CN115385791B - 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 - Google Patents
一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115385791B CN115385791B CN202211098713.7A CN202211098713A CN115385791B CN 115385791 B CN115385791 B CN 115385791B CN 202211098713 A CN202211098713 A CN 202211098713A CN 115385791 B CN115385791 B CN 115385791B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tartaric acid
- diglyceride
- diacetyl tartaric
- reaction
- acid mono
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N (2r,3r)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid Chemical compound CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)OC(C)=O DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 12
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims abstract description 12
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims abstract description 11
- XAKITKDHDMPGPW-PHDIDXHHSA-N [(3r,4r)-4-acetyloxy-2,5-dioxooxolan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1[C@@H](OC(C)=O)C(=O)OC1=O XAKITKDHDMPGPW-PHDIDXHHSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 3
- WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(O)=O WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 6
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 6
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- -1 organic acid glycerin fatty acid ester Chemical class 0.000 description 3
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 2
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 2
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 description 2
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010068370 Glutens Proteins 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000003084 food emulsifier Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000021312 gluten Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
Abstract
本发明提供一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法，包括：将酒石酸与乙酸酐按1:2～2.5的重量比加入反应釜，加入无水酸性催化剂，搅拌均匀，40～60℃的条件下反应，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯和硬脂酸钙搅拌均匀，于105～120℃、真空度‑0.06～‑0.08MPa的条件下反应，反应结束后降温，纯化，得到双乙酰酒石酸单双甘油酯。该方法的操作步骤简单，原料易得，反应条件温和，反应时间短，通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯，产品收率高，性能好，环境效益好。
Description
技术领域
本发明涉及食品化工的技术领域，具体为一种双乙酰酒石酸单双甘油酯（DATEM）的制备方法。
背景技术
双乙酰酒石酸单双甘油酯（DATEM）是一种食品乳化剂，存在形式主要为白色或淡黄色粉状固体。在欧洲常用于面包生产中，能与蛋白质特别是谷蛋白发生作用，促进面筋－淀粉－脂肪网络结构形成，提高面团的抗拉伸阻力和持气能力，有利于增加面包体积，改良面包的组织结构。其分子中含有大量的双乙酰基、羟基等亲水基团，有利于保持面团水分，防止老化，长期稳定性好。
中国专利200910065854.7公开了一种有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法，该方法将有机酸与脂肪酸甘油酯在催化剂作用下制得有机酸甘油脂肪酸酯。该方法的反应温度较高，反应时间较长，需要在真空条件下进行，反应条件较苛刻。
中国专利201510472967.4公开了一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法，该方法将有机酸脂肪酸甘油酯与相转移催化剂在缚酸剂条件下制备双乙酰酒石酸单双甘油酯，该方法的反应温度较高，时间较长，原辅材料多，并影响乙酸的回收率。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法，该方法的操作步骤简单，反应条件温和，反应时间较短。通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯，产品收率高﹑品质高﹑性能好，环境效益好。
为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法，包括如下步骤：
（1）将酒石酸与乙酸酐按1:2～2.5的重量比加入反应釜，加入无水酸性催化剂，搅拌均匀，40～60℃的条件下反应，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；
（2）向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯和硬脂酸钙搅拌均匀，于105～120℃、真空度-0.06～-0.08MPa的条件下反应，反应结束后降温，纯化，得到双乙酰酒石酸单双甘油酯。
本发明通过无水酸性催化剂的加入，降低了乙酰化反应温度，加快了反应速度，此外，加入酯化催化剂硬脂酸钙，降低了酯化反应温度，加快了反应速度，提高了终产品的质量。
优选地，所述无水酸性催化剂为8%wt的氯化氢乙酸溶液。
优选地，所述无水酸性催化剂的量为所述酒石酸的重量的0.03～0.05%。
优选地，所述单硬脂酸甘油酯与所述酒石酸的重量比为3～4:1。
优选地，步骤（2）中所述纯化为蒸馏或精制。
优选地，步骤（1）中的所述反应的时间为4～6h。
