN105541614A (zh) * | 2015-12-30 | 2016-05-04 | 广州星业科技股份有限公司 | 一种柠檬酸酯及其制备方法和应用 |
| CN105949054A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-21 | 张秀勇 | 一种乳酸单硬脂酰甘油酯的合成及提纯方法 |
| EP2363387B1 (de) | 2010-03-05 | 2016-12-14 | Evonik Degussa GmbH | Partialester eines Polyglycerins mit mindestens einer Carbonsäure und einer polyfunktionalen Carbonsäure, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN106588648A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-04-26 | 江南大学 | 一种用作乳化剂的乳酸脂肪酸聚甘油酯及其制备方法 |
| CN115385791A (zh) * | 2022-09-09 | 2022-11-25 | 常茂生物化学工程股份有限公司 | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 |
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101880231A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-11-10 | 刘高峰 | 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法 |
| WO2011097885A1 (zh) * | 2010-02-10 | 2011-08-18 | Yu Shuming | 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法 |
| EP2363387B1 (de) | 2010-03-05 | 2016-12-14 | Evonik Degussa GmbH | Partialester eines Polyglycerins mit mindestens einer Carbonsäure und einer polyfunktionalen Carbonsäure, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN104797146A (zh) * | 2012-11-19 | 2015-07-22 | 理研维他命株式会社 | 含乳成分饮料用乳化剂 |
| CN103242558A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-14 | 河南正通化工有限公司 | 一种柠檬酸酯增塑剂及其制备方法 |
| CN105541614A (zh) * | 2015-12-30 | 2016-05-04 | 广州星业科技股份有限公司 | 一种柠檬酸酯及其制备方法和应用 |
| CN105949054A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-21 | 张秀勇 | 一种乳酸单硬脂酰甘油酯的合成及提纯方法 |
| CN106588648A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-04-26 | 江南大学 | 一种用作乳化剂的乳酸脂肪酸聚甘油酯及其制备方法 |
| CN115385791A (zh) * | 2022-09-09 | 2022-11-25 | 常茂生物化学工程股份有限公司 | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 |
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