JP5902097B2 - 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 - Google Patents
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Description
Ar1、Ar2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5から60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり;ここでAr1およびAr2は、単結合によって互いに接続されることによりカルバゾールを形成していてもよく;
Ar3、Ar4は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5から30個の芳香族環原子を有する2価の芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり、但しAr3およびAr4は、互いに直接縮合し3個以上の芳香族6員環を有するアリール基を含有していないことを条件とし;
Ar5、Ar6は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、下記の式(2)
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、但しAr5中の少なくとも2個の基XはNを表すことを条件とし、かつそれぞれの場合に式(2)の基における最大3個の記号XがNを表すことを条件とし;さらに式(2)がトリアジンを表す場合には、ラジカルRがアルコキシ基、チオアルコキシ基、塩素、または置換もしくは非置換アミノ基に等しくないことを条件とし;
Lは、1から40個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシ、もしくはチオアルキレンオキシ基、または3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキレン、アルキリデン、アルキレンオキシ、もしくはチオアルキレンオキシ基(これらは、それぞれの場合に1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)(ここで、好ましくは隣接していない、1以上のCH2基は、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR、P(=O)R、S=O、SO2、−O−、−S−、または−CONR−により置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2により置きかえられていてもよい)、または5から30個の芳香族環原子を有する2価の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)(ここで、Lは、互いに直接縮合し3個以上の芳香族6員環を有するアリール基を含有しない)であるか、あるいはLは、Si(R)2、Ge(R)2、O、S、C(=O)、S(=O)、SO2、SF4、PR、P(=O)(R)、PF3、P(=S)(R)、AsR、As(=O)(R)、As(=S)(R)、Sb、Sb(=O)(R)、Sb(=S)(R)、N(Ar)であるか、あるいはLは、これらの系の2、3、4、または5個の組合せであり;
Rは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、B(R1)2、B(OR1)2、Si(R1)3、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2から40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S、またはCONR1によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置きかえられていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、任意に、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、B(R2)2、B(OR2)2、Si(R2)3、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2から40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置きかえられていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、任意に、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を形成していてもよく;
Arは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5から30個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上の非芳香族ラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;同じN原子またはP原子に結合された2個のラジカルArは、単結合、またはN(R2)、C(R2)2、O、もしくはSから選択されるブリッジによって互いに架橋されていてもよく;
R2は、H、D、F、CN、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5から30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、またはCNにより置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
m、nは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、0または1であり、ここでLがO、S、またはN(Ar)を表す場合にはm=n=1である。
−(CR2)p−(Y)q− 式(145)
(ここで、Rは上記にて与えられた意味を有し、さらに:
Yは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CR2、SiR2、GeR2、S、O、またはNRであり;
pは、0から14の数、好ましくは0、1、2、3、4、5、または6であり;
qは、0、1、2、3、または4、好ましくは0、1、または2であり;
p+q>0であり;
但し複数のヘテロ原子が互いに直接結合していないことを条件とする)
の構造を有する。
a)任意に塩基および/または触媒の添加を伴った、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NH2と化合物G−Ar5およびG−Ar6との反応による、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NAr5Ar6の合成(ここで、Gは、反応性離脱基、特にフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す);および
b)例えばUllmannもしくはHartwig−Buchwaldカップリングにより基Ar1Ar2NHをAr3もしくはLにカップリングさせることによる、または例えば鈴木カップリングにより基Ar1Ar2−N−Ar3−GをLにカップリングさせることによる、基Ar1Ar2N−の導入
を含む、式(1)の化合物を調製するための方法に関する。
1.蛍光またはリン光発光体のマトリックス材料として用いられる、本発明による化合物または式(1)の化合物は、非常に高い効率および長い寿命をもたらす。これは、特に、化合物がリン光発光体のマトリックス材料として用いられる場合に適用される。
下記の合成は、他に指示されない限り、乾燥溶媒中で、保護気体雰囲気下で実施される。
使用される材料:
下記の材料を本発明で使用する:TMM1は、従来技術(WO 2008/086851)による参照マトリックス材料である。TMM2、TMM3、およびTMM4は本発明によるマトリックス材料であり、その合成は例1から3に記述される。本明細書の略称TMMは、3重項マトリックス材料を表す。TEG1はリン光発光体であり、TEGは3重項発光体グリーンを表す。
TMM1からTMM6およびTEG1に関する量子化学シミュレーションは、Gaussian 03W(Gaussian Inc.)で実施する:まず、分子の幾何形状を最適化するためにAM1を使用し、補正汎関数B3PW9および基底系6−31G(d)による時間依存密度汎関数理論(TD−DFT:time-dependent density function theory)をエネルギー計算に使用するが、これにはHOMOおよびLUMOの位置と、3重項状態および励起1重項状態のエネルギーが含まれている。第1の3重項状態および第1の励起1重項状態は、最も重要な状態である。これらはT1およびS1によって以下に示される。HOMOおよびLUMO値は、下記の通りサイクリックボルタンメトリー(CV)により補正される:一連の材料はCVにより測定され、また同じ方法を使用して、例えばB3PW91および同じ基底系6−31G(d)を使用して、Gaussian 03Wにより計算される。次いで計算値を、測定値により較正する。この較正係数は、さらなる計算のために使用される。
表2にまとめた溶液は、下記の通り調製される:まず、TMM 200mgおよびTEG1 50mgをクロロベンゼン10mlに溶解し、溶液が透明になるまで撹拌する。溶液を、Millipore Millex LS、疎水性PTFE 5.0μmフィルターを使用して濾過する。
図1に示されるような、従来技術による構造を有するOLED1からOLED4を、下記の手順により、表2にまとめたような対応する溶液を使用して生成する:
1)スピンコーティングによって、ITOコーティング付きガラス基板上にPEDOT(Baytron P AI 4083)を80nmコーティングする。
このように得られるOLEDは、標準的な方法によって特徴付けられる。下記の性質を測定する:UIL特性、エレクトロルミネセンススペクトル、色座標、効率、動作電圧、および寿命。結果を表3にまとめ、OLED1は、従来技術による比較としての役割を果たす。表3において、Uonは使用電圧を表し、U(100)は100cd/m2での電圧を表し、U(1000)は1000cd/m2での電圧を表す。
Claims (16)
- 式(1)の化合物
Ar1、Ar2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、式(28)から(42)
