CN105130802A - 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物 - Google Patents

双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN105130802A
CN105130802A CN201510472967.4A CN201510472967A CN105130802A CN 105130802 A CN105130802 A CN 105130802A CN 201510472967 A CN201510472967 A CN 201510472967A CN 105130802 A CN105130802 A CN 105130802A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
diacetyl
double glyceride
list double
tartarate list
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510472967.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105130802B (zh
Inventor
徐怀义
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangdong Jiadele Technology Co ltd
Original Assignee
GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD filed Critical GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY CO LTD
Priority to CN201510472967.4A priority Critical patent/CN105130802B/zh
Publication of CN105130802A publication Critical patent/CN105130802A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105130802B publication Critical patent/CN105130802B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A21BAKING; EDIBLE DOUGHS
    • A21DTREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
    • A21D2/00Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
    • A21D2/08Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
    • A21D2/14Organic oxygen compounds
    • A21D2/16Fatty acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)

Abstract

本发明提供一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,包括如下步骤:A)将酒石酸与乙酸酐按1﹕2~2.5的重量比抽入反应釜,添加乙酸和相转移催化剂,搅拌均匀,70~85℃的条件下反应,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;B)向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于100~125℃、真空度0.07~0.09MPa的条件下反应,反应结束后降温,纯化,得到双乙酰酒石酸单双甘油酯。本发明属于化工技术领域,本发明提供的制备方法操作简单,反应条件温和,通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯,产品性能好,环境效益好。

