JP5826765B2 - 全芳香族液晶ポリエステル樹脂の製造方法、その方法によって製造された全芳香族液晶ポリエステル樹脂、及びその全芳香族液晶ポリエステル樹脂のコンパウンド - Google Patents
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Description
(1)芳香族ジオールから由来する反復単位:
−O−Ar−O−
(2)芳香族ジアミンから由来する反復単位:
−HN−Ar−NH−
(3)芳香族ヒドロキシアミンから由来する反復単位:
−HN−Ar−O−
(4)芳香族ジカルボン酸から由来する反復単位:
−OC−Ar−CO−
(5)芳香族ヒドロキシカルボン酸から由来する反復単位:
−O−Ar−CO−
(6)芳香族アミノカルボン酸から由来する反復単位:
−HN−Ar−CO−
(1)全芳香族液晶ポリエステル樹脂の製造
トルク値測定が可能な撹拌器が装着されており、真空トラップ及び真空ポンプが順に連結されており、温度調節の可能な10リットル容量の回分式反応器に、4−ヒドロキシベンゾ酸1,416g(10.25モル)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸195g(1.04モル)、4,4−ジヒドロキシジフェニル381g(2.05モル)、1,4−ベンゼンジカルボン酸482g(2.90モル)、p−アミノフェノール93g(0.85モル)、無水酢酸(acetic anhydride)1,850g(18.12モル)、及び触媒として酢酸カルシウム0.154g(単量体総量対比でカルシウムイオンが60wtppm)を投入し、前記反応器内部に窒素ガスを注入し、前記反応器の内部空間を不活性状態にした後、撹拌器で反応器内容物を撹拌しつつ、反応器温度を30分かけて150℃まで昇温させた後、その温度で2時間維持させ、前記単量体のアルコール基をアセチル化させた。次に、前記アセチル化反応で、副産物として生成された酢酸を凝縮させて除去しつつ、反応器温度を1℃/minの速度で300℃まで昇温させることにより、前記単量体の縮重合反応を進め、全芳香族液晶ポリエステル・プレポリマーを製造した。また、前記プレポリマー製造時に、副産物として酢酸が追加して生成されるが、この酢酸も、前記アセチル化反応で生成された酢酸と共に、前記プレポリマー製造の間連続して除去した。次に、真空ポンプを作動させ、前記反応器内部の圧力を17torr/minの速度で5torrまで減圧した後、この圧力(5torr)を維持し、前記撹拌器のトルク値が6N・mに達したとき、前記真空ポンプの動作を止め、前記反応器内部に窒素ガスを注入して減圧状態を解除させた。このとき、前記反応器の内部圧力が5torrに達してから、減圧が解除されるまで維持された時間は、20分だった。結果として、全芳香族液晶ポリエステル樹脂が得られた。次に、前記全芳香族液晶ポリエステル樹脂を反応器から回収して冷却固化させた。
前記(1)で製造した全芳香族液晶ポリエステル樹脂及びガラスファイバ(直径が10μmであり、平均長が150μmである粉砕ガラスファイバ)を、重量基準で6:4の比率で混合し、二軸圧出器(L/D:40、直径:20mm)を使用して溶融混練することにより、全芳香族液晶ポリエステル樹脂のコンパウンドを製造した。前記樹脂コンパウンドの製造時、前記二軸圧出器に真空を加えて副産物を除去した。
前記反応器内部の減圧速度を20torr/minに変更したことを除いては、前記実施例1と同じ方法で全芳香族液晶ポリエステル樹脂及び前記樹脂のコンパウンドを製造した。このとき、前記反応器の内部圧力が5torrに達してから、減圧が解除されるまで維持された時間は22分であった。
前記反応器内部の減圧速度を、10torr/minに変更したことを除いては、前記実施例1と同じ方法で全芳香族液晶ポリエステル樹脂及び前記樹脂のコンパウンドを製造した。このとき、前記反応器の内部圧力が20torrに達したとき、前記撹拌器のトルク値が6N・mに達して減圧が解除された。
前記反応器内部の減圧速度を30torr/minに変更したことを除いては、前記実施例1と同じ方法で全芳香族液晶ポリエステル樹脂及び前記樹脂のコンパウンドを製造した。このとき、前記反応器の内部圧力が5torrに達してから減圧が解除されるまで維持された時間は13分であった。
(反応器内部の減圧時における突沸現象発生の有無の観察)
前記実施例1,2及び比較例1,2で製造したそれぞれの全芳香族液晶ポリエステル樹脂を、反応器から完全に排出させた後、前記反応器を開放し、前記反応器内部で減圧時に突沸現象が発生したか否かを観察し、下記表1に示した。突沸現象が発生した場合は○で、突沸現象が発生していない場合は×で表示した。具体的には、前記撹拌器の下端部だけではなく、上端部まで反応器内容物が付いていれば、突沸現象が発生したと判断し、反応器内容物に浸されている撹拌器の下端部にのみ前記反応器内容物が付いていれば、突沸現象が発生していないと判断した。
実施例1,2及び比較例1,2で製造したそれぞれの全芳香族液晶ポリエステル樹脂コンパウンドに対して毛細管粘度計を使用し、380℃及び1,000/sの条件下で溶融粘度を測定し、下記表1に示した。
実施例1,2及び比較例1,2で製造した各全芳香族液晶ポリエステル樹脂コンパウンドの引張強度をASTMD638によって測定し、下記表1に示した。
実施例1,2及び比較例1,2で製造した各全芳香族液晶ポリエステル樹脂コンパウンドの荷重たわみ温度(HDT:heat distortion temperature)をASTM D648によって測定し、下記表1に示した。
実施例1,2及び比較例1,2で製造したそれぞれの全芳香族液晶ポリエステル樹脂コンパウンドの引張強度及び荷重たわみ温度を測定するために、ASTMD638及びD648によって、前記各樹脂コンパウンドを射出成形機(FANUC ROBOSHOT2000i−50B)で射出し、それぞれの試験片を製作するとき、前記試験片の製作過程で、ガスが発生したか否か、及び前記製作された試験片(すなわち、射出成形品)が炭化されたか否かを肉眼で観察し、下記表1に示した。ガスが発生した場合は○で、発生していない場合は×で表示した。また、各試験片が炭化された場合は○で、炭化されていない場合は×で表示した。
Claims (1)
- 反応器の温度を300℃まで昇温させて、少なくとも2種の単量体を縮重合することにより、全芳香族液晶ポリエステル・プレポリマーを合成する段階と、
前記プレポリマーを含む前記反応器の内部を減圧して副産物及び未反応単量体を除去し、これによって前記プレポリマーの縮重合をさらに進めて全芳香族液晶ポリエステル樹脂を合成する段階とを含み、
前記反応器には撹拌器が装着され、前記反応器内部の減圧は、前記撹拌器のトルク値が5〜6N・mに達するときに解除され、
前記反応器内部の減圧速度は、17〜20torr/minである全芳香族液晶ポリエステル樹脂の製造方法。
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