JP2023545387A - トリフルオロヨードメタンの製造に有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物 - Google Patents
トリフルオロヨードメタンの製造に有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023545387A JP2023545387A JP2023519486A JP2023519486A JP2023545387A JP 2023545387 A JP2023545387 A JP 2023545387A JP 2023519486 A JP2023519486 A JP 2023519486A JP 2023519486 A JP2023519486 A JP 2023519486A JP 2023545387 A JP2023545387 A JP 2023545387A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- area
- composition
- trifluoroacetyl
- iodide
- organic compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 123
- MTRCYRVBLMQHPZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetyl iodide Chemical compound FC(F)(F)C(I)=O MTRCYRVBLMQHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 100
- VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N trifluoroiodomethane Chemical compound FC(F)(F)I VPAYJEUHKVESSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 75
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- -1 hydrogen triiodide Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethyl iodide Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)I UXPOJVLZTPGWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobutane Chemical compound CCCC(F)F CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(F)Cl DDMOUSALMHHKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229940087091 dichlorotetrafluoroethane Drugs 0.000 claims abstract description 10
- YSLFMGDEEXOKHF-UHFFFAOYSA-N difluoro(iodo)methane Chemical group FC(F)I YSLFMGDEEXOKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VMVNZNXAVJHNDJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound COC(=O)C(F)(F)F VMVNZNXAVJHNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N sec-butylidene Natural products CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)Cl BOSAWIQFTJIYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 60
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=O PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetyl fluoride Chemical compound FC(=O)C(F)(F)F DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 70
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N iodine monofluoride Chemical group IF PDJAZCSYYQODQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N hexafluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)F WMIYKQLTONQJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DTJIBVSGNIAPCX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroacetyl bromide Chemical compound FC(F)(F)C(Br)=O DTJIBVSGNIAPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001182 Mo alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006080 SO2X Inorganic materials 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- OGSYQYXYGXIQFH-UHFFFAOYSA-N chromium molybdenum nickel Chemical compound [Cr].[Ni].[Mo] OGSYQYXYGXIQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N copper nickel Chemical compound [Ni].[Cu] YOCUPQPZWBBYIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N hexafluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000623 nickel–chromium alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F13/00—Compounds containing elements of Groups 7 or 17 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/361—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms
- C07C17/363—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving a decrease in the number of carbon atoms by elimination of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/16—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and iodine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本開示は、トリフルオロアセチルヨージドと、少なくとも１種の有機不純物と、少なくとも１種の無機不純物と、を含む組成物を提供する。少なくとも１種の有機不純物は、ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む。少なくとも１種の無機不純物は、ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素、及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む。【選択図】図１
Description
（関連出願の相互参照）