Description

双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物
技术领域
本发明属于化工技术领域,尤其涉及一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物。
背景技术
乳化剂是食品加工中使不相溶的液体形成稳定乳浊液的添加剂,乳化剂的合理使用不会对人类的健康产生影响。双乙酰化酒石酸单双甘油酯(DATEM)是第三代食品烤焙用乳化剂,具有较强的乳化、分散、防老化等作用,效果比蒸馏得到的硬脂酸单甘油酯和硬脂酰乳钠更好,使用安全性能高,广泛应用于面包、糕点和馒头等食品的制备。
中国专利申请200410027415.4公开了一种DATEM的制备方法,该方法采用强酸性催化剂,需要惰性气体保护的情况下反应制得双乙酰化酒石酸,然后双乙酰化酒石酸再与混合脂肪酸甘油酯在相转移催化剂的作用下反应制得DATEM,说明书中列举的相转移催化剂有环状冠醚、聚乙二醇醚、季铵盐、吡啶、三丁胺。该专利申请采用强酸性催化剂,需要惰性气体保护,安全性方面存在隐忧,不利于工业化生产。
中国专利申请200910065854.7公开了一种有机酸甘油脂肪酸酯的合成方法,该方法将有机酸与脂肪酸甘油酯在催化剂作用下制得有机酸甘油脂肪酸酯。该方法的反应温度较高,反应时间较长,需要在真空条件下进行,反应条件较苛刻。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题,本发明提供一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,该方法的操作步骤简单,反应条件温和,通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯,产品性能好,环境效益好。
本发明提供双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,包括如下步骤:
A)将酒石酸与乙酸酐按1﹕2~2.5的重量比抽入反应釜,添加乙酸和相转移催化剂,搅拌均匀,70~85℃的条件下反应,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;
B)向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于100~125℃、真空度0.07~0.09MPa的条件下反应,反应结束后降温,纯化,得到双乙酰酒石酸单双甘油酯。
通过相转移催化剂的加入,降低了乙酰化反应温度,加快了反应速度,得到的含双乙酰酒石酸酐的中间产物不含双乙酰酒石酸,此外,还降低了酯化反应温度,加快了反应速度,提高了终产品的质量。
优选地,所述相转移催化剂为苯扎溴铵。
优选地,所述相转移催化剂的用量为所述酒石酸重量的0.5%~2%;所述乙酸的用量为所述酒石酸重量的0.2%~1%。
优选地,所述单硬脂酸甘油酯与所述酒石酸的重量比为1﹕2~3。
优选地,所述步骤B)中的纯化包括蒸馏或精制的步骤。
优选地,所述步骤A)中的反应时间为1~3h;所述步骤B)中的反应时间为2~4h。
优选地,所述酒石酸为L-酒石酸。
此外,本发明还提供一种乳化剂组合物,包括上述制备方法制得的双乙酰酒石酸单双甘油酯和蔗糖脂肪酸酯。本发明制得的双乙酰酒石酸单双甘油酯和蔗糖脂肪酸酯以一定的比例混合后,可显著提高乳化剂在界面的吸附,有利于水包油稳定体系的形成,从而起到更好的乳化稳定效果,长期稳定性好。当然,本发明提供的乳化剂组合物还可以包括食用香精和/或单硬脂酸甘油酯。
优选地,所述双乙酰酒石酸单双甘油酯和所述蔗糖脂肪酸酯的质量比为1﹕0.5~3。
相应地,本发明还提供乳化剂组合物作为食品添加剂的用途。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明提供了制备双乙酰酒石酸单双甘油酯的新方法,该方法的操作步骤简单,反应条件温和,反应时间短,通过该方法可制备得到纯度较高的双乙酰酒石酸单双甘油酯,产品性能好,环境效益好。本发明提供的乳化剂组合物,具有优良的乳化稳定效果,长期稳定性好,可作为食品添加剂应用于面包和糕点等的制备。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的详细说明。
实施例一双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备
将1kgL-酒石酸与2.2kg乙酸酐抽入反应釜,添加5g乙酸和10g苯扎溴铵,搅拌均匀,75℃的条件下反应2h,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;向中间产物中加入2.5kg单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于110℃、真空度0.08MPa的条件下反应3h,反应结束后降温,蒸馏,得到4.62kg终产物,双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为84.3%,酸值67,皂化值402。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求。
实施例二双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备
将1kgL-酒石酸与2.5kg乙酸酐抽入反应釜,添加10g乙酸和15g苯扎溴铵,搅拌均匀,70℃的条件下反应2h,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;向中间产物中加入2.2kg单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于105℃、真空度0.07MPa的条件下反应3h,反应结束后降温,精制,得到4.41kg终产物,双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为83.7%,酸值69,皂化值411。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求,经喷雾干燥,得到白色粉末。
实施例三双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备
将1kgL-酒石酸与2kg乙酸酐抽入反应釜,添加10g乙酸和15g苯扎溴铵,搅拌均匀,80℃的条件下反应1h,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;向中间产物中加入2.2kg单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于120℃、真空度0.09MPa的条件下反应1.5h,反应结束后降温,蒸馏,得到4.49kg终产物,双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为84.8%,酸值66,皂化值396。双乙酰酒石酸单双甘油酯的理化指标都符合GB25539-2010《食品添加剂双乙酰酒石酸单双甘油酯》的有关要求,经喷雾干燥,得到白色粉末。
对比例一双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备
将1kgL-酒石酸与2kg乙酸酐抽入反应釜,添加10g乙酸,搅拌均匀,100℃的条件下反应2h,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;向中间产物中加入2.2kg单硬脂酸甘油酯和15g苯扎溴铵,搅拌均匀,于115℃、真空度0.09MPa的条件下反应2h,反应结束后降温,蒸馏,得到4.27kg终产物,双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为72.5,酸值75,皂化值404。
对比例二双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备
将1kgL-酒石酸与2.2kg乙酸酐抽入反应釜,添加5g乙酸和10g聚乙二醇醚,搅拌均匀,75℃的条件下反应2h,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;向中间产物中加入2.5kg单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于110℃、真空度0.08MPa的条件下反应3h,反应结束后降温,蒸馏,得到4.09kg终产物,双乙酰酒石酸单双甘油酯的含量为70.3,酸值77,皂化值412。
实施例四乳化剂组合物
取实施例一制得的双乙酰酒石酸单双甘油酯100g和蔗糖脂肪酸酯80g,混匀,得到乳化剂组合物。
将上述乳化剂组合物以1﹕40的重量比加入酪朊酸钠溶液中,混匀,再缓慢加入乳化剂组合物重量15倍的玉米油,混匀,灭菌,得到乳液组合物。45℃烘箱中加速一周后,乳液组合物不分层,于常温下保存6、12个月后的乳液组合物仍具有很好的再分散性。
实施例五乳化剂组合物在面包制备中的应用
将实施例四制得的乳化剂组合物作为食品添加剂用于制备面包,制得的面包体中的气孔非常均匀,且弹性好,放置12h后,面包并未硬化、干涩,仍具弹性。因此,本发明提供的乳化剂组合物作为制备面包的添加剂,可以发挥优良的抗老化性能。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明,不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
A)将酒石酸与乙酸酐按1﹕2~2.5的重量比抽入反应釜,添加乙酸和相转移催化剂,搅拌均匀,70~85℃的条件下反应,得到含双乙酰酒石酸酐的中间产物;
B)向所述中间产物中加入单硬脂酸甘油酯,搅拌均匀,于100~125℃、真空度0.07~0.09MPa的条件下反应,反应结束后降温,纯化,得到双乙酰酒石酸单双甘油酯。
2.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述相转移催化剂为苯扎溴铵。
3.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述相转移催化剂的用量为所述酒石酸重量的0.5%~2%;所述乙酸的用量为所述酒石酸重量的0.2%~1%。
4.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述单硬脂酸甘油酯与所述酒石酸的重量比为1﹕2~3。
5.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述步骤B)中的纯化包括蒸馏或精制的步骤。
6.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述步骤A)中的反应时间为1~3h;所述步骤B)中的反应时间为2~4h。
7.根据权利要求1所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法,其特征在于:所述酒石酸为L-酒石酸。
8.一种乳化剂组合物,其他特征在于:包括如权利要求1至7中任一项所述的制备方法制得的双乙酰酒石酸单双甘油酯和蔗糖脂肪酸酯。
9.根据权利要求8所述的乳化剂组合物,其他特征在于:所述双乙酰酒石酸单双甘油酯和所述蔗糖脂肪酸酯的质量比为1﹕0.5~3。
10.根据权利要求8或9所述的乳化剂组合物作为食品添加剂的用途。
CN201510472967.4A 2015-08-05 2015-08-05 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物 Active CN105130802B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510472967.4A CN105130802B (zh) 2015-08-05 2015-08-05 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510472967.4A CN105130802B (zh) 2015-08-05 2015-08-05 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105130802A true CN105130802A (zh) 2015-12-09
CN105130802B CN105130802B (zh) 2017-07-07

