CN108250425A - 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途 - Google Patents

一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN108250425A
CN108250425A CN201611248059.8A CN201611248059A CN108250425A CN 108250425 A CN108250425 A CN 108250425A CN 201611248059 A CN201611248059 A CN 201611248059A CN 108250425 A CN108250425 A CN 108250425A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
diacetyl tartarate
list double
tartarate list
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201611248059.8A
Other languages
English (en)
Inventor
朱建民
刘兆滨
董振鹏
富扬
张佳莉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LIAONING OXIRANCHEM GROUP CO Ltd
Original Assignee
LIAONING OXIRANCHEM GROUP CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LIAONING OXIRANCHEM GROUP CO Ltd filed Critical LIAONING OXIRANCHEM GROUP CO Ltd
Priority to CN201611248059.8A priority Critical patent/CN108250425A/zh
Publication of CN108250425A publication Critical patent/CN108250425A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2615—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen the other compounds containing carboxylic acid, ester or anhydride groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物，其具有式Ⅰ所式结构。本发明还提供了所述衍生物的制备方法及用途。本发明提供的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物对现有的双乙酰酒石酸单双甘油酯乳化剂进行了结构改进，引入了聚醚链段，并可方便调节链段长度，得到不同性能的衍生物，可作为新型的乳化剂。本发明的制备方法具备过程简便、条件温和、安全性高等优点，适用于工业规模生产。

