JP6155886B2 - 樹脂微粒子の製造方法、および負電荷現像用トナーの製造方法 - Google Patents
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Description
一般的に、トナーは現像される静電荷像の極性に応じて、正または負の電荷を有している必要がある。そのため、トナーの帯電性を制御するために、各種の荷電制御剤が検討されている。
例えば特許文献1には、外添剤として無機微粒子(例えばシリカ、アルミナ、酸化チタンなど)を含むトナーが開示されている。
特許文献2には、外添剤として樹脂粒子(例えばメタクリル酸メチルとアクリル酸ブチルとが共重合したアクリル系共重合体など)を含むトナーが開示されている。
そこで、樹脂微粒子の製造において非反応性乳化剤を用いずに単量体を重合し(ソープフリー乳化重合)、かつその後でアルコールを除去することで、負帯電性に優れるトナーが得られる樹脂微粒子を製造できることを見出し、本発明を完成するに至った。
[1] スルホン酸基を有する反応性乳化剤と、ラジカル重合性単量体と、アルコールと、重合開始剤と、水とからなる水分散体を共重合した後、加熱して前記アルコールを除去する樹脂微粒子の製造方法であって、前記水分散体中の反応性乳化剤とラジカル重合性単量体の含有量の合計を100質量%としたときに、反応性乳化剤の含有量が0.1〜10質量%であり、ラジカル重合性単量体の含有量が90〜99.9質量%である、樹脂微粒子の製造方法。
[2] 前記ラジカル重合性単量体の重合体のガラス転移温度が60〜180℃である、[1]に記載の樹脂微粒子の製造方法。
[3] [1]または[2]に記載の樹脂微粒子の製造方法により製造された樹脂微粒子を含む、負電荷現像用トナー。
また、本発明の負電荷現像用トナーは、負帯電性に優れる。
なお、以下において、「トナー」とは、本発明の樹脂微粒子の製造方法により製造された樹脂微粒子を含む負電荷現像用トナーのことである。
また、本発明において、「(メタ)アクリル酸」は、アクリル酸およびメタクリル酸の総称である。
本発明の樹脂微粒子の製造方法は、スルホン酸基を有する反応性乳化剤と、ラジカル重合性単量体と、アルコールと、重合開始剤と、水とからなる水分散体を共重合した後、加熱して前記アルコールを除去して、樹脂微粒子を製造する方法である。
反応性乳化剤は、スルホン酸基を有する。また、反応性乳化剤は後述するラジカル重合性単量体と共重合するものであり、ビニル基などのラジカル重合性の二重結合を有する。
このような反応性乳化剤としては、例えばp−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム、p−ビニルベンゼンスルホン酸リチウム、p−ビニルベンゼンスルホン酸メトキシド、p−ビニルベンゼンスルホン酸エトキシド、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム等が挙げられる。
これら反応性乳化剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ラジカル重合性単量体としては、例えば芳香族ビニルモノマー、アクリル系モノマー、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、塩化ビニル、アクリロニトリルなどが挙げられる。
芳香族ビニルモノマーとしては、例えばスチレン、α−メチルスチレン、o−,m−もしくはp−メチルスチレン、o−,m−もしくはp−クロロスチレンなどが挙げられる。
アクリル系モノマーとしては、例えば(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸ペンチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、(メタ)アクリル酸へプチル、(メタ)アクリル酸オクチル等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル;(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−(n−プロポキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(n−ブトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸3−メトキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−エトキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−(n−プロポキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(n−ブトキシ)プロピル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸イソボルニル等の脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられる。
これらラジカル重合性単量体は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
なお、樹脂微粒子の製造に1種のラジカル重合性単量体を用いる場合、前記重合体とはラジカル重合性単量体の単独重合体(ホモポリマー)のことであり、2種以上のラジカル重合性単量体を用いる場合、前記重合体とは前記2種以上のラジカル重合性単量体の共重合体のことである。
1/(Tg+273.15)=Σ[Wm/(Tgm+273.15)] ・・・(i)
なお、Tgmはホモポリマーの特性値として広く知られており、例えば、「POLYMER HANDBOOK、THIRD EDITION」に記載されている値を用いればよい。
アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール等の低級アルコールなどが挙げられる。
これらアルコールは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
作業性に優れる観点から、アルコールとしてはイソプロパノールが特に好ましい。
重合開始剤としては特に限定されず、例えば過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーベンゾエート、ジシクロヘキシルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスメチルブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、2,2’−アゾビス[N−(2−ヒドロキシエチル)−2−メチルプロパンアミド]など、公知の重合開始剤を使用することができる。
これら重合開始剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
水分散体中の各成分の割合(含有量)は以下の通りである。
反応性乳化剤とラジカル重合性単量体の含有量の合計を100質量%としたときに、反応性乳化剤の含有量が0.1〜10質量%であり、ラジカル重合性単量体の含有量が90〜99.9質量%である。反応性乳化剤およびラジカル重合性単量体の含有量が上記範囲内であれば、トナーの負帯電性が向上する。
なお、反応性乳化剤の含有量が上記上限値を超え、ラジカル重合性単量体の含有量が上記下限値未満であると、反応性乳化剤の単独重合が進行しやすくなり、得られる樹脂微粒子の親水性が強まり、トナーの負帯電性が低下する傾向にある。
上述した反応性乳化剤と、ラジカル重合性単量体と、アルコールと、重合開始剤と、水とを混合して水分散体を調製した後、該水分散体を共重合する。
混合方法としては、各成分を均一に混合する方法であれば特に制限されない。
本発明に用いる水分散体は石鹸などの非反応性乳化剤を含まないので、共重合はソープフリー乳化重合となる。共重合時の温度や時間については特に制限されない。
共重合により、共重合体(樹脂微粒子)がアルコールおよび水に分散または溶解した反応物が得られる。本発明では、この反応物を加熱して反応物からアルコールを除去する。
加熱温度は特に制限されないが、アルコールの沸点が100℃未満である場合は、水が還流する温度が好ましい。
加熱時間についても特に制限されず、アルコールが除去できるまで加熱を行うが、通常は2〜6時間程度である。
このようにして得られる樹脂微粒子の平均粒子径は、0.01〜1.0μmであることが好ましく、より好ましくは0.05〜0.7μmである。平均粒子径が上記下限値未満であると、樹脂微粒子がトナーの表面に均一に付着しにくくなる。一方、平均粒子径が上記上限値を超えると、樹脂微粒子がトナーの表面へ付着しにくくなる。
ここで「平均粒子径」とは、体積基準のメジアン径のことであり、具体的にはレーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定した値である。
上述したように、石鹸などの非反応性乳化剤を用いて共重合したり、アルコールを用いて共重合したりすると、非反応性乳化剤やアルコールが不純物として樹脂微粒子に残留しやすく、トナーの負帯電性に影響する。
しかし、本発明の樹脂微粒子の製造方法であれば、反応性乳化剤と、ラジカル重合性単量体と、アルコールと、重合開始剤と、水とからなる水分散体を共重合する。すなわち、ソープフリー乳化重合により水分散体を共重合するので、石鹸などの非反応性乳化剤を用いて共重合する場合に比べて、純度の高い(すなわち、非反応性乳化剤を含まない)樹脂微粒子が得られる。加えて、本発明の樹脂微粒子の製造方法では、共重合した後、加熱してアルコールを除去するので、アルコールが充分に除去された樹脂微粒子が得られる。
本発明の負電荷現像用トナー(以下、単に「トナー」ともいう。)は、上述した本発明の樹脂微粒子の製造方法により製造された樹脂微粒子を含む。具体的には、バインダー樹脂と着色剤と荷電制御剤とを含むトナー母粒子の表面に、前記樹脂微粒子が付着している。
トナー母粒子は、バインダー樹脂と着色剤と荷電制御剤とを含む。
また、トナー母粒子は、必要に応じて添加剤を含んでいてもよい。
バインダー樹脂としては、例えばポリスチレン、ポリ−p−クロルスチレン、ポリビニルトルエン等のスチレンまたはその置換体の単重合体;スチレン−p−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体等のスチレン系共重合体などが挙げられる。
架橋剤としては、例えばジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン等の芳香族ジビニル化合物;エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート等の二重結合を2つ有するカルボン酸エステル;ジビニルアニリン、ジビニルエーテル、ジビニルスルフイド、ジビニルスルホン等のジビニル化合物;3つ以上のビニル基を有する化合物など、主に重合可能な二重結合を2つ以上有する化合物などが挙げられる。
これら架橋剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらバインダー樹脂は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
着色剤としては特に制限されず、トナーの着色剤として一般的に用いられるものを使用できる。例えばカーボンブラック、ランプブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、ハンザイエローG 、ローダミン6G 、カルコオイルブルー、クロムイエロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、ローズベンガル、トリアリールメタン系染料、モノアゾ系、ジスアゾ系染顔料などが挙げられる。
これら着色剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
荷電制御剤としては、トナーを負荷電性に制御できるものであれば特に制限されず、トナーの荷電制御剤として一般的に用いられるものを使用できる。中でも有機金属化合物、キレート化合物が有効であり、具体的にはモノアゾ金属化合物、アセチルアセトン金属化合物、芳香族ハイドロキシカルボン酸、芳香族ダイカルボン酸系の金属化合物が挙げられる。これら以外にも、芳香族ハイドロキシカルボン酸、芳香族モノもしくはポリカルボン酸およびその金属塩、無水物、エステル類、ビスフェノール等のフェノール誘導体類や、荷電制御樹脂などを荷電制御剤として用いることができる。
また、荷電制御剤の市販品としては、藤倉化成株式会社製の「FCA−2521−NJ」、「FCA−1001−NS」などが好適である。
これら荷電制御剤は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
トナー母粒子には、必要に応じて添加剤が含まれていてもよい。
添加剤としては、例えばステアリン酸亜鉛等の滑剤、酸化セリウム、炭化ケイ素等の研磨剤、酸化アルミニウム等の流動性付与剤、ケーキング防止剤、カーボンブラック、酸化スズ等の導電性付与剤などが挙げられる。
また、熱ロール定着時の離型性を良くするために、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバワックス、サゾールワックス、パラフインワックス等のワックス状物質が含まれていてもよい。ワックス状物質の含有量は、トナー母粒子100質量%中、0.5〜5質量%程度が好ましい。
外添剤として、上述した本発明の樹脂微粒子の製造方法により製造された樹脂微粒子を用いる。
樹脂微粒子の付着量は、トナー母粒子100質量部に対して、0.1〜5.0質量部が好ましく、0.5〜2.0質量部がより好ましい。樹脂微粒子の付着量が上記下限値未満であると、トナーの負帯電性を良好に維持できにくくなる。一方、樹脂微粒子の付着量が上記上限値を超えると、トナー母粒子表面に付着しない樹脂微粒子が生じ、この樹脂微粒子が複写機等の内部を汚染する場合がある。
他の外添剤としては、例えばシリカ、チタニア、アルミナ、チタン酸ストロンチウム、酸化錫等の無機酸化物微粒子などを挙げることができる。
他の外添剤の付着量は、トナー母粒子100質量部に対して、2.0質量部以下が好ましく、1.0質量部以下がより好ましい。
トナーの製造方法としては、樹脂微粒子がトナー母粒子の表面に付着できる方法であれば特に制限されず、例えば以下の製造方法が挙げられる。
まず、バインダー樹脂と、着色剤と、荷電制御剤と、必要に応じて添加剤とを混合した後、混練機中で溶融混練し、冷却固化する。次いで、固化したものを粉砕機で粉砕し、得られた粉砕物を分級し、所定の平均粒子径のトナー母粒子を製造する。次いで、得られたトナー母粒子に樹脂微粒子と必要に応じて他の外添剤とを添加し、トナーを得る。
トナー母粒子の平均粒子径は、樹脂微粒子の平均粒子径の測定方法と同様の方法にて測定した値である。
以上説明した本発明の負電荷現像用トナーは、本発明の樹脂微粒子の製造方法により製造された樹脂微粒子を含むので、負帯電性に優れる。
<樹脂微粒子の製造>
攪拌機、コンデンサー、温度計、窒素導入管を付した2Lフラスコに純水1200g、スルホン酸基を含む反応性乳化剤としてp−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.48g、ラジカル重合性単量体としてメタクリル酸メチル(ホモポリマーのガラス転移温度:105℃)240g、およびアルコールとしてイソプロパノール134.4gを仕込み、窒素置換を30分間行った。次いで、重合開始剤としてペルオキソ二硫酸カリウム0.48gを仕込み、攪拌し、溶解し、水分散体を得た。
得られた水分散体を窒素導入下、80℃に昇温し、80℃のまま6時間共重合を行った。次いで、100℃に加熱して水を還流させながら4時間保持し、イソプロパノールを留出除去した。その後、50℃まで冷却し、50℃の真空乾燥機で水分が1%以下になるまで乾燥し、樹脂微粒子を得た。
ラジカル重合性単量体の重合体のガラス転移温度を上記式(i)に示されるFoxの式から求めたところ、105℃であった。
また、得られた樹脂微粒子の平均粒子径を、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定したところ、0.4μmであった。
水分散体の配合組成、ラジカル重合性単量体の重合体のガラス転移温度、および樹脂微粒子の平均粒子径を表1に示す。
バインダー樹脂としてスチレン−アクリル共重合体100質量部、着色剤としてカーボンブラック(三菱化成工業株式会社製、「MA♯100」)4質量部、荷電制御剤(藤倉化成株式会社製、「FCA−2521−NJ」)2質量部、ポリオレフィンワックス(三洋化成工業株式会社製、「ビスコール550PP」)3質量部を、ラボプラストミル(株式会社東洋精機製作所製)で溶融混練し、ジェットミルにて粉砕後、分級して平均粒子径5〜15μmのトナー母粒子を製造した。
次いで、ヘンシルミキサーにトナー母粒子100質量部と、樹脂微粒子1質量部を投入し、5000rpmで10分間混合してトナー表面に樹脂微粒子が付着した、負電荷現像用トナーを得た。
(帯電量の測定)
負電荷現像用トナーと、キャリア(パウダーテック株式会社製、「F−150」)を3:100の質量比で混合し、22℃×60%RHの条件下、所定時間(5分間、1時間、2時間)摩擦帯電させた後、ブローオフ粉体帯電量測定装置TB−203(京セラケミカル株式会社製)を使用して、帯電量を測定した。
各摩擦時間における帯電量の平均値を求め、これを負電荷現像用トナーの帯電量とした。なお、帯電量が−10μC/g以下の場合を帯電性能良好と判断し、帯電量が−10μC/g超の場合を帯電性能不良と判断した。結果を表1に示す。
負電荷現像用トナー10gをサンプル瓶に入れ、60℃で100時間保持した後のトナーの凝集状態を目視にて確認し、以下の評価基準にて保存性を評価した。結果を表1に示す。
○:トナー同士のブロッキングが認められない。
×:トナー同士のブロッキングが認められた。
p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムの配合量を24gに変更し、メタクリル酸メチルの配合量を216gに変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
イソプロパノールの配合量を2.4gに変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
イソプロパノールの配合量を240gに変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
ラジカル重合性単量体として、メタクリル酸メチル195.6gと、アクリル酸ブチル(ホモポリマーのガラス転移温度:−54℃)44.4gとを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
ラジカル重合性単量体として、メタクリル酸イソボルニル(ホモポリマーのガラス転移温度:180℃)240gを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
スルホン酸基を含む反応性乳化剤として、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸アンモニウム(花王株式会社製、「ラテムルPD−104」)0.48gを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
ラジカル重合性単量体として、メタクリル酸メチル168gと、アクリル酸ブチル72gとを用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用いなかった以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表2に示す。
p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムの代わりに、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル(花王株式会社製、「ラテムルPD−420」)を用いた以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表2に示す。
p−ビニルベンゼンスルホン酸ナトリウムの配合量を36gに変更し、メタクリル酸メチルの配合量を204gに変更した以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表2に示す。
イソプロパノールを用いず、かつ100℃で4時間還流しなかった以外は、実施例1と同様にして樹脂微粒子を得た。
得られた樹脂微粒子を用いた以外は、実施例1と同様にして負電荷現像用トナーを製造し、帯電量を測定し、保存性を評価した。これらの結果を表2に示す。
なお、比較例4で製造した樹脂微粒子を含む負電荷現像用トナーは、各実施例で得られた負電荷現像用トナーと同程度の負帯電性を有していたが、共重合の際にアルコールを用いなかったので共重合反応が進行しにくく、樹脂微粒子の収率が悪かった。
Claims (3)
- スルホン酸基を有する反応性乳化剤と、ラジカル重合性単量体と、アルコールと、重合開始剤と、水とからなる水分散体を共重合した後、前記アルコールを留出し、その後、乾燥する樹脂微粒子の製造方法であって、
前記水分散体中の反応性乳化剤とラジカル重合性単量体の含有量の合計を100質量%としたときに、反応性乳化剤の含有量が0.1〜10質量%であり、ラジカル重合性単量体の含有量が90〜99.9質量%である、樹脂微粒子の製造方法。 - 前記ラジカル重合性単量体の重合体のガラス転移温度が60〜180℃である、請求項1に記載の樹脂微粒子の製造方法。
- 請求項1または2に記載の樹脂微粒子の製造方法により樹脂微粒子を製造し、その樹脂微粒子を添加する、負電荷現像用トナーの製造方法。
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