本出願は、２０２０年１０月１４日に出願された米国仮特許出願第６３／０９１，７２５号に対する優先権を主張する、２０２１年１０月６日に出願された米国特許出願第１７／４９５，５０６号に対する優先権を主張し、これら両方の出願は、参照により、それらの全体が本明細書に組み込まれる。
本出願は、２０２０年１０月１４日に出願された米国仮特許出願第６３／０９１，７２５号に対する優先権を主張する、２０２１年１０月６日に出願された米国特許出願第１７／４９５，５０６号に対する優先権を主張し、これら両方の出願は、参照により、それらの全体が本明細書に組み込まれる。
（発明の分野）
本開示は、トリフルオロアセチルヨージド組成物に関する。具体的には、本開示は、トリフルオロヨードメタンを製造するのに有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物に関する。
本開示は、トリフルオロアセチルヨージド組成物に関する。具体的には、本開示は、トリフルオロヨードメタンを製造するのに有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物に関する。
トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）は、ペルフルオロメチルヨージド、トリフルオロメチルヨージド、又はヨードトリフルオロメタンとしても知られているが、例えば、冷媒又は消火剤としての商業用途において有用な化合物である。トリフルオロヨードメタンは、そのオゾン層破壊ポテンシャルが無視できるほど小さい、地球温暖化ポテンシャルの低い分子である。トリフルオロヨードメタンは、より環境的に害のある材料に取って代わることが可能である。
トリフルオロアセチルヨージドの調製方法は既に知られている。例えば、論文「Ｔｈｅ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｍｅｔａｌｌｉｃ Ｓａｌｔｓ ｏｆ Ａｃｉｄｓ ｗｉｔｈ Ｈａｌｏｇｅｎｓ．Ｐａｒｔ Ｉ．Ｔｈｅ Ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ Ｍｅｔａｌ Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅｓ ｗｉｔｈ Ｉｏｄｉｎｅ，Ｂｒｏｍｉｎｅ，ａｎｄ Ｃｈｌｏｒｉｎｅ，」Ｒ．Ｎ．Ｈａｓｚｅｌｄｉｎｅ，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，ｐｐ．５８４－５８７（１９５１）には、トリフルオロアセチルクロリドと無水ヨウ化水素とを、触媒なしで、１２０℃で８時間にわたりバッチ反応させることで、トリフルオロアセチルヨージドを約６２％の収率で生成することが記載されている。
米国特許第７，１９６，２３６号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）は、トリフルオロヨードメタンを生成するための触媒プロセスを開示し、このプロセスは、ヨウ素源、少なくとも化学量論量の酸素、及び反応物ＣＦ３Ｒ（式中、Ｒは、－ＣＯＯＨ、－ＣＯＸ、－ＣＨＯ、－ＣＯＯＲ２、及び－ＳＯ２Ｘからなる群から選択され、なお、Ｒ２はアルキル基であり、Ｘは塩素、臭素、又はヨウ素である）を含む、反応物を使用するものである。反応により生成され得るヨウ化水素は、少なくとも化学量論量の酸素によって酸化され、水及びヨウ素を生成することができ、経済的なリサイクルが可能となっている。
米国特許第７，１３２，５７８号（Ｍｕｋｈｏｐａｄｈｙａｙら）もまた、触媒を用いる、１工程のプロセスを開示しており、このプロセスでは、トリフルオロアセチルクロリドからトリフルオロヨードメタンを生成する。しかしながら、ヨウ素源はフッ化ヨウ素（ＩＦ）である。ヨウ化水素とは対照的に、フッ化ヨウ素は比較的不安定であり、０℃を超えるとＩ２及びＩＦ５に分解してしまう。フッ化ヨウ素はまた、商業的に有用な量で利用することができない場合がある。
トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）からトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）を調製する商業的方法は既に知られている。例えば、同時係属中の米国特許出願第１６／５４９，４１２号は、トリフルオロアセチルヨージドからトリフルオロヨードメタンを製造するためのプロセスと、トリフルオロアセチルヨージドを製造するためのプロセスとを開示している。開示されたプロセスは、高収率の気相プロセスであり、比較的安価な出発物質であって、商業的な量で容易に入手可能な出発物質を使用するものである。
トリフルオロアセチルヨージドからのトリフルオロヨードメタンの製造は望ましくない副反応を受けるおそれがあるので、より経済的な操作を可能にするトリフルオロアセチルヨージドの組成物が必要とされている。
本開示は、トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）と、少なくとも１種の有機不純物と、少なくとも１種の無機不純物とを含む組成物であって、トリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）の製造に適した組成物を提供する。
一実施形態において、本発明は、トリフルオロアセチルヨージドと、少なくとも１つの有機不純物と、少なくとも１つの無機不純物とを含む組成物を提供し、上記の少なくとも１つの有機不純物は、ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含み、上記の少なくとも１つの無機不純物は、ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素、及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む。
本開示の上記及びその他の特徴、並びにそれらを実現する形態は、以下の実施形態の説明を参照することによってより明白になり、よりよく理解されるであろう。
本開示は、少なくとも１種の有機不純物と少なくとも１種の無機不純物とを含む、トリフルオロアセチルヨージド組成物を記載する。不純物があっても、組成物はトリフルオロヨードメタンの製造に適しているということが判明している。
トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）からのトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）の製造は、気相反応器中で、以下の式１に従って行うことができる：
式１：ＣＦ３ＣＯＩ→ＣＦ３Ｉ＋ＣＯ。
式１：ＣＦ３ＣＯＩ→ＣＦ３Ｉ＋ＣＯ。
式１によるトリフルオロヨードメタンの製造において、トリフルオロアセチルヨージドは有機不純物及び無機不純物を含む組成物として提供されるが、それは、純粋なトリフルオロアセチルヨージドは、トリフルオロヨードメタンの製造を経済的に効率的ならしめるには、コストがかかり過ぎる可能性があるためである。一部の不純物は、他の不純物よりもプロセスの全体的な効率に対して、より有害な影響を及ぼし得るということが判明している。例えば、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の、一部の水素含有不純物及び一部のハロゲン含有不純物は、三フッ化メチル（ＣＦ３Ｈ）及びヨウ素（Ｉ２）などの副生成物の形成の増加をもたらし得ると考えられる。これらの副生成物が生成されるには、所望のトリフルオロヨードメタン生成物の生成が犠牲になってしまう。水素含有不純物の例としては、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）、ヨウ化水素（ＨＩ）、塩化水素（ＨＣｌ）、及び三ヨウ化水素（ＨＩ３）が挙げられる。ハロゲン含有不純物の例としては、トリフルオロアセチルフルオリド（ＣＦ３ＣＯＦ）、トリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）、ジフルオロヨードメタン（ＣＦ２ＨＩ）、ペンタフルオロヨードエタン（ＣＦ３ＣＦ２Ｉ）、ヨードメタン（ＣＨ３Ｉ）、ヨウ素（Ｉ２）、ヨードプロパン（Ｃ３Ｈ７Ｉ）、及びトリフルオロヨードメタン（ＣＦ３Ｉ）が挙げられる。トリフルオロヨードメタンが所望の生成物である一方、反応に供給されるトリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロヨードメタンが反応して、望ましくない副生成物を生成する可能性がある。
また、ヨウ素（Ｉ２）及び三ヨウ化水素（ＨＩ３）などの一部のヨウ素含有不純物の濃度が増加すると、処理装置の腐食が増加し得ると考えられる。腐食が増大すると、処理装置の有効寿命が短くなる可能性がある。
