JP4586920B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の感光性樹脂組成物に含有される(A)ポリイミド樹脂は、その分子構造中にポリイミド骨格を含む重合体(樹脂)であれば特に限定されないが、アルカリ可溶性の樹脂であることが好ましい。(A)ポリイミド樹脂として、具体的には、前記一般式(1)で示される繰り返し単位を含むものを挙げることができる。ここで、前記一般式(1)中のXは、4価の芳香族炭化水素基又は4価の脂肪族炭化水素基であり、好ましくは4価の脂肪族炭化水素基である。4価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、芳香族炭化水素の母骨格の4つの水素が置換された4価の基を挙げることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上述の(A)ポリイミド樹脂以外のその他の樹脂を更に含有させることができる。含有させることのできる「その他の樹脂」は、特に限定されないが、アルカリ可溶性のものが好ましく、更には、フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(以下、「フェノール樹脂」ともいう)を含有させることが、解像性が良好となるためにより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に含有される(B)光酸発生剤は、放射線の照射(以下、「露光」ともいう)により酸を発生する化合物である。このような性質を有する(B)光酸発生剤としては、ヨードニウム塩化合物、スルホニウム塩化合物、スルホン化合物、スルホン酸エステル化合物、ハロゲン含有化合物、スルホンイミド化合物、ジアゾメタン化合物等の化学増幅系の光酸発生剤;ジアゾケトン化合物等のナフトキノンジアジド(NQD)系の光酸発生剤がある。
(C)架橋剤は、熱や酸の作用により、樹脂等の配合組成物や他の架橋剤分子との結合を形成する化合物である。(C)架橋剤の具体例としては、多官能(メタ)アクリレート化合物、エポキシ化合物、ヒドロキシメチル基置換フェノール化合物、アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物等を挙げることができる。これらのうち、アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物が好ましい。なお、これらの(C)架橋剤は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、その取り扱い性を向上させたり、粘度や保存安定性を調節したりするために、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、有機系の溶剤を含有させることができる。含有させることのできる溶剤の種類は特に限定されないが、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、γブチロラクトン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性溶剤;メタクレゾール等のフェノール性プロトン性溶剤が好適に用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、塩基性化合物、密着助剤、及び界面活性剤等のその他の添加剤を含有させることができる。
前記塩基性化合物としては、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デシルアミン、トリ−n−ドデシルアミン、n−ドデシルジメチルアミン等のトリアルキルアミン類やピリジン、ピリダジン、イミダゾール等の含窒素複素環化合物等を挙げることができる。塩基性化合物の含有量は、(A)重合体100質量部に対して、通常、5質量部以下、好ましくは3質量部以下である。塩基性化合物の含有量が、(A)重合体100質量部に対して5質量部超であると、光酸発生剤が十分に機能しなくなる恐れがある。
本発明の感光性樹脂組成物には、基板との密着性を向上させるために密着助剤を含有させることもできる。密着助剤としては、官能性シランカップリング剤が有効である。ここで、官能性シランカップリング剤とは、カルボニル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤をいう。具体例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等を挙げることができる。密着助剤の含有量は、(A)重合体100質量部に対して、10質量部以下とすることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、塗布性、消泡性、レベリング性等の諸特性を向上させる目的で、界面活性剤を含有させることもできる。界面活性剤としては、例えば、BM−1000、BM−1100(以上、BMケミー社製)、メガファックF142D、同F172、同F173、同F183(以上、大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431(以上、住友スリーエム社製)、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145(以上、旭硝子社製)、SH−28PA、同−190、同−193、SZ−6032、SF−8428(以上、東レダウコーニングシリコーン社製)等の商品名で市販されているフッ素系界面活性剤を使用することができる。界面活性剤の含有量は、(A)重合体100質量部に対して、5質量部以下とすることが好ましい。
容量500mLのセパラブルフラスコ中に、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(モノマー「MA−1」)19.8g、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(モノマー「MB−1」)7.8g、及びN−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」と記す)240gを加えた。室温下で撹拌してそれぞれのモノマーが溶解した後、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−1」)32.4gを仕込んだ。窒素下で120℃、5時間撹拌した後、180℃に昇温させて5時間脱水反応を行った。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈、ろ過、真空乾燥をすることによって、53gの重合体(A−1)を得た。得られた重合体(A−1)の分子量Mwは212,000であった。また、アルカリ可溶性試験の結果、重合体(A−1)はアルカリに「可溶」であった。なお、イミドを示す1778cm −1 の吸収があることをIR分析により確認した。