Description

一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备 方法及用途
技术领域
本发明涉及食品添加剂领域，具体涉及一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法以及用途。
背景技术
双乙酰酒石酸单双甘油酯作为一种绿色表面活性剂，具有较强的乳化、分散、防老化等作用。用于食品乳化剂，使用安全性能高，可广泛应用于面包、糕点和馒头等食品的制备，增加面团的弹性、韧性和持气性，并有效增大体积。用于人造奶油的乳化剂，可以有效控制奶油的组织结构，改善产品性状、口感和风味，延长储存保鲜期。
乳制品和乳饮料中经常加入双乙酰酒石酸单双甘油酯乳化剂作为稳定剂，尤其是加入复配的乳化剂。例如，中国专利CN 102028028 A公开了一种含有双乙酰酒石酸单双甘油酯的乳制品稳定剂，包括淀粉、明胶和双乙酰酒石酸单双甘油酯，用于乳制品中起到稳定剂的作用，但用于谷物牛奶等乳饮料时的稳定效果不够理想。又如，中国专利CN 101828599A公开了一种谷物牛奶用食品添加剂，包括双乙酰酒石酸单双甘油酯、卡拉胶、黄原胶、结冷胶和三聚磷酸钠，通过乳化剂、增稠剂、水分保持剂等共同作用，实现谷物牛奶的均匀稳定，但成分较复杂。
由此可见，双乙酰酒石酸单双甘油酯作为乳化剂、稳定剂具有广泛的应用，开发其衍生物，扩大其种类具有十分重要的意义。
发明内容
为开发更多种类的乳化剂，本发明的目的之一是提供一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物，其可用作乳化剂、尤其是食品领域的乳化剂。
本发明的另一目的是提供所述双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物的制备方法以及用途。
本发明提供的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物具有式Ⅰ所式结构：
式Ⅰ中，R1、R2、R3、R4各自独立地表示-CH2CH(CH3)O-、-CH(CH3)CH2O-、-CH2CH2O-中的一种或多种作为结构单元形成的链段，a、b、c、d各自独立地表示大于0的整数，且满足0＜a+b+c+d≤60。
本发明提供的衍生物以现有的双乙酰酒石酸单双甘油酯为模板，通过引入聚氧烷基醚链段得到类似衍生物，具有良好的乳化效果。其中，聚氧烷基醚链段的种类、长短可影响所得衍生物的HLB值，表现出不同的亲水亲油性，从而使衍生物具备不同的乳化效果，还使其能与更多种类的乳化剂成分复配形成复配型添加剂。因此，链段种类、长短影响衍生物的乳化效果以及复配性能，可通过控制链段种类、长短得到不同效果的衍生物。
作为本发明的衍生物的一个实施方案，所述R1、R2、R3、R4表示-CH2CH2O-作为结构单元形成的链段。
作为本发明的衍生物的一个实施方案，所述a、b、c、d满足5≤a+b+c+d≤30。
本发明提供的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物通过以下方法制备：以双乙酰酒石酸单双甘油酯为底物，在复合金属氧化物催化剂存在下，通过与环氧烷烃发生烷氧基化反应制得。
作为本发明的制备方法的一个实施方案，所述烷氧基化反应的反应温度为100～160℃，反应压力为0.1～0.6MPa。
作为本发明的制备方法的一个实施方案，所述复合金属氧化物催化剂的用量按质量百分比为所述底物的0.1～5％。作为一个优选的实施方案，所述复合金属氧化物催化剂的用量按质量百分比为所述底物的1～2％。
作为本发明的制备方法的一个实施方案，用于本发明制备方法的复合金属氧化物催化剂可以采用常见的用于烷氧基化反应的无机复合催化剂，还可包括各种改性后的复合催化剂。作为一个优选的实施方案，所述复合金属氧化物催化剂由第ⅡA族金属氧化物与第ⅢA族金属氧化物形成。作为一个更为优选的实施方案，所述第ⅡA族金属选自镁和/或钙；所述第ⅢA族金属选自铝和/或镓。
所述复合金属氧化物催化剂可选用市售产品，也可根据现有技术制备，还可根据催化性能进行适当调节。作为一个优选的实施方案，本发明中使用的复合催化剂由第ⅡA族金属盐或第ⅡA族金属氧化物与第ⅢA族金属盐或第ⅢA族金属氧化物为原料制备而成。其中，第ⅡA族、第ⅢA族金属原料的摩尔比可以为1:0.1～10。具体制备过程如下：将第ⅡA族、第ⅢA族金属原料按上述摩尔比混合后，加入到1L去离子水中充分分散得到一混合液，第ⅡA族、第ⅢA族金属原料的总量可以为0.5～2.5mol；然后将上述混合液在搅拌下加入到含0.2～0.4mol碳酸钠的水溶液中，再向该水溶液中加入一定浓度的氢氧化钠溶液调节pH值至9～12，室温下搅拌3～8h；过滤，将过滤所得沉淀物在40～80℃烘箱中干燥至恒重，然后于300～800℃马沸炉中煅烧活化3～8h，其中所述的第ⅡA族金属盐可以为氯化盐或硝酸盐，所述的第ⅢA族金属盐可以为氯化盐或硝酸盐。
作为本发明的制备方法的一个实施方案，所述环氧烷烃选自环氧乙烷、环氧丙烷中的一种或多种。根据所述衍生物结构中链段的不同，在制备过程中可选择性地加入环氧乙烷或环氧丙烷，或可添加两种环氧烷烃，从而得到不同链段结构的衍生物。
本发明还提供了所述双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物作为食品乳化剂的用途。所述食品乳化剂可以为任意种类的食品乳化剂，尤其可以为用于乳制品或乳饮料的乳化剂或复配型乳化剂。
本发明还提供了一种复配型的食品添加剂，其组分中包含本发明的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物。作为本发明的一个优选实施方案，所述食品添加剂可以为乳化剂组合物，尤其可以为用于乳制品或乳饮料的乳化稳定剂。本发明的食品添加剂还可以包含现有食品添加剂的常用组分，可由本领域技术人员根据性能需要调节种类或用量，本发明不做进一步限定。
本发明提供的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物对现有的双乙酰酒石酸单双甘油酯乳化剂进行了结构改进，引入了聚醚链段，并可方便调节链段种类和长度，得到不同性能的衍生物，可用作新型的乳化剂。不仅如此，由于本发明的衍生物乳化效果优异且性能易控，在复配添加剂中具有更好的协同性及配伍性，并可有效简化复配添加剂的配方组成，提高配方的乳化稳定性。本发明的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物制备方法具备过程简便、条件温和、安全性高等优点，适用于工业规模生产。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将进一步描述本发明的示例性实施例的技术方案。
在本发明上下文中，除非另有说明，所有试剂或设备均为市售产品，所有操作均为本领域常规操作技术。
实施例1
钙-铝无机复合催化剂的制备：将1.0mol硝酸钙、0.5mol氯化铝混合加入到1L去离子水中使其充分分散，然后在搅拌下加入到含0.2mol碳酸钠的水溶液中，向其中加入3.0mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至10，室温下搅拌5h，过滤后沉淀物在50℃烘箱中干燥至恒重，然后于400℃马沸炉中煅烧活化3h，备用。
在高压反应釜中加入100.00g双乙酰酒石酸单双甘油酯和1.38g催化剂，升温至80℃，加入38.3g环氧乙烷，控制反应温度为130～150℃，反应压力为≤0.5MPa。环氧乙烷加料结束后，继续反应直至反应压力不再下降时停止加热，将物料降温到70～80℃出料，即得最终的聚氧烷基双乙酰酒石酸单双甘油酯醚产品。
根据GPC分析(30℃，以聚乙二醇为标准品换算分子量)，产物的数均分子量为743.52，重均分子量为760.43。测定使用Wyatt公司生产的DAWNHELEOSⅡ型，使用Shodex公司生产的OHpak SB-802.5HQ型号的凝胶色谱柱。在下述实施例中，在30℃下测定时，都是在这种条件下进行。其具体结构式如下式(1)所示，其中a+b+c+d＝5。
实施例2
钙-铝无机复合催化剂的制备：将0.8mol硝酸钙、0.8mol硝酸铝混合加入到1L去离子水中使其充分分散，然后在搅拌下加入到含0.4mol碳酸钠的水溶液中，向其中加入3.5mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至11，室温下搅拌6h，过滤后沉淀物在60℃烘箱中干燥至恒重，然后于300℃马沸炉中煅烧活化5h，备用。
在高压反应釜中加入80.00g双乙酰酒石酸单双甘油酯和1.72g催化剂，升温至80℃，加入91.98g环氧丙烷，控制反应温度为130～150℃，反应压力为≤0.5MPa。环氧丙烷加料结束后，继续反应直至反应压力不再下降时停止加热，将物料降温到70～80℃出料，即得最终的聚氧烷基双乙酰酒石酸单双甘油酯醚产品。
根据GPC分析，产物的数均分子量为1183.63，重均分子量为1200.35。其具体结构式如下式(2)所示，其中a+b+c+d＝15。
实施例3
