JP5885269B2 - ネガ型感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
(1)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(A)、アルカリ可溶性樹脂(B)及び光カチオン重合開始剤(C)を含有してなる感光性樹脂組成物であって、エポキシ樹脂(A)が、下記式(1)
(2)アルカリ可溶性樹脂(B)が、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂である前項(1)に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
(3)アルカリ可溶性樹脂(B)が、エポキシ樹脂(a)とモノカルボン酸(b)との反応物と、多塩基酸又はその無水物(c)との反応物である前項(2)に記載のネガ型感光性樹脂組成物、
(4)前項(1)及至(3)のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物、
に関する。
本発明のネガ型感光性樹脂組成物(以下、単に「本発明の樹脂組成物」とも記載する)は、1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂であって、上記式(1)で表されるフェノール誘導体と、エピハロヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂(A)(以下、単に「(A)成分」とも記載する)、アルカリ可溶性樹脂(B)(以下、単に「(B)成分」とも記載する)及び光カチオン重合開始剤(C)(以下、単に「(C)成分」とも記載する)を含有する。
一般的な合成方法としては、例えば、式(1)で表されるフェノール誘導体とエピハロヒドリン(エピクロロヒドリンやエピブロモヒドリン等)とを溶剤に溶解して得られる混合溶液に、水酸化ナトリウム等のアルカリ類を添加し、反応温度まで昇温して付加反応及び閉環反応を行った後、反応液の水洗、分離及び水層の除去を繰り返し、最後に油層から溶剤を留去する方法が挙げられる。
前記の合成反応に用いる式(1)で表されるフェノール誘導体とエピハロヒドリンとの使用比率によって、(A)成分中の主成分の異なるエポキシ樹脂(A)が得られることが知られている。例えば、フェノール誘導体のフェノール性水酸基に対して過剰量のエピハロヒドリンを用いた場合、式(1)中の3つのフェノール性水酸基の全てがエポキシ化された3官能のエポキシ樹脂を主成分とする(A)成分が得られるが、フェノール性水酸基に対するエピハロヒドリンの使用量が少なくなるのに伴い、複数のフェノール誘導体のフェノール性水酸基がエピハロヒドリンを介して結合し、残りのフェノール性水酸基がエポキシ化された分子量の大きい多官能エポキシ樹脂の含有率が増加する。
この様な分子量の大きい多官能エポキシ樹脂を主成分とする(A)成分を得る方法としては、前記のフェノール誘導体とエピハロヒドリンの使用比率で制御する方法の他に、エポキシ樹脂(A)に更にフェノール誘導体を反応させる方法も挙げられる。
本発明の樹脂組成物が含有する(A)成分としては、前記の3官能のエポキシ樹脂や前記の分子量の大きい多官能エポキシ樹脂を主成分とする(A)成分を用いることができるが、下記式(2)又は式(3)のいずれかで表されるエポキシ樹脂を主成分として含むことが好ましい。そして、GPC(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー)の測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した式(2)で表されるエポキシ樹脂と式(3)で表されるエポキシ樹脂との面積比(式(2)のエポキシ樹脂/式(3)のエポキシ樹脂)は、1〜20の範囲であることがより好ましく、1.1〜12の範囲であることが更に好ましい。
こうして得られるアルカリ可溶性樹脂(B)の酸価(mgKOH/g)は30〜160が好ましく、特に好ましくは50〜150である。なお、ここでいう酸価はJIS K−2501に準じて測定した値である。
これら(C)成分のうち、加熱時に樹脂が着色しにくく光を照射した際の酸発生能力に優れることから、4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウム錯塩が好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分、(B)成分及び(C)成分の合計を100質量%とした場合、(A)成分を通常10〜90質量%、好ましくは10〜80質量%、より好ましくは20〜50質量%、(B)成分を通常10〜90質量%、好ましくは10〜80質量%、より好ましくは50〜80質量%、(C)成分を通常0.1〜15質量%、好ましくは1〜10質量%含有する。本発明の樹脂組成物に用いられる光カチオン重合開始剤(C)は、波長300〜380nmにおけるモル吸光係数が高いので、樹脂組成物を使用する際の膜厚に応じて最適な配合量を用いることが特に好ましい。
密着性付与剤が主成分との反応性を持たない場合、基材界面で作用する以外は硬化物中にそのまま残存するため、過剰に使用すると物性の低下などの悪影響を及ぼす恐れがある。基材によっては、少量でも効果を発揮する点から、悪影響を及ぼさない範囲内での使用が適当であり、その使用割合は、樹脂組成物中に15質量%以下が好ましく、特に好ましくは5質量%以下である。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージをしながらTrisP−PA(式(1)で示されるフェノール誘導体、本州化学株式会社製)141部、エピクロルヒドリン370部及びメタノール64部を加え、撹拌下で溶解し、70℃にまで昇温した。次いでフレーク状の水酸化ナトリウム42部を90分間かけて分割添加した後、70℃で1時間反応を行った。反応終了後水洗を行ない、油層からロータリーエバポレーターを用いて140℃で減圧下、過剰のエピクロルヒドリン、溶媒等を留去した。残留物にメチルイソブチルケトン400部を加えて溶解し、70℃に昇温した。撹拌下で30%水酸化ナトリウム水溶液10部を加え、1時間撹拌行った後、洗浄水が中性になるまで水洗を行ない、得られた溶液からロータリーエバポレーターを用いて180℃で減圧下にメチルイソブチルケトン等を留去することにより、前記式(2)のエポキシ樹脂を主成分として含むエポキシ樹脂(A−1)を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は205g/eq.、軟化点は58.8℃であった。尚、GPC(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー)の測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した式(2)で表されるエポキシ樹脂と式(3)で表されるエポキシ樹脂との面積比(式(2)のエポキシ樹脂/式(3)のエポキシ樹脂)は約10であった。
エピクロルヒドリンを185部へ変更する以外は、合成例1と同様に行い、エポキシ樹脂(A−2)を得た。得られたエポキシ樹脂のエポキシ当量は233g/eq.、軟化点は70℃であった。尚、GPC(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー)の測定結果に基づいて、ポリスチレン換算で算出した式(2)で表されるエポキシ樹脂と式(3)で表されるエポキシ樹脂との面積比(式(2)のエポキシ樹脂/式(3)のエポキシ樹脂)は約3であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、NER−1302(日本化薬製、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量330g/eq.、軟化点70℃)330部、アクリル酸72.8部、ジブチルヒドロキシトルエン1.7部、テトラメチルアンモニウムクロリド0.9部及びメチルイソブチルケトン173部を仕込み、98℃まで昇温した。98℃に維持したまま反応液の酸価(mgKOH/g、溶剤を除いた固形分酸化、以下同様)が3.0以下になるまで反応を行い、60℃まで冷却した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸150部及びメチルイソブチルケトン64部を仕込み、120℃まで昇温した。120℃に維持したまま反応液の酸価が100になるまで反応を行い、水洗した後、メチルイソブチルケトンを留去しながらプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、アルカリ可溶性樹脂(B−1)を得た。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、合成例2で合成したエポキシ樹脂(A−2)233部、アクリル酸72.8部、ジブチルヒドロキシトルエン1.3部、テトラメチルアンモニウムクロリド0.7部及びメチルイソブチルケトン145部を仕込み、98℃まで昇温した。98℃に維持したまま反応液の酸価が3.0以下になるまで反応を行い、60℃まで冷却した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸152部及びメチルイソブチルケトン51部を仕込み、120℃まで昇温した。120℃に維持したまま反応液の酸価が122になるまで反応を行い、水洗した後、メチルイソブチルケトンを留去しながらプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに置換することで、アルカリ可溶性樹脂(B−2)を得た。
エポキシ当量;JIS K−7236
軟化点;JIS K−7234
分子量;GPC(ゲルパーミェーションクロマトグラフィー)
(ネガ型感光性樹脂組成物の調製)
表1に記載の配合量に従って、各成分を攪拌機付きフラスコで60℃、1時間攪拌混合し、本発明及び比較用の樹脂組成物を得た。
実施例1〜9及び比較例1の各樹脂組成物を基板(ガラスまたはITO)上にスピンコーターで塗布後、乾燥し、表1に示す膜厚(表1における「塗工後膜厚」は塗布、乾燥した後の膜厚を意味する。)を有する樹脂組成物層を得た。この樹脂組成物層をホットプレートにより65℃で5分間および95℃で10分間プリベークした。その後、i線露光装置(マスクアライナー:ウシオ電機社製)を用いてパターン露光(ソフトコンタクト、i線)を行い、ホットプレートにより95℃で6分間の露光後ベークを行い、2.38質量%のTMAH溶液を用いて浸漬法により23℃で5分間現像処理を行い、基板上に硬化した樹脂パターンを得た。
前記パターン露光において、マスク転写精度が最良となる露光量を最適露光量とし、それぞれの樹脂組成物の感度の評価を行った。最適露光量の値が小さいほど感度が高いことを表す。結果を表1に示した。
前記で得られた最適露光量によるパターン露光において、1〜50μmのラインアンドスペースのフォトマスクを使用し、残渣がなく解像されたレジストパターン中、基板へ密着している最も細かいパターン幅を測定することにより解像性の評価を行った。結果を表1に示した。
前記で得られた硬化物(厚さ:40μm)を230℃の空気オーブンで20分間加熱処理した後、分光光度計(日本分光製 V−650)で波長450nmの光透過率(%)を厚さ方向で測定した。結果を表1に示した。
230℃の空気オーブンで20分間加熱処理した硬化物を、TG/DTA(セイコーインスツル製 TG/DTA 6200)を用いて20℃/分の昇温速度で測定し、下記の判定基準で評価した。結果を下記表1に示した。
判定基準
○:1%重量減少温度が250℃以上
×:1%重量減少温度が250℃未満
(A−2):合成例2で得られたエポキシ樹脂
(A−3):EOCN−1020(日本化薬製、オルトクレゾールノボラックエポキシ樹脂、エポキシ当量197g/eq.、軟化点64℃)
(B−1):合成例3で得られたアルカリ可溶性樹脂
(B−2):合成例4で得られたアルカリ可溶性樹脂
(C−1):CPI−210S(サンアプロ株式会社製)
(C−2):UVI−6976(ダウケミカル社製)
(C−3):OPPI(Hampford Research Products製)
(C−4):BBI−103(みどり化学株式会社製)
(D):セロキサイド2021P(ダイセル化学工業株式会社製)
(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(F):メガファックF−470(DIC株式会社製)
(G):S510(チッソ株式会社製)
(H−1):ANTHRACURE UVS−1331(川崎化成工業株式会社製)
(H−2):9,10−ジメトキシ−2−エチルアントラセン(アルドリッチ社製)
Claims (4)
- アルカリ可溶性樹脂(B)が、1分子中に1個以上のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性樹脂である請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(B)が、エポキシ樹脂(a)とモノカルボン酸(b)との反応物と、多塩基酸又はその無水物(c)との反応物である請求項2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1及至請求項3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
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