JP5895749B2 - 樹脂組成物、パターン化樹脂膜の製造方法、重合体および半導体装置 - Google Patents
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Landscapes
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Description
また、特許文献2には、ポリアミド酸溶液と、特定構造を内部に有するジアミンとを含有するポリアミド酸ワニス組成物、この組成物をイミド化して得られるポリイミド樹脂が開示されている。この文献には、前記ポリイミド樹脂の線膨張率が金属箔の線膨張率と同等になると記載されている。
本発明の樹脂組成物は、(C)感光性化合物をさらに含有することが好ましく;また、当該樹脂組成物は、(D)カチオン反応性架橋剤をさらに含有し、前記感光性化合物(C)が光感応性酸発生剤であることが好ましい。
本発明の一態様は、上記樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、前記塗膜上にレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光してパターンの潜像を形成する工程、露光後の前記レジスト膜を現像してパターン化レジスト膜を形成し、現像と同時にまたは現像後に、前記パターン化レジスト膜をマスクとして前記塗膜を選択的に除去してパターン化膜を形成する工程、ならびに前記パターン化レジスト膜を除去する工程を有し、このパターン化レジスト膜の除去の前または後に、前記パターン化膜を加熱して硬化させる工程を有する、パターン化樹脂膜の製造方法である。
本発明の一態様は、式(K)で表される構造単位を有するパターン化樹脂膜である。
本発明の一態様は、上記式(1)で表される構造単位を有する重合体である。
本発明のポリアミド酸エステルは、式(1)で表される構造単位(以下「構造単位(1)」ともいう。)を有する重合体である。本発明のポリアミド酸エステルは、他の構造単位を有してもよい。
本発明のポリアミド酸エステルは、構造単位(1)を有する。
R1は、当該R1に結合した−OHおよび−CONH−と共にベンゾオキサゾール構造を形成しうる4価の基である。R1は、耐熱性および低線膨張係数の観点から、式(R1−1)、式(R1−2)および式(R1−3)から選択される少なくとも1種の式で表される4価の基であることが好ましく;式(R1−1)および式(R1−2)から選択される少なくとも1種の式で表される4価の基であることがより好ましい。
R2は、それぞれ独立にアリーレン基であり、好ましくは炭素数6〜30のアリーレン基であり、より好ましくは炭素数6〜18のアリーレン基である。例えば、式(R2−1)で表される2価の基、式(R2−2)で表される2価の基、式(R2−3)で表される2価の基、式(R2−4)で表される2価の基、式(R2−5)で表される2価の基が挙げられる。R2は、耐熱性および低線膨張係数の観点から、式(R2−1)および式(R2−2)から選択される少なくとも1種の式で表される2価の基であることが好ましい。
式(R2−1)〜(R2−5)中の各芳香環は、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、−SO2H、−OPh、−SCH3および−SPh(Phはフェニル基である。)から選択される1または2以上の置換基を有してもよい。
R3は、芳香環を有する4価の基であり、好ましくは芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する4価の基であり、より好ましくは炭素数6〜18の芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する4価の基である。ポリアミド酸エステルがこのような基を有することで、最終的に得られるポリイミドの線膨張係数が小さくなるという点で有利である。
1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
4,4’−オキシジフタル酸無水物、
2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、
ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、
ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、
ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、
1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、
1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、
2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、
2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、
2,3,6,7−アントラセンテトラカルボン酸二無水物、
3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、
特開2010―097188号公報に記載の芳香族テトラカルボン酸二無水物
が挙げられる。
R4は、それぞれ独立に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数3〜9のアルキルシリル基である。ただし、本発明のポリアミド酸エステル中の全R4のうち1つ以上のR4は、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数3〜9のアルキルシリル基である。
本発明のポリアミド酸エステルは、構造単位(1)以外の他の構造単位を有してもよい。他の構造単位としては、例えば、シリコーンジアミンに由来する構造単位、具体的には式(2)で表される構造単位(以下「構造単位(2)」ともいう。)が挙げられる。
本発明のポリアミド酸エステルにおいて、構造単位(1)の含有率は、通常30〜100質量%、好ましくは40〜90質量%、より好ましくは50〜80質量%である。含有率が前記範囲にあると、アルカリ易溶の塗膜を形成することが可能であり、しかもこの塗膜の加熱処理後には線膨張率が低いイミド化膜を形成することから好ましい。
本発明のポリアミド酸エステルは、例えば、以下の方法により製造することができる。
本発明のポリアミド酸エステルの製造方法は、少なくとも式(11)で表される化合物と式(21)で表される化合物とを反応(重合)させて、式(31)で表される構造単位を有するポリアミド酸を得る工程1;得られたポリアミド酸のカルボキシル基の一部または全部を、エステル化剤を用いてエステル化して、式(1)で表される構造単位を有するポリアミド酸エステルを得る工程2を有する。
工程1では、式(11)で表される化合物を含むジアミン成分を有機溶剤に溶解させた後、得られた溶液を撹拌しながら、式(21)で表される化合物を含む酸二無水物成分を固体のまま、あるいは有機溶剤に溶解させて添加し、これらジアミン成分と酸二無水物成分とを反応させることが好ましい。
シリコーンジアミンの市販品としては、例えば、両末端アミノ変性メチルフェニルシリコーン(信越化学工業(株)製X−22−1660B、X−22−9409)、両末端アミノ変性ジメチルシリコーン(信越化学工業(株)製X−22−161A、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製BY16−835U)が挙げられる。
工程2では、ポリアミド酸のカルボキシル基とエステル化剤とを反応させて、このカルボキシル基の少なくとも一部をエステル基(−COOR4;R4=炭素数1〜12のアルキル基または炭素数3〜9のアルキルシリル基)に変換する。
本発明の樹脂組成物は、(A)式(1)で表される構造単位を有する重合体(上述した本発明のポリアミド酸エステル;以下「重合体(A)」または「ポリアミド酸エステル(A)」ともいう。)と、(B)溶剤とを含有する。
本発明の樹脂組成物は、溶剤(B)を含有する。溶剤(B)を用いることで、樹脂組成物の取扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりすることができる。溶剤(B)は、ポリアミド酸エステル(A)の調製時に使用した有機溶剤をそのまま用いてもよく、すなわちポリアミド酸エステル(A)の溶液を樹脂組成物の調製にそのまま用いてもよい。
本発明のポリアミド酸エステル(A)製造時に使用可能な有機溶剤(例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤;3−メトキシ−N、N−ジメチルプロパンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド等のアミド溶剤;N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、N−(メトキシプロピル)−2−ピロリドン、N−(t−ブチル)−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン等のピロリドン溶剤;フェノール、o−,m−またはp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコール等のフェノール溶剤;ヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン等の他の有機溶剤;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類)の他;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類;
ブチルカルビトール等のカルビトール類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸イソプロピル等の乳酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸n−アミル、酢酸イソアミル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸イソブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;
が挙げられる。
本発明の樹脂組成物において、溶剤(B)は、組成物中の溶剤(B)以外の成分の合計量が、通常1〜40質量%、好ましくは3〜30質量%、より好ましくは5〜25質量%となる割合で用いることができる。
本発明の樹脂組成物に感光性化合物(C)を配合して、ポジ型またはネガ型の感光性組成物とすることができる。樹脂組成物が感光性化合物(C)を含有する場合、樹脂組成物を「感光性組成物」ともいう。
キノンジアジド化合物(C1)は、フェノール性水酸基を1つ以上有する化合物と、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸または1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステル化合物である。
本発明の感光性組成物において、感光性化合物(C)としてキノンジアジド化合物(C1)を用いる場合、キノンジアジド化合物(C1)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常1〜50質量部、好ましくは3〜40質量部、さらに好ましくは5〜35質量部である。キノンジアジド化合物(C1)の含有量が前記下限値以上であると、未露光部の残膜率が向上し、パターンマスクに忠実な像が得られやすい。キノンジアジド化合物(C1)の含有量が前記上限値以下であると、パターン形状に優れた硬化膜が得られやすく、硬化時の発泡も防止することができる。
酸発生剤(C2)は、光照射により酸を形成する化合物である。酸発生剤(C2)を用いる場合は、カチオン反応性架橋剤(D)を通常は用いる。この酸がカチオン反応性架橋剤(D)のカチオン反応性基等に作用することにより、架橋構造を形成する。酸発生剤(C2)を含有する感光性組成物から得られる塗膜が、架橋構造の形成によってアルカリ易溶の状態からアルカリ難溶の状態に変化することを利用することにより、しかも本発明では重合体(A)を用いていることからプレベークおよび光照射後でも非照射部のアルカリ易溶の状態を確保できることから、現像処理等によりネガ型のパターンが形成される。
本発明の感光性組成物において、感光性化合物(C)として酸発生剤(C2)を用いる場合、酸発生剤(C2)の含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常0.1〜20質量部、好ましくは0.5〜15質量部、さらに好ましくは1〜10質量部である。酸発生剤(C2)の含有量が前記下限値以上であると、露光部の硬化が充分となり、耐熱性が向上しやすい。酸発生剤(C2)の含有量が前記上限値を超えると、露光光に対する透明性が低下し、解像度が低下するおそれがある。
本発明の樹脂組成物には、酸発生剤(C2)を用いる場合、カチオン反応性架橋剤(D)(以下「架橋剤(D)」ともいう。)をさらに含有させることが好ましい。架橋剤(D)は、架橋成分(硬化成分)として作用する。
で表される基が挙げられる。
アミノ基含有化合物としては、例えば、(ポリ)メチロール化メラミン、(ポリ)メチロール化グリコールウリル、(ポリ)メチロール化ベンゾグアナミン、(ポリ)メチロール化ウレア等の窒素化合物中の活性メチロール基(CH2OH基)の一部または全部(少なくとも2個)がアルキルエーテル化された化合物が挙げられる。ここで、アルキルエーテルを構成するアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基が挙げられ、これらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、アルキルエーテル化されていないメチロール基は、一分子内で自己縮合していてもよく、二分子間で縮合して、その結果、オリゴマー成分が形成されていてもよい。具体的には、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミン、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル等を用いることができる。
本発明の樹脂組成物において、架橋剤(D)を用いる場合のその含有量は、重合体(A)100質量部に対して、通常1〜50質量部、好ましくは2〜40質量部、さらに好ましくは3〜35質量部である。架橋剤(D)の含有量が前記範囲にあると、硬化反応が充分に進行し、形成される硬化膜は高解像度で良好なパターン形状を有し、耐熱性および電気絶縁性に優れたものとなる。
本発明の樹脂組成物には、基板との密着性を向上させるため、密着助剤をさらに含有させることができる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好ましく、例えばカルボキシル基、メタクリロイル基、ビニル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられ、具体的にはトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、1,3,5−N−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートが挙げられる。また、ポリジメチルシロキサン系界面活性剤を用いることもできる。
本発明の樹脂組成物は、各成分を均一に混合することにより調製できる。また、ゴミを取り除くために、各成分を均一に混合した後、得られた混合物をフィルター等で濾過してもよい。
本発明の樹脂組成物を用いることにより、パターン化樹脂膜を製造することができる。
本発明のパターン化樹脂膜の第1の製造方法は、
〈1〉本発明の樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
〈2〉前記塗膜上にレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程、
〈3〉前記レジスト膜を露光してパターンの潜像を形成する工程、
〈4〉露光後の前記レジスト膜を現像してパターン化レジスト膜を形成し、現像と同時にまたは現像後に、前記パターン化レジスト膜をマスクとして前記塗膜を選択的に除去してパターン化膜を形成する工程、ならびに
〈5〉前記パターン化レジスト膜を除去する工程
を有し、この工程〈5〉の前または後に
〈6〉前記パターン化膜を加熱して硬化させる工程
を有する。
本発明のパターン化樹脂膜の第2の製造方法は、
[1]本発明の感光性組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
[2]前記塗膜を露光してパターンの潜像を形成する工程、
[3]露光後の前記塗膜を現像してパターン化膜を形成する工程、および
[4]前記パターン化膜を加熱して硬化させる工程
を有する。
第2の製造方法では、直接パターニングが可能であり、生産性の点で有利である。
塗膜形成工程では、本発明の樹脂組成物(第1の製造方法)または感光性組成物(第2の製造方法)を基板上に塗布する。次いで、オーブンやホットプレート等を用いて、溶剤を除去する(プレベーク)。例えば、温度:50〜140℃、時間:10〜360秒で乾燥して溶剤を除去する。本発明では、ポリアミド酸エステル(A)がエステル化されているため、この溶剤除去の段階ではイミド化が大きく進行することはないと推定される。
第1の製造方法において、レジスト膜形成工程では、ポリイミド前駆体層上にレジスト膜形成用塗布液を塗布するか、あるいはドライフィルムレジスト等のフィルム状レジスト膜をポリイミド前駆体層上に転写する。
塗布法としては、塗膜形成工程で例示した方法・条件を採用することができる。また、フィルム状レジスト膜を転写する場合、例えば、ロールプレス、面プレス等の公知のラミネート方法を採用することができる。
レジスト膜の厚さは、通常0.5〜100μmである。
露光工程では、所望のパターンマスクを介して、例えばコンタクトアライナー、ステッパーまたはスキャナーを用いて、レジスト膜(第1の製造方法)またはポリイミド前駆体層(第2の製造方法)を露光し、パターンの潜像を形成する。また、パターンマスクを用いずに、レーザーなどで直接描画する方法を用いてもよい。
現像工程では、現像液によりレジスト膜(第1の製造方法)またはポリイミド前駆体層(第2の製造方法)を現像して、露光部(ポジ型の場合)または非露光部(ネガ型の場合)を溶解・除去する。これにより、第1の製造方法では、所望のパターン化レジスト膜が、第2の製造方法では、所望のパターン化ポリイミド前駆体層が、それぞれ形成される。
本発明では、ポリイミド前駆体層のアルカリ溶解性が確保されており、この現像工程によって、精細なパターン形成を行うことができる。
現像液としては、アルカリ性現像液を用いることができる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド、コリン等のアルカリ性化合物を、1〜10質量%濃度となるように水に溶解させたアルカリ性水溶液が挙げられる。前記アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性の有機溶剤および界面活性剤を適量添加することもできる。なお、アルカリ性現像液でレジスト膜またはポリイミド前駆体層を現像した後は、水で洗浄し、乾燥してもよい。
このようにして、パターン化レジスト膜とパターン化ポリイミド前駆体膜を形成する。
第1の製造方法では、現像後にパターン化レジスト膜を除去する。この工程では、通常、レジスト膜の溶解性が高く、パターン化膜の溶解性が低い溶剤を用いて、レジスト膜を剥離する。溶剤としては、ノボラック樹脂を含有するレジスト組成物等を用いる場合、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラハイドロフラン、イソプロピルアルコール、アセトンおよび乳酸エチル等が挙げられる。剥離方法としては、例えば、レジスト膜−パターン化膜−基板からなる積層体を前記溶剤に浸漬させる方法や、前記溶剤をスピンコート法でレジスト膜上に塗布する方法などがある。
現像工程後、ポリイミド前駆体層中のポリアミド酸エステル(A)のイミド化およびベンゾオキサゾール環化や硬化反応等を充分に進行させ、絶縁膜としての特性を発現させるため、加熱処理により上記パターンを充分に硬化させる。加熱処理条件は特に限定されないが、通常150〜450℃、好ましくは200〜400℃の温度で、通常1分〜10時間、好ましくは30分〜2時間程度加熱することが挙げられる。
以上の方法により、パターン化樹脂膜が得られる。このパターン化樹脂膜は、ポリイミド前駆体層中のポリアミド酸エステル(A)のイミド化およびベンゾオキサゾール環化による、式(K)で表される構造単位を有するポリイミドを含有する。すなわち、このパターン化樹脂膜は、式(K)で表される構造単位を有する。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法による重量平均分子量の測定条件は以下のとおりであり、重合体1.0mgに対して溶剤[DMFの1%リン酸溶液]1mLの溶液を用いて測定した。
カラム:TSKguardcolumα(東ソー社製)、TSKgelα−M(東ソー社製)、およびTSKgelα−2500(東ソー社製)の順に装着
溶離液:DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min
検出器:UV270nm
[実施例A1]
攪拌機および温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中で、4,4’−ビス(4−アミノベンゾイルアミノ)−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(セイカ(株)製BABB)23.68g(52.1mmol)と、X−22−1660B−3(信越化学工業(株)製)4.68g(1.06mmol)とを、N−メチル−2−ピロリドン128gとシクロヘキサノン32gとの混合溶剤に溶解し、50℃にて1時間、窒素バブリングと共に加熱攪拌を行った。その後、ピロメリット酸二無水物((株)ダイセル製)11.64g(53.38mmol)を50℃にて加え、さらに50℃で4時間反応を行った。次いで、オルトギ酸トリメチル12.46g(117.43mmol)を添加し、溶液が均一となった後、温度を80℃に昇温させ、2時間攪拌を続け、赤外分光法によりエステル化の進行を確認した。この反応液を冷却し、ポリアミド酸エステル(A1)を20質量%含む溶液(I)を得た。ポリアミド酸エステル(A1)の重量平均分子量は33000、多分散度は4.0であった。
攪拌機および温度計を備えた0.5リットルのフラスコ中で、4,4’−ビス(4−アミノベンゾイルアミノ)−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(セイカ(株)製BABB)23.12g(50.87mmol)と、X−22−1660B−3(信越化学工業(株)製)4.57g(1.04mmol)とを、N−メチル−2−ピロリドン128gとシクロヘキサノン32gとの混合溶剤に溶解し、50℃にて1時間、窒素バブリングと共に加熱攪拌を行った。その後、ピロメリット酸二無水物((株)ダイセル製)9.09g(41.69mmol)と4,4’−オキシジフタル酸無水物(マナック(株)製)3.22g(10.38mmol)とを50℃にて加え、さらに50℃で4時間反応を行った。次いで、オルトギ酸トリメチル9.60g(90.46mmol)を添加し、溶液が均一となった後、温度を80℃に昇温させ、2時間攪拌を続け、赤外分光法によりエステル化の進行を確認した。この反応液を冷却し、ポリアミド酸エステル(A2)を20質量%含む溶液(II)を得た。ポリアミド酸エステル(A2)の重量平均分子量は30500、多分散度は4.6であった。
[実施例B1]
実施例A1の溶液(I)500部と、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)20部と、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン2部と、シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、商品名「SH−28PA」)0.1部と、N−メチル−2−ピロリドン300部とを混合することにより、樹脂組成物を調製した。
実施例B1において、表1に示すとおりに配合成分の種類・量を変更したこと以外は実施例B1と同様にして、樹脂組成物を調製した。
剥離層を有するシリコンウエハ上に、実施例B1〜B4の樹脂組成物をスピンコートし、120℃で5分間加熱することにより、厚さ15μmの塗膜を形成した。その後、窒素雰囲気下対流式オーブンを用いて、150℃で30分間加熱し、次いで、350℃まで40分間で昇温した後、350℃で1時間加熱した。加熱後の塗膜を剥離してフィルムとし、線膨張率測定装置(型番「SS6100」、セイコーインスツルメンツ社製)を用いて、−50〜200℃の範囲の線膨張を測定し、線膨張率(ppm/℃)を算出した。結果を表1に示す。
C1:1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−1−[4−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エタンと1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸との縮合物(モル比=1.0:2.0)
C2:スチリル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
D1:ヘキサメトキシメチルメラミン
E1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
E2:シリコーン系界面活性剤
(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、商品名「SH−28PA」)
[実施例C1]
シリコンウエハ上に、実施例B1の樹脂組成物(ポジ型の感光性組成物)をスピンコートし、110℃で3分間加熱することにより、厚さ7μmの塗膜を形成した。その後、パターンマスクを介して、アライナーを用いて露光(高圧水銀灯からの波長350nmにおける露光量が350mJ/cm2)した。次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含む水溶液で現像し、純水で洗浄した。次いで、現像後の塗膜を110℃で10分間加熱した。加熱後の塗膜を電子顕微鏡で観察したところ、φ25μmのホールパターン(高さ=6μm)を有するパターン化樹脂膜が形成されていることを確認した。
シリコンウエハ上に、実施例B2の樹脂組成物(ネガ型の感光性組成物)をスピンコートし、110℃で3分間加熱することにより、厚さ7μmの塗膜を形成した。その後、パターンマスクを介して、アライナーを用いて露光(高圧水銀灯からの波長350nmにおける露光量が1000mJ/cm2)した。次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含む水溶液で現像し、純水で洗浄した。次いで、現像後の塗膜を110℃で10分間加熱した。加熱後の塗膜を電子顕微鏡で観察したところ、φ25μmのホールパターン(高さ=7μm)を有するパターン化樹脂膜が形成されていることを確認した。
シリコンウエハ上に、実施例B3の樹脂組成物をスピンコートし、120℃で5分間加熱することにより、厚さ45μmの塗膜(下層塗膜)を形成した。次いで、下層塗膜上にi線レジスト組成物(商品名「JSR IX510」、JSR(株)製)をスピンコートし、110℃で1分間加熱することにより、下層塗膜上に厚さ1μmの塗膜(上層塗膜)を形成した。その後、パターンマスクを介して、アライナーを用いて露光(高圧水銀灯からの波長350nmにおける露光量が50mJ/cm2)した。次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含む水溶液で現像し、純水で洗浄した。次いで、乳酸エチルで上層塗膜から形成したレジスト膜を除去した後、110℃で10分間加熱した。加熱後の塗膜を電子顕微鏡で観察したところ、φ100μmのホールパターン(高さ=45μm、テーパー状)を有するパターン化樹脂膜が形成されていることを確認した。
シリコンウエハ上に、実施例B4の樹脂組成物をスピンコートし、120℃で5分間加熱することにより、厚さ45μmの塗膜(下層塗膜)を形成した。次いで、下層塗膜上にi線レジスト組成物(商品名「JSR IX510」、JSR(株)製)をスピンコートし、110℃で1分間加熱することにより、下層塗膜上に厚さ1μmの塗膜(上層塗膜)を形成した。その後、パターンマスクを介して、アライナーを用いて露光(高圧水銀灯からの波長350nmにおける露光量が50mJ/cm2)した。次いで、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドを含む水溶液で現像し、純水で洗浄した。次いで、乳酸エチルで上層塗膜から形成したレジスト膜を除去した後、110℃で10分間加熱した。加熱後の塗膜を電子顕微鏡で観察したところ、φ100μmのホールパターン(高さ=45μm、テーパー状)を有するパターン化樹脂膜が形成されていることを確認した。
Claims (9)
- (C)感光性化合物
をさらに含有する、請求項1〜3のいずれか1項の樹脂組成物。 - (D)カチオン反応性架橋剤
をさらに含有し、
前記感光性化合物(C)が光感応性酸発生剤である、
請求項4の樹脂組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項の樹脂組成物を用いてパターン化樹脂膜を形成する工程
を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。 - 請求項1〜5のいずれか1項の樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
前記塗膜上にレジスト組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光してパターンの潜像を形成する工程、
露光後の前記レジスト膜を現像してパターン化レジスト膜を形成し、現像と同時にまたは現像後に、前記パターン化レジスト膜をマスクとして前記塗膜を選択的に除去してパターン化膜を形成する工程、ならびに
前記パターン化レジスト膜を除去する工程
を有し、このパターン化レジスト膜の除去の前または後に、
前記パターン化膜を加熱して硬化させる工程
を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。 - 請求項4または5の樹脂組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
前記塗膜を露光してパターンの潜像を形成する工程、
露光後の前記塗膜を現像してパターン化膜を形成する工程、および
前記パターン化膜を加熱して硬化させる工程
を有する、パターン化樹脂膜の製造方法。
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