Family

ID=54716439

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510472967.4A Active CN105130802B (zh) 2015-08-05 2015-08-05 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105130802B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108250425A (zh) * 2016-12-29 2018-07-06 辽宁奥克化学股份有限公司 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途
CN115385791A (zh) * 2022-09-09 2022-11-25 常茂生物化学工程股份有限公司 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583709A (zh) * 2004-05-29 2005-02-23 中山市南方新元食品生物工程有限公司 二乙酰化酒石酸单、双脂肪酸甘油酯的制造方法
CN101785491A (zh) * 2009-11-30 2010-07-28 广州合诚实业有限公司 一种面包改良剂及其制备方法与应用
CN101880231A (zh) * 2010-02-10 2010-11-10 刘高峰 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1583709A (zh) * 2004-05-29 2005-02-23 中山市南方新元食品生物工程有限公司 二乙酰化酒石酸单、双脂肪酸甘油酯的制造方法
CN101785491A (zh) * 2009-11-30 2010-07-28 广州合诚实业有限公司 一种面包改良剂及其制备方法与应用
CN101880231A (zh) * 2010-02-10 2010-11-10 刘高峰 二乙酰酒石酸单双甘酯的制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
P. KOHLER: "Study of the Effect of DATEM. 4: Optimization of DATEM Synthesis", 《LEBENSM.-WISS. U.-TECHNOL.》 *
PETER KOHLER, ET AL.: "Study of the effect of DATEM. 1. influence of fatty acid chain length on rheology and baking", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》 *
苏碧泉等: "有机合成反应中的相转移催化剂", 《化学工程师》 *
金茂国: "食品乳化剂二乙酰酒石酸甘油单、二酸酯的研制", 《无锡轻工大学学报》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108250425A (zh) * 2016-12-29 2018-07-06 辽宁奥克化学股份有限公司 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途
CN115385791A (zh) * 2022-09-09 2022-11-25 常茂生物化学工程股份有限公司 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法
CN115385791B (zh) * 2022-09-09 2024-04-23 常茂生物化学工程股份有限公司 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105130802B (zh) 2017-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103352067B (zh) 一种富含植物甾醇酯和甘油二酯的功能油脂的制备方法
CN103999953B (zh) 一种低反式酸改性油脂组合物及其制备方法
CN103609923B (zh) 一种食品乳化剂
CN105130802A (zh) 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物
CN109503374A (zh) 一种多孔固体碱催化剂合成碳酸甲乙酯的方法
CN102786679B (zh) 一种聚氧乙烯单辛癸酸甘油酯的制备方法
CN103045373B (zh) 一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法
CN101601495A (zh) 安全高效绿色面包糕点保鲜剂及其生产方法
CN106616205A (zh) 一种微胶囊食品防腐剂及其制备方法
KR20130028987A (ko) 수중유형 유화조성물
CN104531365B (zh) 一种聚甘油酯的制备方法
CN103539879A (zh) 一种高分子量聚丙烯酸钠及其制备方法
CN107282135A (zh) 脂肪酸甲酯乙氧基化催化剂
CN101538306A (zh) 一种富含油酸的植物甾醇酯的制备方法
CN106669539A (zh) 一种复合改性有机硅表面活性剂
CN101283750A (zh) 板栗手工挂面及其制备方法
CN109418374A (zh) 一种蜂蜜小火腿月饼
CN103381359A (zh) 一种n,n-二甲基-辛/癸酰胺用催化剂制备方法
CN102763711A (zh) 一种肉类防腐剂
CN102443116A (zh) 一种聚羧酸减水剂的制备方法
CN106831899B (zh) 一种烷基糖苷的制备方法
CN109354917A (zh) 一种水性硬脂酸钙乳液及其制备方法
CN109924465A (zh) 一种稳定的乳化剂
CN103866609A (zh) 一种造纸消泡剂及其制备方法
CN102119943B (zh) 一种辣木油乳剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP02 Change in the address of a patent holder

Address after: 510000 No. 6 Huafeng Road, Yonghe District, Guangzhou Economic and Technological Development Zone, Guangdong Province

Patentee after: GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 510635 EF Block, 7th Floor, North Tower, Ruihua Building, 267 Wushan Road, Tianhe, Guangzhou, Guangdong Province

Patentee before: Guangzhou Cardlo Biochemical Technology Co.,Ltd.

CP02 Change in the address of a patent holder
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 510000 No. 6 Huafeng Road, Yonghe District, Guangzhou Economic and Technological Development Zone, Guangdong Province

Patentee after: Guangdong Jiadele Technology Co.,Ltd.

Address before: 510000 No. 6 Huafeng Road, Yonghe District, Guangzhou Economic and Technological Development Zone, Guangdong Province

Patentee before: GUANGZHOU CARDLO BIOCHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd.

CP01 Change in the name or title of a patent holder