対照的に、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の一部の他の有機不純物は、プロセスの効率に対して、比較的、極めて小さい影響しか及ぼさないということが判明している。このような不純物は、一般に、反応することなく反応器を通過するため、処理装置を腐食することがない。このような有機不純物の例としては、ジクロロテトラフルオロエタン（Ｃ２Ｃｌ２Ｆ４）、ジクロロトリフルオロエタン（Ｃ２ＨＣｌ２Ｆ３）、クロロトリフルオロエタン（Ｃ２Ｈ２ＣｌＦ３）、トリクロロトリフルオロエタン（Ｃ２Ｃｌ３Ｆ３）、トリフルオロ酢酸メチル（ＣＦ３ＣＯＯＣＨ３）、無水トリフルオロ酢酸（（ＣＦ３ＣＯ）２Ｏ）、ジフルオロブタン（Ｃ４Ｈ８Ｆ２）、及びメチルプロパン（ＣＨ３ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３）が挙げられる。
上記式１のプロセスにしたがってトリフルオロヨードメタンを製造するための供給原料として有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物としては、トリフルオロアセチルヨージドと、少なくとも１種の有機不純物、及び少なくとも１種の無機不純物を含み、上記の少なくとも１種の有機不純物は：ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含み、上記の少なくとも１種の無機不純物は：ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素、及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中の有機化合物は、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析及びガスクロマトグラフィー質量分光（ＧＣ－ＭＳ）分析によって測定され得る。有機化合物のそれぞれに対してＧＣ分析によって提供されるピーク面積どうしを合わせて、全有機化合物に対するＧＣ面積百分率（ＧＣ面積％）を、有機化合物のそれぞれについて、組成物中の有機化合物の相対濃度の尺度として提供することができる。ＧＣ面積％は、重量％と同等であると解釈され得る。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中の有機不純物の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５％、約０．１％、約０．５％、若しくは約１％などの比較的低濃度であってもよく、又は約２％、約３％、約４％、若しくは約５％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の有機不純物の濃度は、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０５％～約５％、約０．１％～約４％、約０．５％～約３％、約１％～約２％、約０．０５％～約２％、約０．５％～約２％、約２％～約５％、又は約０．０５％～約１％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５％～約３％であってよい。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５％～約２％であってよい。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５％～約１％であってよい。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中の、ジフルオロヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンの合計の濃度は、例えば、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０３％程度の比較的低濃度でもよく、又は約０．０５％、約０．１％、約０．２％、約０．３％、若しくは約０．５％程度の比較的高濃度でもよい。あるいは、この合計濃度は、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約０．５％、約０．００１％～約０．３％、約０．００５％～約０．２％、約０．０１％～約０．１％、約０．００１％～約０．２％、約０．００１％～約０．０３％、約０．０５％～約０．５％、又は約０．１％～約０．３％であってもよい。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、無水トリフルオロ酢酸が存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０３％と比較的低濃度であってもよく、又は約０．０５％、約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．５％、若しくは約１％と比較的高くてもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．００１％～約１％、約０．００５％～約０．５％、約０．０１％～約０．３％、約０．０２％～約０．２％、約０．０３％～約０．１％、約０．０１％～約０．０５％、約０．１％～約１％、又は約０．０１％～約０．３％であってもよい。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、ペンタフルオロヨードエタンが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０３％などの比較的低濃度でもよく、又は約０．０５％、約０．１％、約０．２％、約０．３％、若しくは約０．５％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約０．５％、約０．００１％～約０．３％、約０．００５％～約０．２％、約０．０１％～約０．１％、約０．００１％～約０．２％、約０．００１％～約０．０３％、約０．０５％～約０．５％、若しくは約０．１％～約０．３％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のペンタフルオロヨードエタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．２％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のペンタフルオロヨードエタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．１％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のペンタフルオロヨードエタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．０５％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、ヨードメタンが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０３％などの比較的低濃度でもよく、又は約０．０５％、約０．１％、約０．２％、約０．３％、若しくは約０．５％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約０．５％、約０．００１％～約０．３％、約０．００５％～約０．２％、約０．０１％～約０．１％、約０．００１％～約０．２％、約０．００１％～約０．０３％、約０．０５％～約０．５％、若しくは約０．１％～約０．３％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．２％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．１％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．０５％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、メチルトリフルオロアセテートが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、約０．０３％、若しくは約０．０５％などの比較的低濃度でよく、又は約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．５％、約１％、若しくは約２％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．００１％～約２％、約０．００５％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．０２％～約０．３％、約０．０３％～約０．２％、約０．０５％～約０．１％、約０．１％～約１％、又は約０．０２％～約０．１％などであってもよい。