容量500mLのセパラブルフラスコ中に、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(モノマー「MA−1」)17.2g、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(モノマー「MB−2」)13.2g、及びNMP240gを加えた。室温下で撹拌し、それぞれのモノマーが溶解した後、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−1」)16.5g、及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−2」)を13.1g仕込んだ。窒素下で120℃、5時間撹拌した後、180℃に昇温させて5時間脱水反応を行った。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈、ろ過、真空乾燥をすることによって、54gの重合体(A−2)を得た。得られた重合体(A−2)の分子量Mwは143,000であった。また、アルカリ可溶性試験の結果、重合体(A−2)はアルカリに「可溶」であった。なお、イミドを示す1778cm −1 の吸収があることをIR分析により確認した。
容量500mLのセパラブルフラスコ中に、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(モノマー「MA−1」)19.8g、1,12−ドデシレンジアミン(モノマー「MB−3」)7.8g、及びNMP240gを加えた。室温下で撹拌してそれぞれのモノマーが溶解した後、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−1」)32.4gを仕込んだ。窒素下で120℃、5時間撹拌した後、180℃に昇温させて3時間脱水反応を行った。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈、ろ過、真空乾燥をすることによって、53gの重合体(A−3)を得た。得られた重合体(A−3)の分子量Mwは64,900であった。また、アルカリ可溶性試験の結果、重合体(A−3)はアルカリに「可溶」であった。なお、イミドを示す1778cm −1 の吸収があることをIR分析により確認した。
容量500mLのセパラブルフラスコ中に、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル(モノマー「MA−1」)18.6g、モノマー「MB−4」10.8g、及びNMP240gを加えた。室温下で撹拌してそれぞれのモノマーが溶解した後、ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−1」)30.6gを仕込んだ。窒素下で120℃、5時間撹拌した後、180℃に昇温させて3時間脱水反応を行った。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈、ろ過、真空乾燥をすることによって、54gの重合体(A−4)を得た。得られた重合体(A−4)の分子量Mwは123,000であった。また、アルカリ可溶性試験の結果、重合体(A−4)はアルカリに「可溶」であった。なお、イミドを示す1778cm −1 の吸収があることをIR分析により確認した。
容量300mLのセパラブルフラスコ中に、モノマー「MA−2」48.7g、及びNMP75gを加えた。室温下で撹拌してそれぞれのモノマーが溶解した後、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(モノマー「MC−2」)26.3gを仕込んだ。窒素下で120℃、5時間撹拌した後、180℃に昇温させて10時間脱水反応を行った。反応終了後、反応混合物を水中に投じ、生成物を再沈、ろ過、真空乾燥をすることによって、69gの重合体(A−5)を得た。得られた重合体(A−5)の分子量Mwは182,000であった。また、アルカリ可溶性試験の結果、重合体(A−5)はアルカリに「可溶」であった。なお、イミドを示す1778cm −1 の吸収があることをIR分析により確認した。それぞれの合成例で用いたモノマーの構造を以下に示す。また、それぞれの合成例の配合処方、得られた重合体の収量(g)、及び分子量Mw等を表1及び2に示す。
合成例1で得られた重合体(A−1)100質量部、溶剤(NMP)700質量部、光酸発生剤(B−1)2部、及び架橋剤(C−1)25部を混合することにより、感光性樹脂組成物(実施例1)を得た。得られた感光性樹脂組成物の混合性の評価は「良好」、塗布性の評価は「良好」、パターニング性の評価は「良好」、及び引張破断伸びの測定結果は30%であった。
表3に示す配合処方とすること以外は、前述の実施例1と同様にして感光性樹脂組成物(実施例2〜11、比較例1〜3)を得た。得られた感光性樹脂組成物の混合性、塗布性、及びパターニング性の評価結果、並びに引張破断伸びの測定結果を表4に示す。なお、表3中の略号の意味は以下に示す通りである。
P−1:m−クレゾール/p−クレゾール=60/40(モル比)からなるクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量=8,700)
P−2:フェノール・キシリレングリコールジメチルエーテル縮合樹脂(三井化学社製、商品名:ミレックス(登録商標)XLC−3L)
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
EL:乳酸エチル
B−1:スチリル−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン
B−2:4,7−ジ−n−ブトキシ−1−ナフチルテトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
B−3:2−2[−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル社製、商品名:TFE−トリアジン)
B−4:2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン(三和ケミカル社製、商品名:TME−トリアジン)
C−1:ヘキサメトキシメチルメラミン(サイテックインダストリーズ社製、商品名:サイメル300)
C−2:テトラメトキシメチルグルコールウリル(サイテックインダストリーズ社製、商品名:サイメル1174)
C−3:ジャパンエポキシレジン社製、商品名:エピコート(登録商標)828
Claims (7)
- フェノール樹脂を更に含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミド樹脂が、アルカリ可溶性である請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
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