JP5909508B2 - 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 - Google Patents
液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5909508B2 JP5909508B2 JP2013556404A JP2013556404A JP5909508B2 JP 5909508 B2 JP5909508 B2 JP 5909508B2 JP 2013556404 A JP2013556404 A JP 2013556404A JP 2013556404 A JP2013556404 A JP 2013556404A JP 5909508 B2 JP5909508 B2 JP 5909508B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- liquid crystal
- manufactured
- crystal polyester
- structural unit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 title claims description 130
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 104
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 50
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 31
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 31
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 19
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 16
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 63
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 39
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 36
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 35
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 34
- 239000004974 Thermotropic liquid crystal Substances 0.000 description 33
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 26
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 25
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 25
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 25
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 24
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 20
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 20
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 17
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 15
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 14
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 13
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 13
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 12
- -1 aromatic diols Chemical class 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 8
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N COc(cc1)ccc1OC Chemical compound COc(cc1)ccc1OC OHBQPCCCRFSCAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 2
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 2
- UJAOSPFULOFZRR-UHFFFAOYSA-N (4-acetamidophenyl) acetate Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(OC(C)=O)C=C1 UJAOSPFULOFZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFEWXDOYPCWFHR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LFEWXDOYPCWFHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenoxy)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WVDRSXGPQWNUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 NEQFBGHQPUXOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQQKHWUVRBYGOY-UHFFFAOYSA-N C[NH+](c(cc1)ccc1OC)[O-] Chemical compound C[NH+](c(cc1)ccc1OC)[O-] LQQKHWUVRBYGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000397 acetylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000687 hydroquinonyl group Chemical group C1(O)=C(C=C(O)C=C1)* 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000013001 point bending Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229940037312 stearamide Drugs 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
- C08K7/04—Fibres or whiskers inorganic
- C08K7/14—Glass
Description
まず、ポリマーの製造例を以下に示す。また、製造した各ポリマーのモノマー組成(モル%)及び融点を表1及び2に示す。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.6モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)120.94g(0.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)446.90g(2.40モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)186.07g(1.12モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)79.74g(0.48モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1629.36g(15.96モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(1.28モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)357.52g(1.92モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)132.90g(0.80モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1577.90g(15.46モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)441.98g(3.20モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(1.28モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、ヒドロキノン(宇部興産株式会社製)387.59g(3.52モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)584.78g(3.52モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)212.65g(1.28モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1622.99g(15.90モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)120.94g(0.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)446.90g(2.40モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)137.74g(0.80モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)265.81g(1.60モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.32gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1629.36g(15.96モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1436.45g(10.40モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)120.94g(0.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)372.42g(2.00モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)119.61g(0.72モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)79.74g(0.48モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1629.36g(15.96モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)220.99g(1.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(1.28モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、ヒドロキノン(宇部興産株式会社製)475.68g(4.32モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)664.52g(4.00モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)265.81g(1.60モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1622.99g(15.90モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1104.96g(8.00モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)423.28g(2.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)223.45g(1.20モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)550.98g(3.20モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.32gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1414.97g(13.86モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)595.87g(3.20モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)398.71g(2.40モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1715.11g(16.80モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)441.98g(3.20モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、ヒドロキノン(宇部興産株式会社製)528.53g(4.80モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)717.68g(4.32モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)345.55g(2.08モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1764.12g(17.28モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)595.87g(3.20モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)550.98g(3.20モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1715.11g(16.80モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)595.87g(3.20モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)186.07g(1.12モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)79.74g(0.48モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1577.90g(15.46モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)441.98g(3.20モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)1191.74g(6.40モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)398.71g(2.40モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)398.71g(2.40モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1764.12g(17.28モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)48.37g(0.32モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)536.28g(2.88モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)186.07g(1.12モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)79.74g(0.48モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1680.81g(16.46モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)120.94g(0.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)446.90g(2.40モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)55.10g(0.32モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)345.55g(2.08モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1629.36g(15.96モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1325.95g(9.60モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)241.87g(1.60モル)、2,6−ナフタレンジオール(東京化成工業株式会社製)256.27g(1.60モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)265.81g(1.60モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1543.60g(15.12モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1546.94g(11.20モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)120.94g(0.80モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1629.36g(15.96モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)110.50g(0.8モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(1.28モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、ヒドロキノン(宇部興産株式会社製)519.72g(4.72モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)275.49g(1.60モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)677.81g(4.08モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)318.97g(1.92モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1622.99g(15.90モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)1104.96g(8.00モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(3.20モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)550.98g(3.20モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)132.90g(0.80モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.16g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.48gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1372.09g(13.44モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
SUS316を材質とし、ダブルヘリカル攪拌翼を有する内容積6Lの重合槽(日東高圧株式会社製)に、p−ヒドロキシ安息香酸(上野製薬株式会社製)441.98g(3.20モル)、アセトアミノフェン(マリンクロッド社製)193.50g(1.28モル)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル(本州化学工業株式会社製)297.94g(1.60モル)、ヒドロキノン(宇部興産株式会社製)387.59g(3.52モル)、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸(イーストマンケミカル社製)688.72g(4.00モル)、テレフタル酸(三井化学株式会社製)132.90g(0.80モル)、イソフタル酸(エイ・ジイ・インターナショナル社製)265.81g(1.60モル)、触媒として酢酸カリウム(キシダ化学株式会社製)0.32g、及び、酢酸マグネシウム(キシダ化学株式会社製)0.96gを仕込み、重合槽の減圧−窒素注入を3回行って窒素置換を行った後、無水酢酸1622.99g(15.90モル)を更に添加し、攪拌翼の回転速度を70rpmとし、1.5時間かけて150℃まで昇温し、還流状態で2時間アセチル化反応を行った。
(融点の測定)
ポリエステルアミド及びポリエステルの融点は、セイコー電子工業(株)製の示差走査熱量計(DSC)により、リファレンスとしてα−アルミナを用いて測定した。このとき、昇温速度20℃/分で室温から420℃まで昇温してポリマーを完全に融解させた後、速度10℃/分で80℃まで降温し、更に20℃/分の速度で420℃まで昇温するときに得られる吸熱ピークの頂点を融点とした。
(光学異方性の確認)
ジャパンハイテック(株)製の顕微鏡用冷却加熱ステージ10002型を備えたオリンパス(株)社製の偏光顕微鏡BH−2を用い、ポリエステル試料を顕微鏡加熱ステージ上にて加熱溶融させ、溶融時に100倍、200倍の倍率にて観察して光学異方性の有無を確認した。
(実施例8)
上記で得られた液晶ポリエステルアミド(A)100質量部に対して、ガラス繊維(オーウェンスコーニング(株)製、PX−1)50質量部、タルク(日本タルク(株)製、MSKY)15質量部、カーボンブラック(キャボット社製、REGAL 99)1.67質量部の割合で予め混合し、その混合物をエアーオーブン中で150℃にて2時間乾燥した。この乾燥した混合物を、シリンダー最高温度370℃に設定した二軸押出機(池貝鋼鉄(株)製、PCM−30)のホッパーに供給し、15kg/hrにて、溶融混錬して、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物のペレットを得た。
液晶ポリエステルアミド(A)に代えて液晶ポリエステルアミド(B)〜(G)をそれぞれ用いたこと以外は実施例8と同様の設備、操作方法により、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物のペレットをそれぞれ得た。
液晶ポリエステルアミド(A)に代えて液晶ポリエステル(H)〜(L)をそれぞれ用いたこと以外は実施例8と同様の設備、操作方法により、液晶ポリエステル樹脂組成物のペレットをそれぞれ得た。
液晶ポリエステルアミド(A)に代えて液晶ポリエステルアミド(M)〜(P)をそれぞれ用いたこと以外は実施例8と同様の設備、操作方法により、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物のペレットをそれぞれ得た。なお、液晶ポリエステルアミド(Q)〜(S)については、均一なポリマーが得られなかったので樹脂組成物のペレットを製造しなかった。
上記の実施例及び比較例で得られた樹脂組成物のペレットを、射出成形機(住友重機械工業(株)製、SG−25)を用いて、シリンダー最高温度360℃、射出速度100mm/sec、金型温度80℃で射出成形して、ASTM D638に準じた引張試験片を作製した。これを引張強さ、引張弾性率、及び引張伸びの測定用試験片とした。また、上記と同様の条件で射出成形を行って、ASTM D790に準じた曲げ試験片を作成し、曲げ強さ、曲げ弾性率、荷重たわみ温度(DTUL)及びアイゾット衝撃強度の測定用試験片とした。
上記で作製した引張試験片を用い、ASTM D638に従い、引張強さ、引張弾性率及び引張伸びの測定を行った。
上記で作製した曲げ試験の試験片を用い、ASTM D790に従い、曲げ強さ及び曲げ弾性率の測定を行った。
上記で作製した曲げ試験の試験片を用い、ASTM D648に従い、荷重たわみ温度(DTUL)の測定を行った。
上記で作製した曲げ試験片を用い、ASTM D256に従い、アイゾット衝撃強度(ノッチなし)の測定を行った。