Ar3、Ar4は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、6から30個の芳香族環原子を有する2価の芳香族環系(これは、1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であり、但しAr3およびAr4は、互いに直接縮合し3個以上の芳香族6員環を有するアリール基を含有していないことを条件とし;
Ar5、Ar6は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、下記の式(2)
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり、但しAr5中の少なくとも2個の基XはNを表し、Ar6中の少なくとも1個の基XはNを表し、残りの基XはCRを表すことを条件とし、かつそれぞれの場合に式(2)の基における最大3個の記号XがNを表すことを条件とし;さらに式(2)がトリアジンを表す場合には、ラジカルRがアルコキシ基、チオアルキル基、塩素、または置換もしくは非置換アミノ基に等しくないことを条件とし;
Lは、1から40個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン基、または3から40個のC原子を有する分枝状のアルキレン基または6から30個の芳香族環原子を有する芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)であるか、あるいはLは、Si(R)2であり;
Rは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R1)2、C(=O)Ar、C(=O)R1、P(=O)(Ar)2、B(R1)2、B(OR1)2、Si(R1)3、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2から40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR1、P(=O)(R1)、SO、SO2、NR1、O、S、またはCONR1によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置きかえられていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、任意に、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、NO2、N(Ar)2、N(R2)2、C(=O)Ar、C(=O)R2、P(=O)(Ar)2、B(R2)2、B(OR2)2、Si(R2)3、1から40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または3から40個のC原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルキル基、または2から40個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2によって置きかえられていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、5から60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基R1は、任意に、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系(これらは、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)を形成していてもよく;
Arは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、5から30個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、1以上の非芳香族ラジカルR2によって置換されていてもよい)であり;同じN原子またはP原子に結合された2個のラジカルArは、単結合、またはN(R2)、C(R2)2、O、もしくはSから選択されるブリッジによって互いに架橋されていてもよく;
R2は、H、D、F、CN、1から20個のC原子を有する脂肪族炭化水素ラジカル、5から30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、またはCNにより置きかえられていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2個以上の隣接する置換基R2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよく;
m、nは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、0または1である。 - Ar6を表す前記式(2)において、2個または3個の基XがNを表し、残りの基XがCRを表すことを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- n=0および/またはm=0の場合、Lは、1から10個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン基、または3から10個のC原子を有する分枝状のアルキレン基または6から30個の芳香族環原子を有する芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、またはSi(R)2であり;m=n=1の場合、Lは、Lは、1から10個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン基、または3から10個のC原子を有する分枝状のアルキレン基であることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の化合物。
- n=0および/またはm=0の場合、Lは、1から5個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン基、または3から6個のC原子を有する分枝状のアルキレン基または6から30個の芳香族環原子を有する芳香族環系(これらは、それぞれの場合に1以上のラジカルRにより置換されていてもよい)、またはSi(R)2であり;m=n=1の場合、Lは、1から10個のC原子を有する2価の直鎖のアルキレン基、または3から10個のC原子を有する分枝状のアルキレン基であることを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の化合物。
- 添字mおよびn=1であることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の化合物。
- 反応ステップ:
a)任意に塩基および/または触媒の添加を伴った、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NH2と化合物G−Ar5およびG−Ar6との反応による、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NAr5Ar6の合成(ここで、Gは、反応性離脱基を表す);および
b)基Ar1Ar2NHをAr3もしくはLにカップリングさせることによる、または基Ar1Ar2−N−Ar3−GをLにカップリングさせることによる、基Ar1Ar2N−の導入
を含む、請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物を調製するための方法。 - 反応ステップ:
a)任意に塩基および/または触媒の添加を伴った、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NH2と化合物G−Ar5およびG−Ar6との反応による、化合物G−(Ar3)n−L−(Ar4)m−NAr5Ar6の合成(ここで、Gは、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を表す);および
b)基Ar1Ar2NHをAr3もしくはLにカップリングさせることによる、または基Ar1Ar2−N−Ar3−GをLにカップリングさせることによる、基Ar1Ar2N−の導入
を含む、請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物を調製するための方法。 - 電子デバイスにおける、請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物の使用。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含有する電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネセンスデバイス(有機発光ダイオード、OLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機色素増感太陽電池(ODSSC)、有機光学検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電気化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)、および有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択される、請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物を含有する電子デバイス。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の化合物が、蛍光またはリン光発光体のマトリックス材料として、および/または正孔遮断層において、および/または電子輸送層において、および/または電子遮断もしくは励起子遮断層において、および/または正孔輸送層において使用されることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む、電子デバイス用の配合物。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む、電子デバイス用の溶液、分散液、またはミニエマルジョン。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む、電子デバイス用の混合物。
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