KR20230087462A - 트리플루오로요오도메탄을 제조하는데 유용한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 - Google Patents

트리플루오로요오도메탄을 제조하는데 유용한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 Download PDF

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trifluoroacetyl
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iodine
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KR1020237011647A
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하이유 왕.
하리다산 케이. 네어
다니엘 씨. 메르켈
셀마 베크테셰비치
테리스 양
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허니웰 인터내셔날 인코포레이티드
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Abstract

본 개시내용은 트리플루오로아세틸 요오드화물, 적어도 하나의 유기 불순물 및 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는 조성물을 제공한다. 적어도 하나의 유기 불순물은 디플루오로요오도메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 메틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로아세트산 무수물, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함한다. 적어도 하나의 무기 불순물은 요오드화 수소, 염화수소, 요오드 및 삼요오드화 수소 중 적어도 하나를 포함한다.

Description

트리플루오로요오도메탄을 제조하는데 유용한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2021년 10월 6일에 출원된 미국 특허 출원 제17/495,506호에 대한 우선권, 2020년 10월 14일에 출원된 미국 가출원 제63/091,725호에 대한 우선권을 주장하며, 이 두 출원은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
기술분야
본 개시내용은 트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 개시내용은 트리플루오로요오도메탄을 제조하는데 유용한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 관한 것이다.
퍼플루오로메틸요오다이드, 트리플루오로메틸 요오드화물, 또는 요오도트리플루오로메탄으로도 알려져 있는 트리플루오로요오도메탄(CF3I)은, 예를 들어, 냉매 또는 화재 억제제로서 상업적 응용에서 유용한 화합물이다. 트리플루오로요오도메탄은 무시할 만한 오존 파괴 지수를 갖는 저 지구 온난화 지수 분자이다. 트리플루오로요오도메탄은 더 환경을 훼손하는 재료를 대체할 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드화물의 제조 방법은 공지되어 있다. 예를 들어, 논문["The Reactions of Metallic Salts of Acids with Halogens. Part I. The Reaction of Metal Trifluoroacetates with Iodine, Bromine, and Chlorine," R. N. Haszeldine, Journal of the Chemical Society, pp. 584-587 (1951)]은 트리플루오로아세틸 클로라이드와 무수 요오드화수소를 120℃에서 8시간 동안 촉매 없이 배치(batch) 반응시켜 트리플루오로아세틸 요오드화물을 약 62%의 수율로 생성하는 것을 기술한다.
미국 특허 제7,196,236호(무코파드야이(Mukhopadhyay) 등)는 요오드 공급원, 적어도 화학량론적 양의 산소, 및 반응물 CF3R(여기서, R은 -COOH, -COX, -CHO, -COOR2, 및 -SO2X로 이루어진 군으로부터 선택되며, R2는 알킬 기이고, X는 염소, 브롬, 또는 요오드임)을 포함하는 반응물을 사용하여 트리플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 방법을 개시한다. 반응에 의해 생성될 수 있는 요오드화수소는 적어도 화학량론적 양의 산소에 의해 산화되어, 경제적 재활용을 위한 물 및 요오드를 생성할 수 있다.
미국 특허 제7,132,578호(무코파드야이 등)는 트리플루오로아세틸 클로라이드로부터 트리플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 촉매적 1-단계 방법을 또한 개시한다. 그러나, 요오드 공급원은 플루오르화요오드(IF)이다. 요오드화수소와는 대조적으로, 플루오르화요오드는 상대적으로 불안정하여, 0℃ 초과에서 I2 및 IF5로 분해된다. 플루오르화요오드는 또한 상업적으로 유용한 양으로 이용가능하지 않을 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드화물(CF3COI)로부터 트리플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 상업적 방법이 알려져 있다. 예를 들어, 공동 출원 중인 미국 특허 출원 16/549,412에는 트리플루오로아세틸 요오드화물로부터 트리플루오로요오도메탄을 제조하는 방법과 트리플루오로아세틸 요오드화물을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 개시된 방법은 수율이 높은 기체상 방법으로, 비교적 저렴하고 상업적으로 쉽게 입수 가능한 출발 물질을 사용하고 있다.
트리플루오로아세틸 요오드화물로부터 트리플루오로요오도메탄을 생산하면 바람직하지 않은 부반응이 발생할 수 있기 때문에, 보다 경제적인 조작을 허용하는 트리플루오로아세틸 요오드의 조성물이 필요하다.
본 개시내용은 트리플루오로아세틸 요오드화물(CF3COI), 트리플루오로요오도메탄(CF3I) 제조에 적합한 적어도 하나의 유기 불순물 및 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는 조성물을 제공한다.
일 실시형태에서, 본 발명은 디플루오로요오도메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 메틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로아세트산 무수물, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 유기 불순물, 트리플루오로아세틸 요오드화물, 및 요오드화수소, 염화수소, 요오드 및 삼요오드화 수소 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는 조성물을 제공한다.
실시 형태들의 하기의 설명을 참조함으로써, 본 발명의 전술한 그리고 다른 특징과, 이들을 성취하는 방식이 더욱 명백해질 것이고 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 트리플루오로아세틸 요오드 조성물을 제조하기 위한 기체상 방법을 나타내는 방법 흐름도이다.
도 2는 트리플루오로아세틸 요오드 조성물로부터 트리플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 기체상 방법을 나타내는 방법 흐름도이다.
본 개시내용은 적어도 하나의 유기 불순물 및 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는 트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 대해 설명한다. 본 조성물은 불순물이 포함되어 있더라도 트리플루오로요오도메탄의 제조에 적합한 것으로 밝혀졌다.
트리플루오로아세틸 요오드화물(CF3COI)로부터 트리플루오로요오도메탄(CF3I)을 제조하는 방법은 아래 식 1에 따라 증기상 반응기에서 수행할 수 있다.
식 1:
CF3COI → CF3I + CO
식 1에 따른 트리플루오로요오도메탄의 제조에서, 트리플루오로아세틸 요오드화물은 유기 불순물 및 무기 불순물을 포함하는 조성물로 제공되는데, 이는 순수한 트리플루오로아세틸 요오드화물이 경제적으로 효율적인 트리플루오로요오도메탄의 제조를 허용하기에 비용이 많이 들 수 있기 때문이다. 일부 불순물은 다른 불순물보다 방법의 전반적인 효율에 더 해로운 영향을 미칠 수 있다는 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물에서 일부 수소를 함유한 불순물과 일부 할로겐을 함유한 불순물로 인해 메틸 트리플루오라이드(CF3H) 및 요오드(I2)와 같은 부산물의 형성이 증가될 수 있다고 생각된다 . 이러한 부산물의 생성은 원하는 트리플루오로요오도메탄 생성물의 생산의 비용으로 발생한다. 수소를 함유한 불순물의 예에는 트리플루오로아세트산(TFA), 요오드화 수소(HI), 염화수소(HCl) 및 삼요오드화 수소(HI3)가 포함된다. 할로겐을 함유한 불순물의 예에는 트리플루오로아세틸 플루오르화물(CF3COF), 트리플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl), 디플루오로요오도메탄(CF2HI), 펜타플루오로요오도에탄(CF3CF2I), 요오도메탄(CH3I), 요오드(I2), 요오도프로판(C3H7I) 및 트리플루오로요오도메탄(CF3I)이 포함된다. 트리플루오로요오도메탄이 원하는 생성물인 반면, 반응에 공급되는 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로요오도메탄이 반응하여 원하지 않는 부산물을 생성할 수 있다.
또한, 요오드(I2) 및 삼요오드화 수소(HI3)와 같은 일부 요오드를 함유한 불순물의 농도가 증가하면 처리 장치의 부식이 심화될 수 있다고 생각된다. 부식이 심화되면 처리 장치의 유효 수명이 단축될 수 있다.
이와는 대조적으로, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 일부 다른 유기 불순물은 방법의 효율에 상대적으로 영향을 미치지 않는 것으로 밝혀졌다. 이러한 불순물은 일반적으로 반응하지 않고 반응기를 통과하며, 처리 장치를 부식시키지 않는다. 이러한 유기 불순물의 예에는 디클로로테트라플루오로에탄(C2Cl2F4), 디클로로트리플루오로에탄(C2HCl2F3), 클로로트리플루오로에탄(C2H2ClF3), 트리클로로트리플루오로에탄(C2Cl3F3), 메틸트리플루오로아세테이트(CF3COOCH3), 트리플루오로아세트산 무수물((CF3CO)2O), 디플루오로부탄(C4H8F2) 및 메틸 프로판(CH3CH(CH3)CH3)이 포함된다.
상기 식 1의 방법에 따라 트리플루오로요오도메탄을 생산하기 위한 공급 원료로서 유용한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물은, 디플루오로요오도메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 메틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로아세트산 무수물, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 유기 불순물, 트리플루오로아세틸 요오드화물, 및 요오드화 수소, 염화수소, 요오드 및 삼요오드화 수소 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 무기 불순물을 포함한다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물의 유기 화합물은 가스 크로마토그래피(GC) 및 가스 크로마토그래피-질량 분석법(GC-MS) 분석에 의해 측정할 수 있다. GC 분석에 의해 제공되는 각 유기 화합물의 피크 면적을 조합하여, 조성물에 포함된 유기 화합물의 상대적 농도를 측정함으로써 각 유기 화합물에 대한 총 유기 화합물의 GC 면적 백분율(GC 면적%)을 제공할 수 있다. GC 면적%는 중량%와 동등한 것으로 해석될 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 유기 불순물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.5% 또는 약 1% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 2%, 약 3%, 약 4% 또는 약 5% 만큼 높을 수 있거나, 또는 약 0.05% 내지 약 5%, 약 0.1% 내지 약 4%, 약 0.5% 내지 약 3%, 약 1% 내지 약 2%, 약 0.05% 내지 약 2%, 약 0.5% 내지 약 2%, 약 2% 내지 약 5% 또는 약 0.05% 내지 약 1%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05% 내지 약 3%일 수 있다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05% 내지 약 2%일 수 있다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05% 내지 약 1%일 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물의 총량에서 디플루오로요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.03% 만큼 낮을 수 있고, 또는 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3% 또는 약 0.5% 만큼 높을 수 있으며, 또는 예를 들면 약 0.0001% 내지 약 0.5%, 약 0.001% 내지 약 0.3%, 약 0.005% 내지 약 0.2%, 약 0.01% 내지 약 0.1%, 약 0.001% 내지 약 0.2%, 약 0.001% 내지 약 0.03%, 약 0.05% 내지 약 0.5% 또는 약 0.1% 내지 약 0.3%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 트리플루오로아세트산 무수물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.03% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3%, 약 0.5% 또는 약 1% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.001% 내지 약 1%, 약 0.005% 내지 약 0.5%, 약 0.01% 내지 약 0.3%, 약 0.02% 내지 약 0.2%, 약 0.03% 내지 약 0.1%, 약 0.01% 내지 약 0.05%, 약 0.1% 내지 약 1% 또는 약 0.01% 내지 약 0.3%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 펜타플루오로요오도에탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.03% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3% 또는 약 0.5% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 0.0001% 내지 약 0.5%, 약 0.001% 내지 약 0.3%, 약 0.005% 내지 약 0.2%, 약 0.01% 내지 약 0.1%, 약 0.001% 내지 약 0.2%, 약 0.001% 내지 약 0.03%, 약 0.05% 내지 약 0.5% 또는 약 0.1% 내지 약 0.3%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 펜타플루오로요오도에탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.2%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 펜타플루오로요오도에탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.1%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 펜타플루오로요오도에탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.05%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.03% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3% 또는 약 0.5% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001% 내지 약 0.5%, 약 0.001% 내지 약 0.3%, 약 0.005% 내지 약 0.2%, 약 0.01% 내지 약 0.1%, 약 0.001% 내지 약 0.2%, 약 0.001% 내지 약 0.03%, 약 0.05% 내지 약 0.5% 또는 약 0.1% 내지 약 0.3%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.2%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.1%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.05%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내에 존재하는 경우 메틸트리플루오로아세테이트의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02%, 약 0.03% 또는 약 0.05% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3%, 약 0.5%, 약 1% 또는 약 2% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.001% 내지 약 2%, 약 0.005% 내지 약 1%, 약 0.01% 내지 약 0.5%, 약 0.02% 내지 약 0.3%, 약 0.03% 내지 약 0.2%, 약 0.05% 내지 약 0.1%, 약 0.1% 내지 약 1% 또는 약 0.02% 내지 약 0.1%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다.
전술한 임의의 트리플루오로아세틸 요오드 조성물은 트리플루오로아세트산, 트리플루오로아세틸 플루오르화물, 트리플루오로아세틸 클로라이드, 트리플루오로요오도메탄 및 클로로트리플루오로에탄 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 추가의 유기 불순물을 추가로 포함할 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내에 존재하는 경우 트리플루오로아세트산의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02%, 약 0.03% 또는 약 0.05% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3%, 약 0.5%, 약 1% 또는 약 2% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.001% 내지 약 2%, 약 0.005% 내지 약 1%, 약 0.01% 내지 약 0.5%, 약 0.02% 내지 약 0.3%, 약 0.03% 내지 약 0.2%, 약 0.05% 내지 약 0.1%, 약 0.1% 내지 약 1% 또는 약 0.02% 내지 약 0.1%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세트산의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 1%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세트산의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 0.5%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세트산의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 0.2%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 트리플루오로아세틸 플루오르화물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.0005%, 약 0.001%, 약 0.002% 또는 약 0.003% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02%, 약 0.03% 또는 약 0.05% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001% 내지 약 0.05%, 약 0.0005% 내지 약 0.03%, 약 0.001% 내지 약 0.02%, 약 0.002% 내지 약 0.01%, 약 0.003% 내지 약 0.005%, 약 0.0005% 내지 약 0.02%, 약 0.005% 내지 약 0.05% 또는 약 0.001% 내지 약 0.01%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 플루오르화물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.02%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 플루오르화물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.01%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 플루오르화물의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.005%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 트리플루오로아세틸 클로라이드의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02%, 약 0.03% 또는 약 0.05% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3%, 약 0.5%, 약 1% 또는 약 2% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.001% 내지 약 2%, 약 0.005% 내지 약 1%, 약 0.01% 내지 약 0.5%, 약 0.02% 내지 약 0.3%, 약 0.03% 내지 약 0.2%, 약 0.05% 내지 약 0.1%, 약 0.1% 내지 약 1% 또는 약 0.02% 내지 약 0.1%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 클로라이드의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 1%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 클로라이드의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 0.5%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로아세틸 클로라이드의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001% 내지 약 0.2%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 트리플루오로요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.001%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.05% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.1%, 약 0.5%, 약 1% 또는 약 2%만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001% 내지 약 2%, 약 0.001% 내지 약 1%, 약 0.01% 내지 약 0.5%, 약 0.02% 내지 약 0.1%, 약 0.001% 내지 약 0.05%, 약 0.1% 내지 약 0.5%, 약 0.05% 내지 약 0.3% 또는 약 0.001% 내지 약 0.03%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 1%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.5%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 트리플루오로요오도메탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001% 내지 약 0.1%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 클로로트리플루오로에탄의 농도는, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001%, 약 0.001%, 약 0.005%, 약 0.01%, 약 0.02% 또는 약 0.03% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05%, 약 0.1%, 약 0.2%, 약 0.3% 또는 약 0.5%만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001% 내지 약 0.5%, 약 0.001% 내지 약 0.3%, 약 0.005% 내지 약 0.2%, 약 0.01% 내지 약 0.1%, 약 0.001% 내지 약 0.2%, 약 0.001% 내지 약 0.03%, 약 0.05% 내지 약 0.5% 또는 약 0.1% 내지 약 0.3%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드(I2)의 농도는, 당업계에 공지된 바와 같이 적정법을 통해 측정할 수 있다. 요오드화 수소, 염화수소, 삼요오드화 수소 및 기타 수소를 함유한 무기 화합물의 농도는, 당업계에 공지된 바와 같이 H-NMR로 측정할 수 있다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는, 약 0.01 중량 퍼센트(중량%), 약 0.02 중량%, 약 0.03 중량% 또는 약 0.05 중량% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.1 중량%, 약 0.2 중량%, 약 0.3 중량%, 약 0.5 중량%, 약 1 중량% 또는 약 1.5 중량% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.01 중량% 내지 약 1.5 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 1 중량%, 약 0.03 중량% 내지 약 0.5 중량%, 약 0.05 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 0.2 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 1 중량% 또는 약 0.1 중량% 내지 약 0.5 중량%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는 약 0.01 중량% 내지 약 0.1 중량%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 무기 불순물의 농도는 약 0.01 중량% 내지 약 0.05 중량%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 요오드화 수소의 농도는, 약 0.0001 중량%, 약 0.001 중량%, 약 0.005 중량%, 약 0.01 중량%, 약 0.02 중량% 또는 약 0.03 중량% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.2 중량%, 약 0.3 중량% 또는 약 0.5 중량%만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001 중량% 내지 약 0.5 중량%, 약 0.001 중량% 내지 약 0.5 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.2 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 0.1 중량%, 약 0.03 중량% 내지 약 0.05 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.03 중량%, 약 0.05 중량% 내지 약 0.5 중량% 또는 약 0.05 중량% 내지 약 0.3 중량%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있ㅇㄹ 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.3 중량%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.1 중량%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.05 중량%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 요오드(I2)의 농도는, 약 0.001 중량%, 약 0.005 중량%, 약 0.01 중량%, 약 0.02 중량% 또는 약 0.03 중량% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.2 중량%, 약 0.3 중량% 또는 약 0.5 중량% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.001 중량% 내지 약 0.5 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.2 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 0.1 중량%, 약 0.03 중량% 내지 약 0.05 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.03 중량%, 약 0.05 중량% 내지 약 0.5 중량% 또는 약 0.05 중량% 내지 약 0.3 중량%와 같이 전술한 값 중 어느 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드 농도는 약 0.001 중량% 내지 약 0.3 중량%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드 농도는 약 0.001 중량% 내지 약 0.1 중량%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 요오드 농도는 약 0.001 중량% 내지 약 0.05 중량%이다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물에 존재하는 경우 삼요오드화 수소의 농도는, 약 0.0001 중량%, 약 0.001 중량%, 약 0.005 중량%, 약 0.01 중량%, 약 0.02 중량% 또는 약 0.03 중량% 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 0.05 중량%, 약 0.1 중량%, 약 0.2 중량%, 약 0.3 중량% 또는 약 0.5 중량% 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 0.0001 중량% 내지 약 0.05 중량%, 약 0.001 중량% 내지 약 0.5 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.2 중량%, 약 0.02 중량% 내지 약 0.1 중량%, 약 0.03 중량% 내지 약 0.05 중량%, 약 0.01 중량% 내지 약 0.3 중량%, 약 0.005 중량% 내지 약 0.03 중량%, 약 0.05 중량% 내지 약 0.5 중량% 또는 약 0.05 중량% 내지 약 0.3 중량%와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 삼요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.3 중량%이다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 삼요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.1 중량%이다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 내의 삼요오드화 수소의 농도는 약 0.0001 중량% 내지 약 0.05 중량%이다.
도 1은 예시적인 트리플루오로아세틸 요오드화물을 제조하기 위한 기체상 방법(10)을 나타내는 방법 흐름도이다. 트리플루오로아세틸 요오드화물은 아래에 설명된 것과 다른 방법에 의해 생성될 수 있다. 도 1에 도시된 바와 같이, 방법(10)은 요오드화 수소(HI)(12) 및 트리플루오로아세틸 클로라이드(CF3COCl)(14)의 물질 흐름을 포함한다. 도 1의 방법을 설명하기 위해 트리플루오로아세틸 클로라이드가 사용되었지만, 트리플루오로아세틸 클로라이드 대신 트리플루오로아세틸 브로마이드 또는 트리플루오로아세틸 플루오르화물이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 요오드화 수소(12)의 유동 및 트리플루오로아세틸 클로라이드(14)의 유동은 혼합기 밸브(16)에서 조합되어 반응물 스트림(18)을 형성한다. 반응물 스트림(18)은 반응기(20)에 직접 제공될 수 있다. 대안적으로, 반응물 스트림(18)이 반응기(20)에 제공되기 전에 반응물 스트림(18)을 가열하기 위해 반응물 스트림(18)을 예열기(22)에 통과시킬 수 있다.
반응물 스트림(18)의 트리플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화 수소는 반응기(20) 내에 포함된 촉매(24)의 존재 하에 반응하여, 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 클로라이드 및 요오드화 수소를 포함한 다양한 유기 불순물 및 무기 불순물과 트리플루오로아세틸 요오드화물(CF3COI)를 포함하는 생성물 스트림(26)을 생성한다.
생성물 스트림(26)은 증류 컬럼(28)으로 직접 진행할 수 있다. 대안적으로, 도 1에 도시된 바와 같이 생성물 스트림(26)이 증류 컬럼(28)에 제공되기 전에 생성물 스트림(26)은 열 교환기(30)를 통과할 수 있다. 열 교환기(30)는 생성물 스트림(26)이 증류 컬럼(28)에 들어가기 전에 생성물 스트림(26)을 냉각시키도록 구성된다. 증류 컬럼(28)은 트리플루오로아세틸 요오드화물로부터 부산물, 반응물 및 유기 화합물 중 일부를 분리하여 정제된 생성물 스트림(32)을 생성하도록 구성된다. 도 1에 도시된 바와 같이, 증류 컬럼(28)은 요오드화 수소 흐름(36)에서 반응물 스트림(18)에 사용하기 위해, 반응하지 않은 요오드화 수소를 분리하여 요오드화 수소(12)의 흐름으로 복귀시키고, 트리플루오로아세틸 클로라이드 흐름(34)에서 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 클로라이드를 분리하여 반응물 스트림(18)에 사용하기 위해, 트리플루오로아세틸 클로라이드(14)의 흐름으로 복귀시키도록 구성될 수 있다. 또한, 증류 컬럼(28)은 염화수소를 판매, 다른 곳에서 재사용 또는 폐기하기 위해 염화수소 스트림(38)으로 분리하도록 구성될 수 있다. 저장 탱크(40)로 향하는 정제된 생성물 스트림(32)은 전술한 바와 같은 트리플루오로아세틸 요오드 조성물을 포함한다. 정제된 생성물 스트림(32)은 저장 탱크(40)로 보내기 전에 추가로 정제될 수 있다.
도 2는 전술한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 중 임의의 조성물로부터 트리플루오로요오도메탄을 제조하기 위한 방법(110)을 나타내는 방법 흐름도이다. 도 2에 도시된 바와 같이, 전술한 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 중 임의의 조성물을 포함하는 공급 스트림(132)이 증기상 반응기(140)에 제공된다. 트리플루오로아세틸 요오드화물은 반응기(140) 내의 반응 온도에서 반응하여 생성물 스트림(144)을 생성한다. 생성물 스트림(144)은 상기 식 1에 따른 트리플루오로요오도메탄 및 반응 부산물 일산화탄소를 포함한다.
반응 온도는 약 200℃, 약 250℃, 약 300℃, 약 310℃, 약 320℃, 약 325℃, 약 330℃, 약 340℃, 약 350℃ 또는 약 360℃ 만큼 낮을 수 있거나, 또는 약 370℃, 약 380℃, 약 390℃, 약 400℃, 약 425℃, 약 450℃, 약 475℃, 약 500℃, 약 525℃, 약 550℃, 약 575℃, 약 600℃, 약 700℃ 또는 약 800℃ 만큼 높을 수 있거나, 또는 예를 들면 약 200℃ 내지 약 800℃, 약 250℃ 내지 약 600℃, 약 300℃ 내지 약 500℃, 약 320℃ 내지 약 450℃, 약 325℃ 내지 약 400℃, 약 330℃ 내지 약 390℃, 약 340℃ 내지 약 380℃, 약 350℃ 내지 약 370℃ 또는 약 350℃ 내지 약 450℃와 같이 전술한 값 중 어느 두 개의 값 사이에 정의된 임의의 범위 내에 있을 수 있다. 바람직하게는, 반응 온도는 약 300℃ 내지 약 500℃이다. 보다 바람직하게는, 반응 온도는 약 350℃ 내지 약 450℃이다. 가장 바람직하게는, 반응 온도는 약 375℃ 내지 약 425℃이다.
반응기(140) 내에 포함된 촉매(142)의 존재 하에 반응이 수행될 수 있다. 촉매(142)는 스테인리스 강, 니켈, 니켈-크롬 합금, 니켈-크롬-몰리브덴 합금, 니켈-구리 합금, 구리, 알루미나, 탄화규소, 백금, 팔라듐, 레늄, 노릿(Norit)-PK35, 칼곤(Calgon) 또는 시라사기(Shirasagi) 탄소와 같은 활성탄 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물과 접촉하는 반응기(140) 자체의 표면이 촉매 효과를 제공할 수 있다. 대안적으로 또는 추가적으로, 반응은 트리플루오로아세틸 요오드화물의 열분해 또는 열 분해에 의해 진행될 수 있다.
반응은 약 5 psig(34 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G), 약 40 psig(276 ㎪G) 또는 약 50 psig(345 ㎪G) 만큼 낮거나, 또는 약 60 psig(414 ㎪G), 약 70 psig(483 ㎪G), 약 80 psig(552 ㎪G), 약 100 psig(689 ㎪G), 약 120 psig(827 ㎪G), 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 225 psig(1,551 ㎪G), 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 275 psig(1,896 ㎪G) 또는 약 300 psig(2,068 ㎪G) 만큼 높거나, 또는 예를 들면 약 대기 압력 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G), 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 300 psig(2,068 ㎪G), 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 10 psig(69 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G), 약 15 psig(103 ㎪G) 내지 약 150 psig(1,034 ㎪G), 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 120 psig(827 ㎪G), 약 25 psig(172 ㎪G) 내지 약 100 psig(689 ㎪G), 약 30 psig(207 ㎪G) 내지 약 80 psig(552 ㎪G), 약 35 psig(241 ㎪G) 내지 약 70 psig(483 ㎪G), 약 40 psig(276 ㎪G) 내지 약 70 psig(483 ㎪G), 약 50 psig(345 ㎪G) 내지 약 60 psig(414 ㎪G), 50 psig(345 ㎪G) 내지 약 250 psig(1,724 ㎪G), 약 100 psig(689 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G) 또는 약 150 psig(1,034 ㎪G) 내지 약 200 psig(1,379 ㎪G)와 같이 전술한 값 중 어느 두 값 사이에 정의된 임의의 범위 내의 반응 작동 압력에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 반응은 약 5 psig(34 ㎪G) 내지 약 275 psig(1896 ㎪G)의 반응 작동 압력에서 수행된다. 보다 바람직하게는, 반응은 약 10 psig (69 ㎪G) 내지 약 250 psig (1,724 ㎪G)의 반응 작동 압력에서 수행된다. 가장 바람직하게는, 반응은 약 20 psig(138 ㎪G) 내지 약 225 psig(1,551 ㎪G)의 반응 작동 압력에서 수행된다.
트리플루오로아세틸 요오드 조성물은 약 0.01초, 0.05초, 약 0.1초, 약 1초, 약 2초, 약 3초, 약 5초, 약 8초, 약 10초, 약 12초 또는 약 15초 만큼 짧은 접촉 시간 동안, 또는 약 18초, 약 20초, 약 25초, 약 30초, 약 35초, 약 40초, 약 50초, 약 60초, 약 300초 또는 약 600초 만큼 긴 접촉 시간 동안, 또는 예를 들면 약 0.01초 내지 약 600초, 약 0.1초 내지 약 600초, 약 1초 내지 약 60초, 약 3초 내지 약 50초, 약 5초 내지 약 40초, 약 8초 내지 약 35초, 약 10초 내지 약 30초, 약 12초 내지 약 25초, 약 15초 내지 약 20초, 약 20초 내지 약 25초, 약 10초 내지 약 40초 또는 약 10초 내지 약 30초와 같은 전술한 값 중 어느 두 개의 값 사이에 정의된 임의의 범위 내의 임의의 접촉 시간 동안 촉매(142)(및/또는 반응기(140) 표면)와 접촉할 수 있다. 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물이 촉매(142)(및/또는 반응기(140)의 표면)와 약 0.1초 내지 약 100초 접촉 시간 동안 접촉한다. 보다 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물이 촉매(142)(및/또는 반응기(140)의 표면)와 약 0.1초 내지 약 60초 접촉 시간 동안 접촉한다. 가장 바람직하게는, 트리플루오로아세틸 요오드 조성물이 촉매(142)(및/또는 반응기(140)의 표면)와 약 0.1초 내지 약 10초 접촉 시간 동안 접촉한다.
도 2에 도시된 바와 같이, 생성물 스트림(144)은 증류 컬럼(146)으로 직접 진행될 수 있다. 트리플루오로요오도메탄 및 일산화탄소 외에도, 생성물 스트림(144)에는 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 요오드화물 및 트리플루오로메탄(CHF3), 헥사플루오로에탄(C2F6) 및 헥사플루오로아세톤((CF3)2CO)과 같은 다른 부산물이 포함된다. 증류 컬럼(146)은 트리플루오로요오도메탄으로부터 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 요오드화물 및 일산화탄소, 트리플루오로메탄 및 헥사플루오로에탄과 같은 부산물을 분리하여 트리플루오로요오도메탄을 포함하는 정제된 생성물 스트림(148)을 생성하도록 구성된다. 도 2에 도시된 바와 같이, 증류 컬럼(146)은 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 요오드화물 흐름(150)에서 반응하지 않은 트리플루오로아세틸 요오드화물을 분리하여, 공급 스트림(132)으로 복귀시키도록 구성될 수 있다. 또한, 증류 컬럼(146)은 일산화탄소를 판매, 다른 곳에서의 재사용 또는 폐기하기 위해 일산화탄소 스트림(152)으로 분리하도록 구성될 수 있다.
본 발명이 예시적인 설계에 대해 기재되었지만, 본 발명은 본 발명의 사상 및 범주 내에서 추가로 변경될 수 있다. 또한, 본 출원은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 공지된 또는 통상적인 관행 내에 있는 바와 같은 본 발명으로부터의 이러한 이탈(departure)을 포함하도록 의도된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 어구 "전술한 값들 중 임의의 2개의 값들 사이로 정의되는 임의의 범위 이내"는, 그러한 어구에 앞서 열거된 값들이 열거의 하부에 있는지 또는 열거의 상부에 있는지와 관계없이, 말 그대로 임의의 범위가 그러한 값들 중 임의의 2개의 값으로부터 선택될 수 있음을 의미한다. 예를 들어, 2개의 하한값, 2개의 상한값, 또는 하나의 하한값과 하나의 상한값으로부터 한 쌍의 값이 선택될 수 있다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 양과 관련하여 사용되는 수식어 "약"은 언급된 값을 포함하며, 문맥에 의해 지시된 의미를 갖는다(예를 들어, 적어도 특정 양의 측정과 연관된 오차의 정도를 포함한다). 범위의 문맥에서 사용될 때, 수식어 "약"은 두 끝점(endpoint)의 절대 값으로 정의된 범위를 개시하는 것으로 간주된다.
실시예
식 1에 따른 트리플루오로아세틸 요오드 조성물로부터 트리플루오로요오도메탄의 제조
본 실시예에서는 본 개시내용에 따른 트리플루오로아세틸 요오드 조성물로부터 트리플루오로요오도메탄을 성공적으로 제조할 수 있음을 입증한다. 도 2에 도시된 작동으로 이루어진 유닛은 1,894시간 동안 작동한다. 반응기에 공급하기 위해 사용되는 7 개의 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 샘플을 획득하여, 유기 조성물 및 무기 조성물에 대해 분석하였다. 그 결과는 아래 표 1 및 표 2에 각각 나타내었다. 표 1은 각 샘플의 유기 조성물을 GC 면적%로 나타낸 것이다. 표 2는 각 샘플의 무기 조성물을 트리플루오로아세틸 요오드 조성물의 중량 백분율로 나타낸 것이다. 트리플루오로아세틸 요오드 조성물 각각은 허용 가능한 트리플루오로요오도메탄 생성물을 생성하였다.
[표 1]
Figure pct00001
[표 2]
Figure pct00002
양태
양태 1은, 트리플루오로아세틸 요오드화물, 적어도 하나의 유기 불순물 및 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는 조성물이다. 적어도 하나의 유기 불순물은, 디플루오로요오도메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 메틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로아세트산 무수물, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함한다. 적어도 하나의 무기 불순물은, 요오드화 수소, 염화수소, 요오드 및 삼요오드화 수소 중 적어도 하나를 포함한다.
양태 2는, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 5.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 양태 1의 조성물이다.
양태 3은, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 양태 1의 조성물이다.
양태 4는, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 1.0 GC 면적%의 양으로 존재하는, 양태 1의 조성물이다.
양태 5는, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 1.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로 아세트산 무수물을 포함하는 양태 1 내지 4 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 6은, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 양으로 존재하는 펜타플루오로요오도에탄을 포함하는, 양태 1 내지 5 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 7은, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 양으로 존재하는 요오드메탄을 포함하는, 양태 1 내지 6 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 8은, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 메틸트리플루오로아세테이트를 포함하는, 양태 1 내지 7 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 9는, 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 총 양으로 존재하는 디플루오로요오도메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 요오도프로판, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함하는, 양태 1 내지 8 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 10은, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로아세틸 플루오르화물, 트리플루오로아세틸 클로라이드, 트리플루오로이오도메탄 및 클로로트리플루오로에탄 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 추가 유기 불순물을 추가로 포함하는, 양태 1 내지 9 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 11은, 적어도 하나의 추가 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로아세트산을 포함하는, 양태 10의 조성물이다.
양태 12는, 적어도 하나의 추가의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.05 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로아세틸 플루오르화물을 포함하는, 양태 10 또는 양태 11의 조성물이다.
양태 13은, 적어도 하나의 추가 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로아세틸 클로라이드를 포함하는, 양태 10 내지 양태 12 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 14는, 적어도 하나의 추가 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로요오도메탄을 포함하는, 양태 10 내지 13 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 15는, 적어도 하나의 추가 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 양으로 존재하는 클로로트리플루오로에탄을 포함하는, 양태 10 내지 14 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 16은, 적어도 하나의 무기 불순물이, 조성물의 총량에서 약 0.01 중량% 내지 약 1.5 중량%의 양으로 존재하는, 양태 1 내지 15 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 17은, 적어도 하나의 무기 불순물이, 조성물의 총량에서 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 존재하는, 양태 1 내지 15 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 18은, 적어도 하나의 무기 불순물이, 조성물에서 약 0.001 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 요오드를 포함하는, 양태 1 내지 양태 17 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 19는, 적어도 하나의 무기 불순물이, 조성물에서 약 0.0001 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 요오드화수소를 포함하는, 양태 1 내지 18 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 20은, 적어도 하나의 무기 불순물이, 조성물에서 약 0.0001 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 삼요오드화 수소를 포함하는, 양태 1 내지 양태 18 중 어느 한 양태의 조성물이다.
양태 21은, 적어도 하나의 유기 불순물이 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 5.0 GC 면적%의 양으로 존재하고, 적어도 하나의 무기 불순물이 조성물에서 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%의 양으로 존재하는 양태 1 내지 19 중 어느 한 양태의 조성물이다.

Claims (10)

  1. 조성물로서,
    트리플루오로아세틸 요오드화물;
    디플루오로요오도메탄, 펜타플루오로요오도에탄, 요오도메탄, 요오도프로판, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 메틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로아세트산 무수물, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 유기 불순물; 및
    요오드화 수소, 염화수소, 요오드 및 삼요오드화 수소 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 무기 불순물을 포함하는, 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 5.0 GC 면적%의 양으로 존재하는, 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.05 GC 면적% 내지 약 1.0 GC 면적%의 양으로 존재하는, 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 1.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로 아세트산 무수물을 포함하는, 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 양으로 존재하는 펜타플루오로요오도에탄을 포함하는, 조성물.
    제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
  6. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 양으로 존재하는 요오도메탄을 포함하는, 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 메틸트리플루오로아세테이트를 포함하는, 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 적어도 하나의 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.0001 GC 면적% 내지 약 0.5 GC 면적%의 총 양으로 존재하는 디플루오로요오도메탄, 디클로로테트라플루오로에탄, 디클로로트리플루오로에탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 요오도프로판, 디플루오로부탄 및 메틸 프로판 중 적어도 하나를 포함하는, 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 트리플루오로아세트산, 트리플루오로아세틸 플루오르화물, 트리플루오로아세틸 클로라이드, 트리플루오로요오도메탄 및 클로로트리플루오로에탄 중 적어도 하나를 포함하는 적어도 하나의 추가 유기 불순물을 추가로 포함하는, 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 적어도 하나의 추가 유기 불순물이, 총 유기 화합물의 GC 면적%에서 약 0.001 GC 면적% 내지 약 2.0 GC 면적%의 양으로 존재하는 트리플루오로아세트산을 포함하는, 조성물.
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