上記の実施例及び比較例で得られた樹脂組成物のペレットを、射出成形機(住友重機械工業(株)製、SE30DU)を用いて、シリンダー最高温度360℃、射出速度100mm/sec、金型温度80℃で射出成形して、長さ40mm、幅13mm、厚み0.5mmの短冊状の試験片を成形した。これを0.5mm厚曲げ強さ・曲げ変位測定用試験片とした。
上記で作製した0.5mm厚曲げ強さ・曲げ変位測定用試験片を用い、ASTM D790で規格されているような3点曲げ試験を実施した。ただし、ASTM D790からの変更点として、支点間の距離を25mm、試験速度を1.27mm/minとした。また、試験片破断までの最大曲げ強さを「曲げ強度」と定義し、破断までの圧子の動作幅を「曲げ変位」と定義した。結果を表4及び図3に示す。
Claims (4)
- 請求項1に記載の液晶ポリエステルアミド及び無機充填材を含み、
無機充填材の含有量が前記液晶ポリエステルアミド100質量部に対して5〜250質量部である、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物。 - 請求項2に記載の液晶ポリエステルアミド樹脂組成物からなる、成形体。
- 請求項2に記載の液晶ポリエステルアミド樹脂組成物からなり、厚みが0.05mm〜0.5mmの薄肉部を含む、射出成形体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013556404A JP5909508B2 (ja) | 2012-01-31 | 2013-01-29 | 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012018997 | 2012-01-31 | ||
JP2012018997 | 2012-01-31 | ||
PCT/JP2013/051871 WO2013115168A1 (ja) | 2012-01-31 | 2013-01-29 | 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 |
JP2013556404A JP5909508B2 (ja) | 2012-01-31 | 2013-01-29 | 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013115168A1 JPWO2013115168A1 (ja) | 2015-05-11 |
JP5909508B2 true JP5909508B2 (ja) | 2016-04-26 |
Family
ID=48905203
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013556404A Active JP5909508B2 (ja) | 2012-01-31 | 2013-01-29 | 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9340647B2 (ja) |
JP (1) | JP5909508B2 (ja) |
CN (1) | CN104080836B (ja) |
TW (1) | TWI549989B (ja) |
WO (1) | WO2013115168A1 (ja) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014197659A1 (en) * | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Ticona Llc | High strength thermotropic liquid crystalline polymer |
JP6063373B2 (ja) * | 2013-12-03 | 2017-01-18 | Jxエネルギー株式会社 | 液晶ポリエステルアミド樹脂組成物、およびその射出成形体を構成部材として含むカメラモジュール部品 |
WO2015157050A1 (en) | 2014-04-09 | 2015-10-15 | Ticona Llc | Camera module |
JP6619183B2 (ja) * | 2015-09-09 | 2019-12-11 | 住友化学株式会社 | 芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステル液状組成物、芳香族ポリエステルフィルムの製造方法及び芳香族ポリエステルフィルム |
CN108026269A (zh) * | 2015-10-21 | 2018-05-11 | 宝理塑料株式会社 | 全芳香族聚酯酰胺和其制造方法 |
JP6133000B1 (ja) * | 2015-10-21 | 2017-05-24 | ポリプラスチックス株式会社 | 全芳香族ポリエステルアミド及びその製造方法 |
CN109070525A (zh) * | 2016-05-06 | 2018-12-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 作为减轻创伤的护身服的轻重量的经涂覆的织物 |
KR102052662B1 (ko) * | 2016-10-07 | 2019-12-05 | 포리프라스틱 가부시키가이샤 | 복합 수지 조성물, 및 당해 복합 수지 조성물로 성형된 커넥터 |
WO2018074155A1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | ポリプラスチックス株式会社 | 複合樹脂組成物、及び当該複合樹脂組成物から成形された電子部品 |
JP6321899B1 (ja) * | 2016-10-21 | 2018-05-09 | ポリプラスチックス株式会社 | 複合樹脂組成物、及び当該複合樹脂組成物から成形されたコネクター |
JP6416442B1 (ja) * | 2016-12-21 | 2018-10-31 | ポリプラスチックス株式会社 | 表面実装リレー用液晶性樹脂組成物及びそれを用いた表面実装リレー |
CN109844027B (zh) * | 2016-12-22 | 2020-08-04 | 宝理塑料株式会社 | 表面安装继电器用液晶性树脂组合物及使用其的表面安装继电器 |
CN107447363B (zh) * | 2017-09-28 | 2019-11-29 | 中原工学院 | 一种用于高温过滤的液晶高分子熔喷无纺布的制备方法 |
WO2019198665A1 (ja) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | 東レ株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂、その製造方法およびそれからなる成形品 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4351918A (en) * | 1981-04-06 | 1982-09-28 | Celanese Corporation | Poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt phase derived from 6-hydroxy-2-naphthoic acid, other aromatic hydroxyacid, carbocyclic dicarboxylic acid, and aromatic monomer capable of forming an amide linkage |
JPH0723446B2 (ja) * | 1985-12-06 | 1995-03-15 | ポリプラスチックス株式会社 | 安定化ポリエステル樹脂組成物 |
JPH024822A (ja) | 1988-06-23 | 1990-01-09 | Chisso Corp | シクロヘキサンジカルボン酸のポリエステル |
GB8915844D0 (en) | 1989-07-11 | 1989-08-31 | Hedley Purvis Ltd | Quick-fastening nut |
DE4006403A1 (de) | 1990-03-01 | 1991-09-05 | Bayer Ag | Leichtfliessende polyamid-formmassen |
US5204443A (en) | 1991-04-19 | 1993-04-20 | Hoechst Celanese Corp. | Melt processable poly(ester-amide) capable of forming an anisotropic melt containing an aromatic moiety capable of forming an amide linkage |