优选地，步骤（2）中的所述反应的时间为1～2h。
优选地，所述酒石酸为L-酒石酸。
优选地，所述硬脂酸钙为所述酒石酸重量的0.02～0.05%。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明提供了制备双乙酰酒石酸单双甘油酯的新方法，该方法的操作步骤简单，原料易得，反应条件温和，反应时间短，通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯，产品收率高，性能好，环境效益好。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不限于以下所述内容。
实施例1
将1kg L-酒石酸与2kg乙酸酐加入反应釜，加入0.3g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，40℃的条件下反应4hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入3kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.2g硬脂酸钙，搅拌均匀，于105℃、真空度-0.06MPa的条件下反应1hr，反应结束后降温，纯化得到3.98kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为82.28%，酸值68.5mg/g(以KOH计），皂化值404mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例2
将1kg L-酒石酸与2kg乙酸酐加入反应釜，加入0.3g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，60℃的条件下反应4hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入3kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.2g硬脂酸钙，搅拌均匀，于110℃、真空度-0.06MPa的条件下反应1hr，反应结束后降温，纯化得到4.01kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为86.28%，酸值64.7mg/g(以KOH计），皂化值406mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例3
将1kg L-酒石酸与2.5kg乙酸酐加入反应釜，加入0.5g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，60℃的条件下反应4hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入4kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.3g硬脂酸钙，搅拌均匀，于110℃、真空度-0.07MPa的条件下反应1hr，反应结束后降温，纯化得到5.05kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为84.77%，酸值65.1mg/g(以KOH计），皂化值403mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例4
将1kg L-酒石酸与2.5kg乙酸酐加入反应釜，加入0.5g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，60℃的条件下反应6hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入4kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.4g硬脂酸钙，搅拌均匀，于115℃、真空度-0.07MPa的条件下反应1hr，反应结束后降温，纯化得到5.12kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为82.98%，酸值68.14mg/g(以KOH计），皂化值411mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例5
将1kg L-酒石酸与2.5kg乙酸酐加入反应釜，加入 0.5g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，50℃的条件下反应6hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入4kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.5g硬脂酸钙，搅拌均匀，于120℃、真空度-0.08MPa的条件下反应2hr，反应结束后降温，纯化得到5.32kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为84.08%，酸值67.3mg/g(以KOH计），皂化值404mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例6
将1kg L-酒石酸与2.5kg乙酸酐抽入反应釜，加入0.5g 8%氯化氢乙酸溶液，搅拌均匀，60℃的条件下反应6hr，真空条件下回收乙酸后，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；向中间产物中加入4kg蒸馏单硬脂酸甘油酯，加入0.5g硬脂酸钙，搅拌均匀，于120℃、真空度-0.08MPa的条件下反应2hr，反应结束后降温，纯化得到5.27kg终产物，双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为83.85%，酸值68.57mg/g(以KOH计），皂化值409mg/g(以KOH计）。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
Claims (8)
1.一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将酒石酸与乙酸酐按1:2～2.5的重量比加入反应釜，加入无水酸性催化剂，搅拌均匀，40～60℃的条件下反应，得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物；
（2）向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯和硬脂酸钙搅拌均匀，于105～120℃、真空度-0.06～-0.08MPa的条件下反应，反应结束后降温，纯化，得到双乙酰酒石酸单双甘油酯；所述无水酸性催化剂为8%wt的氯化氢乙酸溶液。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无水酸性催化剂的量为所述酒石酸的重量的0.03～0.05%。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述单硬脂酸甘油酯与所述酒石酸的重量比为3～4:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述纯化为蒸馏或精制。
5. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中的所述反应的时间为4～6h。
6. 根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中的所述反应的时间为1～2h。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酒石酸为L-酒石酸。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述硬脂酸钙为所述酒石酸重量的0.02～0.05%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211098713.7A CN115385791B (zh) | 2022-09-09 | 2022-09-09 | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211098713.7A CN115385791B (zh) | 2022-09-09 | 2022-09-09 | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115385791A CN115385791A (zh) | 2022-11-25 |
| CN115385791B true CN115385791B (zh) | 2024-04-23 |
Family
ID=84127068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211098713.7A Active CN115385791B (zh) | 2022-09-09 | 2022-09-09 | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115385791B (zh) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1583709A (zh) * | 2004-05-29 | 2005-02-23 | 中山市南方新元食品生物工程有限公司 | 二乙酰化酒石酸单、双脂肪酸甘油酯的制造方法 |
| CN101633617A (zh) * | 2009-08-20 | 2010-01-27 | 河南正通化工有限公司 | 有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法 |
| CN101880231A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-11-10 | 刘高峰 | 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法 |
| CN105130802A (zh) * | 2015-08-05 | 2015-12-09 | 广州嘉德乐生化科技有限公司 | 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物 |
-
2022
- 2022-09-09 CN CN202211098713.7A patent/CN115385791B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1583709A (zh) * | 2004-05-29 | 2005-02-23 | 中山市南方新元食品生物工程有限公司 | 二乙酰化酒石酸单、双脂肪酸甘油酯的制造方法 |
| CN101633617A (zh) * | 2009-08-20 | 2010-01-27 | 河南正通化工有限公司 | 有机酸甘油脂肪酸酯的制备方法 |
| CN101880231A (zh) * | 2010-02-10 | 2010-11-10 | 刘高峰 | 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法 |
| CN105130802A (zh) * | 2015-08-05 | 2015-12-09 | 广州嘉德乐生化科技有限公司 | 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| "The Reduction of Tartaric Acid";H. J. Lucas等;Journal of the American Chemical Society;19411231;第63卷;第1653-1657页 * |
| "二乙酰酒石酸单甘酯合成优化";马晓军等;食品添加剂;20081231;第29卷(第8期);第231-234页 * |
| "食品乳化剂二乙酰酒石酸甘油单、二酸酯的研制";金茂国等;无锡轻工大学学报;19961231;第15卷(第4期);第308-312页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115385791A (zh) | 2022-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109836561B (zh) | 一种6-羟基己酸低聚物的合成方法及其所得的低聚物 | |
| CN115385791B (zh) | 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法 | |
| CN107754827B (zh) | 一种负载型固体碱催化剂及其制备方法与应用 | |
| CN113881717A (zh) | 结构油脂的制备方法、由该方法制备的结构油脂 | |
| JPS6396161A (ja) | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 | |
| CN113200821A (zh) | 一种月桂醇的提纯方法及聚多卡醇的合成方法 | |
| KR101657679B1 (ko) | 에스테르 폴리올의 제조방법 | |
| CN110845311A (zh) | 一种对羟基苯乙酮的制备方法 | |
| US3978099A (en) | Solid acetyltartaric acid esters of high fluidity in powder form, and process for the preparation thereof | |
| CN111072471B (zh) | 一种脂肪酰乳酸或其盐的制备方法 | |
| CN114956994B (zh) | 一种水杨酸酯的制备方法 | |
| CN112645824B (zh) | 一种通过漆酶生物合成异丙胺盐酸盐的方法 | |
| CN113620777B (zh) | 一种2,6-二氟苯甲醇的制备方法 | |
| SU583740A3 (ru) | Способ получени дипропиленгликольдибензоатта | |
| CN114195744B (zh) | 一种化妆品防腐剂失水甘露醇水杨酸酯的制备方法 | |
| CN113233977B (zh) | 一种均相合成对苯二甲酸二（2-乙基己酯）的方法 | |
| KR20120050134A (ko) | 솔비탄 지방산 에스테르의 제조방법 | |
| SU187759A1 (ru) | Способ получения метиловых эфиров три- и тетракарбоновых кислот | |
| CN115304480A (zh) | 一种柠檬酸三丁酯和乙酰柠檬酸三丁酯的制备方法 | |
| KR20030093012A (ko) | 솔비탄 지방산에스테르의 제조방법 | |
| CN101429179A (zh) | 木糖醇油酸单酯表面活性剂制备方法 | |
| CN1284512A (zh) | 无规聚醚脂肪酸酯合成方法 | |
| CN114149322A (zh) | 一种中链脂肪酸单双甘油酯的制备工艺 | |
| CN116693387A (zh) | 一种丙酮酸叶醇酯催化合成及其制备方法 | |
| CN116693390A (zh) | 一种鲸蜡硬脂醇与脂肪酸的组合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |