KR20210036985A - 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄의 제조 방법을 제공하며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
Description
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI)의 제조 방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법에 관한 것이다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI)는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)으로 전환될 수 있는 화합물이다. 퍼플루오로메틸요오다이드, 트라이플루오로메틸 요오다이드, 또는 요오도트라이플루오로메탄으로도 알려져 있는 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)은, 예를 들어, 냉매 또는 화재 억제제로서 상업적 응용에서 유용한 화합물이다. 트라이플루오로요오도메탄은 무시할 만한 오존 파괴 지수를 갖는 저 지구 온난화 지수 분자이다. 트라이플루오로요오도메탄은 더 환경을 훼손하는 재료를 대체할 수 있다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조 방법은 공지되어 있다. 예를 들어, 논문["The Reactions of Metallic Salts of Acids with Halogens. Part I. The Reaction of Metal Trifluoroacetates with Iodine, Bromine, and Chlorine," R. N. Haszeldine, Journal of the Chemical Society, pp. 584-587 (1951)]은 트라이플루오로아세틸 클로라이드와 무수 요오드화수소를 120℃에서 8시간 동안 촉매 없이 배치(batch) 반응시켜 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 약 62%의 수율로 생성하는 것을 기술한다. 이는 불량한 수율 및 긴 반응 시간으로 인해 매우 비효율적이다.
미국 특허 제7,196,236호(무코파드야이(Mukhopadhyay) 등)는 요오드 공급원, 적어도 화학량론적 양의 산소, 및 반응물 CF3R(여기서, R은 -COOH, -COX, -CHO, -COOR2, 및 -SO2X로 이루어진 군으로부터 선택되며, R2는 알킬 기이고, X는 염소, 브롬, 또는 요오드임)을 포함하는 반응물을 사용하여 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 방법을 개시한다. 반응에 의해 생성될 수 있는 요오드화수소는 적어도 화학량론적 양의 산소에 의해 산화되어, 경제적 재활용을 위한 물 및 요오드를 생성할 수 있다.
미국 특허 제7,132,578호(무코파드야이 등)는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 1-단계 방법을 또한 개시한다. 그러나, 요오드 공급원은 플루오르화요오드(IF)이다. 요오드화수소와는 대조적으로, 플루오르화요오드는 상대적으로 불안정하여, 0℃ 초과에서 I2 및 IF5로 분해된다. 플루오르화요오드는 또한 상업적으로 유용한 양으로 이용가능하지 않을 수 있다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 일부 공지된 방법은 액체상 방법을 포함한다. 액체상 방법은 분리 및 폐기해야만 하는 용매를 필요로 할 수 있다. 분리 및 폐기에 필요한 추가 단계로 인해 이러한 방법은 덜 효율적이다.
따라서, 비교적 저렴한 원료로부터 상업적 양의 트라이플루오로요오도메탄을 생성하기 위해 규모가 확장될 수 있는 더 효율적인 방법을 개발할 필요가 있다.
본 발명은 트라이플루오로요오도메탄(CF3I) 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI)를 제조하기 위한 가스상 방법을 제공한다.
일 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법을 제공한다. 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법을 제공한다. 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
다른 실시 형태에서, 본 발명은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법을 제공한다. 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
첨부 도면과 관련하여 취해진 실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 성취하는 방식이 더욱 명백해질 것이고 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법을 나타내는 공정 흐름도이다.
도 2는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 2-단계 가스상 방법을 나타내는 공정 흐름도이다.
도 3은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법을 나타내는 공정 흐름도이다.
도 2는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 2-단계 가스상 방법을 나타내는 공정 흐름도이다.
도 3은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법을 나타내는 공정 흐름도이다.
본 발명은 수소, 요오드, 및 트라이플루오로아세틸 할라이드, 예를 들어 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 출발하여 놀랍도록 우수한 공정 수율을 생성하는 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조 방법을 제공한다. 그러한 시재료는 비교적 저렴하며 상업적 양으로 용이하게 입수가능하다. 본 발명의 방법은 상업적 규모로 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 데 적합한 고수율 가스상 방법일 수 있다. 개시된 가스상 방법은 용매를 필요로 하지 않는데, 이는 그의 상업적 매력을 더욱 향상시킨다.
본 명세서에 개시된 바와 같이, 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드는 요오드화수소(HI) 및 트라이플루오로아세틸 할라이드(CF3COX, X = Cl, Br 또는 F)를 포함하는 반응물 스트림으로부터 생성된다. 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 할라이드는 무수이다. 반응물 스트림 내의 임의의 물은 트라이플루오로아세틸 할라이드의 일부를 가수분해하며, 원하는 트라이플루오로아세틸 요오다이드가 아니라, 열역학적으로 더 유리한 트라이플루오로아세트산을 형성할 수 있기 때문에, 가능한 한 반응물 스트림 내에 물이 거의 없는 것이 바람직하다.
무수 요오드화수소에는 물이 실질적으로 없다. 즉, 무수 요오드화수소 내의 임의의 물은 중량 기준으로 약 500 ppm(part per million), 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 약 10 ppm, 약 5 ppm, 약 3 ppm, 약 2 ppm, 또는 약 1 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만의 양이다. 바람직하게는, 무수 요오드화수소는 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 양의 물을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 무수 요오드화수소는 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 양의 물을 포함한다. 가장 바람직하게는, 무수 요오드화수소는 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 양의 물을 포함한다.
반응물 스트림에는 산소가 실질적으로 없다. 즉, 반응물 스트림 내의 임의의 산소는 중량 기준으로 약 500 ppm, 약 300 ppm, 약 200 ppm, 약 100 ppm, 약 50 ppm, 약 30 ppm, 약 20 ppm, 약 10 ppm, 약 5 ppm, 약 3 ppm, 약 2 ppm, 또는 약 1 ppm 미만, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만의 양이다. 바람직하게는, 반응물 스트림 내의 산소의 양은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만이다. 더욱 바람직하게는, 반응물 스트림 내의 산소의 양은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만이다. 가장 바람직하게는, 반응물 스트림 내의 산소의 양은 중량 기준으로 약 1 ppm 미만이다. 요오드화수소가 반응하여 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 형성하기 전에 반응물 스트림 내의 임의의 산소가 요오드화수소의 적어도 일부를 산화시켜 요오드 및 물을 형성할 수 있기 때문에, 가능한 한 반응물 스트림 내에 산소가 거의 없는 것이 바람직하다. 과량의 요오드화수소를 사용하여 진행되더라도, 형성된 물은 트라이플루오로아세틸 할라이드를 가수분해하며, 원하는 트라이플루오로요오도메탄이 아니라 열역학적으로 더 유리한 트라이플루오로아세트산을 형성하여, 공정 효율을 감소시킬 수 있다.
적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 플루오라이드(CF3COF), 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl), 트라이플루오로아세틸 브로마이드(CF3COBr), 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함한다. 더욱 바람직하게는, 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 본질적으로 이루어진다. 가장 바람직하게는, 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진다.
트라이플루오로아세틸 클로라이드는, 예를 들어, 미국 미주리주 세인트루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.), 미국 조지아주 피치트리 코너스 소재의 할로카본 프로덕츠 코포레이션(Halocarbon Products Corporation), 또는 벨기에 브뤼셀 소재의 솔베이 에스. 에이.(Solvay S.A.)로부터 상업적 양으로 용이하게 입수가능하다. 요오드화수소는 구매가능하거나, 또는 예를 들어 원소 요오드를 하이드라진과 반응시키거나, 요오드화나트륨과 인산의 용액으로부터 이를 증류시키거나, 또는 약 578 나노미터의 파장에서 수소와 원소 요오드의 혼합물을 조사(irradiating)함으로써 제조될 수 있다.
반응물 스트림에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 예를 들어 약 0.1:1, 약 0.2:1, 약 0.3:1, 약 0.4:1, 약 0.5:1, 약 0.6:1, 약 0.7:1, 약 0.8:1, 약 0.9:1, 약 0.95:1, 약 0.99:1, 또는 약 1:1만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 1.01:1, 약 1.05:1, 약 1.1:1, 약 1.2:1, 약 1.3:1, 약 1.4:1, 약 1.5:1, 약 1.6:1, 약 1.8:1, 약 2.0:1, 약 4.0:1, 약 6.0:1, 약 8.0:1, 또는 약 10.0:1만큼 높을 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.1:1 내지 약 10.0:1, 약 0.2:1 내지 약 8.0:1, 약 0.3:1 내지 약 6.0:1, 약 0.4:1 내지 약 4.0:1, 0.5:1 내지 약 2.0:1, 약 0.6:1 내지 약 1.2:1, 약 0.7:1 내지 약 1.0:1, 약 0.1:1 내지 약 2.0:1, 약 0.5:1 내지 약 1.5:1, 약 0.6:1 내지 약 1.4:1, 약 0.7:1 내지 약 1.3:1, 약 0.8:1 내지 약 1.2:1, 약 0.9:1 내지 약 1.1:1, 약 0.95:1 내지 약 1.05:1, 약 0.99:1 내지 약 1.01:1, 약 1:1 내지 약 2:1, 약 0.8:1 내지 약 1.5:1, 또는 약 0.95:1 내지 약 1.2:1 이내일 수 있다. 바람직하게는, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 2.0:1일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.6:1 내지 약 1.2:1일 수 있다. 가장 바람직하게는, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.7:1 내지 약 1.0:1일 수 있다.
반응물 스트림을 형성하는 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소는 반응기에 들어가기 전에 개별적으로 예열되거나 함께 예열될 수 있다. 반응물 스트림은 예를 들어 약 20℃, 약 30℃, 약 40℃, 약 50℃, 약 60℃, 또는 약 70℃만큼 낮은 온도로, 또는 약 80℃, 약 90℃, 약 100℃, 약 110℃, 또는 약 120℃만큼 높은 온도로, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 30℃ 내지 약 120℃, 약 40℃ 내지 약 110℃, 약 50℃ 내지 약 100℃, 약 60℃ 내지 약 90℃, 또는 약 70℃ 내지 약 80℃ 이내의 온도로 예열될 수 있다. 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 40℃ 내지 약 120℃의 온도로 예열될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 60℃ 내지 약 110℃의 온도로 예열될 수 있다. 가장 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 80℃ 내지 약 100℃의 온도로 예열될 수 있다.
반응물 스트림 내의 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 할라이드는 제1 반응기 내에서 하기 반응식 1에 따라 반응하여 트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI) 및 적어도 하나의 할로겐화수소(HX) 부산물을 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성한다:
[반응식 1]
적어도 하나의 수소 할라이드는 플루오르화수소(HF), 염화수소(HCl), 및 브롬화수소(HBr)로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제1 반응기는 스테인리스 강, 니켈, 및/또는 니켈 합금, 예컨대 니켈-크롬 합금, 니켈-몰리브덴 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 또는 니켈-구리 합금과 같은 금속으로 제조된 튜브를 포함하는 가열된 튜브 반응기일 수 있다. 제1 반응기 내의 튜브는 가열될 수 있다. 제1 반응기는 임의의 유형의 패킹층 반응기일 수 있다.
반응물 스트림 내의 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 할라이드는 제1 반응기 내에 수용된 제1 촉매의 존재 하에 반응한다. 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본(meso carbon), 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 또는 탄화물, 예를 들어, 금속 탄화물, 예를 들어, 탄화철, 탄화몰리브덴 및 탄화니켈, 및 비-금속 탄화물, 예를 들어 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 제1 촉매는 제1 반응기 내에 수용된 메시, 펠릿, 또는 구체의 형태일 수 있다. 제1 촉매는 평균 직경이 약 1 mm 내지 약 25 mm의 범위일 수 있다.
제1 촉매가 백금 및/또는 팔라듐을 포함하는 경우, 제1 촉매는 지지체 상의 백금 및/또는 팔라듐의 형태일 수 있다. 제1 촉매를 위한 지지체는 알루미나 또는 탄소를 포함할 수 있다. 지지체 상의 백금 및/또는 팔라듐의 양은, 백금 및/또는 팔라듐과 지지체의 총 합계 중량의 백분율로서, 예를 들어 약 0.01 중량 퍼센트(중량%), 약 0.1 중량%, 약 0.3 중량%, 약 0.5 중량%, 약 0.7 중량%, 약 1 중량%, 약 2 중량%, 또는 약 3 중량%만큼 작을 수 있거나, 또는 약 4 중량%, 약 5 중량%, 약 6 중량%, 약 8 중량%, 또는 약 10 중량%만큼 클 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 약 0.5 중량% 내지 약 8 중량%, 약 1 중량% 내지 약 6 중량%, 약 2 중량% 내지 약 5 중량%, 약 3 중량% 내지 약 4 중량%, 약 2 중량% 내지 약 3 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량% 이내일 수 있다. 바람직하게는, 지지체 상의 백금 및/또는 팔라듐의 양은 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 지지체 상의 백금 및/또는 팔라듐의 양은 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%일 수 있다. 가장 바람직하게는, 지지체 상의 백금 및/또는 팔라듐의 양은 약 0.5 중량%일 수 있다.
바람직하게는, 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 또는 탄화물, 예를 들어 금속 탄화물 및 비-금속 탄화물, 예를 들어 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 제1 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 활성탄, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함한다. 가장 바람직하게는, 제1 촉매는 활성탄 또는 탄화규소를 포함한다.
대안적으로, 제1 촉매는 반응물 스트림과 접촉하는 제1 반응기 자체의 표면으로 이루어질 수 있다. 표면은 추가적인 촉매가 필요 없이 촉매 효과를 제공할 수 있다.
반응물 스트림은 예를 들어 약 0.1초, 0.5초, 약 1초, 약 2초, 약 3초, 약 5초, 약 8초, 약 10초, 약 12초, 약 15초, 또는 약 18초만큼 짧거나, 또는 약 20초, 약 25초, 약 30초, 약 35초, 약 40초, 약 50초, 약 60초, 약 80초, 또는 약 300초만큼 긴 접촉 시간 동안, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.1초 내지 약 300초, 약 0.5초 내지 약 80초, 약 1초 내지 약 60초, 약 5초 내지 약 50초, 약 8초 내지 약 40초, 약 10초 내지 약 35초, 약 12초 내지 약 30초, 약 15초 내지 약 25초, 약 18초 내지 약 20초, 약 10초 내지 약 40초, 또는 약 10초 내지 약 30초 이내의 임의의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있다. 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 5초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 10초 내지 약 40초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있다. 가장 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 15초 내지 약 35초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있다.
반응은 예를 들어 대략 대기압, 약 5 psig(34 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G), 또는 약 40 psig(276 ㎪G)만큼 낮거나, 약 50 psig(345 ㎪G), 약 60 psig(414 ㎪G), 약 70 psig(483 ㎪G), 약 80 psig(552 ㎪G), 약 100 psig(689 ㎪G), 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 250 psig(1,724 ㎪G), 또는 약 300 psig(2,068 ㎪G)만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G), 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G) 내지 약 80 psig(552 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G) 내지 약 70 psig(483 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G) 내지 약 60 psig(414 ㎪G), 약 40 psig(276 ㎪G) 내지 약 50 psig(345 ㎪G), 또는 약 140 ㎪G 내지 약 200 ㎪G 이내의 제1 반응 작동 압력에서 유지될 수 있다. 바람직하게는, 제1 반응 작동 압력은 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)이다. 더욱 바람직하게는, 제1 반응 작동 압력은 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)이다. 가장 바람직하게는, 제1 반응 작동 압력은 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G)이다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 할로겐화수소에 더하여, 중간 생성물 스트림은 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 추가로 포함한다. 중간 생성물 스트림은 예를 들어 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 같은 소량의 다른 유기 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물의 조성은 기체 크로마토그래피(GC) 및 기체 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 분석에 의해 측정될 수 있다. 각각의 유기 화합물에 대한 GC 분석에 의해 제공되는 피크 면적을 합하여, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물의 상대 농도의 측정치로서 각각의 유기 화합물에 대한 전체 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공할 수 있다. GC 면적%는 중량%와 동등한 것으로 해석될 수 있다.
중간 생성물 스트림 내의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드의 농도는, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 예를 들어 약 1%, 약 3%, 약 5%, 약 10%, 약 15%, 약 20%, 약 25%, 약 30%, 약 35%, 약 40%, 또는 약 45%만큼 낮을 수 있거나, 약 50%, 약 55%, 약 60%, 약 65%, 약 70%, 약 75%, 약 80%, 약 85%, 또는 약 90%만큼 높을 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 1% 내지 약 90%, 약 5% 내지 약 85%, 약 10% 내지 약 80%, 약 15% 내지 약 75%, 약 20% 내지 약 70%, 약 25% 내지 약 65%, 약 30% 내지 약 60%, 약 35% 내지 약 55%, 약 40% 내지 약 50%, 약 1% 내지 약 3%, 약 5% 내지 약 40% 또는 약 5% 내지 약 60% 이내일 수 있다. 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드의 농도는 약 1% 내지 약 50%일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드의 농도는 약 1% 내지 약 40%일 수 있다. 가장 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드의 농도는 약 1% 내지 약 30%일 수 있다.
트라이플루오로아세틸 할라이드, 트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 트라이플루오로요오도메탄을 제외한 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물의 농도는, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 15%, 약 14%, 약 13%, 약 12%, 약 11%, 약 10%, 약 9%, 약 8%, 약 7%, 약 6%, 약 5%, 약 4%, 약 3%, 약 2%, 약 1%, 약 0.5%, 또는 약 0.1% 미만일 수 있다. 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 모든 다른 유기 화합물의 농도는 약 8% 미만일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 모든 다른 유기 화합물의 농도는 약 4% 미만일 수 있다. 가장 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 모든 다른 유기 화합물의 농도는 약 2% 미만일 수 있다.
반응물 스트림은 예를 들어 약 25℃, 약 30℃, 약 40℃, 약 50℃, 약 60℃, 약 70℃, 약 80℃, 약 90℃, 약 100℃, 또는 약 120℃만큼 낮거나, 약 150℃, 약 180℃, 약 200℃, 약 220℃, 약 230℃, 약 250℃, 약 300℃, 약 360℃, 또는 약 400℃만큼 높은 제1 반응 온도로, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 25℃ 내지 약 400℃, 약 30℃ 내지 약 360℃, 약 40℃ 내지 약 300℃, 약 50℃ 내지 약 280℃, 약 60℃ 내지 약 250℃, 약 70℃ 내지 약 230℃, 약 80℃ 내지 약 220℃, 약 90℃ 내지 약 200℃, 약 100℃ 내지 약 180℃, 또는 약 110℃ 내지 약 150℃ 내의 제1 반응 온도로 가열될 수 있다.
일반적으로, 트라이플루오로아세틸 할라이드의 전환은 촉매, 제1 반응 온도, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비, 및 접촉 시간의 선택을 통해 제어될 수 있다.
반응은 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 수행될 수 있지만, 약 120℃ 이하의 제1 반응 온도와 같이 더 낮은 반응 온도에서는, 반응이 중간 생성물 스트림에서 낮은 농도의 트라이플루오로요오도메탄을 생성할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 트라이플루오로요오도메탄이 원하는 최종 생성물일 수 있지만, 트라이플루오로요오도메탄은 트라이플루오로아세틸 할라이드, 예를 들어 트라이플루오로아세틸 클로라이드와 공비혼합물을 형성할 수 있기 때문에, 중간 생성 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 존재는 전반적인 공정 효율을 감소시킬 수 있다. 공비혼합물은 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 분리하는 것을 어렵게 하여, 트라이플루오로요오도메탄의 손실을 가져올 수 있다.
약 120℃ 이하의 제1 반응 온도에서, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 전체 유기 화합물의 0.002% 미만, 또는 약 20 ppm 미만일 수 있는 것으로 밝혀졌다. 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 GC 면적%가 약 0.002% 미만인 경우, 반응물 스트림은 예를 들어 약 25℃, 약 30℃, 약 35℃, 약 40℃, 약 45℃, 약 50℃, 약 55℃, 약 60℃, 약 65℃, 또는 약 70℃만큼 낮은 제1 반응 온도로, 약 75℃, 약 80℃, 약 85℃, 약 90℃, 약 95℃, 약 100℃, 약 105℃, 약 110℃, 약 115℃ 또는 약 120℃만큼 높은 온도로, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 25℃ 내지 약 120℃, 약 30℃ 내지 약 115℃, 약 35℃ 내지 약 110℃, 약 40℃ 내지 약 105℃, 약 45℃ 내지 약 100℃, 약 50℃ 내지 약 95℃, 약 55℃ 내지 약 90℃, 약 60℃ 내지 약 85℃, 약 65℃ 내지 약 80℃ 또는 약 70℃ 내지 약 75℃ 내의 제1 반응 온도로 가열될 수 있다. 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 40℃ 내지 약 120℃의 제1 반응 온도로 가열될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 70℃ 내지 약 100℃의 제1 반응 온도로 가열될 수 있다. 가장 바람직하게는, 반응물 스트림은 약 80℃ 내지 약 100℃의 제1 반응 온도로 가열될 수 있다.
반응 스트림이 약 120℃ 이하의 반응 온도를 갖는 경우, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 예를 들어 약 10%, 약 20%, 약 30%, 약 35%, 약 40%, 약 45%, 약 50%, 약 55%, 약 60%, 약 65% 또는 약 70%만큼 낮을 수 있거나, 약 75%, 약 80%, 약 85%, 약 90%, 약 95%, 약 97%, 약 98%, 또는 약 99%만큼 높을 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 10% 내지 약 99%, 약 10% 내지 약 99%, 약 30% 내지 약 99%, 약 35% 내지 약 98%, 약 40% 내지 약 97%, 약 45% 내지 약 95%, 약 50% 내지 약 90%, 약 55% 내지 약 85%, 약 60% 내지 약 80%, 약 65% 내지 약 75%, 약 50% 내지 약 60%, 약 90% 내지 약 99% or 약 95% 내지 약 99% 이내일 수 있다. 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 50% 내지 약 99%일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 60% 내지 약 99%일 수 있다. 가장 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 70% 내지 약 99%일 수 있다.
반응 스트림이 약 120℃ 이하의 반응 온도를 갖는 경우, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 예를 들어 약 0.010% 미만, 약 0.005% 미만, 약 0.002% 미만, 약 0.001% 미만, 약 0.0005% 미만, 약 0.0002% 미만, 또는 약 0.0001% 미만일 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 값 미만일 수 있다. 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 0.002% 미만일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 0.001% 미만일 수 있다. 가장 바람직하게는, 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 약 0.0005% 미만일 수 있다.
달리 말하면, 반응 스트림이 약 120℃ 이하의 제1 반응 온도를 갖는 경우, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 10% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 90%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.010% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 15% 미만의 유기 화합물을 포함할 수 있다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 50% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 50%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.002% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 8% 미만의 유기 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 60% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 40%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.001% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 4% 미만의 유기 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 70% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 30%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.0005% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 2% 미만의 유기 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 반응 스트림이 약 120℃ 이하의 제1 반응 온도를 갖는 경우, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 10% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 90%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.010% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 15% 미만의 유기 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 50% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 50%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.002% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 8% 미만의 유기 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 60% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 40%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.001% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 4% 미만의 유기 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 70% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 30%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.0005% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 2% 미만의 유기 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 반응 스트림이 약 120℃ 이하의 제1 반응 온도를 갖는 경우, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 10% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 90%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.010% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 15% 미만의 유기 화합물로 이루어질 수 있다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 50% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 50%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.002% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 8% 미만의 유기 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 60% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 40%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.001% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 4% 미만의 유기 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은 약 70% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 30%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.0005% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 2% 미만의 유기 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
중간 생성물 스트림은 제1 증류 컬럼으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 중간 생성물 스트림이 제1 증류 컬럼에 제공되기 전에 중간 생성물 스트림을 냉각시키기 위해 중간 생성물 스트림을 열 교환기에 통과시킬 수 있다.
제1 증류 컬럼은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 상기에 기재된 부산물, 반응물, 및 유기 화합물 중 일부를 분리하여 정제된 중간 생성물 스트림을 생성하도록 구성된다. 제1 증류 컬럼은 미반응 요오드화수소를 분리하여 반응물 스트림에 복귀시키도록 그리고 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드를 분리하여 반응물 스트림에 복귀시키도록 구성될 수 있다. 제1 증류 컬럼은 또한 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 할로겐화수소를 할로겐화수소 스트림으로 분리하도록 구성될 수 있다. 제1 증류 컬럼은 할로겐화수소 및 경질 유기물을 제거하기 위한 할로겐화수소 컬럼, 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 미반응 요오드화수소를 제거한 후에 재순환 컬럼으로 보내어 미반응 요오드화수소로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드를 분리하기 위한 경질물 컬럼, 및 중질 유기물을 퍼지하고 정제된 중간 생성물 스트림을 생성하기 위한 중질물 컬럼과 같은 일련의 증류 컬럼을 포함할 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 98 중량 퍼센트(중량%) 초과일 수 있다. 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 99 중량% 초과일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 99.5 중량% 초과일 수 있다. 가장 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 농도는 약 99.7 중량% 초과일 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림 내의 일부 불순물의 농도는 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 추가 사용을 저해할 수 있다. 따라서, 반응물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는 경우, 정제된 중간 생성물 스트림은 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 10,000 ppm(약 1 중량%)의 화합물을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 5,000 ppm의 화합물을 포함한다. 가장 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 3,000 ppm의 화합물을 포함한다.
달리 말하면, 정제된 중간 생성물 스트림은 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물을 포함할 수 있다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 정제된 중간 생성물 스트림은 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 정제된 중간 생성물 스트림은 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물로 이루어질 수 있다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 중간 생성물 스트림은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
정제된 중간 생성물 스트림은 저장될 수 있거나, 또는 트라이플루오로요오도메탄으로의 전환을 위해 제2 반응기에 제공될 수 있다. 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 정제된 중간 생성물 스트림은 제2 반응기에 직접 제공될 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 정제된 중간 생성물 스트림이 제2 반응기에 제공되기 전에, 정제된 중간 생성물 스트림을 가열하기 위해 정제된 중간 생성물 스트림을 예열기에 통과시킬 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드는 제2 반응기 내에서 하기 반응식 2에 따라 반응하여 트라이플루오로요오도메탄 및 반응 부산물인 일산화탄소(CO)를 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성한다:
[반응식 2]
제2 반응기는 스테인리스 강, 니켈, 및/또는 니켈 합금, 예컨대 니켈-크롬 합금, 니켈-몰리브덴 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 또는 니켈-구리 합금과 같은 금속으로 제조된 튜브를 포함하는 가열된 튜브 반응기일 수 있다. 제2 반응기 내의 튜브는 가열될 수 있다. 제2 반응기는 임의의 유형의 패킹층 반응기일 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림은 예를 들어 약 200℃, 약 250℃, 약 300℃, 약 310℃, 약 320℃, 약 325℃, 약 330℃, 약 340℃, 약 350℃, 또는 약 360℃만큼 낮은 제2 반응 온도로, 또는 약 370℃, 약 380℃, 약 390℃, 약 400℃, 약 425℃, 약 450℃, 약 475℃, 약 500℃, 약 525℃, 약 550℃, 약 575℃, 또는 약 600℃만큼 높은 제2 반응 온도로, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 200℃ 내지 약 600℃, 약 250℃ 내지 약 600℃, 약 300℃ 내지 약 600℃, 약 320℃ 내지 약 450℃, 약 325℃ 내지 약 400℃, 약 330℃ 내지 약 390℃, 약 340℃ 내지 약 380℃, 약 350℃ 내지 약 370℃, 또는 약 340℃ 내지 약 360℃ 내의 제2 반응 온도로 가열될 수 있다. 바람직하게는, 제2 촉매는 약 250℃ 내지 약 500℃의 제2 반응 온도로 가열될 수 있다. 더욱 바람직하게는, 제2 촉매는 약 300℃ 내지 약 400℃의 제2 반응 온도로 가열될 수 있다. 가장 바람직하게는, 제2 촉매는 약 300℃ 내지 약 350℃의 제2 반응 온도로 가열될 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드는 제2 반응기 내에 수용된 제2 촉매의 존재 하에 반응할 수 있다. 제2 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 예컨대 노리트(Norit)-PK35, 칼곤(Calgon) 또는 시라사기(Shirasagi) 카본, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 제2 촉매는 제2 반응기 내에 수용된 메시, 펠릿, 또는 구체의 형태일 수 있다. 제2 촉매는 평균 직경이 약 1 mm 내지 약 25 mm의 범위일 수 있다.
제2 촉매가 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄을 포함하는 경우, 제2 촉매는 지지체 상의 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄의 형태일 수 있다. 제2 촉매를 위한 지지체는 알루미나 또는 탄소를 포함할 수 있다. 지지체 상의 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄의 양은, 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄과 지지체의 총 합계 중량의 백분율로서, 예를 들어 약 0.01 중량 퍼센트(중량%), 약 0.1 중량%, 약 0.3 중량%, 약 0.5 중량%, 약 0.7 중량%, 약 1 중량%, 약 2 중량%, 또는 약 3 중량%만큼 작을 수 있거나, 또는 약 4 중량%, 약 5 중량%, 약 6 중량%, 약 8 중량%, 또는 약 10 중량%만큼 클 수 있거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.01 중량% 내지 약 10 중량%, 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 약 0.5 중량% 내지 약 8 중량%, 약 1 중량% 내지 약 6 중량%, 약 2 중량% 내지 약 5 중량%, 약 3 중량% 내지 약 4 중량%, 약 2 중량% 내지 약 3 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량% 이내일 수 있다. 바람직하게는, 지지체 상의 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄의 양은 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 지지체 상의 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄의 양은 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%일 수 있다. 가장 바람직하게는, 지지체 상의 백금, 팔라듐, 및/또는 레늄의 양은 약 0.5 중량%일 수 있다.
바람직하게는, 제2 촉매는 활성탄, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 백금, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 팔라듐, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 레늄, 또는 이들의 조합을 포함한다. 더욱 바람직하게는, 제2 촉매는 활성탄 또는 지지체 상의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%의 팔라듐을 포함한다. 가장 바람직하게는, 제2 촉매는 활성탄을 포함한다.
제2 촉매는 예를 들어, 노리트-PK35, 칼곤 또는 시라사기 카본 펠릿 또는 구체와 같은 활성탄일 수 있다. 활성탄은 표면적이 예를 들어 약 500 제곱미터/그램(m2/g), 약 800 m2/g, 약 850 m2/g, 약 900 m2/g, 약 950 m2/g, 또는 약 1,000 m2/g만큼 작을 수 있나, 약 1,100 m2/g, 약 1,200 m2/g, 약 1,300 m2/g, 약 1,400 m2/g, 약 1,600 m2/g, 약 1,800 m2/g, 약 2,000 m2/g, 또는 약 3,000 m2/g만큼 클 수 있거나, 또는 표면적이 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 500 m2/g 내지 약 3,000 m2/g, 약 800 m2/g 내지 약 2,000 m2/g, 약 850 m2/g 내지 약 1,800 m2/g, 약 900 m2/g 내지 약 1,600 m2/g, 약 950 m2/g 내지 약 1,400 m2/g, 약 1,000 m2/g 내지 약 1,200 m2/g, 또는 약 850 m2/g 내지 약 1,300 m2/g 이내일 수 있다.
활성탄은 평균 기공 직경이 예를 들어 약 0.2 나노미터(nm), 약 0.5 nm. 약 1 nm, 약 1.5 nm, 약 2 nm, 또는 약 2.5 nm만큼 작을 수 있거나, 약 3 nm, 약 5 nm, 약 10 nm, 약 15 nm, 약 20 nm, 또는 약 25 nm만큼 클 수 있거나, 또는 평균 기공 직경이 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.2 nm 내지 약 25 nm, 약 0.2 nm 내지 약 20 nm, 약 1.0 nm 내지 약 15 nm, 약 1.5 nm 내지 약 10 nm, 약 2 nm 내지 약 5 nm, 또는 약 2.5 nm 내지 약 3 nm 이내일 수 있다
대안적으로, 제2 촉매는 정제된 중간 생성물 스트림과 접촉하는 제2 반응기 자체의 표면, 즉, 다르게는 비어있는 반응기로 이루어질 수 있다. 표면은 추가적인 고체 촉매가 필요 없이 촉매 효과를 제공할 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림은 예를 들어 약 0.1초, 1초, 약 2초, 약 3초, 약 5초, 약 8초, 약 10초, 약 12초, 또는 약 15초만큼 짧거나, 또는 약 18초, 20초, 약 25초, 약 30초, 약 35초, 약 40초, 약 50초, 약 60초, 또는 약 300초만큼 긴 접촉 시간 동안, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 약 0.1초 내지 약 300초, 약 1초 내지 약 60초, 약 3초 내지 약 50초, 약 5초 내지 약 40초, 약 8초 내지 약 35초, 약 10초 내지 약 30초, 약 12초 내지 약 25초, 약 15초 내지 약 20초, 약 20초 내지 약 25초, 약 10초 내지 약 40초, 또는 약 10초 내지 약 30초 이내의 임의의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있다. 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 약 1초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 약 2초 내지 약 50초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있다. 가장 바람직하게는, 정제된 중간 생성물 스트림은 약 3초 내지 약 30초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있다.
반응은 예를 들어 대략 대기압, 약 5 psig(34 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G), 약 40 psig(276 ㎪G) 또는 약 50 psig(345 ㎪G)만큼 낮거나, 약 60 psig(414 ㎪G), 약 70 psig(483 ㎪G), 약 80 psig(552 ㎪G), 약 100 psig(689 ㎪G), 약 120 psig(827 ㎪G), 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 250 psig(1,724 ㎪G), 또는 약 300 psig(2,068 ㎪G)만큼 높거나, 또는 전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위, 예컨대 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G), 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G), 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 120 psig(827 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G) 내지 약 80 psig(552 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G) 내지 약 70 psig(483 ㎪G), 약 40 psig(276 ㎪G) 내지 약 70 psig(483 ㎪G), 약 50 psig(345 ㎪G) 내지 약 60 psig(414 ㎪G), 50 psig(345 ㎪G) 내지 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 100 psig(689 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G), 또는 약 150 psig(1,034 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G) 이내의 제2 반응 작동 압력에서 유지될 수 있다.
대기압 초과의 압력에서 작동함으로써, 심지어 제2 촉매의 존재 없이도, 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 전환율이 유의하게 개선될 수 있는 것으로 밝혀졌다.
최종 생성물 스트림은 제2 증류 컬럼으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 최종 생성물 스트림이 제2 증류 컬럼에 제공되기 전에 최종 생성물 스트림을 냉각시키기 위해 최종 생성물 스트림을 열 교환기에 통과시킬 수 있다.
최종 생성물 스트림은 반응식 2에 나타나 있는 바와 같이 트라이플루오로요오도메탄 및 일산화탄소 부산물 및 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 손상시키는 조성물을 포함한다. 최종 생성물 스트림 조성물은 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl) 및 클로로트라이플루오로에탄(C2H2ClF3)과 같은 정제된 중간 생성물 스트림으로부터의 잔류 불순물뿐만 아니라, 트라이플루오로메탄(CHF3), 헥사플루오로에탄(C2F6), 트라이플루오로아세틸 플루오라이드(CF3COF), 헥사플루오로프로파논(CF3COCF3), 트라이플루오로아세트알데하이드(CF3COH), 트라이플루오로클로로메탄(CF3Cl), 펜타플루오로요오도에탄(C2F5I), 다이플루오로요오도메탄(CHF2I), 펜타플루오로프로파논(CF3COCHF2), 트라이플루오로아세트산 무수물(CF3COOCOCF3), 헵타플루오로요오도프로판(C3F7I), 요오도메탄(CH3I), 다이플루오로클로로요오도메탄(CClF2I), 및/또는 트라이플루오로아세트산(CF3COOH)과 같은 부산물을 추가로 포함할 수 있다.
제2 증류 컬럼은 최종 생성물 스트림 조성물로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 부산물, 예를 들어 일산화탄소, 트라이플루오로메탄 및 헥사플루오로에탄을 분리하도록 구성된다. 제2 증류 컬럼은 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 분리하여 정제된 중간 생성물 스트림에 복귀시키도록 구성될 수 있다. 제2 증류 컬럼은 또한 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 일산화탄소를 일산화탄소 스트림으로 분리하도록 구성될 수 있다.
트라이플루오로요오도메탄에 더하여, 최종 생성물 스트림 조성물은 클로로트라이플루오로에탄을 포함하며, 잔류 일산화탄소 및 할로겐화수소를 또한 포함할 수 있다. 제3 증류 컬럼은 트라이플루오로요오도메탄으로부터 클로로트라이플루오로에탄의 일부를 분리하도록 구성된다. 제3 증류 컬럼은 또한 트라이플루오로요오도메탄으로부터 잔류 일산화탄소 및 염화수소를 분리하여 정제된 최종 생성물 조성물을 생성하도록 구성될 수 있다. 제2 증류 컬럼 및 제3 증류 컬럼은 트라이플루오로클로로메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 다이플루오로요오도메탄, 펜타플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 무수물, 헵타플루오로요오도프로판, 요오도메탄, 다이플루오로클로로요오도메탄, 및/또는 트라이플루오로아세트산과 같은 부산물뿐만 아니라 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드 중 일부를 추가로 제거하도록 구성된 일련의 증류 컬럼을 포함할 수 있다. 정제된 최종 생성물 조성물은 저장 탱크로 보내질 수 있다.
정제된 최종 생성물 조성물은 트라이플루오로요오도메탄 농도가 99 중량% 초과이다. 바람직하게는, 정제된 최종 생성물 조성물 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 99.5 중량% 초과일 수 있다. 더욱 바람직하게는, 정제된 최종 생성물 조성물 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 99.7 중량% 초과일 수 있다. 가장 바람직하게는, 정제된 최종 생성물 조성물 내의 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 99.9 중량% 초과일 수 있다.
정제된 최종 생성물 스트림 내의 일부 불순물의 농도는 트라이플루오로요오도메탄의 성능 및 환경적으로 안전한 무독성 가스로서의 그의 의도된 목적을 저해할 수 있다. 반응물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는 경우, 정제된 최종 생성물 조성물은 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 및 1 ppm 미만의 염화수소를 포함한다. 정제된 최종 생성물 스트림은 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 및 0.5 ppm 미만의 염화수소를 포함하는 것이 바람직하다. 정제된 최종 생성물 스트림은 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 10 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 10 ppm 미만의 일산화탄소, 및 0.2 ppm 미만의 염화수소를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
정제된 최종 생성물 조성물은 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 양의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 정제된 최종 생성물 조성물은 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 250 ppm의 양의 화합물을 추가로 포함하는 것이 바람직하다. 정제된 최종 생성물 조성물은 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 양의 화합물을 추가로 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
달리 말하면, 반응물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는 경우, 정제된 최종 생성물 조성물은 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물을 포함할 수 있다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 250 ppm의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물을 포함할 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 반응물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는 경우, 정제된 최종 생성물 조성물은 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 본질적으로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
달리 말하면, 반응물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 할라이드가 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는 경우, 정제된 최종 생성물 조성물은 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 이루어질 수 있다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다. 정제된 최종 생성물 조성물은 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 잔부의 화합물로 이루어질 수 있다는 것이 또한 규정된다.
상기에 기재된 2-단계 가스상 방법의 정제된 최종 생성물 스트림은 정제된 중간 생성물 스트림 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 고순도로 인해 고순도 트라이플루오로요오도메탄 생성물을 생성하는 것으로 밝혀졌다. 2-단계 가스상 방법은 놀랍도록 우수한 공정 수율을 생성하며 상업적 규모로 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 데 적합하다.
대안적으로 또는 추가적으로, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림은 상기에 기재된 바와 같은 트라이플루오로요오도메탄으로의 전환을 위해 제2 반응기에 제공될 수 있다. 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림은 상기에 기재된 것들 이외의 방법에 의해 생성될 수 있다.
도 1은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법(10)을 나타내는 공정 흐름도이다. 도 1에 도시된 바와 같이, 방법(10)은 요오드화수소(HI)(12) 및 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드, 즉 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl)(14)의 재료 유동을 포함한다. 도 1 내지 도 3의 방법을 예시하는 데 사용된 트리플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드이지만, 트리플루오로아세틸 할라이드는 대안적으로 또는 추가적으로 트라이플루오로아세틸 브로마이드 또는 트라이플루오로아세틸 플루오라이드일 수 있는 것으로 이해된다. 요오드화수소(12)의 유동 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드(14)의 유동은 혼합기 밸브(16)에서 조합되어 반응물 스트림(18)을 형성한다. 반응물 스트림(18)은 반응기(20)에 직접 제공될 수 있다. 대안적으로, 반응물 스트림(18)이 반응기(20)에 제공되기 전에 반응물 스트림(18)을 가열하기 위해 반응물 스트림(18)을 예열기(22)에 통과시킬 수 있다.
반응물 스트림(18) 내의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화수소는 반응기(20) 내에 수용된 촉매(24)의 존재 하에 반응하여 상기 반응식 1에 따라 트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI) 및 염화수소(HCl) 부산물을 포함하는 생성물 스트림(26)을 생성한다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 염화수소에 더하여, 생성물 스트림(26)은 미반응 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화수소를 추가로 포함한다. 생성물 스트림(26)은 심지어 소량의 다른 유기 화합물, 예를 들어 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)을 추가로 포함할 수 있다.
생성물 스트림(26)은 증류 컬럼(28)으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이 생성물 스트림(26)이 증류 컬럼(28)에 제공되기 전에 생성물 스트림(26)은 열 교환기(30)를 통과할 수 있다. 열 교환기(30)는 생성물 스트림(26)이 증류 컬럼(28)에 들어가기 전에 생성물 스트림(26)을 냉각시키도록 구성된다.
증류 컬럼(28)은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 상기에 기재된 부산물, 반응물, 및 유기 화합물 중 일부를 분리하여 정제된 생성물 스트림(32)을 생성하도록 구성된다. 도 1에 도시된 바와 같이, 증류 컬럼(28)은 미반응 요오드화수소를 분리하여 요오드화수소 유동(36)으로 반응물 스트림(18)에 사용하기 위한 요오드화수소(12)의 유동에 복귀시키도록 그리고 미반응 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 분리하여 트라이플루오로아세틸 클로라이드 유동(34)으로 반응물 스트림(18)에 사용하기 위한 트라이플루오로아세틸 클로라이드(14)의 유동에 복귀시키도록 구성된다.
증류 컬럼(28)은 또한 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 염화수소를 염화수소 폐기물 스트림(38)으로 분리하도록 구성된다. 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 정제된 생성물 스트림(32)은 저장 탱크(40)로 보내진다.
상기에 기재된 온도에서 촉매(24)의 존재 하에 요오드화수소와 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 반응시키는 것은 트라이플루오로아세틸 요오다이드에 유리한 높은 선택률로 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 높은 전환율을 생성하는 것으로 밝혀졌다. 반응식 1을 참조하면 상기에 기재된 가스상 방법은 놀랍도록 우수한 공정 수율을 생성하며 상업적 규모로 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 데 적합하다.
도 2는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 2-단계 가스상 방법(110)을 나타내는 공정 흐름도이다. 도 2에 도시된 바와 같이, 방법(110)은 요오드화수소(HI)(112) 및 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl)(114)의 재료 유동을 포함한다. 요오드화수소(112)의 유동 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드(114)의 유동은 혼합기 밸브(116)에서 조합되어 반응물 스트림(118)을 형성한다. 반응물 스트림(118)은 제1 반응기(120)에 직접 제공될 수 있다. 대안적으로, 반응물 스트림(118)이 제1 반응기(120)에 제공되기 전에 반응물 스트림(118)을 가열하기 위해 반응물 스트림(118)을 예열기(122)에 통과시킬 수 있다.
반응물 스트림(118) 내의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화수소는 제1 반응기(120) 내에 수용된 제1 촉매(124)의 존재 하에 반응하여 상기 반응식 1에 따라 트라이플루오로아세틸 요오다이드(CF3COI) 및 염화수소(HCl) 부산물을 포함하는 중간 생성물 스트림(126)을 생성한다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 염화수소에 더하여, 중간 생성물 스트림(126)은 미반응 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화수소를 추가로 포함한다. 중간 생성물 스트림(126)은 예를 들어 트라이플루오로요오도메탄(CF3I)과 같은 소량의 다른 유기 화합물을 더욱 추가로 포함할 수 있다.
중간 생성물 스트림(126)은 제1 증류 컬럼(128)으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 도 2에 도시된 바와 같이 중간 생성물 스트림(126)이 제1 증류 컬럼(128)에 제공되기 전에 중간 생성물 스트림(126)은 열 교환기(130)를 통과할 수 있다. 열 교환기(130)는 중간 생성물 스트림(126)이 제1 증류 컬럼(128)에 들어가기 전에 중간 생성물 스트림(126)을 냉각시키도록 구성된다.
제1 증류 컬럼(128)은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 상기에 기재된 부산물, 반응물, 및 유기 화합물 중 일부를 분리하여 정제된 중간 생성물 스트림(132)을 생성하도록 구성될 수 있다. 도 2에 도시된 바와 같이, 제1 증류 컬럼(128)은 미반응 요오드화수소를 분리하여 요오드화수소 유동(134)으로 반응물 스트림(118)에 사용하기 위한 요오드화수소(112)의 유동에 복귀시키도록 구성된다.
제1 증류 컬럼(128)은 미반응 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 분리하여 트라이플루오로아세틸 클로라이드 유동(136)으로 반응물 스트림(118)에 사용하기 위한 트라이플루오로아세틸 클로라이드(114)의 유동에 복귀시키도록 구성된다. 제1 증류 컬럼(128)은 또한 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 염화수소를 염화수소 스트림(138)으로 분리하도록 구성된다.
정제된 중간 생성물 스트림(132)은 도 2에 도시된 바와 같이 제2 반응기(140)에 직접 제공될 수 있다. 대안적으로, 정제된 중간 생성물 스트림(132)이 제2 반응기(140)에 제공되기 전에, 정제된 중간 생성물 스트림(132)을 가열하기 위해 정제된 중간 생성물 스트림(132)을 예열기(도시되지 않음)에 통과시킬 수 있다.
정제된 중간 생성물 스트림(132) 내의 트라이플루오로아세틸 요오다이드는 제2 반응기(140) 내에 수용된 제2 촉매(142)의 존재 하에 상기 반응식 2에 따라 반응하여 트라이플루오로요오도메탄 및 반응 부산물인 일산화탄소(CO)를 포함하는 생성물 스트림(144)을 생성한다.
생성물 스트림(144)은 도 2에 도시된 바와 같이 제2 증류 컬럼(146)으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 생성물 스트림(144)이 제2 증류 컬럼(146)에 제공되기 전에 생성물 스트림(144)은 열 교환기(도시되지 않음)를 통과할 수 있다. 열 교환기는 생성물 스트림(144)이 제2 증류 컬럼(146)에 들어가기 전에 생성물 스트림(144)을 냉각시키도록 구성된다.
트라이플루오로요오도메탄 및 일산화탄소에 더하여, 생성물 스트림(144)은 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 다른 부산물, 예를 들어 트라이플루오로메탄(CHF3), 헥사플루오로에탄(C2F6), 및 클로로트라이플루오로에탄(C2H2ClF3)을 포함한다. 제2 증류 컬럼(146)은 트라이플루오로요오도메탄으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드 및 부산물, 예를 들어 일산화탄소, 트라이플루오로메탄 및 헥사플루오로에탄을 분리하여, 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 정제된 생성물 스트림(148)을 생성하도록 구성된다. 도 2에 도시된 바와 같이, 제2 증류 컬럼(146)은 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 분리하여 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드 유동(150)으로 정제된 중간 생성물 스트림(132)에 복귀시키도록 구성될 수 있다. 제2 증류 컬럼(146)은 또한 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 일산화탄소를 일산화탄소 스트림(152)으로 분리하도록 구성될 수 있다.
도 2에 도시된 바와 같이, 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 정제된 생성물 스트림(148)은 추가의 정제를 위해 제3 증류 컬럼(154)으로 보내진다. 트라이플루오로요오도메탄에 더하여, 정제된 생성물 스트림(148)은 클로로트라이플루오로에탄을 포함하며, 잔류 일산화탄소 및 염화수소를 또한 포함할 수 있다. 제3 증류 컬럼(154)은 트라이플루오로요오도메탄으로부터 클로로트라이플루오로에탄을 분리하여 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 정제된 최종 생성물 스트림(156)을 생성하도록 구성된다. 도 2에 도시된 바와 같이, 제3 증류 컬럼(154)은 판매, 다른 곳에서의 재사용, 또는 폐기를 위해 클로로트라이플루오로에탄을 클로로트라이플루오로에탄 스트림(158)으로 분리하도록 구성될 수 있다. 제3 증류 컬럼(154)은 또한 폐기를 위해 일산화탄소 및 염화수소를 폐기물 스트림(160)으로 분리하도록 구성될 수 있다. 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 정제된 최종 생성물 스트림(156)은 저장 탱크(162)로 보내질 수 있다.
도 3은 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 방법(210)을 나타내는 공정 흐름도이다. 방법(210)은 정제된 중간 생성물 스트림(132)이 반응물 스트림(232)으로 대체된 점을 제외하고는 상기에 기재되고 도 2에 참조된 2-단계 방법의 제2 단계와 동일할 수 있다. 반응물 스트림(232)은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함한다. 트라이플루오로아세틸 요오다이드는 본 명세서에 기재된 것들 이외의 방법에 의해 생성될 수 있다. 반응물 스트림(232)은 본 명세서에 기재된 방법에 의해 생성되는 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명이 예시적인 설계에 대해 기재되었지만, 본 발명은 본 발명의 사상 및 범주 내에서 추가로 변경될 수 있다. 또한, 본 출원은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 공지된 또는 통상적인 관행 내에 있는 바와 같은 본 발명으로부터의 이러한 이탈(departure)을 포함하도록 의도된다.
본 명세서에 사용되는 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이에서 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 한 쌍의 값이 2개의 하부값, 2개의 상부값, 또는 하나의 하부값과 하나의 상부값으로부터 선택될 수 있다.
실시예
실시예 1: 더 높은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조
이 실시예에서는, 상기에 기재된 바와 같이 더 높은 온도에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 것을 나타낸다. 일련의 23회 실험에서 등몰량의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 무수 요오드화수소를 예열기에 통과시켜 약 100℃의 온도로 가열하였다. 가열된 반응물을 직경 3/8 인치(9.5 mm) 및 길이 6 인치(152 mm)의 스테인리스 강 튜브에 통과시켰다. 튜브를 실험에 따라 200℃ 내지 350℃ 범위의 온도로 가열하였고, 각각의 실험 전에 1시간 이상 동안 질소로 퍼징하여 임의의 물을 제거하였다. 21회 실험에서, 튜브는 수 개의 촉매 중 하나를 수용하였다. 나머지 2회 실험에서, 튜브는 촉매를 수용하지 않았다. 접촉 시간은 10초에서 30초까지 다양하였다. 각각의 실험에 대한 모든 배출 증기를 GC 및 GC-MS 분석을 위한 샘플백(sample bag)에 수집하였다. 결과가 표 1, 표 2 및 표 3에 나타나 있다.
표 1은 23회 실험의 각각에 대한 반응 조건(온도, 접촉 시간, 및 사용된 촉매)을 열거한다. 표 2는 23회 실험의 각각에 상응하는 관심 주요 유기 화합물의 GC 면적%를 열거한다. 표 3은 트라이플루오로요오도메탄, 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 트라이플루오로요오도메탄과 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 조합에 대한 전환율 및 선택률을 열거한다. 전환율 및 선택률은 GC 면적% 데이터에 기초한다.
표 1, 표 2, 및 표 3에 나타나 있는 바와 같이, 반응식 1과 관련하여 상기에 기재된 방법은 90%를 초과하는 전환율 및 99%를 초과하는 선택률로 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 생성할 수 있다. 따라서, 표 1, 표 2, 및 표 3은 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조를 위한 본 발명에 따른 방법이 놀랍도록 우수한 결과를 생성함을 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
[표 3]
실시예 2: 더 높은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조
이 실시예에서는, 상기에 기재된 바와 같이 더 높은 반응 온도에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 것을 나타낸다. 8.34 g/시간의 유량의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 14.08 g/시간의 유량의 요오드화수소를 직경 3/8 인치(9.5 mm) 및 길이 6 인치(152 mm)의 스테인리스 강 튜브에 통과시켰다. 튜브를 약 300℃로 가열하였고, 실험 전에 1시간 이상 동안 질소로 퍼징하여 임의의 물을 제거하였다. 튜브는 약 10초의 접촉 시간 동안 프로-팩(Pro-Pak)(등록상표) 스테인리스 강의 촉매를 수용하였다. 공정을 6.25시간 동안 계속 진행시켰다. 반응기의 산출물을 2개의 드라이아이스 트랩, 하나는 대략 0℃ 내지 -5℃이고 다른 하나는 대략 -78℃인 트랩에 수집하였다.
총 99.8 g의 재료가 수집되었고 일부를 GC 및 GC-MS에 의해 분석하였다. 수집된 재료는 60:40 비의 트라이플루오로아세틸 요오다이드와 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 혼합물을 함유하는 것으로 밝혀졌다. 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 선택률은 GC 면적%에 기초하여 88% 내지 97%의 범위였다.
실시예 3: 더 높은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조
이 실시예에서는, 상기에 기재된 바와 같이 더 높은 반응 온도에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 것을 나타낸다. 5.75 g/시간의 유량의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 13.9 g/시간의 유량의 요오드화수소를 직경 1/2 인치(12.7 mm) 및 길이 6 인치(152 mm)의 스테인리스 강 튜브에 통과시켰다. 튜브를 약 250℃로 가열하였고, 실험 전에 1시간 이상 동안 질소로 퍼징하여 임의의 물을 제거하였다. 튜브는 약 15초의 접촉 시간 동안 알루미나 지지체(3.2 mm 펠릿) 상의 0.5% 팔라듐의 촉매를 수용하였다. 공정을 5.25시간 동안 계속 진행시켰다. 반응기의 산출물을 2개의 드라이아이스 트랩, 하나는 대략 0℃ 내지 -5℃이고 다른 하나는 대략 -78℃인 트랩에 수집하였다.
총 89 g의 재료가 수집되었고 일부를 GC-MS에 의해 분석하였다. 수집된 재료는 70:30 비의 트라이플루오로아세틸 요오다이드와 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 혼합물을 함유하는 것으로 밝혀졌다. 트라이플루오로요오도메탄에 대한 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 선택률은 GC 면적%에 기초하여 92% 내지 98%의 범위였다. 탄화규소 촉매(3 mm 펠릿)를 사용하여 이 실시예를 반복하였고 결과가 유사하였다.
실시예 4: 더 낮은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조
이 실시예에서는, 상기에 기재된 바와 같이 더 낮은 온도에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 것을 나타낸다. 특정 몰비의 양의 트라이플루오로아세틸 클로라이드 및 무수 요오드화수소를 직경 3/4 인치(19.05 mm)의 금속 튜브에 통과시켰다. 반응기의 출구에서 압력 변환기 및 제어 밸브를 사용하여 압력을 제어하였다. 실험에 따라, 튜브를 40℃ 내지 210℃ 범위의 온도로 가열하였다. 28회 실험 중 26회 실험에서, 튜브는 수 개의 촉매 중 하나를 수용하였다. 나머지 2회 실험에서, 튜브는 촉매를 수용하지 않았다. 접촉 시간은 6.1초에서 71.7초까지 다양하였다. 각각의 실험에 대한 반응기 유출물은 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 응축을 방지하기 위해 열-변환 라인을 통과하고, 조 생성물을 포획하도록 드라이아이스 트랩으로 보내진다. 드라이아이스 트랩으로부터 빠져나가는 응축되지 않은 증기는 워터 스크러버(water scrubber) 및 가성 스크러버(caustic scrubber)로 보내졌다. GC 및 GC-MS 분석을 위해 반응기 유출물로부터 샘플을 취하였다. 트라이플루오로아세틸 클로라이드와 요오드화수소의 합계 공급 속도에 기초하여 각각의 실험에 대해 반응기에서의 접촉 시간을 계산하였다. 실행 시간은 8시간 내지 49시간의 범위였다. 각각의 실험에 대한 반응을 위한 실행 시간의 종료 시에, 시스템을 정지시키고 질량 균형 목적을 위해 모든 용기를 칭량하였다. 드라이아이스 트랩에 수집된 조 생성물을 또한 샘플링하고 GC 및 GC-MS 분석에 대해 분석하였다. 결과가 표 4 및 표 5에 나타나 있다.
표 4는 28회 실험의 각각에 대한 반응 조건(온도, 몰비, 접촉 시간, 반응기 유형, 압력 및 사용된 촉매)을 열거한다. 표 5는 28회 실험의 각각에 상응하는 관심 주요 유기 화합물의 GC 면적%뿐만 아니라, 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 전환율 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드에 대한 선택률을 열거한다. 전환율 및 선택률은 GC 면적% 데이터에 기초한다.
표 4 및 표 5에 나타나 있는 바와 같이, 약 120℃ 이하의 반응 온도에서 작동하는 반응식 1과 관련하여 상기에 기재된 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 생성할 수 있으며, 이때 트라이플루오로요오도메탄의 농도는 전체 유기 화합물의 0.002% 또는 약 20 ppm 미만이고 전환율은 (촉매에 따라 그리고 대략 1인 수소에 대한 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 비에 따라) 80%를 초과하고 트라이플루오로아세틸 요오드에 대한 선택률은 99 몰% 이상이다. 따라서, 표 4 및 표 5는 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조를 위한 본 발명에 따른 방법이 놀랍도록 우수한 결과를 생성함을 나타낸다.
[표 4]
[표 5]
실시예 5: 더 낮은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조에서의 SiC 촉매 수명의 평가
이 실시예에서는, 90℃에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 데 있어서 탄화규소 촉매(SiC1-E3-M)의 수명을 평가하였다. 이 실시예에서는, 20 mL의 탄화규소 촉매를 직경 3/4 인치(19.05 mm)의 인코넬 600 튜브 내에 로딩하였다. 반응기의 출구에서 압력 변환기 및 제어 밸브를 사용하여 압력을 20 psig(138 ㎪G)로 제어하였다. 주기적으로, 시스템을 정지시켜 질량 균형을 확인하고 분석을 위해 조 생성물을 수집하였다. 이를 455시간이 넘는 총 실행 시간에 걸쳐 일련의 5회 실행에 대해 반복하였다. 결과가 표 6에 나타나 있다.
표 6은 5회 연속 실행의 각각에 대한 반응 조건(몰비, 접촉 시간, 스트림 상의 시간(time on stream) 및 스트림 상의 누적 시간)을 열거한다. 표 6은 또한 5회 연속 실행의 각각에 대한 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 전환율, 트라이플루오로아세틸 요오다이드에 대한 선택률 및 트라이플루오로요오도메탄의 GC 면적%를 열거한다. 전환율 및 선택률은 GC 면적% 데이터에 기초한다.
표 6에 나타나 있는 바와 같이, 90℃의 반응 온도에서 작동하는 반응식 1과 관련하여 상기에 기재된 방법은 검출가능한 트라이플루오로요오도메탄 형성 없이 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 생성할 수 있다. 455시간이 넘는 작동 동안 탄화규소 촉매의 비활성화가 관찰되지 않았다.
[표 6]
실시예 6: 더 낮은 반응 온도에서 반응식 1에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조에서의 활성탄 촉매 수명의 평가
이 실시예에서는, 90℃에서 반응식 1에 따라 요오드화수소 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로부터 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하는 데 있어서 활성탄 촉매(노리트 ROX0.8)의 수명을 평가하였다. 이 실시예에서는, 20 mL의 활성탄 촉매를 직경 3/4 인치(19.05 mm)의 인코넬 600 튜브 내에 로딩하였다. 반응기의 출구에서 압력 변환기 및 제어 밸브를 사용하여 압력을 제어하였다. 주기적으로, 시스템을 정지시켜 질량 균형을 확인하고 분석을 위해 조 생성물을 수집하였다. 이를 2,000시간이 넘는 총 실행 시간에 걸쳐 일련의 29회 실행에 대해 반복하였다. 결과가 표 7에 나타나 있다.
표 7은 29회 연속 실행의 각각에 대한 반응 조건(압력, 몰비, 접촉 시간, 스트림 상의 시간(time on stream) 및 스트림 상의 누적 시간)을 열거한다. 표 7은 또한 29회 연속 실행의 각각에 대한 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 전환율, 트라이플루오로아세틸 요오다이드에 대한 선택률 및 트라이플루오로요오도메탄의 GC 면적%를 열거한다. 전환율 및 선택률은 GC 면적% 데이터에 기초한다.
표 7에 나타나 있는 바와 같이, 90℃의 반응 온도에서 작동하는 반응식 1과 관련하여 상기에 기재된 방법은 검출가능한 트라이플루오로요오도메탄 형성 없이 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 생성할 수 있다. 2,051시간이 넘는 작동 동안 활성탄 촉매의 비활성화가 관찰되지 않았다.
[표 7]
실시예 7: 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 분리
이 실시예에서는, 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 분리를 설명한다. 약 80 중량%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 10 중량%의 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 약 5 중량%의 요오드화수소, 및 약 5 중량%의 염화수소를 함유하는 혼합물을 증류 컬럼 내에 충전할 수 있다. 증류 컬럼은 10 갤런 리보일러(reboiler), 미국 펜실베이니아주 스테이트 칼리지 소재의 캐논 인스트루먼트 컴퍼니(Cannon Instrument Company)로부터의 2 인치 내경 10-피트 프로-팩(등록상표) 컬럼, 및 약 30개의 이론 플레이트(theoretical plate)를 포함할 수 있다. 증류 컬럼은 온도, 절대 압력, 및 차압 전송기(transmitter)를 구비할 수 있다. 증류는 약 300 ㎪G의 압력 및 약 55℃의 온도에서 실행될 수 있으며, 이때 염화수소는 컬럼의 상부로부터 제거되고 생성물은 컬럼의 하부로부터 제거된다.
실시예 8: 대기압에서 활성탄 촉매를 사용한 반응식 2에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터의 트라이플루오로요오도메탄의 제조
이 실시예에서는, 대기압에서 상기에 기재된 바와 같이 반응식 2에 따라 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 것을 나타낸다. 55 GC 면적%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드와 45 GC 면적%의 트라이플루오로아세틸 클로라이드의 혼합물을 예열기에 통과시키고 약 100℃의 온도로 가열하였다. 가열된 반응물을 직경 3/8 인치(9.5 mm) 및 길이 6 인치(152 mm)의 스테인리스 강 튜브에 통과시켰다. 튜브를 약 350℃로 가열하였고, 실험 전에 1시간 이상 동안 질소로 퍼징하여 임의의 물을 제거하였다. 튜브는 약 10 내지 15초의 접촉 시간 동안 노리트-PK35 활성탄의 촉매를 수용하였다. 반응기의 산출물을 GC 및 GC-MS 분석을 위한 샘플백에 수집하였다.
트라이플루오로아세틸 요오다이드의 트라이플루오로요오도메탄으로의 거의 완전한 전환이 관찰되었다. GC 면적% 측정에 기초하여 0.5% 미만의 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드에 대해 트라이플루오로요오도메탄 대 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 비는 54:0.22이었다.
실시예 9: 대기압 초과에서 촉매 없이 반응식 2에 따른 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터의 트라이플루오로요오도메탄의 제조
이 실시예에서는, 대기압을 초과하는 압력에서 그리고 별도의 촉매 없이 상기에 기재된 바와 같이 반응식 2에 따라 트라이플루오로아세틸 요오다이드로부터 트라이플루오로요오도메탄을 제조하는 것을 나타낸다. 99.22 GC 면적% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 공급물 스트림을 가열된 튜브에 통과시켰다. 가열된 튜브는 길이 120 mm의 가열된 구역을 갖는, 직경 0.5 인치(12.7 mm)의 상업적으로 순수한(99% 초과) 가공 니켈 튜브였다. 통과 유량은 약 10초의 접촉 시간을 생성하였다. 튜브는 촉매를 수용하지 않았다. 공급물은 약 10초의 접촉 시간을 가졌다. 반응기의 출구에서 압력 변환기 및 제어 밸브를 사용하여 압력을 제어하였다. 반응기의 산출물을 GC 및 GC-MS 분석을 위한 샘플백에 수집하였다. 결과가 표 8에 나타나 있다.
표 8은 20회 실험의 각각에 대한 반응 조건(온도, 압력)을 열거한다. 표 8은 또한 20회 실험의 각각에 대한 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 전환율 및 트라이플루오로요오도메탄에 대한 선택률을 열거한다. 전환율 및 선택률은 GC 면적% 데이터에 기초한다. 표 8은 28회 실험 중 일부에 상응하는 관심 주요 유기 화합물의 GC 면적%를 열거한다.
표 8에 나타나 있는 바와 같은 실험 1 내지 실험 10의 결과를 고려하면, 더 높은 반응 압력에서 작동하는 반응식 2와 관련하여 상기에 기재된 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 높은 전환율 및 트라이플루오로요오도메탄 형성에 대한 높은 선택성 둘 모두로 트라이플루오로요오도메탄을 생성할 수 있다. 이러한 효과는 니켈 반응기 자체에 의해 제공되는 임의의 촉매 효과 이외에 다른 촉매의 사용 없이 관찰되었다. 촉매의 사용이 특히 더 낮은 반응 온도에서 개선된 결과를 제공할 수 있지만 촉매를 재생 또는 대체할 필요가 없다는 것은 전반적으로 더 효율적인 방법을 제공할 수 있다.
표 8에 나타나 있는 바와 같은 실험 11 내지 실험 20의 결과를 고려하면, 촉매 없이 개선된 결과는 더 높은 온도와 조합된 더 높은 압력에서 특히 두드러지며, 대기압에서 작동하는 것(실험 16 내지 실험 20)과 비교하여 200 psig의 작동 압력(실험 11 내지 실험 15)에서 300℃ 이상의 온도에서 개선된 결과가 나타난다.
[표 8]
실시예 10: 트라이플루오로요오도메탄의 분리
이 실시예에서는, 트라이플루오로요오도메탄의 분리를 설명한다. 약 85 중량%의 트라이플루오로요오도메탄, 약 10 중량%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 약 5 중량%의 일산화탄소를 함유하는 혼합물을 증류 컬럼 내에 충전될 수 있다. 증류 컬럼은 약 25℃의 온도의 10 갤런 리보일러, 미국 펜실베이니아주 스테이트 칼리지 소재의 캐논 인스트루먼트 컴퍼니로부터의 2 인치 내경 10-피트 프로-팩(등록상표) 컬럼, 및 약 30개의 이론 플레이트를 포함할 수 있다. 증류 컬럼은 온도, 절대 압력, 및 차압 전송기를 구비할 수 있다. 약 275 ㎪G의 압력에서 그리고 약 -13℃의 온도의 응축기에서 증류를 진행하여 트라이플루오로요오도메탄을 수집할 수 있다.
태양
태양 1은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
태양 2는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제1 반응 온도는 약 40℃ 내지 약 120℃인, 태양 1의 방법이다.
태양 3은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제1 반응 온도는 약 70℃ 내지 약 100℃인, 태양 1의 방법이다.
태양 4는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제1 반응 온도는 약 80℃ 내지 약 100℃인, 태양 1의 방법이다.
태양 5는, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 4 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 6은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 4 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 7은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 4 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 8은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 4 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 9는, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 10은, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 11은, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 12는, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 8 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 13은, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 10:1인, 태양 1 내지 태양 12 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 14는, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 2.0:1인, 태양 1 내지 태양 12 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 15는, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.6:1 내지 약 1.2:1인, 태양 1 내지 태양 12 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 16은, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.7:1 내지 약 1.0:1인, 태양 1 내지 태양 12 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 17은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 금속 탄화물, 비-금속 탄화물 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 1 내지 태양 16 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 18은, 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 1 내지 태양 16 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 19는, 제1 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 활성탄, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 1 내지 태양 16 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 20은, 제1 촉매는 활성탄 또는 탄화규소를 포함하는, 태양 1 내지 태양 16 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 21은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 20 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 22는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 5초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 20 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 23은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 10초 내지 약 40초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 20 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 24는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 15초 내지 약 35초의 접촉 시간 동안 제1 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 20 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 25는, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 1 내지 태양 24 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 26은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 1 내지 태양 24 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 27은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 1 내지 태양 24 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 28은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 1 내지 태양 24 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 29는, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 반응 온도는 약 250℃ 내지 약 500℃인, 태양 1 내지 태양 28 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 30은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 반응 온도는 약 300℃ 내지 약 400℃인, 태양 1 내지 태양 28 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 31은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 반응 온도는 약 300℃ 내지 약 350℃인, 태양 1 내지 태양 28 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 32는, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 중간 생성물 스트림은 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 31 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 33은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 중간 생성물 스트림은 약 1초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 31 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 34는, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 중간 생성물 스트림은 약 2초 내지 약 50초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 31 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 35는, 중간 생성물을 반응시키는 단계에서, 중간 생성물 스트림은 약 3초 내지 약 30초의 접촉 시간 동안 제2 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 1 내지 태양 31 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 36은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 메조 카본 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 1 내지 태양 35 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 37은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 촉매는 활성탄, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 백금, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 팔라듐, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 레늄, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 1 내지 태양 35 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 38은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 촉매는 활성탄 또는 지지체 상의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%의 팔라듐을 포함하는, 태양 1 내지 태양 35 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 39는, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 촉매는 활성탄을 포함하는, 태양 1 내지 태양 35 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 40은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 제2 촉매는 중간 생성물 스트림과 접촉하는 반응기의 표면으로 이루어지는, 태양 1 내지 태양 35 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 41은, 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계는 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에서 수행되는, 태양 1 내지 태양 40 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 42는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 0.1초 내지 약 300초의 제1 접촉 시간 동안 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에서 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 0.1초 내지 약 300초의 제2 접촉 시간 동안 약 200℃ 내지 약 600℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 10:1이고, 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 금속 탄화물, 비-금속 탄화물 또는 이들의 조합을 포함하고, 제2 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 메조 카본 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 43은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 5초 내지 약 60초의 제1 접촉 시간 동안 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)의 압력에서 약 40℃ 내지 약 120℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 1초 내지 약 60초의 제2 접촉 시간 동안 약 250℃ 내지 약 500℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 2:1이고, 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하고, 제2 촉매는 활성탄, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 백금, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 팔라듐, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 레늄, 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 44는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 10초 내지 약 40초의 제1 접촉 시간 동안 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에서 약 70℃ 내지 약 100℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 2초 내지 약 50초의 제2 접촉 시간 동안 약 300℃ 내지 약 400℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.6:1 내지 약 1.2:1이고, 제1 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 활성탄, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하고, 제2 촉매는 활성탄 또는 지지체 상의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%의 팔라듐을 포함한다.
태양 45는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 15초 내지 약 35초의 제1 접촉 시간 동안 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에서 약 80℃ 내지 약 100℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 3초 내지 약 30초의 제2 접촉 시간 동안 약 300℃ 내지 약 350℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.7:1 내지 약 1.0:1이고, 제1 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하고, 제2 촉매는 활성탄을 포함한다.
태양 46은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 42 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 47은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 42 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 48은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 42 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 49는, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 42 내지 태양 47 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 50은, 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는, 태양 1 내지 태양 49 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 51은, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 10% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 90%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.010% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 15% 미만의 유기 화합물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 50 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 52는, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 50% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 50%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.002% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 8% 미만의 유기 화합물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 50 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 53은, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 60% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 40%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.001% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 4% 미만의 유기 화합물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 50 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 54는, 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 70% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 30%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.0005% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 2% 미만의 유기 화합물을 포함하는, 태양 1 내지 태양 50 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 55는, 중간 생성물 스트림으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드를 분리하는 단계, 분리된 트라이플루오로아세틸 할라이드를 반응물 스트림으로 복귀시키는 단계, 중간 생성물 스트림으로부터 미반응 요오드화수소를 분리하는 단계, 미반응 요오드화수소를 반응물 스트림으로 복귀시키는 단계, 최종 생성물 스트림으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 분리하는 단계, 및 분리된 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 중간 생성물 스트림으로 복귀시키는 단계의 추가 단계를 추가로 포함하는, 태양 1 내지 태양 54 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 56은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
태양 57은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 40℃ 내지 약 120℃인, 태양 56의 방법이다.
태양 58은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 70℃ 내지 약 100℃인, 태양 56의 방법이다.
태양 59는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 80℃ 내지 약 100℃인, 태양 56의 방법이다.
태양 60은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 56 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 61은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 56 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 62는, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 56 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 63은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 산소를 포함하는, 태양 56 내지 태양 59 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 64는, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 56 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 65는, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 56 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 66은, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 56 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 67은, 제공하는 단계에서, 요오드화수소는 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 56 내지 태양 63 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 68은, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 10:1인, 태양 56 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 69는, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 2.0:1인, 태양 56 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 70은, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.6:1 내지 약 1.2:1인, 태양 56 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 71은, 제공 단계에서, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.7:1 내지 약 1.0:1인, 태양 56 내지 태양 67 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 72는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 금속 탄화물, 비-금속 탄화물 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 56 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 73은, 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 56 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 74는, 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 활성탄, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 56 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 75는, 촉매는 활성탄 또는 탄화규소를 포함하는, 태양 56 내지 태양 71 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 75는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 56 내지 태양 75 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 77은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 5초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 56 내지 태양 75 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 78은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 10초 내지 약 40초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 56 내지 태양 75 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 79는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 15초 내지 약 35초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 56 내지 태양 75 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 80은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 56 내지 태양 79 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 81은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 56 내지 태양 79 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 82는, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 56 내지 태양 79 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 83은, 반응시키는 단계에서 반응물 스트림은 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G)의 압력에 있는, 태양 56 내지 태양 79 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 84는 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 대략 대기압 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에서 약 25℃ 내지 약 400℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.1:1 내지 약 10:1이고, 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 금속 탄화물, 비-금속 탄화물 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 85는 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 5초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)의 압력에서 약 40℃ 내지 약 120℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.5:1 내지 약 2:1이고, 촉매는 활성탄, 메조 카본, 스테인리스 강, 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 86은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 10초 내지 약 40초의 접촉 시간 동안 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에서 약 70℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.6:1 내지 약 1.2:1이고, 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 활성탄, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 87은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 15초 내지 약 35초의 접촉 시간 동안 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G)의 압력에서 약 80℃ 내지 약 100℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 요오드화수소 대 트라이플루오로아세틸 할라이드의 몰비는 약 0.7:1 내지 약 1.0:1이고, 촉매는 지지체 상의 백금, 지지체 상의 팔라듐, 탄화규소, 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 88은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 84 내지 태양 87 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 89는, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 100 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 84 내지 태양 87 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 90은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 10 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 84 내지 태양 87 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 91은, 제공하는 단계에서, 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 산소를 포함하고 요오드화수소는 중량 기준으로 약 1 ppm 미만의 물을 포함하는, 태양 84 내지 태양 87 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 92는, 제공하는 단계에서, 트라이플루오로아세틸 할라이드는 트라이플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는, 태양 56 내지 태양 91 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 93은, 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 94는, 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 95는, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 96은, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 97은, 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 98은, 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 99는, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 100은, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 101은, 98 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 약 1 ppm 내지 약 20,000 ppm(약 2 중량%)의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 102는, 99 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 10,000 ppm(1 중량%)의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 103은, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 5,000 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 104는, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 및 클로로트라이플루오로에탄, 트라이플루오로아세틸 클로라이드, 요오도트라이플루오로메탄, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트산 및 클로로트라이플루오로메탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 3,000 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 105는, 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 106은, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 250 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 107은, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 108은, 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물을 포함하는 조성물이다.
태양 109는, 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 110은, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 250 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 111은, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 112는, 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물로 본질적으로 이루어지는 조성물이다.
태양 109는, 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 100 ppm 미만의 일산화탄소, 1 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 110은, 99.5 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 250 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 250 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 250 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 50 ppm 미만의 일산화탄소, 0.5 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 250 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 111은, 99.7 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 112는, 99.9 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄, 1 ppm 내지 100 ppm의 클로로트라이플루오로에탄, 100 ppm 미만의 헥사플루오로에탄, 100 ppm 미만의 트라이플루오로메탄, 20 ppm 미만의 일산화탄소, 0.2 ppm 미만의 염화수소, 및 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 100 ppm의 화합물로 이루어지는 조성물이다.
태양 113은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함한다.
태양 114는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 250℃ 내지 약 500℃인, 태양 113의 방법이다.
태양 115는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 300℃ 내지 약 400℃인, 태양 113의 방법이다.
태양 116은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응 온도는 약 300℃ 내지 약 350℃인, 태양 113의 방법이다.
태양 117은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 113 내지 태양 116 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 118은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 1초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 113 내지 태양 116 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 119는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 2초 내지 약 50초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 113 내지 태양 116 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 120은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 반응물 스트림은 약 3초 내지 약 30초의 접촉 시간 동안 촉매와 접촉할 수 있는, 태양 113 내지 태양 116 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 121은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 메조 카본 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 113 내지 태양 120 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 122는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 활성탄, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 백금, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 팔라듐, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 레늄, 또는 이들의 조합을 포함하는, 태양 113 내지 태양 120 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 123은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 활성탄 또는 지지체 상의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%의 팔라듐을 포함하는, 태양 113 내지 태양 120 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 124는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 활성탄을 포함하는, 태양 113 내지 태양 120 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 125는, 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 촉매는 반응물 스트림과 접촉하는 반응기의 표면으로 이루어지는, 태양 113 내지 태양 120 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 126은, 반응물 스트림을 반응시키는 단계는 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G)의 압력에서 수행되는, 태양 113 내지 태양 125 중 임의의 태양의 방법이다.
태양 127은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 0.1초 내지 약 300초의 접촉 시간 동안 약 200℃ 내지 약 600℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 메조 카본 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 128은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 1초 내지 약 60초의 접촉 시간 동안 약 250℃ 내지 약 500℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 촉매는 활성탄, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 백금, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 팔라듐, 지지체 상의 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량%의 레늄, 또는 이들의 조합을 포함한다.
태양 129는 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 2초 내지 약 50초의 접촉 시간 동안 약 300℃ 내지 약 400℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 촉매는 활성탄 또는 지지체 상의 약 0.3 중량% 내지 약 0.7 중량%의 팔라듐을 포함한다.
태양 130은 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법이며, 이 방법은 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계, 및 트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 생성물 스트림을 생성하도록 약 3초 내지 약 30초의 접촉 시간 동안 약 300℃ 내지 약 350℃의 반응 온도에서 촉매의 존재 하에 반응물 스트림을 반응시키는 단계를 포함하며, 촉매는 활성탄을 포함한다.
Claims (10)
- 트라이플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 가스상 방법으로서,
트라이플루오로아세틸 클로라이드, 트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 트라이플루오로아세틸 브로마이드, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 요오드화수소를 포함하는 반응물 스트림을 제공하는 단계;
트라이플루오로아세틸 요오다이드를 포함하는 중간 생성물 스트림을 생성하도록 약 25℃ 내지 약 400℃의 제1 반응 온도에서 제1 촉매의 존재 하에 상기 반응물 스트림을 반응시키는 단계; 및
트라이플루오로요오도메탄을 포함하는 최종 생성물 스트림을 생성하도록 약 200℃ 내지 약 600℃의 제2 반응 온도에서 제2 촉매의 존재 하에 상기 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계
를 포함하는, 방법. - 제1항에 있어서, 상기 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 상기 제1 반응 온도는 약 40℃ 내지 약 120℃인, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 제공하는 단계에서, 상기 반응물 스트림은 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 산소를 포함하고 상기 요오드화수소는 중량 기준으로 약 500 ppm 미만의 물을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 반응물 스트림을 반응시키는 단계에서, 상기 제1 촉매는 활성탄, 메조 카본(meso carbon), 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 백금, 팔라듐, 금속 탄화물, 비-금속 탄화물 또는 이들의 조합을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 상기 제2 촉매는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 활성탄, 메조 카본 또는 이들의 조합을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 중간 생성물 스트림을 반응시키는 단계에서, 상기 제2 반응 온도는 약 250℃ 내지 약 500℃인, 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 중간 생성물 스트림 내의 유기 화합물은, 전체 유기 화합물에 대한 GC 면적%로, 약 10% 내지 약 99%의 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 약 1% 내지 약 90%의 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드, 약 0.010% 미만의 트라이플루오로요오도메탄, 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드, 트라이플루오로아세틸 할라이드 및 트라이플루오로요오도메탄 이외의 약 15% 미만의 유기 화합물을 포함하는, 방법.
- 제1항에 있어서,
상기 중간 생성물 스트림으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 할라이드를 분리하는 단계;
분리된 트라이플루오로아세틸 할라이드를 상기 반응물 스트림으로 복귀시키는 단계;
상기 중간 생성물 스트림으로부터 미반응 요오드화수소를 분리하는 단계;
상기 미반응 요오드화수소를 상기 반응물 스트림으로 복귀시키는 단계;
상기 최종 생성물 스트림으로부터 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 분리하는 단계; 및
분리된 미반응 트라이플루오로아세틸 요오다이드를 상기 중간 생성물 스트림으로 복귀시키는 단계
의 추가 단계를 추가로 포함하는, 방법. - 99 중량% 이상의 트라이플루오로요오도메탄;
1 ppm 내지 500 ppm의 클로로트라이플루오로에탄;
500 ppm 미만의 헥사플루오로에탄;
500 ppm 미만의 트라이플루오로메탄;
100 ppm 미만의 일산화탄소; 및
1 ppm 미만의 염화수소
를 포함하는, 조성물. - 제9항에 있어서,
트라이플루오로아세틸 플루오라이드, 헥사플루오로프로파논, 트라이플루오로아세트알데하이드, 및 트라이플루오로아세틸 클로라이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 총 1 ppm 내지 500 ppm의 화합물을 추가로 포함하는, 조성물.
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