钙-铝无机复合催化剂的制备：将0.9mol氯化钙、0.3mol硝酸铝混合加入到1L去离子水中使其充分分散，然后在搅拌下加入到含0.3mol碳酸钠的水溶液中，向其中加入4.0mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至12，室温下搅拌4h，过滤后沉淀物在80℃烘箱中干燥至恒重，然后于500℃马沸炉中煅烧活化4h，备用。
在高压反应釜中加入50.00g双乙酰酒石酸单双甘油酯和1.65g催化剂，升温至80℃，加入114.98g环氧乙烷，控制反应温度为130～150℃，反应压力为≤0.5MPa。环氧乙烷加料结束后，继续反应直至反应压力不再下降时停止加热，将物料降温到70～80℃出料，即得最终的聚氧烷基双乙酰酒石酸单双甘油酯醚产品。
根据GPC分析，产物的数均分子量为1832.52，重均分子量为1853.22。其具体结构式如下式(3)所示，其中a+b+c+d＝30。
实施例4
钙-铝无机复合催化剂的制备：将0.6mol氯化钙、1.8mol氯化铝混合加入到1L去离子水中使其充分分散，然后在搅拌下加入到含0.3mol碳酸钠的水溶液中，向其中加入3.0mol/L氢氧化钠溶液调节pH值至10，室温下搅拌5h，过滤后沉淀物在70℃烘箱中干燥至恒重，然后于300℃马沸炉中煅烧活化6h，备用。
在高压反应釜中加入90.00g双乙酰酒石酸单双甘油酯和2.38g催化剂，升温至80℃，加入68.99g环氧丙烷，控制反应温度为130～150℃，反应压力为≤0.5MPa。环氧丙烷加料结束后，继续反应直至反应压力不再下降时停止加热，将物料降温到70～80℃出料，即得最终的产品。
根据GPC分析，产物的数均分子量为986.11，重均分子量为1000.12。其具体结构式如下式(4)所示，其中a+b+c+d＝10。
应用例1
分别称取实施例1制得的产品12份及市售聚甘油酯5份，加热溶解，混匀，冷却，得到乳化剂组合物。取该乳化剂组合物0.2份加入红豆粉4份、牛奶40份、糖3份，加水至总量为100份，得到红豆牛奶。
将制得的红豆牛奶于45℃烘箱中加速一周后，红豆牛奶未发生分层。将制得的红豆牛奶于常温保存0个月、6个月及12个月，进行稳定系数和上浮指数的测定，结果如表1所示。
表1
保存时间(月) 稳定系数R 上浮指数F
0 99.1 1.56
6 95.2 1.91
12 86.5 2.16
应用例2
分别称取实施例4制得的产品10份及市售聚甘油酯6份，加热溶解，混匀，冷却，得到乳化剂组合物。取该乳化剂组合物0.15份加入红豆粉4份、牛奶40份、糖3份，加水至总量为100份，得到红豆牛奶。
将制得的红豆牛奶于45℃烘箱中加速一周后，红豆牛奶未发生分层。将制得的红豆牛奶于常温保存0个月、6个月及12个月，进行稳定系数和上浮指数的测定，结果如表2所示。
表2
保存时间(月) 稳定系数R 上浮指数F
0 99.3 1.52
6 96.1 1.98
12 85.3 2.25
对比例1
分别称取双乙酰酒石酸单双甘油酯14份及聚甘油酯10份，加热溶解，混匀，冷却，得到乳化剂组合物。取该乳化剂组合物0.3份加入红豆粉4份、牛奶40份、糖3份，加水至总量为100份，得到红豆牛奶。
将制得的红豆牛奶于45℃烘箱中加速一周后，红豆牛奶未发生分层，将制得的红豆牛奶于常温保存0个月、6个月及12个月，进行稳定系数和上浮指数的测定，结果如表3所示。
对比例2
分别称取双乙酰酒石酸单双甘油酯15份、聚甘油酯8份以及L-蛋氨酰基甘氨酸3份加热溶解，混匀，冷却，得到乳化剂组合物。取该乳化剂组合物0.2份加入红豆粉4份、牛奶40份、糖3份，加水至总量为100份，得到红豆牛奶。
将制得的红豆牛奶于45℃烘箱中加速一周后，红豆牛奶未发生分层，将制得的红豆牛奶于常温保存0个月、6个月及12个月，进行稳定系数和上浮指数的测定，结果如表3所示。
表3
组别 保存时间(月) 稳定系数R 上浮指数F
应用例2 0 99.3 1.52
6 96.1 1.98
12 85.3 2.25
对比例1 0 98.9 1.85
6 72.6 4.42
12 50.2 6.25
对比例2 0 99.1 1.72
6 90.4 2.35
12 78.2 4.55
由表1-3的结果可知，本发明的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物具有良好的乳化效果，可提高食品如乳饮料的稳定性。
本发明的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物用于复配型乳化剂时，效果优于现有的双乙酰酒石酸单双甘油酯乳化剂，且协同性和配伍性更好，可简化配方组成、减少用量，同样能够取得优异的乳化稳定效果。
虽然为了说明本发明，已经公开了本发明的优选实施方案，但是本领域的技术人员应当理解，在不脱离权利要求书所限定的本发明构思和范围的情况下，可以对本发明做出各种修改、添加和替换。

Claims (10)

1.一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物，其具有式Ⅰ所式结构：
式Ⅰ中，R1、R2、R3、R4各自独立地表示-CH2CH(CH3)O-、-CH(CH3)CH2O-、-CH2CH2O-中的一种或多种作为结构单元形成的链段，a、b、c、d各自独立地表示大于0的整数，且满足0＜a+b+c+d≤60。
2.根据权利要求1所述的衍生物，其中，所述R1、R2、R3、R4表示-CH2CH2O-作为结构单元形成的链段。
3.根据权利要求1或2所述的衍生物，其中，所述a、b、c、d满足5≤a+b+c+d≤30。
4.权利要求1-3任一项所述双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物的制备方法，以双乙酰酒石酸单双甘油酯为底物，在复合金属氧化物催化剂存在下，通过与环氧烷烃发生烷氧基化反应制得。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中，所述烷氧基化反应的反应温度为100～160℃，反应压力为0.1～0.6MPa。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其中，所述复合金属氧化物催化剂的用量按质量百分比为所述底物的0.1～5％；优选为1～2％。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其中，所述复合金属氧化物催化剂由第ⅡA族金属氧化物与第ⅢA族金属氧化物形成；优选地，所述第ⅡA族金属选自镁和/或钙；所述第ⅢA族金属选自铝和/或镓。
8.根据权利要求4所述的制备方法，其中，所述环氧烷烃选自环氧乙烷、环氧丙烷中的一种或多种。
9.权利要求1-3任一项所述双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物作为食品乳化剂的用途。
10.一种复配型食品添加剂，其组分中含有权利要求1-3任一项所述的双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物。
CN201611248059.8A 2016-12-29 2016-12-29 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途 Pending CN108250425A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611248059.8A CN108250425A (zh) 2016-12-29 2016-12-29 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611248059.8A CN108250425A (zh) 2016-12-29 2016-12-29 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108250425A true CN108250425A (zh) 2018-07-06

Family

ID=62721179

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611248059.8A Pending CN108250425A (zh) 2016-12-29 2016-12-29 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108250425A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002882A1 (en) * 1977-12-21 1979-07-11 The Southland Corporation Process for the preparation of powdered hydrated emulsifiers and products obtained
WO2008011543A1 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Mgp Ingredients, Inc. Grain protein formulations that provide clean release from molding surfaces, and associated methods
CN105130802A (zh) * 2015-08-05 2015-12-09 广州嘉德乐生化科技有限公司 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0002882A1 (en) * 1977-12-21 1979-07-11 The Southland Corporation Process for the preparation of powdered hydrated emulsifiers and products obtained
WO2008011543A1 (en) * 2006-07-19 2008-01-24 Mgp Ingredients, Inc. Grain protein formulations that provide clean release from molding surfaces, and associated methods
CN105130802A (zh) * 2015-08-05 2015-12-09 广州嘉德乐生化科技有限公司 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
杨澄宇等: "天然油脂一步法烷氧基化及其产物乳化性能研究", 《精细化工》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102845540B (zh) 一种高脂粉末油脂及其制备方法
JP2017510282A5 (zh)
US20190142050A1 (en) Dietary-fiber containing noodles and soup stock and manufacturing methods for same
CN108250425A (zh) 一种双乙酰酒石酸单双甘油酯的聚氧烷基醚衍生物、其制备方法及用途
JP2006230330A (ja) ゲル状調味液とその製造方法
JP5912989B2 (ja) 麺類の製造方法
JP6785357B1 (ja) ルウの製造方法及びルウ
EP3062635B1 (en) Binder composition comprising gas
JP2006271330A (ja) たこ焼きの製造方法
TWI667958B (zh) 硬種麵糰的製造方法及烘焙產品的製造方法
JP2010183876A (ja) パンの製造方法
KR20120131076A (ko) 베이킹 제품의 코팅용 액상조성물 및 이의 제조방법
CN105130802A (zh) 双乙酰酒石酸单双甘油酯的制备方法及其乳化剂组合物
CN103875753B (zh) 一种广式月饼改良剂
JP2016123356A (ja) 飲食品用消泡剤
JP6386249B2 (ja) 麺類の製造方法
JP6419541B2 (ja) ２段階油揚げによる油揚げ麺の製造方法
JP7521912B2 (ja) 描画用ペースト状食品組成物
JP7321737B2 (ja) 濃縮調味料組成物
JPS6210147B2 (zh)
JP2021061788A (ja) 米飯用品質改良剤、米飯及び米飯の製造方法
CN104351736A (zh) 一种小米辣酱及其制作工艺
JP2010172315A (ja) 卵焼き用加工液卵及び卵焼き
JP2015171354A (ja) 穀粉組成物
JP2013226090A (ja) 野菜用鮮度保持剤

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180706