JP5876761B2 - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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前記親水性ビニル系単量体、及び、前記反応性界面活性剤が、それぞれ、前記疎水性ビニル系単量体100質量部に対して、0.2〜2.7質量部、及び、0.3〜2.8質量部の割合で使用されることを特徴とする樹脂粒子の製造方法が提供される。
及び式(2):
からなる群から選択される場合、吸湿性がさらに低く、分散液中での機械的安定性にさらに優れた樹脂粒子の製造方法を提供することができる。
前記親水性ビニル系単量体、及び、前記反応性界面活性剤が、それぞれ、前記疎水性ビニル系単量体100質量部に対して、0.2〜2.7質量部、及び、0.3〜2.8質量部の割合で使用される樹脂粒子の製造方法である。以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明において、前記疎水性ビニル系単量体はスチレン系単量体及び炭素数4〜8の炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体からなる群から選択される。このような疎水性ビニル系単量体を使用することにより、樹脂粒子の吸湿性を低下させることができる。
ポリオキシアルキレン鎖を有する反応性界面活性剤とは、重合系内の単量体と共重合し得る二重結合とオキシアルキレンの重合体であるポリオキシアルキレン鎖とを分子内に有する界面活性剤を意味する。このような反応性界面活性剤を使用することにより、界面活性剤が樹脂粒子表面から脱離することなく、樹脂粒子の機械的安定性を高めることができる。また、その使用量を低減しても重合安定性を損なうことなく重合を行うことができる。さらに、ポリオキシアルキレン鎖を構成する単量体成分としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイドのようなオキシアルキレンが挙げられる。また、ポリオキシアルキレン鎖を有する反応性界面活性剤は単独で使用してもよく、2種以上を併用しても良い。
からなる群から選択されることがより好ましい。このような構造を有する反応性界面活性剤を使用することにより、前記のような技術的効果をより効果的に得ることできる。
親水性ビニル系単量体とは、親水性を有する官能基を含む単量体を意味する。具体的には、親水性ビニル系単量体は、好ましくはアミノ基、ピリジル基、イミノ基、ベタイン構造、ヒドロキシ基、アミド基、エステル基、エーテル基、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基及びそれらの塩からなる群から選択される官能基を有し、より好ましくはスルホン酸基又はその塩を有する。この場合、少量の添加量で分散液中の樹脂粒子に機械的安定性を向上させることができるため、結果として、吸湿性の低い樹脂粒子を得ることができる。
本発明で用いられる重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等の過硫酸塩類;ベンゾイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、t−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の有機過酸化物類;2、2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩化水素、2、2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二硫酸二水和物、2、2−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩化水素、2、2−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]水和物、2、2−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩化水素、2、2−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2、2−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−エチルプロパン)二塩化水素、2、2−アゾビス{2−メチル−N−[1、1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2、2−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2、2−アゾビス(N−ヒドロキシエチルイソブチルアミド)、4、4−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス(2、4ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物類が挙げられる。
所望の樹脂粒子を得ることができる限り、樹脂粒子は他の添加剤等を適宜含んでいてもよい。具体的には、気泡調整剤、被覆剤、光安定剤、紫外線吸収剤、顔料、染料、消泡剤、熱安定剤、滑剤及び帯電防止剤を挙げることができる。
本発明の樹脂粒子は、スチレン系単量体及び炭素数4〜8の炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体からなる群から選択される疎水性ビニル系単量体を、水性媒体中で、親水性ビニル系単量体、ポリオキシアルキレン鎖を有する反応性界面活性剤及び重合開始剤の存在下に乳化重合させることにより得ることができる。また、前記乳化重合は公知の方法に従って行うことができる。このような重合方法を用いることにより、吸湿性が低く、分散液中での機械的安定性に優れた樹脂粒子を簡便かつ安定に得ることができる。
乳化重合においては連鎖移動剤を添加してもよい。連鎖移動剤としては、特に限定されず、例えば、n−ヘキシルメルカプタン、n−オクチルメルカプタン、t−オクチルメルカプタン、n−ドデシルメルカプタン、t−ドデシルメルカプタン等のアルキルメルカプタン、α−メチルスチレンダイマー、2、6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、スチレン化フェノール等のフェノール系化合物、アリルアルコール等のアリル化合物、ジクロロメタン、ジブロモメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素化合物が挙げられる。これらは1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
ビニル系単量体(前記親水性ビニル系単量体及び疎水性ビニル系単量体の合計量)と水性媒体との割合は、1:20〜1:2の範囲であることが好ましい。ビニル系単量体の割合が前記の範囲を下回ると、重合体粒子の生産性が低下することがある。一方、ビニル系単量体の割合が前記の範囲を上回ると、重合中の粒子の安定性が低下して、重合後に樹脂粒子の凝集物が生じることがある。より好ましくは、1:15〜1:3である。
重合温度及び重合時間は、用いるモノマー組成、重合開始剤の種類や使用量等により適宜設定すればよいが、通常30〜100℃及び2〜10時間であることが好ましい。重合時には、重合の均一性を確保し、重合体粒子の合着を防ぐために、超音波照射及び/又はマグネチックスターラー等の機械的攪拌装置を用いて攪拌することが好ましい。攪拌回転数は、用いる装置の種類や攪拌能力等により適宜設定すればよいが、例えば、容量5L(リットル)の反応器を用いる場合、100〜500rpmであることが好ましい。
本発明の製造方法は原料として前記のような単量体組成を使用するため、樹脂粒子は吸湿性が低く、分散液中での機械的安定性に優れた樹脂粒子である。具体的には、樹脂粒子は好ましくは1%以下、より好ましくは0.8%以下の水分吸着率を示すことができる。このことは本発明の樹脂粒子は吸湿性が低いことを示している。
ここでいう水分吸着率は、樹脂粒子を恒温恒湿環境下に所定時間保管し、保管前後の質量変化量から算出した値を意味する。即ち、樹脂粒子をあらかじめ55℃で24時間乾燥させ、この乾燥樹脂粒子1gを温度20℃、かつ相対湿度80%の雰囲気下に1時間保管した後、樹脂粒子の質量(g)を秤量する。この値をWとし、次式から算出して求めた値を樹脂粒子の水分吸着率とする。
水分吸着率(%)=(W−1)×100
○:水分吸着率1%未満(優れた低吸湿性を有する)
×:水分吸着率1%以上(低吸湿性に乏しい)
本発明において「増粘率」は、樹脂粒子分散液に所定の機械的応力を加えた際の、樹脂粒子分散液の粘度から算出した粘度変化率を意味する。即ち、重合後の樹脂粒子分散液20gをポリプロピレン容器に採取し、超音波洗浄器強力型(アズワン株式会社製:VS−150)を用いて、30分間超音波照射を行う。超音波照射前と超音波処理後の樹脂粒子分散液の25℃でのそれぞれの粘度をSV型粘度計(エー・アンド・ディ株式会社製:SV−10)を用いて測定し、次式により増粘率(%)を算出する。また、増粘率が負の値となる場合は、増粘率を0%とする。
増粘率(%)=(超音波照射後の樹脂粒子分散液の粘度/超音波照射前の樹脂粒子分散液の粘度)×100
○:増粘率10%未満(優れた機械的安定性を有する)
×:増粘率10%以上(機械的安定性に乏しい)
本発明において「平均粒子径」は、動的光散乱法あるいは光子相関法と呼ばれる方法を利用して測定した平均粒子径を意味する。即ち、25℃において、0.1体積%に調製した樹脂粒子の水系分散液にレーザー光を照射し、樹脂粒子から散乱される散乱光強度をマイクロ秒単位の時間変化で測定する。検出された樹脂粒子に起因する散乱強度分布を正規分布に当てはめ、キュムラント解析法により平均粒子径を算出する。この平均粒子径は、市販のデータ解析ソフトが搭載された測定装置で簡便に測定可能であり、自動的に解析できる。本実施例では、マルバーン社(スペクトリス株式会社)製の粒子径測定装置「ゼータサイザーナノZS」を用いて測定する。
撹拌機、還流冷却器及び温度計を備えた容量5Lのオートクレーブ中で、反応性界面活性剤としてポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液(第一工業製薬株式会社製:商品名「アクアロンKH1025」)32質量部、親水性ビニル系重合性単量体としてp−スチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学株式会社製:商品名「スピノマーNaSS」)2.4質量部を脱酸素したイオン交換水3200質量部に溶解させ、さらにメタクリル酸シクロヘキシル(CHMA)800質量部を供給し、高速乳化・分散機(特殊機化工業株式会社(現:プライミクス株式会社)製、型式:T.K.HOMOMIXER MARKII)を用いて攪拌して分散液を調製した。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液16質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム4質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.11μm、水分吸着率は0.51%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部の代わりに、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液48質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.09μm、水分吸着率は0.68%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液9.6質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム8質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.10μm、水分吸着率は0.62%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
メタクリル酸シクロへキシル800質量部の代わりに、メタクリル酸イソブチル(IBMA)240質量部及びメタクリル酸t−ブチル(TBMA)560質量部を用いたこと以外は実施例2と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は2%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.11μm、水分吸着率は0.55%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
メタクリル酸シクロへキシル800質量部の代わりに、メタクリル酸ベンジル(BZMA)800質量部を用いたこと以外は実施例2と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.11μm、水分吸着率は0.49%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
メタクリル酸シクロへキシル800質量部の代わりに、スチレン800質量部を用いたこと以外は実施例2と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.11μm、水分吸着率は0.42%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部の代わりに、ポリオキシエチレン−ノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液(第一工業製薬株式会社製:商品名「アクアロンHS1025」)16質量部を用いたこと以外は実施例2と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.11μm、水分吸着率は0.50%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、メタリルスルホン酸ナトリウム(旭化成ファインケム株式会社製:商品名「SMAS」)2.4質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は1%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.12μm、水分吸着率は0.55%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として好適に用いられるものであった。
p−スチレンスルホン酸ナトリウムを用いなかったこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は341%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.09μm、水分吸着率は0.51%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として不適であった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液64質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は23%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.09μm、水分吸着率は0.86%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として不適であった。
p−スチレンスルホン酸ナトリウムの量を0.8質量部としたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は51%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.10μm、水分吸着率は0.55%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として不適であった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム4質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行ったが、重合中に分散が悪化し、目的の樹脂粒子を得ることができなかった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム16質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行ったが、重合中に分散が悪化し、目的の樹脂粒子を得ることができなかった。
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩の25%水溶液32質量部、p−スチレンスルホン酸ナトリウム2.4質量部の代わりに、p−スチレンスルホン酸ナトリウム40質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.10μm、水分吸着率は2.2%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として不適であった。
メタクリル酸シクロへキシル800質量部の代わりに、メタクリル酸メチル(MMA)800質量部を用いたこと以外は比較例1と同様に乳化重合を行った。得られた樹脂粒子分散体の増粘率は0%であり、得られた樹脂粒子は、平均粒子径0.09μm、水分吸着率は1.5%であり、静電荷電現象に使用される電子写真トナー用外添剤及びキャリアコート添加剤として不適であった。
メタクリル酸シクロへキシル800質量部の代わりに、メタクリル酸n−ステアリル(STMA)800質量部を用いたこと以外は実施例1と同様に乳化重合を行ったが、重合中に分散が悪化し、目的の樹脂粒子を得ることができなかった。
(1)CHMAはメタクリル酸シクロヘキシルを、
(2)IBMAはメタクリル酸イソブチルを、
(3)TBMAはメタクリル酸t−ブチルを、
(4)BZMAはメタクリル酸ベンジルを、
(5)Stはスチレンを、
(6)MMAはメタクリル酸メチルを、
(7)STMAはメタクリル酸n−ステアリルを、
(8)NaSSはp−スチレンスルホン酸ナトリウムを、
(9)SMASはメタリルスルホン酸ナトリウムを、
(10)KH1025はアクアロンKH1025を、そして
(11)HS1025はアクアロンHS1025を意味する。
Claims (14)
- スチレン系単量体及び炭素数4〜8の炭化水素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体からなる群から選択される疎水性ビニル系単量体を、水性媒体中で、親水性ビニル系単量体、ポリオキシアルキレン鎖を有する反応性界面活性剤及び重合開始剤の存在下に乳化重合させて樹脂粒子を得る工程と前記樹脂粒子を前記水性媒体から単離する工程とを含み、
前記親水性ビニル系単量体、及び、前記反応性界面活性剤が、それぞれ、前記疎水性ビニル系単量体100質量部に対して、0.2〜2.7質量部、及び、0.3〜2.8質量部の割合で使用されることを特徴とする樹脂粒子の製造方法。 - 前記親水性ビニル系単量体と前記反応性界面活性剤との合計が、前記疎水性ビニル系単量体100質量部に対して0.6〜3.0質量部の割合で使用される請求項1に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記反応性界面活性剤が、スルホン酸基又はその塩を有する請求項1又は2に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記反応性界面活性剤が、式(1):
及び式(2):
からなる群から選択される請求項1〜3のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。 - 前記親水性ビニル系単量体が、アミノ基、ピリジル基、イミノ基、ベタイン構造、ヒドロキシ基、アミド基、エステル基、エーテル基、カルボキシ基、スルホン酸基、リン酸基及びそれらの塩からなる群から選択される官能基を有する請求項1〜4のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記親水性ビニル系単量体が、スルホン酸基又はその塩を有する請求項1〜5のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記疎水性ビニル系単量体が、スチレン、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸t−ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル及びメタクリル酸ベンジルからなる群から選択される請求項1〜6のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子を得る工程において使用される単量体が、前記疎水性ビニル系単量体と親水性ビニル系単量体のみからなる請求項7に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子が、1%以下の水分吸着率を示す請求項1〜8のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子が、0.05〜0.5μmの平均粒子径を有する請求項1〜9のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子が、樹脂粒子を含む分散液として使用される請求項1〜10のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記分散液が、10%以下の増粘率を示す請求項11に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子が、樹脂粒子を含むトナー用外添剤として使用される請求項1〜10のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子が、樹脂粒子を含むキャリアコート用添加剤として使用される請求項1〜10のいずれか1つに記載の樹脂粒子の製造方法。
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