上述のトリフルオロアセチルヨージド組成物の任意のものは、トリフルオロ酢酸、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロヨードメタン、及びクロロトリフルオロエタンのうちの少なくとも１つを含む少なくとも１種の追加の有機不純物を更に含んでもよい。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、トリフルオロ酢酸が存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、約０．０３％、若しくは約０．０５％などの比較的低濃度でよく、又は約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．５％、約１％、若しくは約２％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．００１％～約２％、約０．００５％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．０２％～約０．３％、約０．０３％～約０．２％、約０．０５％～約０．１％、約０．１％～約１％、又は約０．０２％～約０．１％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロ酢酸の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約１％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロ酢酸の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約０．５％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロ酢酸の濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約０．２％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、トリフルオロアセチルフルオリドが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．０００５％、約０．００１％、約０．００２％、若しくは約０．００３％等の比較的低濃度であってよく、又は約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、約０．０３％、若しくは約０．０５％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約０．０５％、約０．０００５％～約０．０３％、約０．００１％～約０．０２％、約０．００２％～約０．０１％、約０．００３％～約０．００５％、約０．０００５％～約０．０２％、約０．００５％～約０．０５％、若しくは約０．００１％～約０．０１％であってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルフルオリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．０２％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルフルオリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．０１％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルフルオリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．００５％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、トリフルオロアセチルクロリドが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、約０．０３％、若しくは約０．０５％などの比較的低濃度でよく、又は約０．１％、約０．２％、約０．３％、約０．５％、約１％、若しくは約２％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．００１％～約２％、約０．００５％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．０２％～約０．３％、約０．０３％～約０．２％、約０．０５％～約０．１％、約０．１％～約１％、又は約０．０２％～約０．１％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルクロリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約１％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルクロリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約０．５％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロアセチルクロリドの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１％～約０．２％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、トリフルオロヨードメタンが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．００１％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０５％などの比較的低濃度であってよく、又は約０．１％、約０．５％、約１％、若しくは約２％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約２％、約０．００１％～約１％、約０．０１％～約０．５％、約０．０２％～約０．１％、約０．００１％～約０．０５％、約０．１％～約０．５％、約０．０５％～約０．３％、若しくは約０．００１％～約０．０３％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約１％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．５％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のトリフルオロヨードメタンの濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％～約０．１％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、クロロトリフルオロエタンが存在する場合、その濃度は、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１％、約０．００１％、約０．００５％、約０．０１％、約０．０２％、若しくは約０．０３％などの比較的低濃度でもよく、又は約０．０５％、約０．１％、約０．２％、約０．３％、若しくは約０．５％などの比較的高濃度でもよい。あるいは、前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１％～約０．５％、約０．００１％～約０．３％、約０．００５％～約０．２％、約０．０１％～約０．１％、約０．００１％～約０．２％、約０．００１％～約０．０３％、約０．０５％～約０．５％、又は約０．１％～約０．３％などであってもよい。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ素（Ｉ２）の濃度は、当技術分野で知られているように、滴定によって測定することができる。ヨウ化水素、塩化水素、三ヨウ化水素、及び他の水素含有無機化合物の濃度は、当技術分野で知られているように、Ｈ－ＮＭＲによって測定することができる。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、約０．０１重量パーセント（重量％）、約０．０２重量％、約０．０３重量％、若しくは約０．０５重量％などの比較的低濃度であってよく、又は約０．１重量％、約０．２重量％、約０．３重量％、約０．５重量％、約１重量％、若しくは約１．５重量％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０１重量％～約１．５重量％、約０．０２重量％～約１重量％、約０．０３重量％～約０．５重量％、約０．０５重量％～約０．３重量％、約０．０２重量％～約０．２重量％、約０．０１重量％～約０．０５重量％、約０．１重量％～約１重量％、又は約０．１重量％～約０．５重量％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、約０．０１重量％～約０．５重量％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、約０．０１重量％～約０．１重量％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の無機不純物の濃度は、約０．０１重量％～約０．０５重量％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、ヨウ化水素が存在する場合、その濃度は、約０．０００１重量％、０．００１重量％、約０．００５重量％、約０．０１重量％、約０．０２重量％、若しくは約０．０３重量％などの比較的低濃度であってよく、又は約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．３重量％若しくは約０．５重量％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１重量％～約０．５重量％、約０．００１重量％～約０．５重量％、約０．００５重量％～約０．３重量％、約０．０１重量％～約０．２重量％、約０．０２重量％～約０．１重量％、約０．０３重量％～約０．０５重量％、約０．０１重量％～約０．３重量％、約０．００５重量％～約０．０３重量％、約０．０５重量％～約０．５重量％、若しくは約０．０５重量％～約０．３重量％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．３重量％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．１重量％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．０５重量％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、ヨウ素（Ｉ２）が存在する場合、その濃度は、例えば、約０．００１重量％、約０．００５重量％、約０．０１重量％、約０．０２重量％、又は約０．０３重量％などの比較的低濃度であってよく、又は約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．３重量％、又は約０．５重量％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは、前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．００１重量％～約０．５重量％、約０．００５重量％～約０．３量％、約０．０１重量％～約０．２重量％、約０．０２重量％～約０．１重量％、約０．０３重量％～約０．０５重量％、約０．０１重量％～約０．３重量％、約０．００５重量％～約０．０３重量％、約０．０５重量％～約０．５重量％、又は約０．０５重量％～約０．３重量％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ素の濃度は、約０．００１重量％～約０．３重量％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ素の濃度は、約０．００１重量％～約０．１重量％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中のヨウ素の濃度は、約０．００１重量％～約０．０５重量％である。
トリフルオロアセチルヨージド組成物中に、三ヨウ化水素が存在する場合、その濃度は、約０．０００１重量％、約０．００１重量％、約０．００５重量％、約０．０１重量％、約０．０２重量％、若しくは約０．０３重量％などの比較的低濃度であってよく、又は約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．２重量％、約０．３重量％若しくは約０．５重量％などの比較的高濃度であってもよい。あるいは前述の値の任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約０．０００１重量％～約０．０５重量％、約０．００１重量％～約０．５重量％、約０．００５重量％～約０．３重量％、約０．０１重量％～約０．２重量％、約０．０２重量％～約０．１重量％、約０．０３重量％～約０．０５重量％、約０．０１重量％～約０．３重量％、約０．００５重量％～約０．０３重量％、約０．０５重量％～約０．５重量％、若しくは約０．０５重量％～約０．３重量％などであってもよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の三ヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．３重量％である。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の三ヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．１重量％である。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物中の三ヨウ化水素の濃度は、約０．０００１重量％～約０．０５重量％である。
図１は、トリフルオロアセチルヨージドを製造するための例示的気相プロセス１０を示す、プロセスフロー図である。トリフルオロアセチルヨージドは、以下に説明するプロセス以外のプロセスによって生成されてもよい。図１に示すように、プロセス１０は、ヨウ化水素（ＨＩ）１２と、トリフルオロアセチルクロリド（ＣＦ３ＣＯＣｌ）１４とを含む、材料のフローを含む。図１のプロセスを説明するためにトリフルオロアセチルクロリドが使用されるが、トリフルオロアセチルブロミド又はトリフルオロアセチルフルオリドをトリフルオロアセチルクロリドの代わりに使用してもよいということが理解される。ヨウ化水素１２の流れ及びトリフルオロアセチルクロリド１４の流れは、混合弁１６で結合されて、反応物流１８を形成する。反応物流１８は、反応器２０に直接供給され得る。代替的に、反応物流１８は、反応物流１８が反応器２０に供給される前に反応物流１８を加熱する予熱器２２を通過してもよい。
反応物流１８中のトリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素は、反応器２０内に含まれる触媒２４の存在下で反応して、トリフルオロアセチルヨージド（ＣＦ３ＣＯＩ）と、未反応のトリフルオロアセチルクロリド及びヨウ化水素を含む、様々な有機及び無機不純物と、を含む生成物流２６を生成する。
生成物流２６は、蒸留カラム２８に直接進み得る。代替的に、生成物流２６は、図１に示されるように、生成物流２６が蒸留カラム２８に供給される前に、熱交換器３０を通過してもよい。熱交換器３０は、生成物流２６が蒸留カラム２８に入る前に、その生成物流２６を冷却するように構成されている。蒸留カラム２８は、副生成物、反応物、及び有機化合物の一部を、トリフルオロアセチルヨージドから分離して、精製された生成物流３２を生成するように構成されている。図１に示すように、蒸留カラム２８は、ヨウ化水素流３６において、反応物流１８で使用するために未反応ヨウ化水素を分離し、ヨウ化水素１２の流れに戻すように、かつトリフルオロアセチルクロリド流３４において、反応物流１８で使用するために未反応トリフルオロアセチルクロリドを分離し、トリフルオロアセチルクロリド１４の流れに戻すように構成することもできる。蒸留カラム２８はまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために、塩化水素を塩化水素流３８に分離するように構成することもできる。貯蔵タンク４０に送られる精製された生成物流３２は、上述のようなトリフルオロアセチルヨージド組成物を含む。精製された生成物流３２は、貯蔵タンク４０に送られる前に更に精製されてもよい。
図２は、上述のトリフルオロアセチルヨージド組成物の任意のものからトリフルオロヨードメタンを製造するためのプロセス１１０を示す、プロセスフロー図である。上述のトリフルオロアセチルヨージド組成物のいずれかを含む供給流１３２は、図２に示すように、気相反応器１４０に供給される。トリフルオロアセチルヨージドは、反応器１４０内で、反応温度で反応して、生成物流１４４を生成する。生成物流１４４は、トリフルオロヨードメタンと、上記式１による反応の副生成物である一酸化炭素とを含む。
反応温度は、例えば、約２００℃、約２５０℃、約３００℃、約３１０℃、約３２０℃、約３２５℃、約３３０℃、約３４０℃、約３５０℃、若しくは約３６０℃などの比較的低温であってもよく、又は、約３７０℃、約３８０℃、約３９０℃、約４００℃、約４２５℃、約４５０℃、約４７５℃、約５００℃、約５２５℃、約５５０℃、約５７５℃、約６００℃、約７００℃、若しくは約８００℃などの比較的高温であってもよい。あるいは、前述の値のうちのいずれか２つの間に定義される任意の範囲、例えば、約２００℃～約８００℃、約２５０℃～約６００℃、約３００℃～約５００℃、約３２０℃～約４５０℃、約３２５℃～約４００℃、約３３０℃～約３９０℃、約３４０℃～約３８０℃、約３５０℃～約３７０℃、又は約３５０℃～約４５０℃などであってもよい。好ましくは、反応温度は、約３００℃～約５００℃である。より好ましくは、反応温度は、約３５０℃～約４５０℃である。最も好ましくは、反応温度は、約３７５℃～約４２５℃である。
反応は、反応器１４０内に含まれる触媒１４２の存在下で行われてもよい。触媒１４２は、ステンレス鋼、ニッケル、ニッケル－クロム合金、ニッケル－クロム－モリブデン合金、ニッケル－銅合金、銅、アルミナ、炭化ケイ素、白金、パラジウム、レニウム、活性炭（Ｎｏｒｉｔ－ＰＫ３５、Ｃａｌｇｏｎ又はＳｈｉｒａｓａｇｉ炭素など）、又はこれらの組み合わせを含み得る。代替的又は追加的に、トリフルオロアセチルヨージド組成物と接触する反応器１４０の表面そのものが、触媒効果を提供してもよい。代替的又は追加的に、反応は、トリフルオロアセチルヨージドのパイロリシス、すなわち熱分解によって進行し得る。
反応は、例えば、約大気圧、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）、約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）若しくは約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）などの比較的低い反応作動圧で行われるか、又は約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約１２０ｐｓｉｇ（８２７ｋＰａＧ）、約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約２２５ｐｓｉｇ（１５５１ｋＰａＧ）、約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約２７５ｐｓｉｇ（１，８９６ｋＰａＧ），若しくは約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）などの比較的高い反応作動圧で行われてもよい。あるいは、反応は、前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内、例えば、約大気圧～約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）～約３００ｐｓｉｇ（２，０６８ｋＰａＧ）、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）～約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）～約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）、約１５ｐｓｉｇ（１０３ｋＰａＧ）～約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）～約１２０ｐｓｉｇ（８２７ｋＰａＧ）、約２５ｐｓｉｇ（１７２ｋＰａＧ）～約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）、約３０ｐｓｉｇ（２０７ｋＰａＧ）～約８０ｐｓｉｇ（５５２ｋＰａＧ）、約３５ｐｓｉｇ（２４１ｋＰａＧ）～約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約４０ｐｓｉｇ（２７６ｋＰａＧ）～約７０ｐｓｉｇ（４８３ｋＰａＧ）、約５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）～約６０ｐｓｉｇ（４１４ｋＰａＧ）、５０ｐｓｉｇ（３４５ｋＰａＧ）～約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）、約１００ｐｓｉｇ（６８９ｋＰａＧ）～約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ），若しくは約１５０ｐｓｉｇ（１，０３４ｋＰａＧ）～約２００ｐｓｉｇ（１，３７９ｋＰａＧ）などの反応作動圧で行われてもよい。好ましくは、反応は、約５ｐｓｉｇ（３４ｋＰａＧ）～約２７５ｐｓｉｇ（１８９６ｋＰａＧ）の反応作動圧で行われる。より好ましくは、反応は、約１０ｐｓｉｇ（６９ｋＰａＧ）～約２５０ｐｓｉｇ（１，７２４ｋＰａＧ）の反応作動圧で行われる。最も好ましくは、反応は、約２０ｐｓｉｇ（１３８ｋＰａＧ）～約２２５ｐｓｉｇ（１５５１ｋＰａＧ）の反応作動圧で行われる。
トリフルオロアセチルヨージド組成物は、触媒１４２（及び／又は反応器１４０の表面）と、例えば、約０．０１秒、約０．０５秒、約０．１秒、約１秒、約２秒、約３秒、約５秒、約８秒、約１０秒、約１２秒、若しくは約１５秒などの比較的短時間の接触時間にわたって、又は約１８秒、２０秒、約２５秒、約３０秒、約３５秒、約４０秒、約５０秒、約６０秒、約３００秒、若しくは約６００秒などの比較的長時間の接触時間にわたって、接触していてよく、あるいは前述の値のうちの任意の２つの間で定義される任意の範囲内の任意の接触時間にわたって、例えば、約０．０１秒～約６００秒、約０．１秒～約６００秒、約１秒～約６０秒、約３秒～約５０秒、約５秒～約４０秒、約８秒～約３５秒、約１０秒～約３０秒、約１２秒～約２５秒、約１５秒～約２０秒、約２０秒～約２５秒、約１０秒～約４０秒、又は約１０秒～約３０秒などの接触時間にわたって接触していてよい。好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物は、触媒１４２（及び／又は反応器１４０の表面）と、約０．１秒～約１００秒の接触時間にわたって接触している。より好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物は、触媒１４２（及び／又は反応器１４０の表面）と、約０．１秒～約６０秒の接触時間にわたって接触している。最も好ましくは、トリフルオロアセチルヨージド組成物は、触媒１４２（及び／又は反応器１４０の表面）と、約０．１秒～約１０秒の接触時間にわたって接触している。
生成物流１４４は、図２に示すように、蒸留カラム１４６に直接進み得る。トリフルオロヨードメタン及び一酸化炭素に加えて、生成物流１４４は、未反応トリフルオロアセチルヨージドと、他の副生成物とを含み、後者は、例えば、トリフルオロメタン（ＣＨＦ３）、ヘキサフルオロエタン（Ｃ２Ｆ６）、及びヘキサフルオロアセトン（（ＣＦ３）２ＣＯ）などである。蒸留カラム１４６は、未反応トリフルオロアセチルヨージド及び副生成物（一酸化炭素、トリフルオロメタン及びヘキサフルオロエタンなど）をトリフルオロヨードメタンから分離して、トリフルオロヨードメタンを含む、精製された生成物流１４８を生成するように構成されている。図２に示すように、蒸留カラム１４６は、未反応トリフルオロアセチルヨージド流１５０において、未反応トリフルオロアセチルヨージドを分離し、供給流１３２に戻すように構成されてもよい。蒸留カラム１４６はまた、販売、他の場所での再利用、又は廃棄のために一酸化炭素を一酸化炭素流１５２に分離するように構成されてもよい。
本発明は、例示的な設計に対するものとして説明してきたが、本発明は、本開示の趣旨及び範囲内で更に修正することができる。更に、本出願は、本発明が関連する技術分野における既知の又は慣習的な実践に属する本開示からのそのような逸脱を包含することが意図されている。
本明細書で使用する場合、「前述の値のうちのいずれか２つの間で定義される任意の範囲内」という句は、それらの値が列挙のより低い部分にあるか又は列挙のより高い部分にあるかにかかわらず、任意の範囲がそのような句の前に列挙された値のうちのいずれか２つから選択され得ることを意味する。例えば、一対の値は、２つのより低い値、２つのより高い値、又はより低い値及びより高い値から選択されてもよい。
本明細書で使用するとき、量に関連して使用される「約」という修飾語は、記述された値を含み、文脈によって規定される意味を有する（例えば、それは、特定の量の測定に関連する誤差の程度を少なくとも含む）。ある範囲の文脈で使用される場合、「約」という修飾語はまた、２つの端点の絶対値によって定義される範囲を開示するとも考えられる。
式１による、トリフルオロアセチルヨージド組成物からのトリフルオロヨードメタンの製造。
この実施例では、本開示による、トリフルオロアセチルヨージド組成物からのトリフルオロヨードメタンの製造の成功が実証される。図２で上述した動作を含むユニットを、１，８９４時間にわたり動作させた。反応器に供給するために使用したトリフルオロアセチルヨージド組成物の７つの試料を得て、有機組成物及び無機組成物について分析した。結果をそれぞれ下記の表１及び表２に示す。表１は、各試料の有機組成をＧＣ面積％で示す。表２は、各試料の無機組成を、トリフルオロアセチルヨージド組成物に対する重量百分率で示す。トリフルオロアセチルヨージド組成物の各々は、許容できるトリフルオロヨードメタン生成物を生成した。
この実施例では、本開示による、トリフルオロアセチルヨージド組成物からのトリフルオロヨードメタンの製造の成功が実証される。図２で上述した動作を含むユニットを、１，８９４時間にわたり動作させた。反応器に供給するために使用したトリフルオロアセチルヨージド組成物の７つの試料を得て、有機組成物及び無機組成物について分析した。結果をそれぞれ下記の表１及び表２に示す。表１は、各試料の有機組成をＧＣ面積％で示す。表２は、各試料の無機組成を、トリフルオロアセチルヨージド組成物に対する重量百分率で示す。トリフルオロアセチルヨージド組成物の各々は、許容できるトリフルオロヨードメタン生成物を生成した。
態様
態様１は、トリフルオロアセチルヨージドと、少なくとも１種の有機不純物と、少なくとも１種の無機不純物と、を含む組成物である。少なくとも１種の有機不純物は、ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む。少なくとも１種の無機不純物は、ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素、及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む。
態様１は、トリフルオロアセチルヨージドと、少なくとも１種の有機不純物と、少なくとも１種の無機不純物と、を含む組成物である。少なくとも１種の有機不純物は、ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む。少なくとも１種の無機不純物は、ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素、及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む。
態様２は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約５．０ＧＣ面積％の量で存在する、態様１の組成物である。
態様３は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在する、態様１の組成物である。
態様４は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約１．０ＧＣ面積％の量で存在する、態様１の組成物である。
態様５は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約１．０ＧＣ面積％の量で存在する無水トリフルオロ酢酸を含む、態様１～４のいずれかの組成物である。
態様６は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在するペンタフルオロヨードエタンを含む、態様１～５のいずれかの組成物である。
態様７は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在するヨードメタンを含む、態様１～６のいずれかの組成物である。
態様８は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するメチルトリフルオロアセテートを含む、態様１～７のいずれかの組成物である。
態様９は、少なくとも１つの有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、合計で約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在する、ジフルオロヨードメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、ヨードプロパン、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む、態様１～８のいずれかの組成物である。
態様１０は、トリフルオロ酢酸、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロヨードメタン、及びクロロトリフルオロエタンのうちの少なくとも１つを含む少なくとも１種の追加の有機不純物を更に含む、態様１～９のいずれかの組成物である。
態様１１は、少なくとも１種の追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するトリフルオロ酢酸を含む、態様１０の組成物である。
態様１２は、少なくとも１種の追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．０５ＧＣ面積％の量で存在するトリフルオロアセチルフルオリドを含む、態様１０又は態様１１の組成物である。
態様１３は、少なくとも１つの追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するトリフルオロアセチルクロリドを含む、態様１０～１２のいずれかの組成物である。
態様１４は、少なくとも１種の追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するトリフルオロヨードメタンを含む、態様１０～１３のいずれかの組成物である。
態様１５は、少なくとも１種の追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在するクロロトリフルオロエタンを含む、態様１０～１４のいずれかの組成物である。
態様１６は、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．０１重量％～約１．５重量％の量で存在する、態様１～１５のいずれかの組成物である。
態様１７は、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．０１重量％～約０．５重量％の量で存在する、態様１～１５のいずれかの組成物である。
態様１８は、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．００１重量％～約０．５重量％の量のヨウ素を含む、態様１～１７のいずれかの組成物である。
態様１９は、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．０００１重量％～約０．５重量％の量のヨウ化水素を含む、態様１～１８のいずれかの組成物である。
態様２０は、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．０００１重量％～約０．５重量％の量の三ヨウ化水素を含む、態様１～１８のいずれかの組成物である。
態様２１は、少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約５．０ＧＣ面積％の量で存在し、少なくとも１種の無機不純物が、組成物の約０．０１重量％～約０．５重量％の量で存在する、態様１～１９のいずれかの組成物である。
Claims (10)
- トリフルオロアセチルヨージドと、
ジフルオロヨードメタン、ペンタフルオロヨードエタン、ヨードメタン、ヨードプロパン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、メチルトリフルオロアセテート、無水トリフルオロ酢酸、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む少なくとも１種の有機不純物と、
ヨウ化水素、塩化水素、ヨウ素及び三ヨウ化水素のうちの少なくとも１つを含む少なくとも１種の無機不純物と、
を含む組成物。 - 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約５．０ＧＣ面積％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０５ＧＣ面積％～約１．０ＧＣ面積％の量で存在する、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約１．０ＧＣ面積％の量で存在する無水トリフルオロ酢酸を含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在するペンタフルオロヨードエタンを含む、請求項１に記載の組成物。
請求項１～５のいずれか１項 - 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在するヨードメタンを含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１つの有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するメチルトリフルオロアセテートを含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、合計で約０．０００１ＧＣ面積％～約０．５ＧＣ面積％の量で存在する、ジフルオロヨードメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、ジクロロトリフルオロエタン、トリクロロトリフルオロエタン、ヨードプロパン、ジフルオロブタン、及びメチルプロパンのうちの少なくとも１つを含む、請求項１に記載の組成物。
- トリフルオロ酢酸、トリフルオロアセチルフルオリド、トリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロヨードメタン、及びクロロトリフルオロエタンのうちの少なくとも１つを含む少なくとも１種の追加の有機不純物を更に含む、請求項１に記載の組成物。
- 前記少なくとも１種の追加の有機不純物が、全有機化合物のＧＣ面積％で、約０．００１ＧＣ面積％～約２．０ＧＣ面積％の量で存在するトリフルオロ酢酸を含む、請求項９に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202063091725P | 2020-10-14 | 2020-10-14 | |
| US63/091,725 | 2020-10-14 | ||
| US17/495,506 US20220112226A1 (en) | 2020-10-14 | 2021-10-06 | Trifluoroacetyl iodide compositions useful for making trifluoroiodomethane |
| US17/495,506 | 2021-10-06 | ||
| PCT/US2021/071841 WO2022082181A1 (en) | 2020-10-14 | 2021-10-13 | Trifluoroacetyl iodide compositions useful for making trifluoroiodomethane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023545387A true JP2023545387A (ja) | 2023-10-30 |
Family
ID=81077532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2023519486A Pending JP2023545387A (ja) | 2020-10-14 | 2021-10-13 | トリフルオロヨードメタンの製造に有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20220112226A1 (ja) |
| EP (1) | EP4229023A1 (ja) |
| JP (1) | JP2023545387A (ja) |
| KR (1) | KR20230087462A (ja) |
| CN (1) | CN116234788A (ja) |
| MX (1) | MX2023003909A (ja) |
| WO (1) | WO2022082181A1 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4313793A1 (de) * | 1993-04-27 | 1994-11-03 | Solvay Fluor & Derivate | Herstellung von Carbonsäurehalogeniden und Carboxylat-Salzen |
| JP4051110B2 (ja) * | 1996-11-20 | 2008-02-20 | 東ソ−・エフテック株式会社 | ヨウ化トリフルオロメタンの製造方法 |
| FR2948364B1 (fr) * | 2009-07-21 | 2011-07-15 | Rhodia Operations | Procede de preparation d'un fluorure d'halogenoacetyle et de ses derives |
| CN103524325A (zh) * | 2013-10-14 | 2014-01-22 | 常熟振氟新材料有限公司 | 一种三氟乙酸的制备方法 |
| CN107176902B (zh) * | 2017-07-28 | 2020-10-13 | 北京宇极科技发展有限公司 | 一种三氟碘甲烷分离提纯工艺 |
| KR20210036985A (ko) * | 2018-08-24 | 2021-04-05 | 허니웰 인터내셔날 인코포레이티드 | 트라이플루오로요오도메탄 및 트라이플루오로아세틸 요오다이드의 제조 방법 |
-
2021
- 2021-10-06 US US17/495,506 patent/US20220112226A1/en not_active Abandoned
- 2021-10-13 EP EP21881308.7A patent/EP4229023A1/en active Pending
- 2021-10-13 JP JP2023519486A patent/JP2023545387A/ja active Pending
- 2021-10-13 CN CN202180066344.0A patent/CN116234788A/zh active Pending
- 2021-10-13 MX MX2023003909A patent/MX2023003909A/es unknown
- 2021-10-13 KR KR1020237011647A patent/KR20230087462A/ko unknown
- 2021-10-13 WO PCT/US2021/071841 patent/WO2022082181A1/en active Application Filing
-
2023
- 2023-12-29 US US18/400,050 patent/US20240166677A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20230087462A (ko) | 2023-06-16 |
| EP4229023A1 (en) | 2023-08-23 |
| US20240166677A1 (en) | 2024-05-23 |
| US20220112226A1 (en) | 2022-04-14 |
| CN116234788A (zh) | 2023-06-06 |
| WO2022082181A1 (en) | 2022-04-21 |
| MX2023003909A (es) | 2023-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2024109806A (ja) | トリフルオロヨードメタン及びトリフルオロアセチルヨージドを生成するための処理方法 | |
| US7470828B2 (en) | Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture to HFC 245cb and HFC 1234yf | |
| CA2564897C (en) | Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
| JP7386233B2 (ja) | トリフルオロヨードメタンを生成するためのプロセス | |
| JPH07309791A (ja) | ヘキサフルオロプロパン及びペルフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH0427218B2 (ja) | ||
| JP2011506611A (ja) | ３−クロロパーフルオロ−２−ペンテン、オクタフルオロ−２−ペンチン、および１，１，１，４，４，５，５，５−オクタフルオロ−２−ペンテンの合成方法 | |
| JP2023545387A (ja) | トリフルオロヨードメタンの製造に有用なトリフルオロアセチルヨージド組成物 | |
| WO2020172018A1 (en) | One step process for manufacturing trifluoroiodomethane from trifluoroacetyl halide, hydrogen, and iodine | |
| US6235950B1 (en) | Method of making hydrofluorocarbons | |
| JPS62228492A (ja) | フツ化水素と五ハロゲン化アンチモンとの混合物による腐食を防止する方法 | |
| JP7385141B2 (ja) | 精製された含フッ素エーテル化合物を含む組成物の製造方法 | |
| JP3403776B2 (ja) | ハイドロフルオロカーボンの製造方法 | |
| JPH045247A (ja) | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230417 |
|
| RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20230502 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20230509 |