JP2542145B2 (ja) * | 1992-02-27 | 1996-10-09 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ポリ(アルキレンシクロヘキサンジカルボキシレ―ト)−(アルキレンテレフタレ―ト)コポリエステル |
CA2137477C (en) | 1993-12-24 | 2002-05-07 | Hideaki Oka | Polyamide and polyamide composition |
JP3273688B2 (ja) | 1993-12-24 | 2002-04-08 | 株式会社クラレ | ポリアミド |
DE69532763T2 (de) * | 1994-10-18 | 2005-03-10 | Polyplastics Co. Ltd. | Thermoplastische harzzusammensetzung, spritzgiessverfahren und spritzgiesskörper |
CA2225792A1 (en) | 1996-04-30 | 1997-11-06 | Toshihide Inoue | Polyester amide copolymer and method of producing the same, polyester amide monomer and method of producing the same, and polyester amide resin composition |
JP3387766B2 (ja) * | 1997-02-03 | 2003-03-17 | 住友化学工業株式会社 | 液晶ポリエステル樹脂組成物 |
US6093787A (en) | 1997-06-06 | 2000-07-25 | Eastman Chemical Company | Liquid crystalline polyesters and molding compositions prepared therefrom |
JP2002363281A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-12-18 | Polyplastics Co | 液晶性ポリマーの製造方法 |
JP2005060455A (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-10 | Toray Ind Inc | 液晶性ポリエステルアミドおよびその製造方法 |
KR101109947B1 (ko) | 2004-06-22 | 2012-02-15 | 도레이 카부시키가이샤 | 액정성 수지, 그의 제조 방법, 액정성 수지 조성물 및성형품 |
JP2008088322A (ja) * | 2006-10-03 | 2008-04-17 | Teijin Ltd | 全芳香族ポリエステルアミドの製造方法 |
JP4227657B2 (ja) * | 2007-10-15 | 2009-02-18 | 生化学工業株式会社 | 美肌用食品添加物 |
JP2010199437A (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-09 | Kuraray Co Ltd | プリント配線板用積層板 |
JP5726610B2 (ja) | 2011-04-15 | 2015-06-03 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶ポリエステルの製造方法 |
-
2013
- 2013-01-29 WO PCT/JP2013/051871 patent/WO2013115168A1/ja active Application Filing
- 2013-01-29 JP JP2013556404A patent/JP5909508B2/ja active Active
- 2013-01-29 US US14/375,546 patent/US9340647B2/en active Active
- 2013-01-29 CN CN201380007398.5A patent/CN104080836B/zh active Active
- 2013-01-31 TW TW102103828A patent/TWI549989B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104080836B (zh) | 2016-08-24 |
US9340647B2 (en) | 2016-05-17 |
CN104080836A (zh) | 2014-10-01 |
TW201335230A (zh) | 2013-09-01 |
JPWO2013115168A1 (ja) | 2015-05-11 |
US20150010744A1 (en) | 2015-01-08 |
TWI549989B (zh) | 2016-09-21 |
WO2013115168A1 (ja) | 2013-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5909508B2 (ja) | 液晶ポリエステルアミド、液晶ポリエステルアミド樹脂組成物及び成形体 | |
JP6500140B2 (ja) | 液晶ポリエステル組成物 | |
JP5695389B2 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物及びカメラモジュール部品 | |
JP5165492B2 (ja) | 平面状コネクター | |
JP6439027B1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物および成形体 | |
JP5751907B2 (ja) | Ledリフレクター | |
US8715526B2 (en) | Fully-aromatic thermotropic liquid crystal polyester resin composition, molded object, and LED reflector | |
JP5866423B2 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びledリフレクター | |
JP6473796B1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物および成形体 | |
US20120232188A1 (en) | Method for molding liquid crystal polyester resin composition and molded body of liquid crystal polyester resin composition | |
JP2016041828A (ja) | 液晶ポリエステル樹脂組成物、成形体及びledリフレクター | |
JP2007254716A (ja) | 液晶性樹脂組成物およびそれからなる成形品 | |
WO2012141272A1 (ja) | 液晶ポリエステルの製造方法 | |
JPWO2020070903A1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂 | |
JPWO2020070904A1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂 | |
JP5281751B2 (ja) | 液晶性ポリマー組成物及びその製造方法、並びに、これを用いた成形品及び平面状コネクター | |
WO2020070904A1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂 | |
JP2005200495A (ja) | 接着用液晶性樹脂組成物およびそれからなる成形品 | |
JP6345373B1 (ja) | 全芳香族ポリエステルアミド及びその製造方法 | |
JP6189750B2 (ja) | 全芳香族ポリエステル、ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル成形品 | |
WO2020070903A1 (ja) | 液晶ポリエステル樹脂 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150527 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160322 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160328 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5909508 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |