CN103045373B - 一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,先将植物油与碘化氢气体发生加成反应生成碘化植物油,然后用加入过氧化氢的方法脱去碘化植物油中结合不稳定的碘,并以偏重亚硫酸钠溶液除去脱下的游离碘,得到稳定的碘化植物油,该稳定的碘化植物油再在碱性催化剂作用下与乙醇进行酯交换反应,生成稳定的碘化植物油乙酯。该方法制备的产品具有粘度小、工艺环保的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法。
背景技术
造影剂,又称对比剂,是介入放射学操作中最常使用的诊断试剂之一,主要用于血管、体腔的显示。造影剂种类多样,目前用作X线诊断学的造影剂多为含碘制剂,即最主要的成分是碘。我国目前生产的碘化油没有经过酯交换,粘度比较大,主要用以防治地方性甲状腺肿。在世界范围内碘缺乏仍然严重威胁着人类的健康和发展,碘缺乏导致甲状腺肿、死胎和流产。近年来各国医学工作者在与疾病的斗争中,进行了不懈的探索,又取得了新的进展,提出新的认识、新的观点,和新的解决方案。碘化油可以口服制剂的形式给药,具有预防甲状腺肿大和抗甲状腺肿大的良好治疗效果。目前临床上所使用的注射用碘化油乙酯主要依靠进口,价格相对昂贵,所以开发黏度小、方便注射的碘化植物油乙酯的生产工艺具有重要意义。
法国发明专利报道了一种制备碘化脂肪酸及脂肪酸酯的方法(Fr 9,508,582),即将三烷基氯硅烷与碱金属碘化物反应,生成三烷基碘硅烷,三烷基碘硅烷再与水反应生成碘化氢,碘化氢与脂肪酸酯反应生成碘化脂肪酸酯。但在该方法中使用三烷基氯硅烷,而三烷基氯硅烷易水解生成高沸点的化合物,很难从反应混合物中除尽,所以,这一方法不适用于工业化生产。
专利CN101245002报道了一种制备碘化植物油乙酯的方法,该工艺中是用通空气的方法除掉结合不稳定的碘,通空气的时间长,严重影响工业生产效率,另外,在反应完成后,混合物中的碱需要用水多次洗涤才能除尽,在洗涤过程中产品流失多,而且有较多的工业废水。
发明内容
本发明的目的在于提供一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,该方法制备的产品具有粘度小、工艺环保的特点。
为了实现上述目的,本发明的技术方案是:一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,其特征在于它包括如下步骤:
1)碘化植物油的合成:按植物油、碘、赤磷、水的质量比为100g:58.27—220g:2.84—40g:6.62—40g选取植物油、碘、赤磷和水;在0—40℃下,采用下述2种方法之一:a.在反应器内加入碘和赤磷,然后滴入水;b.先将赤磷和水混合,得到含有赤磷粉末和水的悬浮液,在反应器内加入碘,然后滴入含有赤磷粉末和水的悬浮液;在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油的反应器中,反应时间为16-96小时,得到粗制碘化植物油;用相当于粗制碘化植物油1/8-3/2体积的乙醇洗涤3-10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2-1.0mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化植物油;
2)稳定的碘化植物油的制备:在0-35℃下,向上述制备的碘化植物油中加入过氧化氢水溶液脱去结合不稳定的碘,过氧化氢水溶液的浓度为1-25%,每100g碘化植物油加入50-200ml的过氧化氢溶液,保持0-35℃搅拌1-8个小时,再用浓度为0.2-1.0mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化植物油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度20Pa-1300Pa、温度70-120℃下干燥得到稳定的碘化植物油;
3)稳定的碘化植物油乙酯的制备:按稳定的碘化植物油:无水乙醇:碱性催化剂=100g:12—60ml:5—30g选取稳定的碘化植物油、无水乙醇和碱性催化剂,将无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化植物油相混合,得到含无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化植物油的反应混合物,将反应混合物在30—80℃下搅拌1-12小时,然后用过滤的方法除去碱性催化剂,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化植物油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化植物油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度20Pa-1300Pa、温度70-120℃下干燥,得到稳定的碘化植物油乙酯。
按上述方案,所述的植物油是菜籽油、棉籽油、豆油、红花籽油、花生油、葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、玉米油、橄榄油、芝麻油、麦芽油、椰子油、核桃仁油、沙蒿油、水冬瓜油、青蒿籽油、五味子籽油、哈密瓜籽油、苍耳籽油、罂粟籽油中的任意一种,或它们中的任意两种或任意两种以上的混合物,任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
按上述方案,所述的碱性催化剂是碱金属或碱土金属的硅酸盐、碱金属或碱土金属的硼酸盐、碱金属或碱土金属的偏硼酸盐、碱金属或碱土金属的铝酸盐和氢氧根型阴离子交换树脂。
本发明的有益效果是:
1、使用了加入过氧化氢水溶液的方法氧化结合不稳定的碘,再以偏重亚硫酸钠溶液除去脱下的游离碘,用时少,大大提高了生产效率,使最终产品保持良好的稳定性;
2、反应是非均相的,所用碱性催化剂在乙醇中不能溶解,通过过滤的方法除掉碱性催化剂,工业废水少;
3、本发明合成的碘化植物油乙酯的碘含量37—39%(质量百分比),动力粘度为34-70 mPa˙s,满足注射使用的要求。
附图说明
图1是进口碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图;
图2是用本发明制备的稳定的碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1(稳定的碘化罂粟籽油乙酯的合成):
1).稳定的碘化罂粟籽油的合成,
在25℃下,在反应器内加入100g碘和15g赤磷,缓慢滴入20mL(即20g)水,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入一个装有100g罂粟籽油的反应器中,反应时间为36小时,得到粗制碘化罂粟籽油,用相当于粗制碘化罂粟籽油1/2体积的乙醇洗涤6次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得碘化罂粟籽油143g。在30℃下,向上述制备的碘化罂粟籽油中加入浓度为5%的过氧化氢水溶液200ml以脱去结合不稳定的碘,保持30℃搅拌5个小时,再用浓度为0.3mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化罂粟籽油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度320Pa、温度70℃下干燥得到稳定的碘化罂粟籽油;
2).稳定的碘化罂粟籽油乙酯的合成,
在40ml无水乙醇中加入15g硅酸镁,再加入100g稳定的碘化罂粟籽油,将此反应混合物加热到70℃,在此温度下搅拌反应9小时,然后用过滤的方法除去硅酸镁,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化罂粟籽油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化罂粟籽油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度400Pa、温度80℃下干燥,得到稳定的碘化罂粟籽油乙酯。该稳定的碘化罂粟籽油乙酯的碘含量为38.3%,动力粘度为42mPa˙s。
图1是进口碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图;图2是用本发明实施例1制备的稳定的碘化罂粟籽油乙酯的高效液相色谱图。从高效液相色谱来看,用实施例1中的方法制备的碘化粟籽油乙酯(图2)与进口产品(图1)组分基本一致。
实施例2( 碘化花生油乙酯的合成):
1).稳定的碘化花生油的合成,
在0℃下,先将15g赤磷和20mL(即20g)水混合,得含有赤磷粉末和水的悬浮液,在反应器内加入100g碘,再缓慢滴入含有赤磷粉末和水的悬浮液,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入一个装有100g花生油的反应器中,反应时间为16小时,得到粗制碘化花生油,用相当于粗制碘化花生油1/8体积的乙醇洗涤10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化花生油148g。在25℃下,向上述制备的碘化花生油中加入浓度为13%的过氧化氢水溶液100ml以脱去结合不稳定的碘,保持25℃搅拌3个小时,再用浓度为1.0mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化花生油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度720Pa、温度90℃下干燥得到稳定的碘化花生油;
2).碘化花生油乙酯的合成,
在50ml无水乙醇中加入10g硼酸钾,再加入100g稳定的碘化花生油,将此反应混合物加热到60℃,在此温度下搅拌反应10小时,然后用过滤的方法除去硼酸钾,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化花生油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化花生油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度400Pa、温度80℃下干燥,得到稳定的碘化花生油乙酯。该稳定的碘化花生油乙酯的碘含量为37.4%,动力粘度为64 mPa˙s。
实施例3:
一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,它包括如下步骤:
1)稳定的碘化植物油的合成:
按植物油、碘、赤磷、水的质量比为100g:100g:15g:20g选取植物油、碘、赤磷和水,所述的植物油是葵花籽油、亚麻油和玉米油,葵花籽油、亚麻油、玉米油的质量各占1/3;在20℃下,在反应器内加入100g碘和15g赤磷,缓慢滴入20mL(即20g)水,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入一个装有100g植物油的反应器中,反应时间为24小时,得到粗制碘化植物油,用相当于粗制碘化植物油1/2体积的乙醇洗涤7次,除去游离的碘,再用浓度为0.5mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化植物油146g。在25℃下,向上述制备的碘化植物油中加入浓度为10%的过氧化氢水溶液140ml以脱去结合不稳定的碘,保持25℃搅拌5个小时,再用浓度为0.5mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化植物油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度860Pa、温度70℃下干燥得到稳定的碘化植物油;
2)稳定的碘化植物油乙酯的制备:
按稳定的碘化植物油:无水乙醇:碱性催化剂=100g:60ml:20g选取稳定的碘化植物油、无水乙醇和碱性催化剂,在60ml无水乙醇中加入20g碱性催化剂,所述的碱性催化剂为偏硼酸钾;再加入100g稳定的碘化植物油,将此反应混合物加热到45℃,在此温度下搅拌反应8小时,然后用过滤的方法除去偏硼酸钾,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化植物油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化植物油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度480Pa、温度80℃下干燥,得到稳定的碘化植物油乙酯。该稳定的碘化植物油乙酯的碘含量为37.8%,动力粘度为60 mPa˙s。
实施例4:
一种稳定的碘化植物油、碘化植物油乙酯的制备方法,它包括如下步骤:
1)稳定的碘化植物油的合成:按植物油、碘、赤磷、水的质量比为100g:58.27g:2.84g:6.62g选取植物油、碘、赤磷和水,所述的植物油是菜籽油;在0℃下,在反应器内加入碘和赤磷,然后滴入水,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入另一装有菜籽油的反应器中,反应时间为16小时,得到粗制碘化菜籽油;用相当于粗制碘化菜籽油1/8体积的乙醇洗涤10次,除去游离的碘,再用浓度为0.7mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化菜籽油147g。在12℃下,向上述制备的碘化菜籽油中加入浓度为7%的过氧化氢水溶液160ml以脱去结合不稳定的碘,保持12℃搅拌7个小时,再用浓度为0.7mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化菜籽油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度780Pa、温度90℃下干燥得到稳定的碘化菜籽油;
2)稳定的碘化植物油乙酯的制备:按稳定的碘化菜籽油:无水乙醇:碱性催化剂=100g:30ml:5g选取稳定的碘化菜籽油、无水乙醇和碱性催化剂,所述的碱性催化剂为铝酸钙;将无水乙醇和碱性催化剂相混合,再将稳定的碘化菜籽油加入到此混合物中,得到含无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化菜籽油的反应混合物,将这一反应混合物在45℃下搅拌4小时,然后用过滤的方法除去铝酸钙,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化菜籽油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化菜籽油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度1100Pa、温度100℃下干燥,得到稳定的碘化菜籽油乙酯。该稳定的碘化菜籽油乙酯的碘含量为38.6%,动力粘度为48 mPa˙s。
实施例5:
一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,它包括如下步骤:
1)稳定的碘化植物油的合成:按植物油、碘、赤磷、水的质量比为100g: 220g: 40g: 40g选取植物油、碘、赤磷和水,所述的植物油是棉籽油和豆油,棉籽油和豆油各占50g;在40℃下,先将赤磷和水混合,得含有赤磷粉末和水的悬浮液,在反应器内加入碘,然后滴入含有赤磷粉末和水的悬浮液,在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油的反应器中,反应时间为96小时,得到粗制碘化植物油;用相当于粗制碘化植物油3/2体积的乙醇洗涤3次,除去游离的碘,再用浓度为0.4mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化植物油143g。在30℃下,向上述制备的碘化植物油中加入浓度为9%的过氧化氢水溶液180ml以脱去结合不稳定的碘,保持30℃搅拌2个小时再用浓度为0.4mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化植物油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度560Pa、温度110℃下干燥得到稳定的碘化植物油;
2)稳定的碘化植物油乙酯的制备:按稳定的碘化植物油:无水乙醇:碱性催化剂=100g: 60ml:26g选取稳定的碘化植物油、无水乙醇和碱性催化剂,所述的碱性催化剂为717型氢氧根型阴离子交换树脂;将无水乙醇和碱性催化剂相混合,再将稳定的碘化植物油加入到此混合物中,得到含无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化植物油的反应混合物,将这一反应混合物在80℃下搅拌12小时,然后用过滤的方法除去阴离子交换树脂,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化植物油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化植物油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度370Pa、温度110℃下干燥,得到稳定的碘化植物油乙酯。该稳定的碘化植物油乙酯的碘含量为37.6%,动力粘度为46 mPa˙s。
本发明的各原料的上下限取值以及区间值都能实现本发明,以及所列举的植物油、碱性催化剂各具体原料都能实现本发明,以及各工艺参数(温度、反应时间、真空度、洗涤次数)的上下限取值以及区间值都能实现本发明,在此就不一一列举实施例。
Claims (2)
1. 一种稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,其特征在于它包括如下步骤:
1)碘化植物油的合成:按植物油、碘、赤磷、水的质量比为100g:58.27—220g:2.84—40g:6.62—40g选取植物油、碘、赤磷和水;在0—40℃下,采用下述2种方法之一:a.在反应器内加入碘和赤磷,然后滴入水;b.先将赤磷和水混合,得到含有赤磷粉末和水的悬浮液,在反应器内加入碘,然后滴入含有赤磷粉末和水的悬浮液;在此过程中产生碘化氢气体,将产生的碘化氢气体通入另一装有植物油的反应器中,反应时间为16-96小时,得到粗制碘化植物油;用相当于粗制碘化植物油1/8-3/2体积的乙醇洗涤3-10次,除去游离的碘,再用浓度为0.2-1.0mol/L偏重亚硫酸钠溶液洗涤至其色泽不再变浅为止,得到碘化植物油;
2)稳定的碘化植物油的制备:在0-35℃下,向上述制备的碘化植物油中加入过氧化氢水溶液脱去结合不稳定的碘,过氧化氢水溶液的浓度为1-25%,每100g碘化植物油加入50-200ml的过氧化氢水溶液,保持0-35℃搅拌1-8个小时,再用浓度为0.2-1.0mol/L偏重亚硫酸钠溶液脱除氧化生成的碘,然后以蒸馏水洗涤除去碘化植物油中残留的偏重亚硫酸钠,最后在真空度20Pa-1300Pa、温度70-120℃下干燥得到稳定的碘化植物油;
3)稳定的碘化植物油乙酯的制备:按稳定的碘化植物油:无水乙醇:碱性催化剂=100g:12—60ml:5—30g选取稳定的碘化植物油、无水乙醇和碱性催化剂,所述的碱性催化剂是碱金属或碱土金属的硅酸盐、碱金属或碱土金属的硼酸盐、碱金属或碱土金属的偏硼酸盐、碱金属或碱土金属的铝酸盐和氢氧根型阴离子交换树脂,将无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化植物油相混合,得到含无水乙醇、碱性催化剂和稳定的碘化植物油的反应混合物,将反应混合物在30—80℃下搅拌1-12小时,然后用过滤的方法除去碱性催化剂,接着减压蒸馏回收无水乙醇,得到粗制的碘化植物油乙酯,用蒸馏水洗涤粗制的碘化植物油乙酯,以除去副产物甘油,再在真空度20Pa-1300Pa、温度70-120℃下干燥,得到稳定的碘化植物油乙酯。
2. 根据权利要求1所述的稳定的碘化植物油乙酯的制备方法,其特征在于:所述的植物油是菜籽油、棉籽油、豆油、红花籽油、花生油、葡萄核油、葵花籽油、亚麻油、玉米油、橄榄油、芝麻油、麦芽油、椰子油、核桃仁油、沙蒿油、水冬瓜油、青蒿籽油、五味子籽油、哈密瓜籽油、苍耳籽油、罂粟籽油中的任意一种,或它们中的任意两种或任意两种以上的混合物,任意两种或任意两种以上混合时为任意配比。
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